JPS63258435A - ハロゲン化炭化水素の製法 - Google Patents
ハロゲン化炭化水素の製法Info
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- JPS63258435A JPS63258435A JP63040946A JP4094688A JPS63258435A JP S63258435 A JPS63258435 A JP S63258435A JP 63040946 A JP63040946 A JP 63040946A JP 4094688 A JP4094688 A JP 4094688A JP S63258435 A JPS63258435 A JP S63258435A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/19—Halogenated dienes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
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- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は殺虫剤の中間生成物として有用であるハロゲン
化炭化水素及びその製法に関する。
化炭化水素及びその製法に関する。
本発明によｎば一般式■：
〔式中Ｙは弗素、塩素又は臭素上表わし、Ｒは水素又は
低級アルキル基會表わし、Ｒ１は低級アルキル基ｔ−表
わし、ＱはＷ（ＯＦ２）ｒｎであり、ここでＷは水素、
弗素又は塩素？表わし、かつｍは、１である〕のノ・ロ
デン化炭化水素ａへ％Ａζ伎朧化本人が得らねる。
低級アルキル基會表わし、Ｒ１は低級アルキル基ｔ−表
わし、ＱはＷ（ＯＦ２）ｒｎであり、ここでＷは水素、
弗素又は塩素？表わし、かつｍは、１である〕のノ・ロ
デン化炭化水素ａへ％Ａζ伎朧化本人が得らねる。
”低級アルキル基”は、ｃ−Ｆｊ＋子数１〜６全有する
アルキル基？！″意味し、有オＵにメチル基である。
アルキル基？！″意味し、有オＵにメチル基である。
更に本発明によ訂ば一般式ｎのノ・ロゲン化炭化水素の
製法が得られ、該方法は一般式■：ｘ ｚ 〔式中Ｒ，Ｒ１％Ｙ及びＱは前記のものを表わし、Ｚｉ
ｄＹ又はＱであり、かつＸは塙素、臭素又は沃素を表わ
し、ただしＹ及び２の少なくともいず牲かが臭素である
場合には又は常に臭素又は沃素である〕のハロゲン化炭
化水素全極性中性浴剤中で加熱することより成る。
製法が得られ、該方法は一般式■：ｘ ｚ 〔式中Ｒ，Ｒ１％Ｙ及びＱは前記のものを表わし、Ｚｉ
ｄＹ又はＱであり、かつＸは塙素、臭素又は沃素を表わ
し、ただしＹ及び２の少なくともいず牲かが臭素である
場合には又は常に臭素又は沃素である〕のハロゲン化炭
化水素全極性中性浴剤中で加熱することより成る。
該方法で使用される式■の化合物の例は５−メチル−２
，２，４−トリクロル−１，ｉ、ｉ−トリフルオルヘキ
サンである。
，２，４−トリクロル−１，ｉ、ｉ−トリフルオルヘキ
サンである。
該方法で使用さｎる極性中性溶剤の例はジメチルアセト
アミド、ジエチルホルムアミド、ヘキサメチル燐アミド
、ジメチルスルホキシド、竹にジエチルホルムアミドで
ある。反応速度は反応をアルカリ金属ノ・ロゲン化物の
存在で実施することにより促進しても良く、こｎは本発
明の優れた実施例である。使用することのできるアルカ
リ金属ハロゲン化物の例はリチウム、ナトリウム及びカ
リウムの弗化物、環化物、臭化物又は沃化物である。優
れたアルカリ金属ノ・ロゲン化物は塩化リチウムである
。使用することのできる極性中性浴剤の量は式■の出発
物質１モルに対して２〜２００モル、有利に４〜２０モ
ルである。使用さｎるアルカリ金属ノ・ロデン化物の量
は式Ｉの出発物質１モルに対して０．０１〜１０．［］
モル、有オＵに０．１０〜２．０モルである。
アミド、ジエチルホルムアミド、ヘキサメチル燐アミド
、ジメチルスルホキシド、竹にジエチルホルムアミドで
ある。反応速度は反応をアルカリ金属ノ・ロゲン化物の
存在で実施することにより促進しても良く、こｎは本発
明の優れた実施例である。使用することのできるアルカ
リ金属ハロゲン化物の例はリチウム、ナトリウム及びカ
リウムの弗化物、環化物、臭化物又は沃化物である。優
れたアルカリ金属ノ・ロゲン化物は塩化リチウムである
。使用することのできる極性中性浴剤の量は式■の出発
物質１モルに対して２〜２００モル、有利に４〜２０モ
ルである。使用さｎるアルカリ金属ノ・ロデン化物の量
は式Ｉの出発物質１モルに対して０．０１〜１０．［］
モル、有オＵに０．１０〜２．０モルである。
反応は温度５０〜６００°Ｏ，Ｗオリに１３０〜１８０
℃で実施するこ×ができ、かつ数時間から数日の反応時
間上必要とする。使用さｎる詳細な溶剤及び式■の化合
物によって所望の温度に達するために反応を適圧で実施
する必賛がらる。中間段階で及応？中止すると式Ｉ：Ｒ
Ｙ の化合物と弐■の化合物の混合物が得られる。
℃で実施するこ×ができ、かつ数時間から数日の反応時
間上必要とする。使用さｎる詳細な溶剤及び式■の化合
物によって所望の温度に達するために反応を適圧で実施
する必賛がらる。中間段階で及応？中止すると式Ｉ：Ｒ
Ｙ の化合物と弐■の化合物の混合物が得られる。
この２穏の化合物は例えば調製気液クロマトグラフィー
によシ分離することができる。反応工程に引続き気液ク
ロマトグラフィー（ＧＬＯ）分析を行なうことができる
。
によシ分離することができる。反応工程に引続き気液ク
ロマトグラフィー（ＧＬＯ）分析を行なうことができる
。
式ｎの化合物を本発明によυ製造するための出発物質で
ある式■の化合物は有機化学の好適な古典的な方法によ
り、例えば３，６−ジアルキルゾロｒ−１−工ンヲトリ
ハロｒン化トリフルオルエタンと８適な触媒の存在で反
応させることによル製造することができる。詳細は英国
特許出願第２２４３０／７８号（１９７８年５月２５日
出願）明細書（−判開昭５４−１３０５０６号公報）に
記載さｎている。
ある式■の化合物は有機化学の好適な古典的な方法によ
り、例えば３，６−ジアルキルゾロｒ−１−工ンヲトリ
ハロｒン化トリフルオルエタンと８適な触媒の存在で反
応させることによル製造することができる。詳細は英国
特許出願第２２４３０／７８号（１９７８年５月２５日
出願）明細書（−判開昭５４−１３０５０６号公報）に
記載さｎている。
式…のジエンは特定のシクロプ四パンカルボン酸に基づ
く殺虫剤の製造で中間生成物として有用である。ジエン
は種々の方法により式：ルボン酸又はエステルに変える
ことができる。
く殺虫剤の製造で中間生成物として有用である。ジエン
は種々の方法により式：ルボン酸又はエステルに変える
ことができる。
該カルボン酸又はエステルは更にエステル化又はエステ
ル又換によフ例えばｍ−フェノキシベンジルアルコール
又はそのα−シアノ又はα−エチニル誘導体との相応す
るエステルに変えることができ、該ニステルハＲ−Ｒ１
−ＯＨ３テある場合にきわめて有用を殺虫剤である。こ
れらの反応及びその変更形は本出願人による既に出願し
たいくつかの英国特許出願明細書に記載されている。
ル又換によフ例えばｍ−フェノキシベンジルアルコール
又はそのα−シアノ又はα−エチニル誘導体との相応す
るエステルに変えることができ、該ニステルハＲ−Ｒ１
−ＯＨ３テある場合にきわめて有用を殺虫剤である。こ
れらの反応及びその変更形は本出願人による既に出願し
たいくつかの英国特許出願明細書に記載されている。
次に実施例にっき本発ＦＪＡヲ詳説するが、本発明はこ
れに限定されるものではない。尚、実施例中の「部」及
び「％」は「重１部」及び「重量％」である。
れに限定されるものではない。尚、実施例中の「部」及
び「％」は「重１部」及び「重量％」である。
例 １
ジメチルポルムアミド（５８４，８部ン中に溶かした５
−メチル−２，２，４−）リクロルーｉ、１．ｉ−トリ
フルオルヘキサン（２５７，５部）及び塩化リチウム（
１０部）′ｔ−１凝縮器及び内部瀉度耐″：ｉｒ、＠え
た反応容器に装入し、がっ１３０℃に加熱する。反応の
進行はＧＬＯ分析（１，５！１１−カラム；セライト上
の１０％−Ｅ３０１．７７℃）によりモニターし、ＧＬ
Ｑ分析は出発物質の仙に２つの成分の存在を示す。
−メチル−２，２，４−）リクロルーｉ、１．ｉ−トリ
フルオルヘキサン（２５７，５部）及び塩化リチウム（
１０部）′ｔ−１凝縮器及び内部瀉度耐″：ｉｒ、＠え
た反応容器に装入し、がっ１３０℃に加熱する。反応の
進行はＧＬＯ分析（１，５！１１−カラム；セライト上
の１０％−Ｅ３０１．７７℃）によりモニターし、ＧＬ
Ｑ分析は出発物質の仙に２つの成分の存在を示す。
分析が全ての出発物質が反応したこと、及び唯一の反応
生成物が存在することを示した時（６〜４日後ン、反応
混合物を冷却し、かつ水（１００００部）中に入れ、大
部分の粗生成物を沈殿させた。残りの生成物を、水溶液
をジクロルメタンで抽出することによシ回収し、引続き
抽出物からジクロルメタン全蒸溜除去する。
生成物が存在することを示した時（６〜４日後ン、反応
混合物を冷却し、かつ水（１００００部）中に入れ、大
部分の粗生成物を沈殿させた。残りの生成物を、水溶液
をジクロルメタンで抽出することによシ回収し、引続き
抽出物からジクロルメタン全蒸溜除去する。
合した粗生成物を水で洗って残留ジメチルホルムアミド
を除き、次いで乾燥し、かつ蒸溜して２−クロル−５−
メチル−１，１，１−）リアルオルヘキサ−２，４−ジ
エン（１４５，９部、７９％）が得らｎる。沸点９１〜
９４℃／１４ Ｑ ａｓ Ｈｇ ； ’ Ｈｎｍｒ （
ａＤａＡ！３） ：τ８．１３ Ｃ（１。
を除き、次いで乾燥し、かつ蒸溜して２−クロル−５−
メチル−１，１，１−）リアルオルヘキサ−２，４−ジ
エン（１４５，９部、７９％）が得らｎる。沸点９１〜
９４℃／１４ Ｑ ａｓ Ｈｇ ； ’ Ｈｎｍｒ （
ａＤａＡ！３） ：τ８．１３ Ｃ（１。
６Ｈ）、３．８７ （広幅色へ九ａ、ａ）、３．１５及
び２．９５ （１組の２重線、Ｈ）（比約１：９で）；
赤外＠ （ＮａＯＡ ） １３４５ 隅−１（０” Ｃ
！ ） ；質】スペクトル：ｍ／ｅ１８４； 例 ２ ジメチルホルムアミド（５７０部）中に清かした５−メ
チル−２，２，４−）ジクロル−１゜１．１−トリフル
オルヘキサン（１２０１１１）及び塩化リチウム（７，
０部）金側１と同様にして加熱する、ただし反応を９時
間後に中止する。
び２．９５ （１組の２重線、Ｈ）（比約１：９で）；
赤外＠ （ＮａＯＡ ） １３４５ 隅−１（０” Ｃ
！ ） ；質】スペクトル：ｍ／ｅ１８４； 例 ２ ジメチルホルムアミド（５７０部）中に清かした５−メ
チル−２，２，４−）ジクロル−１゜１．１−トリフル
オルヘキサン（１２０１１１）及び塩化リチウム（７，
０部）金側１と同様にして加熱する、ただし反応を９時
間後に中止する。
この段階で反応混合物はほぼ等部の２種の反応生成物を
若干の未尺応出発物質とともに含有する。反応混合物を
例１と同様にして処理して、ジメチルホルムアミドを含
まない生成物を得、これを調Ｍ［）Ｉ、Ｏ（カラムの長
さ２．１ Ｉｎ ；直径９５ｍ；セライト上の１５％−
Ｅ６０１．８５℃〕により各成分に分離する。混合物の
１反応生成物は２−クロル−５−メチル−１，ｉ、ｉ−
トリフルオルヘキサ−２，４−ジエンてｈｖ、これは例
１で既に定性した。他の反応生成物は２．２−ジクロル
−５−メチル−１，１，１−トリフルオルヘキサ−４−
エンである。’ Ｈｎｍｒ（ＯＤＯＪ３） ：τ８−２
５ （ｄ 、 ６ Ｈ）、７．０３（（１゜２Ｈ）、４
．６６ （ｔ 、 Ｈ） ；赤外線（ＮａｃＡり１３７
５ｃ２＋＆−” （ａ−ｃ） ；質量スペクトル二ｍ
／ ｅ ２２０゜ 手続補正書（睦） 昭和６３年３ 月２５日
若干の未尺応出発物質とともに含有する。反応混合物を
例１と同様にして処理して、ジメチルホルムアミドを含
まない生成物を得、これを調Ｍ［）Ｉ、Ｏ（カラムの長
さ２．１ Ｉｎ ；直径９５ｍ；セライト上の１５％−
Ｅ６０１．８５℃〕により各成分に分離する。混合物の
１反応生成物は２−クロル−５−メチル−１，ｉ、ｉ−
トリフルオルヘキサ−２，４−ジエンてｈｖ、これは例
１で既に定性した。他の反応生成物は２．２−ジクロル
−５−メチル−１，１，１−トリフルオルヘキサ−４−
エンである。’ Ｈｎｍｒ（ＯＤＯＪ３） ：τ８−２
５ （ｄ 、 ６ Ｈ）、７．０３（（１゜２Ｈ）、４
．６６ （ｔ 、 Ｈ） ；赤外線（ＮａｃＡり１３７
５ｃ２＋＆−” （ａ−ｃ） ；質量スペクトル二ｍ
／ ｅ ２２０゜ 手続補正書（睦） 昭和６３年３ 月２５日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｙは弗素、塩素又は臭素を表わし、Ｒは水素又は
低級アルキル基を表わし、Ｒ＾１は低級アルキル基を表
わし、ＱはＷ（ＣＦ＿２）＿ｍであり、ここでＷは水素
、弗素又は塩素を表わし、かつｍは１である〕のハロゲ
ン化炭化水素、のハロゲン化炭化水素。 ２、Ｙが塩素又は臭素である、特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３、２−クロル−５−メチル−１，１，１−トリフルオ
ルヘキサ−２，４−ジエンである、特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ４、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｙは弗素、塩素又は臭素を表わし、Ｒは水素又は
低級アルキル基を表わし、Ｒ＾１は低級アルキル基を表
わし、ＱはＷ（ＣＦ＿２）＿ｍであり、ここでＷは水素
、弗素又は塩素を表わし、かつｍは１である〕のハロゲ
ン化炭化水素 を製造する方法において、 一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中Ｒ、Ｒ＾１、Ｙ及びＱは前記のものを表わし、Ｚ
はＹ又はＱを表わし、かつＸは塩素、臭素又は沃素を表
わすが、ただし、Ｙ及びＺの少なくともいずれかが臭素
である場合にはＸは常に臭素又は沃素を表わす〕のハロ
ゲン化炭化水素を極性中性溶剤中で加熱することを特徴
とする、ハロゲン化炭化水素の製法。 ５、極性中性溶剤がジメチルホルムアミドである、特許
請求の範囲第４項記載の方法。 ６、反応をアルカリ金属ハロゲン化物の存在で実施する
、特許請求の範囲第４又は５項記載の方法。 ７、アルカリ金属ハロゲン化物が塩化リチウムである、
特許請求の範囲第６項記載の方法。 ８、使用される極性中性溶剤の量が出発物質のハロゲン
化炭化水素１モル当り２〜２００モルである、特許請求
の範囲第４項から第７項までのいずれかに記載の方法。 ９、出発物質のハロゲン化炭化水素１モル当り、極性中
性溶剤を４〜２０モルの量で使用する、特許請求の範囲
第８項記載の方法。 １０、アルカリ金属ハロゲン化物を出発物質のハロゲン
化炭化水素１モル当り０．０１〜１０．０モルの量で使
用する、特許請求の範囲第６項から第７項までのいずれ
かに記載の方法。 １１、出発物質のハロゲン化炭化水素１モル当りアルカ
リ金属ハロゲン化物を０．１０〜２．０モルの量で使用
する、特許請求の範囲第１０項記載の方法。 １２、反応温度が５０〜３００℃である、特許請求の範
囲第４項から第１１項までのいずれかに記載の方法。 １３、反応温度が１３０〜１８０℃である、特許請求の
範囲第１２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2242978 | 1978-05-25 | ||
| GB22429/78 | 1978-05-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63258435A true JPS63258435A (ja) | 1988-10-25 |
| JPH0156054B2 JPH0156054B2 (ja) | 1989-11-28 |
Family
ID=10179232
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6407079A Granted JPS54163506A (en) | 1978-05-25 | 1979-05-25 | Halogenated hydrocarbon and its manufacture |
| JP63040946A Granted JPS63258435A (ja) | 1978-05-25 | 1988-02-25 | ハロゲン化炭化水素の製法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6407079A Granted JPS54163506A (en) | 1978-05-25 | 1979-05-25 | Halogenated hydrocarbon and its manufacture |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4210611A (ja) |
| JP (2) | JPS54163506A (ja) |
| CH (1) | CH642041A5 (ja) |
| DE (1) | DE2920591A1 (ja) |
| DK (1) | DK213479A (ja) |
| FR (1) | FR2426665A1 (ja) |
| IT (1) | IT1115235B (ja) |
| NL (1) | NL7904057A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4228107A (en) * | 1978-05-25 | 1980-10-14 | Imperial Chemical Industries Limited | Polyhalogenated hydrocarbons, useful as insecticide intermediates, and methods for their preparation |
| DE2835480A1 (de) * | 1978-08-12 | 1980-02-28 | Hoechst Ag | Fluorhaltige 1.3-diene, deren herstellung und deren verwendung |
| EP0022606B1 (en) * | 1979-07-13 | 1983-01-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for the manufacture of halogenated hydrocarbons |
| ZA849230B (en) * | 1983-12-07 | 1985-07-31 | Fmc Corp | Biocidal fluoroalkanes and fluoroalkenes |
| US8530708B2 (en) * | 2003-07-25 | 2013-09-10 | Honeywell International Inc. | Processes for selective dehydrohalogenation of halogenated alkanes |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3925491A (en) * | 1973-02-28 | 1975-12-09 | Ugine Kuhlmann | New fluorinated dienes and process for preparing same |
| EP0010856B1 (en) * | 1978-10-26 | 1982-10-27 | Imperial Chemical Industries Plc | Halogenated hydrocarbons and a method for their preparation |
-
1979
- 1979-05-18 US US06/040,455 patent/US4210611A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-05-21 DE DE19792920591 patent/DE2920591A1/de active Granted
- 1979-05-22 CH CH480179A patent/CH642041A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-05-23 NL NL7904057A patent/NL7904057A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-05-23 FR FR7913265A patent/FR2426665A1/fr active Granted
- 1979-05-23 IT IT22924/79A patent/IT1115235B/it active
- 1979-05-23 DK DK213479A patent/DK213479A/da unknown
- 1979-05-25 JP JP6407079A patent/JPS54163506A/ja active Granted
-
1988
- 1988-02-25 JP JP63040946A patent/JPS63258435A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2426665A1 (fr) | 1979-12-21 |
| IT7922924A0 (it) | 1979-05-23 |
| FR2426665B1 (ja) | 1983-03-11 |
| US4210611A (en) | 1980-07-01 |
| IT1115235B (it) | 1986-02-03 |
| DK213479A (da) | 1979-11-26 |
| DE2920591C2 (ja) | 1989-11-16 |
| NL7904057A (nl) | 1979-11-27 |
| JPH0156054B2 (ja) | 1989-11-28 |
| JPS54163506A (en) | 1979-12-26 |
| JPH0154333B2 (ja) | 1989-11-17 |
| DE2920591A1 (de) | 1979-11-29 |
| CH642041A5 (de) | 1984-03-30 |
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