JPS60102635A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １、産業上の利用分野 本発明は、キャリア発生相とキャリア輸送相とからなる
感光層を有する感光体、例えば電子写真（白光体に関す
るものである。

２、従来技術 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電性物質を主成分とする感光
層を有する無機感光体が広く用いられている。しかしｌ
（がら、こうした無Ｉ戊感光体は感度、熱安定性、１側
ｉ’＋＋！性、１１・１久性等の如く電子写真感光体と
して要求されるｑ口外において必ずしも満足すべきもの
ではない。例えば、セレンは熱、指紋等の汚れの付着等
により結晶化するため、電子写真感光体としての特性が
劣化し易い。また硫化カドミウムを用いたときは耐湿性
及び耐久性において、酸化亜鉛を用い〕、二ときは１１
１１久性にＪ？いて問題があり、更にセレン、硫化カド
ミウムは製造上、取扱い上の制約か大きい。

上記の如き無機感光体の有する欠点を克服するために、
種々の有機光導電性物質を電子写真感光体の感光層のＪ
ｊＡ料として利用することが近年活発に開発、研究され
ている。

例えば特公昭５Ｏ−Ｈ）／１９６号公十Ｉには、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールと２．４．７−ドリニトロー９
−フルオレノンを含イｆした感光層を有する有機感光体
について記載されている。しかしこの（・キ光体は、感
度及び耐久性において必ずしも、・５１足できるもので
はない。このような欠点を改善するために、感光層にお
いて、キャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異なる
物質に個別に分担させることにより、感度が高くて耐久
性の大きいを機態光体を開発する試みがなされている。

このような、いわば機能分離型の電子写真感光体におい
ては、各機能を発揮する物質を広い範囲のものから選択
することができるので、任意の特性を有する電子写真感
光体を比較的容易に作製することが可能である。

こうした機能分離型の電子写真感光体に有効なキャリア
発生物質として、従来数多くの物質が提案されている。

無機物質を用いる例としては、例えば特公昭４３−１６
１９８号公報に記載されているように、無定形セレンが
ある。これは有機キャリア輸送物質と組み合されるが、
無定形セレンからなるキャリア発生層は、上述したと同
様に熱等により結晶化してその特性が劣化する欠点を有
する。

また、有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用
いた電子写真感光体も多数提案されており、例えば、ビ
スアゾ化合物を含有する感光層を有するものは、特開昭
４７−３７５４３　兄公報、特開昭５５−２２８３４号
公報、１１．．５開昭５４−７９ｃ；３２」公刺）、ｑ
、′Ｉ開昭５６−１１６０４０号公（・１５等によりＩ
Ｈに知られている。

しかしこれらのビス）′ヅ化合物を用いた電子ｙ３’　
ｆ↓感光体は、感度、残留電位、或いは更に繰返し使用
時の安定性等の点に４、ｉいて、必ずしもｉ’＋１：ｉ
足できるものではなく、しか４）キャリア輸送物タグと
して用いるべき物質の選択Ｉｉｉ囲が限定される等、電
子写真感光体が経験する電子写真プロセスにおりる幅の
広い要求を十分に満足するものではない。しかも、公知
のビスアゾ化合物は短波長若しくは中波長域では比較的
良好な（δ度を示すが、長波長域での感度がなく、例え
ば光源としてタングステンランプを使用した場合にその
長波長成分は：Ｉ！！！駄となり、また半導体レーザー
等の如き長波長光を光源に使用することができない。従
って、使用ｌ’ｌＪ能な波長範囲に制限があり、多用途
に用いることかできない。

また、一般に感光体においては、ある特定のキャリア発
生物質にりｔ　して有すノなキャリア輸送物質が、他の
キャリア発生物質に対してもを効であるとは限らず、又
、特定のキャリア輸送物質に対してを効なキャリア発生
物質が、他のキャリア輸送物質に対しても有効であると
も言うことはできない。両物質の組合せが不適当な場合
には電子写真感度が低くなるばかりでな（、特に低電界
時の放電効率が悪いため、いわゆる残留電位が大きくな
り、最悪の場合には反復して使用する度に電位が蓄積し
、実用上電子写真の用途に供し得なくなる。

このように、キャリア発生相の構成物質とキャリア輸送
相の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択
手段はないと考えられ、多くの物質群の中から有利な組
合せを実践的に決定する必要がある。

３、発明の目的 本発明の目的は、特定のキャリア発生物質を含をし、熱
及び光に対して安定であり、かつキャリア発生すＪ率が
高（て広い波長域でも優れた光導電性ををし、しかも特
定のキャリア輸送物質との組合せによって繰返し使用時
でも電位の履歴状態が安定に維持され、鹿に良好な可視
（象を形成することのできる感光体を提供することにあ
る。

４、発明の構成及びその作用りＪ東 部ち、本発明は、キャリア発生相とキャリア輸送相とか
らなる感光層を有する感光体において、前記キャリア発
生相が下記一般式（１）で表わされるビスアゾ化合物を
含有し、前記キャリア輸送相が下記一般式Ｃ１１）で表
わされるヒドラヅン化合物と下記一般式（ＩＩ＋　）で
表わされるヒドラヅン一般式〔Ｉ〕　： （但、この一般式中、Ａは ＯＨ ７：置換若しくは未置換の芳香族炭素環または置換若し
くは未置換の芳香族複素環を構成するに必要な原子群、 Ｙ：水素原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基若しく
はそのエステル基、スルホ基、置換若しくは未置換のカ
ルバモイル基、または置換若しくは未置換のスルファモ
イル基、＋ｉ　：水素原子、置換基しくは未置換のアル
キル基、置換若り、　＜は未置換のアミツノ、（、置換
若しくは未置換のカルバモイル基、カルボキシル基若り
、　＜　４Ｊそのエステル基、またはシアノ基、 Ａｒ　：置換若しく番９１未置１灸のアリール基、茫：
置換若しく聞未置換のアルキル基、置換４１しくば未置
換のアラルキル占（、または置換若しくは未置換のアリ
ール、ＩＪ（ を表わす。） 一般式〔■〕　： （但、この一般式し１月♂は、■・７喚若しくば未置換
のアリールノ、（または置換 若しくは未置換の複素 環基、 ｔは、水素原子置換若しくは 未置換のアルキル基、 または置換若しくは未 置換のアリール基、 Ｘｌは、水素原子、ハロゲン原 子、アルキル基、置換 アミノ基またはアルコ キシ基、 ｐは、０または１の整数を表 わす。）、 一般式ＬＩＩＩ）　： （但、この一般式中、 ｉは、置換若しくは未置換の アリール基または置換 若しくは未置換の複素 環基、 Ｒ６は、水素原−ｒ、置換基り、＜ は未置換のアルキル２１１シ または置換若しくは未 置ＩｉＡの−Ｉ゛リール基、 ×２は、水素ｊＳ（子、ハＩ−ｌケンＪ１；（子、アル
キルノ１（、ｉｔ（模 アミノ基、アルコ；１−シ 基またはシアノ基、 ｑは、０または１の整数を表 わす。） なお、本発明におりる上記「相」とは、いわゆる層をな
している場合の他、各構成物デ（が互いに接し合うフェ
イズを形成している場合も包含する。

本発明によれば、１ρ述する実施例の説明からも明らか
なように、熱及び先に対して安定であり、また電荷保持
力、感度、残留電位等の特性において優れており、しか
ｌ＞　１１．′ｉ“！返し使用したときにも疲労変化が
少なくて耐久（！Ｉの大きい感光体を提供することがで
きる。特に本発明においては、上記−般式（１）で示さ
れるビスアゾ化合物が優れたギヤリア発生能を有するこ
とを利用し、これを上記一般式（ｎ）のキャリア輸送物
質と組み合せて感光層を機能分離型の構成とすることに
より、一段と優れた特性の感光体を得ることができる。

特に、上記一般式（１）のビスアゾ化合物のうち、下記
一般式〔白で表わされるカルバゾール基含有ビスアゾ化
合物が有効である。

一般式（１’）： （但１．Ｊｌｌ、　ＲＩｔは、アルキル基、アルコキシ
基又はアリ ールも（、 Ｒ１２、ＲＩＡＲｌ−Ｒ１５，１？１６ど凸よ、水−（
一原子、ハｌ」ゲン原子、アルキル 基、アルニ１キノＪｌ（、 ア　ミ　ツノ、（、水１１（ノ人、 アリール基である。） この一般式（１）のビス）′ヅ化合物は、分子内に有す
るカルバゾール基が増感作用に寄与しているものと考え
られ、り、１にｊニ波長域でも優れた感瓜を付与し、同
分子内のカルバモイル８１部分との組合せでカプラーと
して有すノに作用して広い波長範囲に亘って良好な感度
動性を示し、半導体レーザー用感光体として優れたＩ＋
、’ｌ惺を示す。

前記一般式ＣＩ）で示される本発明に有効なヒスアゾ化
合物の具体例としては、例えば次の構造式で示されるも
のを挙げることが−（きるか１、これによって本発明に
用いられるべきヒスアゾ化合物が限定されるものではな
い。

（１−１） （１−３） ＣＨ。

（１−７） ＯＱＨシ （１−１２） ＯＣＨ。

＼ （１−１４） Ｃｔｌ。

（１−１６） （＋−１７） （１−１８） Ｉ−１９） （１−２２） （１−２３） （１−２４） Ｃ７ｌ　（：Ｅ （１−２８１ しｔｌ）Ｃ１ｌ） （１−３４） （＋−３７） （１−３９） （＋　−４０） （１−４１） ＣＨ２ ４′＋＞ （１−４３） また、前記一般式〔ＩＩ〕て示されるヒドラゾン化合物
の具体例としては、例えば次の構造式をｆｌするものを
挙げることが−Ｃきるが、これらに１（Ｒ定されるもの
ではない。

（■−１） （ＩＩ−２） （ｎ−３） （ＩＩ−４） （■−５） （１１−６） （ＴＩ−７） Ｃ１１３ （ロー８） （ＩＩ−９） （■−１０） （ｎ　−１１） （ＩＩ−１２） （ＩＩ−１４） （ＩＩ−１５） ＯＣＨ＞ （ＩＴ−１６） ＜Ｕ−１７） （１１−１８） （Ｉｆ−１９） （Ｉｔ−２０） （ＩＩ−２１，） ごＵ−２２） ］−２３） （ＩＩ−２４） （１１−２５） （ＴＩ−２６＞ ＯＣＨ５ （ＩＩ−２８） ｅｌｌう （＋１−２９） 「 Ｃ２１１゜ （ＩＩ−３０） （Ｕ−３１，） （ＩＩ−３２） ＯＣＨう （ＩＩ−３３） ＣＨ。

ＣＨ。

ＯＣＨ。

（ＩＩ−３５） （ＩＩ−３６） （ＩＩ−３７） ＣＨラ 一ζ〜 （ＩＩ−３９） ■ Ｃｔ＋。

（ｎ−４１） （１１−４２） （ｎ−４３１ （［−４４） （Ｉｌｌ−４５） （１１−４６） 更に、前記一般式（Ｉｌｌ）で示されるヒドラヅン化合
物の具体例としては、例えば次の構造式を有するものを
挙げることができるが、これらに限定されるものではな
い。

（Ｉｌｌ　−１’） （ＩＩＩ−２） （ＩＩＩ−３） ＣＨ。

（ＩＩＩ−４） ＯＣＲ。

（ＩＩＩ−５） ｏｃ馬 ２Ｈｓ Ｏｎ−６） （ＩＩ［−７） （ＩＩＩ−８） （ＩＩＩ−９） （ＩＩＩ−１０） （ＩＩＩ−１１） （Ｉ［［−１２） （ＩＩＩ−１３） ＯＣＲ。

＼ （Ｉｌｌ−１４） Ａ ＼ （ＩＩＩ−１６） （ＩＩＩ−１７） （Ｉｆｆ−１８） （ＩＩＩ−１９） （Ｉｌｌ−２０） （ＩＩＩ−２１） （ＩＩＩ−２２） （１−２３） （ＩＩＩ−２４） 品 （Ｉ［ｌ−２５） （ＩＩＩ−２６） （ＩＩＩ−２７） （ＩＩＩ−２８） ＣＨ。

（ＩＩＩ−３０） （ＩＩＩ−３１） （Ｉｌｌ−３２） （ＩＩＩ−３３） （ＩＩＩ−３５） Ｎ （ＩＩＩ−３６） （Ｉ［ｌ−３７） （Ｉｌｌ−３８） （ＩＩＩ−４０） （ＩＩＩ−４１） （ＩＩＩ−４２） 上述した如きビスアゾ化合物は、例えば上記（■−１）
で示されるビスアゾ化合物は、例えば以下の合成例に示
される方法により合成することができる。

まず２，７−シニトロー９−フルオレノンとマロン酸二
１−リルとを公知の方法（例えば、Ｊ、０−ｒｇ、　Ｃ
ｈｅｍ　、誌第３０巻第６４４頁（１９６５年発行）参
照により脱水縮合せしめて得られる化合物（２゜７−シ
ニトロー９−ジシアノメチリデンフルオレン）をスズと
塩酸により還元すると、２，７−ジアミツー９−ジシア
ノメチリデンフルオレノン・二塩酸塩が得られた。その
３．３１ｇ　（０，０１モル）を塩酸１００ｍ６中に分
散し、攪拌しながらこの分散液を温度５°Ｃに冷却し、
これに亜蛸酸す］・リウノ、１４ｅを２０ｍｊ＋の水に
／ｇ　解−１！　Ｌ／めた水ｌ’ｊ：　？ｔ’ｊ、を揃
１し７て口えた。滴下終了後、更に１時間の間冷却下で
世牢を継続し、その後濾過を行ない。得られたυと、液
二六フン化リン酸アンモニウム１０５を加え、生し二結
晶を濾取し、テトラゾニウムのヘキサンフルオロボスフ
ェートをｉｊ；　、／こ。このに３品をＮ、Ｎ−ツメチ
ルボルムアミド２００ｍ１中に溶１蝉し、次のカップリ
ング反応の滴下液を得た。

次に２−ヒドロキシ−３−リーフト工酌アニリド（ナフ
トールＡ　Ｓ　）　５．２７ｇ　（０，０２モル）をＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍβ中に熔解し、こ
れにトリエタノール）′ミツ５，５ｇを加え、この溶液
を温度５℃に冷却しＣ激しく　１１拌しながら、これに
既述の滴下液を滴下して加えた。滴下終了後、冷却下で
１時間の間隔１’ｌ’　Ｌ、更に室温２１１、冒ｉ！Ｉ
　ＩＸＩｋ　ｌ’ｌ’　Ｌ。

た後、生じた結晶を濾取した。この結晶を１ｇのＮ、Ｎ
−ジメチルポルム”７ミトにより２回、ＩＩＩのアセト
ンにより２回洗浄した後乾燥して１７色の化合物６．７
０ｇ　（収率　８３．０％）を（Ａだ。

この青色の化合物は、その赤外線吸収スペクトルにおい
てばシー１６８０ａｎにアミドのＣ−０粘合による吸収
が観測されること、及び元素分析の実測値が高い一致性
を示すことから、目的とする化合物（１−１，）である
と確認された。また、元素分析結果（化学式はＣｓσＨ
３（ｌ　Ｎｙ０４？ある。）は次の通りであった。

元素　ＣＨＮ 実測値（％）　７４．６１　３．７０　１３．６７理論
値（％）　７４．４３　３．７４　１３．８９前記一般
式（１）で示されるビスアゾ化合物により本発明の感光
体、例えば電子写真感光体の感光層を構成するためには
、当該ビスアゾ化合物をバインダー中に分散せしめた層
を導電性支持体上に設ければよい。或いは、当該ビスア
ゾ化合物をキャリア発生物質として用い、キャリア輸送
能を有する前記一般式（ｎ）及び／又は（ＩＩＩ）のキ
ャリアＩ両送物質と組合せ、積層型若しくは分散型のい
わゆる機能分離型感光層を設りてもよい。感光層の構成
においては、前記一般式（１）で示されるビスアゾ化合
物の１種のみでなく２種以上をＪｌｌ、１み合せて用い
ること、他のビスアゾ化合物、その他のキャリア発生物
質と組み合せて用いることもできる。

電子写真感光体を機能分離型とする場合、通常は第１図
〜第６図の如く構成する。第１図及び第３図のものは、
導電性支持体１上の上述のヒスアゾ化合物を主成分とす
るギヤリア発生層２と、」二連のヒドラゾン化合物を主
成分として含有するキャリア輸送層３との積ｈ−１体か
らなる感光ハづ４を設体１と感光Ｎ４との間に中間層５
を設けた４１１１成を有する。第５図のものは、上述の
ヒスアゾ化合物より成るキャリア発生物質７を、上述の
ヒスアゾ化合物（キャリア１陥送物質）を主成分として
含有する層６中に分散−ｕしめて成る感光層４を導電性
支持体１上に直接設りた構成、 第６図のものは、第５図と同様の感光層４を中間層５を
介して導電性交１、冒］・１上に設りた構成てあ二層構
成の感光層を形成する場合におけるキャリア発生層２は
、次の如き方法によって設けることができる。

（伺既述のビスアゾ化合物を適当な溶剤に溶解した溶液
或いはこれにバインダーを加えて混合熔解した溶液を塗
布する方法。

（ロ）既述のビスアゾ化合物をボールミル、ホモミキサ
ー等によって分散媒中で微細粒子とし、必要に応じてバ
インダーを加えて混合分散して得られる分散液を塗布す
る方法。

これらの方法において超音波の作用下に粒子を分散させ
ると、均一分散が可能である。

キャリア発生層の形成に使用される溶剤或いは分散媒と
しては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレン
ジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノールア
ミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
■、２−ジクロロエタン、ジクｌ」【」メタン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、Ｊ、タノーノ
シ、イソプロパツール、ｉ’１１酸エチル、酢酸ブチル
、ジメチルスルホキシド？等を挙げることかできる。

キャリア発生層若しくはキャリア輸送層の形成にバイン
ダーを用いる場合に、当該バインダーとしては任意のも
のを用いることができるが、特に疎水性でかつ誘電率が
高い電気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体が好まし
い。こうした重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、勿論これらに限定されるものではない
。

ａ）ポリカーボネート ｂ）ポリエステル Ｃ）メタクリル樹脂 ｄ）アクリル樹脂 ｅ）ポリ塩化ビニル ｆ）ポリ塩化ビニリデン ｇ）ポリスチレン ｈ）ポリビニルアセテ−１ １）スチレン−ブタジェン共市合体 ｊ）塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体ｋ）塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体 ７り塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 ｍ）シリコン樹脂 ｎ）シリコン−アルキッド樹脂 ０）フェノール−ボルムアルデヒド樹脂ｐ）スチレン−
アルキッド樹脂 ｑ）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール ｒ）ポリビニルブチラール これらのバインダーは、単独であるいは２種以上の混合
物として用いることができる。また、バインダーに対す
るキャリア発生物質の割合は０〜１００市量％（特に０
〜１０重量％）、キャリア輸送物質は１０〜５００　Ｍ
置部とするのがよい。

このようにして形成されるキャリア発生Ｎ２の厚さば０
８０１〜２０μｍであることが好ましいが、更に好まし
くは０．０５〜５μｍである。キャリア輸送層の厚みは
２〜１００μｍ、好ましくは５〜３０μｍである。

また既述のビスアゾ化合物を’＋３１ｉ＆　（！シめて
感光Ｎ若しくはキャリーノ′発生屓を形成する場合Ｇこ
おいては、当該ビスアゾ化合物は５μｍ以下、好ましく
は２μｍ以下、更に好ましくは１μｎ１以下の平均粒径
の粉粒体とされるのが好ましい。Ｉ’！ＩＪち、粒径が
あまり大きいと層中への分散が悪くなると共に、粒子が
表面に一部突出して表面の平１１）性が悪くなり、場合
によっては粒子の突出部分で放電が生したり或いはそこ
にトナー粒子が付着してトナーフィルミング現象がηユ
じ易い。本発明のキャリア発生物質の長波長光（〜８０
０ｎｍ　）に対して感度を有するものは、キャリア発生
物質の中での！′１シ励起キャリアの発生により表面電
荷が中和され、キャリア発生物質の粒ｉ￥が大きいとこ
の中和９ＪＪ果が大きいと思われる。従って粒）条を微
小化することによって始めて高抵抗化、高感度化が達成
できる。但、上記粒径があまり小さいと却って新年し易
く、層の抵抗が上昇したり、結晶欠陥か増えて感度及び
繰返し特性が低下したり、或いは微細化する上で限界が
あるから、平均粒径の下限を０．０１μｍとするのが望
ましい。

また、上記のキャリア発生層（又は相）には、キャリア
発生物質に対して２０倍以下のモル数（望ましくは微量
）のアミンが含有されるのがよい。

即ち、アミンは一般に感度向上のために効果があるとさ
れている（特開昭５２−５５６４３号参照）が、その量
があまり多いとアミンは刺激臭の強いものが多いので、
多量のアミンを使用することにより塗布時の環境条件を
悪くしてしまうとか、塗布後の乾燥時間が長くなり、乾
燥後も表面がべとついたりしてしまう。しかし、アミン
をキャリア発生物質の２０倍以下（望ましくは１０倍以
下、特に５倍以下）に特定すれば、キャリア発生層の塗
布形成時にアミンによって電荷発生物質が実質的に溶解
することはなく　（即ちアミンは溶媒として作用せず）
、塗布液中に分散した状態となすことができる。この結
果、分散状態での塗布が可能となり、塗布層の結晶性が
向上すると共に吸収スペクトルの変化がなくなって光感
度が向上する。しかも、−ｆｉにアゾ系化合物をキャリ
ア発生物質として使用することによる暗減衰及び繰返し
使用時の受容電位の低下等も、以上のアミン含有量範囲
によって効果的に防止される。更にまた、アミン量が少
ないことか°ら、塗布後の乾燥時間が短縮され、表面の
べとつきがなくなる上に、塗布時の環境保全面も有利と
なる。

また、上記アミン含有■によって、アミン添加による光
感度等の緒特性の向上を図ることができるが、これは、
キャリア発生物質が上述のビスアゾ化合物の如くシアノ
基等の電子吸引性基を有している場合に顕著である。ま
た、上記含有量のアミンによって、アミンがキャリア発
生層中のアクセプターザイトに効果的に吸着し、アクセ
ブクー濃度を減少せしめて４−中リア発生層の電気抵抗
を増大させるために、受容電位の増大と暗減衰の減少と
を図れるものと考えられる。

キャリア発生層に微量添加される上記アミンは、モノエ
タノールアミン、ｎ−ブチルアミン、エチレンジアミン
等の１級アミン、ジェタノールアミン、ジエチルσミン
等の２級アミン、トリ〕−タノ−ルアミン、トリエチル
アミン等の３級アミン、ピリジン、ピペリジン等の複素
環式のもの等からなっていてよい。

更に、上記キャリア発生層には感度の向上、残留電位乃
至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種
以上の電子受容性物質を含をせしめることができる。こ
こに用いることのできる電子受容性物質としては、例え
ば無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレイ
ン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テト
ラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、４−
ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリッ
ト酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、Ｏ−ジニトロヘンゼン、ｍ−ジニトロヘンゼン、１
，３．５−）リニトロンヘンゼン、パラニトロベンゾニ
トリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミド、ク
ロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバラヘンゾキ
ノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、２，
７−シニトロフルオレノン、２，４．７−ドリニトロフ
ルオレノン、２，４，５．７−チトラニトＩコノルオレ
ノン、９−フルオし・ニリデン（ノンアノメチレンマロ
ノジニトリル〕、ボリニＩ・ロー９−フルオレニリデン
ー〔ジシアノメチレンマロノジニトリル〕、ピクリン酸
、０−ニドｌ」安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３，５
−ジニトロ安息シ：酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−
二トロザリナル酸、３．５−ジニトロサリチル酸、フタ
ル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物
を挙げることができる。また、電子受容性物質の添加割
合は、重量比でキャリア発生物質：電子受容性物＊−ｘ
ｏｏ　：０．０１〜２００好ましくは１００　：０．１
〜１００である。

なお、上述した感光層を設りるー、き支持体１は金属板
、金属ドラムまたは導電性ポリマー、酸化インジウム等
の導電性化合物若しくはアルミニウム、パラジウム、金
等の金属より成る導電性薄層を、塗布、蒸着、ラミイー
Ｉ・等の手段により、紙、プラスチソクフィイルム等の
基体に設りて成るものが用いられる。接着層或いはバリ
ヤ一層等として機能する中間層としては、結着剤として
説明したような高分子重合体、ポリビニルアルコール、
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの
有機高分子物質または酸化アルミニウムなどより成るも
のが用いられる。

５、実施例 以下、本発明を具体的な実施例について、比較例の参照
下に更に詳細に説明する。

アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルツクＭＦ
−１０Ｊ　（種水化学社製）より成る厚さ０．０５μｍ
の中間層を形成した。次いで、第７図に示した所定粒径
の各キャリア発生物質とバインダーとを１．２−ジクロ
ロエタン６７ｍｎに加えてボールミルで１２時間分散せ
しめて得られる分散液（アミンの添加ありとなしの場合
がある。）を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が０．５　
μｍとなるよう塗布乾燥してキャリア発生層を形成した
。更に、第７図に示した各キャリア輸送物質とバインダ
ーとを１．２−ジクロロエタン５３ａ＋ｆｆに溶解した
溶７ｔｈを乾燥後の膜厚が１２μ川となるよ・う塗布乾
ｔｖ　Ｌ−ζキャリア輸送層を形成し、各電子写真感光
体を炸裂した。

こうして得られた電子写真感光体を静電紙試験機ｒＳＰ
−４２８型」　（川口電機製作所Ｍ）に装着し、以下の
特性試験を行なった。即ち、帯電器に一６ＫＶの電圧を
印加して５秒間コロナ放電によおける照度が３５！ｕに
となる状態でタングステンランプよりの光を照射し゛ζ
感光層の表面電位を１／２に減衰せしめるのに必要な露
光量、即ぢ半減露光量Ｅ１／２をめた。また、」二記コ
ロナ放電による帯電時の受容電位■＾の初期のものと、
１万回コピー後のものとを測定した。また、暗減衰率（
ＶＡ　−Ｖｚ）　／　ＶＩＸｌｏｏ　（％）と、更に初
期電位■【を−５００（Ｖ　’）から−５（１（Ｖ）に
減衰させるために必要な露光量Ｅ　１０　（Ｅ　ｔａｘ
・秒）とを測定した。更に半導体レーザー（７１１０ｎ
ｍ　）の感度も示した（◎印は極めて良好、○印は良好
、Δはやや不良、Ｘ印は不良、−は実験を行なっていな
いことを示す。）ａ結果はまとめて第７図に示した。但
、キャリア発生物質及びキャリア輸送物質は、上述に例
示した構造式の番号で示した。

この結果によれば、本発明に基〈実施例の試料（ｌｈ　
ｌ　４ｔ１４ンはいずれも、比較例黒１〜５に比　゛べ
てかなり良好な電子写真特性を示すことが分る。

を用いて同実施例の如くに感光体を構成した場合の感度
曲線ａが示されているが、本発明による感光体は広い波
長域、特に半導体レーザー域等の長波長域でも優れた感
度を示すことが分る。

【図面の簡単な説明】

図面は本発明の実施例を示すものであって、第１図、第
２図、第３図、第４図、第５図、第６図は電子写真感光
体の各別の一部分の各断面図、 第７図は各電子写真感光体の組成による特性変化を比較
して示す図、 第８図はキャリア発生物質による光感度を示すグラフ である。 なお、図面に示した９３−）において、２−ヘーキャリ
アう′こ什１ｆｉ ３−−−一−−−キャリア中高送層 ４−−−−感光眉 ６−−−−−キャリア発生物質とギヤリア輸送物質との
混合層 である。 代理人　弁理士　逢　坂　宏（他１名）第１図 第２図 第３図 檎４図′ 熟５図 贋６図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、キャリア発生相とキャリア輸送相とからなる感光層
   を有する感光体において、前記キャリア発生相が下記一
   般式ＣＩ）で表わされるビスアゾ化合物を含有し、前記
   キャリア輸送相が下記一般式（ＩＴ）で表わされるヒド
   ラゾン化合物と下記一般式（ＩＩＩ）で表わされるヒド
   ラゾン化合物との少なくとも一方を含有することを特徴
   とする感光体。 一般式〔Ｉ〕　： （但、この一般式中、Δは Ｈ ２：置換若しくは未置換の芳香族炭素環または置換若し
   くは未：θ換の′ｙｆ香族複素環を構成するに必要な原
   子群、 Ｙ：水素原子、ヒドロギシル基、カルボキシル占（若し
   くはそのエステル茫、スルホ基、置換若しくは未：１ｌ
   ＪＩ換のカルバモイル基、または置換若しくは未置換の
   スルファモイル基、Ｒ１、水素原子、置換若しくは未置
   換のアルキル基、置換若しくは未置換のアミノ基、置換
   若しくは未置換のカルバモイル基、カルボキシル基若し
   くはそのエステル基、またはシアノ基、 Ａｒ　：置換若しくは未置換のアリール基、Ｒ２、置換
   若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のア
   ラルキル基、または置換若しくは未置換のアリール基 を表わす。） 一般式〔■〕　： （但、この一般式中Ｒ３は、置換若しくは未置換のアリ
   ール基または置換 若しくは未置換の複素 環基、 １とよ、水素ｊ京了置扱若し、くは 未置換のγ）ｌバ；−ルｌＩ（、 または置換若しくは未 ｊｌ？換の−）′リール基、 ｘＸは、水、（原子、ハＩコゲンｌｊ；ｊ子、アルキル
   基、置換 アミノ基またはアルコ キシ茫、 ｐは、０またはｌの整数を表 わす。）、 一般式（ＩＩＩ）： （但、この一般式中、 Ｒ５は、置換若し告Ｊ未置換の 了り−ル基または置換 名しくは未置換の複素 環基、 ｔは、水素原子、置換若しく は未置換のアルキル基、 または置換若しくは未 置換のアリール基、 ７ば、水素原子、ハロゲン原 子、アルキル基、置換 アミノ基、アルコキシ 基またはシアノ基、 ｑは、０またば１の整数を表 わす。）