JPS6322045A - ケトンの製造方法 - Google Patents
ケトンの製造方法Info
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- JPS6322045A JPS6322045A JP62152387A JP15238787A JPS6322045A JP S6322045 A JPS6322045 A JP S6322045A JP 62152387 A JP62152387 A JP 62152387A JP 15238787 A JP15238787 A JP 15238787A JP S6322045 A JPS6322045 A JP S6322045A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、非水系水素供与性溶媒中、アルケンのカルボ
ニル化によりケトンを製造する方法に関するものである
。
ニル化によりケトンを製造する方法に関するものである
。
アルケンを、非水系水素供与性溶媒存在下でカルボニル
化してケトンを製造する方法については、英国特許第８
２７，３９６号に記載されている。この文献には、ロジ
ウム含有物質がを効な触媒である旨開示されている。
化してケトンを製造する方法については、英国特許第８
２７，３９６号に記載されている。この文献には、ロジ
ウム含有物質がを効な触媒である旨開示されている。
ジャーナル・オブ・オルガノメタリック・ケミストリー
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉ
ｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２４０ （１９８２）１６９
頁〜１７７頁は、塩基性促進剤をロジウム触媒と組み合
わせて用いた改良プロセスについて開示する。この引例
中に開示されている塩基の例は、トリメチルアミンやト
リエチルアミンのような単純アミンである。
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉ
ｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２４０ （１９８２）１６９
頁〜１７７頁は、塩基性促進剤をロジウム触媒と組み合
わせて用いた改良プロセスについて開示する。この引例
中に開示されている塩基の例は、トリメチルアミンやト
リエチルアミンのような単純アミンである。
〔発明の内容〕
上記の塩基性促進剤のかわりに、アミノアルコール又は
アミンエーテルを用いると、非水系水素供与性溶媒の存
在下のアルケンのカルボニル化をさらに改良することが
できることが見出された。
アミンエーテルを用いると、非水系水素供与性溶媒の存
在下のアルケンのカルボニル化をさらに改良することが
できることが見出された。
アミノアルコール又はアミンエーテル促進剤を使用する
ことにより、先行技術で使用された単純アミンと比べ反
応速度を増加させることができ又、目的とするケトンへ
の選択率を向上させることができる。
ことにより、先行技術で使用された単純アミンと比べ反
応速度を増加させることができ又、目的とするケトンへ
の選択率を向上させることができる。
従って、本発明は、促進剤としてのアミノアルコール又
はアミンエーテル及びロジウム触媒の存在下、高温で、
アルケンを一酸化炭素及び第２アルコールと反応させる
工程を含むケトンの製造方法を提供する。
はアミンエーテル及びロジウム触媒の存在下、高温で、
アルケンを一酸化炭素及び第２アルコールと反応させる
工程を含むケトンの製造方法を提供する。
本発明の製造方法は、アルケン２モル、一酸化炭素１モ
ル及び第２アルコール１モルより発生した水素原子２モ
ルからケトン１モルを製造する工程を含む。従って、ア
ルケンがエチレンで、第２アルコールがブタン−２−オ
ールの場合は、次式に従い、ジエチルケトンが製造され
る。
ル及び第２アルコール１モルより発生した水素原子２モ
ルからケトン１モルを製造する工程を含む。従って、ア
ルケンがエチレンで、第２アルコールがブタン−２−オ
ールの場合は、次式に従い、ジエチルケトンが製造され
る。
２Ｃ２Ｈ，＋ＣＤ＋ＣＨ３ＣＩＩ（ＯＨ）Ｃ２１（。
Ｃ２Ｈ５ＣＯＣ２Ｈ５＋ＣＨ３［、ＯＣ２Ｈ５使用され
るアルケンは原則として、モノ−、ジー、及びポリオレ
フィンを含むどんなアルケンでも良い。好ましくは、該
アルケンは、０１〜Ｃ６のモノオレフィン、最も好まし
くはエチレン又はプロピレンである。
るアルケンは原則として、モノ−、ジー、及びポリオレ
フィンを含むどんなアルケンでも良い。好ましくは、該
アルケンは、０１〜Ｃ６のモノオレフィン、最も好まし
くはエチレン又はプロピレンである。
原則として、いかなる第２アルコールも使用できる。好
ましい例としては、０３〜ＣＩＯ第２アルコール、特に
ブタン−２−オーＢｙ、プロパンー２−オール、オクタ
ン−３−オール等が挙げられ、２級水酸基を有する０５
〜ＣＩ２環状アルコーノベたとえばシクロヘキサンール
も第２アルコールと考えられる。
ましい例としては、０３〜ＣＩＯ第２アルコール、特に
ブタン−２−オーＢｙ、プロパンー２−オール、オクタ
ン−３−オール等が挙げられ、２級水酸基を有する０５
〜ＣＩ２環状アルコーノベたとえばシクロヘキサンール
も第２アルコールと考えられる。
一酸化炭素は、好ましくは、純粋な状態で使用するのが
よいが、少量の窒素や不活性ガス等の気体不純物を含ん
でいても良い。ヒドロホルミル化反応が起こるのを防止
するため、一酸化炭素中に１％を越える濃度の水素が存
在しないようにすべきである。
よいが、少量の窒素や不活性ガス等の気体不純物を含ん
でいても良い。ヒドロホルミル化反応が起こるのを防止
するため、一酸化炭素中に１％を越える濃度の水素が存
在しないようにすべきである。
ロジウム触媒は、反応条件下で可溶である、いかなる有
用なロジウム含有源から製造しても良い。
用なロジウム含有源から製造しても良い。
このようなロジウム含有源には、ハロゲン化ロジウム、
硝酸ロジウム、酢酸ロジウム、硫酸ロジウム、ロジウム
カルボニル、及び有機金属ロジウム錯体がある。
硝酸ロジウム、酢酸ロジウム、硫酸ロジウム、ロジウム
カルボニル、及び有機金属ロジウム錯体がある。
ロジウム触媒に加えて、アミノアルコール又はアミノエ
ーテルを促進剤として使用する。本明細書中では、アミ
ノアルコール及びアミノエーテルという術語は、それぞ
れ（１）少なくとも１個のアミノ基及び少なくとも１個
の水酸基、並びに（２）少なくとも１個のアミノ基及び
少なくとも１個のエーテル基を含む有機分子を意味する
ものとする。
ーテルを促進剤として使用する。本明細書中では、アミ
ノアルコール及びアミノエーテルという術語は、それぞ
れ（１）少なくとも１個のアミノ基及び少なくとも１個
の水酸基、並びに（２）少なくとも１個のアミノ基及び
少なくとも１個のエーテル基を含む有機分子を意味する
ものとする。
アミノアルコールに関しては、これらはモノエタノール
アミン、ジブロバノールアミン、トリニチノールアミン
、Ｎ−メチルモノエタノールアミン等のモノ−、ジー、
又はトリアルカノールアミンであることが適切である。
アミン、ジブロバノールアミン、トリニチノールアミン
、Ｎ−メチルモノエタノールアミン等のモノ−、ジー、
又はトリアルカノールアミンであることが適切である。
好ましくは、アミノアルコールは次式のトリアルカノー
ルアミンである。
ルアミンである。
（式中、ｘ、ｙ、ｚは独立して、ゼロ又は整数であり、
整数ｘＳｙ、ｚの合計は３〜９である。）本発明で使用
するアミノエーテルは少なくとも１つの水酸基の水素が
、ヒドロカルビル基、好ましくはＣ２〜Ｃｈのアルキル
基で置換された、上記アミノアルコールの適当にエーテ
ル化された類似物であることが適切である。より好まし
いアミノエーテルは、次式で表わされる。
整数ｘＳｙ、ｚの合計は３〜９である。）本発明で使用
するアミノエーテルは少なくとも１つの水酸基の水素が
、ヒドロカルビル基、好ましくはＣ２〜Ｃｈのアルキル
基で置換された、上記アミノアルコールの適当にエーテ
ル化された類似物であることが適切である。より好まし
いアミノエーテルは、次式で表わされる。
（式中、ｘ、ｙ、ｚは独立して、ゼロ又は整数であり、
整数ｘ、ｙ、ｚの合計は３〜９であり、Ｒはメチル又は
エチル基である。） ロジウムのアミノアルコール又はアミノエーテルに対す
るモル比は６：１から１ ： １００の範囲が適切であ
り、好ましくは１：１から１＝２０の範囲である。
整数ｘ、ｙ、ｚの合計は３〜９であり、Ｒはメチル又は
エチル基である。） ロジウムのアミノアルコール又はアミノエーテルに対す
るモル比は６：１から１ ： １００の範囲が適切であ
り、好ましくは１：１から１＝２０の範囲である。
該反応は、好ましくは、一酸化炭素分圧４０〜２５０バ
ールで、１５０℃〜２３０℃の温度で行われる。該反応
を反応物質及び溶媒として機能する過剰の第２アルコー
ル存在下行わせるのが好ましい。本製造方法は、バッチ
式又は連続式いずれの方法でも実施することができる。
ールで、１５０℃〜２３０℃の温度で行われる。該反応
を反応物質及び溶媒として機能する過剰の第２アルコー
ル存在下行わせるのが好ましい。本製造方法は、バッチ
式又は連続式いずれの方法でも実施することができる。
本発明を以下の実施例により説明する。
ブタン−２−オール６０ｃｍ’及び第１表記載の触媒を
、マグネチックスクーラー、熱電対及び冷却コイルを備
えた３００ｃｍ’ステンレスステンレススチール製オー
トクレーブ中このオートクレーブを一酸化炭素でパージ
し、次に２０バール（２５０ミリモル）のエチレン及び
５０バールの一酸化炭素を充填し、３０分間１８０℃に
加熱した。一酸化炭素を追加して圧力を９０バールに維
持した。３０分後、オートクレーブを冷却し、反応物を
取り出した。液状及び気体状の生成物を採取しガスクロ
マトグラフィーで分析した。
、マグネチックスクーラー、熱電対及び冷却コイルを備
えた３００ｃｍ’ステンレスステンレススチール製オー
トクレーブ中このオートクレーブを一酸化炭素でパージ
し、次に２０バール（２５０ミリモル）のエチレン及び
５０バールの一酸化炭素を充填し、３０分間１８０℃に
加熱した。一酸化炭素を追加して圧力を９０バールに維
持した。３０分後、オートクレーブを冷却し、反応物を
取り出した。液状及び気体状の生成物を採取しガスクロ
マトグラフィーで分析した。
第１表の結果によると、ロジウム／アミノアルコール又
はロジウム／アミノエーテル触媒系のいずれかを使用す
ることにより、ロジウム触媒単独（比較例Ａ及びＣ）又
は単純アミン塩基とロジウム触媒を使用した場合（比較
例Ｂ）のいずれと比較しても、エチレン変換率及びジエ
チルケトンへの選択率が実質的に改良されていることが
わかる。
はロジウム／アミノエーテル触媒系のいずれかを使用す
ることにより、ロジウム触媒単独（比較例Ａ及びＣ）又
は単純アミン塩基とロジウム触媒を使用した場合（比較
例Ｂ）のいずれと比較しても、エチレン変換率及びジエ
チルケトンへの選択率が実質的に改良されていることが
わかる。
Claims (7)
- （１）促進剤としてのアミノアルコール又はアミノエー
テル及びロジウム触媒の存在下、アルケンを、高温で一
酸化炭素及び第２アルコールと反応させる工程を含むケ
トンの製造方法。 - （２）アミノアルコールが次式のトリアルカノールアミ
ンである特許請求の範囲第１項記載のケトンの製造方法
。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｘ、ｙ、ｚは独立して、ゼロ又は整数であり、
整数ｘ、ｙ、ｚの合計は３〜９である。） - （３）アミノエーテルが次式で表わされる特許請求の範
囲第１項記載のケトンの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｘ、ｙ、ｚは独立してゼロ又は整数であり、整
数ｘ、ｙ、ｚの合計は３〜９であり、Ｒはメチル又はエ
チル基である。） - （４）アミノエーテルが、Ｎ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ
＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３）＿３である特許請求の範囲第
３項記載のケトンの製造方法。 - （５）ロジウムとアミノアルコール又はアミノエーテル
のモル比が１：１から１：２０の範囲である特許請求の
範囲第１項記載のケトンの製造方法。 - （６）ロジウム触媒が、Ｒｈ＿６（ＣＯ）＿１＿６であ
る特許請求の範囲第１項記載のケトンの製造方法。 - （７）Ｃ＿１〜Ｃ＿６のモノオレフィンを、ロジウム触
媒およびアミノアルコールまたはアミノエーテル促進剤
の存在下、１５０〜２３０℃の範囲の温度で、一酸化炭
素、及びＣ＿３〜Ｃ＿１＿０の第２アルコール及びＣ＿
５〜Ｃ＿１＿２の環状アルコールよりなる群から選ばれ
るアルコールと反応させる工程を含む特許請求の範囲第
１項記載のケトンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB868614910A GB8614910D0 (en) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | Preparation of ketones |
| GB8614910 | 1986-06-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6322045A true JPS6322045A (ja) | 1988-01-29 |
Family
ID=10599697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62152387A Pending JPS6322045A (ja) | 1986-06-19 | 1987-06-18 | ケトンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4788338A (ja) |
| EP (1) | EP0250167A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6322045A (ja) |
| GB (1) | GB8614910D0 (ja) |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB827396A (en) * | 1956-01-11 | 1960-02-03 | Exxon Research Engineering Co | Preparation of di-ethyl ketone |
| US3059031A (en) * | 1960-01-18 | 1962-10-16 | Du Pont | Process for preparing pentanone-3 |
| US3257459A (en) * | 1961-03-20 | 1966-06-21 | Standard Oil Co | Preparation of diethyl ketone in presence of alkaline medium |
| US3697600A (en) * | 1969-10-10 | 1972-10-10 | Union Oil Co | Preparation of a ketone and an aldehyde,by carbonylation of an olefin in the presence of a secondary alcohol |
| US3829499A (en) * | 1969-12-17 | 1974-08-13 | Shell Oil Co | Production of diethyl ketone |
| US3857893A (en) * | 1969-12-17 | 1974-12-31 | Shell Oil Co | Production of diethyl ketone |
| JPS5324404B2 (ja) * | 1972-04-26 | 1978-07-20 | ||
| NL8020079A (nl) * | 1979-02-12 | 1980-12-31 | Exxon Research Engineering Co | Werkwijze ter bereiding van aldehyden. |
| US4602116A (en) * | 1983-09-12 | 1986-07-22 | Eastman Kodak Company | Process for the selective production of ketones |
-
1986
- 1986-06-19 GB GB868614910A patent/GB8614910D0/en active Pending
-
1987
- 1987-06-12 EP EP87305193A patent/EP0250167A3/en not_active Withdrawn
- 1987-06-12 US US07/061,105 patent/US4788338A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-18 JP JP62152387A patent/JPS6322045A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4788338A (en) | 1988-11-29 |
| EP0250167A3 (en) | 1988-07-27 |
| EP0250167A2 (en) | 1987-12-23 |
| GB8614910D0 (en) | 1986-07-23 |
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