JPS6328434B2 - - Google Patents

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JPS6328434B2
JPS6328434B2 JP58038430A JP3843083A JPS6328434B2 JP S6328434 B2 JPS6328434 B2 JP S6328434B2 JP 58038430 A JP58038430 A JP 58038430A JP 3843083 A JP3843083 A JP 3843083A JP S6328434 B2 JPS6328434 B2 JP S6328434B2
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glycerol
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JP58038430A
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Tomoya Ogawa
Mamoru Sugimoto
Yoshasu Shidori
Masayoshi Ito
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Mekuto KK
RIKEN
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Mekuto KK
RIKEN
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
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  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
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  • Immunology (AREA)
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  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、生理的に活性なシアル酸を非還元末
端に有する新規な糖脂質誘導体に関するものであ
る。
シアル酸は、動物或いは細菌の細胞表面にシア
ロ複合体（糖蛋白、糖脂質、オリゴ糖、多糖類
等）と共に特異的な活性分子として存在し、近
年、免疫、癌、炎症、ウイルス感染、細胞分化、
ホルモン受容体等に関与する物質として医学的且
つ薬理的に注目されつゝある。
また、近年、各種の癌疾患等の治療に用いる副
腎皮質ホルモン剤、免疫抑制剤等の化学療法剤の
使用増加により、免疫力の低下ないしは減少と共
に多くの副作用が併発し、これらの治療に大きな
障害となつている。
本発明者は、動物生体の個有の成分であるシア
ル酸の細胞表面のマーカーとしての重要性に着目
して、シアル酸を糖供与体に導き、種々の糖受容
体との反応を行なつた結果、副作用がなく、且つ
免疫機構の調整作用等の種々の生理活性を有する
シアル酸含有糖脂質の合成に成功し、本発明を完
成するに至つた。
本発明は、一般式： （但し、R1はＨ、トリチル基、又はアシル基を、
R2をＨ又はアシル基を、R3及びR4はそれぞれ独
立して、グリセロールグリコシド残基、ジアルキ
ルグリセロール残基、アルコキシカルボニル基、
又はカルボキシル基を示す。） で表わされるシアル酸含有糖脂質誘導体である。
本発明において、「アルコキシカルボニル基」
とは、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボ
ニル基を意味する。
本発明の前記一般式で表わされるシアル酸含有
糖脂質誘導体は、まず、シアル酸を既知の方法に
より糖供与体に導き、一方、糖受容体を既知の方
法から導いて両者を反応せしめることによつて
種々の誘導体が得られる。
即ち、糖供与体は、クーン（Kuhn）らの方法
〔Chem.Ber.、99、611〜617（1966）参照〕によ
り、シアル酸メチルエステルパーアセテート(1)か
ら化合物(2)を調製して得られる。
一方、糖受容体は、小川らの方法〔Agr.Biol.
Chem.、46(1)、255〜262（1982）参照〕により、
化合物(3)から化合物(6)を合成して得られる。
化合物(3)をトリチルクロリドと反応させ、更に
アセチル化した後、脱トリチル化して化合物(6)を
得る。
得られた糖供与体(2)と糖受容体(6)を反応させる
ことにより、種々の糖脂質誘導体を合成し得る。
即ち、化合物(6)から化合物(7)、(8)（以下、化合
物番号は、実施例記載の化合物番号による。）を
シアン化水銀及び臭化水銀の存在下で反応させる
ことによつて得、更に、化合物(7)、(8)をそれぞれ
NaOCH3で脱アセチル化して化合物(7)′及び(8)′
を得る。
また、前記化合物(2)を１，２―ジ―Ｏ―テトラ
デシル―Sn―グリセロールとシアン化水銀及び
臭化水銀の存在下で反応させてそのβ体(9)とα体
(10)とをそれぞれ得、更に、化合物(10)をNaOCH3
で脱アセチル化して化合物(11)を得、これをトリチ
ルクロリドでトリチル化して化合物(12)を得、これ
を無水酢酸でアセチル化し、化合物（13）とし、
次いで化合物（13）を脱トリチル化して化合物
（14）を得、化合物（14）をシアン化水銀及び臭
化水銀の存在下で前記化合物(2)と反応させて化合
物（15）を得た後、分離し、これを脱アセチル化
して化合物（15）′及び（15）″をそれぞれ得る。
同様に、前記化合物(9)をNaOCH3で脱アセチ
ル化することによつて化合物(1)(6)が得られる。
かくして得られた前記化合物(7)、(7)′、(8)、
(8)′、(9)、(10)、(11)、(12)、（13）、（14）、（15
）―ａ、
（15）―ｂ、（15）′、（15）″及び（16）はいずれ
も既知文献未載の新規物質である。
これらの化合物は、生理活性物質の中間体とな
り得る他、それ自体、加水分解酸素の阻害剤とし
て、また酸素を精製する際のアフイニテイ―クロ
マトグラフによる精製手段に利用し得る等、試薬
として有用である他、生体の免疫調整作用に関与
する免疫調節剤として広く臨床的な利用が期待さ
れる有用性をもつものである。
以下に、本発明を実施例により詳細に説明す
る。
実施例 １ ３―Ｏ―（α―Ｄ―ガラクトピラノシル）―
１，２―ジ―Ｏ―テトラデシル―Sn―グリセロ
ール(3)647mgをピリジン５mlに溶かし、トリチル
クロリド558mgを加えて60℃で７時間加熱撹拌す
る。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフ（SiO2 Ｃ―300、50g）を用い
て精製する。５％メタノール含有クロロホルムに
より溶出し、３―Ｏ―（６―Ｏ―トリチル―α―
Ｄ―ガラクトピラノシル）―１，２―ジ―Ｏ―テ
トラデシル―Sn―グリセロール(4)758mgを得る
（収率：85.2％）。
元素分析値：（計算値）Ｃ；75.63、Ｈ；9.97 （C37H74O8として） （測定値）Ｃ；75.63、Ｈ；9.90 比旋光度：〔α〕21°D＋35.0゜（Ｃ＝1.06、CHCl3） 実施例 ２ ３―Ｏ―（６―Ｏ―トリチル―α―Ｄ―ガラク
トピラノシル）―１，２―ジ―Ｏ―テトラデシル
―Sn―グリセロール(4)672mgを無水酢酸３ml、ピ
リジン３mlに溶かし、室温で一昼夜撹拌した後、
減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフ（ワコーゲルＣ―300、70g）を用いて精製
する。0.5％メタノール含有クロロホルムにより、
３―Ｏ―（２，３，４―トリ―Ｏ―アセチル―６
―Ｏ―トリチル―α―Ｄ―ガラクトピラノシル）
―１，２―ジ―Ｏ―テトラデシル―Sn―グリセ
ロール(5)740mgを得る（収率：96.4％）。
元素分析値：（計算値）Ｃ；73.33、Ｈ；9.33 （C62H94O11として） （測定値）Ｃ；73.34、Ｈ；9.14 比旋光度：〔α〕21゜D＋33.0（Ｃ＝1.29、CHCl3） 実施例 ３ ３―Ｏ―（２，３，４―トリ―Ｏ―アセチル―
６―Ｏ―トリチル―α―Ｄ―ガラクトピラノシ
ル）―１，２―ジ―Ｏ―テトラデシル―Sn―グ
リセロール(5)599mgに90％酢酸30mlを加えて50℃
で２時間撹拌する。反応液を減圧乾固し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフ（ワコーゲルＣ
―300、120g）を用いて精製する。2.5％メタノー
ル含有クロロホルムにより、３―Ｏ―（２，３，
４―トリ―Ｏ―アセチル―α―Ｄ―ガラクトピラ
ノシル）―１，２―ジ―Ｏ―テトラデシル―Sn
―グリセロール(6)255mgを得る（収率：60.8％）。
元素分析値：（計算値）Ｃ；66.81、Ｈ；10.43 （C43H80O11として） （測定値）Ｃ；66.89、Ｈ；10.42 比旋光度：〔α〕21゜D＋69.6゜（Ｃ＝1.0、CHCl3） 実施例 ４ メチルエステルパーアセテート(1)54mgから調製
した化合物(2)及び３―Ｏ―（２，３，４―トリ―
Ｏ―アセチル―α―Ｄ―ガラクトピラノシル）―
１，２―ジ―Ｏ―テトラデシル―Sn―グリセロ
ール(6)77mgを１，２―ジクロルエタン２mlに溶か
し、シアン化水銀50mg、臭化水銀72mg及び新たに
乾燥したモレキユラーシーブ4A100mgと共にアル
ゴン雰囲気下、２昼夜撹拌する。反応液を過し
て不溶物を除き、減圧濃縮し、残渣をシリカゲル
カラム（ワコーゲルＣ―300、10g）により精製
し、１，２―ジ―Ｏ―テトラデジル―３―Ｏ―
〔２，３，４―トリ―Ｏ―アセチル―６―Ｏ―
〔メチル（５―アセタミド―４，７，８，９―テ
トラ―Ｏ―アセチル―３，５―ジデオキシ―β―
Ｄ―グリセロ―Ｄ―ガラクト―２―ノニユロピラ
ノシル）オネート〕―Sn―グリセロール(7)と１，
２―ジ―Ｏ―テトラデシル―３―Ｏ〔２，３，４
―トリ―Ｏ―アセチル―６―Ｏ―〔メチル（５―
アセタミド―４，７，８，９―テトラ―Ｏ―アセ
チル―３，５―ジデオキシ―α―Ｄ―グリセロ―
Ｄ―ガラクト―２―ノニユロピラノシル）オネー
ト〕―Sn―グリセロール(8)の１：１の混合物42
mgを得、1.5％メタノール含有クロロホルムによ
り、β，α体(7)11mg及びα，α体(8)４mgをそれぞ
れ得る。
化合物 (7) 比旋光度：〔α〕21゜D＋37.5（Ｃ＝0.57、CHCl3） NMR：ppm 400MHz（CDCl3）2.45、1H、qJ＝
11.7、 4.9Hz（3H、eq）；1.82、tJ＝11.7Hz （3H、ax） 化合物 (8) 比旋光度：〔α〕21゜D＋31.5（Ｃ＝0.20、CHCl3） NMR：ppm 400MHz（CDCl3）2.53、1H、qJ＝
12.9、 4.6（3H、eq）；1.91、tJ＝12.5Hz （3H、ax） 実施例 ５ 化合物(1)533mgより新たに調製した化合物(2)を
１，２―ジクロルエタン15mlに溶かし、１，２―
ジ―Ｏ―テトラデシル―Sn―グリセロール485
mg、シアン化水銀505mg、臭化第二水銀721mg及び
新たに乾燥したモレキユラーシーブ(4)A1.0gと共
にアルゴン雰囲気下、室温で48時間撹拌する。反
応液を過して不溶物を除き、減圧濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフ（ワコーゲル
Ｃ―300、150g）により精製する。トルエン―酢
酸エチルエステルにより、β体(9)225mg（収率：
23.5％）及びα体(10)353mg（収率：36.8％）を得
る。
３―Ｏ―〔メチル（５―アセタミド―４，７，
８，９―テトラ―Ｏ―アセチル―３，５―ジデオ
キシ―β―Ｄ―グリセロ―Ｄ―ガラクト―２―ノ
ニユロピラノシル）オネート〕―１，２―ジ―Ｏ
―テトラデシル―Sn―グリセロール(9) 比旋光度：〔α〕23゜D―13.0（Ｃ＝1.0、CHCl3） 元素分析値：（計算値）Ｃ；63.92、Ｈ；9.57、 Ｎ；1.46 （C51H91NO15として） （測定値）Ｃ；63.64、Ｈ；9.54、 Ｎ；1.48 NMR：ppm 400MHz（CDCl3）2.45、1H、qJ＝
4.8、 12.5（3H、eq）；1.90、1H、tJ＝12.2 （3H、ax） ３―Ｏ―〔メチル（５―アセタミド―４，７，
８，９―テトラ―Ｏ―アセチル―３，５―ジデオ
キシ―α―Ｄ―グリセロ―Ｄ―ガラクト―２―ノ
ニユロピラノシル）オネート〕―１，２―ジ―Ｏ
―テトラデシル―Sn―グリセロール(10) 比旋光度：〔α〕23゜D―9.3（Ｃ＝1.04、CHCl3） 元素分析値：（計算値）Ｃ；63.92、Ｈ；9.57、 Ｎ；1.46 （C51H91NO15として） （測定値）Ｃ；64.01、Ｈ；9.42、 Ｎ；1.45 NMR：ppm 400MHz（CDCl3）2.60、1H、qJ＝
4.8、 13.1（3H、eq）；1.97、1H、ｔ、Ｊ＝12.8 （3H、ax） 実施例 ６ 化合物(10)342mgをメタノール５mlに溶かし、Ｎ
―NaOCH30.35mlを加えて室温で１時間撹拌す
る。反応液をアンバーリストＡ―15を用いて中和
した後、過した後、減圧濃縮して析出する３―
Ｏ―〔メチル（５―アセタミド―３，５―ジデオ
キシ―α―Ｄ―グリセロ―Ｄ―ガラクト―２―ノ
ニユロピラノシル）オネート〕―１，２―テトラ
デシル―Sn―グリセロール(11)の粉末189mg（収
率：67％）を得る。
融点：108〜109℃ 元素分析値：（計算値）Ｃ；65.36、Ｈ；10.59、 Ｎ；1.77 （C43H83NO11として） （測定値）Ｃ；65.56、Ｈ；10.49、 Ｎ；1.71 比旋光度：〔α〕22゜D―5.20（Ｃ＝1.0、CHCl3） 実施例 ７ 化合物(11)2.26gをピリジン28mlに溶かし、トリ
チルクロリド1.59gを加えて50℃で６時間撹拌す
る。反応液を減圧濃縮し、残渣を硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフ（ワコーゲルＣ―300、
300g）で精製して酢酸エチルにより、３―Ｏ―
〔メチル（５―アセタミド―３，５―ジデオキシ
―６―Ｏ―トリチル―α―Ｄ―グリセロ―Ｄ―ガ
ラクト―２―ノニユロピラノシル）オネート〕―
１，２―テトラデシル―Sn―グリセロール(12)
2.81g（収率：96.3％）を得る。
元素分析値：（計算値）Ｃ；72.98、Ｈ；8.40、 Ｎ；1.37 （測定値）Ｃ；71.39、Ｈ；9.22、 Ｎ；1.34 比旋光度：〔α〕22゜D―5.20（Ｃ＝1.0、CHCl3） 実施例 ８ 化合物(12)1.35gをピリジン５ml、無水酢酸５ml
に溶かし、室温で一昼夜撹拌する。反応液を減圧
濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
（ワコーゲルＣ―300、80g）にて精製する。トル
エン―酢酸エチル（５：２）の混合溶媒により、
３―Ｏ―〔メチル（５―アセタミド―４，７，８
―トリ―Ｏ―アセチル―６―Ｏ―トリチル―３，
５―ジデオキシ―α―Ｄ―グリセロ―Ｄ―ガラク
ト―２―ノニユロピラノシル）オネート〕―１，
２―テトラデシル―Sn―グリセロール（13）
1.32g（収率：86.1％）を得る。
元素分析値：（計算値）Ｃ；70.49、Ｈ；8.96、 Ｎ；1.21 （測定値）Ｃ；70.52、Ｈ；8.98、 Ｎ；1.17 比旋光度：〔α〕21゜D＋2.92（Ｃ＝1.20、CHCl3） 実施例 ９ 化合物（13）1.146mgを90％酢酸に溶かし、50
〜60℃で２時間撹拌する。反応液を減圧濃縮して
酢酸エチルに溶かし、飽和重曹水で洗浄した後、
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧
濃縮して残渣をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ
―300、80g）で精製する。トルエン―酢酸エチ
ル（１：４）の混合溶媒により、３―Ｏ―〔メチ
ル（５―アセタミド―４，７，８―トリ―Ｏ―ア
セチル―３，５―ジデオキシ―α―Ｄ―グリセロ
―Ｄ―ガラクト―２―ノニユロピラノシル）オネ
ート〕―１，２―テトラデシル―Sn―グリセロ
ール（14）554mg（収率：61.1％）を得る。
元素分析値：（計算値）Ｃ；64.23、Ｈ；9.79、 Ｎ；1.53 （測定値）Ｃ；64.39、Ｈ；9.78、 Ｎ；1.53 比旋光度：〔α〕22゜D―17.2（Ｃ＝0.50、CHCl3） 実施例 10 化合物(1)128mgより新たに調製した化合物(2)を
１，２―ジクロルエタン５mlに溶かし、Hg
（CN）2121mg、HgBr2173mg、化合物（14）220mg
及び新たに乾燥したモレキユラーシーブ(4)A1.0g
と共にアルゴン雰囲気下、室温で２昼夜撹拌した
後、過して不溶物を除く。減圧、濃縮して残渣
をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ―300、
500g）により精製する。３％メタノール含有酢
酸エチルエステルにより、化合物（15―ａ）18
mg、（15―ｂ）16mgを得る。
NMR：ppm 90MHz（CDCl3） （15―ａ）3.80、3H、Ｓ、−
OCH3； 1.88〜2.18―COCH3×９； 1.25―（CH2）12―Ｓ （15―ｂ）3.80、3H、Ｓ、―
OCH3 1.88〜2.17―COCH3×９； 1.25―（CH2）12―Ｓ 実施例 11 化合物(9)225mgをメタノール５mlに溶かし、1N
―CH3ONaメタノール溶液0.3mlを加えて室温で
30分間撹拌する。析出する粉末を取し、メタノ
ールで洗浄して、化合物（16）161mg（収率：
86.8％）を得る。
元素分析値：（計算値）Ｃ：65.36、Ｈ；10.59、 Ｎ：1.77 （測定値）Ｃ；64.56、Ｈ；10.49、 Ｎ；1.71 実施例 12 化合物(7)11mg及び化合物(8)４mgをそれぞれメタ
ノール1.0mlに溶かし、1N―NaOCH3メタノール
溶液0.1mlを加えて室温で30分間撹拌する。析出
する粉末を取し、メタノールで洗浄して、化合
物(7)′５mg（収率：60％）を、また化合物(8)′２mg
（収率：65％）を得る。
化合物(7)′ 元素分析値：（計算値）Ｃ；61.80、Ｈ；9.84、 Ｎ；1.47 （測定値）Ｃ；61.40、Ｈ；9.63、 Ｎ；1.37 NMR：ppm 90MHz（CD3OD）2.03、3H、Ｓ、 −NHCOCH 3 3.82、3H、Ｓ、―OCH3 化合物(8)′ 元素分析値：（計算値）Ｃ；61.80、Ｈ；9.84、 Ｎ；1.47 （測定値）Ｃ；61.51、Ｈ；9.95、 Ｎ；1.36 NMR：ppm 90MHz（CD3OD）2.03、3H、Ｓ、 NHCOCH 3、 3.83、3H、Ｓ、―OCH3 実施例 13 化合物（15―ａ）及び（15―ｂ）のそれぞれ18
mg及び16mgをメタノール２mlに溶かし、1N―
NaOCH3メタノール溶液0.2mlを加えて室温で30
分間撹拌する。これを濃縮して析出する粉末を
取し、メタノールで洗浄して化合物(15′)７mg（収
率：50％）及び化合物（15″）５mg（収率：40％）
をそれぞれ得る。
化合物（15′） NMR：ppm 90MHz（CD3OD）2.02、6H、Ｓ、 NHCOCH 3×２、 3.83、3H、Ｓ、 OCH3×２ 元素分析値：（計算値）Ｃ；60.30、Ｈ；9.39、 Ｎ；2.56 （測定値）Ｃ；59.80、Ｈ；9.10、 Ｎ；2.16 化合物（15″） NMR：ppm 90MHz（CD3OD）2.03、6H、Ｓ、 NHCOCＨ 3×２、 3.85、3H、Ｓ、 OCH3×２ 元素分析値：（計算値）Ｃ；60.30、Ｈ；9.39、 Ｎ；2.56 （測定値）Ｃ；59.70、Ｈ；9.30、 Ｎ；2.22

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （但し、式中、R1はＨ、トリチル基、又はアシ
    ル基を、R2はＨ又はアシル基を、R3及びR4はそ
    れぞれ独立して、グリセロールグリコシド残基、
    ジアルキルグリセロール残基、アルコキシカルボ
    ニル基、又はカルボキシル基を示す。） で表わされるシアル酸含有糖脂質誘導体。 ２ 構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導
    体。 ３ 構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導
    体。 ４ 構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導
    体。 ５ 構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導
    体。 ６ 構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導
    体。 ７ 構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導
    体。 ８ 構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導
    体。 ９ 構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導
    体。 １０ 構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導
    体。 １１ 構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導
    体。 １２構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導
    体。 １３ 構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導
    体。 １４ 構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導
    体。
JP58038430A 1983-03-09 1983-03-09 シアル酸含有糖脂質誘導体 Granted JPS59164798A (ja)

Priority Applications (2)

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JP58038430A JPS59164798A (ja) 1983-03-09 1983-03-09 シアル酸含有糖脂質誘導体
US06/680,498 US4694076A (en) 1983-03-09 1984-12-11 Sialic acid derivatives

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