JPS63246391A - 新規オリゴ糖類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は新規オリゴ糖類に関し、特にビフィズス菌に対
する増殖効果の選択性が高い新規オリゴ糖類に関する。

［従来の技術］ 近年、腸内有用細菌であるビフィズス菌（Ｂｉｊ。

１ｄｏｂａｃｔｅｒｉｕＩｌ）の増殖促進に有効である
各種オリゴ糖の開発が進められている。この種のオリゴ
糖としては、フラクトオリゴｍ＜特開昭５８−２０１９
８０）やガラクトオリゴｗ（特公昭６０−２０２６６　
）が知られており、本発明者らもまた、この種のガラク
トオリゴ糖の製造法（特開昭６０−２５１８９６、特開
昭６ｌ−２３６７９０）　、＄１１製法（特開昭６１−
２７１９９９＞　、およびこれを含む甘味料の製法（特
開昭６１−２８９８５６　）を既に提案している。

［発明が解決しようとする問題点コ 上記従来のオリゴ糖は、腸内におけるビフィズス菌の増
殖を図るために主として甘味料として用いることが意図
されているが、腸内の好ましくない細菌の増殖をも助長
するものもあり、特異的にビフィズス菌の増殖を促進す
る糖類が望まれている。

本発明はかかる点を考慮し、ビフィズス菌に対して高い
選択性で増殖促進作用を与える新規オリゴ糖を提供する
ことを目的としている。

Ｌ問題点を解決するための手段〕 本発明の新規オリゴ糖は次式で表わされる。

ＣＨ２０Ｉ−１ ｈ２ａＨ （この新規オリゴ糖類を以下、４°−ＧＬｏｌと略記す
る。） ４°−ＧＬｏ　ｌは下記式で表わされるガラクトオリゴ
糖（以下、４°−ＧＬと略記する。）を常法を用いて還
元することにより得ることができる。

［作用］ 後述する如（，４’−ＧＬｏｌはビフィズス菌により資
化されるが、グルコース、ラクトース、ラクチトール等
と比較して、クロストリジウム（飢ｍ■ｒｉｄｉｔ＋＋
＋＋）菌、大腸Ｔｌｌ　（Ｅｓｃｈ　ｒｉｃｈｉａ　　
ｃｏ旦）菌等の腸内の好ましくない菌類には資化され難
いことが判明した。

［実施例］ 実施例Ｉ　Ｌ匹旦り二Ｉ１ ４’−ＧＬ　５ｇを蒸留水２５０１ρに溶解し、弱アル
カリ（ｐＨ９）にした後、水素化ホウ素ナトリウム５９
を添加し、室温で４時間マグネチックスターラーで撹拌
した。過剰の水素化ホウ素ナトリウムを分解するため水
素ガスの発生が止むまでイオン交換樹脂（商品名：　Ａ
ｌｂｅｒｌｉｔｅ　ＩＲ−１２０Ｂ（Ｈ型））を添加し
た。イオン交換樹脂を０別し、０液に１Ｍ酢酸１０１１
を添加後、４０℃で減圧濃縮し、ホウ酸をホウ酸エステ
ルとして留去するために、メタノールを加えて減圧濃縮
する操作を５同経り返した。この濃縮液にエタノールを
加え、−晩放置後、口過して結晶を回収した。この結晶
は４．２ｇ得られ、純度は９８％（高速液体クロマトグ
ラフィーによる分析値）であった。

実施例２４°−ＧＬｏｌ。

全糖、還元糖、ガラクト−ス、ソルビトール量をそれぞ
れ測定して４°−ＧＬｏｌの組成比を調べた。

なお、全糖はフェノール−硫酸法、還元糖はソモギーネ
ルソン法、ガラクトースおよびソルビトールは酵素法を
それぞれ用いて測定した。

結果は第１表に示す通りで、４°−ＧＬｏｌは、ガラク
トース対ソルビトールの組成比が２＝１であることが確
認された。

また、４’−ＧＬｏｌの融点、比旋光度、赤外線吸収ス
ペクトルについても測定し、融点、比旋光度については
第２表に示し、赤外線吸収スペクトルは添付図面に示し
た。

さらに、数種のグリコシダーゼによる酵素分解を行った
ところ、第２表に示ず通り、４°−ＧＬｏｌは４−ＧＥ
と同様の分解パターンを示した。

ＭＩＪ、４’−Ｇ貝り五■亙羞 第」し去　４’−ＧＬｏｌ １１Ｊ　　　　　　ｔ：Ｇｔ ラブーレムコ粉末（Ｏｘｏｉｄ製）　　　　　２．４１
；１プロテオース　ペプトンＮ０９３ （Ｄｉｒｃｏ！＞　　　　　　　　　　　　　１０．０
　ｇ酵母エキス　　　　　　　　　　　　５．０ｇＮａ
　２ＨＰＯ４４，ＯｔＪ グルコース　　　　　　　　　　　　１゜０９可溶性澱
粉　　　　　　　　　　　０．５ＱＬ−システィン塩酸
塩　　　　　　　０．５　ｇ消化馬血液　　　　　　　
　　　　４０．０　ｎｊ肝臓エキス　　　　　　　　　
　　７５．０　＋重１水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　８８５．Ｏ１ｊｐＨ７，６ 第５表に示す腸内代表菌２７種について、４’−ＧＬＯ
ｌ、グルコース、ラクトース及びラクトースの還元体で
あるラクチトールの４種の糖の据置化性を試験した。−
８０℃スラント保存菌株をＢＬまたはＥＧ平板培地（栄
研化学製）に植菌し、スチールウール法で４８時間嫌気
培養を行った。これにより得られたコロニーを第３表に
示すＥＧＬＦ培地に植菌し、２４時間嫌気培養した後、
各種試＠糖源を０．５７Ｎ量％含む第４表に示すＰＹＦ
培地に植菌し、４８時間嫌気培養を行った。据置化性の
判定は細菌の増殖における濁度の上昇及びｐＨの低下の
２点で行い、その結果を第５表に示した。

ｌま羞　　　　　　：　ＰＹＦ トリブチケース（ＢＢＬ製）　　　　　ＩＱ、ＯＱ酵母
エキス　　　　　　　　　　　　１０．０（ＩＬ−シス
ティン塩酸塩　　　　　　　　０，５ｑ消化馬血液　　
　　　　　　　　　　４０．０　ｎＪ塩類溶液　　　　
　　　　　　　　　４０．Ｏｒ＃ｌ！糖試料　　　　　
　　　　　　　　　　５．０ｇ水　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　９２０．Ｏｌｊｐ　８　　
　　　　　　　　　　　　　　７．６第５表に示す通り
、４’−ＧＬＯＩはビフィドバクテリウム　アドレッセ
ンティスに資化されるが、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈ
ｉａ　ｃｏｌｉ　）　、クロストリジウム菌等、腸内に
おける増殖が好ましくない細菌に対してはグルコース、
ラクトース、ラクチトールと比較して資化され難く、し
たがって、ビフィズス菌増殖効果の選択性が高いもので
あった。

【図面の簡単な説明】

添付図面は本発明に係る新規オリゴ糖類の赤外線吸収ス
ペクトルを示すチャートである。 特許出願人　　日新製糖株式会社 透五ヤ（°ｌ。） 手続補正崗（自発） ■和６２年５月１１日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるオリゴ糖類。