JPS63245475A - 顔料配合物 - Google Patents
顔料配合物Info
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- JPS63245475A JPS63245475A JP63058531A JP5853188A JPS63245475A JP S63245475 A JPS63245475 A JP S63245475A JP 63058531 A JP63058531 A JP 63058531A JP 5853188 A JP5853188 A JP 5853188A JP S63245475 A JPS63245475 A JP S63245475A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
- C08J3/22—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0003—Drying, e.g. sprax drying; Sublimation of the solvent
-
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- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/44—Carbon
- C09C1/48—Carbon black
- C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
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- C09C1/48—Carbon black
- C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機顔料および/またはカーボンブラックより
なる配合物、ならびにこの顔料配合物を用いる高分子量
有機物質、特に熱可塑性プラスチックスの着色に関する
ものである。
なる配合物、ならびにこの顔料配合物を用いる高分子量
有機物質、特に熱可塑性プラスチックスの着色に関する
ものである。
多くの場合に、マスターバッチおよび液状顔料配合体に
加えて粉末顔料も熱可塑性プラスチックスの着色に用い
られる。
加えて粉末顔料も熱可塑性プラスチックスの着色に用い
られる。
マスターバッチおよび液状顔料配合物は、広範囲の適用
性が担体物質により制限されるという欠点を有している
。したがって、それぞれの場合に、種々の熱可塑性プラ
スチックスに混和性の担体物質との多様な配合物を用意
しなければならない。
性が担体物質により制限されるという欠点を有している
。したがって、それぞれの場合に、種々の熱可塑性プラ
スチックスに混和性の担体物質との多様な配合物を用意
しなければならない。
粉末顔料は熱可塑性プラスチックスの着色に広く用いら
れている。粉末顔料の使用における不利益は、その熱可
塑性プラスチックスにおける分散性が必ずしも常に最適
ではないという点にある。
れている。粉末顔料の使用における不利益は、その熱可
塑性プラスチックスにおける分散性が必ずしも常に最適
ではないという点にある。
顔料の分散性の改良に関しては、種々の方法が文献に記
載されている。
載されている。
たとえば市販のC,I 、顔料赤色177型の顔料の、
公知の顔料樹脂混合物(たとえば西ドイツ特許公開明細
書環2.653,434号および西ドイツ特許公開明細
書環2,540,355号を参照)と並んで、他の種々
の方法が記載されている。
公知の顔料樹脂混合物(たとえば西ドイツ特許公開明細
書環2.653,434号および西ドイツ特許公開明細
書環2,540,355号を参照)と並んで、他の種々
の方法が記載されている。
たとえば、米国特許明細書第3.133.893号は顔
料の重合体被覆を記載しており、リン酸エステル中の顔
料濃縮物は英国特許明細書筒92.584号より公知で
ある。たとえば有機多塩基酸のエステルおよび一価また
は多価アルコール中の液体配合物も記載されている(た
とえば特開昭58/149,311を参照)。また、個
々の顔料グループの技術的特性、特に分散性を改良する
幾つかの特殊な方法もある(たとえば米国特許明細書第
3,156.575号、西ドイツ特許公開明細書環2
.323.580号、ヨーロッパ特許A1〜0,042
,819号および西ドイツ特許公開明細書環2.919
.519号を参照)。しかし、たとえばスルホン酸また
はその塩の存在下において酸とともにペーストにするこ
とにより顔料の分散性を改良する一般的方法(西ドイツ
特許公開明細書環2.209,040号)および、たと
えば、臨界温度以上における特殊な乾燥方法(西ドイツ
特許公開明細書環3,009,603号)も公知である
。
料の重合体被覆を記載しており、リン酸エステル中の顔
料濃縮物は英国特許明細書筒92.584号より公知で
ある。たとえば有機多塩基酸のエステルおよび一価また
は多価アルコール中の液体配合物も記載されている(た
とえば特開昭58/149,311を参照)。また、個
々の顔料グループの技術的特性、特に分散性を改良する
幾つかの特殊な方法もある(たとえば米国特許明細書第
3,156.575号、西ドイツ特許公開明細書環2
.323.580号、ヨーロッパ特許A1〜0,042
,819号および西ドイツ特許公開明細書環2.919
.519号を参照)。しかし、たとえばスルホン酸また
はその塩の存在下において酸とともにペーストにするこ
とにより顔料の分散性を改良する一般的方法(西ドイツ
特許公開明細書環2.209,040号)および、たと
えば、臨界温度以上における特殊な乾燥方法(西ドイツ
特許公開明細書環3,009,603号)も公知である
。
驚くべきことには、有機顔料および/またはカーボンブ
ラックならびにスルホコハクジエステルおよび/または
アルキルベンゼンスルホン酸塩の系列より選択した界面
活性剤を含有する、適宜に湿式微粉化したのちに、スプ
レー乾燥または凍結乾燥により水性媒体より乾燥した顔
料配合物が、高分子量有機物質、特に熱可塑性プラスチ
ックス中において優れた分散性を有することが、ここに
見いだされた。特に、公知の配合物と比較して、本発明
の顔料配合物は多様な熱可塑性プラスチンラス中におけ
る広い適用性を特色としている・原理的には、全ての顔
料分類の有機顔料を本発明の顔料配合物に使用し得る。
ラックならびにスルホコハクジエステルおよび/または
アルキルベンゼンスルホン酸塩の系列より選択した界面
活性剤を含有する、適宜に湿式微粉化したのちに、スプ
レー乾燥または凍結乾燥により水性媒体より乾燥した顔
料配合物が、高分子量有機物質、特に熱可塑性プラスチ
ックス中において優れた分散性を有することが、ここに
見いだされた。特に、公知の配合物と比較して、本発明
の顔料配合物は多様な熱可塑性プラスチンラス中におけ
る広い適用性を特色としている・原理的には、全ての顔
料分類の有機顔料を本発明の顔料配合物に使用し得る。
高分子量有機物質、特に熱可塑性プラスチックスの着色
に適した顔料が特に好適に使用し得る。この種の顔料は
、たとえばドイツ技術者連合会(Verein De
utscherIngenieure、 VDI−Ge
sellschaft Kunststoff−te
ahnik、 VDI−Verlag GmBH,D
tisseldorf 1975)刊行の°゛プラス
チツクス着色(Einfarben vonKuns
tstoffen) ” (I S B N 3−1
8−404014−3)、203−204ページにより
公知であり、参考文献もこの記事に記載されている。
に適した顔料が特に好適に使用し得る。この種の顔料は
、たとえばドイツ技術者連合会(Verein De
utscherIngenieure、 VDI−Ge
sellschaft Kunststoff−te
ahnik、 VDI−Verlag GmBH,D
tisseldorf 1975)刊行の°゛プラス
チツクス着色(Einfarben vonKuns
tstoffen) ” (I S B N 3−1
8−404014−3)、203−204ページにより
公知であり、参考文献もこの記事に記載されている。
以下の型の顔料が、本発明記載の配合物の構成成分とし
て特に適している。
て特に適している。
アゾ顔料およびアゾ顔料レーキ、たとえばモノアゾ系列
の顔料、アセト酢酸エステル誘導体、2.3−オキシナ
フトエ酸の誘導体、2.3−オキシナフトエ酸アリール
アミド誘導体、ジアゾ系列の顔料、3゜3′−ジクロロ
ベンジジンの誘導体、ジアリールイエロー型および縮合
ジアゾ顔料;金属錯体顔料;アントラキノイド顔料、フ
タロ/アニン顔料;ならびに多環式顔料特にアンタンス
ロン、チオインジゴ、キナクリドン、ジオキサジン、ピ
ロロピロール、ナフタレンテトラカルボン酸、ペリレン
、イソインドリン(オン)、フラバンスロン、ピラント
ロンまたはイソビオランスロン系列のもの。
の顔料、アセト酢酸エステル誘導体、2.3−オキシナ
フトエ酸の誘導体、2.3−オキシナフトエ酸アリール
アミド誘導体、ジアゾ系列の顔料、3゜3′−ジクロロ
ベンジジンの誘導体、ジアリールイエロー型および縮合
ジアゾ顔料;金属錯体顔料;アントラキノイド顔料、フ
タロ/アニン顔料;ならびに多環式顔料特にアンタンス
ロン、チオインジゴ、キナクリドン、ジオキサジン、ピ
ロロピロール、ナフタレンテトラカルボン酸、ペリレン
、イソインドリン(オン)、フラバンスロン、ピラント
ロンまたはイソビオランスロン系列のもの。
好適に使用される顔料は以下のものである。
A) たとえば式
式中、
を表し、
R1は−OHまたは−NR’R’を表し、を表し、かつ
、RI=−NR鴫R5である場合にはH1カルボン酸基
またはアルキル、特にメチルをも表し、 を表し、 R4およびR5はH1アルキル、シクロアルキル、アラ
ールキルまたはアリールを表し、これらの炭化水素基は
置換されていてもよく、sSs’ およびS″はカルボ
ン酸基またはスルホン酸基を表し、 A、B、CSE、F、XおよびYはHl−CF、、ハロ
ゲン、−No2、−CN、R’、−OR’、−NR’R
’、−NH2、−3o2NH2、−5o、NR6R’、
−CONH2、−CONR’R’または−N HCOR
’ を表し、 Mはアンモニウムまたは金属を表し、 1、o および p は0、■または2を表し、mは
n+o+1) を表すかまたは、R2=−COOH
である場合には n+o+p+ 1を表し、かつ、1≦
m≦3が条件であり、また、好ましくはmは2を表し、 aはMの価数を表し、 R6および R′はアルキル、シクロアルキル、アラー
ルキルまたはアリールを表し、これらの炭化水素基は置
換されていてもよいのアゾ顔料およびアゾ顔料レーキ、
たとえば式のアゾ色素レーキ。
、RI=−NR鴫R5である場合にはH1カルボン酸基
またはアルキル、特にメチルをも表し、 を表し、 R4およびR5はH1アルキル、シクロアルキル、アラ
ールキルまたはアリールを表し、これらの炭化水素基は
置換されていてもよく、sSs’ およびS″はカルボ
ン酸基またはスルホン酸基を表し、 A、B、CSE、F、XおよびYはHl−CF、、ハロ
ゲン、−No2、−CN、R’、−OR’、−NR’R
’、−NH2、−3o2NH2、−5o、NR6R’、
−CONH2、−CONR’R’または−N HCOR
’ を表し、 Mはアンモニウムまたは金属を表し、 1、o および p は0、■または2を表し、mは
n+o+1) を表すかまたは、R2=−COOH
である場合には n+o+p+ 1を表し、かつ、1≦
m≦3が条件であり、また、好ましくはmは2を表し、 aはMの価数を表し、 R6および R′はアルキル、シクロアルキル、アラー
ルキルまたはアリールを表し、これらの炭化水素基は置
換されていてもよいのアゾ顔料およびアゾ顔料レーキ、
たとえば式のアゾ色素レーキ。
式Iの顔料は、式
のアミンをジアゾ化することができ、このジアゾ化生成
物を式 %式% の化合物と力/プルさせ、この染料を所望の金属塩に転
化させることにより製造するうことができる。
物を式 %式% の化合物と力/プルさせ、この染料を所望の金属塩に転
化させることにより製造するうことができる。
B) キナクリドン系列の顔料、たとえば不飽和キナク
リドン、または−CH3、C1もしくは−CONH2に
より置換されているキナクリドン、および種々のキナク
リドンの混合物(固溶体)。
リドン、または−CH3、C1もしくは−CONH2に
より置換されているキナクリドン、および種々のキナク
リドンの混合物(固溶体)。
C,I 、顔料赤色122を例として挙げ得る。
C) ペリレン系列の顔料、たとえばN、N−ジアルキ
ル−5好ましくは N、N−ジメチル−1またはN、N
−ジフェニル置換ペリレン−3,4,9,10−テトラ
カルボン酸ジイミドであって、そのフェニル基が−CH
3、−0CH3、−0C2H、、CIまたは顔料赤色1
49を例として挙げ得る。
ル−5好ましくは N、N−ジメチル−1またはN、N
−ジフェニル置換ペリレン−3,4,9,10−テトラ
カルボン酸ジイミドであって、そのフェニル基が−CH
3、−0CH3、−0C2H、、CIまたは顔料赤色1
49を例として挙げ得る。
D) アゾバルビッール酸顔料、特にアゾバルビッール
酸の塩または錯体、特に他の包接された( enc I
osed)化合物を含有するアゾバルビッール酸−ニッ
ケルのl=l 錯体。この化合物は、たとえばヨーロッ
パ特許A I−0,073,463号およびヨーロッパ
特許A I−0,074,515により公知である。
酸の塩または錯体、特に他の包接された( enc I
osed)化合物を含有するアゾバルビッール酸−ニッ
ケルのl=l 錯体。この化合物は、たとえばヨーロッ
パ特許A I−0,073,463号およびヨーロッパ
特許A I−0,074,515により公知である。
E) アントラキノイド顔料、たとえばC,I 。
顔料赤色177および式
%式%
G) イソインドリン(オン)顔料、たとえば式○
の顔料。
I()フタロンアニン顔料、特に銅フタロシアニン顔料
、たとえばC,I 、顔料青色15.15:1.15:
2.15:3および15:4ならび+::C,1,顔料
緑色7゜ 本発明記載の配合物は、好ましくは、以下の(I) +
(I1)の重量を基準にして1 )80−99重量%
の、特に90−98重量%の有機顔料および/またはカ
ーボンブラックならびに ++) 20−1重量%の、特にio −2重量%の、
特に好ましくは2−6重量%の、スルホコハク酸エステ
ルおよび/またはアルキルベンゼンスルホン酸の系列よ
り選択した界面活性剤を含有する。
、たとえばC,I 、顔料青色15.15:1.15:
2.15:3および15:4ならび+::C,1,顔料
緑色7゜ 本発明記載の配合物は、好ましくは、以下の(I) +
(I1)の重量を基準にして1 )80−99重量%
の、特に90−98重量%の有機顔料および/またはカ
ーボンブラックならびに ++) 20−1重量%の、特にio −2重量%の、
特に好ましくは2−6重量%の、スルホコハク酸エステ
ルおよび/またはアルキルベンゼンスルホン酸の系列よ
り選択した界面活性剤を含有する。
本発明の顔料配合物は、上記のものに加えて、慣用の添
加剤、たとえば、増量剤たとえば硫酸バリウム、表面被
覆剤たとえば油類、樹脂および他の界面活性剤たとえば
硫酸の存在下にナフタレンとホルムアルデヒドとより得
られる縮合生成物を含有することもできる。
加剤、たとえば、増量剤たとえば硫酸バリウム、表面被
覆剤たとえば油類、樹脂および他の界面活性剤たとえば
硫酸の存在下にナフタレンとホルムアルデヒドとより得
られる縮合生成物を含有することもできる。
用いるスルホコハク酸エステルは、好ましくは式
式中、
RおよびR1は水素またはC、−C24−炭化水素基を
表すが、Rと R1とが同時に水素を表すことはなく、 n は1または2を表し、 Meは n=1ならば水素、アンモニウム基またはアル
カリ金属を表し、n−2ならはアルカリ土類金属を表し
、 RおよびR1は好ましくは Cl−C21−の、特に
C6−c 18−のアルキル、アリールまたはアラール
キル基を表し、2−エチルヘキシル基が特に重要である に相当するものである。
表すが、Rと R1とが同時に水素を表すことはなく、 n は1または2を表し、 Meは n=1ならば水素、アンモニウム基またはアル
カリ金属を表し、n−2ならはアルカリ土類金属を表し
、 RおよびR1は好ましくは Cl−C21−の、特に
C6−c 18−のアルキル、アリールまたはアラール
キル基を表し、2−エチルヘキシル基が特に重要である に相当するものである。
R= R’である式I+の化合物はさらに好ましい。
Meは特に H% Li、に、Mg、Caまたは Ba
を、特に好ましくは Naを表す。
を、特に好ましくは Naを表す。
用いるアルキルベンゼンスルホン酸は好ましくは式II
+ 式中、 R2、R3およびR4は水素またはC、−C24−アル
キル基を表すが、置換基R2、R3およびR′の少なく
とも1個は水素ではなく、mlまlまl二(ま2を表し
、 M ハm = 1ならば水素、アンモニウム基またはア
ルカリ金属を表し、m =2ならばアルカリ土類金属を
表し、 R2、R3およびR′は好ましくは水素に加えてCa−
Cla−アルキル基を表し;R2−R3=Hであり、か
つ、R’ = C,−C,、−アルキルまたは CI
−Cza−アルキルであるアルキルベンゼンスルホン酸
エステルが特に有利でありニドデシル基が特に重要であ
り、M は特に H% L is N a 1K s
M g 、Caまたは Baを、特に好ましくはアンモ
ニウム基、たとえばモノエタノール−、ジェタノール−
およびトリエタノールアンモニウムを表す に相当するものである。
+ 式中、 R2、R3およびR4は水素またはC、−C24−アル
キル基を表すが、置換基R2、R3およびR′の少なく
とも1個は水素ではなく、mlまlまl二(ま2を表し
、 M ハm = 1ならば水素、アンモニウム基またはア
ルカリ金属を表し、m =2ならばアルカリ土類金属を
表し、 R2、R3およびR′は好ましくは水素に加えてCa−
Cla−アルキル基を表し;R2−R3=Hであり、か
つ、R’ = C,−C,、−アルキルまたは CI
−Cza−アルキルであるアルキルベンゼンスルホン酸
エステルが特に有利でありニドデシル基が特に重要であ
り、M は特に H% L is N a 1K s
M g 、Caまたは Baを、特に好ましくはアンモ
ニウム基、たとえばモノエタノール−、ジェタノール−
およびトリエタノールアンモニウムを表す に相当するものである。
微粉化を実施するには、上記の界面活性剤と水とを用い
て顔料プレスケーキを液化したのちに、または乾燥顔料
、界面活性剤および水とよりペーストを作ることにより
、適宜に慣用の湿式微粉化装置、たとえばコランダムデ
ィスクおよび/またはビーズミル中で行うことができる
。
て顔料プレスケーキを液化したのちに、または乾燥顔料
、界面活性剤および水とよりペーストを作ることにより
、適宜に慣用の湿式微粉化装置、たとえばコランダムデ
ィスクおよび/またはビーズミル中で行うことができる
。
本発明の配合物は、スプレー乾燥により、特に粉末もし
くは顆粒スプレー乾燥により、または凍結乾燥により乾
燥する。
くは顆粒スプレー乾燥により、または凍結乾燥により乾
燥する。
本発明の配合物は高分子量有機物質の、特に熱可塑性プ
ラスチックス、たとえば、ポリオレフィンたとえば低密
度および高密度ポリエチレンならびにポリプロピレン、
ポリアミド、鎖状ポリエステル、ポリウレタン、ポリス
チレン、ポリ塩化ビニル、ポリカポネート、ならびに、
アクリロニトリル/ブタジェン/スチレン共重合体の着
色に適している。本発明の顔料配合物は、たとえば、前
掲の刊行物“プラスチックスの着色(Einfarbe
nvon Kunststoffen) ” (I
S B N 3−18−404014−3)の特に2
41−390ページに記載されているような慣用の方法
により、プラスチックスに混入する。
ラスチックス、たとえば、ポリオレフィンたとえば低密
度および高密度ポリエチレンならびにポリプロピレン、
ポリアミド、鎖状ポリエステル、ポリウレタン、ポリス
チレン、ポリ塩化ビニル、ポリカポネート、ならびに、
アクリロニトリル/ブタジェン/スチレン共重合体の着
色に適している。本発明の顔料配合物は、たとえば、前
掲の刊行物“プラスチックスの着色(Einfarbe
nvon Kunststoffen) ” (I
S B N 3−18−404014−3)の特に2
41−390ページに記載されているような慣用の方法
により、プラスチックスに混入する。
実施例 l
スルホコハク酸ビス−(2−エチルヘキンル)のNa塩
13.3 gを126.7 gの脱塩水に、70’Oの
温度で溶解する。冷却後、この溶液を、常法により形成
した2、9−ジメチルキナクリドン (C,I。
13.3 gを126.7 gの脱塩水に、70’Oの
温度で溶解する。冷却後、この溶液を、常法により形成
した2、9−ジメチルキナクリドン (C,I。
顔料赤色122)の31%強度プレスケーキ860g(
酸を用い、加熱してペーストにする)に添加し、高速攪
拌機を用いてこの混合物を均質化する。
酸を用い、加熱してペーストにする)に添加し、高速攪
拌機を用いてこの混合物を均質化する。
顔料を基準にして28%の全固体含有量および5%の分
散剤含有量を有する分散液が生成する。
散剤含有量を有する分散液が生成する。
コランダムディスクミルで微粉化したのち、この分散液
を実験室用スプレー乾燥器中で、残留水分0.5%以下
にまで乾燥する。
を実験室用スプレー乾燥器中で、残留水分0.5%以下
にまで乾燥する。
空気取入れ口温度:180°C
空気排出口温度:80°C
空気流量: 250 m”/時水
分蒸発能カニ 8 kg/時技術:
二体ノズル(two−component nozzl
e)熱可塑性プラスチックスの着色 a)PVC−P二透明な着色 上記の指示に従って製造した赤色顔料配合体0.1部を
、 塩化ビニル単独重合体 70部、フタル酸ジイ
ソオクチル 30部、安定剤混合物
3部、およびキレート剤 1
部 の組成の PVC混和物100部と、低速実験室用混合
装置中で緊密に混合する。この混合物質を、作動してい
る実験室用ロールミル上に、2分間かけて排出する。
分蒸発能カニ 8 kg/時技術:
二体ノズル(two−component nozzl
e)熱可塑性プラスチックスの着色 a)PVC−P二透明な着色 上記の指示に従って製造した赤色顔料配合体0.1部を
、 塩化ビニル単独重合体 70部、フタル酸ジイ
ソオクチル 30部、安定剤混合物
3部、およびキレート剤 1
部 の組成の PVC混和物100部と、低速実験室用混合
装置中で緊密に混合する。この混合物質を、作動してい
る実験室用ロールミル上に、2分間かけて排出する。
条件:摩擦 1:1.lないしl:1.20
−ルニツプ 0.4ないし0.5 mmロール温度
160部5°C ミル処理時間 5ないし10分 この赤色顔料配合物と PVC混和物との混合物を均質
化し、皮革様物(hide)として取り出す。
−ルニツプ 0.4ないし0.5 mmロール温度
160部5°C ミル処理時間 5ないし10分 この赤色顔料配合物と PVC混和物との混合物を均質
化し、皮革様物(hide)として取り出す。
極めて明るい、光安定性を有する赤色の透明な着色が得
られる。
られる。
b)PVC−P :不透明な着色
上記の指示に従って製造した赤色顔料配合物0.1部を
二酸化チタン(ルチル型)1.0部とともに、実施例
a)と同様の PVC混和物に混入し、この混合物を1
60°Cで均質化する。実験室用ロールミルから取り出
した皮革様物(Iell)は、不透明な赤色の色調を有
する。この着色はマイグレーンヨンに対して特に安定で
あり、極めて高い光堅牢性を何する。
二酸化チタン(ルチル型)1.0部とともに、実施例
a)と同様の PVC混和物に混入し、この混合物を1
60°Cで均質化する。実験室用ロールミルから取り出
した皮革様物(Iell)は、不透明な赤色の色調を有
する。この着色はマイグレーンヨンに対して特に安定で
あり、極めて高い光堅牢性を何する。
c)HD−PE およびPP:透明および不透明な着色
市販の顆粒状ポリエチレン(高密度の、比較的低分子量
の、また、DIN53735および/または IS○/
R1133による、190/2の融解流動指数MFI、
手順4 = 7 g/10分、または19015の融解
流動指数、手順5 = 20 g/10分のHD−PE
)100部を、上記の指示に従って製造した赤色顔料配
合物0.2部と、低速混合ドラム中で5分間混合する。
の、また、DIN53735および/または IS○/
R1133による、190/2の融解流動指数MFI、
手順4 = 7 g/10分、または19015の融解
流動指数、手順5 = 20 g/10分のHD−PE
)100部を、上記の指示に従って製造した赤色顔料配
合物0.2部と、低速混合ドラム中で5分間混合する。
このようにして着色した顆粒を、−軸押出し機を通して
170°Cで均質化し、平らなリボンとして取り出す
。生成したリボンを顆粒化し、この顆粒をスクリュー射
出成形機を用い、200°C以上の温度で射出成形して
着色試料シートを得る。この着色 PE 組成物の材料
温度を200°Cないし300°Cに昇温させても、2
00°Cないし300’Oで色調の変化は検出できない
。熱に対して極めて高い安定性を有する明るい赤色の着
色が得られる。
170°Cで均質化し、平らなリボンとして取り出す
。生成したリボンを顆粒化し、この顆粒をスクリュー射
出成形機を用い、200°C以上の温度で射出成形して
着色試料シートを得る。この着色 PE 組成物の材料
温度を200°Cないし300°Cに昇温させても、2
00°Cないし300’Oで色調の変化は検出できない
。熱に対して極めて高い安定性を有する明るい赤色の着
色が得られる。
Ti02(ルチル型)を用いる HD−PE の不透
明着色においても、また、結晶性ポリプロピレン(透明
および不透明)においても同様の結果が得られる。
明着色においても、また、結晶性ポリプロピレン(透明
および不透明)においても同様の結果が得られる。
d)PS およびSB
上記の指示に従って製造した赤色顔料配合物0.1部お
よびTiO□(ルチルu)0.5部をポリスチレン顆粒
(K値64、密度1.05 g/cm’の標準ポリスチ
レン)100部とともにポリエチレンビンに入れ、振と
う機上で100分間混する。このようにして着色した顆
粒を直接にスクリュー射出成形機で、増大した射出圧で
射出成形して成形品を得る。明るい赤色の色調を有する
、顔料が均一に分散した成形品が得られる。本発明の顔
料配合物は容易に、かつ良好に分散させることができる
。
よびTiO□(ルチルu)0.5部をポリスチレン顆粒
(K値64、密度1.05 g/cm’の標準ポリスチ
レン)100部とともにポリエチレンビンに入れ、振と
う機上で100分間混する。このようにして着色した顆
粒を直接にスクリュー射出成形機で、増大した射出圧で
射出成形して成形品を得る。明るい赤色の色調を有する
、顔料が均一に分散した成形品が得られる。本発明の顔
料配合物は容易に、かつ良好に分散させることができる
。
PS に替えて、ブタジェンで改質したポリスチレン
(S B)も使用し得る。
(S B)も使用し得る。
e)ABS
上記の指示に従って製造した赤色顔料配合物0.5部を
4部のT io z (ルチル型)とともに、100部
のABS 粉末混和物と混合する(ABS= アクリロ
ニトリル/ブタジェン/スチレン共重合体)。このAB
S 混和物は通常の安定剤、酸化防止剤および潤滑剤を
含有している。このABS−顔料混合物を可塑化し、浮
動おもりを有する内部混合機中、180°Cで3分間均
質化する。
4部のT io z (ルチル型)とともに、100部
のABS 粉末混和物と混合する(ABS= アクリロ
ニトリル/ブタジェン/スチレン共重合体)。このAB
S 混和物は通常の安定剤、酸化防止剤および潤滑剤を
含有している。このABS−顔料混合物を可塑化し、浮
動おもりを有する内部混合機中、180°Cで3分間均
質化する。
この熱い熱可塑性プラスチックス組成物全ロールミル上
に排出し、慣用の方法で造粒する。
に排出し、慣用の方法で造粒する。
スクリュー射出成形機で加工して成形品とする過程で、
着色した顆粒は赤色の、輝くような色調を得る。
着色した顆粒は赤色の、輝くような色調を得る。
220°Cないし280°Cの加工温度で長時間滞留さ
せても、色調の変化は検出できない。
せても、色調の変化は検出できない。
本発明の赤色顔料配合物は熱に対して優れた抵抗性を有
する。
する。
同様に良好な結果がABS/ポリカーボネー1、の組成
のプラスチックス混合物においても達成される。
のプラスチックス混合物においても達成される。
f)PCおよびP C/P B T
上記の指示に従って製造した赤色顔料配合物0.2部を
、乾燥状態において市販の顆粒状のポリカーボネート(
DIN53735および/または■So/R1133に
よる300°C/1.2kg負荷での融解流動指数MF
I = 19 g/’10分)と混合する。このよ
うにして着色した顆粒を二軸押出し機上、290°Cで
融解し、顔料配合物を分散させる。
、乾燥状態において市販の顆粒状のポリカーボネート(
DIN53735および/または■So/R1133に
よる300°C/1.2kg負荷での融解流動指数MF
I = 19 g/’10分)と混合する。このよ
うにして着色した顆粒を二軸押出し機上、290°Cで
融解し、顔料配合物を分散させる。
この均一に着色した PCを押出しダイを通して押出し
、カッティングミルで一様な粒子に造粒する。
、カッティングミルで一様な粒子に造粒する。
この顆粒は慣用の射出成形法により加工して、所定の試
料成形品または最終成形品とすることができる。
料成形品または最終成形品とすることができる。
290°Cないし320°Cの射出成形温度、5分間の
滞留時間で、色調の変化は検出できない。本発明の顔料
配合物は290°Cないし320°Cの加熱に対して抵
抗性を有する。
滞留時間で、色調の変化は検出できない。本発明の顔料
配合物は290°Cないし320°Cの加熱に対して抵
抗性を有する。
純粋な PCに替えてポリブタジェンテレフタレートと
の混合物も使用し得る。
の混合物も使用し得る。
実施例 2
スルホコハク酸ビス−(2−エチルヘキシル)のNa塩
14.3 gを169.7 gの脱塩水に、70℃の温
度で溶解させる。冷却後、この溶液を以下の構造 の顔料の35%強度プレスケーキ816 gに添加し、
高速攪拌機を用いてこの混合物を均質化する。
14.3 gを169.7 gの脱塩水に、70℃の温
度で溶解させる。冷却後、この溶液を以下の構造 の顔料の35%強度プレスケーキ816 gに添加し、
高速攪拌機を用いてこの混合物を均質化する。
このようにして得られる30%強度の分散液を、実施例
1の記載と同様にして微粉化し、スプレー乾燥する。熱
可塑性プラスチックス、たとえばPVC−P、HD−P
E およびPP 中において極めて良好な分散性を有す
る顔料粉末が得られる(実施例1a、b およびCを
参照)。
1の記載と同様にして微粉化し、スプレー乾燥する。熱
可塑性プラスチックス、たとえばPVC−P、HD−P
E およびPP 中において極めて良好な分散性を有す
る顔料粉末が得られる(実施例1a、b およびCを
参照)。
実施例 3
スルホコハク酸ビス−(2−エチルヘキシル)のNa塩
2.86 kgを33.94 kgの脱塩水に、70°
Cの温度で溶解する。冷却後、この溶液を粉砕容器に入
れ、実施例2に記載した顔料の35%強度プレスケーキ
163.3kgを添加する。実施例1と同様にして均質
化し、微粉化したのち、パイロットプラントスプレー乾
燥機中で、この混合物を0.4%以下の残留水分になる
まで乾燥する。
2.86 kgを33.94 kgの脱塩水に、70°
Cの温度で溶解する。冷却後、この溶液を粉砕容器に入
れ、実施例2に記載した顔料の35%強度プレスケーキ
163.3kgを添加する。実施例1と同様にして均質
化し、微粉化したのち、パイロットプラントスプレー乾
燥機中で、この混合物を0.4%以下の残留水分になる
まで乾燥する。
空気取入れ口温度=180°C
空気排出口温度=80°C
空気流m : 1,500 m’
/時水分蒸発能カニ 70 kg
/時技術ニ一体ノズル 低敬粉含量であり、熱可塑性プラスチックス、たとえば
PVC−P、HD−PE および PP 中にお
いて極めて容易に分散し得る自由流動性顔料顆粒かこの
ようにして得られる(熱可塑性プラスチックスの着色は
実施例1aXb およびCと同様にして行う)。
/時水分蒸発能カニ 70 kg
/時技術ニ一体ノズル 低敬粉含量であり、熱可塑性プラスチックス、たとえば
PVC−P、HD−PE および PP 中にお
いて極めて容易に分散し得る自由流動性顔料顆粒かこの
ようにして得られる(熱可塑性プラスチックスの着色は
実施例1aXb およびCと同様にして行う)。
実施例 4
スルホコハク酸ビス−(2−エチルヘキシル)のNa塩
8.1 gを256gの脱塩水に、70℃の温度で溶解
する。冷却後、キレート化合物である顔料黄色150の
22%強度プレスケーキ735.9 gを添加し、この
混合物を実施例1と同様にして均質化し、細粉化する。
8.1 gを256gの脱塩水に、70℃の温度で溶解
する。冷却後、キレート化合物である顔料黄色150の
22%強度プレスケーキ735.9 gを添加し、この
混合物を実施例1と同様にして均質化し、細粉化する。
顔料黄色150は式のNi−アゾバルビッール酸1:1
錯体である。
錯体である。
このキレート化合物はヨーロッパ特許Al−73゜46
3号の実施例1に記載された上記の顔料より製造した。
3号の実施例1に記載された上記の顔料より製造した。
生成する 17%の全固体含有量を有する分散液は、使
用したキレート化合物を基準にして5%の分散剤を含量
する。実施例1の記載と同様にして、この分散液を 0
.5%以下の残留水分になるまでスプレー乾燥する。こ
の顔料粉末はヨーロッパ特許A l−73,463号の
実施例1に記載された上記の顔料より製造した。生成す
る、使用したキレート化合物を基準にして17%の全固
体含量を有する分散液は、5%の分散剤を含有する。実
施例1の記載と同様にして、この分散液を〈0.5%の
残留水分になるまでスプレー乾燥する。この顔料粉末は
熱可塑性プラスチックス、たとえばPVC,PE お
よびPP 中において極めて容易に分散し得る(着色の
方法に関しては実施例1a、b およびCを参照)。
用したキレート化合物を基準にして5%の分散剤を含量
する。実施例1の記載と同様にして、この分散液を 0
.5%以下の残留水分になるまでスプレー乾燥する。こ
の顔料粉末はヨーロッパ特許A l−73,463号の
実施例1に記載された上記の顔料より製造した。生成す
る、使用したキレート化合物を基準にして17%の全固
体含量を有する分散液は、5%の分散剤を含有する。実
施例1の記載と同様にして、この分散液を〈0.5%の
残留水分になるまでスプレー乾燥する。この顔料粉末は
熱可塑性プラスチックス、たとえばPVC,PE お
よびPP 中において極めて容易に分散し得る(着色の
方法に関しては実施例1a、b およびCを参照)。
実施例 5
ドデシルベンゼンスルホン酸のモノエタノールアンモニ
ウム塩13.3 gを126.7 gの脱塩水に、50
°Cの温度で溶解する。冷却後、C,I 、顔料赤色1
22(実施例1を参照)の31%強度プレスケーキ86
0gをこの溶液に導入し、この混合物を実施例1の記載
と同様にして均質化し、微粉化し、スプレー乾燥する。
ウム塩13.3 gを126.7 gの脱塩水に、50
°Cの温度で溶解する。冷却後、C,I 、顔料赤色1
22(実施例1を参照)の31%強度プレスケーキ86
0gをこの溶液に導入し、この混合物を実施例1の記載
と同様にして均質化し、微粉化し、スプレー乾燥する。
このようにして得られる生成物は熱可塑性プラスチック
ス、たとえばPVC−P、HD−PE、PP、PS、S
B、ABSおよび PC中において極めて容易に分散し
得る(熱可塑性プラスチックスへの混入に関しては実施
例1a ないし f を参照)。
ス、たとえばPVC−P、HD−PE、PP、PS、S
B、ABSおよび PC中において極めて容易に分散し
得る(熱可塑性プラスチックスへの混入に関しては実施
例1a ないし f を参照)。
実施例 6
実施例5のドデシルベンゼンスルホン酸のモノエタノー
ルアンモニウム塩に替えて、ドデシルベンゼンスルホン
酸のジェタノールアンモニウム塩13.3 gを用いる
。同等の特性を有する生成物が得られる。
ルアンモニウム塩に替えて、ドデシルベンゼンスルホン
酸のジェタノールアンモニウム塩13.3 gを用いる
。同等の特性を有する生成物が得られる。
実施例 7
実施例5のドデシルベンゼンスルホン酸のモノエタノー
ルアンモニウム塩に替えて、ドデシルベンゼンスルホン
酸のトリエタノールアンモニウム塩13.3 gを用い
る。得られる生成物は同等の特性を有する。
ルアンモニウム塩に替えて、ドデシルベンゼンスルホン
酸のトリエタノールアンモニウム塩13.3 gを用い
る。得られる生成物は同等の特性を有する。
実施例 8
実施例1に記載したスルホコノ1り酸ビス=(2−エチ
ルヘキシル)の Na塩13.3 gに替えて、スルホ
コハク酸ビス=(2−エチルヘキシル)の Na塩およ
びドデシルベンゼンスルホン酸のジェタノールアンモニ
ウム塩を成分とする l:1の比の混合物13.3 g
を用いる。実施例1に記載したものと同等の特性を有す
る生成物が得られる。
ルヘキシル)の Na塩13.3 gに替えて、スルホ
コハク酸ビス=(2−エチルヘキシル)の Na塩およ
びドデシルベンゼンスルホン酸のジェタノールアンモニ
ウム塩を成分とする l:1の比の混合物13.3 g
を用いる。実施例1に記載したものと同等の特性を有す
る生成物が得られる。
実施例 9
スルホコハク酸ビス−(2−エチルヘキシル)のNa塩
7.2gを635.8 gの脱塩水に、70°Cで溶解
する。冷却後、この溶液を式 の顔料の40%強度プレスケーキ357gに添加する。
7.2gを635.8 gの脱塩水に、70°Cで溶解
する。冷却後、この溶液を式 の顔料の40%強度プレスケーキ357gに添加する。
高速攪拌機を用いて均質化すると、全固体含有5115
%の、顔料を基準にして5%の分散剤を含有する分散液
が形成される。実施例1の記載と同様にして微粉化し、
スプレー乾燥すると、熱可塑性プラスチックス、たとえ
ばpvc。
%の、顔料を基準にして5%の分散剤を含有する分散液
が形成される。実施例1の記載と同様にして微粉化し、
スプレー乾燥すると、熱可塑性プラスチックス、たとえ
ばpvc。
PE、PC,PSSSB およびABS 中において極
めて容易に分散し得る黄色顔料粉末が得られる(着色の
方法に関しては実施例1a ないしfを参照)。
めて容易に分散し得る黄色顔料粉末が得られる(着色の
方法に関しては実施例1a ないしfを参照)。
実施例 10
スルホコハク酸ビス−(2−エチルヘキシル)のNa塩
9.5gを446.2 gの脱塩水に、70°Cの温度
で溶解する。冷却後、この溶液を C,1,顔料赤色1
49の35%強度プレスケーキ544.3 gに添加す
る。実施例1の記載と同様にして均質化し、微粉化する
と、顔料を基準にして5%の分散剤を含有する、全固体
含有量20%の分散液が形成される。スプレー乾燥(実
施例1と同様にして)すると、PVCおよびPR中にお
いて極めて容易に分散し得る赤色顔料粉末が得られる(
着色の方法に関しては実施例1a ないし Cを参照
)。
9.5gを446.2 gの脱塩水に、70°Cの温度
で溶解する。冷却後、この溶液を C,1,顔料赤色1
49の35%強度プレスケーキ544.3 gに添加す
る。実施例1の記載と同様にして均質化し、微粉化する
と、顔料を基準にして5%の分散剤を含有する、全固体
含有量20%の分散液が形成される。スプレー乾燥(実
施例1と同様にして)すると、PVCおよびPR中にお
いて極めて容易に分散し得る赤色顔料粉末が得られる(
着色の方法に関しては実施例1a ないし Cを参照
)。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、有機顔料および/またはカーボンブラックならびに
スルホコハク酸エステルおよび/またはアルキルベンゼ
ンスルホン酸塩の系列より選択した界面活性剤を含有す
る、適宜に湿式微粉化したのちにスプレー乾燥または凍
結乾燥により水性媒体より乾燥した顔料配合物。 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、 RおよびR^1は水素またはC_1−C_2_4−炭化
水素基を表すが、RとR^1とが同時に水素を表すこと
はなく、 nは1または2を表し、 Meはn=1ならばアンモニウム基またはアルカリ金属
を表し、n=2ならばアルカリ土類金属を表す のスルホコハク酸エステルを含有することを特徴とする
特許請求の範囲第1項記載の顔料配合物。 3、スルホコハク酸ビス−(2−エチルヘキシル)を含
有することを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の顔
料配合物。 4、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中、 R^2、R^3およびR^4は水素または C_1−C
_2_4−アルキル基を表すが、置換基 R^2、R^
3および R^4の少なくとも1個は水素ではなく、m
は1または2を表し、 Mはm=1ならば水素、アンモニウム基またはアルカリ
金属を表し、m=2ならばアルカリ土類金属を表す のアルキルベンゼンスルホン酸塩を含有することを特徴
とする特許請求の範囲第1項記載の顔料配合物。 5、ドデシルベンゼンスルホン酸塩を含有することを特
徴とする特許請求の範囲第1項記載の顔料配合物。 6、顔料としてアゾ顔料、アゾ顔料レーキ、金属錯体顔
料、アントラキノイド顔料、フタロシアニン顔料または
多環式顔料を含有することを特徴とする特許請求の範囲
第1−5項の何れかに記載の顔料配合物。 7、以下の( I )+(II)の重量を基準にして、( I
)80−99重量%の有機顔料および/またはカーボ
ンブラック、ならびに (II)20−1重量%の界面活性剤 を含有することを特徴とする特許請求の範囲第1−6項
の何れかに記載の顔料配合物。 8、以下の( I )+(II)の重量を基準にして、( I
)90−98重量%の有機顔料および/またはカーボ
ンブラック、ならびに (II)10−2重量%の界面活性剤を含有することを特
徴とする特許請求の範囲第1−6項の何れかに記載の顔
料配合物。 9、特許請求の範囲第1−8項記載の配合体の高分子量
有機物質着色用の使用。 10、特許請求の範囲第1−8項記載の配合体の熱可塑
性プラスチックス着色用の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3708904.8 | 1987-03-19 | ||
| DE19873708904 DE3708904A1 (de) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | Pigmentpraeparationen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63245475A true JPS63245475A (ja) | 1988-10-12 |
| JP2659047B2 JP2659047B2 (ja) | 1997-09-30 |
Family
ID=6323439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63058531A Expired - Lifetime JP2659047B2 (ja) | 1987-03-19 | 1988-03-14 | 顔料配合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4909853A (ja) |
| EP (1) | EP0282855B2 (ja) |
| JP (1) | JP2659047B2 (ja) |
| DE (2) | DE3708904A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001152072A (ja) * | 1999-10-16 | 2001-06-05 | Degussa Huels Ag | 顔料配合物、その製法および使用 |
| JP2007112962A (ja) * | 2005-10-24 | 2007-05-10 | Kao Corp | ゴム用カーボンブラック分散剤 |
| WO2024166690A1 (ja) * | 2023-02-07 | 2024-08-15 | Dic株式会社 | 顔料組成物及び顔料組成物の製造方法 |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5151218A (en) * | 1989-09-14 | 1992-09-29 | Byk-Chemie Gmbh | Phosphoric acid esters, method of producing them, and use thereof as dispersants |
| US5143671A (en) * | 1990-10-31 | 1992-09-01 | Eastman Kodak Company | Fluidized bed process for treating pigments |
| GB9116240D0 (en) * | 1991-07-27 | 1991-09-11 | Ciba Geigy Ag | Pigment compositions |
| AU696389B2 (en) * | 1995-08-23 | 1998-09-10 | Kerr-Mcgee Chemical L.L.C. | Treatment of pigments for improved dispersibility and concentration in thermoplastic resins |
| DE19941061A1 (de) * | 1999-08-28 | 2001-03-01 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Pigmentgranulaten |
| US6743835B2 (en) * | 2000-12-07 | 2004-06-01 | Goldschmidt Ag | Preparation of nondusting free-flowing pigment concentrates |
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