JPS632419B2 - - Google Patents
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- JPS632419B2 JPS632419B2 JP56001748A JP174881A JPS632419B2 JP S632419 B2 JPS632419 B2 JP S632419B2 JP 56001748 A JP56001748 A JP 56001748A JP 174881 A JP174881 A JP 174881A JP S632419 B2 JPS632419 B2 JP S632419B2
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- triiodo
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
この発明は一般式
（式中、Ｘは塩素原子、臭素原子または沃素原
子を示し、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基お
よび低級アルコキシ基より選ばれた１〜３個の置
換分を有するか有しないフエニル基を示す）を有
するトリハロアリル誘導体ならびにそれを有効成
分とする防蟻剤および防カビ、防腐剤に関するも
のである。 前記一般式（）において、Ｘは好適には沃素
又は臭素原子を示す。Ｒは好適にはフエニル、ｏ
−，ｍ−もしくはｐ−クロロ（またはブロモ）フ
エニル、２，３−，２，４−，２，５−，２，６
−，３，４−もしくは３，５−ジクロロフエニ
ル、２，３，５−もしくは２，４，６−トリクロ
ロフエニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−メチルフエ
ニル、ｐ−エチルフエニル、２，３−，２，４
−，２，５−，２，６−，３，４−もしくは３，
５−ジメチルフエニル、２，３，５−，２，４，
６−トリメチルフエニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ
−メトキシフエニル、２，３−もしくは２，６−
ジメトキシフエニル、４−クロロ−２−メチルフ
エニル、４−クロロ−３−メチルフエニルまたは
２−クロロ−５−メトキシフエニルのようなハロ
ゲン原子、C1-4アルキル基とくにメチルおよび／
またはC1-4アルコキシ基とくにメトキシを置換分
として１個乃至３個有するか有しないフエニル基
を示す。 前記一般式（）を有する化合物のうち、本発
明の目的のために特に有効な化合物は、Ｘが沃素
で、Ｒがハロゲン又はメチルをｍ−あるいはｐ−
位に置換分として１個有するか有しないフエニル
基である。 本発明の前記一般式（）を有する化合物を例
示すれば次のとおりである。（なお、化合物番号
は以下の記載において参照される。） １ ３−フエノキシ−１，１，２−トリヨード−
１−プロペン ２ ３−（ｏ−クロロフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン ３ ３−（ｍ−クロロフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン ４ ３−（ｐ−クロロフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン ５ ３−（２，４−ジクロロフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン ６ ３−（２，３−ジクロロフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン ７ ３−（２，５−ジクロロフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン ８ ３−（２，６−ジクロロフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン ９ ３−（３，４−ジクロロフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン 10 ３−（２，４，５−トリクロロフエノキシ）−
１，１，２−トリヨード−１−プロペン 11 ３−（ｏ−メチルフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン 12 ３−（ｍ−メチルフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン 13 ３−（ｐ−メチルフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン 14 ３−（ｐ−エチルフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン 15 ３−（２，４−ジメチルフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン 16 ３−（２，５−ジメチルフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン 17 ３−（３，４−ジメチルフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン 18 ３−（２，３，６−トリメチルフエノキシ）−
１，１，２−トリヨード−１−プロペン 19 ３−（ｏ−ブロモフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン 20 ３−（ｍ−ブロモフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン 21 ３−（ｐ−ブロモフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン 22 ３−（ｏ−メトキシフエノキシ）−１，１，２
−トリヨード−１−プロペン 23 ３−（ｍ−メトキシフエノキシ）−１，１，２
−トリヨード−１−プロペン 24 ３−（ｐ−メトキシフエノキシ）−１，１，２
−トリヨード−１−プロペン 25 ３−（２，３−ジメトキシフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン 26 ３−（２，６−ジメトキシフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン 27 ３−（４−クロロ−２−メチルフエノキシ）−
１，１，２−トリヨード−１−プロペン 28 ３−（４−クロロ−３−メチルフエノキシ）−
１，１，２−トリヨード−１−プロペン 29 ３−（２−クロロ−５−メトキシフエノキシ）
−１，１，２−トリヨード−１−プロペン 30 ３−フエノキシ−１−ブロモ−１，２−ジヨ
ード−１−プロペン 31 ３−（ｐ−クロロフエノキシ）−１−ブロモ−
１，２−ジヨード−１−プロペン 32 ３−（ｐ−ブロモフエノキシ）−１−ブロモ−
１，２−ジヨード−１−プロペン 33 ３−（ｍ−クロロフエノキシ）−１−ブロモ−
１，２−ジヨード−１−プロペン 34 ３−（ｐ−メチルフエノキシ）−１−ブロモ−
１，２−ジヨード−１−プロペン 35 ３−（２，４−ジクロロフエノキシ）−１−ブ
ロモ−１，２−ジヨード−１−プロペン 36 ３−（ｍ−メチルフエノキシ）−１−ブロモ−
１，２−ジヨード−１−プロペン 37 ３−（ｐ−メトキシフエノキシ）−１−ブロモ
−１，２−ジヨード−１−プロペン 38 ３−フエノキシ−１−クロロ−１，２−ジヨ
ード−１−プロペン 前記一般式（）を示す化合物は、次のように
３−フエノキシ−１−ハロ−１−プロピン（）
にヨード付加反応させることにより製造される。 （式中、ＸおよびＲは前述したものと同じ。） この発明の代表的なトリヨードアリル誘導体
（）の製法を実施例を示して更に詳細に説明す
る。 実施例 ３−（３−クロロフエノキシ）−１，１，２−ト
リヨード−１−プロペン ３−（３−クロロフエノキシ）−１−ヨード−１
−プロピン１ｇのエタノール溶液（10ml）に沃素
1.2ｇを加え、室温で８時間撹拌した。１％ハイ
ドロサルフアイトナトリウム水溶液を加えて脱色
後、酢酸エチルで抽出した。抽出液は１％重炭酸
ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄後、乾燥し
た。溶媒を留去後得られた油状物をシリカゲル・
カラムグロマトグラフイー（溶出剤；ｎ−ヘキサ
ン：ベンゼン＝10：１）に付し、精製すると目的
物0.7ｇが得られた。融点66〜67℃ 元素分析値（％） C9H6OClI3として 計算値 Ｃ，19.78；Ｈ，1.11；Cl，6.49； Ｉ，69.70 実験値 Ｃ，20.07；Ｈ，1.14；Cl，6.42； Ｉ，69.10 上記実施例の方法に準じて次の化合物が製造さ
れた。 化合物番号 融 点（℃） １ 67〜68 ２ 42〜43 ４ 65〜66 ５ 47〜48 13 55〜56 21 78〜79 24 77〜78 37 93〜94 前記一般式（）を有する化合物はシロアリの
ような木材害虫に防虫効力を有し、防蟻剤として
有用である。 また、前記一般式（）を有する化合物は防カ
ビ、防腐剤としても有用である。とくに木質原材
料、合板、湿潤パルプ、紙、畳、繊維、皮革、接
着剤、塗料、合成樹脂等種々の工業用原材料、そ
の外カビが発育、繁殖して汚染を招くばかりでな
く、基質の劣化など品質としての価値を損う多く
の製品に適用できる。 ここで工業用原材料に発生するカビとしては、
ペニシリウム属、アスペルギウス属、リゾープス
属、ケトミウム属、クラドスポリウム属、フザリ
ウム属、オーレオバシデウム属等が代表的なもの
であり、この他トリコデルマ属、木材変色菌等多
種類にわたつて知られているが、この発明におい
て対象となるカビ類は上記のカビに限定されるも
のではない。また、防腐については木材腐朽菌お
よび木材軟腐朽菌による被害を防ぐために用いる
ことができる。 この発明の化合物は、担体および必要に応じて
他の補助剤と混合して、防蟻剤および工業用防カ
ビ・防腐剤として通常用いられる製剤形態、例え
ば油溶性剤、乳剤、ペースト剤、粉剤、水和剤、
エアゾール剤、塗料等に調製されて使用される。
適当な担体としてはクレー、タルク、ペントナイ
ト、カオリン、無水硅酸、炭酸カルシウム、木粉
等の不活性固体担体；ケロシン、リグロイン、キ
シレン、メチルナフタリン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の液体担体；窒素ガ
ス、ジメチルエーテル、フロンガス、塩化ビニル
単量体等の気体担体があげられる。製剤の性状を
改善し、防蟻、防腐・防カビ効果を高めるために
適宜使用される補助剤としては、例えば陰イオン
性、陽イオン性、非イオン性の界面活性剤やメチ
ルセルロース、酢酸ビニル樹脂、アルギン酸ソー
ダ等の種々の高分子化合物等があげられる。 勿論、２−（４−チアゾリル）ペンツイミダゾ
ール；Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−ジクロロフルオ
ロメチルチオ−N′−フエニルスルフアミド；４
−クロロフエニル−3′−ヨードプロパルギルホル
マール；ハロゲン化フエノール系化合物例えばト
リクロロフエノールまたはトリブロモフエノー
ル；トリアルキル錫またはトリアリール錫系化合
物例えばビストリブチル錫オキシド、トリブチル
錫フタレート、またはトリフエニル錫ハイドロオ
キシド；Ｎ−ニトロソ−Ｎ−シクロヘキシルアミ
ンの金属塩例えばアルミニウム塩；キシリゲン−
Ｂ；あるいはベンツアニリド系化合物等の防腐・
防カビ剤や、ホキシム等の有機燐系化合物；パー
メスリン等のピレスロイド系化合物；バイゴン等
のカーバメート系化合物、クロルデン等の有機塩
素系化合物等の殺虫剤等と併用して用いることが
できる。 実際の使用に際してはこの発明の化合物の含量
は製剤の形態あるいは使用目的に従い広い範囲に
亘つて変化させ得るが、一般には0.01〜95％、好
ましくは0.5〜70重量％の範囲が適当である。 また、防蟻剤や防カビ・防腐剤の処理方法とし
ては、木材および木質材料等の原材料に対し、浸
漬、塗布、散布または注入等の方法で使用される
他に接着剤等に混入して、合板、ハードボード、
パーテイクルボード等に処理することもできる。 次にこの発明の防蟻剤、防カビ・防腐剤の効力
を試験例によつて説明する。 試験例１ 防蟻効力試験 イエシロアリに対する室内防蟻効力試験は、試
験体（ベイツガ辺材、直径6.5mm、厚さ0.2mm）を
この発明の化合物の3W／Ｖ％アセトン溶液に５
秒間浸漬し、紙で過剰の溶媒を除去したのち、
24時間風乾した。この試験体を小型サンプル瓶
（内径1.6cm、高さ2.6cm）に入れ、職蟻10頭を投
入し、27℃、相対温度95％以上の暗所において１
週間食害させ食害状況を観察した。その結果を第
１表に示す。 なお、防蟻効力の程度を表わす表示は次のとお
りとした。 ＋：試験体が全く食害を受けない。 ±：試験体が痕跡程度に食害を受けた。 −：試験体が明らかに食害を受けた。 尚、無処理試験では試験体の4/5以上が食害に
より消失した。
子を示し、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基お
よび低級アルコキシ基より選ばれた１〜３個の置
換分を有するか有しないフエニル基を示す）を有
するトリハロアリル誘導体ならびにそれを有効成
分とする防蟻剤および防カビ、防腐剤に関するも
のである。 前記一般式（）において、Ｘは好適には沃素
又は臭素原子を示す。Ｒは好適にはフエニル、ｏ
−，ｍ−もしくはｐ−クロロ（またはブロモ）フ
エニル、２，３−，２，４−，２，５−，２，６
−，３，４−もしくは３，５−ジクロロフエニ
ル、２，３，５−もしくは２，４，６−トリクロ
ロフエニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−メチルフエ
ニル、ｐ−エチルフエニル、２，３−，２，４
−，２，５−，２，６−，３，４−もしくは３，
５−ジメチルフエニル、２，３，５−，２，４，
６−トリメチルフエニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ
−メトキシフエニル、２，３−もしくは２，６−
ジメトキシフエニル、４−クロロ−２−メチルフ
エニル、４−クロロ−３−メチルフエニルまたは
２−クロロ−５−メトキシフエニルのようなハロ
ゲン原子、C1-4アルキル基とくにメチルおよび／
またはC1-4アルコキシ基とくにメトキシを置換分
として１個乃至３個有するか有しないフエニル基
を示す。 前記一般式（）を有する化合物のうち、本発
明の目的のために特に有効な化合物は、Ｘが沃素
で、Ｒがハロゲン又はメチルをｍ−あるいはｐ−
位に置換分として１個有するか有しないフエニル
基である。 本発明の前記一般式（）を有する化合物を例
示すれば次のとおりである。（なお、化合物番号
は以下の記載において参照される。） １ ３−フエノキシ−１，１，２−トリヨード−
１−プロペン ２ ３−（ｏ−クロロフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン ３ ３−（ｍ−クロロフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン ４ ３−（ｐ−クロロフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン ５ ３−（２，４−ジクロロフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン ６ ３−（２，３−ジクロロフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン ７ ３−（２，５−ジクロロフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン ８ ３−（２，６−ジクロロフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン ９ ３−（３，４−ジクロロフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン 10 ３−（２，４，５−トリクロロフエノキシ）−
１，１，２−トリヨード−１−プロペン 11 ３−（ｏ−メチルフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン 12 ３−（ｍ−メチルフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン 13 ３−（ｐ−メチルフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン 14 ３−（ｐ−エチルフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン 15 ３−（２，４−ジメチルフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン 16 ３−（２，５−ジメチルフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン 17 ３−（３，４−ジメチルフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン 18 ３−（２，３，６−トリメチルフエノキシ）−
１，１，２−トリヨード−１−プロペン 19 ３−（ｏ−ブロモフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン 20 ３−（ｍ−ブロモフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン 21 ３−（ｐ−ブロモフエノキシ）−１，１，２−
トリヨード−１−プロペン 22 ３−（ｏ−メトキシフエノキシ）−１，１，２
−トリヨード−１−プロペン 23 ３−（ｍ−メトキシフエノキシ）−１，１，２
−トリヨード−１−プロペン 24 ３−（ｐ−メトキシフエノキシ）−１，１，２
−トリヨード−１−プロペン 25 ３−（２，３−ジメトキシフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン 26 ３−（２，６−ジメトキシフエノキシ）−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン 27 ３−（４−クロロ−２−メチルフエノキシ）−
１，１，２−トリヨード−１−プロペン 28 ３−（４−クロロ−３−メチルフエノキシ）−
１，１，２−トリヨード−１−プロペン 29 ３−（２−クロロ−５−メトキシフエノキシ）
−１，１，２−トリヨード−１−プロペン 30 ３−フエノキシ−１−ブロモ−１，２−ジヨ
ード−１−プロペン 31 ３−（ｐ−クロロフエノキシ）−１−ブロモ−
１，２−ジヨード−１−プロペン 32 ３−（ｐ−ブロモフエノキシ）−１−ブロモ−
１，２−ジヨード−１−プロペン 33 ３−（ｍ−クロロフエノキシ）−１−ブロモ−
１，２−ジヨード−１−プロペン 34 ３−（ｐ−メチルフエノキシ）−１−ブロモ−
１，２−ジヨード−１−プロペン 35 ３−（２，４−ジクロロフエノキシ）−１−ブ
ロモ−１，２−ジヨード−１−プロペン 36 ３−（ｍ−メチルフエノキシ）−１−ブロモ−
１，２−ジヨード−１−プロペン 37 ３−（ｐ−メトキシフエノキシ）−１−ブロモ
−１，２−ジヨード−１−プロペン 38 ３−フエノキシ−１−クロロ−１，２−ジヨ
ード−１−プロペン 前記一般式（）を示す化合物は、次のように
３−フエノキシ−１−ハロ−１−プロピン（）
にヨード付加反応させることにより製造される。 （式中、ＸおよびＲは前述したものと同じ。） この発明の代表的なトリヨードアリル誘導体
（）の製法を実施例を示して更に詳細に説明す
る。 実施例 ３−（３−クロロフエノキシ）−１，１，２−ト
リヨード−１−プロペン ３−（３−クロロフエノキシ）−１−ヨード−１
−プロピン１ｇのエタノール溶液（10ml）に沃素
1.2ｇを加え、室温で８時間撹拌した。１％ハイ
ドロサルフアイトナトリウム水溶液を加えて脱色
後、酢酸エチルで抽出した。抽出液は１％重炭酸
ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄後、乾燥し
た。溶媒を留去後得られた油状物をシリカゲル・
カラムグロマトグラフイー（溶出剤；ｎ−ヘキサ
ン：ベンゼン＝10：１）に付し、精製すると目的
物0.7ｇが得られた。融点66〜67℃ 元素分析値（％） C9H6OClI3として 計算値 Ｃ，19.78；Ｈ，1.11；Cl，6.49； Ｉ，69.70 実験値 Ｃ，20.07；Ｈ，1.14；Cl，6.42； Ｉ，69.10 上記実施例の方法に準じて次の化合物が製造さ
れた。 化合物番号 融 点（℃） １ 67〜68 ２ 42〜43 ４ 65〜66 ５ 47〜48 13 55〜56 21 78〜79 24 77〜78 37 93〜94 前記一般式（）を有する化合物はシロアリの
ような木材害虫に防虫効力を有し、防蟻剤として
有用である。 また、前記一般式（）を有する化合物は防カ
ビ、防腐剤としても有用である。とくに木質原材
料、合板、湿潤パルプ、紙、畳、繊維、皮革、接
着剤、塗料、合成樹脂等種々の工業用原材料、そ
の外カビが発育、繁殖して汚染を招くばかりでな
く、基質の劣化など品質としての価値を損う多く
の製品に適用できる。 ここで工業用原材料に発生するカビとしては、
ペニシリウム属、アスペルギウス属、リゾープス
属、ケトミウム属、クラドスポリウム属、フザリ
ウム属、オーレオバシデウム属等が代表的なもの
であり、この他トリコデルマ属、木材変色菌等多
種類にわたつて知られているが、この発明におい
て対象となるカビ類は上記のカビに限定されるも
のではない。また、防腐については木材腐朽菌お
よび木材軟腐朽菌による被害を防ぐために用いる
ことができる。 この発明の化合物は、担体および必要に応じて
他の補助剤と混合して、防蟻剤および工業用防カ
ビ・防腐剤として通常用いられる製剤形態、例え
ば油溶性剤、乳剤、ペースト剤、粉剤、水和剤、
エアゾール剤、塗料等に調製されて使用される。
適当な担体としてはクレー、タルク、ペントナイ
ト、カオリン、無水硅酸、炭酸カルシウム、木粉
等の不活性固体担体；ケロシン、リグロイン、キ
シレン、メチルナフタリン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の液体担体；窒素ガ
ス、ジメチルエーテル、フロンガス、塩化ビニル
単量体等の気体担体があげられる。製剤の性状を
改善し、防蟻、防腐・防カビ効果を高めるために
適宜使用される補助剤としては、例えば陰イオン
性、陽イオン性、非イオン性の界面活性剤やメチ
ルセルロース、酢酸ビニル樹脂、アルギン酸ソー
ダ等の種々の高分子化合物等があげられる。 勿論、２−（４−チアゾリル）ペンツイミダゾ
ール；Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−ジクロロフルオ
ロメチルチオ−N′−フエニルスルフアミド；４
−クロロフエニル−3′−ヨードプロパルギルホル
マール；ハロゲン化フエノール系化合物例えばト
リクロロフエノールまたはトリブロモフエノー
ル；トリアルキル錫またはトリアリール錫系化合
物例えばビストリブチル錫オキシド、トリブチル
錫フタレート、またはトリフエニル錫ハイドロオ
キシド；Ｎ−ニトロソ−Ｎ−シクロヘキシルアミ
ンの金属塩例えばアルミニウム塩；キシリゲン−
Ｂ；あるいはベンツアニリド系化合物等の防腐・
防カビ剤や、ホキシム等の有機燐系化合物；パー
メスリン等のピレスロイド系化合物；バイゴン等
のカーバメート系化合物、クロルデン等の有機塩
素系化合物等の殺虫剤等と併用して用いることが
できる。 実際の使用に際してはこの発明の化合物の含量
は製剤の形態あるいは使用目的に従い広い範囲に
亘つて変化させ得るが、一般には0.01〜95％、好
ましくは0.5〜70重量％の範囲が適当である。 また、防蟻剤や防カビ・防腐剤の処理方法とし
ては、木材および木質材料等の原材料に対し、浸
漬、塗布、散布または注入等の方法で使用される
他に接着剤等に混入して、合板、ハードボード、
パーテイクルボード等に処理することもできる。 次にこの発明の防蟻剤、防カビ・防腐剤の効力
を試験例によつて説明する。 試験例１ 防蟻効力試験 イエシロアリに対する室内防蟻効力試験は、試
験体（ベイツガ辺材、直径6.5mm、厚さ0.2mm）を
この発明の化合物の3W／Ｖ％アセトン溶液に５
秒間浸漬し、紙で過剰の溶媒を除去したのち、
24時間風乾した。この試験体を小型サンプル瓶
（内径1.6cm、高さ2.6cm）に入れ、職蟻10頭を投
入し、27℃、相対温度95％以上の暗所において１
週間食害させ食害状況を観察した。その結果を第
１表に示す。 なお、防蟻効力の程度を表わす表示は次のとお
りとした。 ＋：試験体が全く食害を受けない。 ±：試験体が痕跡程度に食害を受けた。 −：試験体が明らかに食害を受けた。 尚、無処理試験では試験体の4/5以上が食害に
より消失した。
【表】
試験例２ 防カビ効力試験
この発明の化合物および対照薬剤としてペンタ
クロロフエノールラウレートの各1.0W／Ｖ％ジ
メチルホルムアミド溶液に、モウソウ竹、ブナ辺
材（いずれも２×２×0.2cm）を５秒間浸漬し、
風乾、水洗（給水量約２／分）１時間、風乾24
時間、次いで60℃加熱24時間の耐候操作の後、更
に乾熱滅菌処理を行ない試験体を調製した。 この試験体についてJIS Ｚ 2911「カビ抵抗性
試験方法」記載の方法に準拠した方法で防カビ試
験を行なつた。すなわち、供試菌として、アスペ
ルギルス・ニガー（Aspergillus niger）（供試菌
No.１）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma
viride）（同２）、フザリウム モニリホルメ
（Fusarium moniliforme）（同３）およびプルラ
リア・プルランス（Pullularia pullulans）（同
４）、の計４種のカビを用い、カビの懸濁液を試
験体に接種し、含水紙を入れた滅菌シヤーレ内
で25℃、３週間培養し、菌糸の発育程度により効
力を判定した。結果を第２表に示す。 なお、防カビ効力を表わす表示は次のとおりと
した。 ＋：試料上にカビの発育を全く認めない。 ±：試料上に極くわずかにカビの発育が認めら
れる。 −：試料上にカビの発育を認める。
クロロフエノールラウレートの各1.0W／Ｖ％ジ
メチルホルムアミド溶液に、モウソウ竹、ブナ辺
材（いずれも２×２×0.2cm）を５秒間浸漬し、
風乾、水洗（給水量約２／分）１時間、風乾24
時間、次いで60℃加熱24時間の耐候操作の後、更
に乾熱滅菌処理を行ない試験体を調製した。 この試験体についてJIS Ｚ 2911「カビ抵抗性
試験方法」記載の方法に準拠した方法で防カビ試
験を行なつた。すなわち、供試菌として、アスペ
ルギルス・ニガー（Aspergillus niger）（供試菌
No.１）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma
viride）（同２）、フザリウム モニリホルメ
（Fusarium moniliforme）（同３）およびプルラ
リア・プルランス（Pullularia pullulans）（同
４）、の計４種のカビを用い、カビの懸濁液を試
験体に接種し、含水紙を入れた滅菌シヤーレ内
で25℃、３週間培養し、菌糸の発育程度により効
力を判定した。結果を第２表に示す。 なお、防カビ効力を表わす表示は次のとおりと
した。 ＋：試料上にカビの発育を全く認めない。 ±：試料上に極くわずかにカビの発育が認めら
れる。 −：試料上にカビの発育を認める。
【表】
試験例３ 木材防腐効力試験
日本工業規格に規定された木材防腐剤の防腐効
力試験方法（JIS Ａ 9302）に準拠し、この発明
の化合物および対照薬剤としてペンタクロロフエ
ノールの各0.05W／Ｖ％メタノール溶液を試験体
（スギ辺材、２×２×１cm）に減圧注入し、風乾
したのち、水洗（給水量約２／分）５時間、風
乾24時間、60℃加熱24時間の処理を１サイクルと
する耐候操作を２回繰り返した後、更に乾熱滅菌
処理を行ない試験体を調製した。 この試験体を、滅菌シヤーレ中の寒天培地（麦
芽エキス２％、グルコース１％、ヘプトン0.5％）
にあらかじめ生育させて木材防腐効力検定菌であ
るリグニン分解菌カワラタケ（Coriolus
versicolor）およびセルロース分解菌オオウズラ
タケ（Tyromyces palustris）の菌叢上に接置
し、25℃で３週間強制腐朽させたのち、試験体上
の菌糸発育の程度および圧縮強度低下の有無によ
り効力を判定した。結果を第３表に示す。 なお、防腐効力を表わす表示は次のとおりとし
た。 ＋：試験体上に菌糸の発育を全く認めず、圧縮
強度も健全材と何ら変らない。 ±：試験体上にわずかに菌糸の発育が認められ
るか、または圧縮強度がやや低下した。 −：試験体上に菌糸の発育が認められるか、圧
縮強度が明らかに低下した。
力試験方法（JIS Ａ 9302）に準拠し、この発明
の化合物および対照薬剤としてペンタクロロフエ
ノールの各0.05W／Ｖ％メタノール溶液を試験体
（スギ辺材、２×２×１cm）に減圧注入し、風乾
したのち、水洗（給水量約２／分）５時間、風
乾24時間、60℃加熱24時間の処理を１サイクルと
する耐候操作を２回繰り返した後、更に乾熱滅菌
処理を行ない試験体を調製した。 この試験体を、滅菌シヤーレ中の寒天培地（麦
芽エキス２％、グルコース１％、ヘプトン0.5％）
にあらかじめ生育させて木材防腐効力検定菌であ
るリグニン分解菌カワラタケ（Coriolus
versicolor）およびセルロース分解菌オオウズラ
タケ（Tyromyces palustris）の菌叢上に接置
し、25℃で３週間強制腐朽させたのち、試験体上
の菌糸発育の程度および圧縮強度低下の有無によ
り効力を判定した。結果を第３表に示す。 なお、防腐効力を表わす表示は次のとおりとし
た。 ＋：試験体上に菌糸の発育を全く認めず、圧縮
強度も健全材と何ら変らない。 ±：試験体上にわずかに菌糸の発育が認められ
るか、または圧縮強度がやや低下した。 −：試験体上に菌糸の発育が認められるか、圧
縮強度が明らかに低下した。
【表】
次にこの発明の防蟻剤および防カビ・防腐剤の
若干の製剤例をあげるが、配合量、補助剤の種類
等は大幅に変えうるものであることは言うまでも
ない。（文中、単に部とあるのは全て重量部をあ
らわす。） 製剤例１ 乳剤 化合物番号１の化合物10部をジメチルホルムア
ミド40部に溶解させ、キシレン50部およびポリオ
キシエチレンノニルフエニルエーテル10部を加え
て十分に混合して乳剤を得た。 この乳剤は用時適量の水で希釈して処理すべき
木質材料に塗布、浸漬もしくはスプレー等の方法
で使用される他、合板、パーテイクルボード、ハ
ードボード等の接着剤混入処理に適用できる。 製剤例２ 油溶性剤 化合物番号４の化合物２部をジメチルホルムア
ミド２部に溶解し、ソルベントナフサ96部を加え
油剤を得た。 製剤例３ 粉剤 化合物番号３の化合物２部をアセトン10部に溶
解し、クレー68部、タルク30部を加えて均一に混
合した後、アセトンを蒸発除去して粉剤を得た。 製剤例４ 水和剤 化合物番号13の化合物40部、クレー56部、ラウ
リルアルコールスルホン酸ソーダ３部およびポリ
ビニルアルコール１部を混合機中で均一に混合
し、ハンマーミルで粉砕して水和剤を得た。 製剤例５ 塗料 化合物番号21の化合物10部、パライト粉20部、
ビニール樹脂10部、松脂25部およびキシレン35部
を均一に混合して塗料を得た。 製剤例６ エアゾール 化合物番号１の化合物２部、香料0.5部を脱臭
灯油40部に溶解してエアゾール容器に充填し、バ
ルブを装着して後液化石油ガス58部を加圧充填し
てエアゾールを得た。
若干の製剤例をあげるが、配合量、補助剤の種類
等は大幅に変えうるものであることは言うまでも
ない。（文中、単に部とあるのは全て重量部をあ
らわす。） 製剤例１ 乳剤 化合物番号１の化合物10部をジメチルホルムア
ミド40部に溶解させ、キシレン50部およびポリオ
キシエチレンノニルフエニルエーテル10部を加え
て十分に混合して乳剤を得た。 この乳剤は用時適量の水で希釈して処理すべき
木質材料に塗布、浸漬もしくはスプレー等の方法
で使用される他、合板、パーテイクルボード、ハ
ードボード等の接着剤混入処理に適用できる。 製剤例２ 油溶性剤 化合物番号４の化合物２部をジメチルホルムア
ミド２部に溶解し、ソルベントナフサ96部を加え
油剤を得た。 製剤例３ 粉剤 化合物番号３の化合物２部をアセトン10部に溶
解し、クレー68部、タルク30部を加えて均一に混
合した後、アセトンを蒸発除去して粉剤を得た。 製剤例４ 水和剤 化合物番号13の化合物40部、クレー56部、ラウ
リルアルコールスルホン酸ソーダ３部およびポリ
ビニルアルコール１部を混合機中で均一に混合
し、ハンマーミルで粉砕して水和剤を得た。 製剤例５ 塗料 化合物番号21の化合物10部、パライト粉20部、
ビニール樹脂10部、松脂25部およびキシレン35部
を均一に混合して塗料を得た。 製剤例６ エアゾール 化合物番号１の化合物２部、香料0.5部を脱臭
灯油40部に溶解してエアゾール容器に充填し、バ
ルブを装着して後液化石油ガス58部を加圧充填し
てエアゾールを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子または沃素原
子を示し、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基お
よび低級アルコキシ基より選ばれた１〜３個の置
換分を有するか有しないフエニル基を示す）を有
するトリハロアリル誘導体。 ２ 式 （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子または沃素原
子を示し、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基お
よび低級アルコキシ基より選ばれた１〜３個の置
換分を有するか有しないフエニル基を示す）を有
するトリハロアリル誘導体を有効成分とする防蟻
剤。 ３ 式 （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子または沃素原
子を示し、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基お
よび低級アルコキシ基より選ばれた１〜３個の置
換分を有するか有しないフエニル基を示す）を有
するトリハロアリル誘導体を有効成分とする防カ
ビ、防腐剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP174881A JPS57116023A (en) | 1981-01-09 | 1981-01-09 | Trihaloallyl derivative and termite-controlling agent and antimold and antiseptic agent containing said derivative as active component |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP174881A JPS57116023A (en) | 1981-01-09 | 1981-01-09 | Trihaloallyl derivative and termite-controlling agent and antimold and antiseptic agent containing said derivative as active component |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57116023A JPS57116023A (en) | 1982-07-19 |
| JPS632419B2 true JPS632419B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=11510181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP174881A Granted JPS57116023A (en) | 1981-01-09 | 1981-01-09 | Trihaloallyl derivative and termite-controlling agent and antimold and antiseptic agent containing said derivative as active component |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57116023A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS508359U (ja) * | 1973-05-10 | 1975-01-28 | ||
| JPS51135262U (ja) * | 1975-04-23 | 1976-11-01 |
-
1981
- 1981-01-09 JP JP174881A patent/JPS57116023A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57116023A (en) | 1982-07-19 |
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