JPS63245429A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPS63245429A JPS63245429A JP7939587A JP7939587A JPS63245429A JP S63245429 A JPS63245429 A JP S63245429A JP 7939587 A JP7939587 A JP 7939587A JP 7939587 A JP7939587 A JP 7939587A JP S63245429 A JPS63245429 A JP S63245429A
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- Japan
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- anhydride
- resin composition
- epoxy
- acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子部品のパッケージング材料、電気絶縁材
料、粉体塗料および成形材料として有用な耐熱性に優れ
た熱硬化性樹脂組成物を提供するものでらる。
料、粉体塗料および成形材料として有用な耐熱性に優れ
た熱硬化性樹脂組成物を提供するものでらる。
エポキシ樹脂は酸無水物によって硬化しうろことが知ら
れており、この硬化物は電気的特性、化学的脣比、機械
的特性などに比鮫的バランスがとれている。また、酸無
水物硬ｆヒ剤は一般に皮膚刺微性が低く、硬化途中の発
熱量が少ないため大型の成形物を作りやすいなどの利点
が生かされ、゛Ｌ１気絶縁材料用硬化剤を中心に広く使
用されている。
れており、この硬化物は電気的特性、化学的脣比、機械
的特性などに比鮫的バランスがとれている。また、酸無
水物硬ｆヒ剤は一般に皮膚刺微性が低く、硬化途中の発
熱量が少ないため大型の成形物を作りやすいなどの利点
が生かされ、゛Ｌ１気絶縁材料用硬化剤を中心に広く使
用されている。
近年、電気・電子分野、航空機、車輛等の輸送分野等に
おいては機器の高性能化、小型軽量化に伴い耐熱性のよ
り優れた材料が望まれている。従来、該分野において用
いられているエポキシ−酸無水物硬化樹脂は、高温での
機械的および電気的特性に劣る。種々のエポキシ樹脂を
ピロメリット酸無水物およびベンゾフェノンテトラカル
ボン酸無水物等の多官能酸無水物で硬化させ耐熱性を上
げる方法も用いられている。しかし、これら多官能酸無
水物は、高融点で高反応性のため作業性に劣り、硬化物
の機械的特性および熱安定性に問題を有している。
おいては機器の高性能化、小型軽量化に伴い耐熱性のよ
り優れた材料が望まれている。従来、該分野において用
いられているエポキシ−酸無水物硬化樹脂は、高温での
機械的および電気的特性に劣る。種々のエポキシ樹脂を
ピロメリット酸無水物およびベンゾフェノンテトラカル
ボン酸無水物等の多官能酸無水物で硬化させ耐熱性を上
げる方法も用いられている。しかし、これら多官能酸無
水物は、高融点で高反応性のため作業性に劣り、硬化物
の機械的特性および熱安定性に問題を有している。
これらを改良する目的で、エポキシ樹脂と酸無水物にビ
スマレイミドを混合し硬化させる方法が提案されている
。（特公昭４８−１１３５９号公報） 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかし、この樹脂組成物中のＮ、Ｎ’−４，４’−ジフ
ェニルメタンビスマレイミドに代表されるような、一般
的ビスマレイミドは、エポキシ樹脂および酸無水物との
相溶性が著るしく劣るため、高温で溶解する必要が、１
、さらに配合処理時、または処理後の保存中、あるいは
、その後の加熱硬化の途中で結晶を析出するなど、作業
性に著しい欠点がある。さらに、この配合樹脂を硬化さ
騒て得られた硬化物は、熱安定性の改良効果が不十分で
あり、機械的特性、電気的特性においても十分に満足す
べき樹脂は得られていない。
スマレイミドを混合し硬化させる方法が提案されている
。（特公昭４８−１１３５９号公報） 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかし、この樹脂組成物中のＮ、Ｎ’−４，４’−ジフ
ェニルメタンビスマレイミドに代表されるような、一般
的ビスマレイミドは、エポキシ樹脂および酸無水物との
相溶性が著るしく劣るため、高温で溶解する必要が、１
、さらに配合処理時、または処理後の保存中、あるいは
、その後の加熱硬化の途中で結晶を析出するなど、作業
性に著しい欠点がある。さらに、この配合樹脂を硬化さ
騒て得られた硬化物は、熱安定性の改良効果が不十分で
あり、機械的特性、電気的特性においても十分に満足す
べき樹脂は得られていない。
本発明は、作業性、機械的特性、電気的特性に優れ、耐
熱比の向上し良熱硬化性樹脂組成物を提供することを目
的とする。
熱比の向上し良熱硬化性樹脂組成物を提供することを目
的とする。
本発明は、耐熱性を向上させるためにポリマレイミドを
エポキシ樹脂、酸無水物配合物中に添加した欠配、 囚成分； 一分子中に少なくとも２以上のエポキシ基を有するエポ
キシ化合物 １００重可部 ［Ｆ］）成分： 次式（１）で示されるポリマレイミド Ｏ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子または炭素数１〜
４のアルキル基もしくはアルコキシ基である〕 ５〜９００重量部 （０成分： 酸無水物化合物 ５〜３００重量部 上記（４）、（Ｂ）および０成分が上記割合で配合され
た熱硬化性樹脂組成物を提供するものである。
エポキシ樹脂、酸無水物配合物中に添加した欠配、 囚成分； 一分子中に少なくとも２以上のエポキシ基を有するエポ
キシ化合物 １００重可部 ［Ｆ］）成分： 次式（１）で示されるポリマレイミド Ｏ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子または炭素数１〜
４のアルキル基もしくはアルコキシ基である〕 ５〜９００重量部 （０成分： 酸無水物化合物 ５〜３００重量部 上記（４）、（Ｂ）および０成分が上記割合で配合され
た熱硬化性樹脂組成物を提供するものである。
（エポキシ化合物）
本発明の組成物に用いられるエポキシ化合物は、公知の
ほとんどのエポキシ樹脂が使用できる。具体的なエポキ
シ樹脂としては、たとえば次のものが挙げられる。
ほとんどのエポキシ樹脂が使用できる。具体的なエポキ
シ樹脂としては、たとえば次のものが挙げられる。
（ｉ）ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル；その
商品としては油化シェルエポキシ株式会社のエピコート
８２７、同８２８、同８３４、同１００１、同１００２
、同１００４、同１００７、同１００９、チバ社のアラ
ルダイトＧＹ２５０．同６０９９、ユニオンカーバイド
社のＥＲＬ２７７４、ダウケミカル社のＤＥＲ３３２、
同３３１１同６６１、（以上いずれも商品名）等 （ｉｉ）エポキシフェノールノボラック；その商品とし
ては油化シェルエポキシ株式会社のエピコート１５２、
同１５４、ダウケミカル社のＤＥＮ４３８、同４４８、
テバ社のアラルダイトＥＰＮ１１３８、同１１３９（以
上いずれも商品名）等 Ｇ１１）エポキシクレゾールノボラック；その商品とし
てはチバ社のアラルダイトＥＣＮＩ ２３５、同１２７
３、同１２８０．日本化薬社のＥＯＣＮ１０２、同１０
３、同１０４（以上いずれも商品名）等＋ＩＶ）ブロム
化エポキシ樹脂；その商品としては油化シェルエポキシ
社のエピコート５０５０． 日本化某社のＢＲＥＮ（以
上いずれも商品名）等ソノ他、ビスフェノールＦのジグ
リフジルエーテル、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸ま
たはダイマー酸などとエピクロルヒドリンより得られる
グリシジルエステル化合物、アミノフェノールやジアミ
ノジフェニルメタン等の芳香族アミンとエピクロルヒド
リンより得られるエポキシ樹脂、シンクロペンタジェン
等と過酢酸より得られる頃式脂肪疾エポキシ樹脂、１，
４−ブタンジオールジグリゾジルエーテル、１，６−ヘ
キサンシオールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
商品としては油化シェルエポキシ株式会社のエピコート
８２７、同８２８、同８３４、同１００１、同１００２
、同１００４、同１００７、同１００９、チバ社のアラ
ルダイトＧＹ２５０．同６０９９、ユニオンカーバイド
社のＥＲＬ２７７４、ダウケミカル社のＤＥＲ３３２、
同３３１１同６６１、（以上いずれも商品名）等 （ｉｉ）エポキシフェノールノボラック；その商品とし
ては油化シェルエポキシ株式会社のエピコート１５２、
同１５４、ダウケミカル社のＤＥＮ４３８、同４４８、
テバ社のアラルダイトＥＰＮ１１３８、同１１３９（以
上いずれも商品名）等 Ｇ１１）エポキシクレゾールノボラック；その商品とし
てはチバ社のアラルダイトＥＣＮＩ ２３５、同１２７
３、同１２８０．日本化薬社のＥＯＣＮ１０２、同１０
３、同１０４（以上いずれも商品名）等＋ＩＶ）ブロム
化エポキシ樹脂；その商品としては油化シェルエポキシ
社のエピコート５０５０． 日本化某社のＢＲＥＮ（以
上いずれも商品名）等ソノ他、ビスフェノールＦのジグ
リフジルエーテル、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸ま
たはダイマー酸などとエピクロルヒドリンより得られる
グリシジルエステル化合物、アミノフェノールやジアミ
ノジフェニルメタン等の芳香族アミンとエピクロルヒド
リンより得られるエポキシ樹脂、シンクロペンタジェン
等と過酢酸より得られる頃式脂肪疾エポキシ樹脂、１，
４−ブタンジオールジグリゾジルエーテル、１，６−ヘ
キサンシオールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
（ポリマレイミド）
（Ｅ３）成分のポリマレイミドは、芳香族ジアルデヒド
１モルに対し、 一般式（Ｉｌ）、 Ｈ２ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子または炭素数１〜
４のアルキル基もしくはアルコキシ基である〕 で示される芳香族アミンを２〜６０モルの割合で反応さ
せてポリアミンを得、次いで該ポリアミンに無水マレイ
ン酸を付加反応させてポリアミド酸を得た陵、該ポリア
ミド酸を脱水環化することにより製造される（特開昭５
９−１２９３１号公報参照）。
１モルに対し、 一般式（Ｉｌ）、 Ｈ２ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子または炭素数１〜
４のアルキル基もしくはアルコキシ基である〕 で示される芳香族アミンを２〜６０モルの割合で反応さ
せてポリアミンを得、次いで該ポリアミンに無水マレイ
ン酸を付加反応させてポリアミド酸を得た陵、該ポリア
ミド酸を脱水環化することにより製造される（特開昭５
９−１２９３１号公報参照）。
得られるポリマレイミドは常温で固体であり、曲成（１
）で示される構造を有するものが６０重量％以上である
。
）で示される構造を有するものが６０重量％以上である
。
この（１）式で示されるポリマレイミドの他に次式（至
）で示されるポリマレイミドが共存する。
）で示されるポリマレイミドが共存する。
（以下余白）
〔式中、Ｘは（１）式と同じであり
Ｈまたは
でめり： Ｙｌ 、Ｙ２、Ｙ３ はＨまたはであり、
Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３ は■またはである〕。
Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３ は■またはである〕。
（酸無水物化合物）
Ｃ）成分の酸無水物化合物としては、たとえば次のもの
が挙げられる。
が挙げられる。
無水７タル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット
酸、無水ペンゾフエノンテト２カルボン酸、エチレング
リコールビス（アンヒドロトリメリテート）、グリセロ
ールトリス（アンヒドロトリメリテート）、無水マレイ
ン酸、無水コノ・り酸、テトラヒドロ無水７タル酸、メ
チルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸
、無水ナジック酸、無水へキサヒドロフタル酸、無水メ
チルへキサヒドロフタル酸、４−（４−メチル−３−ペ
ンテニル）テトラヒドロ無水フタル酸、メチルブテニル
テトラヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、
マレイン化脂肪酸、無水メチルシクロヘキセンテトラカ
ルボン酸、ポリアジピン酸無水物、ポリアゼライン酸無
水物、ポリセバシン酸無水物、クロレンド酸無水物、テ
トラブロモ無水フタル酸等が挙げられる。
酸、無水ペンゾフエノンテト２カルボン酸、エチレング
リコールビス（アンヒドロトリメリテート）、グリセロ
ールトリス（アンヒドロトリメリテート）、無水マレイ
ン酸、無水コノ・り酸、テトラヒドロ無水７タル酸、メ
チルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸
、無水ナジック酸、無水へキサヒドロフタル酸、無水メ
チルへキサヒドロフタル酸、４−（４−メチル−３−ペ
ンテニル）テトラヒドロ無水フタル酸、メチルブテニル
テトラヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、
マレイン化脂肪酸、無水メチルシクロヘキセンテトラカ
ルボン酸、ポリアジピン酸無水物、ポリアゼライン酸無
水物、ポリセバシン酸無水物、クロレンド酸無水物、テ
トラブロモ無水フタル酸等が挙げられる。
これら（３）、（ＢＪおよび（０成分の配合量は、（４
）成分１００重陽部に対し、Ｑ３）成分が５〜’１ｏ０
７ｉ、Ｉ’ｉ部、（転）成分が５〜３００ｉ！＾部の割
合で使用される。
）成分１００重陽部に対し、Ｑ３）成分が５〜’１ｏ０
７ｉ、Ｉ’ｉ部、（転）成分が５〜３００ｉ！＾部の割
合で使用される。
ＣＢ）成分のポリマレイミドの配合割合が（４）成分の
エポキシ化合物に対し５重量部未満であると硬化物の耐
熱性が劣る。また９００重飲部を趨えると樹脂組成物の
流動性が悪くなる。
エポキシ化合物に対し５重量部未満であると硬化物の耐
熱性が劣る。また９００重飲部を趨えると樹脂組成物の
流動性が悪くなる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物の硬化を促進する目的で、
硬化触媒を添加することができる。
硬化触媒を添加することができる。
かかる硬化触媒は第三級アミン類、第三級アミン塩類、
ホウ酸エステル類、ルイス酸、有機金属化合物、イミダ
ゾール類等が挙げられる。
ホウ酸エステル類、ルイス酸、有機金属化合物、イミダ
ゾール類等が挙げられる。
これらの硬化触媒は１種または２種以上を（４）、成分
のエポキシ化合物１００重１部に対して０．０５〜１０
重量部の割合で使用される。
のエポキシ化合物１００重１部に対して０．０５〜１０
重量部の割合で使用される。
（任意成分）
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて次の成分を添
加することができる。
加することができる。
（１）粉末状の補強剤や充てん剤、たとえば酸化アルミ
ニウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸比ア
ルミニウムなどの金鴎水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウムなど金属炭酸塩、ケイソウ土粉、塩基性ケ
イ酸マグネシウム、焼成りレイ、微粉末クリ力、溶融シ
リカ、結晶シリカ、カーボンブラック、カオリン、微粉
末マイカ、石英粉末、水酸化アルミニウムなトノ金属水
酸化物、グラファイト、アスベスト、二疏１ヒモリブデ
ン、三酸化アンチモンなど。さらに繊維質の補強材や充
てん剤、たとえばガラス繊維、ロックウール、セラミッ
ク繊維アスベスト、およびカーボンファイバーなどの無
機質線維や紙、バルブ、木粉、リンターならびにポリア
ミド繊維などの合成繊維などである。これらの粉末もし
くは繊維質の補強材や充てん剤の使用機は用途により異
なるが積層材料や成形材料としては樹脂組成物１００重
量部に対して５００重量部まで使用できる。
ニウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸比ア
ルミニウムなどの金鴎水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウムなど金属炭酸塩、ケイソウ土粉、塩基性ケ
イ酸マグネシウム、焼成りレイ、微粉末クリ力、溶融シ
リカ、結晶シリカ、カーボンブラック、カオリン、微粉
末マイカ、石英粉末、水酸化アルミニウムなトノ金属水
酸化物、グラファイト、アスベスト、二疏１ヒモリブデ
ン、三酸化アンチモンなど。さらに繊維質の補強材や充
てん剤、たとえばガラス繊維、ロックウール、セラミッ
ク繊維アスベスト、およびカーボンファイバーなどの無
機質線維や紙、バルブ、木粉、リンターならびにポリア
ミド繊維などの合成繊維などである。これらの粉末もし
くは繊維質の補強材や充てん剤の使用機は用途により異
なるが積層材料や成形材料としては樹脂組成物１００重
量部に対して５００重量部まで使用できる。
（２） 着色剤、顔料、難燃剤たとえば二酸化チタン
、黄鉛カーボンブラック、鉄黒、モリブデン赤、紺＃、
群青、カドシウム黄、カドミウム赤、赤リン等の無機リ
ントリフェニルフォスフエイト等の有機リンなどである
。
、黄鉛カーボンブラック、鉄黒、モリブデン赤、紺＃、
群青、カドシウム黄、カドミウム赤、赤リン等の無機リ
ントリフェニルフォスフエイト等の有機リンなどである
。
（３） さらに、最終的な塗膜、接着層、樹脂成形品
などにおける樹脂の性質を改善する目的で種々の合成樹
脂を配合することができる。たとえば、アルキド樹脂、
メラミン樹脂、フッ素樹脂、塩化ビニル樹脂、アクリル
樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂等の１種また
は２電以上の徂み合せを挙げることができる。これらの
樹脂の使用機は本発明の樹脂組成物本来の性質を損わな
い範囲歇、すなわち、全樹脂量の５０重量％未満が好ま
しい。
などにおける樹脂の性質を改善する目的で種々の合成樹
脂を配合することができる。たとえば、アルキド樹脂、
メラミン樹脂、フッ素樹脂、塩化ビニル樹脂、アクリル
樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂等の１種また
は２電以上の徂み合せを挙げることができる。これらの
樹脂の使用機は本発明の樹脂組成物本来の性質を損わな
い範囲歇、すなわち、全樹脂量の５０重量％未満が好ま
しい。
囚成分、（匂成分、（財）成分および各種添加剤の配合
手段としては、加熱溶融混合、ロールニーダ−等を用い
ての混練、適当な有機溶剤を用いての混合及び乾式混合
等があげられる。
手段としては、加熱溶融混合、ロールニーダ−等を用い
ての混練、適当な有機溶剤を用いての混合及び乾式混合
等があげられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、作業性に優れ、かつ、
耐熱性に優れた硬化物を与える。
耐熱性に優れた硬化物を与える。
ｌ″Ｊ、下、実施例罠より本発明を（に詳細に説明する
。
。
ポリマレイミドの製造例
（例１）
温度計、冷却器、攪拌装置を備えた三ロフラスコ内Ｋ
１．３−ベンゼンジアルデヒ）’３０ ？ （０，２２
４モル）、アニリン１６６．６ ｙ （１，７９モル）
、濃塩酸６．８２を仕込み、水の還流化（温度１０７℃
）で５時間反応させた。
１．３−ベンゼンジアルデヒ）’３０ ？ （０，２２
４モル）、アニリン１６６．６ ｙ （１，７９モル）
、濃塩酸６．８２を仕込み、水の還流化（温度１０７℃
）で５時間反応させた。
反応終了後、２０％の水酸化ナトリウム水溶液２０？を
加え、５分間撹拌を続は中和反応を行った。次に、メチ
ルインブチルケトン５００ｆを加え、析出物を溶解した
後、純水３００？で計３回水洗を行い、副生じた塩化ナ
トリウム及び過剰の水酸化ナトリウムを除去した。
加え、５分間撹拌を続は中和反応を行った。次に、メチ
ルインブチルケトン５００ｆを加え、析出物を溶解した
後、純水３００？で計３回水洗を行い、副生じた塩化ナ
トリウム及び過剰の水酸化ナトリウムを除去した。
次いで、溶解液を減圧下（１００〜１ｔｘｍ Ｈｇ ／
８０〜１８０℃）でメチルイノブチルケトン支び未反応
のアニ、ＩＪンを完全に除去し、残留物を１８０℃で庶
し出し、冷却して橙色透明な次式で示されるポリアミン
を７７％有するポリアミンの混合物１０１．１ ｆを得
た。
８０〜１８０℃）でメチルイノブチルケトン支び未反応
のアニ、ＩＪンを完全に除去し、残留物を１８０℃で庶
し出し、冷却して橙色透明な次式で示されるポリアミン
を７７％有するポリアミンの混合物１０１．１ ｆを得
た。
（以下余白）
次に、温度計、冷却器、滴下ロート及び攪拌装置を備え
た５ ００ ＊／の四ロフラスコ内に、無７にマレイン
酸３９．３ ｔとＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７８．
５ ｆを仕込み、攪拌して無水マレイン酸を溶解させた
。
た５ ００ ＊／の四ロフラスコ内に、無７にマレイン
酸３９．３ ｔとＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７８．
５ ｆを仕込み、攪拌して無水マレイン酸を溶解させた
。
次いで前記ポリアミン４７．２９をＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１１８２に溶解した液を、フラスコの温度を
２０〜３０℃に保ちながらｈｕ＋下し、滴下終了後、同
温度で３０分間攪拌を続けた。
ルムアミド１１８２に溶解した液を、フラスコの温度を
２０〜３０℃に保ちながらｈｕ＋下し、滴下終了後、同
温度で３０分間攪拌を続けた。
次に、このフラスコ内に、酢酸ニッケル０．４９、トリ
エチルアミン１０ｄ１無水酢酸６ ］、、３ ｊ’を添
加し、６０℃に保ちながら３時間攪拌して脱水環化反応
を行った。
エチルアミン１０ｄ１無水酢酸６ ］、、３ ｊ’を添
加し、６０℃に保ちながら３時間攪拌して脱水環化反応
を行った。
反応終了後、反応生成物を大量の水に投入し、ポリマレ
イミドの結晶を析出させ、戸別後、該結晶を水洗し、乾
燥して淡黄色のポリマレイミドを８３．９ ？ （収率
９．７％）得た。
イミドの結晶を析出させ、戸別後、該結晶を水洗し、乾
燥して淡黄色のポリマレイミドを８３．９ ？ （収率
９．７％）得た。
このポリマレイミドの軟化点（毛細管法）は１６６〜１
８０℃であった。
８０℃であった。
（例２）
１．４−ベンゼンジアルデヒド３０ Ｆ （０，２２４
モル）、０−トルイジン９５．５Ｆ（０，８９５モル）
およびアニリン８３．３ ｒ （０，８９５モル）を原
料として用いる他は例１と同様にして、黄色のポリマレ
イミドを得た。このものの軟化点は１７８〜１９０℃で
あった。
モル）、０−トルイジン９５．５Ｆ（０，８９５モル）
およびアニリン８３．３ ｒ （０，８９５モル）を原
料として用いる他は例１と同様にして、黄色のポリマレ
イミドを得た。このものの軟化点は１７８〜１９０℃で
あった。
実権例１
油化シェルエポキシ■製ビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテル１エピコート８２Ｂ＃（商品名）７０重量部
、製造例１で得たポリマレイミド３０重量部および日立
化成■製無水メチルテトラハイドロフタル酸−ＨＮ−２
２００”（商品名）５６重量部を温度１００℃で均一に
なるまで攪拌混合した。得られた樹脂組成物を室ＩＭま
で冷却しても結晶の析出がなく、均一な流動性を有する
液体であった。
ルエーテル１エピコート８２Ｂ＃（商品名）７０重量部
、製造例１で得たポリマレイミド３０重量部および日立
化成■製無水メチルテトラハイドロフタル酸−ＨＮ−２
２００”（商品名）５６重量部を温度１００℃で均一に
なるまで攪拌混合した。得られた樹脂組成物を室ＩＭま
で冷却しても結晶の析出がなく、均一な流動性を有する
液体であった。
この樹脂組成物に、硬化触媒として２−エテル−４−メ
チルイミダゾールのシアンエチル基付加物（２Ｆ４ＭＺ
−ＣＮ）を１重Ｑ部加え混合し脱泡後、金属の型内に流
し込み、１２０℃で３時間、次いで２００℃で５時間硬
化を行い、縦１２７叫、横１２．７ｍ、厚ざ６．４ ｍ
の硬化物を得た。この硬化物の物性値を表１に示す。
チルイミダゾールのシアンエチル基付加物（２Ｆ４ＭＺ
−ＣＮ）を１重Ｑ部加え混合し脱泡後、金属の型内に流
し込み、１２０℃で３時間、次いで２００℃で５時間硬
化を行い、縦１２７叫、横１２．７ｍ、厚ざ６．４ ｍ
の硬化物を得た。この硬化物の物性値を表１に示す。
実施例２〜８
表１に示すエポキシ化合物、ポリマレイミドおよび酸無
水物を用いる他は実施例１と同様にして硬化物を得た。
水物を用いる他は実施例１と同様にして硬化物を得た。
結果を光１に示す。
比較例１
エピコート８２８ ７０爪吐部、ＮＵＮ’ ４＋４’
−ジフェニルメタンビスマレイミド３０重量部およびＨ
Ｎ−２２００５６重址部全己針部０００でｌリーになる
までキ命拌混合した後、室温まで冷却したところビスマ
レイミドの結晶が析出した。そこで再度１００℃に加熱
し結晶を溶解させ、２重４ＭＺＣＮを１重は部添加し実
施例１と同様の操作を行い硬化物を得た。結果を表１に
示す。
−ジフェニルメタンビスマレイミド３０重量部およびＨ
Ｎ−２２００５６重址部全己針部０００でｌリーになる
までキ命拌混合した後、室温まで冷却したところビスマ
レイミドの結晶が析出した。そこで再度１００℃に加熱
し結晶を溶解させ、２重４ＭＺＣＮを１重は部添加し実
施例１と同様の操作を行い硬化物を得た。結果を表１に
示す。
比較例２
エピコート８２８１００重量部およびＨＮ−２２００８
０重量部を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い硬
化物を得た。結果を表１に示す。
０重量部を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い硬
化物を得た。結果を表１に示す。
（以ド余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）（Ａ）成分： 一分子中に少なくとも２以上のエポキシ基 を有するエポキシ化合物 １００重量部 （Ｂ）成分：次式で示されるポリマレイミド▲数式、化
学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子また は炭素数１〜４のアルキル基もしくはアル コキシ基である〕 ５〜９００重量部 （Ｃ）成分： 酸無水物化合物 ５〜３００重量部 上記（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）成分が上記割合で配合
されてなる熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7939587A JPS63245429A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7939587A JPS63245429A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63245429A true JPS63245429A (ja) | 1988-10-12 |
Family
ID=13688668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7939587A Pending JPS63245429A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63245429A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110944975A (zh) * | 2017-07-28 | 2020-03-31 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新型的(多)胺化合物、树脂和固化物 |
-
1987
- 1987-03-31 JP JP7939587A patent/JPS63245429A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110944975A (zh) * | 2017-07-28 | 2020-03-31 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新型的(多)胺化合物、树脂和固化物 |
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