JPS63250332A - フルオロトラン系ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
フルオロトラン系ネマチツク液晶化合物Info
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- JPS63250332A JPS63250332A JP62081110A JP8111087A JPS63250332A JP S63250332 A JPS63250332 A JP S63250332A JP 62081110 A JP62081110 A JP 62081110A JP 8111087 A JP8111087 A JP 8111087A JP S63250332 A JPS63250332 A JP S63250332A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規なフルオ
ロトラン系ネマチック液晶化合物に関する。
ロトラン系ネマチック液晶化合物に関する。
液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、電界効果型
セルの一種のＴＮ型セルである。このＴＮ型セルにおい
ては、Ｑ、 ＢａｕｅｒによってＭｏｌ・Ｃｒｙｓｔ、
Ｌｌｑ、 Ｃｒｙｍｔ、 ６３４５（１９８１）に報
告されているように、セル外観を損う原因となるセル表
面での干渉縞の発生を防止する次めに、セルに充填され
る液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）とセルの厚さくｄ
）μｍの積を成る特定の値に設定する必要がある。実用
的に使用される液晶表示セルでは、Δｎ−ｄの値が０．
５ 、１．０ 、１．６又は２．２のいずれかに設定さ
れている。このようにΔｎ−ｄの値が一定値に設定され
るから、Δｎの値の大きな液晶材料を使用すれば、ｄの
値を小ならしめることができる。ｄの値が小となれは、
応答時間（τ）は、よく知られ几ταｄ２の関係式に従
って小となる。従りて、Δｎの値の大きな液晶材料は、
応答速度が速く、然も干渉縞のない液晶表示セルを製作
するのに極めて重要な材料である。一方、実用可能な液
晶材料の多くは、通常、室温付近にネマチック相を有す
る化合物と室温より高い温度領域にネマチック相を有す
る化合物から成る数穐又はそれ以上の成分會混合するこ
とによって調製される。現在実用的に使用される上記の
如き混合液晶の多くは、少なくとも一３０℃〜＋６５℃
の全温度範囲に亘ってネマチック相を有することが要求
されているが、液晶表示セルの応用製品の多様化に伴な
い、ネマチック液晶温度範囲を更に高温側に拡張した液
晶材料が要望されてお妙、この友め、ネマチック相−等
方性液体相（Ｎ−Ｔ）転移温度の高いネマチック液晶化
合物が必髪とされている。
セルの一種のＴＮ型セルである。このＴＮ型セルにおい
ては、Ｑ、 ＢａｕｅｒによってＭｏｌ・Ｃｒｙｓｔ、
Ｌｌｑ、 Ｃｒｙｍｔ、 ６３４５（１９８１）に報
告されているように、セル外観を損う原因となるセル表
面での干渉縞の発生を防止する次めに、セルに充填され
る液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）とセルの厚さくｄ
）μｍの積を成る特定の値に設定する必要がある。実用
的に使用される液晶表示セルでは、Δｎ−ｄの値が０．
５ 、１．０ 、１．６又は２．２のいずれかに設定さ
れている。このようにΔｎ−ｄの値が一定値に設定され
るから、Δｎの値の大きな液晶材料を使用すれば、ｄの
値を小ならしめることができる。ｄの値が小となれは、
応答時間（τ）は、よく知られ几ταｄ２の関係式に従
って小となる。従りて、Δｎの値の大きな液晶材料は、
応答速度が速く、然も干渉縞のない液晶表示セルを製作
するのに極めて重要な材料である。一方、実用可能な液
晶材料の多くは、通常、室温付近にネマチック相を有す
る化合物と室温より高い温度領域にネマチック相を有す
る化合物から成る数穐又はそれ以上の成分會混合するこ
とによって調製される。現在実用的に使用される上記の
如き混合液晶の多くは、少なくとも一３０℃〜＋６５℃
の全温度範囲に亘ってネマチック相を有することが要求
されているが、液晶表示セルの応用製品の多様化に伴な
い、ネマチック液晶温度範囲を更に高温側に拡張した液
晶材料が要望されてお妙、この友め、ネマチック相−等
方性液体相（Ｎ−Ｔ）転移温度の高いネマチック液晶化
合物が必髪とされている。
発明者らはこのような要求に応える大きなΔｎと高いＮ
−ｆ転移温度含有するネマチック液晶他案し次（特開昭
６９−１５２４２７号）。
−ｆ転移温度含有するネマチック液晶他案し次（特開昭
６９−１５２４２７号）。
しかし、この化合物は結晶相−ネマチック相（Ｃ−Ｎ）
転移温度が高く、一般的に現在使用されているネマチッ
ク混合液晶との相溶性に劣るという欠点がある。
転移温度が高く、一般的に現在使用されているネマチッ
ク混合液晶との相溶性に劣るという欠点がある。
本発明が解決しようとする問題点は、Δｎが太きく、Ｎ
−１転移温度が高く、尚かつＣ−Ｎ転移温度が低く一般
的に現在使用されているネマチック混合液晶との相溶性
の良い新規なネマチック液晶化合物の提供にある。
−１転移温度が高く、尚かつＣ−Ｎ転移温度が低く一般
的に現在使用されているネマチック混合液晶との相溶性
の良い新規なネマチック液晶化合物の提供にある。
本発明は、上記問題点を解決する沈めに、一般式
〔式中、Ｒ及びＲ′は夫々独立的に炭素原子数１〜９の
直鎖状アルキル基金表わし、シクロヘキサン環はトラン
ス（エカトリアル−エカトリアル）配置である。〕 で表わされる化合物を提供することにより前記問題点を
解決した。
直鎖状アルキル基金表わし、シクロヘキサン環はトラン
ス（エカトリアル−エカトリアル）配置である。〕 で表わされる化合物を提供することにより前記問題点を
解決した。
本発明に係る式（１）の化合物は、次の製造方法に従り
て製造するととができる。
て製造するととができる。
第１段階一式（ＩＩ）の化合物全無水テトラヒドロフラ
ンの如き溶媒中で、マグネシウム末と反応させて式（Ｉ
ＩＩ）の化合物を製造する。
ンの如き溶媒中で、マグネシウム末と反応させて式（Ｉ
ＩＩ）の化合物を製造する。
第２段階一式（ｍ）の化合物に式（■）の４−ｎ−アル
キルシクロへキサノンを反応させ友後、塩酸等で分解し
、式（Ｖ）の化合物を製造する。
キルシクロへキサノンを反応させ友後、塩酸等で分解し
、式（Ｖ）の化合物を製造する。
第３段階一式（Ｖ）の化合物１、トルエンの如き溶媒中
で、ｐ−ト／ｌ／エンスルホン酸の如き酸性触媒により
て脱水し、式（Ｍ）の化合物全製造する。
で、ｐ−ト／ｌ／エンスルホン酸の如き酸性触媒により
て脱水し、式（Ｍ）の化合物全製造する。
第４段階一式（Ｍ）の化合物を、エタノールの如き溶媒
中で、ラネーニッケルの如き水素化触媒によって接触還
元し、式（■）の化合物を製造する。
中で、ラネーニッケルの如き水素化触媒によって接触還
元し、式（■）の化合物を製造する。
第５段階一式（■）の化合物を、酢酸、水及び四塩化炭
素から成る混合溶媒中で、ヨウ素の過ヨウ素酸・２水和
物と反応させて式（■）の化合物を製造する。
素から成る混合溶媒中で、ヨウ素の過ヨウ素酸・２水和
物と反応させて式（■）の化合物を製造する。
第６段階一式（■）の化合物を、ジエチルアミンの如き
塩基の存在下に、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き
溶媒中で、・シクロロービス（トリフェニルホスフィン
）パラジウム（ｎ）とヨウ化ｇ１Ｍを触媒として、式（
■）の化合物と反応させて、本発明に係る式（１）の化
合物全製造する。
塩基の存在下に、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き
溶媒中で、・シクロロービス（トリフェニルホスフィン
）パラジウム（ｎ）とヨウ化ｇ１Ｍを触媒として、式（
■）の化合物と反応させて、本発明に係る式（１）の化
合物全製造する。
斯くして製造される式（１）の化合物の代表的なものの
転移温度を第１表に掲げる。
転移温度を第１表に掲げる。
第 １ 表
墓 ＲＲ’ 転移温度（’Ｃ）Ｉ
ｎ−”Ｃ３Ｈ，−ｎ−Ｃ４）１．− ４８（−Ｃ
ＡＮ）１８６ （Ｎ Ｔ ） ← 表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、■は等方性液体
相を夫々表わす。
ｎ−”Ｃ３Ｈ，−ｎ−Ｃ４）１．− ４８（−Ｃ
ＡＮ）１８６ （Ｎ Ｔ ） ← 表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、■は等方性液体
相を夫々表わす。
本発明に係る式（りの化合物は弱い正又は弱い負の誘電
率異方性金有するネマチック液晶化合物であり、従って
例えば、負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶
化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料
として使用することができ、ま九正又は負の誘電率異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
るＯ このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えは □４−置
換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４′−ａ換フェニルエステル、４
−置換シクロヘキサンカル？ン酸４’−Ｒ換ピフェニル
エステル、４−（４−置換シクロヘキサンカルがニルオ
キシ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４
−ｆｉｉｌシクロヘキシｋ ） 安息香Ｈ４’ −ｆｉ
１ｍフェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル
）安息香酸４′−置換シフ四ヘキシルエステル、４−置
換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−４′−置
換シクロヘキサン、４−置換４′−置換ターフェニル、
４−置換ピフェニル４′−置換シクロヘキサン、２−（
４−置換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げる
ことができる。
率異方性金有するネマチック液晶化合物であり、従って
例えば、負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶
化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料
として使用することができ、ま九正又は負の誘電率異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
るＯ このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えは □４−置
換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４′−ａ換フェニルエステル、４
−置換シクロヘキサンカル？ン酸４’−Ｒ換ピフェニル
エステル、４−（４−置換シクロヘキサンカルがニルオ
キシ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４
−ｆｉｉｌシクロヘキシｋ ） 安息香Ｈ４’ −ｆｉ
１ｍフェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル
）安息香酸４′−置換シフ四ヘキシルエステル、４−置
換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−４′−置
換シクロヘキサン、４−置換４′−置換ターフェニル、
４−置換ピフェニル４′−置換シクロヘキサン、２−（
４−置換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げる
ことができる。
第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されている
母体液晶（Ａ）の８５重量％と第１表に示し次式（１）
の化合物扁１の１５重量％とから成る各混合液晶につい
て測定されｑＮ−１点と屈折率の異方性（Δｎ）Ｔｈ掲
示し、比較の九めに母体液晶（Ａ）自体について測定さ
れ７ｔＮ−１点とΔｎ１に掲示したものである。尚、母
体液晶は、 及び から成るものである。
母体液晶（Ａ）の８５重量％と第１表に示し次式（１）
の化合物扁１の１５重量％とから成る各混合液晶につい
て測定されｑＮ−１点と屈折率の異方性（Δｎ）Ｔｈ掲
示し、比較の九めに母体液晶（Ａ）自体について測定さ
れ７ｔＮ−１点とΔｎ１に掲示したものである。尚、母
体液晶は、 及び から成るものである。
第 ２ 表
Ｎ−１点 Δｎ
（℃） （−）
（Ａ） ５４．０ ０．０９１７（Ａ）＋４１
７２．３ ０．１１６ 第２表に掲示したデータから、式（１）の化合物は母体
液晶のＮ−ｒ点全実用上充分なまでに上昇嘔せ、而もΔ
ｎｆ大幅に上昇せしめ得ることが理解できる。
７２．３ ０．１１６ 第２表に掲示したデータから、式（１）の化合物は母体
液晶のＮ−ｒ点全実用上充分なまでに上昇嘔せ、而もΔ
ｎｆ大幅に上昇せしめ得ることが理解できる。
本発明の効果は、下記の比較実験によりても明らかにさ
れる。化学構造が本発明に係る式（１）の化合物に類似
しており、且つ混合液晶のＮ−１点及びΔｎｆ高める目
的で開発され次式 の公知化合物は、Ｃ→Ｎ転移温度が８７℃であり、これ
を前記の母体液晶（Ａ）に添加したところ、母体液晶（
Ａ）に対する一３０℃での溶解度は６係であり次。この
時の混合液晶のＮ−ｒ点は６２．１ ’ＣでΔｎは０．
１０１であった。
れる。化学構造が本発明に係る式（１）の化合物に類似
しており、且つ混合液晶のＮ−１点及びΔｎｆ高める目
的で開発され次式 の公知化合物は、Ｃ→Ｎ転移温度が８７℃であり、これ
を前記の母体液晶（Ａ）に添加したところ、母体液晶（
Ａ）に対する一３０℃での溶解度は６係であり次。この
時の混合液晶のＮ−ｒ点は６２．１ ’ＣでΔｎは０．
１０１であった。
これに対し本発明に係る化合物の１つ、即ち式の化合物
はＣ−Ｎ転移温度が４８℃と低く、母体液晶（Ａ）に対
する一３０℃での溶解度は１４％で６つ比。この時の混
合液晶のＮ−ｒ点は７１．０℃でΔｎは０．１１４であ
った。
はＣ−Ｎ転移温度が４８℃と低く、母体液晶（Ａ）に対
する一３０℃での溶解度は１４％で６つ比。この時の混
合液晶のＮ−ｒ点は７１．０℃でΔｎは０．１１４であ
った。
これらの事実から本発明に係る式（１）の化合物は代表
的な公知の類似化合物に比べて、Ｃ−Ｎ転移温度が低く
、母体液晶に多量に添加し得るため、その結果Ｎ−ｒ点
とΔｎｉ大幅に上昇させ得ることが理解できるであろう
。
的な公知の類似化合物に比べて、Ｃ−Ｎ転移温度が低く
、母体液晶に多量に添加し得るため、その結果Ｎ−ｒ点
とΔｎｉ大幅に上昇させ得ることが理解できるであろう
。
実施例１
ｍ−ブロモフルオロベンゼン４０．０ ｊ！ （０，２
２９モル）を無水テトラヒドロンラン１６０ｍ／に溶解
し、この溶液をマグネシウム粉末６．１０．９ （０，
２５１グラム原子）Ｋ攪拌しながら２０〜３０℃で滴下
した後、さらに室温（２５℃）で２時間反応させて、３
−フルオロフェニルマグネシウムブロマイド溶液を得元
。
２９モル）を無水テトラヒドロンラン１６０ｍ／に溶解
し、この溶液をマグネシウム粉末６．１０．９ （０，
２５１グラム原子）Ｋ攪拌しながら２０〜３０℃で滴下
した後、さらに室温（２５℃）で２時間反応させて、３
−フルオロフェニルマグネシウムブロマイド溶液を得元
。
次に、この溶液中に、４−ｎ−プロピルシクロヘキサノ
ン２９．１ ＃ （０，２０８モル）を無水テトラヒド
ロフラン８７−に溶解し几溶液ｔ、攪拌しながら５〜１
０℃で滴下し比後、さらに室温（２５℃）で３時間反応
させた。反応液を冷希塩酸中に攪拌しながら加えて酸性
とした後、反応生成物をトルエンで抽出し、抽出液を水
洗、乾燥後、この液からトルエンを留去して下記化合物
の粗生成物５４、９．９ ？得九。
ン２９．１ ＃ （０，２０８モル）を無水テトラヒド
ロフラン８７−に溶解し几溶液ｔ、攪拌しながら５〜１
０℃で滴下し比後、さらに室温（２５℃）で３時間反応
させた。反応液を冷希塩酸中に攪拌しながら加えて酸性
とした後、反応生成物をトルエンで抽出し、抽出液を水
洗、乾燥後、この液からトルエンを留去して下記化合物
の粗生成物５４、９．９ ？得九。
コノ粗生成物音トルエン５００ｄに溶解し、との溶液に
ｐ−トルエンスルホン酸・ｌ水和物０．５００Ｆ（２，
６３ミリモル）を加えｔ後、これら全攪拌しながら還流
温度で５時間反応さ・せ九。
ｐ−トルエンスルホン酸・ｌ水和物０．５００Ｆ（２，
６３ミリモル）を加えｔ後、これら全攪拌しながら還流
温度で５時間反応さ・せ九。
反応液を冷却し九後、トルエン層金水洗、乾燥後、この
液からトルエンを留去し穴。得られ元反応生成物を真空
蒸留によって分離精製し、下記化合物３３、ＯＩ！（０
，１５０モル）を得次。
液からトルエンを留去し穴。得られ元反応生成物を真空
蒸留によって分離精製し、下記化合物３３、ＯＩ！（０
，１５０モル）を得次。
収率 ７２．１％
次に、この化合物３３．０ｇ（０，１５０モル）をエタ
ノール１６０−に溶解し、この溶液に触媒量のラネー・
ニッケル金加え、加圧下（３，０ｋｇ／ｃｍ２以下）、
室温（２５℃）で水素化反応全行なり九。
ノール１６０−に溶解し、この溶液に触媒量のラネー・
ニッケル金加え、加圧下（３，０ｋｇ／ｃｍ２以下）、
室温（２５℃）で水素化反応全行なり九。
反応後、触媒ｔ濾過し、母液からエタノールを留去して
下記化合物を含む粗生成物３３．０ｇｋ得た。
下記化合物を含む粗生成物３３．０ｇｋ得た。
この粗生成物全酢９１３２ｍに溶解し、この溶液に水２
６ｍ、過ヨウ素酸・２水和物９．４０１ （０，０４１
２モル）、ヨウ素１９．１１１（０，０７５２モル）、
四塩化炭素２０ｗ１ｌｙ加え、これら全攪拌しながら還
流温度で２５時間反応させた。反応液を冷却した後、反
応液に酸性亜硫酸ナトリウム水溶液を加えて過剰のヨウ
素を除去し、さらに水で希釈した後、反応生成物を匹塩
化炭素で抽出し比。抽出液を水洗、乾燥後、この液から
四塩化炭素全留去して得られた反応生成物を真空蒸留し
て、下記化合物金倉む粗生成物１３．９ｇを得念。
６ｍ、過ヨウ素酸・２水和物９．４０１ （０，０４１
２モル）、ヨウ素１９．１１１（０，０７５２モル）、
四塩化炭素２０ｗ１ｌｙ加え、これら全攪拌しながら還
流温度で２５時間反応させた。反応液を冷却した後、反
応液に酸性亜硫酸ナトリウム水溶液を加えて過剰のヨウ
素を除去し、さらに水で希釈した後、反応生成物を匹塩
化炭素で抽出し比。抽出液を水洗、乾燥後、この液から
四塩化炭素全留去して得られた反応生成物を真空蒸留し
て、下記化合物金倉む粗生成物１３．９ｇを得念。
ド
この粗生成物をジエチルアミン８．２４に溶解し、この
溶液にジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）ノぐ
ラジウム（Ｉｔ）２８１９（０，０４０ミリモル）とヨ
ウ化第１銅７６１１Ｆ（０，４０ミリモル）を加え、こ
れらを室温で攪拌しながら、ｐ−ｎ−ブチルフェニルア
セチレン６、３ ｌＩ（０，０４０モル）をＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２０ｍに溶かし九溶液を滴下した後
、室温で２４時間放置し次。この反応液金塗希塩酸水溶
液中に攪拌しながら加えて酸性とし次後、反応生成物を
トルエンで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液から
トルエンを留去して、反応生成物を得几。
溶液にジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）ノぐ
ラジウム（Ｉｔ）２８１９（０，０４０ミリモル）とヨ
ウ化第１銅７６１１Ｆ（０，４０ミリモル）を加え、こ
れらを室温で攪拌しながら、ｐ−ｎ−ブチルフェニルア
セチレン６、３ ｌＩ（０，０４０モル）をＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２０ｍに溶かし九溶液を滴下した後
、室温で２４時間放置し次。この反応液金塗希塩酸水溶
液中に攪拌しながら加えて酸性とし次後、反応生成物を
トルエンで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液から
トルエンを留去して、反応生成物を得几。
得られ九反応生成物を、シリカグルカラムクロマトグラ
フィーによって分離精製し穴径、ｎ−ヘキサンから再結
晶させて精製し、下記化合物７．４１（０，０２０モル
）全得た。
フィーによって分離精製し穴径、ｎ−ヘキサンから再結
晶させて精製し、下記化合物７．４１（０，０２０モル
）全得た。
収 率 １３チ
転移温度 ４８°Ｃ（Ｃ−＋Ｎ）
１８６℃（Ｎ；：ｒ）
〔発明の効果〕
本発明の新規ネマチック液晶化合物はＮ−を転移温度が
高く、しかも４口の大きいものであり、現在実用的に汎
用されている液晶混合物に混合することによってＮ−１
転移温度とΔｎを引き上げることができる。更に公知の
構造類似化合物と比べ、Ｃ−Ｎ転移温度が低く、現在実
用的に汎用されている液晶混合物に対する低温での溶解
度が大きい几め、より高いＮ−１転移温度とΔｎｉ有す
る混合液晶を作製することができる。
高く、しかも４口の大きいものであり、現在実用的に汎
用されている液晶混合物に混合することによってＮ−１
転移温度とΔｎを引き上げることができる。更に公知の
構造類似化合物と比べ、Ｃ−Ｎ転移温度が低く、現在実
用的に汎用されている液晶混合物に対する低温での溶解
度が大きい几め、より高いＮ−１転移温度とΔｎｉ有す
る混合液晶を作製することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ及びＲ′は夫々独立的に炭素原子数１〜９の
直鎖状アルキル基を表わし、シクロヘキサン環はトラン
ス（エカトリアル−エカトリアル）配置である。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62081110A JPS63250332A (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | フルオロトラン系ネマチツク液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62081110A JPS63250332A (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | フルオロトラン系ネマチツク液晶化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63250332A true JPS63250332A (ja) | 1988-10-18 |
Family
ID=13737240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62081110A Pending JPS63250332A (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | フルオロトラン系ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63250332A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE34264E (en) * | 1986-08-04 | 1993-05-25 | Chisso Corporation | Tolan derivative and a liquid crystal mixture containing the same |
| CN1308271C (zh) * | 2006-02-15 | 2007-04-04 | 南京高恒精细化工有限公司 | 一种液晶化学品4－丙基环己基苯的制备方法 |
-
1987
- 1987-04-03 JP JP62081110A patent/JPS63250332A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE34264E (en) * | 1986-08-04 | 1993-05-25 | Chisso Corporation | Tolan derivative and a liquid crystal mixture containing the same |
| CN1308271C (zh) * | 2006-02-15 | 2007-04-04 | 南京高恒精细化工有限公司 | 一种液晶化学品4－丙基环己基苯的制备方法 |
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