JPS63201148A - ２−フエニルイソプロピルアミンの製造方法 - Google Patents
２−フエニルイソプロピルアミンの製造方法Info
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- JPS63201148A JPS63201148A JP3518387A JP3518387A JPS63201148A JP S63201148 A JPS63201148 A JP S63201148A JP 3518387 A JP3518387 A JP 3518387A JP 3518387 A JP3518387 A JP 3518387A JP S63201148 A JPS63201148 A JP S63201148A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、医薬、農薬、その他有機合成原料として重要
な２−フェニルイソプロピルアミンの製造方法の改良方
法に関する。
な２−フェニルイソプロピルアミンの製造方法の改良方
法に関する。
〈従来技術〉
従来、２−フェニルイソプロピルアミンの製造方法とし
ては、２−７エニルインプロビルクロライドをアンモニ
アによりアミノ化する方法が知られている（例えば、ケ
ミカルアブストラクト、第１２巻、Ｐ、 １４６７、特
開昭４８−３６１２９公報など）。
ては、２−７エニルインプロビルクロライドをアンモニ
アによりアミノ化する方法が知られている（例えば、ケ
ミカルアブストラクト、第１２巻、Ｐ、 １４６７、特
開昭４８−３６１２９公報など）。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、２−７エニルイソプロビルクロライドを
アンモニアによりアミノ化する方法では、α−メチルス
チレンの副生が多く、２−フェニルイソプロピルアミン
への選択率は、高々６０％程度である。更に回収α−メ
チルスチレンを２−フェニルイソプロピルクロライドへ
の原料として再使用する場合には、不純物が多く、精製
を必要とする等、工業的に有利な方法とは言えない。
アンモニアによりアミノ化する方法では、α−メチルス
チレンの副生が多く、２−フェニルイソプロピルアミン
への選択率は、高々６０％程度である。更に回収α−メ
チルスチレンを２−フェニルイソプロピルクロライドへ
の原料として再使用する場合には、不純物が多く、精製
を必要とする等、工業的に有利な方法とは言えない。
〈問題点を解決する手段〉
本発明者等は、２−フェニルイソプロピルアミンを工業
的に有利に製造する方法を開発すべく種々検討した結果
、２−フェニルイソプロピルブロマイドを出発原料とし
て用い、特定の条件下で、アンモニアと反応させること
により、驚くべきことに高反応率、高選択率で２−フェ
ニルイソプロピルアミンを工業的に有利に製造できるこ
とを見い出し、本発明を完成した。
的に有利に製造する方法を開発すべく種々検討した結果
、２−フェニルイソプロピルブロマイドを出発原料とし
て用い、特定の条件下で、アンモニアと反応させること
により、驚くべきことに高反応率、高選択率で２−フェ
ニルイソプロピルアミンを工業的に有利に製造できるこ
とを見い出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、２−フェニルイソプロピルブロマイド
を、不活性有機溶媒の存在、又は不存在下、アンモニア
と反応させることを特徴とする２−フェニルイソプロピ
ルアミンの製造方法である。
を、不活性有機溶媒の存在、又は不存在下、アンモニア
と反応させることを特徴とする２−フェニルイソプロピ
ルアミンの製造方法である。
ここで、アンモニアの使用量は、２−フェニルイソプロ
ピルブロマイド１モルに対し、２モルより少ないと２−
フェニルイソプロピルアミン選択率の低下、α−メチル
スチレンの副生が増加する傾向を示し、一方、２−フェ
ニルイソプロピルブロマイド１モルに対し、アンモニア
をｌＯモルヨリ多く用いることは、容積効率が悪くなり
、経済的な面で得策とは言えない。
ピルブロマイド１モルに対し、２モルより少ないと２−
フェニルイソプロピルアミン選択率の低下、α−メチル
スチレンの副生が増加する傾向を示し、一方、２−フェ
ニルイソプロピルブロマイド１モルに対し、アンモニア
をｌＯモルヨリ多く用いることは、容積効率が悪くなり
、経済的な面で得策とは言えない。
従って、アンモニアの使用量は、２−フェニルイソプロ
ピルブロマイド１モルに対し、２〜１０モル、好ましく
は、３〜８モルが適当である。
ピルブロマイド１モルに対し、２〜１０モル、好ましく
は、３〜８モルが適当である。
反応温度は、高過ぎるとα−メチルスチレンが多く副生
じ、目的物である２−フェニルイソプロピルアミンへの
選択率が低下する。一方、反応温度が低いと、選択率は
高くなるものの、反応系の粘度が上昇し、撹拌混合が不
十分となる。
じ、目的物である２−フェニルイソプロピルアミンへの
選択率が低下する。一方、反応温度が低いと、選択率は
高くなるものの、反応系の粘度が上昇し、撹拌混合が不
十分となる。
従って、反応温度は通常−１０〜５０℃、内でも一５〜
２０℃が特に好ましい。
２０℃が特に好ましい。
反応に当って使用する不活性有機溶媒としては、例えば
ｎ−へキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、
例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどのエ
ーテル類、例えば酢酸エチルなどのエステル類が用いら
れる。
ｎ−へキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、
例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどのエ
ーテル類、例えば酢酸エチルなどのエステル類が用いら
れる。
本発明の方法の具体的な一実施態様は、アンモニアを密
閉型反応容器に仕込み、所定の反応温度に設定した後、
２−フェニルイソプロピルブロマイドを圧入する。圧入
後、必要に応じて熟成する。
閉型反応容器に仕込み、所定の反応温度に設定した後、
２−フェニルイソプロピルブロマイドを圧入する。圧入
後、必要に応じて熟成する。
この様にして得られた２−フェニルイソプロピルアミン
は、脱アンモニア後公知の方法により精製される。
は、脱アンモニア後公知の方法により精製される。
〈発明の効果〉
本発明の方法によれば、２−フェニルイソプロピルブロ
マイドより、２−フェニルイソプロピルアミンを高収率
で製造することができる。又、副生ずるα−メチルスチ
レンを未精製のまま、２−フエニルイソブロピルブロマ
イドの原料として用いることができる。
マイドより、２−フェニルイソプロピルアミンを高収率
で製造することができる。又、副生ずるα−メチルスチ
レンを未精製のまま、２−フエニルイソブロピルブロマ
イドの原料として用いることができる。
〈実施例〉
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、実施例中の部は、特に断わらない限り、重量部を表
わすものとする。
わすものとする。
〈実施例−１〉
内容積５００容量部のステンレス製オートクレーブにア
ンモニア１０１部を仕込み、０℃に冷却した後、２−フ
ェニルイソプロピルブロマイド２４６．３部を撹拌下、
５時間で圧入した。０℃、３時間熟成した後、脱アンモ
ニアし、水を加えた。水層のｐＨを１３以上にした後、
分液し、有機層をガスクロ分析した。２−フェニルイソ
プロピルブロマイドの反応率１００％、２−フェニルイ
ソプロピルアミン選択率９０．５％、α−メチルスチレ
ン選択率７．５％であった。
ンモニア１０１部を仕込み、０℃に冷却した後、２−フ
ェニルイソプロピルブロマイド２４６．３部を撹拌下、
５時間で圧入した。０℃、３時間熟成した後、脱アンモ
ニアし、水を加えた。水層のｐＨを１３以上にした後、
分液し、有機層をガスクロ分析した。２−フェニルイソ
プロピルブロマイドの反応率１００％、２−フェニルイ
ソプロピルアミン選択率９０．５％、α−メチルスチレ
ン選択率７．５％であった。
〈実施例−２〉
内容積５００容量部のステンレス製オートクレーブにア
ンモニア１０１部を仕込み、７℃に冷却した後、２−フ
ェニルイソプロピルブロマイド２４６．３部を撹拌下、
５時間で圧入した。７℃、３時間熟成した後、脱アンモ
ニアし、水を加えた。水層のｐＨを１３以上にした後、
分液し、有機層をガスクロ分析シた。２−フェニルイン
プロピルブロマイドの反応率１００％、２−フェニルイ
ソプロピルアミンの選択率８９．３％、α−メチルスチ
５レン選択率８゜０％であった。
ンモニア１０１部を仕込み、７℃に冷却した後、２−フ
ェニルイソプロピルブロマイド２４６．３部を撹拌下、
５時間で圧入した。７℃、３時間熟成した後、脱アンモ
ニアし、水を加えた。水層のｐＨを１３以上にした後、
分液し、有機層をガスクロ分析シた。２−フェニルイン
プロピルブロマイドの反応率１００％、２−フェニルイ
ソプロピルアミンの選択率８９．３％、α−メチルスチ
５レン選択率８゜０％であった。
〈実施例−３〉
内容積５００容量部のステンレス製オートクレーブにア
ンモニア７３．６部を仕込み、０℃に冷却した後、２−
フェニルイソプロピルブロマイド２４６．３部を撹拌下
、５時間で圧入した。０℃、３時間熟成した後、脱アン
モニアし、水を加えた。水層のｐＨを１３以上にした後
、分液し、有機層をガスクロ分析した。２−フェニルイ
ソプロピルブロマイドの反応率１００％、２−７工ニル
インプロピルアミン選択率８８．０％、α−メチルスチ
レン選択率９．４％であった。
ンモニア７３．６部を仕込み、０℃に冷却した後、２−
フェニルイソプロピルブロマイド２４６．３部を撹拌下
、５時間で圧入した。０℃、３時間熟成した後、脱アン
モニアし、水を加えた。水層のｐＨを１３以上にした後
、分液し、有機層をガスクロ分析した。２−フェニルイ
ソプロピルブロマイドの反応率１００％、２−７工ニル
インプロピルアミン選択率８８．０％、α−メチルスチ
レン選択率９．４％であった。
〈実施例−４〉
内容積５００容量部のステンレス製オートクレーブにア
ンモニア７０．８部を仕込み、１０℃にした後、２−フ
ェニルイソプロピルブロマイド１１８．４１ヲ撹拌下、
５時間で圧入した。１０℃、３時間熟成した後、脱アン
モニアし、水を加えた。水層のｐＨを１３以上にした後
、分液し、有機層をガスクロ分析した。２−フェニルイ
ソプロピルブロマイドの反応率１００％、２−フェニル
イソプロピルアミン選択率９３．２％、α−メチルスチ
レン選択率５．３％であった。
ンモニア７０．８部を仕込み、１０℃にした後、２−フ
ェニルイソプロピルブロマイド１１８．４１ヲ撹拌下、
５時間で圧入した。１０℃、３時間熟成した後、脱アン
モニアし、水を加えた。水層のｐＨを１３以上にした後
、分液し、有機層をガスクロ分析した。２−フェニルイ
ソプロピルブロマイドの反応率１００％、２−フェニル
イソプロピルアミン選択率９３．２％、α−メチルスチ
レン選択率５．３％であった。
〈実施例−５〉
内容積５００容量部のステンレス製オートクレーブにア
ンモニア３７．７１Ｓとｎ−へブタン１００１を仕込み
、０℃にした後、２−フェニルイソプロピルブロマイド
１２６．１部を撹拌下、５時間で圧入した。
ンモニア３７．７１Ｓとｎ−へブタン１００１を仕込み
、０℃にした後、２−フェニルイソプロピルブロマイド
１２６．１部を撹拌下、５時間で圧入した。
０℃、３時間熟成した後、脱アンモニアし、水を加えた
。水層のｐＨを１３以上にした後、分液し、有機層をガ
スクロ分析した。２−フェニルイソプロピルブロマイド
の反応率１００％、２−フェニルイソプロピルアミン選
択率９１．０％、α−メチルスチレン選択率７．１％で
あった。
。水層のｐＨを１３以上にした後、分液し、有機層をガ
スクロ分析した。２−フェニルイソプロピルブロマイド
の反応率１００％、２−フェニルイソプロピルアミン選
択率９１．０％、α−メチルスチレン選択率７．１％で
あった。
く比較例−１〉
内容積５００容量部のステンレス製オートクレーブにア
ンモニア１０１部を仕込み、５０℃にした後、２−フェ
ニルイソプロピルクロライド１９１．１部を撹拌下、５
時間で圧入した。５０℃、３時間熟成した後、脱アンモ
ニアし、水を加えた。水層のｐＨを１３以上にした後、
分液し、有機層をガスクロ分析した。２−フェニルイソ
プロピルクロライドの反応率１００％、２−フェニルイ
ソプロピルアミンの選択率５９．０％、α−メチルスチ
レン選択率３７．５％であった。
ンモニア１０１部を仕込み、５０℃にした後、２−フェ
ニルイソプロピルクロライド１９１．１部を撹拌下、５
時間で圧入した。５０℃、３時間熟成した後、脱アンモ
ニアし、水を加えた。水層のｐＨを１３以上にした後、
分液し、有機層をガスクロ分析した。２−フェニルイソ
プロピルクロライドの反応率１００％、２−フェニルイ
ソプロピルアミンの選択率５９．０％、α−メチルスチ
レン選択率３７．５％であった。
く比較例−２〉
内容積５００容量部のステンレス製１−トクレーブにア
ンモニア１０１部を仕込み、０℃に冷却した後、２−フ
ェニルイソプロピルクロライド１９１．１部を撹拌下、
５時間で圧入した。０℃、３時間熟成した後、脱アンモ
ニアし、水を加えた。水層のｐＨを１３以上にした後、
分液し、有機層をガスクロ分析した。２−フェニルイソ
プロピルクロライドの反応率は２％であった。
ンモニア１０１部を仕込み、０℃に冷却した後、２−フ
ェニルイソプロピルクロライド１９１．１部を撹拌下、
５時間で圧入した。０℃、３時間熟成した後、脱アンモ
ニアし、水を加えた。水層のｐＨを１３以上にした後、
分液し、有機層をガスクロ分析した。２−フェニルイソ
プロピルクロライドの反応率は２％であった。
Claims (4)
- （１）２−フェニルイソプロピルブロマイドを、不活性
有機溶媒の存在又は不存在下、アンモニアと反応させる
ことを特徴とする２−フェニルイソプロピルアミンの製
造方法。 - （２）アンモニアを２−フェニルイソプロピルブロマイ
ド１モルに対し、２〜１０モル反応させることを特徴と
する特許請求の範囲第１項に記載の２−フェニルイソプ
ロピルアミンの製造方法。 - （３）２−フェニルイソプロピルブロマイドとアンモニ
アとを−１０〜５０℃の温度で反応させることを特徴と
する特許請求の範囲第１項及び第２項に記載の２−フェ
ニルイソプロピルアミンの製造方法。 - （４）２−フェニルイソプロピルブロマイドとアンモニ
アとを、−５〜２０℃の温度で反応させることを特徴と
する特許請求の範囲第１項及び第２項に記載の２−フェ
ニルイソプロピルアミンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3518387A JPH0759536B2 (ja) | 1987-02-17 | 1987-02-17 | ２−フエニルイソプロピルアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3518387A JPH0759536B2 (ja) | 1987-02-17 | 1987-02-17 | ２−フエニルイソプロピルアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63201148A true JPS63201148A (ja) | 1988-08-19 |
| JPH0759536B2 JPH0759536B2 (ja) | 1995-06-28 |
Family
ID=12434731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3518387A Expired - Fee Related JPH0759536B2 (ja) | 1987-02-17 | 1987-02-17 | ２−フエニルイソプロピルアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0759536B2 (ja) |
-
1987
- 1987-02-17 JP JP3518387A patent/JPH0759536B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0759536B2 (ja) | 1995-06-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |