JPS6327701B2 - - Google Patents
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- JPS6327701B2 JPS6327701B2 JP56037374A JP3737481A JPS6327701B2 JP S6327701 B2 JPS6327701 B2 JP S6327701B2 JP 56037374 A JP56037374 A JP 56037374A JP 3737481 A JP3737481 A JP 3737481A JP S6327701 B2 JPS6327701 B2 JP S6327701B2
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- carbon atoms
- coupler
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30541—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the released group
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/156—Precursor compound
- Y10S430/158—Development inhibitor releaser, DIR
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
本発明は写真用カプラー、特に現像薬の酸化生
成物と反応して現像抑制剤を放出しうる新規な
DIRカプラー（Development Inhibitor
Releasing Coupler）を含むカラー写真感光材料
に関するものである。 ハロゲン化銀カラー写真材料を発色現像するこ
とにより、酸化された芳香族一級アミン系カラー
現像主薬とカプラーとが反応してインドフエノー
ル、インドアニリン、インダミン、アゾメチン、
フエノキサジン、フエナジンおよびそれに類する
色素ができ、色画像が形成されることは知られて
いる。この方式においては通常色再現には減色法
が使われ、青、緑、および赤に選択的に感光する
ハロゲン化銀乳剤とそれぞれ余色関係にあるイエ
ロー、マゼンタ、およびシアンの色画像形成剤と
が使用される。イエロー色画像を形成するために
は、例えばアシルアセトアニリド、またはジベン
ゾイルメタン系カプラーが使われ、マゼンタ色画
像を形成するためには主としてピラゾロン、ピラ
ゾロベンツイミダゾール、シアノアセトフエノン
またはインダゾロン系カプラーが使われ、シアン
色画像を形成するためには主としてフエノール系
カプラー、例えばフエノール類およびナフトール
類が使われる。 通常、カラー写真感光材料は、カプラーを現像
液に入れて用いる外型方式と、カプラーを感光材
料の各感光層に独立的機能を保つように含有せし
めて入れて用いる内型方式に大別される。後者に
おいては、色素像を形成するカプラーは、ハロゲ
ン化銀乳剤中に添加されている。乳剤中に添加さ
れるカプラーは、乳剤結合剤マトリツクス中で非
拡散化されて（耐拡散化されて）いる必要があ
る。 さて、従来より、現像時に画像の濃度に対応し
て現像抑制剤を放出する化合物を、写真感光材料
中に含有させることが知られている。この化合物
は一般的には発色現像薬の酸化生成物と反応し
て、現像抑制剤を放出する型のもので、代表的な
ものとしてはカプラーの活性位に、活性位から離
脱したときに現像抑制作用を有する基を導入した
いわゆるDIRカプラーが知られている。 DIRカプラーとしては米国特許第3227554号、
同3701783号、同3615506号、同3617291号などに
記載の化合物、またこれらの化合物を更に改良し
たものとして特公昭55−34933号に記載の化合物
が知られている。 DIRカプラーは上記の明細書などより周知の如
く、エツジ効果による色像の鮮鋭度の向上、重層
効果による色再現性の向上などの目的のために用
いられる。 公知のDIRカプラーは、ある程度の性能を有し
てはいるが、性能的にさらに改良することが望ま
れていた。とくに公知のDIRカプラーでは、発色
現像時に放出される現像抑制剤が感光材料より処
理液中に拡散すると処理液中に蓄積される結果、
処理液が現像抑制作用を示すという欠陥があつ
た。大量の感材を連続的に処理する方法、すなわ
ち商業的に普通行なわれる処理方法では、常に一
定の階調を得ることが困難であり、DIRカプラー
より放出される現像抑制剤による処理液汚染は重
大な問題であつた。 この問題を解決するため、以前より便宜的な対
策が行なわれていたがいずれも欠点があり、根本
的な解決策は知られていない。たとえば、DIRカ
プラーの使用量を制限するという方法、発色現像
処理液を頻繁に新しいものと取り換える方法、あ
るいはあらたに微粒子乳剤層を感材に設け、感光
層より流失する現像抑制剤を捕獲する方法などで
ある。これらの方法はDIRカプラーによる写真性
改良を小さくする、またはコストの大巾な増加を
伴なうなどの欠点があつた。 本発明のDIRカプラーは前記の問題点を根本的
に改良するものである。すなわち、 本発明の目的は第一に、新規なDIRカプラーを
使用することにより、色画像の鮮鋭度に優れたカ
ラー写真感光材料を提供することにある。 本発明の目的は第二に、新規なDIRカプラーを
使用することにより、色再現性に優れたカラー写
真感光材料を提供することにある。 本発明の目的は第三に、新規なDIRカプラーを
使用することにより、発色現像液を汚染せず、連
続的に発色現像液を再使用する処理方法に適した
カラー写真感光材料を提供することにある。 本発明のこれらの目的は、以下に述べるハロゲ
ン化銀カラー感光材料によつて達成された。すな
わち 支持体とその上に設けられた少なくとも１つの
感光層からなり、該感光層の少なくとも１層に含
まれるカプラーにおいて、 このカプラーは、発色現像薬の酸化生成物とカ
ツプリング後、カツプリング位置に結合した離脱
基が離脱した直後は、現像抑制作用を示すこと、
そして この現像抑制作用を示す化合物は、発色現像処
理液に流れ出た後、実質的に写真性に無影響な化
合物に分解されること、の２つの性質があること
を特徴とするハロゲン化銀カラー感光材料によつ
て達成された。 ただし、この基がアルキルオキシカルボニル基
で置換された２−ベンゾトリアゾリル基である場
合は、このアルキル基は、ハロゲン原子、ニトロ
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数６〜10
のアリールオキシ基、炭素数１〜４のアルカンス
ルホニル基、炭素数６〜10のアリールスルホニル
基、炭素数１〜５のアルカンアミド、アニリノ
基、ベンズアミド基、炭素数１〜６のアルキルカ
ルバモイル基、カルバモイル基、炭素数６〜10の
アリールカルバモイル基、炭素数１〜４のアルキ
ルスルホンアミド基、炭素数６〜10のアリールス
ルホンアミド基、炭素数１〜４のアルキルチオ
基、炭素数６〜10のアリールチオ基、フタールイ
ミド基、スクシンイミド基、イミダゾリル基、
１，２，４−トリアゾリル基、ピラゾリル基、ベ
ンズトリアゾリル基、フリル基、ベンズチアゾリ
ル基、炭素数１〜４のアルキルアミノ基、炭素数
１〜４のアルカノイル基、ベンゾイル基、炭素数
１〜４のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキ
シ基、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基、
シアノ基、テトラゾリル基、ヒドロキシ基、カル
ボキシル基、スルホ基、アミノ基、炭素数１〜４
のスルフアモイル基、炭素数６〜10のアリールス
ルフアモイル基、モルホリノ基、炭素数６〜10の
アリール基、ピロリジニル基、ウレイド基、ウレ
タン基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル
基、炭素数６〜10のアリールオキシカルボニル
基、イミダゾリジニル基または炭素数１〜６のア
ルキリデンアミノ基より選ばれた少なくとも１つ
の置換基を有する。 本発明において用いられるカプラーは、次の一
般式〔〕によつて表わすことができ、いわゆる
DIRカプラーの１種である。 一般式〔〕 Ａ−（L1）a−Ｚ（−L2−Ｙ）b 上式において Ａはカプラー成分を表わし、 Ｚは現像抑制作用を示す化合物の基本部分を表
わし、カプラーのカツプリング位と直接（ａ＝０
のとき）または連結基のL1を介して（ａ＝１の
とき）結合される。 Ｙは連結基L2を介してＺと結合し、Ｚの現像
抑制作用を発現させる置換基を表わす。L2で表
わされる連結基は現像液中で切断される化学結合
を含むものである。 ａは０または１を表わし、ｂは１または２を表
わす。ｂが２を表わすとき、−L2−Ｙは、それぞ
れが同じものでも異なるものでも良い。 一般式〔〕により表わされる化合物は発色現
像薬の酸化生成物とカツプリングした後、 Ｚ
（−L2−Ｙ）bまたは L1−Ｚ（−L2−Ｙ）bを放出す
る。後者はただちにL1がはずれ Ｚ−（L2−Ｙ）
bとなる。 Ｚ−（L2−Ｙ）bは現像抑制作用を示
しながら感光層を拡散し、一部発色現像処理液に
流失する。処理液中に流失した Ｚ−（L2−Ｙ）
bはL2に含まれる化学結合部分において速やかに
分解し、すなわちＺとＹの連結が切断されて現像
抑制性の小さいＺに水溶性基のついた化合物が現
像液中に残ることになり現像抑制作用は実質的に
消失する。 結局、処理液中に、現像抑制性をもつ化合物は
蓄積されず、処理液を繰り返し再利用することが
可能となるばかりでなく、感光材料中に充分な量
のDIRカプラーを含ませることが可能となつた。 Ａで表わされるイエロー色画像形成カプラー残
基としてはピバロイルアセトアニリド型、ベンゾ
イルアセトアニリド後、マロンジエステル型、マ
ロンジアミド型、ジベンゾイルメタン型、ベンゾ
チアゾリルアセトアミド型、マロンエステルモノ
アミド型、ベンゾチアゾリルアセテート型、ベン
ズオキサゾリルアセトアミド型、ベンズオキサゾ
リルアセテート型、マロンジエステル型、ベンズ
イミダゾリルアセトアミド型もしくはベンズイミ
ダゾリルアセテート型のカプラー残基、米国特許
3841880号に含まれるヘテロ環置換アセトアミド
もしくはヘテロ環置換アセテートから導かれるカ
プラー残基又は米国特許3770446号、英国特許
1459171号、西独特許（OLS）2503099号、日本
国公開特許50−139738号もしくはリサーチデイス
クロージヤー15737号に記載のアシルアセトアミ
ド類から導かれるカプラー残基又は、米国特許
4046574号に記載のヘテロ環型カプラー残基など
が挙げられる。 Ａで表わされるマゼンタ色画像形成カプラー残
基としては５−オキソ−２−ピラゾリン核、ピラ
ゾロ−〔１，５−ａ〕ベンズイミダゾール核又は
シアノアセトフエノン型カプラー残基を有するカ
プラー残基が好ましい。 Ａで表わされるシアン色画像形成カプラー残基
としてはフエノール核またはα−ナフトール核を
有するカプラー残基が好ましい。 さらに、カプラーが現像主薬の酸化体とカツプ
リングし現像抑制剤を放出した後、実質的に色素
を形成しなくてもDIRカプラーとしての効果は同
じである。Ａで表わされるこの型のカプラー残基
としては米国特許4052213号、同4088491号、同
3632345号、同3958993号又は同3961959号に記載
のカプラー残基などが挙げられる。 Ｚで表わされる現像抑制剤の基本部分として
は、二価のヘテロ環基又はヘテロ環チオ基があ
り、たとえば次に示す例が挙げられる。Ａ−
（L1）a−基および−（L2−Ｙ）b基の置換位置ととも
に次に示す。 ただし、上式において、Ｘで表わされる置換基
は（一般式〔〕においてはＺの部分に含まれる
ものである）水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルカンアミド基、アルケン
アミド基、アルコキシ基、スルホンアミド基又は
アリール基を表わす。 一般式〔〕においてＹで表わされる基の例と
しては、アルキル基、アルケニル基、アリール
基、アラルキル基又はヘテロ環基が挙げられる。 一般式〔〕においてL1で表わされる連結基
としてはたとえば次に示すものがあげられる。Ａ
およびＺ−（L2−Ｙ）bとともに次に示す。 Ａ−OCH2−Ｚ−（L2−Ｙ）b （米国特許4146396号に記載の連結基） Ａ−SCH2−Ｚ−（L2−Ｙ）b （西独公開特許2626315号に記載の連結基） （西独公開特許2855697号に記載の連結基、ｃは
０〜２の整数を表わす。） これらのDIRカプラー（一般式〔〕において
ａ＝１の場合）では、現像主薬の酸化体と反応し
た後放出される離脱基は、ただちに分解し現像抑
制剤（Ｈ−Ｚ−（L2−Ｙ）b）を放出する。したが
つてL1で表わされる基を持たないDIRカプラー
（一般式〔〕においてａ＝０の場合）と本発明
の効果は同じである。 一般式〔〕においてL2で表わされる連結基
には、現像液中で開裂する化学結合が含まれる。
このような化学結合として、下表に挙げる例が包
含される。これらはそれぞれ発色現像液中の成分
であるヒドロキシイオンもしくはヒドロキシルア
ミンなどの求核試薬により開裂するので本発明の
効果が得られる。
成物と反応して現像抑制剤を放出しうる新規な
DIRカプラー（Development Inhibitor
Releasing Coupler）を含むカラー写真感光材料
に関するものである。 ハロゲン化銀カラー写真材料を発色現像するこ
とにより、酸化された芳香族一級アミン系カラー
現像主薬とカプラーとが反応してインドフエノー
ル、インドアニリン、インダミン、アゾメチン、
フエノキサジン、フエナジンおよびそれに類する
色素ができ、色画像が形成されることは知られて
いる。この方式においては通常色再現には減色法
が使われ、青、緑、および赤に選択的に感光する
ハロゲン化銀乳剤とそれぞれ余色関係にあるイエ
ロー、マゼンタ、およびシアンの色画像形成剤と
が使用される。イエロー色画像を形成するために
は、例えばアシルアセトアニリド、またはジベン
ゾイルメタン系カプラーが使われ、マゼンタ色画
像を形成するためには主としてピラゾロン、ピラ
ゾロベンツイミダゾール、シアノアセトフエノン
またはインダゾロン系カプラーが使われ、シアン
色画像を形成するためには主としてフエノール系
カプラー、例えばフエノール類およびナフトール
類が使われる。 通常、カラー写真感光材料は、カプラーを現像
液に入れて用いる外型方式と、カプラーを感光材
料の各感光層に独立的機能を保つように含有せし
めて入れて用いる内型方式に大別される。後者に
おいては、色素像を形成するカプラーは、ハロゲ
ン化銀乳剤中に添加されている。乳剤中に添加さ
れるカプラーは、乳剤結合剤マトリツクス中で非
拡散化されて（耐拡散化されて）いる必要があ
る。 さて、従来より、現像時に画像の濃度に対応し
て現像抑制剤を放出する化合物を、写真感光材料
中に含有させることが知られている。この化合物
は一般的には発色現像薬の酸化生成物と反応し
て、現像抑制剤を放出する型のもので、代表的な
ものとしてはカプラーの活性位に、活性位から離
脱したときに現像抑制作用を有する基を導入した
いわゆるDIRカプラーが知られている。 DIRカプラーとしては米国特許第3227554号、
同3701783号、同3615506号、同3617291号などに
記載の化合物、またこれらの化合物を更に改良し
たものとして特公昭55−34933号に記載の化合物
が知られている。 DIRカプラーは上記の明細書などより周知の如
く、エツジ効果による色像の鮮鋭度の向上、重層
効果による色再現性の向上などの目的のために用
いられる。 公知のDIRカプラーは、ある程度の性能を有し
てはいるが、性能的にさらに改良することが望ま
れていた。とくに公知のDIRカプラーでは、発色
現像時に放出される現像抑制剤が感光材料より処
理液中に拡散すると処理液中に蓄積される結果、
処理液が現像抑制作用を示すという欠陥があつ
た。大量の感材を連続的に処理する方法、すなわ
ち商業的に普通行なわれる処理方法では、常に一
定の階調を得ることが困難であり、DIRカプラー
より放出される現像抑制剤による処理液汚染は重
大な問題であつた。 この問題を解決するため、以前より便宜的な対
策が行なわれていたがいずれも欠点があり、根本
的な解決策は知られていない。たとえば、DIRカ
プラーの使用量を制限するという方法、発色現像
処理液を頻繁に新しいものと取り換える方法、あ
るいはあらたに微粒子乳剤層を感材に設け、感光
層より流失する現像抑制剤を捕獲する方法などで
ある。これらの方法はDIRカプラーによる写真性
改良を小さくする、またはコストの大巾な増加を
伴なうなどの欠点があつた。 本発明のDIRカプラーは前記の問題点を根本的
に改良するものである。すなわち、 本発明の目的は第一に、新規なDIRカプラーを
使用することにより、色画像の鮮鋭度に優れたカ
ラー写真感光材料を提供することにある。 本発明の目的は第二に、新規なDIRカプラーを
使用することにより、色再現性に優れたカラー写
真感光材料を提供することにある。 本発明の目的は第三に、新規なDIRカプラーを
使用することにより、発色現像液を汚染せず、連
続的に発色現像液を再使用する処理方法に適した
カラー写真感光材料を提供することにある。 本発明のこれらの目的は、以下に述べるハロゲ
ン化銀カラー感光材料によつて達成された。すな
わち 支持体とその上に設けられた少なくとも１つの
感光層からなり、該感光層の少なくとも１層に含
まれるカプラーにおいて、 このカプラーは、発色現像薬の酸化生成物とカ
ツプリング後、カツプリング位置に結合した離脱
基が離脱した直後は、現像抑制作用を示すこと、
そして この現像抑制作用を示す化合物は、発色現像処
理液に流れ出た後、実質的に写真性に無影響な化
合物に分解されること、の２つの性質があること
を特徴とするハロゲン化銀カラー感光材料によつ
て達成された。 ただし、この基がアルキルオキシカルボニル基
で置換された２−ベンゾトリアゾリル基である場
合は、このアルキル基は、ハロゲン原子、ニトロ
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数６〜10
のアリールオキシ基、炭素数１〜４のアルカンス
ルホニル基、炭素数６〜10のアリールスルホニル
基、炭素数１〜５のアルカンアミド、アニリノ
基、ベンズアミド基、炭素数１〜６のアルキルカ
ルバモイル基、カルバモイル基、炭素数６〜10の
アリールカルバモイル基、炭素数１〜４のアルキ
ルスルホンアミド基、炭素数６〜10のアリールス
ルホンアミド基、炭素数１〜４のアルキルチオ
基、炭素数６〜10のアリールチオ基、フタールイ
ミド基、スクシンイミド基、イミダゾリル基、
１，２，４−トリアゾリル基、ピラゾリル基、ベ
ンズトリアゾリル基、フリル基、ベンズチアゾリ
ル基、炭素数１〜４のアルキルアミノ基、炭素数
１〜４のアルカノイル基、ベンゾイル基、炭素数
１〜４のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキ
シ基、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基、
シアノ基、テトラゾリル基、ヒドロキシ基、カル
ボキシル基、スルホ基、アミノ基、炭素数１〜４
のスルフアモイル基、炭素数６〜10のアリールス
ルフアモイル基、モルホリノ基、炭素数６〜10の
アリール基、ピロリジニル基、ウレイド基、ウレ
タン基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル
基、炭素数６〜10のアリールオキシカルボニル
基、イミダゾリジニル基または炭素数１〜６のア
ルキリデンアミノ基より選ばれた少なくとも１つ
の置換基を有する。 本発明において用いられるカプラーは、次の一
般式〔〕によつて表わすことができ、いわゆる
DIRカプラーの１種である。 一般式〔〕 Ａ−（L1）a−Ｚ（−L2−Ｙ）b 上式において Ａはカプラー成分を表わし、 Ｚは現像抑制作用を示す化合物の基本部分を表
わし、カプラーのカツプリング位と直接（ａ＝０
のとき）または連結基のL1を介して（ａ＝１の
とき）結合される。 Ｙは連結基L2を介してＺと結合し、Ｚの現像
抑制作用を発現させる置換基を表わす。L2で表
わされる連結基は現像液中で切断される化学結合
を含むものである。 ａは０または１を表わし、ｂは１または２を表
わす。ｂが２を表わすとき、−L2−Ｙは、それぞ
れが同じものでも異なるものでも良い。 一般式〔〕により表わされる化合物は発色現
像薬の酸化生成物とカツプリングした後、 Ｚ
（−L2−Ｙ）bまたは L1−Ｚ（−L2−Ｙ）bを放出す
る。後者はただちにL1がはずれ Ｚ−（L2−Ｙ）
bとなる。 Ｚ−（L2−Ｙ）bは現像抑制作用を示
しながら感光層を拡散し、一部発色現像処理液に
流失する。処理液中に流失した Ｚ−（L2−Ｙ）
bはL2に含まれる化学結合部分において速やかに
分解し、すなわちＺとＹの連結が切断されて現像
抑制性の小さいＺに水溶性基のついた化合物が現
像液中に残ることになり現像抑制作用は実質的に
消失する。 結局、処理液中に、現像抑制性をもつ化合物は
蓄積されず、処理液を繰り返し再利用することが
可能となるばかりでなく、感光材料中に充分な量
のDIRカプラーを含ませることが可能となつた。 Ａで表わされるイエロー色画像形成カプラー残
基としてはピバロイルアセトアニリド型、ベンゾ
イルアセトアニリド後、マロンジエステル型、マ
ロンジアミド型、ジベンゾイルメタン型、ベンゾ
チアゾリルアセトアミド型、マロンエステルモノ
アミド型、ベンゾチアゾリルアセテート型、ベン
ズオキサゾリルアセトアミド型、ベンズオキサゾ
リルアセテート型、マロンジエステル型、ベンズ
イミダゾリルアセトアミド型もしくはベンズイミ
ダゾリルアセテート型のカプラー残基、米国特許
3841880号に含まれるヘテロ環置換アセトアミド
もしくはヘテロ環置換アセテートから導かれるカ
プラー残基又は米国特許3770446号、英国特許
1459171号、西独特許（OLS）2503099号、日本
国公開特許50−139738号もしくはリサーチデイス
クロージヤー15737号に記載のアシルアセトアミ
ド類から導かれるカプラー残基又は、米国特許
4046574号に記載のヘテロ環型カプラー残基など
が挙げられる。 Ａで表わされるマゼンタ色画像形成カプラー残
基としては５−オキソ−２−ピラゾリン核、ピラ
ゾロ−〔１，５−ａ〕ベンズイミダゾール核又は
シアノアセトフエノン型カプラー残基を有するカ
プラー残基が好ましい。 Ａで表わされるシアン色画像形成カプラー残基
としてはフエノール核またはα−ナフトール核を
有するカプラー残基が好ましい。 さらに、カプラーが現像主薬の酸化体とカツプ
リングし現像抑制剤を放出した後、実質的に色素
を形成しなくてもDIRカプラーとしての効果は同
じである。Ａで表わされるこの型のカプラー残基
としては米国特許4052213号、同4088491号、同
3632345号、同3958993号又は同3961959号に記載
のカプラー残基などが挙げられる。 Ｚで表わされる現像抑制剤の基本部分として
は、二価のヘテロ環基又はヘテロ環チオ基があ
り、たとえば次に示す例が挙げられる。Ａ−
（L1）a−基および−（L2−Ｙ）b基の置換位置ととも
に次に示す。 ただし、上式において、Ｘで表わされる置換基
は（一般式〔〕においてはＺの部分に含まれる
ものである）水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルカンアミド基、アルケン
アミド基、アルコキシ基、スルホンアミド基又は
アリール基を表わす。 一般式〔〕においてＹで表わされる基の例と
しては、アルキル基、アルケニル基、アリール
基、アラルキル基又はヘテロ環基が挙げられる。 一般式〔〕においてL1で表わされる連結基
としてはたとえば次に示すものがあげられる。Ａ
およびＺ−（L2−Ｙ）bとともに次に示す。 Ａ−OCH2−Ｚ−（L2−Ｙ）b （米国特許4146396号に記載の連結基） Ａ−SCH2−Ｚ−（L2−Ｙ）b （西独公開特許2626315号に記載の連結基） （西独公開特許2855697号に記載の連結基、ｃは
０〜２の整数を表わす。） これらのDIRカプラー（一般式〔〕において
ａ＝１の場合）では、現像主薬の酸化体と反応し
た後放出される離脱基は、ただちに分解し現像抑
制剤（Ｈ−Ｚ−（L2−Ｙ）b）を放出する。したが
つてL1で表わされる基を持たないDIRカプラー
（一般式〔〕においてａ＝０の場合）と本発明
の効果は同じである。 一般式〔〕においてL2で表わされる連結基
には、現像液中で開裂する化学結合が含まれる。
このような化学結合として、下表に挙げる例が包
含される。これらはそれぞれ発色現像液中の成分
であるヒドロキシイオンもしくはヒドロキシルア
ミンなどの求核試薬により開裂するので本発明の
効果が得られる。
【表】
【表】
前表中に示した化学結合様式はＺと直接もしく
はアルキレン基または（および）フエニレン基を
介在して連結し、他方Ｙと直接連結する。アルキ
レン基またはフエニレン基を介在してＺと連結す
る場合、この介在する二価基の部分に、エーテル
結合、アミド結合、カルボニル基、チオエーテル
結合、スルホン基、スルホンアミド結合および尿
素結合を含んでもよい。 L2で表わされる連結基としては、たとえば次
に示す例が好ましい。Ｚの置換位置およびＹの置
換位置とともに次に示す。 ただしｄは０から10、好ましくは０〜５の整数
を表わす。Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１〜10、好ましくは１〜５のアルキル基、炭素数
１〜10、好ましくは１〜５のアルカンアミド基、
炭素数１〜10、好ましくは１〜５のアルコキシ
基、炭素数１〜10、好ましくは１〜５のアルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
炭素数１〜10、好ましくは１〜５のアルカンスル
ホンアミド基、アリール基、カルバモイル基、炭
素数１〜10、好ましくは１〜５のＮ−アルキルカ
ルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、アリールス
ルホンアミド基、スルフアモイル基およびイミド
基などから選ばれる。 ＸおよびＹで表わされるアルキル基またはアル
ケニル基はくわしくは炭素数１〜10、好ましくは
１〜５の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、
またはアルケニル基を表わし、置換基を有しても
よく、置換基としてはハロゲン原子、ニトロ基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数６〜10のア
リールオキシ基、炭素数１〜４のアルカンスルホ
ニル基、炭素数６〜10のアリールスルホニル基、
炭素数１〜５のアルカンアミド、アニリノ基、ベ
ンズアミド基、炭素数１〜６のアルキルカルバモ
イル基、炭素数６〜10のアリールカルバモイル
基、炭素数１〜４のアルキルスルホンアミド基、
炭素数６〜10のアリールスルホンアミド基、炭素
数１〜４のアルキルチオ基、炭素数６〜10のアリ
ールチオ基、フタールイミド基、スクシンイミド
基、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル
基、ピラゾリル基、ベンズトリアゾリル基、フリ
ル基、ベンズチアゾリル基、炭素数１〜４のアル
キルアミノ基、炭素数１〜４のアルカノイル基、
ベンゾイル基、炭素数１〜４のアルカノイルオキ
シ基、ベンゾイルオキシ基、炭素数１〜４のパー
フルオロアルキル基、シアノ基、テトラゾリル
基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、メルカプト
基、スルホ基、アミノ基、炭素数１〜４のスルフ
アモイル基、炭素数６〜10のアリールスルフアモ
イル基、モルホリノ基、炭素数６〜10のアリール
基、ピロリジニル基、ウレイド基、ウレタン基、
炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素数
６〜10のアリールオキシカルボニル基、イミダゾ
リジニル基または炭素数１〜６のアルキリデンア
ミノ基などから選ばれる。ただし、特許請求の範
囲に記載された基がアルキルオキシカルボニル基
で置換された２−ベンゾトリアゾリル基である場
合は、このアルキル基（Ｙ）は、ハロゲン原子、
ニトロ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
６〜10のアリールオキシ基、炭素数１〜４のアル
カンスルホニル基、炭素数６〜10のアリールスル
ホニル基、炭素数１〜５のアルカンアミド、アニ
リノ基、ベンズアミド、炭素数１〜６のアルキル
カルバモイル基、カルバモイル基、炭素数６〜10
のアリールカルバモイル基、炭素数１〜４のアル
キルスルホンアミド基、炭素数６〜10のアリール
スルホンアミド基、炭素数１〜４のアルキルチオ
基、炭素数６〜10のアリールチオ基、フタールイ
ミド基、スクシンイミド基、イミダゾリル基、
１，２，４−トリアゾリル基、ピラゾリル基、ベ
ンズトリアゾリル基、フリル基、ベンズチアゾリ
ル基、炭素数１〜４のアルキルアミノ基、炭素数
１〜４のアルカノイル基、ベンゾイル基、炭素数
１〜４のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキ
シ基、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基、
シアノ基、テトラゾリル基、ヒドロキシ基、カル
ボキシル基、スルホ基、アミノ基、炭素数１〜４
のスルフアモイル基、炭素数６〜10のアリールス
ルフアモイル基、モルホリノ基、炭素数６〜10の
アリール基、ピロリジニル基、ウレイド基、ウレ
タン基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル
基、炭素数６〜10のアリールオキシカルボニル
基、イミダゾリジニル基または炭素数１〜６のア
ルキリデンアミノ基より選ばれた少なくとも１つ
の置換基を有する。 Ｘで表わされるアルカンアミド基またはアルケ
ンアミド基はくわしくは炭素数１〜10、好ましく
は１〜５の直鎖、分岐鎖または環状のアルカンア
ミド基またはアルケンアミド基を表わし、置換基
を有してもよく置換基としては前記アルキル基お
よびアルケニル基のところで列挙した置換基など
から選ばれる。 Ｘで表わされるアルコキシ基はくわしくは炭素
数１〜10、好ましくは炭素数１〜５の直鎖、分岐
鎖または環状のアルコキシ基を表わし、置換基を
有してもよく、置換基としては前記アルキル基ま
たはアルケニル基のところで列挙した置換基など
から選ばれる。 Ｘで表わされるアリール基はフエニル基または
ナフチル基を表わし、置換基としては前記アルキ
ル基またはアルケニル基のところでで列挙した置
換基または炭素数１〜４のアルキル基などから選
ばれる。 Ｙで表わされるヘテロ環基は、ジアゾリル基
（２−イミダゾリル基、４−ピラゾリル基など）、
トリアゾリル基（１，２，４−トリアゾール−３
−イル基など）、チアゾリル基（２−ベンゾチア
ゾリル基など）、オキサゾリル基（１，３−オキ
サゾール−２−イル基など）、ピロリル基、ピリ
ジル基、ジアゾニル基（１，４−ジアジン−２−
イル基など）、トリアジニル基（１，２，４−ト
リアジン−５−イル基など）、フリル基、ジアゾ
リニル基（イミダゾリン−２−イル基など）、ピ
ロリニル基およびチエニル基などから選ばれる。 一般式〔〕で表わされるカプラーのうち有用
なものは次の一般式〔〕、〔〕および〔〕で
表わされるものである。これらのカプラーは、離
脱基の離脱した直後の現像抑制作用が強く好まし
い。 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕で表わされるＡ、L2およびＹは
すでに一般式〔〕において説明したのと同様な
意味を表わす。 一般式〔〕で表わされるA1は一般式〔〕
で説明したＡのなかでシアンカプラー残基以外の
カプラー残基を表わす。 一般式〔〕で表わされるA2は一般式〔〕
で説明したＡのなかでシアンカプラー残基を表わ
す。 一般式〔〕および〔〕で表わされるＸ、
L2およびＹは一般式〔〕で説明したのと同様
な意味を表わす。 さらに、本発明が特に効果を発揮するのは、下
記一般式〔〕、〔〕、〔〕、〔〕、〔〕、〔
〕
および〔XI〕で表わされるカプラーである。これ
らのカプラーは離脱カツプリング速度が速く、好
ましい。 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔XI〕 式中、ＸおよびＹは一般式〔〕および〔〕
においてすでに定義したのと同様な意味を表わ
す。 式中、R1は脂肪族基、芳香族基、アルコキシ
基またはヘテロ環基を、R2およびR3は各々芳香
族基または複素環基を表わす。 式中、R1で表わされる脂肪族基は好ましくは
炭素数１〜22で、置換もしくは無置換、鎖状もし
くは環状、いずれであつてもよい。アルキル基へ
の好ましい置換基はアルコキシ基、アリールオキ
シ基、アミノ基、アシルアミノ基、ハロゲン原子
等でこれらはそれ自体更に置換基をもつていても
よい。R1として有用な脂肪族基の具体的な例は、
次のようなものである：イソプロピル基、イソブ
チル基、tert−ブチル基、イソアミル基、tert−
アミル基、１，１−ジメチルブチル基、１，１−
ジメチルヘキシル基、１，１−ジエチルヘキシル
基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、シクロヘキシル基、２−メトキシイソプロピ
ル基、２−フエノキシイソプロピル基、２−ｐ−
tert−ブチルフエノキシイソプロピル基、α−ア
ミノイソプロピル基、α−（ジエチルアミノ）イ
ソプロピル基、α−（サクシンイミド）イソプロ
ピル基、α−（フタルイミド）イソプロピル基、
α−（ベンゼンスルホンアミド）イソプロピル基
などである。 R1、R2またはR3が芳香族基（特にフエニル基）
をあらわす場合、芳香族基は置換されていてもよ
い。フエニル基などの芳香族基は炭素数32以下の
アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アル
コキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアミ
ノ基、脂肪族アミド基、アルキルスルフアモイル
基、アルキルスルホンアミド基、アルキルウレイ
ド基、アルキル置換サクシンイミド基などで置換
されてよく、この場合アルキル基は鎖中にフエニ
レンなど芳香族基が介在してもよい。フエニル基
はまたアリールオキシ基、アリールオキシカルボ
ニル基、アリールカルバモイル基、アリールアミ
ド基、アリールスルフアモイル基、アリールスル
ホンアミド基、アリールウレイド基などで置換さ
れてもよく、これらの置換基のアリール基の部分
はさらに炭素数の合計が１〜22の一つ以上のアル
キル基で置換されてもよい。 R1、R2またはR3であらわされるフエニル基は
さらに、炭素数１〜６の低級アルキル基で置換さ
れたものも含むアミノ基、ヒドロキシ基、カルボ
キシ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、チオシ
アノ基またはハロゲン原子で置換されてよい。 またR1、R2またはR3は、フエニル基が他の環
を縮合した置換基、例えばナフチル基、キノリル
基、イソキノリル基、クロマニル基、クマラニル
基、テトラヒドロナフチル基等を表わしてもよ
い。これらの置換基はそれ自体さらに置換基を有
してもよい。 R1がアルコキシ基をあらわす場合、そのアル
キル部分は、炭素数１から40、好ましくは１〜22
の直鎖ないし分岐鎖のアルキル基、アルケニル
基、環状アルキル基もしくは環状アルケニル基を
表わし、これらはハロゲン原子、アリール基、ア
ルコキシ基などで置換されていてもよい。 R1、R2またはR3が複素環基をあらわす場合、
複素環基はそれぞれ、環を形成する炭素原子の一
つを介してアルフアアシルアセトアミドにおける
アシル基のカルボニル基の炭素原子又はアミド基
の窒素原子と結合する。このような複素環として
はチオフエン、フラン、ピラン、ピロール、ピラ
ゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリ
ダジン、インドリジン、イミダゾール、チアゾー
ル、オキサゾール、トリアジン、チアジアジン、
オキサジンなどがその例である。これらはさらに
環上に置換基を有してもよい。 一般式〔〕においてR5は、炭素数１から40、
好ましくは１から22の直鎖ないし分岐鎖のアルキ
ル基（例えばメチル、イソプロピル、tert−ブチ
ル、ヘキシル、ドデシル基など）、アルケニル基
（例えばアリル基など）、環状アルキル基（例えば
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボル
ニル基など）、アラルキル基（例えばベンジル、
β−フエニルエチル基など）、環状アルケニル基
（例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル基
など）を表わし、これらはハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アリール基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、カルボキシ基、アルキルチオカル
ボニル基、アリールチオカルボニル基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
スルホ基、スルフアモイル基、カルバモイル基、
アシルアミノ基、ジアシルアミノ基、ウレイド
基、ウレタン基、チオウレタン基、スルホンアミ
ド基、複素環基、アリールスルホニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールチオ基、アルキルチオ
基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ア
ニリノ基、Ｎ−アリールアニリノ基、Ｎ−アルキ
ルアニリノ基、Ｎ−アシルアニリノ基、ヒドロキ
シ基、メルカプト基などで置換されていてもよ
い。 更にR5は、アリール基（例えばフエニル基、
α−ないしβ−ナフチル基など）を表わしてもよ
い。アリール基は１個以上の置換基を有してもよ
く、置換基としてたとえばアルキル基、アルケニ
ル基、環状アルキル基、アラルキル基、環状アル
ケニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、スルホ基、スルフアモイ
ル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、ジアシ
ルアミノ基、ウレイド基、ウレタン基、スルホン
アミド基、複素環基、アリールスルホニル基、ア
ルキルスルホニル基、アリールチオ基、アルキル
チオ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アニリノ基、Ｎ−アルキルアニリノ基、Ｎ−
アリールアニリノ基、Ｎ−アシルアニリノ基、ヒ
ドロキシ基、メルカプト基などを有してよい。
R5としてより好ましいのは、オルト位の少くと
も１個がアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子などによつて置換されているフエニルで、これ
はフイルム膜中に残存するカプラーの光や熱によ
る呈色が少なくて有用である。 更にR5は、複素環基（例えばヘテロ原子とし
て窒素原子、酸素原子、イオウ原子を含む５員ま
たは６員環の複素環、縮合複素環基で、ピリジル
基、キノリル基、フリル基、ベンゾチアゾリル
基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ナフトオ
キサゾリル基など）、前記のアリール基について
列挙した置換基によつて置換された複素環基、脂
肪族または芳香族アシル基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、アルキルカルバモイ
ル基、アリールカルバモイル基、アルキルチオカ
ルバモイル基またはアリールチオカルバモイル基
を表わしてもよい。 式中R4は水素原子、炭素数１から40、好まし
くは１から22の直鎖ないしは分岐鎖のアルキル、
アルケニル、環状アルキル、アラルキル、環状ア
ルケニル基（これらの基は前記R5について列挙
した置換基を有してもよい）、アリール基および
複素環基（これらは前記R5について列挙した置
換基を有してもよい）、アルコキシカルボニル基
（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ステアリルオキシカルボニル基など）、
アリールオキシカルボニル基（例えばフエノキシ
カルボニル基、ナフトキシカルボニル基など）、
アラルキルオキシカルボニル基（例えばベンジル
オキシカルボニル基など）、アルコキシ基（例え
ばメトキシ基、エトキシ基、ヘプタデシルオキシ
基など）、アリールオキシ基（例えばフエノキシ
基、トリルオキシ基など）、アルキルチオ基（例
えばエチルチオ基、ドデシルチオ基など）、アリ
ールチオ基（例えばフエニルチオ基、α−ナフチ
ルチオ基など）、カルボキシ基、アシルアミノ基
（例えばアセチルアミノ基、３−〔（２，４−ジ−
tert−アミルフエノキシ）アセタミド〕ベンズア
ミド基など）、ジアシルアミノ基、Ｎ−アルキル
アシルアミノ基（例えばＮ−メチルプロピオンア
ミド基など）、Ｎ−アリールアシルアミノ基（例
えばＮ−フエニルアセタミド基など）、ウレイド
基（例えばウレイド、Ｎ−アリールウレイド、Ｎ
−アルキルウレイド基など）、ウレタン基、チオ
ウレタン基、アリールアミノ基（例えばフエニル
アミノ、Ｎ−メチルアニリノ基、ジフエニルアミ
ノ基、Ｎ−アセチルアニリノ基、２−クロロ−５
−テトラデカンアミドアニリノ基など）、アルキ
ルアミノ基（例えばｎ−ブチルアミノ基、メチル
アミノ基、シクロヘキシルアミノ基など）、シク
ロアミノ基（例えばピペリジノ基、ピロリジノ基
など）、複素環アミノ基（例えば４−ピリジルア
ミノ基、２−ベンゾオキサゾリルアミノ基など）、
アルキルカルボニル基（例ええばメチルカルボニ
ル基など）、アリールカルボニル基（例えばフエ
ニルカルボニル基など）、スルホンアミド基（例
えばアルキルスルホンアミド基、アリールスルホ
ンアミド基など）、カルバモイル基（例えばエチ
ルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、Ｎ
−メチル−フエニルカルバモイル、Ｎ−フエニル
カルバモイルなど）、スルフアモイル基（例えば
Ｎ−アルキルスルフアモイル、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルスルフアモイル基、Ｎ−アリールスルフアモイ
ル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルフアモイ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルフアモイル基な
ど）、シアノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、
ハロゲン原子、およびスルホ基のいずれかを表わ
す。 式中R7は、水素原子または炭素数１から32、
好ましくは１から22の直鎖ないしは分岐鎖のアル
キル基、アルケニル基、環状アルキル基、アラル
キル基、もしくは環状アルケニル基を表わし、こ
れらは前記R5について列挙した置換基を有して
もよい。 またR7はアリール基もしくは複素環基を表わ
してもよく、これらは前記R5について列挙した
置換基を有してもよい。 またR7は、シアノ基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、アル
コキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、アシルオキシ基、スルホ基、スルフアモイル
基、カルバモイル基、アシルアミノ基、ジアシル
アミノ基、ウレイド基、ウレタン基、スルホンア
ミド基、アリールスルホニル基、アルキルスルホ
ニル基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アニリノ
基、Ｎ−アリールアニリノ基、Ｎ−アルキルアニ
リノ基、Ｎ−アシルアニリノ基、ヒドロキシ基又
はメルカプト基を表わしてもよい。 R8、R9およびR10は各々通常の４当量型フエノ
ールもしくはα−ナフトールカプラーにおいて用
いられる基を表わし、具体的にはR8としては水
素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基、ア
シルアミノ基−Ｏ−R11または−Ｓ−R11（但し
R11は脂肪族炭化水素残基）が挙げられ、同一分
子内に２個以上のR8が存在する場合には２個以
上のR8は異なる基であつてもよく、脂肪族炭化
水素残基は置換基を有しているものを含む。R9
およびR10としては脂肪族炭化水素残基、アリー
ル基及びヘテロ環残基から選択される基を挙げる
ことができ、あるいはこれらの一方は水素原子で
あつてもよく、またこれらの基に置換基を有して
いるものを含む。またR9とR10は共同して含窒素
ヘテロ環核を形成してもよい。ｌは１〜４の整
数、ｍは１〜３の整数、ｎは１〜５の整数であ
る。そして脂肪族炭化水素残基としては飽和のも
の不飽和のもののいずれでもよく、また直鎖のも
の、分岐のもの、環状のもののいずれでもよい。
そして好ましくはアルキル基（例えばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブ
チル、イソブチル、ドデシル、オクタデシル、シ
クロブチル、シクロヘキシル等の各基）、アルケ
ニル基（例えばアリル、オクテニル等の各基）で
ある。アリール基としてはフエニル基、ナフチル
基等があり、またヘテロ環残基としてはピリジニ
ル、キノリル、チエニル、ピペリジル、イミダゾ
リル等の各基が代表的である。これら脂肪族炭化
水素残基、アリール基およびヘテロ環残基に導入
される置換基としてはハロゲン原子、ニトロ、ヒ
ドロキシ、カルボキシル、アミノ、置換アミノ、
スルホ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテ
ロ環、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチ
オ、アリールアゾ、アシルアミノ、カルバモイ
ル、エステル、アシル、アシルオキシ、スルホン
アミド、スルフアモイル、スルホニル、モルホリ
ノ等の各基が挙げられる。 一般式〔〕から〔XI〕で表わされるカプラー
の置換基のR1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、
R10が互いに結合するか、またはいずれかが２価
基となつて対称または非対称の複合カプラーを形
成してもよい。 本発明に使用されるカプラー類としては次のよ
うな化合物を例に挙げることができるが、これら
に限定されるものではない。 本発明の大部分のカプラーは、一般に次に示す
反応によつて容易に合成することができる。 (A) 一般式〔〕で表わされるカプラー類の合成 米国特許3227554号などに記載の方法によつ
て合成することができる。反応式を下に示す。 式中Ａ、L2およびＹは一般式〔〕ですで
に定義した基と同様な意味を表わす。上式にお
いてスルフエニルクロリドは、チオールと塩化
スルフリルとの一般に知られている反応によつ
て合成できる。 (B) 一般式〔〕で表わされるカプラー類の合成 米国特許4076533号および3933500号などに記
載の方法によつて合成することができる。反応
式を下に示す。 式中A1、Ｘ、L2およびＹはすでに定義した
基と同様な意味を表わし、−Ｚはカプラーのカ
ツプリング位に置換しているハロゲン原子（例
えばクロル原子、ブロム原子）を表わす。 (C) 一般式〔）で表わされるカプラー類の合成 米国特許4146396号などに記載されている方
法によつて合成することができる。反応式を下
に示す。 式中A2、Ｘ、L2およびＹはすでに定義した基
と同様な意味を表わし、Ｚはハロゲン原子（例え
ばクロル原子、ブロム原子）を表わす。カツプリ
ング位に水酸基を導入する方法（A2OHの合成）
には、米国特許3311476号に記載されている方法
がある。 次に本発明に係るカプラーの代表的な合成例を
以下に具体的に示す。 合成例 (1) 例示カプラー（14）の合成 本カプラーは以下に示す合成ルートによつて合
成することができる。 段階 化合物(i)の調製 ２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルア
ニリン170ｇとマロン酸ジエチル40ｇを200℃で15
時間撹拌した。反応混合物をエタノール1500mlに
注加し析出する固体をロ過した。目的物150ｇを
得た。融点は94〜96℃であつた。 段階 化合物(ii)の調製 段階で得た化合物(i)50ｇを酢酸500mlに溶解
し、臭素12ｇを滴下した。その後室温で１時間撹
拌し水１に注加した。析出した固体をロ取し目
的物55ｇを得た。このまま精製せず段階に使用
した。 段階 化合物(iii)の調製 ５−（または６−）カルボキシベンゾトリアゾ
ール100ｇを２−クロロエタノール500mlに懸濁し
60゜〜80℃に加熱撹拌した。この溶液に塩化水素
ガスを４時間通じた。反応混合物が約半分になる
まで減圧下で溶媒を留去し５％の炭酸水素ナトリ
ウムを含む水１に注加し析出した固体をロ取し
た。 段階 カプラー（14）の調製 段階で得た化合物(iii)22ｇおよびトリエチルア
ミン10ｇをクロロホルム150mlに溶解し、この溶
液に段階で得た化合物(iii)40ｇをクロロホルム
200mlに溶解した溶液を室温で適下した。その後
室温で１時間撹拌し反応混合物を水洗した。さら
に希塩酸で洗浄後中性になるまで数回洗浄した。
油層を分離し浮遊する結晶をロ別した。ロ液を減
圧で濃縮し残渣をアセトニトリルから晶析し目的
のカプラー35ｇを得た。融点は81〜91℃であつ
た。 合成例 (2) 例示カプラー（16）の合成 本カプラーは以下に示す合成法によつて合成さ
れる。 段階 化合物(i)の調製 ３，４−ジニトロ安息香酸50ｇ（0.24mol）及
びチオニルクロリド34ｇ（0.29mol）にトルエン
300mlを加え加熱撹拌下３時間還流した。過剰の
チオニルクロリド及びトルエンを減圧下溜去し粗
３，４−ジニトロ安息香酸クロリドを得た。この
酸クロリドにフエノール34ｇ（0.36mol）及びト
ルエン100mlを加え加熱撹拌下５時間還流した。
室温まで冷却し生成した結晶をロ取し３，４−ジ
ニトロ安息香酸フエニルエステル55ｇ（80％）を
得た。 段階 化合物(ii)の調製 ３，４−ジニトロ安息香酸フエニルエステル52
ｇ（0.18mol）及び還元鉄150ｇ（2.7mol）に酢
酸300mlを加え90℃に加熱撹拌し水20mlを30分で
滴下した。反応液を口過し、ロ液を放冷後、水
100mlに溶解した亜硝酸ナトリウム22ｇ
（0.26mol）を反応温度を５℃以下に保ちながら
１時間で滴下した。さらに水100mlを加えた後生
成した沈澱をロ過し、５−フエノキシカルボニル
ベンゾトリアゾールの粗結晶を得た。粗結晶をベ
ンゼンにより再結晶し、５−フエノキシカルボニ
ルベンゾトリアゾール32ｇ（75％）を得た。融点
は156〜160℃であつた。 段階 カプラー（16）の調製 ５−フエノキシカルボニルベンゾトリアゾール
24ｇ（0.1mol）及びトリエチルアミン10ｇ
（0.1mol）をクロロホルム200mlに溶解し、300ml
のクロロホルムに溶解した２−ブロモマロン酸ビ
ス−（２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニ
ルアニリド）41ｇ（0.5mol）を室温で撹拌下１
時間で滴下した。さらに１時間撹拌後反応液をロ
過し、ロ液を希塩酸、次に水で洗浄した。硫酸ナ
トリウムで乾燥後濃縮し、油状の目的物を得た。
メタノールより再結晶し41ｇ（84％）得た。融点
は84〜94℃であつた。
はアルキレン基または（および）フエニレン基を
介在して連結し、他方Ｙと直接連結する。アルキ
レン基またはフエニレン基を介在してＺと連結す
る場合、この介在する二価基の部分に、エーテル
結合、アミド結合、カルボニル基、チオエーテル
結合、スルホン基、スルホンアミド結合および尿
素結合を含んでもよい。 L2で表わされる連結基としては、たとえば次
に示す例が好ましい。Ｚの置換位置およびＹの置
換位置とともに次に示す。 ただしｄは０から10、好ましくは０〜５の整数
を表わす。Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１〜10、好ましくは１〜５のアルキル基、炭素数
１〜10、好ましくは１〜５のアルカンアミド基、
炭素数１〜10、好ましくは１〜５のアルコキシ
基、炭素数１〜10、好ましくは１〜５のアルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
炭素数１〜10、好ましくは１〜５のアルカンスル
ホンアミド基、アリール基、カルバモイル基、炭
素数１〜10、好ましくは１〜５のＮ−アルキルカ
ルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、アリールス
ルホンアミド基、スルフアモイル基およびイミド
基などから選ばれる。 ＸおよびＹで表わされるアルキル基またはアル
ケニル基はくわしくは炭素数１〜10、好ましくは
１〜５の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、
またはアルケニル基を表わし、置換基を有しても
よく、置換基としてはハロゲン原子、ニトロ基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数６〜10のア
リールオキシ基、炭素数１〜４のアルカンスルホ
ニル基、炭素数６〜10のアリールスルホニル基、
炭素数１〜５のアルカンアミド、アニリノ基、ベ
ンズアミド基、炭素数１〜６のアルキルカルバモ
イル基、炭素数６〜10のアリールカルバモイル
基、炭素数１〜４のアルキルスルホンアミド基、
炭素数６〜10のアリールスルホンアミド基、炭素
数１〜４のアルキルチオ基、炭素数６〜10のアリ
ールチオ基、フタールイミド基、スクシンイミド
基、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル
基、ピラゾリル基、ベンズトリアゾリル基、フリ
ル基、ベンズチアゾリル基、炭素数１〜４のアル
キルアミノ基、炭素数１〜４のアルカノイル基、
ベンゾイル基、炭素数１〜４のアルカノイルオキ
シ基、ベンゾイルオキシ基、炭素数１〜４のパー
フルオロアルキル基、シアノ基、テトラゾリル
基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、メルカプト
基、スルホ基、アミノ基、炭素数１〜４のスルフ
アモイル基、炭素数６〜10のアリールスルフアモ
イル基、モルホリノ基、炭素数６〜10のアリール
基、ピロリジニル基、ウレイド基、ウレタン基、
炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素数
６〜10のアリールオキシカルボニル基、イミダゾ
リジニル基または炭素数１〜６のアルキリデンア
ミノ基などから選ばれる。ただし、特許請求の範
囲に記載された基がアルキルオキシカルボニル基
で置換された２−ベンゾトリアゾリル基である場
合は、このアルキル基（Ｙ）は、ハロゲン原子、
ニトロ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
６〜10のアリールオキシ基、炭素数１〜４のアル
カンスルホニル基、炭素数６〜10のアリールスル
ホニル基、炭素数１〜５のアルカンアミド、アニ
リノ基、ベンズアミド、炭素数１〜６のアルキル
カルバモイル基、カルバモイル基、炭素数６〜10
のアリールカルバモイル基、炭素数１〜４のアル
キルスルホンアミド基、炭素数６〜10のアリール
スルホンアミド基、炭素数１〜４のアルキルチオ
基、炭素数６〜10のアリールチオ基、フタールイ
ミド基、スクシンイミド基、イミダゾリル基、
１，２，４−トリアゾリル基、ピラゾリル基、ベ
ンズトリアゾリル基、フリル基、ベンズチアゾリ
ル基、炭素数１〜４のアルキルアミノ基、炭素数
１〜４のアルカノイル基、ベンゾイル基、炭素数
１〜４のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキ
シ基、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基、
シアノ基、テトラゾリル基、ヒドロキシ基、カル
ボキシル基、スルホ基、アミノ基、炭素数１〜４
のスルフアモイル基、炭素数６〜10のアリールス
ルフアモイル基、モルホリノ基、炭素数６〜10の
アリール基、ピロリジニル基、ウレイド基、ウレ
タン基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル
基、炭素数６〜10のアリールオキシカルボニル
基、イミダゾリジニル基または炭素数１〜６のア
ルキリデンアミノ基より選ばれた少なくとも１つ
の置換基を有する。 Ｘで表わされるアルカンアミド基またはアルケ
ンアミド基はくわしくは炭素数１〜10、好ましく
は１〜５の直鎖、分岐鎖または環状のアルカンア
ミド基またはアルケンアミド基を表わし、置換基
を有してもよく置換基としては前記アルキル基お
よびアルケニル基のところで列挙した置換基など
から選ばれる。 Ｘで表わされるアルコキシ基はくわしくは炭素
数１〜10、好ましくは炭素数１〜５の直鎖、分岐
鎖または環状のアルコキシ基を表わし、置換基を
有してもよく、置換基としては前記アルキル基ま
たはアルケニル基のところで列挙した置換基など
から選ばれる。 Ｘで表わされるアリール基はフエニル基または
ナフチル基を表わし、置換基としては前記アルキ
ル基またはアルケニル基のところでで列挙した置
換基または炭素数１〜４のアルキル基などから選
ばれる。 Ｙで表わされるヘテロ環基は、ジアゾリル基
（２−イミダゾリル基、４−ピラゾリル基など）、
トリアゾリル基（１，２，４−トリアゾール−３
−イル基など）、チアゾリル基（２−ベンゾチア
ゾリル基など）、オキサゾリル基（１，３−オキ
サゾール−２−イル基など）、ピロリル基、ピリ
ジル基、ジアゾニル基（１，４−ジアジン−２−
イル基など）、トリアジニル基（１，２，４−ト
リアジン−５−イル基など）、フリル基、ジアゾ
リニル基（イミダゾリン−２−イル基など）、ピ
ロリニル基およびチエニル基などから選ばれる。 一般式〔〕で表わされるカプラーのうち有用
なものは次の一般式〔〕、〔〕および〔〕で
表わされるものである。これらのカプラーは、離
脱基の離脱した直後の現像抑制作用が強く好まし
い。 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕で表わされるＡ、L2およびＹは
すでに一般式〔〕において説明したのと同様な
意味を表わす。 一般式〔〕で表わされるA1は一般式〔〕
で説明したＡのなかでシアンカプラー残基以外の
カプラー残基を表わす。 一般式〔〕で表わされるA2は一般式〔〕
で説明したＡのなかでシアンカプラー残基を表わ
す。 一般式〔〕および〔〕で表わされるＸ、
L2およびＹは一般式〔〕で説明したのと同様
な意味を表わす。 さらに、本発明が特に効果を発揮するのは、下
記一般式〔〕、〔〕、〔〕、〔〕、〔〕、〔
〕
および〔XI〕で表わされるカプラーである。これ
らのカプラーは離脱カツプリング速度が速く、好
ましい。 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔XI〕 式中、ＸおよびＹは一般式〔〕および〔〕
においてすでに定義したのと同様な意味を表わ
す。 式中、R1は脂肪族基、芳香族基、アルコキシ
基またはヘテロ環基を、R2およびR3は各々芳香
族基または複素環基を表わす。 式中、R1で表わされる脂肪族基は好ましくは
炭素数１〜22で、置換もしくは無置換、鎖状もし
くは環状、いずれであつてもよい。アルキル基へ
の好ましい置換基はアルコキシ基、アリールオキ
シ基、アミノ基、アシルアミノ基、ハロゲン原子
等でこれらはそれ自体更に置換基をもつていても
よい。R1として有用な脂肪族基の具体的な例は、
次のようなものである：イソプロピル基、イソブ
チル基、tert−ブチル基、イソアミル基、tert−
アミル基、１，１−ジメチルブチル基、１，１−
ジメチルヘキシル基、１，１−ジエチルヘキシル
基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、シクロヘキシル基、２−メトキシイソプロピ
ル基、２−フエノキシイソプロピル基、２−ｐ−
tert−ブチルフエノキシイソプロピル基、α−ア
ミノイソプロピル基、α−（ジエチルアミノ）イ
ソプロピル基、α−（サクシンイミド）イソプロ
ピル基、α−（フタルイミド）イソプロピル基、
α−（ベンゼンスルホンアミド）イソプロピル基
などである。 R1、R2またはR3が芳香族基（特にフエニル基）
をあらわす場合、芳香族基は置換されていてもよ
い。フエニル基などの芳香族基は炭素数32以下の
アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アル
コキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアミ
ノ基、脂肪族アミド基、アルキルスルフアモイル
基、アルキルスルホンアミド基、アルキルウレイ
ド基、アルキル置換サクシンイミド基などで置換
されてよく、この場合アルキル基は鎖中にフエニ
レンなど芳香族基が介在してもよい。フエニル基
はまたアリールオキシ基、アリールオキシカルボ
ニル基、アリールカルバモイル基、アリールアミ
ド基、アリールスルフアモイル基、アリールスル
ホンアミド基、アリールウレイド基などで置換さ
れてもよく、これらの置換基のアリール基の部分
はさらに炭素数の合計が１〜22の一つ以上のアル
キル基で置換されてもよい。 R1、R2またはR3であらわされるフエニル基は
さらに、炭素数１〜６の低級アルキル基で置換さ
れたものも含むアミノ基、ヒドロキシ基、カルボ
キシ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、チオシ
アノ基またはハロゲン原子で置換されてよい。 またR1、R2またはR3は、フエニル基が他の環
を縮合した置換基、例えばナフチル基、キノリル
基、イソキノリル基、クロマニル基、クマラニル
基、テトラヒドロナフチル基等を表わしてもよ
い。これらの置換基はそれ自体さらに置換基を有
してもよい。 R1がアルコキシ基をあらわす場合、そのアル
キル部分は、炭素数１から40、好ましくは１〜22
の直鎖ないし分岐鎖のアルキル基、アルケニル
基、環状アルキル基もしくは環状アルケニル基を
表わし、これらはハロゲン原子、アリール基、ア
ルコキシ基などで置換されていてもよい。 R1、R2またはR3が複素環基をあらわす場合、
複素環基はそれぞれ、環を形成する炭素原子の一
つを介してアルフアアシルアセトアミドにおける
アシル基のカルボニル基の炭素原子又はアミド基
の窒素原子と結合する。このような複素環として
はチオフエン、フラン、ピラン、ピロール、ピラ
ゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリ
ダジン、インドリジン、イミダゾール、チアゾー
ル、オキサゾール、トリアジン、チアジアジン、
オキサジンなどがその例である。これらはさらに
環上に置換基を有してもよい。 一般式〔〕においてR5は、炭素数１から40、
好ましくは１から22の直鎖ないし分岐鎖のアルキ
ル基（例えばメチル、イソプロピル、tert−ブチ
ル、ヘキシル、ドデシル基など）、アルケニル基
（例えばアリル基など）、環状アルキル基（例えば
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボル
ニル基など）、アラルキル基（例えばベンジル、
β−フエニルエチル基など）、環状アルケニル基
（例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル基
など）を表わし、これらはハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アリール基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、カルボキシ基、アルキルチオカル
ボニル基、アリールチオカルボニル基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
スルホ基、スルフアモイル基、カルバモイル基、
アシルアミノ基、ジアシルアミノ基、ウレイド
基、ウレタン基、チオウレタン基、スルホンアミ
ド基、複素環基、アリールスルホニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールチオ基、アルキルチオ
基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ア
ニリノ基、Ｎ−アリールアニリノ基、Ｎ−アルキ
ルアニリノ基、Ｎ−アシルアニリノ基、ヒドロキ
シ基、メルカプト基などで置換されていてもよ
い。 更にR5は、アリール基（例えばフエニル基、
α−ないしβ−ナフチル基など）を表わしてもよ
い。アリール基は１個以上の置換基を有してもよ
く、置換基としてたとえばアルキル基、アルケニ
ル基、環状アルキル基、アラルキル基、環状アル
ケニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、スルホ基、スルフアモイ
ル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、ジアシ
ルアミノ基、ウレイド基、ウレタン基、スルホン
アミド基、複素環基、アリールスルホニル基、ア
ルキルスルホニル基、アリールチオ基、アルキル
チオ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アニリノ基、Ｎ−アルキルアニリノ基、Ｎ−
アリールアニリノ基、Ｎ−アシルアニリノ基、ヒ
ドロキシ基、メルカプト基などを有してよい。
R5としてより好ましいのは、オルト位の少くと
も１個がアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子などによつて置換されているフエニルで、これ
はフイルム膜中に残存するカプラーの光や熱によ
る呈色が少なくて有用である。 更にR5は、複素環基（例えばヘテロ原子とし
て窒素原子、酸素原子、イオウ原子を含む５員ま
たは６員環の複素環、縮合複素環基で、ピリジル
基、キノリル基、フリル基、ベンゾチアゾリル
基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ナフトオ
キサゾリル基など）、前記のアリール基について
列挙した置換基によつて置換された複素環基、脂
肪族または芳香族アシル基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、アルキルカルバモイ
ル基、アリールカルバモイル基、アルキルチオカ
ルバモイル基またはアリールチオカルバモイル基
を表わしてもよい。 式中R4は水素原子、炭素数１から40、好まし
くは１から22の直鎖ないしは分岐鎖のアルキル、
アルケニル、環状アルキル、アラルキル、環状ア
ルケニル基（これらの基は前記R5について列挙
した置換基を有してもよい）、アリール基および
複素環基（これらは前記R5について列挙した置
換基を有してもよい）、アルコキシカルボニル基
（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ステアリルオキシカルボニル基など）、
アリールオキシカルボニル基（例えばフエノキシ
カルボニル基、ナフトキシカルボニル基など）、
アラルキルオキシカルボニル基（例えばベンジル
オキシカルボニル基など）、アルコキシ基（例え
ばメトキシ基、エトキシ基、ヘプタデシルオキシ
基など）、アリールオキシ基（例えばフエノキシ
基、トリルオキシ基など）、アルキルチオ基（例
えばエチルチオ基、ドデシルチオ基など）、アリ
ールチオ基（例えばフエニルチオ基、α−ナフチ
ルチオ基など）、カルボキシ基、アシルアミノ基
（例えばアセチルアミノ基、３−〔（２，４−ジ−
tert−アミルフエノキシ）アセタミド〕ベンズア
ミド基など）、ジアシルアミノ基、Ｎ−アルキル
アシルアミノ基（例えばＮ−メチルプロピオンア
ミド基など）、Ｎ−アリールアシルアミノ基（例
えばＮ−フエニルアセタミド基など）、ウレイド
基（例えばウレイド、Ｎ−アリールウレイド、Ｎ
−アルキルウレイド基など）、ウレタン基、チオ
ウレタン基、アリールアミノ基（例えばフエニル
アミノ、Ｎ−メチルアニリノ基、ジフエニルアミ
ノ基、Ｎ−アセチルアニリノ基、２−クロロ−５
−テトラデカンアミドアニリノ基など）、アルキ
ルアミノ基（例えばｎ−ブチルアミノ基、メチル
アミノ基、シクロヘキシルアミノ基など）、シク
ロアミノ基（例えばピペリジノ基、ピロリジノ基
など）、複素環アミノ基（例えば４−ピリジルア
ミノ基、２−ベンゾオキサゾリルアミノ基など）、
アルキルカルボニル基（例ええばメチルカルボニ
ル基など）、アリールカルボニル基（例えばフエ
ニルカルボニル基など）、スルホンアミド基（例
えばアルキルスルホンアミド基、アリールスルホ
ンアミド基など）、カルバモイル基（例えばエチ
ルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、Ｎ
−メチル−フエニルカルバモイル、Ｎ−フエニル
カルバモイルなど）、スルフアモイル基（例えば
Ｎ−アルキルスルフアモイル、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルスルフアモイル基、Ｎ−アリールスルフアモイ
ル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルフアモイ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルフアモイル基な
ど）、シアノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、
ハロゲン原子、およびスルホ基のいずれかを表わ
す。 式中R7は、水素原子または炭素数１から32、
好ましくは１から22の直鎖ないしは分岐鎖のアル
キル基、アルケニル基、環状アルキル基、アラル
キル基、もしくは環状アルケニル基を表わし、こ
れらは前記R5について列挙した置換基を有して
もよい。 またR7はアリール基もしくは複素環基を表わ
してもよく、これらは前記R5について列挙した
置換基を有してもよい。 またR7は、シアノ基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、アル
コキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、アシルオキシ基、スルホ基、スルフアモイル
基、カルバモイル基、アシルアミノ基、ジアシル
アミノ基、ウレイド基、ウレタン基、スルホンア
ミド基、アリールスルホニル基、アルキルスルホ
ニル基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アニリノ
基、Ｎ−アリールアニリノ基、Ｎ−アルキルアニ
リノ基、Ｎ−アシルアニリノ基、ヒドロキシ基又
はメルカプト基を表わしてもよい。 R8、R9およびR10は各々通常の４当量型フエノ
ールもしくはα−ナフトールカプラーにおいて用
いられる基を表わし、具体的にはR8としては水
素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基、ア
シルアミノ基−Ｏ−R11または−Ｓ−R11（但し
R11は脂肪族炭化水素残基）が挙げられ、同一分
子内に２個以上のR8が存在する場合には２個以
上のR8は異なる基であつてもよく、脂肪族炭化
水素残基は置換基を有しているものを含む。R9
およびR10としては脂肪族炭化水素残基、アリー
ル基及びヘテロ環残基から選択される基を挙げる
ことができ、あるいはこれらの一方は水素原子で
あつてもよく、またこれらの基に置換基を有して
いるものを含む。またR9とR10は共同して含窒素
ヘテロ環核を形成してもよい。ｌは１〜４の整
数、ｍは１〜３の整数、ｎは１〜５の整数であ
る。そして脂肪族炭化水素残基としては飽和のも
の不飽和のもののいずれでもよく、また直鎖のも
の、分岐のもの、環状のもののいずれでもよい。
そして好ましくはアルキル基（例えばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブ
チル、イソブチル、ドデシル、オクタデシル、シ
クロブチル、シクロヘキシル等の各基）、アルケ
ニル基（例えばアリル、オクテニル等の各基）で
ある。アリール基としてはフエニル基、ナフチル
基等があり、またヘテロ環残基としてはピリジニ
ル、キノリル、チエニル、ピペリジル、イミダゾ
リル等の各基が代表的である。これら脂肪族炭化
水素残基、アリール基およびヘテロ環残基に導入
される置換基としてはハロゲン原子、ニトロ、ヒ
ドロキシ、カルボキシル、アミノ、置換アミノ、
スルホ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテ
ロ環、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチ
オ、アリールアゾ、アシルアミノ、カルバモイ
ル、エステル、アシル、アシルオキシ、スルホン
アミド、スルフアモイル、スルホニル、モルホリ
ノ等の各基が挙げられる。 一般式〔〕から〔XI〕で表わされるカプラー
の置換基のR1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、
R10が互いに結合するか、またはいずれかが２価
基となつて対称または非対称の複合カプラーを形
成してもよい。 本発明に使用されるカプラー類としては次のよ
うな化合物を例に挙げることができるが、これら
に限定されるものではない。 本発明の大部分のカプラーは、一般に次に示す
反応によつて容易に合成することができる。 (A) 一般式〔〕で表わされるカプラー類の合成 米国特許3227554号などに記載の方法によつ
て合成することができる。反応式を下に示す。 式中Ａ、L2およびＹは一般式〔〕ですで
に定義した基と同様な意味を表わす。上式にお
いてスルフエニルクロリドは、チオールと塩化
スルフリルとの一般に知られている反応によつ
て合成できる。 (B) 一般式〔〕で表わされるカプラー類の合成 米国特許4076533号および3933500号などに記
載の方法によつて合成することができる。反応
式を下に示す。 式中A1、Ｘ、L2およびＹはすでに定義した
基と同様な意味を表わし、−Ｚはカプラーのカ
ツプリング位に置換しているハロゲン原子（例
えばクロル原子、ブロム原子）を表わす。 (C) 一般式〔）で表わされるカプラー類の合成 米国特許4146396号などに記載されている方
法によつて合成することができる。反応式を下
に示す。 式中A2、Ｘ、L2およびＹはすでに定義した基
と同様な意味を表わし、Ｚはハロゲン原子（例え
ばクロル原子、ブロム原子）を表わす。カツプリ
ング位に水酸基を導入する方法（A2OHの合成）
には、米国特許3311476号に記載されている方法
がある。 次に本発明に係るカプラーの代表的な合成例を
以下に具体的に示す。 合成例 (1) 例示カプラー（14）の合成 本カプラーは以下に示す合成ルートによつて合
成することができる。 段階 化合物(i)の調製 ２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルア
ニリン170ｇとマロン酸ジエチル40ｇを200℃で15
時間撹拌した。反応混合物をエタノール1500mlに
注加し析出する固体をロ過した。目的物150ｇを
得た。融点は94〜96℃であつた。 段階 化合物(ii)の調製 段階で得た化合物(i)50ｇを酢酸500mlに溶解
し、臭素12ｇを滴下した。その後室温で１時間撹
拌し水１に注加した。析出した固体をロ取し目
的物55ｇを得た。このまま精製せず段階に使用
した。 段階 化合物(iii)の調製 ５−（または６−）カルボキシベンゾトリアゾ
ール100ｇを２−クロロエタノール500mlに懸濁し
60゜〜80℃に加熱撹拌した。この溶液に塩化水素
ガスを４時間通じた。反応混合物が約半分になる
まで減圧下で溶媒を留去し５％の炭酸水素ナトリ
ウムを含む水１に注加し析出した固体をロ取し
た。 段階 カプラー（14）の調製 段階で得た化合物(iii)22ｇおよびトリエチルア
ミン10ｇをクロロホルム150mlに溶解し、この溶
液に段階で得た化合物(iii)40ｇをクロロホルム
200mlに溶解した溶液を室温で適下した。その後
室温で１時間撹拌し反応混合物を水洗した。さら
に希塩酸で洗浄後中性になるまで数回洗浄した。
油層を分離し浮遊する結晶をロ別した。ロ液を減
圧で濃縮し残渣をアセトニトリルから晶析し目的
のカプラー35ｇを得た。融点は81〜91℃であつ
た。 合成例 (2) 例示カプラー（16）の合成 本カプラーは以下に示す合成法によつて合成さ
れる。 段階 化合物(i)の調製 ３，４−ジニトロ安息香酸50ｇ（0.24mol）及
びチオニルクロリド34ｇ（0.29mol）にトルエン
300mlを加え加熱撹拌下３時間還流した。過剰の
チオニルクロリド及びトルエンを減圧下溜去し粗
３，４−ジニトロ安息香酸クロリドを得た。この
酸クロリドにフエノール34ｇ（0.36mol）及びト
ルエン100mlを加え加熱撹拌下５時間還流した。
室温まで冷却し生成した結晶をロ取し３，４−ジ
ニトロ安息香酸フエニルエステル55ｇ（80％）を
得た。 段階 化合物(ii)の調製 ３，４−ジニトロ安息香酸フエニルエステル52
ｇ（0.18mol）及び還元鉄150ｇ（2.7mol）に酢
酸300mlを加え90℃に加熱撹拌し水20mlを30分で
滴下した。反応液を口過し、ロ液を放冷後、水
100mlに溶解した亜硝酸ナトリウム22ｇ
（0.26mol）を反応温度を５℃以下に保ちながら
１時間で滴下した。さらに水100mlを加えた後生
成した沈澱をロ過し、５−フエノキシカルボニル
ベンゾトリアゾールの粗結晶を得た。粗結晶をベ
ンゼンにより再結晶し、５−フエノキシカルボニ
ルベンゾトリアゾール32ｇ（75％）を得た。融点
は156〜160℃であつた。 段階 カプラー（16）の調製 ５−フエノキシカルボニルベンゾトリアゾール
24ｇ（0.1mol）及びトリエチルアミン10ｇ
（0.1mol）をクロロホルム200mlに溶解し、300ml
のクロロホルムに溶解した２−ブロモマロン酸ビ
ス−（２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニ
ルアニリド）41ｇ（0.5mol）を室温で撹拌下１
時間で滴下した。さらに１時間撹拌後反応液をロ
過し、ロ液を希塩酸、次に水で洗浄した。硫酸ナ
トリウムで乾燥後濃縮し、油状の目的物を得た。
メタノールより再結晶し41ｇ（84％）得た。融点
は84〜94℃であつた。
【表】
合成例 (3)
例示カプラー（27）の合成
５(6)−プロピルオキシカルボニルベンゾトリア
ゾールとホルムアルデヒドとにより合成した１−
ヒドロキシメチル−５(6)−プロピルオキシカルボ
ニルベンゾトリアゾールを３倍モルの塩化チオニ
ルと反応させ１−クロロメチル−５(6)−プロピル
オキシカルボニルベンゾトリアゾールを合成し
た。これを等モルの１，４−ジヒドロキシ−Ｎ−
〔γ−（２，４−ジ−tert−アミルフエノキシ）プ
ロピル〕−２−ナフトアミドとDMF中２倍モルの
ナトリウムエトキサイドの存在下反応させ、例示
カプラー（27）を合成した。 合成例 (4) 例示カプラー（29）の合成 ２−（４−フエノキシカルボニルフエニル）テ
トラゾリルチオールと塩化スルフリルより合成し
た２−（４−フエノキシカルボニルフエニル）テ
トラゾリルスルフエニルクロリドと、当モルの１
−ヒドロキシ−Ｎ−テトラデシル−２−ナフトア
ミドをクロロホルム中還流下反応させ例示カプラ
ー（29）を得た。 合成例 (5) 例示カプラー（37）の合成 ５(6)−アミノベンゾトリアゾールと４−メトキ
シフエノキシカルボニルクロリドより合成した５
(6)−（４−メトキシフエノキシカルボニルアミノ）
ベンゾトリアゾールと２−ベンゾイル−２−ブロ
モ−2′−クロロ−5′−ドデシルオキシカルボニル
アセトアニリドをDMF中トリエチルアミンの存
在下反応させ例示カプラー（37）を得た。 合成例 (6) 例示カプラー（40）の合成 ジシクロヘキシルカルボジイミドを用いて５(6)
−カルボキシベンゾトリアゾールと４−メトキシ
フエノールを脱水縮合させ５(6)−（４−メトキシ
フエノキシカルボニル）ベゾトリアゾールを得
た。このものとα−ブロモ−2′−クロロ−5′−ド
デシルオキシカルボニルマロンモノアニリドメチ
ルエステルをDMF中トリエチルアミンの存在下
反応させ例示カプラー（40）を得た。 本発明によるカプラーは、水溶性基例えばカル
ボキシル基、ヒドロキシ基、スルホ基などをもつ
フイツシヤー型のカプラーと、疎水性カプラーに
大別される。従来しられている、カプラーの乳剤
への添加法または分散法及び、そのゼラチン・ハ
ロゲン化銀乳剤又は親水性コロイドへの添加法が
適用される。例えば、高沸点有機溶剤−ジブチル
フタレート、トリクレジルホスフエート、ワツク
ス、高級脂肪酸とそのエステルなどとカプラーと
混合して分散する方法、例えば米国特許第
2304939号、第2322027号、などに記載されている
方法。また低沸点有機溶剤か水溶性有機溶剤とカ
プラーを混和して分散する方法。それに高沸点有
機溶剤と併用してカプラーを分散する方法。例え
ば米国特許第2801170号、第2801171号、第
2949360号などに記載されている方法。カプラー
自体が充分に、低融点（例えば75℃以下）の場合
に、それ単独または他の併用すべきカプラー例え
ばカラード・カプラーかアンカラード・カプラー
などと併用して分散する方法。例えばドイツ特許
第1143707号などの記載が適用される。 分散助剤としては、通常用いられるアニオン性
界面活性剤（例えばアルキルベンゼン・スルホン
酸ナトリウム、ソジウム・ジ・オクチルスルホサ
クシネート、ドデシル硫酸ナトリウム、アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム、フイツシヤー
型カプラーなど）両イオン性界面活性剤（例えば
Ｎ−テトラデシル・Ｎ・Ｎジポリエチレンαベタ
インなど）やノニオン界面活性剤（例えばソルビ
タン、モノラウレートなど）が用いられる。 本発明に用いられる乳剤は塩化銀、臭化銀、沃
化銀及びその混合ハロゲン化銀粒子を含むゼラチ
ン・ハロゲン化銀写真乳剤である。用いられる親
水性コロイドは、ゼラチンやセルローズ誘導体、
アルギン酸塩親水性合成ポリマー例えばポリビニ
ールアルコール、ポリビニールピロリドン、塩ポ
リスチレンスルホン酸など、またフイルムの寸度
安定性を向上するための可塑剤、ポリマー・ラテ
ツクス例えばポリメチルメタアクリレートやポリ
エチルアクリレートなどが用いられる。本発明に
用いられるハロゲン化銀乳剤は、通常用いられる
化学増感法が用いられる。例えば、米国特許第
2399083号、第2597856号や第2597915号に記載さ
れているような、金増感法、米国特許第2487850
号、第2521925号に記載されているような還元増
感法または米国特許第1623499号、第2410689号に
記載されているような硫黄増感法、また米国特許
第2448060号、第2566245号及び第2566263号に記
載されている異種金属イオンによる増感法または
その併用による増感法が適用できる。 通常、カラー感光材料に用いられている分光増
感法も亦適用できる。その他、通常用いられる安
定剤例えば、４−ヒドロキシ−１・３・3a・７
−テトラザインデン誘導体など、カブリ防止剤、
例えばメルカプト化合物やベンドトリアゾール誘
導体など塗布用助剤、硬化剤、湿潤剤それに増感
剤例えば米国特許第2271623号、第2288226号、第
2334864号に記載された４級アンモニウム塩など
のオニウム誘導体や、米国特許第2708162号、第
2531832号、第2533990号、第3210191号、第
3158484号、に記載されたポリアルキレンオキサ
イド誘導体などを含ましめることができる。ま
た、イラジエーシヨン防止用染料やまた本発明に
よるカラー感光材料の層構成要素として、フイル
ター層、媒染々色層や、疎水性染料を含む着色層
を含ましめることができる。 本発明に用いられる感光乳剤は、種々の支持体
に塗布される。例えば、セルローズアセテートフ
イルム、ポリエチレンテレフタレートフイルム、
ポリエチレンフイルム、ポリプロピレンフイル
ム、ガラス乾板、バライタ紙、レジン・ラミネー
ト紙や合成紙などが、用いられる。 本発明によりえられる感光材料は、通常用いら
れるパラフエレン・ジアミン誘導体やパラアミノ
フエノール誘導体などを、発色現像主薬とする発
色現像液を用いて現像処理される。用いられるパ
ラフエニレンジアミン誘導体は、例えば、ｐ・ア
ミノ・Ｎ−エチル・Ｎ・β・（メタンスルホアミ
ドエチル）−ｍ−トルイジンセスキサルフエート
モノハイドレート、ジエチルアミノ・ｐ・フエニ
レンジアミンセスキサルフアイト、ｐ−アミノ・
Ｎ・Ｎ−ジエチル−ｍ・トルイジンハイドロクロ
ライド、ｐ−アミノ・Ｎ・エチル−Ｎ−β−ヒド
ロキシエチルアニリンセスキサルフエートモノハ
イドレートなどであり、知られているカラーネガ
感材、映画用カラー・ネガまたポジ感材、カラ
ー・ペーパーや、インスタントカラー感材用現像
液が用いられる。例えば、特公昭45−35749号、
特願昭44−67798号、特開昭47−24323号、特公昭
51−37538号明細書の記載、また、H.Gordon著
“The British Journal of Photography”1954
年11月15日発刊558頁〜：1955年９月９日発刊440
頁〜や1956年１月６日発刊２頁〜などの論文、S.
Horwitz著同誌1960年４月22日発刊212頁〜、E.
Gehret著同誌1960年３月４日発刊122頁〜、1965
年５月７日発刊396頁〜やJ.Meech著同誌1959年
４月３日発刊182頁〜及びドイツ国特許公開明細
書第2238051号などに実質的に記載されている発
色現像処理工程が用いられる。 次に本発明の実施例を具体的に例示する。しか
しこれに限るものではない。これによつて本発明
による技術の適用方法が理解されよう。 実施例 １ セルローストリアセテートフイルム支持体上
に、下記に示すような組成の各層よりなる多層カ
ラー感光材料を作製した。 第１層：ハレーシヨン防止層（AHL） 黒色コロイド銀を含むゼラチン層 第２層：中間層（ML） ２・５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの
乳化分散物を含むゼラチン層 第３層：第１赤感乳剤層（RL1） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：５モル％）……銀塗布
量 1.79ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ６×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して
1.5×10-5モル カプラーＡ……銀１モルに対して 0.04モル カプラーＣ−１……銀１モルに対して
0.0015モル カプラーＣ−２……銀１モルに対して
0.015モル 前記の化合物（16）……銀１モルに対して
0.0006モル 第４層：第２赤感乳剤層（RL2） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：４モル％）……銀塗布
量 1.4ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ３×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して
1.2×10-5モル カプラーＡ……銀１モルに対して 0.005モル カプラーＣ−１……銀１モルに対して
0.0008モル カプラーＣ−２……銀１モルに対して
0.0008モル カプラーＣ−３……銀１モルに対して
0.015モル 前記の化合物（16）……銀１モルに対して
0.00006モル 第５層：中間層（ML） 第２層と同じ 第６層：第１緑感乳剤層（GL1） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：４モル％）……塗布銀
量 1.5ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ３×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して １×10-5モル カプラーＢ……銀１モルに対して 0.05モル カプラーＭ−１……銀１モルに対して
0.008モル 前記の化合物（16）……銀１モルに対して
0.0015モル 第７層：第２緑感乳剤層（GL2） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：５モル％）……塗布銀
量 1.6ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して
2.5×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して
0.8×10-5モル カプラーＢ……銀１モルに対して 0.02モル カプラーＭ−１……銀１モルに対して
0.003モル 前記の化合物（16）……銀１モルに対して
0.0003モル 第８層：イエローフイルター層（YFL） ゼラチン水溶液中に黄色コロイド銀と２・５
−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの乳化分散
物とを含むゼラチン層。 第９層：第１青感乳剤層（BL1） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：６モル％）……塗布銀
量 1.5ｇ／m2 カプラーＹ−１……銀１モルに対して 0.25モル 第10層：第２青感乳剤層（BL2） 沃臭化銀（沃化銀：６モル％）……塗布銀量
1.1ｇ／m2 カプラーＹ−１……銀１モルに対して 0.06モル 第11層：保護層（PL） ポリメチルメタノアクリレート粒子（直径約
1.5μ）を含むゼラチン層を塗布。 各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤や
界面活性剤を添加した。 以上の如くして作製した試料を試料101とした。 試料102；試料101のRL1、RL2の化合物（16）の
かわりに化合物（38）を（16）と等量添加し、
GL1、GL2の化合物（16）のかわりに化合物(5)
を（16）の２倍添加する以外試料101と同様に
して作製した。 試料103；試料101の化合物（16）のかわりにDIR
−カプラーＤ−１を（16）と等量用いる以外試
料101と同様にして作製した。 試料104；試料101の化合物（16）のかわりにDIR
カプラーＤ−２を（16）と等量用いる以外試料
101と同様にして作製した。 試料を作るのに用いた化合物 増感色素：アンヒドロ−５・5′−ジクロロ−
３・3′−ジ−（γ−スルホプロプル）−９−エチ
ル−チアカルボシアニンヒドロキサイド・ピリ
ジニウム塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−３・3′−
ジ−（γ−スルホプロピル）−４・５・4′−5′−
ジベンゾチアカルボシアニンヒドロキサイド・
トリエチルアミン塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−５・5′−
ジクロロ−３・3′−ジ−（γスルホプロピル）
オキサカルボシアニン・ナトリウム塩 増感色素：アンヒドロ−５・６・5′・6′−テト
ラクロロ−１・1′−ジエチル−３・3′−ジ−
｛β−〔β−（γ−スルホプロポキシ）エトキシ〕
エチルイミダゾロカルボシアニンヒドロキサイ
ドナトリウム塩 得られた試料101〜104を35mmサイズのフイルム
に加工して、ウエツジ露光をしたもの各々600ｍ
に下記に示す現像処理をおこなつた。 １ カラー現像 ……３分15秒 ２ 漂白 ……６分30秒 ３ 水洗 ……３分15秒 ４ 定着 ……６分30秒 ５ 水洗 ……３分15秒 ６ 安定 ……３分15秒 各工程に用いた処理液組成は下記のものであ
る。 カラー現像液 ニトリロ酢酸ナトリウム 1.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ 炭酸ナトリウム 30.0ｇ 臭化カリ 1.4ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.4ｇ ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−βヒドロキシエチルアミ
ノ）−２−メチル−アニリン硫酸塩 4.5ｇ 水を加えて １ 漂白液 臭化アンモニウム 160.0ｇ アンモニア水（28％） 25.0ml エチレンジアミン−四酢酸ナトリウム鉄塩 130ｇ 氷酢酸 14ml 水を加えて １ 定着液 テトラポリリン酸ナトリウム 2.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ チオ硫酸アンモニウム（70％） 175.0ml 重亜硫酸ナトリウム 4.6ｇ 水を加えて １ 安定液 ホルマリン 8.0ml 水を加えて １ 更に現像液のオーバーフロー分を以下の方法に
て再生処理し再使用をくり返した。 再生処理はバツチ方式で行なつた。まずオーバ
ーフロー液を電気透析槽に入れ、KBrが0.7ｇ／
以下になるように電気透析をおこなつた。 この液にランニングで消費されたニトリロ三酢
酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、臭化カリウム、ヒドロキシルアミン硫酸塩、
４−（Ｎ−エチル−Ｎ−βヒドロキシエチルアミ
ノ）−２−メチル−アニリン硫酸塩、を加えPHを
10.05に調整し補充液として再使用した。第１表
に、オーバーフロー１分で１回として10回再使
用した時の感度の低下を示した。 第１表の結果より試料101、102がほとんど感度
低下がないのに対し試料103、104は感度低下が大
きかつた。このことは化合物(5)、（16）、（38）の
離脱基は発色現像液に流出しても、分解して写真
的に無影響な化合物に分解されるため、他の非分
解型離脱基のように、現像液に蓄積されることが
なく、くり返し再生使用が可能になることを示し
ている。
ゾールとホルムアルデヒドとにより合成した１−
ヒドロキシメチル−５(6)−プロピルオキシカルボ
ニルベンゾトリアゾールを３倍モルの塩化チオニ
ルと反応させ１−クロロメチル−５(6)−プロピル
オキシカルボニルベンゾトリアゾールを合成し
た。これを等モルの１，４−ジヒドロキシ−Ｎ−
〔γ−（２，４−ジ−tert−アミルフエノキシ）プ
ロピル〕−２−ナフトアミドとDMF中２倍モルの
ナトリウムエトキサイドの存在下反応させ、例示
カプラー（27）を合成した。 合成例 (4) 例示カプラー（29）の合成 ２−（４−フエノキシカルボニルフエニル）テ
トラゾリルチオールと塩化スルフリルより合成し
た２−（４−フエノキシカルボニルフエニル）テ
トラゾリルスルフエニルクロリドと、当モルの１
−ヒドロキシ−Ｎ−テトラデシル−２−ナフトア
ミドをクロロホルム中還流下反応させ例示カプラ
ー（29）を得た。 合成例 (5) 例示カプラー（37）の合成 ５(6)−アミノベンゾトリアゾールと４−メトキ
シフエノキシカルボニルクロリドより合成した５
(6)−（４−メトキシフエノキシカルボニルアミノ）
ベンゾトリアゾールと２−ベンゾイル−２−ブロ
モ−2′−クロロ−5′−ドデシルオキシカルボニル
アセトアニリドをDMF中トリエチルアミンの存
在下反応させ例示カプラー（37）を得た。 合成例 (6) 例示カプラー（40）の合成 ジシクロヘキシルカルボジイミドを用いて５(6)
−カルボキシベンゾトリアゾールと４−メトキシ
フエノールを脱水縮合させ５(6)−（４−メトキシ
フエノキシカルボニル）ベゾトリアゾールを得
た。このものとα−ブロモ−2′−クロロ−5′−ド
デシルオキシカルボニルマロンモノアニリドメチ
ルエステルをDMF中トリエチルアミンの存在下
反応させ例示カプラー（40）を得た。 本発明によるカプラーは、水溶性基例えばカル
ボキシル基、ヒドロキシ基、スルホ基などをもつ
フイツシヤー型のカプラーと、疎水性カプラーに
大別される。従来しられている、カプラーの乳剤
への添加法または分散法及び、そのゼラチン・ハ
ロゲン化銀乳剤又は親水性コロイドへの添加法が
適用される。例えば、高沸点有機溶剤−ジブチル
フタレート、トリクレジルホスフエート、ワツク
ス、高級脂肪酸とそのエステルなどとカプラーと
混合して分散する方法、例えば米国特許第
2304939号、第2322027号、などに記載されている
方法。また低沸点有機溶剤か水溶性有機溶剤とカ
プラーを混和して分散する方法。それに高沸点有
機溶剤と併用してカプラーを分散する方法。例え
ば米国特許第2801170号、第2801171号、第
2949360号などに記載されている方法。カプラー
自体が充分に、低融点（例えば75℃以下）の場合
に、それ単独または他の併用すべきカプラー例え
ばカラード・カプラーかアンカラード・カプラー
などと併用して分散する方法。例えばドイツ特許
第1143707号などの記載が適用される。 分散助剤としては、通常用いられるアニオン性
界面活性剤（例えばアルキルベンゼン・スルホン
酸ナトリウム、ソジウム・ジ・オクチルスルホサ
クシネート、ドデシル硫酸ナトリウム、アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム、フイツシヤー
型カプラーなど）両イオン性界面活性剤（例えば
Ｎ−テトラデシル・Ｎ・Ｎジポリエチレンαベタ
インなど）やノニオン界面活性剤（例えばソルビ
タン、モノラウレートなど）が用いられる。 本発明に用いられる乳剤は塩化銀、臭化銀、沃
化銀及びその混合ハロゲン化銀粒子を含むゼラチ
ン・ハロゲン化銀写真乳剤である。用いられる親
水性コロイドは、ゼラチンやセルローズ誘導体、
アルギン酸塩親水性合成ポリマー例えばポリビニ
ールアルコール、ポリビニールピロリドン、塩ポ
リスチレンスルホン酸など、またフイルムの寸度
安定性を向上するための可塑剤、ポリマー・ラテ
ツクス例えばポリメチルメタアクリレートやポリ
エチルアクリレートなどが用いられる。本発明に
用いられるハロゲン化銀乳剤は、通常用いられる
化学増感法が用いられる。例えば、米国特許第
2399083号、第2597856号や第2597915号に記載さ
れているような、金増感法、米国特許第2487850
号、第2521925号に記載されているような還元増
感法または米国特許第1623499号、第2410689号に
記載されているような硫黄増感法、また米国特許
第2448060号、第2566245号及び第2566263号に記
載されている異種金属イオンによる増感法または
その併用による増感法が適用できる。 通常、カラー感光材料に用いられている分光増
感法も亦適用できる。その他、通常用いられる安
定剤例えば、４−ヒドロキシ−１・３・3a・７
−テトラザインデン誘導体など、カブリ防止剤、
例えばメルカプト化合物やベンドトリアゾール誘
導体など塗布用助剤、硬化剤、湿潤剤それに増感
剤例えば米国特許第2271623号、第2288226号、第
2334864号に記載された４級アンモニウム塩など
のオニウム誘導体や、米国特許第2708162号、第
2531832号、第2533990号、第3210191号、第
3158484号、に記載されたポリアルキレンオキサ
イド誘導体などを含ましめることができる。ま
た、イラジエーシヨン防止用染料やまた本発明に
よるカラー感光材料の層構成要素として、フイル
ター層、媒染々色層や、疎水性染料を含む着色層
を含ましめることができる。 本発明に用いられる感光乳剤は、種々の支持体
に塗布される。例えば、セルローズアセテートフ
イルム、ポリエチレンテレフタレートフイルム、
ポリエチレンフイルム、ポリプロピレンフイル
ム、ガラス乾板、バライタ紙、レジン・ラミネー
ト紙や合成紙などが、用いられる。 本発明によりえられる感光材料は、通常用いら
れるパラフエレン・ジアミン誘導体やパラアミノ
フエノール誘導体などを、発色現像主薬とする発
色現像液を用いて現像処理される。用いられるパ
ラフエニレンジアミン誘導体は、例えば、ｐ・ア
ミノ・Ｎ−エチル・Ｎ・β・（メタンスルホアミ
ドエチル）−ｍ−トルイジンセスキサルフエート
モノハイドレート、ジエチルアミノ・ｐ・フエニ
レンジアミンセスキサルフアイト、ｐ−アミノ・
Ｎ・Ｎ−ジエチル−ｍ・トルイジンハイドロクロ
ライド、ｐ−アミノ・Ｎ・エチル−Ｎ−β−ヒド
ロキシエチルアニリンセスキサルフエートモノハ
イドレートなどであり、知られているカラーネガ
感材、映画用カラー・ネガまたポジ感材、カラ
ー・ペーパーや、インスタントカラー感材用現像
液が用いられる。例えば、特公昭45−35749号、
特願昭44−67798号、特開昭47−24323号、特公昭
51−37538号明細書の記載、また、H.Gordon著
“The British Journal of Photography”1954
年11月15日発刊558頁〜：1955年９月９日発刊440
頁〜や1956年１月６日発刊２頁〜などの論文、S.
Horwitz著同誌1960年４月22日発刊212頁〜、E.
Gehret著同誌1960年３月４日発刊122頁〜、1965
年５月７日発刊396頁〜やJ.Meech著同誌1959年
４月３日発刊182頁〜及びドイツ国特許公開明細
書第2238051号などに実質的に記載されている発
色現像処理工程が用いられる。 次に本発明の実施例を具体的に例示する。しか
しこれに限るものではない。これによつて本発明
による技術の適用方法が理解されよう。 実施例 １ セルローストリアセテートフイルム支持体上
に、下記に示すような組成の各層よりなる多層カ
ラー感光材料を作製した。 第１層：ハレーシヨン防止層（AHL） 黒色コロイド銀を含むゼラチン層 第２層：中間層（ML） ２・５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの
乳化分散物を含むゼラチン層 第３層：第１赤感乳剤層（RL1） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：５モル％）……銀塗布
量 1.79ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ６×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して
1.5×10-5モル カプラーＡ……銀１モルに対して 0.04モル カプラーＣ−１……銀１モルに対して
0.0015モル カプラーＣ−２……銀１モルに対して
0.015モル 前記の化合物（16）……銀１モルに対して
0.0006モル 第４層：第２赤感乳剤層（RL2） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：４モル％）……銀塗布
量 1.4ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ３×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して
1.2×10-5モル カプラーＡ……銀１モルに対して 0.005モル カプラーＣ−１……銀１モルに対して
0.0008モル カプラーＣ−２……銀１モルに対して
0.0008モル カプラーＣ−３……銀１モルに対して
0.015モル 前記の化合物（16）……銀１モルに対して
0.00006モル 第５層：中間層（ML） 第２層と同じ 第６層：第１緑感乳剤層（GL1） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：４モル％）……塗布銀
量 1.5ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ３×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して １×10-5モル カプラーＢ……銀１モルに対して 0.05モル カプラーＭ−１……銀１モルに対して
0.008モル 前記の化合物（16）……銀１モルに対して
0.0015モル 第７層：第２緑感乳剤層（GL2） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：５モル％）……塗布銀
量 1.6ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して
2.5×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して
0.8×10-5モル カプラーＢ……銀１モルに対して 0.02モル カプラーＭ−１……銀１モルに対して
0.003モル 前記の化合物（16）……銀１モルに対して
0.0003モル 第８層：イエローフイルター層（YFL） ゼラチン水溶液中に黄色コロイド銀と２・５
−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの乳化分散
物とを含むゼラチン層。 第９層：第１青感乳剤層（BL1） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：６モル％）……塗布銀
量 1.5ｇ／m2 カプラーＹ−１……銀１モルに対して 0.25モル 第10層：第２青感乳剤層（BL2） 沃臭化銀（沃化銀：６モル％）……塗布銀量
1.1ｇ／m2 カプラーＹ−１……銀１モルに対して 0.06モル 第11層：保護層（PL） ポリメチルメタノアクリレート粒子（直径約
1.5μ）を含むゼラチン層を塗布。 各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤や
界面活性剤を添加した。 以上の如くして作製した試料を試料101とした。 試料102；試料101のRL1、RL2の化合物（16）の
かわりに化合物（38）を（16）と等量添加し、
GL1、GL2の化合物（16）のかわりに化合物(5)
を（16）の２倍添加する以外試料101と同様に
して作製した。 試料103；試料101の化合物（16）のかわりにDIR
−カプラーＤ−１を（16）と等量用いる以外試
料101と同様にして作製した。 試料104；試料101の化合物（16）のかわりにDIR
カプラーＤ−２を（16）と等量用いる以外試料
101と同様にして作製した。 試料を作るのに用いた化合物 増感色素：アンヒドロ−５・5′−ジクロロ−
３・3′−ジ−（γ−スルホプロプル）−９−エチ
ル−チアカルボシアニンヒドロキサイド・ピリ
ジニウム塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−３・3′−
ジ−（γ−スルホプロピル）−４・５・4′−5′−
ジベンゾチアカルボシアニンヒドロキサイド・
トリエチルアミン塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−５・5′−
ジクロロ−３・3′−ジ−（γスルホプロピル）
オキサカルボシアニン・ナトリウム塩 増感色素：アンヒドロ−５・６・5′・6′−テト
ラクロロ−１・1′−ジエチル−３・3′−ジ−
｛β−〔β−（γ−スルホプロポキシ）エトキシ〕
エチルイミダゾロカルボシアニンヒドロキサイ
ドナトリウム塩 得られた試料101〜104を35mmサイズのフイルム
に加工して、ウエツジ露光をしたもの各々600ｍ
に下記に示す現像処理をおこなつた。 １ カラー現像 ……３分15秒 ２ 漂白 ……６分30秒 ３ 水洗 ……３分15秒 ４ 定着 ……６分30秒 ５ 水洗 ……３分15秒 ６ 安定 ……３分15秒 各工程に用いた処理液組成は下記のものであ
る。 カラー現像液 ニトリロ酢酸ナトリウム 1.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ 炭酸ナトリウム 30.0ｇ 臭化カリ 1.4ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.4ｇ ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−βヒドロキシエチルアミ
ノ）−２−メチル−アニリン硫酸塩 4.5ｇ 水を加えて １ 漂白液 臭化アンモニウム 160.0ｇ アンモニア水（28％） 25.0ml エチレンジアミン−四酢酸ナトリウム鉄塩 130ｇ 氷酢酸 14ml 水を加えて １ 定着液 テトラポリリン酸ナトリウム 2.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ チオ硫酸アンモニウム（70％） 175.0ml 重亜硫酸ナトリウム 4.6ｇ 水を加えて １ 安定液 ホルマリン 8.0ml 水を加えて １ 更に現像液のオーバーフロー分を以下の方法に
て再生処理し再使用をくり返した。 再生処理はバツチ方式で行なつた。まずオーバ
ーフロー液を電気透析槽に入れ、KBrが0.7ｇ／
以下になるように電気透析をおこなつた。 この液にランニングで消費されたニトリロ三酢
酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、臭化カリウム、ヒドロキシルアミン硫酸塩、
４−（Ｎ−エチル−Ｎ−βヒドロキシエチルアミ
ノ）−２−メチル−アニリン硫酸塩、を加えPHを
10.05に調整し補充液として再使用した。第１表
に、オーバーフロー１分で１回として10回再使
用した時の感度の低下を示した。 第１表の結果より試料101、102がほとんど感度
低下がないのに対し試料103、104は感度低下が大
きかつた。このことは化合物(5)、（16）、（38）の
離脱基は発色現像液に流出しても、分解して写真
的に無影響な化合物に分解されるため、他の非分
解型離脱基のように、現像液に蓄積されることが
なく、くり返し再生使用が可能になることを示し
ている。
【表】
実施例 ２
試料201；試料101の化合物（16）のかわりに化合
物（18）を（16）の1.2倍用いる以外試料101と
同様にして作製した。 試料202；試料101の化合物（16）のかわりに化合
物（15）を２倍用いる以外、試料101と同様に
して作製した。 試料203；試料101の化合物（16）のかわりにDIR
カプラーＤ−３を（16）と等量用いる以外、試
料101と同様にして作製した。 試料201〜203を35ｍ／ｍサイズのフイルムに加
工してウエツジ露光し、実施例１の現像処理を５
の現像液タンクで100ｍおこなつた。処理済試
料の最初の部分の感度と最後の部分の感度とを比
較し、後者の感度低下を表２に示した。 表２の結果より試料201の方が試料202に比較し
て感度低下が少ない。これは化合物（16）の離脱
基が発色現像液に流れ出た後実質的に写真性に無
影響な化合物に分解されていることを示してい
る。
物（18）を（16）の1.2倍用いる以外試料101と
同様にして作製した。 試料202；試料101の化合物（16）のかわりに化合
物（15）を２倍用いる以外、試料101と同様に
して作製した。 試料203；試料101の化合物（16）のかわりにDIR
カプラーＤ−３を（16）と等量用いる以外、試
料101と同様にして作製した。 試料201〜203を35ｍ／ｍサイズのフイルムに加
工してウエツジ露光し、実施例１の現像処理を５
の現像液タンクで100ｍおこなつた。処理済試
料の最初の部分の感度と最後の部分の感度とを比
較し、後者の感度低下を表２に示した。 表２の結果より試料201の方が試料202に比較し
て感度低下が少ない。これは化合物（16）の離脱
基が発色現像液に流れ出た後実質的に写真性に無
影響な化合物に分解されていることを示してい
る。
Claims (1)
- １ 発色現像反応によつてカプラーの活性位より
離脱されたときは現像抑制性を有する化合物とな
り、それが発色現像液中に流れ出した後は、実質
的に写真性に影響を与えない化合物に分解される
性質をもつ基をカプリング活性位に有するカプラ
ーを含むハロゲン化銀乳剤層を支持体上に有する
ことを特徴とするハロゲン化銀カラー感光材料、
ただし、この基がアルキルオキシカルボニル基で
置換された２−ベンゾトリアゾリル基である場合
は、このアルキル基は、ハロゲン原子、ニトロ
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４
のアルカンスルホニル基、炭素数６〜10のアリー
ルスルホニル基、炭素数１〜５のアルカンアミ
ド、ベンズアミド基、炭素数１〜６のアルキルカ
ルバモイル基、カルバモイル基、炭素数６〜10の
アリールカルバモイル基、炭素数１〜４のアルキ
ルスルホンアミド基、炭素数６〜10のアリールス
ルホンアミド基、炭素数１〜４のアルキルチオ
基、炭素数６〜10のアリールチオ基、フタールイ
ミド基、スクシンイミド基、イミダゾリル基、
１，２，４−トリアゾリル基、ピラゾリル基、ベ
ンズトリアゾリル基、フリル基、ベンズチアゾリ
ル基、炭素数１〜４のアルカノイル基、ベンゾイ
ル基、炭素数１〜４のアルカノイルオキシ基、ベ
ンゾイルオキシ基、炭素数１〜４のパーフルオロ
アルキル基、シアノ基、テトラゾリル基、ヒドロ
キシ基、カルボキシル基、スルホ基、炭素数１〜
４のスルフアモイル基、炭素数６〜10のアリール
スルフアモイル基、炭素数６〜10のアリール基、
ピロリジニル基、ウレイド基、ウレタン基、炭素
数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜
10のアリールオキシカルボニル基、イミダゾリジ
ニル基または炭素数１〜６のアルキリデンアミノ
基より選ばれた少なくとも１つの置換基を有す
る。
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|---|---|---|---|
| JP56037374A JPS57151944A (en) | 1981-03-16 | 1981-03-16 | Color photosensitive silver halide material |
| GB8207621A GB2099167B (en) | 1981-03-16 | 1982-03-16 | Silver halide color photographic light-sensitive material |
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| US06/526,314 US4477563A (en) | 1981-03-16 | 1983-08-25 | Silver halide color photographic light-sensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56037374A JPS57151944A (en) | 1981-03-16 | 1981-03-16 | Color photosensitive silver halide material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57151944A JPS57151944A (en) | 1982-09-20 |
| JPS6327701B2 true JPS6327701B2 (ja) | 1988-06-03 |
Family
ID=12495735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56037374A Granted JPS57151944A (en) | 1981-03-16 | 1981-03-16 | Color photosensitive silver halide material |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS57151944A (ja) |
| DE (1) | DE3209486A1 (ja) |
| GB (1) | GB2099167B (ja) |
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