JPS63184759A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは有機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する電子写真感光
体に関する。

（従来技術） 従来、電子写真感光体（以下単に感光体と称する）とし
ては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、ン１ノコン
等の無機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する
無機感光体が広く用いられてきた。しかし、これらは感
度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足
し得るものではない。例えば、セレンは結晶化すると感
光体としての特性が劣化してしまうため、製造上も難し
く、また熱や指紋等が原因となり結晶化し、感光体とし
ての性能が劣化してしまう、また硫化カドミウムでは耐
湿性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久性等に問題がある。

これら無機感光体の持つ欠、αを克服する目的で様々な
有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機
感光体の研究開発が近年盛んに行なわれている９例えば
特公昭５０−１０４９６号にはポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールと２．４．７−）ジニトロ−９−フルオレノンを
含有する感光層で構成した有機感光体の記載がある。し
かしこの感光体は、感度及び耐久性において必ずしも満
足できるものではない。このような欠点を改良するため
に電荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に分担さ
せ、より高性能の有機感光体を開発する試みがなされて
いる。このようないわゆるＲ泥分離型の感光体は、それ
ぞれの材料を広い範囲から選択することができ、任意の
性能を有する感光体を比較的容易に作成し得ることから
多くの研究がなされてきた。

その結果電荷発生物質としては各種のアゾ化合物が開発
され実用に供されている。一方電荷輸送物質についても
、例え１を特開昭５１−９４８２９号、同５２−７２２
３１号、同５３−２７０３３号、同５５−５２０６３号
、同５８−６５４４０号等に開示されている如（多岐に
わたる物質が提案されている。

（発明が解決しようとする問題点） 前記の如ト電荷輸送物質を使用して作成した感光体には
比較的すぐれた電子、写真的性能を示すものもあるが、
未だ感度が不充分であり、またその光或いは電気的負荷
に対する耐久性が弱く、繰返し使用時において性能の不
安定、劣化等を生じるため実用上の要求を十分満足させ
るものではなく、更にすぐれた電荷輸送機能を有し且つ
長期間の使用に対して安定した性能を示す電荷輸送物質
の開発が望まれていた。

さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザ、Ｈｅ−Ｎｅ
レーザ等の気体レーザや半導体レーザが使用され始めて
いる。

しかしこの中で最も有用と注目される半導体レーザは気
体レーザに比較して低出力であり、また発振波長も長波
ｒｊ、（約７８ｏｎ−以上）であることから従来の感光
体では分光感度が短波長側により過ぎており、このまま
では半導体レーザを光源とする機器への適用は困難であ
り、電荷輸送物質についても新たな改良が要求されてい
た。

本発明はこうした問題を解決し高感度で、かつ極めて耐
久性の高い電子写真感光体を提供すべく行なわれたもの
である。

〔問題点を解決するための手段〕

前記の問題は導電性支持体に下記一般式（１）で表され
る化合物を含有する層を有する感光体によって解決され
る。

一般式〔Ｉａ） Ｑ１０゜ 一般式（Ｉｂ） ルキル基、置換、未（Ｉ換の７リール基を表し、８１〜
Ｒ，がすべて水素原子の場合は除かれる。

Ａ、Ｂは水素原子、アリール基、複素環基を表し、これ
らは置換基を有してもよい。

Ｑ、〜Ｑ４は水素原子もしくは他の任意の置換基を表す
。

これらの好ましい置換基としでは、Ｃ１〜Ｃ２゜のアル
キル、Ｃ１〜Ｃ２゜のアルコキシ、Ｃ直〜Ｃ２０のアシ
ル、７リール、アラルキル、７リールオキン、ハロゲン
、ニトロ、シアノ、アミノ、置換アミノ、アミド、スル
ホン７ミド、カルバモイル、スルファモイル、７ルキル
スルホン ルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、７リル等
の各基が挙げられる。

尚本発明の感光体の態様としては、前記化合物を電荷輸
送物質とする電荷輸送層を有することが好ましい６ すなわち本発明においては、前記一般式〔■〕で示され
る化合物の優れた電荷輸送能を活用し、これを電荷の発
生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行ういわゆる機能分
離型感光体の電荷輸送物質（以後ＣＴＨと標記）として
用いることにより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感度
、残留電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰返し使用に
供したときにも疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に対
しても安定した特性を発揮し得る感光体を作成すること
ができる。また本発明で用いられるＣＴＭは前記一般式
（１）で示される化合物の中から単独あるいは２種類以
上の組合せで用いることができ、また他の光導電性物質
との組合せで使用してもよい。

前記一般式（Ｉ）で示される本発明のＣＴＭとして有効
な化合物の具体例としては、下記のものが挙げられるが
、これによって本発明に係るＣＴＭが限定されるもので
はない。

例示化合物 （１−４＞ ＣＩ＋。

ＯＣＩ＋。

ＯＣＨ。

Ｃ１（。

（１−！８） ＩＬ Ｃ１１゜ ＜　ｌ−２４） ＩＬ ＯＣＩ＋。

（（−ａＯ） ＩＬ 前記のＣＴＭは、公知の方法によって容易に合成される
。すなわち、下記反応式にしたがってアルデヒド化合物
（Ｘ）とアミン化合物（Ｙ）とを酸触媒の存在下で反応
させることによって、得られる。

反応式 ％式％ を表し、他の記号は、一般式（１）の説明に用いられた
と同様のものを表す。

次に合成例を示す。

合成例（例示化合物（１−２）の合成）４−ツメチル７
ミノーβ−フェニルケイ皮アルデヒド２５．１ｇ（０，
１モル）、Ｎ−７ミノー２メチルインドリン１４．８．
（０，１モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００
ｍｊ！に溶かし、酢ｆｉ　２００醜ｌを加えて３時間撹
拌する。析出した結晶を濾取し、アセトニトリルで再結
晶して、目的物３０．５ｇ（収率８０％）を得た。

次に本発明に適用する電荷発生物質（以後ＣＧＨと標記
）としては、７ゾ顔料が好ましいが、一般には可視光を
吸収して７り一電衛を発生するものであれば、無機顔料
及び有機色素の何れをも用いることができる。

即ち無定形セレン、三方晶系セレン、セレン−砒素合金
、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、セレン化カド
ミウム、硫セレン化カドミウム、硫化水成、酸化鉛、硫
化鉛等の無機顔料の外、次の代表例で示されるような有
機顔料を用いることが　　゛できる。

（１）　モノアゾ顔料、ポリアゾ顔料、金属錯塩アゾ顔
料、ピラゾロン７ゾ顔料、スチルベンアゾ及びチアゾー
ルアゾ顔料等の７１系顔料（２）ペリレン酸無水物及び
ペリレン酸イミド等のペリレン系顔料 （３）　アントラキノン誘導体、アント７ントロン誘導
体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体
、ビオラントロン誘導体及びインビオラントロン誘導体
等のアントラキノン系又は多環キノン系顔料 （４）　インノボ誘導体及びチオインノボ誘導体等のイ
ンノボイド系顔料 （５）金属７りロンアニン及び無金属７タロシ７ニン等
の７りロシアニン系顔料 （６）　ジフェニルメタン系顔料、トリフェニルメタン
顔料、キサンチン顔料及びアクリジン顔料等のカルボニ
ウム系顔料 （７）　アノン顔料、オキサノン顔料及びチアノン顔料
等のキノンイミン系顔料 （８）　ンアニン顔料及びアゾメチン顔料等の７チン系
顔料 （９）　キノリ系顔料料 （１０）ニトロ系顔料 （１１）　　ニトロン系顔料 （１２）ベンゾキノン及びす７トキ／ン系顔料（１３）
　　す７タルイミド系顔料 （１４）　　ビスベンズイミグゾール誘導体等のベリノ
系顔料料 次に本発明に好ましく用いられＣＧＨの代表的？ｉ弯逍
例は下記一般式〔■−（八）〕〜（Ｉ［−（＋））で表
される化合物及びＣＩ［−（Ｊ））として一括した化合
物で示される。

〔■−（＾）〕

＾−Ｎ＝Ｎ−Δｒ１−八ｒ、−Ｎ＝Ｎ−＾（ｎ−（１）
）） ＾−Ｎ＝Ｎ−＾ｒ、　−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ　２−　Ｎ　＝　
Ｎ−＾〔■−（Ｃ）〕 （ＩＩ−（Ｄ）］ ！：ｎ−（Ｅ）） 入１ ［１ｌ−（Ｆ）］ （ＩＩ−（）Ｉ）） ＾−Ｎ＝Ｎ−＾ｒ１−Ｎ−＾ｒ２−Ｎ＝Ｎ−＾！７ （ＩＩ−（１）） 八−ト１＝Ｎ−＾ｒ、−Ｎ−＾ｒ２−Ｎ：Ｎ−＾督 八ｒ。

Ｎ＝Ｎ−＾ 式中Ｑ、及びＱ２は水素、ハロゲンの各原子、アルキル
、アルコキシ、アラルキル、カルボキシル、フルフキジ
カルボニル、シフ／、アミ／、置換アミ／、アシル、ア
ミド、ニトロ及びヒドロキシルの各基を表す。

Ｑ、、Ｑ、、Ｑｓ及びＱ６は水素、ハロゲンの各原子、
シアノ、アルキル、ヒドロキシルの各基を表す。

Ｘｌは酸素、硫黄各原Ｐ、イミ７、置換イミ７基及Ｖ複
索環基（例えばチアゾリニリデン、オキザゾリニリデン
、イミグゾリニリデン、ビロリニリテ゛ン、ペンズチア
ゾリニデン、ペンズチアゾリニリデン、ペンズイミダゾ
リニリデン、インドリニリデン、ナ７トチアゾリニリテ
゛ン、ナ７トオキサゾリニリデン、ジヒドロピリジン、
ノヒドロキノリンの各基）を表し、これら各基は置換基
を有してもよい。

Ｘ２及びＸ、は水素原子、ハロゲン原子及びシアノ、ア
ルキル、ニトロ、７シル、カルボキシル、アルコキシカ
ルボニル、アルキルスルホン、アリールスルホン、アリ
ールの各基及び複素環基を表す。

Ａｒ、、　Ａｒ２及びＡｒｌは置換、未置換の芳香族炭
素環或は置換、未置換の芳香族炭素環を表し、これらの
置換基としては＋ｔＱ記のＱｌ、Ｑ２及びＸ７、Ｘコで
表されるものが挙げられる。

Ａはカプラ残基を表す。カプラ残基の代表的なものとし
て下記一般式（ＩＩＩ−Ａ　）〜［Ｉ［［−Ｄ）で表さ
れるものが挙げられる。

Ｃ”１Ａ−Ｃ〕Ｃｆ！［−Ｄ　） ここでＱｌ、Ｑ８は前記Ｑ３、Ｑ２と同様の置換基を表
し、Ａｒ、は前記Ａｒ、、、Ａｒ２、Ａｒ３と同様のも
のを表す。

〔■−（Ｊ）〕・・・その他のＣＧＭ （ｎ−ｊ−ｘ） （ＩＩ−Ｊ−３） （■−Ｊ−４）　　Ｘ型無金属７りロン７ニン（ＩＩ　
−Ｊ　−５）　　τ型無金属７タロシアニン（■−Ｊ−
６）　　９ｏロアルミニウム７タロシアニン （ＩＩ　−Ｊ　−７）　　チタニル７りロン７ニン（■
−Ｊ−８）　　バナノル７タロシアニン（ＩＩ　−Ｊ　
−９）　　クロロインノウム７り口シ７ニン（ＩＩ　−
Ｊ−１０）　　ε型銅７タロシ７ニン１ｉｉｊ記一般式
［１ｌ−（Ａ））〜（ＩＩ−（Ｊ））で示したＣＧＭ化
合物としては、特開昭８１−７７０５５号に記載された
例示化合物をそのまま適用することができる。

本発明において用いられるＣＴＭ及びＣＧ旧よ、それ自
体では一般に造膜性がないため、種々のバインダを組合
せて感光層を形成してもよい。

この際用いられるバインダとしては任意のものを用いる
ことができるが、疎水性で誘電率が高（、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。

（１）　ポリカーボネート （２）　ポリエステル （３）　／アクリル樹脂 （４）　アクリル樹脂 （５）ポリ塩化ビニル （６）　ポリ塩化ビニリデン （７）ポリスチレン （８）　ポリビニルアセテート （９）　スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン−ブタ
ジェン共重合体、スチレンメタクリル酸メチル共重合体
） （１０）　　７クリロニトリル系共重合樹脂（例えば塩
化ビニリデン−７クリロニトリル共重合体等） （１１）　　塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（１２）
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 （１３）　　シリコン樹脂 （１４）　　シリコン−フルキッド樹脂（１５）　　７
エ／−ルｍＷｆｔ（例工ｒｒフェノールーホルムアルデ
ヒド樹脂、ｍ−クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂等） （１６）　　スチレン−アルキッド樹脂（１７）　　ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール（１８）　　ポリビニルブ
チ２−ル （１９）　　ポリビニル７すルマール （２０）　　ポリヒドロキシスチレン これらのバインダは、単独であるいは２種以上の混合物
として用いることができる。

本発明の感光体は、第１図および第２図に示すように導
電性支持体１上に、ＣＧＭを主成分とする電荷発生層（
以後ＣＧＬと標記）２と本発明の化合物をＣＴＭの主成
分として含有する電荷輸送層（以後ＣＴＬと標記）３と
の積層体より成る感光層４を設ける。第３図及び第４図
に示すようにこの感光層４は、導電性支持体１上に設け
た中間層５を介して設けてもよい。このように感光７１
１４を二層構成としたときに最も優れた電子写真特性を
有する感光体が得られる。また本発明においては、第５
図および第６図に示すように前記ＣＴＭを主成分とする
層６中に微粒子状のＣＧＭ　７を分散してなる感光層４
を導電性支持体１上に直接あるいは中間層５を介して設
けてもよい。またＣＧＭを使わずに、ＣＴＨこ増感染料
あるいはルイス酸等を加えで、ｔＪＳ５図および第６図
と同様に単層の感光ＷＩ４を設けても好ましい結果が得
られる。

更に前記感光層４の上には必要に応じ保護層（以後ＯＣ
Ｌと標記）８を設けてもよい。

ここで感光層４を二層構成としたときにＣにＬ２とＣＴ
Ｌ　３のいずれを上層とするかは、帯電極性を正、負の
いずれに！！フかによって決定される。すなわち、負帯
電型感光層とする場合は、ＣＴＬ　３を上層とするのが
有利であり、これは当該ＣＴＬ　３中のＣＴＨが正孔に
対して高い輸送能を有する物質であるからである。

また二層構成の感光／１１４を構成するＣＣｌ２．ＣＴ
Ｌ３は、下層面となる導電性支持体１、ＣＴＬ３もしく
はＣ［；Ｌ　２上に直接あるいは必要に応じて接着層も
しくはバリヤ層などの中間層を設けた上にＣＴＭ、ＣＧ
Ｈの特性によって次の方法によって形成することができ
る。

（１）気相堆積法 （２）塗料塗布法 ａ）　　ＣＣＭ、ＣＴＭを適当な溶剤に溶解した溶液塗
料を塗布する方法。

ｂ）　　ＣにＭ、ＣＴＭをボールミル、ホモミキサー等
によって分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて結着
剤と混合分散して得られる分散液塗料を塗布する方法。

前記気相堆積法には真空蒸着法、スパッタリング法、イ
オンブレーテ（フグ法或はＣＶＤ法等が挙げられ、また
塗料塗布法にはディッピング法、スプレィ法、エアドク
タ法、ドクタプレイド法、リバースロール法等塗料の物
性に合わせて適当な方法が選ばれる。

このようにして形成されるＣにＬ　２の厚さは、０．０
１〜５ミクロンであることが好ましく、更に好ましくは
０．０５〜３ミクロンである。

またＣＴＬ３の厚さは必要に応じて変更し得るが、通常
５〜３０ミクロンであることが好ましい、このＣＴＬ３
における組成割合は、ＣＴＮ　１重′ｊｉｓに対してバ
インダを０．８〜１０重量部とするのが好ましいが、微
粉状のＣＧＭを分散せしめた感光Ｍ４を形成する場合は
、Ｃ（：Ｈ１重量部に対してバインダを５重量部以下の
範囲で用いることが好ましい。

またＣにＬ２をバインダによる分散型のものとしで構成
する場合には、ＣＧＨ’１重量部に対してバインダを５
重を部以下の範囲で用いることが好ましνｔ。

本発明の感光体の感光層の層構成は前記のように積Ｍ構
成と単ＭＭｊ成とがあるが、表面層となるＣＴＬ％ＣＣ
Ｌ％単層感光層またはＯＣＬのいずれか、もしくは複数
層に感度の向上、残留電位ないし反復使用時の疲労低減
等を目的として、１種または２種以上の電子受容性物質
を含有せしめることができる。

本発明の感光体に使用可能な電子受容性物質としては、
例えば無水こはく酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水７タル酸、テトラブロム無水７タル酸、
テトラブロム無水７タル酸、３−ニトロ無水７タル酸、
４−ニトロ無水７タル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシア／エチレン、テトラシフツキ７ノ
メタン、０−ジニトロベンゼン、−一ジニトロベンゼン
、１゜３．５．−）ジニトロベンゼン、バラニトロベン
ゾニトリル、ピクリルクロライド、キ／ンクロルイミト
、クロラニル、ブルマニル、２−メチルナ７トキノン、
シクロロッジ７ノパラベンゾキノン、アントラキノン、
ジニトロアントラキノン、トリニトロフルオレノン、９
−フルオレノンデン〔ノシアノメチレンマａツノニトリ
ル〕、ポリニトロ−９−フルオレノンデンー〔ジシアノ
メチレンマロ７ノニトリル〕、ピクリン酸、０−ニトロ
安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３，５−ジニトロ安息
香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル酸
、３，５−ジニトロサリチル酸、７タル酸等が挙げられ
る。

また更に表面改質剤としてシリコーンオイルを存在させ
てもよい。また耐久性向上剤としてアンモニツム化合物
が含有されていてもよい。

更に紫外線吸収剤、酸化防止剤等を用いてもより１　。

好ましい紫外線吸収剤としては、安息香酸、スチルベン
化合物等及びその誘導体、トリアゾール化合物、イミダ
ゾール化合物、トリアジン化合物、クマリン化合物、オ
キサジアゾール化合物、チアゾール化合物及びその誘導
体等の含窒素化合物類が用いられる。

また酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール、ヒン
クートアミン、パラフェニレンジアミン、７リールアル
カン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロイング
ノン及びそれらの誘導体、有機硫黄化合物、有機燐化合
物等が挙げられる。これらの具体的化合物としては、特
願昭６１−１６２８６６号、同６１−１８８９７５号、
同６１−１９５８７８号、同６１−１５７６４４号、同
６１−１９５８７９号、同６１−１６２８６７号、同６
１−２０４４［３９号、同６１−２１７４９３号、同６
１−２１７４９２号及び同６１−２２１５４１号に記載
がある。

次に本発明のＯＣＬに用いられてよいバインダは、体積
抵抗１０８ΩＣ−以上、好ましくは１０１０Ωｃ【ｏ以
」二、より好ましくは１０′３Ωｃ１１以上の透明樹脂
が用いられる。又前記バインダは光又は熱により硬化す
る樹脂を少なくとも５０重量％以上含有することが好都
合である。又前記ＯＣＬ中には加工性及び物性の改良（
ａ裂防止、柔軟性付与等）を目的として必要により熱可
塑性樹脂を５０重景％未満含有せしめることができる。

また、前記中間層は接Ｎ層又はバリヤ層等として機能す
るもので、上記バインダ樹脂の外に、例工ｉｆポリビニ
ルアルコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニ
ル−酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体、カゼイン、
Ｎ−フルコキシメチル化ナイロン、澱粉等が用いられる
。

本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導電性支持
体１としては、主として下記のものが用いられるが、こ
れらにより限定されるものではな１ＩＩ１ １）アルミニウム板、ステンレス板などの金属板。

２）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、アルミニウム、パラジウム、金などの金属薄層をラミ
ネートもしくは蒸着によって設けたもの。

３）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、導電性ポリマ、酸化インジウム、酸化錫などの導電性
化合物の層を塗布もしくは蒸着によって設けたもの。

本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
ような実施例からも明らかなように、帯電特性、感度特
性、画像形成特性に優れたものである。

（実施例） 以下、本発明を実施例により説明するが、これにより本
発明の実施の態様が限定されるものではない。

実施例１ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルムよりなる
導電性支持体上に、ポリビニルブチラール４７５ｍｒＸ
　Ｙ　ＨＬ　Ｊ（ユニオン・カーバイト社製）よりなる
厚さ０．２μＩの中間層を形成した。

次いで、下記化合物（Ｉ［−１）１重量部を、ポリカー
ボネート樹脂［パンライ）　Ｌ−１２５０Ｊ（音大化成
社製）０．５重量部、１，２−ジクロロエタン１２０重
量部の溶液中に、サンドミルを用いて１０時間分散した
液をワイヤーバーで塗布して、０．２μｍのＣＧＬを形
成した。

次いで、例示化合物（１−２０）１２重量部、ポリカ−
ボネート樹脂［パンライ）　Ｋ　−１３００」（音大化
成社１１り１５重量部、１，２−ジクロロエタン１２０
重３１　部＋７）溶液をブレード塗布機を用いて塗布し
て、厚さ２３μ鴫のＣＴＬを形成して、本発明の感光体
を得た。これをサンプル１とする。

比較例（１） 実施例１における例示化合物（１−２０）の代わりに比
較化合物（Ｃ−１）を用いた他は、実施例１と同様にし
て比較用の感光体を得た。これを比較サンプル（１）と
する。

ＣＧＭ（ロー１） 比較化合物（Ｃ−１） 実施例２ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
よりなる導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
ビニルアルコール共重合体「エスレックＡ−５４（種水
化学社製）よりなる厚さ１μ肩の中間層を形成した。

次いで、下記化合物（ＩＩ　−２）ｉ　ｆｆｉ量部を、
ポリビニルホルマール樹脂［デンカホルマール＃　２０
Ｊ（電気化学工業社！＋り０．８重量部、１，２−ジク
ロロエタン１００重量部の溶液中に、ボールミルを用い
て４８時間分散した液をスプレー塗布して０．３μｌの
ＣＧＬを形成した。

次いで、前記例示化合物（１−９）１０重量部、ポリエ
ステル樹脂［パイロン２００Ｊ（東洋紡社製）１２．５
重量部、１，２−ジクロロエタン１００重量部の溶液を
ブレード塗布機を用いて塗布して、厚さ２０μ肩のＣＴ
Ｌを形成して、本発明の感光体を得た。これをサンプル
２とする。

比較例（２） 実施例２における例示化合物（１−９）の代わりに比較
化合物（Ｃ−２）を用いた他は、実施例１と同様にして
比較用の感光体を得た。これを比較サンプル（２）とす
る。

実施例３ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルムからなる
導電性支持体上に、ポリビニルホルマール［ビニルック
ＬＪ（種水化学社製）からなる厚さ０．３μ層の中間層
を形成した。

次いで、ＣＧＭの例示化合物（ＩＩ　−Ｊ　−５）１重
量部、ポリビニルブチラール樹脂［エスレッ９　ＢＬＳ
Ｊ（種水化学社製）１重量部、１，２−ジクロロエタン
１００重量部を超音波分散機を用いて分散した液をワイ
ヤーバーで塗布してＣＣＬを形成した。

次いで、前記例示化合物（１−２７）１０重量部、ポリ
カーボネート樹脂［パンライトＬ　−１２５０Ｊ（音大
化＊　！０１２重ｆｉ部及び耐久性向上剤す７−　ルＬ
Ｓ−２６２６（三人製）０．５ｆｆｌｆｉ部、１．２−
９９　ｃｙ　ａ　工Ｐ　７１００重量部の液をブレード
塗布して厚さ１８μｌのＣ几を形成シ、本発明の感光体
を得た。これをサンプル３とする。

評　　価　　１ 上記の実施例１〜３及び比較例（１）〜（２）で得られ
たサンプルは、静電複写紙試験波ｆｉ！　ｒＳＰ−４’
２８型」（（株）川口電気製作新製）を用いてダイナミ
ック方式で電子写真特性を測定した。

まず、４０μＡの放電条件で５秒間、負にコロナ帯電さ
せた時の表面電位Ｖａ［Ｖ］、つづいて白色光露光を行
って、表面電位を−５００［Ｖ　］から−５０［Ｖ　］
まで低下させるのに必要な露光量Ｅンｇ’［ｆｕに・５
ｅｃｌを測定した。そして、この繰作を１００回繰り返
した。結果を第１表に示す。

以下余白 第　１　表 （注）括弧を付したＮｏ、は比較試料。

ωは露光によっても−５０［Ｖ］まで低下しないことを
示す。

以上のように本発明の感光体は比較の感光体に比べて感
度、繰返し耐用性ともに優れている。

実施例４ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
した導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水
マレイン酸共重合体［ニレツク１４Ｆ−１０」（積木化
学製）の０．０５μ度の厚さの中間層を設け、その上に
例示化合物（１−２６）６重量部、ポリカーボネート樹
脂［パンライトＬ−１２５０Ｊ１０重ｆｉ部とを１゜２
−ジクロロエタン９０重量部に溶解した溶液をブレード
塗布して１３μｌのＣＴＬを形成した。更にその上にＣ
ＧＨの例示化合物（ｌｉ　−Ｊ　−１）１重量部をポリ
エステル樹脂「バイロン２００Ｊ　２重量部、例示化合
物（１−２６）１．５重量部、１，２−ジクロロエタン
２００重量部の溶液にボールミルを用いて２０時間分分
散理した分散液をスプレィ塗布し、厚さ２μｌのＣＧＬ
を形成し本発明の感光体を得た。

次いでこの感光体について、前記評価１に於る負のコロ
ナ帯電を正のコロナ帯電に変えた他は評価１と同様にし
て初期特性を測定した。該特性としてＶａ＝　１４５０
［Ｖ　］、Ｅ　：”　＝　９．２［１ｕｘ−ｓｅａｌが
イ：トられた。

実施例５ アルミニウムを蒸着した導電性ポリエステルフィルム支
持体上に、ノボラック樹脂ｒｓＫ−１０５Ｊ（住友デュ
レス製）の０，３μｌの中間層を形成した。

次いで下記化合物（ＩＩ　−３＞１重量部、例示化合物
（１−１６）５重量部、ポリカーボネート樹脂「パンラ
イト１２５０Ｊ　７重量部及び１，２−ジクロロエタン
１００ｆｉ量部をサンドミルで１０時間混合分散処理し
た分散液をブレード塗布し厚さ１５μｌの感光層を形成
した。こうして得た感光体について、実施例４と同様に
正にコロナ帯電し初期特性の測定を行い、Ｖａ＝　１３
７０［Ｖ　］、Ｅ　’：ｒ　＝　７．Ｏ［１ｕｘ−ｓｅ
ａｌを得た。

（ｎ−３） 実施例６ アルミニウムドラムからなる導電性支持体に、浸漬塗布
法によってポリヒドロキシスチレン樹脂「レノンＭＪ（
丸善石油化学社製）からなる厚さ０．５μｍの中間層を
形成した。

次いで、前記化合物（ＩＩ　−１）１重量部、ポリビニ
ルホルマール樹脂ｒテカンホルマール＠　２０Ｊ０．６
重量部、１，２−ジクロロエタン１００重量部をサンド
ミルを用いて１０時間分散して得られた液を浸漬塗布法
で塗布しで、厚さ０．２５μｌのＣＧＬを形成した。

次いで、前記例示化合物（１−２１）１２重量部、ポリ
カーボネート樹脂［パンライトＫ　−１３００Ｊ１６重
量部、ｌ、２−ジクロロエタン１２０重量部の液を浸漬
塗布法で塗布して、１γさ２２μ膚のＣ几を形成し、本
発明の感光体を得た。

これを電子写真複写ｆｉｒＵ　−Ｂｉｘ１２００Ｊ（小
西六写真工業（株）製）に装着し、実写テストを行った
結果、１　、０００回繰返し後にも初期と変らない良好
な複写画像が得られた。

実施例７〜１２ 実施例１に於るＣＴＨの例示化合物（Ｉ−２０）を第２
表に示すように夫々例示化合物（１−１３）〜（１−３
２）のいづれかに変更した他は実施例１と同様にして本
発明の感光体を得た。これらを夫々サンプル７〜１２と
し前記の評価１を行った。その結果を第２表に示す。

ｍ− 以下余白 ”□ノ ＼−ン Ｐｔ５２表 （発明の効果） 本発明により、高感度且つ反復使用の際の特性が極めて
安定であり、毒性の問題もない優れた感光体を得ること
ができる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式〔 I ａ〕または〔
   I ｂ〕で表される化合物の少くとも１つを含有する層
   を有する電子写真感光体。 一般式〔 I ａ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式〔 I ｂ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿６は、水素原子、置換、未置換の
   アルキル基、置換、未置換のアリール基を表し、Ｒ＿１
   〜Ｒ＿６がすべで水素原子の場合は除かれる。 Ａ、Ｂは水素原子、アリール基、複素環基を表し、これ
   らは置換基を有していてもよい。 Ｑ＿１〜Ｑ＿４は水素原子もしくは他の任意の置換基を
   表す。〕
2. （２）前記一般式〔 I ａ〕または〔 I ｂ〕で表される
   化合物の少くとも１つを電荷輸送物質とする電荷輸送層
   を有する特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。