JPS63238052A - グリシンエステル誘導体 - Google Patents
グリシンエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS63238052A JPS63238052A JP62070943A JP7094387A JPS63238052A JP S63238052 A JPS63238052 A JP S63238052A JP 62070943 A JP62070943 A JP 62070943A JP 7094387 A JP7094387 A JP 7094387A JP S63238052 A JPS63238052 A JP S63238052A
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- Japan
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- formula
- propargyl
- general formula
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- alkoxycarbonylglycine
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は殺虫、段ダニ性化合物の合成中間体として有用
な一般式（Ｉ） 〔式中、ＲおよびＲ′は同一または相異なり、低級アル
キル基を表わす。〕 で示されるＮ−プロパルギル−Ｎ−アルコキシカルボニ
ルグリシンエステルおよびその製造法に関する。
な一般式（Ｉ） 〔式中、ＲおよびＲ′は同一または相異なり、低級アル
キル基を表わす。〕 で示されるＮ−プロパルギル−Ｎ−アルコキシカルボニ
ルグリシンエステルおよびその製造法に関する。
ざら番こ詳しくは、本発明は一般式（［１Ｃ式中、ＲＩ
は低級アルキル基、低級アルケニル基または低級アルキ
ニル基を表わし、Ｒ２で示される基を表わす。ここでＲ
ｓは水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ４はメトキシ
イミノメチル基、２．２−ジメチルビニル基または２．
２−ジハロビニル廣を表わし、Ｒｓはメチル基、メトキ
シ基、ハロゲン原子または３．４−メチレンジオキシ基
を表わし、ｎは１または２を表わす。〕 で示されるピレスロイド系化合物の製造における有用な
合成中間体及びその製造法に関する。
は低級アルキル基、低級アルケニル基または低級アルキ
ニル基を表わし、Ｒ２で示される基を表わす。ここでＲ
ｓは水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ４はメトキシ
イミノメチル基、２．２−ジメチルビニル基または２．
２−ジハロビニル廣を表わし、Ｒｓはメチル基、メトキ
シ基、ハロゲン原子または３．４−メチレンジオキシ基
を表わし、ｎは１または２を表わす。〕 で示されるピレスロイド系化合物の製造における有用な
合成中間体及びその製造法に関する。
〈従来の技術〉
上記一般式（ｎ）で示される化合物は優れた殺虫、殺ダ
ニ活性を有しており、一般式〔（■〕Ｃ式中、Ｒ１は前
記と同じ意味を表わす。〕で示されるｌ−＋１換−２，
４−ジオキンイミダゾリジンより導かれる一般式（ｆｆ
） Ｃ式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
アルコール化合物と一般式〔マ〕Ｒ，−ＣＯＯ）（（Ｖ
） 〔式中、Ｒ１はりり記と同じ意味を表わす。〕で示され
るカルボン酸またはその反応性誘導体とを反応させるこ
とにより得られることが知られている（米国特許第４１
７６１８９号）。
ニ活性を有しており、一般式〔（■〕Ｃ式中、Ｒ１は前
記と同じ意味を表わす。〕で示されるｌ−＋１換−２，
４−ジオキンイミダゾリジンより導かれる一般式（ｆｆ
） Ｃ式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
アルコール化合物と一般式〔マ〕Ｒ，−ＣＯＯ）（（Ｖ
） 〔式中、Ｒ１はりり記と同じ意味を表わす。〕で示され
るカルボン酸またはその反応性誘導体とを反応させるこ
とにより得られることが知られている（米国特許第４１
７６１８９号）。
ところで、上記一般式〔１ｆｌ〕で示される１−置換−
２，４−ジオキンイミダゾリジンの製造法としては、Ｎ
−１１換−α−アミノ酸とシアン酸カリウムまたは尿素
とを反応させる方法が知らｔａティ６ （Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｒｅｖｉｅｗ第４６巻、第４０７頁および％４１
８ｆｆ、１９５０年）。
２，４−ジオキンイミダゾリジンの製造法としては、Ｎ
−１１換−α−アミノ酸とシアン酸カリウムまたは尿素
とを反応させる方法が知らｔａティ６ （Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｒｅｖｉｅｗ第４６巻、第４０７頁および％４１
８ｆｆ、１９５０年）。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、上記の１−置換−２，４−ジオキンイミ
ダゾリジンの製造方法では例えば置換基がプロパルギル
基の場合、工業原料として入手し難いＮ−プロパルギル
グリシンを用いなけ九ばならないという問題点があった
。
ダゾリジンの製造方法では例えば置換基がプロパルギル
基の場合、工業原料として入手し難いＮ−プロパルギル
グリシンを用いなけ九ばならないという問題点があった
。
く問題点を解決するための手段〉
そこで、本発明者らは殺虫、殺ダニ剤の原料化合物であ
る式 で示される１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダ
ゾ１声ンの製造法について検討した結果、前記一般式Ｃ
Ｉ）で示される化合物が極めて有用な合成中ＩＫ体とな
ることを見出し、さらに、その製造法につき種々検討を
加え本発明ｉこ至った。
る式 で示される１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダ
ゾ１声ンの製造法について検討した結果、前記一般式Ｃ
Ｉ）で示される化合物が極めて有用な合成中ＩＫ体とな
ることを見出し、さらに、その製造法につき種々検討を
加え本発明ｉこ至った。
即ち、本発明はｎｉＪ記一般式ＣＩ）で示される化合物
（以下、本発明化合物と記す。）およびその製造法に関
するものである。以下に本発明化合物の製造法について
記す。
（以下、本発明化合物と記す。）およびその製造法に関
するものである。以下に本発明化合物の製造法について
記す。
本発明化合物は一般式〔■〕
〔式中、ＲおよびＲＩは前記と同じ意味を表わす。〕
で示されるＮ−アルコキシカルボニルグリシンエステル
とプロパルギルハライドとを＠桟の存在下に反応させる
ことにより製造することができる。
とプロパルギルハライドとを＠桟の存在下に反応させる
ことにより製造することができる。
本皮芯に、ｌＢいて、プロパルギルハライドは一般式〔
■〕で示されるＮ−アルコキシカルボニルグリシンエス
テル１当蝋に対して１Ｎｌｏ当鎗、また塩基は１〜１．
５当４用いられる。また、該反応は通騎、不活性溶媒中
で行なわれ、そのような溶媒としてはメタノール、エタ
ノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、テトラヒド
ロフラン、１．２−ジメトキシエタン等のエーテル類、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジメチルス
ルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ
）などまたはそれらの混合物が挙げられる。用いられる
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシ
カリウムなどが挙げられる。反応温度は通常−８０〜１
２０℃であり、反応時間は１５分〜１０時間である。ま
た、本反応は窒素雰囲気下で行なうことが好ましい。
■〕で示されるＮ−アルコキシカルボニルグリシンエス
テル１当蝋に対して１Ｎｌｏ当鎗、また塩基は１〜１．
５当４用いられる。また、該反応は通騎、不活性溶媒中
で行なわれ、そのような溶媒としてはメタノール、エタ
ノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、テトラヒド
ロフラン、１．２−ジメトキシエタン等のエーテル類、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジメチルス
ルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ
）などまたはそれらの混合物が挙げられる。用いられる
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシ
カリウムなどが挙げられる。反応温度は通常−８０〜１
２０℃であり、反応時間は１５分〜１０時間である。ま
た、本反応は窒素雰囲気下で行なうことが好ましい。
このようにして得られる本発明化合物は、これをアンモ
ニア水またはアンモニアガスと反応させることにより一
般式〔〜ｌ〕 〔式中、Ｒはｒｎｌ記と同じ意味を表わす。〕で示され
るアミド化合物に導くことができ、該アミド化合物は塩
基と反応させることにより式〔■〕で示される化合物に
導くことができる。
ニア水またはアンモニアガスと反応させることにより一
般式〔〜ｌ〕 〔式中、Ｒはｒｎｌ記と同じ意味を表わす。〕で示され
るアミド化合物に導くことができ、該アミド化合物は塩
基と反応させることにより式〔■〕で示される化合物に
導くことができる。
上記２工程の反応は、一般式〔橿〕で示される化合物を
単離することなく、１つの容器内で連続して行なうこと
もできる。
単離することなく、１つの容器内で連続して行なうこと
もできる。
尚、本発明化合物を製造する際の出発原料である一般式
〔■〕で示されるＮ−アルコキシカルホニルグリシンエ
ステルはＣｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃ−ｈｉｔｅ
第１１４巻、第１７８−１８９頁（１９８１年）：こ記
載の方法により得ることができる。
〔■〕で示されるＮ−アルコキシカルホニルグリシンエ
ステルはＣｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃ−ｈｉｔｅ
第１１４巻、第１７８−１８９頁（１９８１年）：こ記
載の方法により得ることができる。
〈実施例〉
以下に本発明化合物の製造法を具体的に実施例で説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例Ｉ
Ｎ−メトキシカルボニルグリシンメチルエステル５．０
１をＤＭＦ８０ｇ／に溶解し、窒素雰囲気下、水冷下に
水素化ナトリウム（６０％油性）１．５ｆを加え２０分
間攪拌した９次いでプロパルギルプロミド６．０２を１
５分間かけて滴下し、さらに４０分間攪拌した。反応液
を氷水に圧加し、食塩を加えて飽和した復水１」をヘキ
サンで洗浄した。次１こ水層よりエーテル１００ ｗｌ
で２回抽出し、エーテル層を合わせ、硫酸マグネシウム
で乾燥した後溶媒を留去してＮ−プロパルギル−Ｎ−メ
トキシカルボニルグリシンメチルエステル８．９１を得
た。
１をＤＭＦ８０ｇ／に溶解し、窒素雰囲気下、水冷下に
水素化ナトリウム（６０％油性）１．５ｆを加え２０分
間攪拌した９次いでプロパルギルプロミド６．０２を１
５分間かけて滴下し、さらに４０分間攪拌した。反応液
を氷水に圧加し、食塩を加えて飽和した復水１」をヘキ
サンで洗浄した。次１こ水層よりエーテル１００ ｗｌ
で２回抽出し、エーテル層を合わせ、硫酸マグネシウム
で乾燥した後溶媒を留去してＮ−プロパルギル−Ｎ−メ
トキシカルボニルグリシンメチルエステル８．９１を得
た。
ｎ” １．４８９１
実施例２
Ｎ−メトキシカルボニルグリシンメチルエステル８．Ｏ
ｆをＤＭＦ８０肩１＋こ溶解し、窒素′雰囲気下、水冷
下Ｉこ水素化ナトリウム（６０％油性）８２０ＷＩｑを
加え２０分間攪拌した。
ｆをＤＭＦ８０肩１＋こ溶解し、窒素′雰囲気下、水冷
下Ｉこ水素化ナトリウム（６０％油性）８２０ＷＩｑを
加え２０分間攪拌した。
次いでプロパルギルクロリド２．３２を１０分間かけて
滴下し、さら１こ４０分間攪拌した。
滴下し、さら１こ４０分間攪拌した。
反応液を氷水をこ注加し、食塩を加えてｒ虐和した浸水
：Ａをヘキサンで洗浄した。次１こ、水１１′４よりエ
ーテル１００ｇ／で２回抽出し、エーテル層を合わせ硫
酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去してＮ−プロ
パルギル−Ｎ−メトキシカルボニルグリシンメチルエス
テル１．９５２を得た。
：Ａをヘキサンで洗浄した。次１こ、水１１′４よりエ
ーテル１００ｇ／で２回抽出し、エーテル層を合わせ硫
酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去してＮ−プロ
パルギル−Ｎ−メトキシカルボニルグリシンメチルエス
テル１．９５２を得た。
実施例８
Ｎ−メトキシカルボニルグリシンエチルエステル１ｏｏ
ｒをＤＭＦ６００ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、水冷下
に水素化ナトリウム（６０％油性）２５ｆを加えた。反
応液を２時間攪拌した後、該反応液にプロパルギルプロ
ミド８１．８ｆを２時間かけて滴下した。さらに１時間
攪拌した後、反応液を水に注／ＪＯＬ、、水層をヘキサ
ンで洗浄した。次いで水１１よりエーテルで８回抽出し
、エーテル層を合わせ、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去してＮ−プロパルギル−Ｎ−メトキシカ
ルボニルグリシンエチルエステル７９．８ｆを４た。
ｒをＤＭＦ６００ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、水冷下
に水素化ナトリウム（６０％油性）２５ｆを加えた。反
応液を２時間攪拌した後、該反応液にプロパルギルプロ
ミド８１．８ｆを２時間かけて滴下した。さらに１時間
攪拌した後、反応液を水に注／ＪＯＬ、、水層をヘキサ
ンで洗浄した。次いで水１１よりエーテルで８回抽出し
、エーテル層を合わせ、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去してＮ−プロパルギル−Ｎ−メトキシカ
ルボニルグリシンエチルエステル７９．８ｆを４た。
次１こ、本発明化合物から（［）で示される化合物が製
造される例を参考例として示す。
造される例を参考例として示す。
参考例Ｉ
Ｎ−プロパルギル−Ｎ−メトキシカルボニルグリシン
メチルエステル６５０ ＬＭｆのメタノール溶液２！０
鱈ｌに２８％ナトリウムメトキシド（メタノール溶液）
７００１９を加え、室温でア齋モニアガスを吹き込んだ
。室温で２時間攪拌した後、８０分間加熱還流した。
メチルエステル６５０ ＬＭｆのメタノール溶液２！０
鱈ｌに２８％ナトリウムメトキシド（メタノール溶液）
７００１９を加え、室温でア齋モニアガスを吹き込んだ
。室温で２時間攪拌した後、８０分間加熱還流した。
次いで室温に冷却し、塩化水素ガスで中和後濃縮し、無
機塩を戸去した後、ｐ液から溶媒を留去してＮ−プロパ
ルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン５１０ ｅｌ
Ｆを得た。
機塩を戸去した後、ｐ液から溶媒を留去してＮ−プロパ
ルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン５１０ ｅｌ
Ｆを得た。
参考例２
Ｎ−プロパルギル−Ｎ−メトキシカルボニルグリシン
メチルエステル３．Ｏｆを２８％アンモニア水４０ ｍ
ｌ ＋こ溶解Ｌ 、加圧（Ｌ Ｑ〜１８ Ｋｑ／ｃｒｌ
）下、１００〜１１０℃髪こ１侍間保った。次いで溶
媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝６ ： ｌ ）に処
し、ｌ−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジ
ン０、６５ｆを得た。
メチルエステル３．Ｏｆを２８％アンモニア水４０ ｍ
ｌ ＋こ溶解Ｌ 、加圧（Ｌ Ｑ〜１８ Ｋｑ／ｃｒｌ
）下、１００〜１１０℃髪こ１侍間保った。次いで溶
媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝６ ： ｌ ）に処
し、ｌ−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジ
ン０、６５ｆを得た。
参考例３
（ｌｌ ｉ４−プロパルグルーＮ−メトキシカルボニ
ルグリシンメチルエステル３．９２を２８％アンモニア
水１００ ｗ／とメタノールＬＯｒｇｌの混合液に加え
、室温下で１０時間攪拌した。次いで、溶媒を留去し、
残渣をシリカゾルカラムクロマトグラフ（−で処理して
Ｎ−プロパルギル−Ｎ−メトキシカルボニルグリシンア
ミド８．Ｏｆを得た。
ルグリシンメチルエステル３．９２を２８％アンモニア
水１００ ｗ／とメタノールＬＯｒｇｌの混合液に加え
、室温下で１０時間攪拌した。次いで、溶媒を留去し、
残渣をシリカゾルカラムクロマトグラフ（−で処理して
Ｎ−プロパルギル−Ｎ−メトキシカルボニルグリシンア
ミド８．Ｏｆを得た。
ｒｎｐ７７〜８０℃
＜ＩｌＩ Ｎ−プロパルギル−Ｎ−メトキシカルボニ
ルグリシンアミド２．Ｏｆをメタノール５ ｍｌと２０
％水酸化ナトリウム水溶液２．５ ｑｌとの混合液に加
え、７ Ｑ ’Ｃ＋０１時間保った。室温コこ冷却した
後、ａ塩漬で中相し、減圧下に１ｕｌ縮覧１１シた。ア
セトニトリルで抽出して食Ｊ鉦を沖去した後、Ｐ液から
溶媒を留去してｌ−プロパルギル−２，４−ジオキンイ
ミダゾリジン１．４ｆを得た。
ルグリシンアミド２．Ｏｆをメタノール５ ｍｌと２０
％水酸化ナトリウム水溶液２．５ ｑｌとの混合液に加
え、７ Ｑ ’Ｃ＋０１時間保った。室温コこ冷却した
後、ａ塩漬で中相し、減圧下に１ｕｌ縮覧１１シた。ア
セトニトリルで抽出して食Ｊ鉦を沖去した後、Ｐ液から
溶媒を留去してｌ−プロパルギル−２，４−ジオキンイ
ミダゾリジン１．４ｆを得た。
ｍｐ １２４〜１２５ ’Ｃ
〈発明の効果〉
本発明化合物は殺虫、設ダニ性化合吻を製造する玉で有
用な合成中間体であり、本発明化合物を経由することに
よりぶ４に殺虫、殺ダニ性化合吻を型造することができ
る。
用な合成中間体であり、本発明化合物を経由することに
よりぶ４に殺虫、殺ダニ性化合吻を型造することができ
る。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲおよびＲ′は同一または相異な り、低級アルキル基を表わす。〕 で示されるＮ−プロパルギル−Ｎ−アルコキシカルボニ
ルグリシンエステル。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲおよびＲ′は同一または相異な り、低級アルキル基を表わす。〕 で示されるＮ−アルコキシカルボニルグリシンエステル
とプロパルギルハライドとを塩基の存在下に反応させる
ことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲおよびＲ′は前記と同じ意味を 表わす。〕 で示されるＮ−プロパルギル−Ｎ−アルコキシカルボニ
ルグリシンエステルの製造法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62070943A JPH0768199B2 (ja) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | グリシンエステル誘導体 |
| US07/164,321 US4827020A (en) | 1987-03-24 | 1988-03-04 | Propargyl amide precursor to 1-propargyl-2,4-dioxoimidazolidine |
| EP88301952A EP0285270B1 (en) | 1987-03-24 | 1988-03-07 | A method for producing 1-propargyl-2,4-dioxoimidazolidine |
| DE8888301952T DE3871591T2 (de) | 1987-03-24 | 1988-03-07 | Verfahren zur herstellung von 1-propargyl-2,4-dioxoimidazolidin. |
| CA000560680A CA1314898C (en) | 1987-03-24 | 1988-03-07 | Method for producing 1-propargyl-2,4-dioxoimidazolidine |
| DD88313927A DD272074A5 (de) | 1987-03-24 | 1988-03-23 | Verfahren zur herstellung von 1-propargyl-2,4-dioxo-imidazolidin |
| HU881493A HU203540B (en) | 1987-03-24 | 1988-03-23 | Process for producing 1-propargyl-2,4-dioxo-imidazolidine |
| KR1019880003191A KR960002371B1 (ko) | 1987-03-24 | 1988-03-24 | 1-프로파르길-2,4-디옥소이미다졸리딘의 제조중간체 및 그 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62070943A JPH0768199B2 (ja) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | グリシンエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63238052A true JPS63238052A (ja) | 1988-10-04 |
| JPH0768199B2 JPH0768199B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=13446089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62070943A Expired - Lifetime JPH0768199B2 (ja) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | グリシンエステル誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768199B2 (ja) |
| DD (1) | DD272074A5 (ja) |
-
1987
- 1987-03-24 JP JP62070943A patent/JPH0768199B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-03-23 DD DD88313927A patent/DD272074A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD272074A5 (de) | 1989-09-27 |
| JPH0768199B2 (ja) | 1995-07-26 |
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