JPS6358875B2 - - Google Patents
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- JPS6358875B2 JPS6358875B2 JP2008587A JP2008587A JPS6358875B2 JP S6358875 B2 JPS6358875 B2 JP S6358875B2 JP 2008587 A JP2008587 A JP 2008587A JP 2008587 A JP2008587 A JP 2008587A JP S6358875 B2 JPS6358875 B2 JP S6358875B2
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- Prior art keywords
- acid
- rolling
- parts
- reacting
- adduct
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Lubricants (AREA)
Description
本発明は、金属圧延油に関するものである。
従来圧延油として、鋼板用にはパーム油が古く
から使われ、それに代つて牛脂、豚脂、長須鯨硬
化油などの動植物油脂や鉱物油または、それらの
混合油をベースとして、それに添加剤、油性向上
剤、酸化防止剤、界面活性剤などを配合したもの
が広く使われている。 一方、圧延機械設備の進歩は著しく進み、ミル
の大型化に伴い、パス回数の削減、圧延速度の高
速化、圧延製品の規格精度の上昇等の圧延工程の
合理化並びに精密化が要求され、それに伴い圧延
油にかかる条件も苛酷なものとなつて来ており、
パーム油や牛脂系圧延油では、最早この条件を満
足し得ないものとなりつつあるが未だこれに代る
圧延油が見出されていないのが現状である。 本発明は従来のパーム油や牛脂系の圧延油より
すぐれた圧延性能を有し、現在要求されている苛
酷な圧延工程に対して、満足し得る圧延油を提供
せんとするものである。 本発明の圧延油は次のものにより構成される。 すなわち、多価アルコールと、炭素数11〜21の
アルキル基またはおよびアルケニル基を有するモ
ノカルボン酸とを反応して得られるところの、そ
の分子中に少なくとも１個の水酸基を残存してな
る部分エステルにアルキレンオキシドを付加して
得られる付加反応物（以下これを「AO付加物」
と称する）と、ジカルボン酸とを反応して得られ
る化合物を用いることを特徴とする金属圧延油で
あり、必要に応じて、それに動植物油脂、鉱物
油、極圧添加剤、界面活性剤、酸化防止剤等を配
合して用いることも可能である。 本発明における多価アルコールとしては、グリ
セリン、ポリグリセリン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、トリメチロールプロパンが挙
げられる。 一方上記多価アルコールと部分エステルを形成
せしめるモノカルボン酸としては、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ア
ラキン酸、ベヘン酸等の飽和脂肪酸、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、リ
シノール酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる。 これら、モノカルボン酸の少なくとも１種と、
多価アルコール類との部分エステルは、モノカル
ボン酸と多価アルコール類とのエステル化反応に
よつても合成されるが、モノカルボン酸の低級ア
ルキルエステルと多価アルコール類とのエステル
交換法により合成することも可能であり、これら
合成法により本発明は何ら制限を受けるものでは
ない。多価アルコールとモノカルボン酸とのエス
テル化反応の一例を示せば、多価アルコール類１
モルと、モノカルボン酸0.5〜５モルをチツ素ガ
ス気流下にアルカリ性触媒、または酸性触媒の存
在下に160〜260℃にて、２〜15時間エステル化反
応を行つて得られる。ここに用いるアルカリ性触
媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸ソーダ等
が挙げられ、また酸性触媒としては塩酸、硫酸、
パラトルエンスルホン酸等が挙げられる。またモ
ノカルボン酸の低級アルキルエステル（主にメチ
ル、またはエチルエステル）を用いる場合には、
上記のアルカリ性触媒の外にソジウムメチラート
等を用いて、40〜120℃で反応して目的の部分エ
ステルを得ることができる。 次に上記部分エステルにアルキレンオキシドを
付加反応しAO付加物を得る。 上記多価アルコールの部分エステル中に残存す
る水酸基に反応せしめるアルキレンオキシドとし
ては、エチレンオキシド、プロピレンオキシドが
挙げられ、これらは、１種のみを付加しても、２
種をランダムに付加してもブロツク的に付加して
も良く、その付加モル数（２種以上ならばそれら
を合計して）は２〜100モル、好ましくは３〜60
モルである。 本発明の大きな特徴は、上記で得られたAO付
加物が、１分子中に少なくとも１個の水酸基を有
しており、このAO付加物の水酸基とジカルボン
酸とを反応することにより得られるジカルボン酸
のエステルは、その分子中にエステル結合を２ケ
以上有していることにある。 次にAO付加物とジカルボン酸とを反応して得
られる化合物は、上記AO付加物に結合するヒド
ロキシル基とジカルボン酸とのエステル化反応に
よつて常法に従つて合成される。例えばAO付加
物１モルに対し、ジカルボン酸0.3〜２モルの比
率にて130〜200℃で反応して得られ、AO付加物
がジカルボン酸により架橋された反応生成物を生
じる。 本発明に用いるジカルボン酸としては、コハク
酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マ
レイン酸等の二塩基性カルボン酸並びにその酸無
水物が挙げられる。 上記AO付加物とジカルボン酸とを反応して得
られる化合物はそのまま用いて、圧延油として高
い性能を有するが、従来の圧延油又は動植物油
脂、鉱物油と混合、又は極圧添加剤、酸化防止
剤、界面活性剤などを添加しても用いることがで
きる。 以下実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明
する。 合成例 １ ペンタエリスリトール136部、ステアリン酸710
部をチツ素ガス気流下で200〜240℃で６時間反応
した後、水酸化カリウム２部を触媒として加え
て、エチレンオキシド440部を160〜180℃で付加
反応し、酸価1.7、水酸基価43.6のAO付加物を得
た。このAO付加物全量にアジピン酸73部、パラ
トルエンスルホン酸８部を加え150〜160℃にて８
時間反応し、酸価2.0、水酸基価10.0の化合物を
得た。 合成例 ２ トリメチロールプロパン106部、ベヘン酸680
部、水酸化ナトリウム４部をチツ素ガス気流下に
て240〜250℃で８時間反応した後、160〜180℃で
エチレンオキシド220部を付加反応し、酸価2.2、
水酸基価56.0のAO付加物を得た。次いでこれに
セバシン酸68部、パラトルエンスルホン酸８部を
加え、150〜160℃で８時間反応し、酸価3.2、水
酸基価1.5の化合物を得た。 合成例 ３ ソルビトール182部、ラウリン酸400部をチツ素
ガス気流下で170〜180℃で４時間反応した後、水
酸化カリウム１部を触媒として加えて、エチレン
オキシド1540部を180〜190℃で付加反応し、酸価
0.6、水酸基価105.1のAO付加物を得た。このAO
付加物全量に無水マレイン酸49部、パラトルエン
スルホン酸５部を加え200〜210℃にて８時間反応
し、酸価1.5、水酸基価35.0の化合物を得た。 合成例 ４ ジグリセリン166部、オレイン酸565部をチツ素
ガス気流下で200〜250℃で５時間反応した後、水
酸化カリウム1.5部を触媒として加えて、プロピ
レンオキシド1160部を160〜180℃で付加反応し、
酸価0.9、水酸基価59.8のAO付加物を得た。この
AO付加物全量にコハク酸59部、パラトルエンス
ルホン酸９部を加え、180〜200℃にて８時間反応
し、酸価5.0、水酸基価15.2の化合物を得た。 合成例 ５ グリセリン92部、リシノール酸300部をチツ素
ガス気流下で160〜170℃で４時間反応した後、水
酸化カリウム１部を触媒として加え、エチレンオ
キシド440部を160〜180℃で付加反応し、次いで
プロピレンオキシド290部を170〜190℃で付加反
応し、酸価0.4、水酸基価150.1のAO付加物を得
た。このAO付加物全量にアゼライン酸188部、
パラトルエンスルホン酸5.6部を加え180〜200℃
にて10時間反応し、酸価6.2、水酸基価21.6の化
合物を得た。 合成例１〜５で得た化合物を用いた表―１に示
す組成の実施例１〜５につき、摩擦係数（μ）、
耐圧性の測定を行なつた。その結果を比較例とし
て牛脂圧延油の測定結果とともに表―２に示し
た。 また、圧延性能試験は実施例１，２については
圧延材料に一定量の圧延油をそのまま塗布し、ま
た実施例３〜５および比較例については５％濃度
のエマルジヨンとして供給して試験を行つた。圧
延材料の付着油量は、実施例１〜５及び比較例の
すべて１ｇ／m2となるようにした。 試験の結果を圧下率（％）と圧延荷重（ton）
との関係をもつて圧延性能評価とし、図―１に示
した。また比較例として、表―１に示す牛脂系圧
延油を用いた。 本発明の圧延油の潤滑性能に関する試験方法は
次の通りである。 摩擦係数（μ）試験法 曽田式振り子型油性試験機Ｎ型 耐荷重能試験法 シエル型高速四球式摩擦試験機
から使われ、それに代つて牛脂、豚脂、長須鯨硬
化油などの動植物油脂や鉱物油または、それらの
混合油をベースとして、それに添加剤、油性向上
剤、酸化防止剤、界面活性剤などを配合したもの
が広く使われている。 一方、圧延機械設備の進歩は著しく進み、ミル
の大型化に伴い、パス回数の削減、圧延速度の高
速化、圧延製品の規格精度の上昇等の圧延工程の
合理化並びに精密化が要求され、それに伴い圧延
油にかかる条件も苛酷なものとなつて来ており、
パーム油や牛脂系圧延油では、最早この条件を満
足し得ないものとなりつつあるが未だこれに代る
圧延油が見出されていないのが現状である。 本発明は従来のパーム油や牛脂系の圧延油より
すぐれた圧延性能を有し、現在要求されている苛
酷な圧延工程に対して、満足し得る圧延油を提供
せんとするものである。 本発明の圧延油は次のものにより構成される。 すなわち、多価アルコールと、炭素数11〜21の
アルキル基またはおよびアルケニル基を有するモ
ノカルボン酸とを反応して得られるところの、そ
の分子中に少なくとも１個の水酸基を残存してな
る部分エステルにアルキレンオキシドを付加して
得られる付加反応物（以下これを「AO付加物」
と称する）と、ジカルボン酸とを反応して得られ
る化合物を用いることを特徴とする金属圧延油で
あり、必要に応じて、それに動植物油脂、鉱物
油、極圧添加剤、界面活性剤、酸化防止剤等を配
合して用いることも可能である。 本発明における多価アルコールとしては、グリ
セリン、ポリグリセリン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、トリメチロールプロパンが挙
げられる。 一方上記多価アルコールと部分エステルを形成
せしめるモノカルボン酸としては、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ア
ラキン酸、ベヘン酸等の飽和脂肪酸、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、リ
シノール酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる。 これら、モノカルボン酸の少なくとも１種と、
多価アルコール類との部分エステルは、モノカル
ボン酸と多価アルコール類とのエステル化反応に
よつても合成されるが、モノカルボン酸の低級ア
ルキルエステルと多価アルコール類とのエステル
交換法により合成することも可能であり、これら
合成法により本発明は何ら制限を受けるものでは
ない。多価アルコールとモノカルボン酸とのエス
テル化反応の一例を示せば、多価アルコール類１
モルと、モノカルボン酸0.5〜５モルをチツ素ガ
ス気流下にアルカリ性触媒、または酸性触媒の存
在下に160〜260℃にて、２〜15時間エステル化反
応を行つて得られる。ここに用いるアルカリ性触
媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸ソーダ等
が挙げられ、また酸性触媒としては塩酸、硫酸、
パラトルエンスルホン酸等が挙げられる。またモ
ノカルボン酸の低級アルキルエステル（主にメチ
ル、またはエチルエステル）を用いる場合には、
上記のアルカリ性触媒の外にソジウムメチラート
等を用いて、40〜120℃で反応して目的の部分エ
ステルを得ることができる。 次に上記部分エステルにアルキレンオキシドを
付加反応しAO付加物を得る。 上記多価アルコールの部分エステル中に残存す
る水酸基に反応せしめるアルキレンオキシドとし
ては、エチレンオキシド、プロピレンオキシドが
挙げられ、これらは、１種のみを付加しても、２
種をランダムに付加してもブロツク的に付加して
も良く、その付加モル数（２種以上ならばそれら
を合計して）は２〜100モル、好ましくは３〜60
モルである。 本発明の大きな特徴は、上記で得られたAO付
加物が、１分子中に少なくとも１個の水酸基を有
しており、このAO付加物の水酸基とジカルボン
酸とを反応することにより得られるジカルボン酸
のエステルは、その分子中にエステル結合を２ケ
以上有していることにある。 次にAO付加物とジカルボン酸とを反応して得
られる化合物は、上記AO付加物に結合するヒド
ロキシル基とジカルボン酸とのエステル化反応に
よつて常法に従つて合成される。例えばAO付加
物１モルに対し、ジカルボン酸0.3〜２モルの比
率にて130〜200℃で反応して得られ、AO付加物
がジカルボン酸により架橋された反応生成物を生
じる。 本発明に用いるジカルボン酸としては、コハク
酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マ
レイン酸等の二塩基性カルボン酸並びにその酸無
水物が挙げられる。 上記AO付加物とジカルボン酸とを反応して得
られる化合物はそのまま用いて、圧延油として高
い性能を有するが、従来の圧延油又は動植物油
脂、鉱物油と混合、又は極圧添加剤、酸化防止
剤、界面活性剤などを添加しても用いることがで
きる。 以下実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明
する。 合成例 １ ペンタエリスリトール136部、ステアリン酸710
部をチツ素ガス気流下で200〜240℃で６時間反応
した後、水酸化カリウム２部を触媒として加え
て、エチレンオキシド440部を160〜180℃で付加
反応し、酸価1.7、水酸基価43.6のAO付加物を得
た。このAO付加物全量にアジピン酸73部、パラ
トルエンスルホン酸８部を加え150〜160℃にて８
時間反応し、酸価2.0、水酸基価10.0の化合物を
得た。 合成例 ２ トリメチロールプロパン106部、ベヘン酸680
部、水酸化ナトリウム４部をチツ素ガス気流下に
て240〜250℃で８時間反応した後、160〜180℃で
エチレンオキシド220部を付加反応し、酸価2.2、
水酸基価56.0のAO付加物を得た。次いでこれに
セバシン酸68部、パラトルエンスルホン酸８部を
加え、150〜160℃で８時間反応し、酸価3.2、水
酸基価1.5の化合物を得た。 合成例 ３ ソルビトール182部、ラウリン酸400部をチツ素
ガス気流下で170〜180℃で４時間反応した後、水
酸化カリウム１部を触媒として加えて、エチレン
オキシド1540部を180〜190℃で付加反応し、酸価
0.6、水酸基価105.1のAO付加物を得た。このAO
付加物全量に無水マレイン酸49部、パラトルエン
スルホン酸５部を加え200〜210℃にて８時間反応
し、酸価1.5、水酸基価35.0の化合物を得た。 合成例 ４ ジグリセリン166部、オレイン酸565部をチツ素
ガス気流下で200〜250℃で５時間反応した後、水
酸化カリウム1.5部を触媒として加えて、プロピ
レンオキシド1160部を160〜180℃で付加反応し、
酸価0.9、水酸基価59.8のAO付加物を得た。この
AO付加物全量にコハク酸59部、パラトルエンス
ルホン酸９部を加え、180〜200℃にて８時間反応
し、酸価5.0、水酸基価15.2の化合物を得た。 合成例 ５ グリセリン92部、リシノール酸300部をチツ素
ガス気流下で160〜170℃で４時間反応した後、水
酸化カリウム１部を触媒として加え、エチレンオ
キシド440部を160〜180℃で付加反応し、次いで
プロピレンオキシド290部を170〜190℃で付加反
応し、酸価0.4、水酸基価150.1のAO付加物を得
た。このAO付加物全量にアゼライン酸188部、
パラトルエンスルホン酸5.6部を加え180〜200℃
にて10時間反応し、酸価6.2、水酸基価21.6の化
合物を得た。 合成例１〜５で得た化合物を用いた表―１に示
す組成の実施例１〜５につき、摩擦係数（μ）、
耐圧性の測定を行なつた。その結果を比較例とし
て牛脂圧延油の測定結果とともに表―２に示し
た。 また、圧延性能試験は実施例１，２については
圧延材料に一定量の圧延油をそのまま塗布し、ま
た実施例３〜５および比較例については５％濃度
のエマルジヨンとして供給して試験を行つた。圧
延材料の付着油量は、実施例１〜５及び比較例の
すべて１ｇ／m2となるようにした。 試験の結果を圧下率（％）と圧延荷重（ton）
との関係をもつて圧延性能評価とし、図―１に示
した。また比較例として、表―１に示す牛脂系圧
延油を用いた。 本発明の圧延油の潤滑性能に関する試験方法は
次の通りである。 摩擦係数（μ）試験法 曽田式振り子型油性試験機Ｎ型 耐荷重能試験法 シエル型高速四球式摩擦試験機
【表】
【表】
圧延試験法
圧延機 ：四段ロール式圧延機
ワークロール径150mm×巾140mm
バツクアツプロール径250mm×巾140mm
ロール材質 クロム鋼
ロール周速 30ｍ／min
圧延材料：SPC―Ｃ
厚さ0.6mm×50mm×長さ150mm
圧延性能の測定法
圧延前の鋼板に50mmの間隔（l1）の２本の線を
引き、これを圧延して圧延後の間隔（l2）を測定
し、次式により圧下率を求めた。 圧下率（％）＝l2−l1／l2×100 またその時の圧延荷重（ton）をロードセルに
て測定した。
引き、これを圧延して圧延後の間隔（l2）を測定
し、次式により圧下率を求めた。 圧下率（％）＝l2−l1／l2×100 またその時の圧延荷重（ton）をロードセルに
て測定した。
図―１は、本発明圧延油実施例１〜５と、比較
例の圧延性能を圧延荷重と圧下率の関係により示
した圧延性能比較線図である。
例の圧延性能を圧延荷重と圧下率の関係により示
した圧延性能比較線図である。
Claims (1)
- １ 多価アルコールと、炭素数11〜21のアルキル
基またはおよびアルケニル基を有するモノカルボ
ン酸とを反応して得られるところの、その分子中
に少なくとも１個の水酸基を残存してなる部分エ
ステルにアルキレンオキシドを付加して得られる
付加反応物と、ジカルボン酸とを反応して得られ
る化合物を用いることを特徴とする金属圧延油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008587A JPS62270689A (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | 金属圧延油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008587A JPS62270689A (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | 金属圧延油 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1085980A Division JPS56109294A (en) | 1980-02-02 | 1980-02-02 | Metal rolling oil |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62270689A JPS62270689A (ja) | 1987-11-25 |
| JPS6358875B2 true JPS6358875B2 (ja) | 1988-11-17 |
Family
ID=12017266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008587A Granted JPS62270689A (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | 金属圧延油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62270689A (ja) |
-
1987
- 1987-01-30 JP JP2008587A patent/JPS62270689A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62270689A (ja) | 1987-11-25 |
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