JPS6323865A - ビス（６−クロロ−２−ピリジルオキシ）化合物の製造方法 - Google Patents
ビス（６−クロロ−２−ピリジルオキシ）化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPS6323865A JPS6323865A JP61165471A JP16547186A JPS6323865A JP S6323865 A JPS6323865 A JP S6323865A JP 61165471 A JP61165471 A JP 61165471A JP 16547186 A JP16547186 A JP 16547186A JP S6323865 A JPS6323865 A JP S6323865A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ビス（６−クロロ−２−ピリジルオキシ）化
合物の製造方法に関する。
合物の製造方法に関する。
・ このビス（６−クロロ−２−ピリジルオキシ）化合
物は、活性なりロル基を持つ化合物で、耐熱樹脂の原料
として有用である。
物は、活性なりロル基を持つ化合物で、耐熱樹脂の原料
として有用である。
（従来の技術）
従来、このようなビス（６−クロロ−２−ピリジルオキ
シ）化合物を製造した例は知られていない。
シ）化合物を製造した例は知られていない。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者らは、新規で有用な耐熱樹脂の製造を鋭意検討
したなかで、２．６−ジクロロピリジン（Ｄ反応性に着
目した。すなわち、この化合物は、従来から知られてい
るポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）やポリエーテルエー
テルケトン（ＰＥＥＫ）などのポリエーテル樹脂のモノ
マーである４、４゛−ジクロロジフェニルスルホンや４
．４″−ジフルオロヘンシフエノンと同様に、新規なポ
リエーテル樹脂の原料として有用であることがわかった
。
したなかで、２．６−ジクロロピリジン（Ｄ反応性に着
目した。すなわち、この化合物は、従来から知られてい
るポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）やポリエーテルエー
テルケトン（ＰＥＥＫ）などのポリエーテル樹脂のモノ
マーである４、４゛−ジクロロジフェニルスルホンや４
．４″−ジフルオロヘンシフエノンと同様に、新規なポ
リエーテル樹脂の原料として有用であることがわかった
。
そこで、この２．６−ジクロロピリジンとジヒドロキシ
化合物を単攬体として、本発明者らは有用なポリエーテ
ルピリジン樹脂を開発した。このポリマーはジヒドロキ
ソ化合物を選択することによって、異なった性質を示し
、又、二種類以上のジヒドロキン化合物を用いて共縮合
を行えば、更に違った性質を示すことがわかった。
化合物を単攬体として、本発明者らは有用なポリエーテ
ルピリジン樹脂を開発した。このポリマーはジヒドロキ
ソ化合物を選択することによって、異なった性質を示し
、又、二種類以上のジヒドロキン化合物を用いて共縮合
を行えば、更に違った性質を示すことがわかった。
一方、この２，６−ジクロロピリジンのクロル基の反応
性は、１個目と２個目で太き（異なるということを知り
、一方のクロル基だけを反応させて有用な化合物を得る
方法も見出している（特願昭６Ｏ−２８０２１８）。
性は、１個目と２個目で太き（異なるということを知り
、一方のクロル基だけを反応させて有用な化合物を得る
方法も見出している（特願昭６Ｏ−２８０２１８）。
これらの知見からジヒドロキン化合物に２個のジクロロ
ピリジンを縮合させることができれば、この化合物と種
々のジヒドロキソ化合物を反応させてポリエーテルピリ
ジンの規則的な交互共縮合樹脂が製造できる。これらの
交互共縮合樹脂は、更に様々の違った性質が期待される
。
ピリジンを縮合させることができれば、この化合物と種
々のジヒドロキソ化合物を反応させてポリエーテルピリ
ジンの規則的な交互共縮合樹脂が製造できる。これらの
交互共縮合樹脂は、更に様々の違った性質が期待される
。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意検討した
。その結果、２，６−ジクロロピリジンと一般式（１） ％式％（１） ジヒドロキシ化合物を塩基の存在下、非プロトン性極性
溶剤中で反応させれば一般式（２）（式中、Ｘは一般式
（１）と同じである）で表されるビス（６−クロロ−２
−ピリジルオキシ）化合物が製造できることを見出し、
本発明を完成した。
。その結果、２，６−ジクロロピリジンと一般式（１） ％式％（１） ジヒドロキシ化合物を塩基の存在下、非プロトン性極性
溶剤中で反応させれば一般式（２）（式中、Ｘは一般式
（１）と同じである）で表されるビス（６−クロロ−２
−ピリジルオキシ）化合物が製造できることを見出し、
本発明を完成した。
本発明の方法の目的物であるビス（６−クロロ−２−ピ
リジルオキシ）化合物は、原料に２，６−ジクロロピリ
ジンとジヒドロキシ化合物を使用して製造される。
リジルオキシ）化合物は、原料に２，６−ジクロロピリ
ジンとジヒドロキシ化合物を使用して製造される。
原料として使用する２、６−ジクロロピリジンはピリジ
ンを塩素化して製造される〔大有機化学（制置書店）、
１６Ｓ２０ページ〕。
ンを塩素化して製造される〔大有機化学（制置書店）、
１６Ｓ２０ページ〕。
また、一方の原料であるジヒドロキシ化合物はハイドロ
キノン、レヅルシン、４，４“−ジヒドロキシジフェニ
ル、４．４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４．
４゛−チオジフェノール、４１４゛−ジヒドロキシジフ
ェニルスルフィド、４．４゛−ジヒドロキシジフェニル
スルフィド、４，４°−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン、４．４’−ジヒドロキシジフェニルメタン、４．４
″−ジヒドロキソヘンシフエノン、２．２’−ビス（４
−ヒドロキンフェニル）プロパン、２．７−ジヒドロキ
シナフタレン、１３６−ジヒドロキシナフタレン、１．
４−ジヒドロキシナフタレン、ｌ。
キノン、レヅルシン、４，４“−ジヒドロキシジフェニ
ル、４．４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４．
４゛−チオジフェノール、４１４゛−ジヒドロキシジフ
ェニルスルフィド、４．４゛−ジヒドロキシジフェニル
スルフィド、４，４°−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン、４．４’−ジヒドロキシジフェニルメタン、４．４
″−ジヒドロキソヘンシフエノン、２．２’−ビス（４
−ヒドロキンフェニル）プロパン、２．７−ジヒドロキ
シナフタレン、１３６−ジヒドロキシナフタレン、１．
４−ジヒドロキシナフタレン、ｌ。
５−ジヒドロキンナフタレン、１．６−ジヒドロキシナ
フタレン、１．７−ジヒドロキシナフタレン、２．６−
ジヒドロキシナフタレン、２．７−ジヒドロキシナフタ
レン、 ！−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３，３
−１−リメチル−６−ヒドロキンインダンまたは６．６
゛−ジヒドロキン−３，３，３°、３゛−テトラメチル
−１，１″−スピロビインダンなどが挙げられる。
フタレン、１．７−ジヒドロキシナフタレン、２．６−
ジヒドロキシナフタレン、２．７−ジヒドロキシナフタ
レン、 ！−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３，３
−１−リメチル−６−ヒドロキンインダンまたは６．６
゛−ジヒドロキン−３，３，３°、３゛−テトラメチル
−１，１″−スピロビインダンなどが挙げられる。
この２．６−ジクロロピリジンとジヒドロキシ化合物の
使用量はジヒドロキシ化合物に対して、実質的に２倍モ
ル以上であり、好ましくは２〜３倍モルの範囲である。
使用量はジヒドロキシ化合物に対して、実質的に２倍モ
ル以上であり、好ましくは２〜３倍モルの範囲である。
本発明の方法で使用する塩基はアルカリ金属の水酸化物
、炭酸塩、重炭酸塩またはアルコキシド類であり、例え
ば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム
、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、重炭
酸カリウｌい重炭酸ナトリウム、重炭酸リチウム、カリ
ウムエトキシド、カリウムイソプロポキシド、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびリチウムエ
トキシド等が挙げられる。
、炭酸塩、重炭酸塩またはアルコキシド類であり、例え
ば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム
、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、重炭
酸カリウｌい重炭酸ナトリウム、重炭酸リチウム、カリ
ウムエトキシド、カリウムイソプロポキシド、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびリチウムエ
トキシド等が挙げられる。
工業的にはカリウムおよびナトリウムの水酸化物、炭酸
塩が使用される。これらは単独は勿論、２種以上を併用
してもとくに差し支えない。
塩が使用される。これらは単独は勿論、２種以上を併用
してもとくに差し支えない。
これら塩基の使用量は原料のジヒドロキシ化合物の水酸
基と当量以上あればよく、好ましくは１〜１．５当量で
十分である。
基と当量以上あればよく、好ましくは１〜１．５当量で
十分である。
次に、この方法における溶剤としては、非プロトン性極
性溶剤類を使用する。
性溶剤類を使用する。
この非プロトン性極性溶剤類として、例えばＮ−メチル
ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、１．
３−ツメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホ
キッド、リン酸へキサメチルトリアミド、ジメチルスル
ホンおよびスルホラン等が挙げられる。
ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、１．
３−ツメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホ
キッド、リン酸へキサメチルトリアミド、ジメチルスル
ホンおよびスルホラン等が挙げられる。
これら溶剤の使用量は、とくに限定されないが、通常原
料に対して１〜１０重１倍であれば良い。
料に対して１〜１０重１倍であれば良い。
なお、この反応では４級アンモニウム塩、４級リン塩、
クラウンエーテルのような大環状ポリエーテル、クリプ
テートのような含窒素大環状ポリエーテル、トリス（３
，６−シオキサヘプチル）アミンのような含窒素鎖状ポ
リエーテルまたはポリエチレングリコールジアルキルエ
ーテル等を反応をより円滑化させる目的で相間移動触媒
として用いても良い。
クラウンエーテルのような大環状ポリエーテル、クリプ
テートのような含窒素大環状ポリエーテル、トリス（３
，６−シオキサヘプチル）アミンのような含窒素鎖状ポ
リエーテルまたはポリエチレングリコールジアルキルエ
ーテル等を反応をより円滑化させる目的で相間移動触媒
として用いても良い。
以上の原料および反応剤を用いて行う反応の一般的な実
施態様としては、所定量のジヒドロキン化合物、塩基お
よび溶剤を装入し、ジヒドロキシ化合物をアルカリ金属
塩とした後、２．６−ジクロロピリジンを添加して反応
させるか、あるいはあらかしめ２．６−ジクロロピリジ
ンを含む全原料を同時に加え、そのまま昇温しで反応さ
せるかの何れであってもよい。もちろんこれらに限定さ
れるものではなく、その他の態様により適宜実施される
。
施態様としては、所定量のジヒドロキン化合物、塩基お
よび溶剤を装入し、ジヒドロキシ化合物をアルカリ金属
塩とした後、２．６−ジクロロピリジンを添加して反応
させるか、あるいはあらかしめ２．６−ジクロロピリジ
ンを含む全原料を同時に加え、そのまま昇温しで反応さ
せるかの何れであってもよい。もちろんこれらに限定さ
れるものではなく、その他の態様により適宜実施される
。
反応温度は、８０−１６０“Ｃの範囲、好ましくは、１
００〜１４０℃の範囲である。
００〜１４０℃の範囲である。
この反応の終点は薄層クロマトグラフィーまたは高速液
体クロマトグラフィーにより未反応中間体の減少をみな
がら決定することができる。
体クロマトグラフィーにより未反応中間体の減少をみな
がら決定することができる。
反応終了後、冷却して結晶が析出している場合はそのま
ま濾過して得るか、析出または７８解状態にかかわらず
水等で希釈して結晶の大部分を析出させ、これを濾過し
て得ることもできる。
ま濾過して得るか、析出または７８解状態にかかわらず
水等で希釈して結晶の大部分を析出させ、これを濾過し
て得ることもできる。
この得られた結晶は、適当な溶剤によって再結晶すれば
容易に高純度化できる。
容易に高純度化できる。
（作用および効果）
本発明は、２．６−ジクロロピリジンの一方のクロル基
のみをジヒドロキシ化合物と反応させ、活性なりロル基
を有するビス（６−クロロ−２−ピリジルオキン）化合
物の型造方法である。この化合物は種々のジヒドロキシ
化合物と組み合わせて存用なポリエーテルピリジンが製
造できる。本発明の方法は節牟な操作で高純度の目的物
を高収率で製造する工業的に実施可能な方法である。
のみをジヒドロキシ化合物と反応させ、活性なりロル基
を有するビス（６−クロロ−２−ピリジルオキン）化合
物の型造方法である。この化合物は種々のジヒドロキシ
化合物と組み合わせて存用なポリエーテルピリジンが製
造できる。本発明の方法は節牟な操作で高純度の目的物
を高収率で製造する工業的に実施可能な方法である。
（実施例）
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
、実施例１
攪拌装置を備えた反応器に２．２”−ビス（４−ヒドロ
キソフェニル）プロパン２２．８ｇ（０，１モル）、２
．６−ジクロロピリジン３２．６ｇ（０，２２モル）、
無水炭酸カリウム２０．７ｇ （０，１５モル）、１．
３−ジメチル−２−イミダゾリジノ７１００ｍ１および
ヘンゼン２０ｍ１を装入し、昇温してヘンゼンの；流状
前で共沸脱水を行った。その後、ヘンゼンを留去させな
がら温度１１５〜１３０℃で５時間反応を行った。反応
終了後、反応液を冷却し、水５００ｍ１排出すると淡紅
色の粒状結晶が析出した。これを濾過後、乾燥して粗２
，２−ビス（４−（６−クロロ−２−ピリジルオキノ）
フェニル］プロパン４６．４ｇを得た。このものを高速
液体りｒ、Ｉマドグラフィーで分析した結果１屯度は８
８．８％であった。
キソフェニル）プロパン２２．８ｇ（０，１モル）、２
．６−ジクロロピリジン３２．６ｇ（０，２２モル）、
無水炭酸カリウム２０．７ｇ （０，１５モル）、１．
３−ジメチル−２−イミダゾリジノ７１００ｍ１および
ヘンゼン２０ｍ１を装入し、昇温してヘンゼンの；流状
前で共沸脱水を行った。その後、ヘンゼンを留去させな
がら温度１１５〜１３０℃で５時間反応を行った。反応
終了後、反応液を冷却し、水５００ｍ１排出すると淡紅
色の粒状結晶が析出した。これを濾過後、乾燥して粗２
，２−ビス（４−（６−クロロ−２−ピリジルオキノ）
フェニル］プロパン４６．４ｇを得た。このものを高速
液体りｒ、Ｉマドグラフィーで分析した結果１屯度は８
８．８％であった。
この才１１２．２−ヒ゛ス（４−（６−りｏ ｏ−２−
ヒ°リジルオー１−〕）フェニル〕プ電゛ＩパンをＮ、
Ｎ−ジメチルポルムアミド１００ｍ１で再結晶を２回繰
り返し行って、！＋１（色プリズム品の純品３４．５ｃ
（収１７６．１％ンを得た。融点は１４５〜１４６℃で
元素分析の結果は次の通りであった。
ヒ°リジルオー１−〕）フェニル〕プ電゛ＩパンをＮ、
Ｎ−ジメチルポルムアミド１００ｍ１で再結晶を２回繰
り返し行って、！＋１（色プリズム品の純品３４．５ｃ
（収１７６．１％ンを得た。融点は１４５〜１４６℃で
元素分析の結果は次の通りであった。
元素分析（Ｃｙ、ｌｌｔ！Ｎｚ０ｚＣＩ）ＣＩＩ
Ｎ Ｃｌ ４０γ（直（χ） ６６．２３ ４．Ｆ１９
ｆ＋、１８ １５．（ｉ４４１１定値（χ）
（ｉ６．５２ ４．５５ ６．２９ １５．４５実
施例２ 原料に４，４゛−チオジフェノール２１．ｈ（０，１モ
ル）、塩基として無水炭酸ナトリウム＋５．９ｒ（０，
１５モル）を用いた以外は実施例１と同様に反応を行っ
た。反応は温度１１０〜１４０℃で１６時間行い、オ■
４゜４゛−ビス（６−クロロ−２−ピリジルオキシ）ジ
フェニルスルフィド４３．５ｇを得た。これを２−メト
キシエタノール１００１で再結晶して白色工１杖晶の純
品３５ｇ（収率７９．２％）を得た。
Ｎ Ｃｌ ４０γ（直（χ） ６６．２３ ４．Ｆ１９
ｆ＋、１８ １５．（ｉ４４１１定値（χ）
（ｉ６．５２ ４．５５ ６．２９ １５．４５実
施例２ 原料に４，４゛−チオジフェノール２１．ｈ（０，１モ
ル）、塩基として無水炭酸ナトリウム＋５．９ｒ（０，
１５モル）を用いた以外は実施例１と同様に反応を行っ
た。反応は温度１１０〜１４０℃で１６時間行い、オ■
４゜４゛−ビス（６−クロロ−２−ピリジルオキシ）ジ
フェニルスルフィド４３．５ｇを得た。これを２−メト
キシエタノール１００１で再結晶して白色工１杖晶の純
品３５ｇ（収率７９．２％）を得た。
融点は１０３〜１０４．５℃で元素分析の結果は次の通
りであった。
りであった。
元素分析（ＣＺ□ｌＩ＋６Ｎｚｏ□ＳＣ＋２）ＨＮＳＣ
Ｉ 計算値（Ｘ） ５９．６０ ３．６３ ６．３２ １
６．０ ７．２３測定値（χ） ６０．０８ ３．２
３ ６．３４ １５．８９７．５０実施例３〜６ 実施例１の方法で、ジヒドロキシ化合物、溶剤および反
応条件を表１のようにして各種ビス（６−クロロ−２−
ピリジルオキシ）化合物を得た。
Ｉ 計算値（Ｘ） ５９．６０ ３．６３ ６．３２ １
６．０ ７．２３測定値（χ） ６０．０８ ３．２
３ ６．３４ １５．８９７．５０実施例３〜６ 実施例１の方法で、ジヒドロキシ化合物、溶剤および反
応条件を表１のようにして各種ビス（６−クロロ−２−
ピリジルオキシ）化合物を得た。
以下余白
実施例７
撹拌装置および水分離器を備えた反応器に４，４゜−ジ
ヒドロキシジフェニル１８．６ｇ（０，１モル）、９６
％フレーク状苛性カリウム１１．７ｇ（０，２モル）、
■。
ヒドロキシジフェニル１８．６ｇ（０，１モル）、９６
％フレーク状苛性カリウム１１．７ｇ（０，２モル）、
■。
３−ジメチル−２−イミダゾリジノンｌｏｏｍｌおよび
ヘンゼン２０ｍ ｌを装入し、ヘンゼンの還流状態で反
応系内の水分を水分離器により除去した。ついで２．６
−ジクロロピリジン３２．６ｇ（０，２２モル）を加え
、窒素ガスを通気させながら昇温して内温を１２０〜１
４０℃に保ち１２時間反応させた。反応液を冷却すると
結晶が析出したので、これを濾過し、更に新しい１．３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン１００ｍ１で再結晶
して白色知針状晶の純粋な４．４°−ビス（６−クロロ
−２−ピリジルオキシ）ジフェニル２９．８ｇ（収率７
２．５％）を得た。融点は１０３〜１０４．５℃で元素
分析の結果は次の通りであった。
ヘンゼン２０ｍ ｌを装入し、ヘンゼンの還流状態で反
応系内の水分を水分離器により除去した。ついで２．６
−ジクロロピリジン３２．６ｇ（０，２２モル）を加え
、窒素ガスを通気させながら昇温して内温を１２０〜１
４０℃に保ち１２時間反応させた。反応液を冷却すると
結晶が析出したので、これを濾過し、更に新しい１．３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン１００ｍ１で再結晶
して白色知針状晶の純粋な４．４°−ビス（６−クロロ
−２−ピリジルオキシ）ジフェニル２９．８ｇ（収率７
２．５％）を得た。融点は１０３〜１０４．５℃で元素
分析の結果は次の通りであった。
元素分析（Ｃ，□ｌＩ＋ｈＮ２０ｚｃｌｚ）ＣＨＮ
Ｃ１ 計算値（χ） ６４．２５ ３．９２ ６．８１ １
７．２４測定値（χ’） ６４．８４ ３．３７ ６
．７４ １７．２３実施例８ ジヒドロキシ化合物に６，６°−ジヒドロキシ−３，３
，３，’ 、３’−テトラメチル−１，ｌ゛−スピロビ
インダン３０．８ｇ（０，１モル）を用いた以外は実施
例７と同様ニ行イ、６，６°−ビス（６−クロロ−２−
ピリジルオキシ）−３，３，３，’、３″−テトラメチ
ルー１．１’−スピロビインダン４３．５ｇ（収率８２
．２％）を得た。融点２１５．５〜２１６．５ ℃。
Ｃ１ 計算値（χ） ６４．２５ ３．９２ ６．８１ １
７．２４測定値（χ’） ６４．８４ ３．３７ ６
．７４ １７．２３実施例８ ジヒドロキシ化合物に６，６°−ジヒドロキシ−３，３
，３，’ 、３’−テトラメチル−１，ｌ゛−スピロビ
インダン３０．８ｇ（０，１モル）を用いた以外は実施
例７と同様ニ行イ、６，６°−ビス（６−クロロ−２−
ピリジルオキシ）−３，３，３，’、３″−テトラメチ
ルー１．１’−スピロビインダン４３．５ｇ（収率８２
．２％）を得た。融点２１５．５〜２１６．５ ℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）２，６−ジクロロピリジンと一般式（１）ＨＯ−Ｘ
−ＯＨ（１） （式中、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼ および▲数式、化学式、表等があります▼を示す）で表
されるジヒ ドロキシ化合物を塩基の存在下、非プロトン性極性溶剤
中で反応させることを特徴とする一般式（２）▲数式、
化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｘは一般式（１）と同じである）で表されるビ
ス（６−クロロ−２−ピリジルオキシ）化合物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61165471A JPS6323865A (ja) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | ビス（６−クロロ−２−ピリジルオキシ）化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61165471A JPS6323865A (ja) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | ビス（６−クロロ−２−ピリジルオキシ）化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6323865A true JPS6323865A (ja) | 1988-02-01 |
Family
ID=15813042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61165471A Pending JPS6323865A (ja) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | ビス（６−クロロ−２−ピリジルオキシ）化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6323865A (ja) |
-
1986
- 1986-07-16 JP JP61165471A patent/JPS6323865A/ja active Pending
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