JPS63295560A - 光学活性１，４−ジヒドロピリジン化合物 - Google Patents
光学活性１，４−ジヒドロピリジン化合物Info
- Publication number
- JPS63295560A JPS63295560A JP62130722A JP13072287A JPS63295560A JP S63295560 A JPS63295560 A JP S63295560A JP 62130722 A JP62130722 A JP 62130722A JP 13072287 A JP13072287 A JP 13072287A JP S63295560 A JPS63295560 A JP S63295560A
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- Japan
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ｌｌ上辺１」１１
本発明は、下記式（■°）の化合物、すなわち、２．６
−シメチルー４−（３−ニトロフェニル）−１，４−ジ
ヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸 ３−（２−ニ
ドラドプロピル）エステル ５−（３−ニドラドプロピ
ル）エステルの光学活性体に関する。
−シメチルー４−（３−ニトロフェニル）−１，４−ジ
ヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸 ３−（２−ニ
ドラドプロピル）エステル ５−（３−ニドラドプロピ
ル）エステルの光学活性体に関する。
式（！′）の化合物は、本出願人によって初めて報告き
れた化合物であり、血管拡張剤として有用であることが
開示されている（特開昭５８−１８５５６２号公報およ
び特開昭６０−８９４２０号公報）。
れた化合物であり、血管拡張剤として有用であることが
開示されている（特開昭５８−１８５５６２号公報およ
び特開昭６０−８９４２０号公報）。
しかし、式（Ｉｏ）の化合物の光学活性体に関しては、
何ら記載がない。
何ら記載がない。
明が 決しようとするル 、。
本発明は、式（Ｉ）の化合物の光学活性体を提供しよう
とするものである。
とするものである。
間 １、を 決するための手段
かくして、本発明者は式（Ｉｏ）の化合物の４種の光学
活性体を単離製造することに成功し、本発明を完成した
。
活性体を単離製造することに成功し、本発明を完成した
。
本発明は、式（Ｉ）
（式中、＊印は不斉炭素を意味する。）で表わされる４
種の光学活性１．４−ジヒドロピリジン化合物である。
種の光学活性１．４−ジヒドロピリジン化合物である。
本発明の光学活性１．４−ジヒドロピリジン化合物は、
式（Ｉ［） （式中、傘印は不斉炭素を意味する。）で表わされる光
学活性カルボン酸化合物と、式（ＩＩ）Ｈ３ （式中、本印は不斉炭素を意味する。）で表わされる光
学活性アルコール化合物とを、特開昭６１−２４５６８
号公報に記載の方法に従って反応させることによって製
造することができる。
式（Ｉ［） （式中、傘印は不斉炭素を意味する。）で表わされる光
学活性カルボン酸化合物と、式（ＩＩ）Ｈ３ （式中、本印は不斉炭素を意味する。）で表わされる光
学活性アルコール化合物とを、特開昭６１−２４５６８
号公報に記載の方法に従って反応させることによって製
造することができる。
式（ＩＩ）の光学活性カルボン酸化合物は、特開昭６１
−２４５６７号公報に記載の方法に従って製造される式
（１［）の化合物のラセミ体を光学分割剤により分割す
ることにより製造することができる。ここで光学分割剤
とは、シンコニジン、シンコニンなどの光学活性アミン
類、リジン、アルギニンなどの光学活性アミノ酸類およ
びそのエステルである。
−２４５６７号公報に記載の方法に従って製造される式
（１［）の化合物のラセミ体を光学分割剤により分割す
ることにより製造することができる。ここで光学分割剤
とは、シンコニジン、シンコニンなどの光学活性アミン
類、リジン、アルギニンなどの光学活性アミノ酸類およ
びそのエステルである。
また、式（ＩＩ）の光学活性アルコール化合物は、たと
えば、光学活性乳酸メチルより特開昭６１−１５２４４
５号公報に記載の方法（参考例および実施例）に従って
製造きれる。
えば、光学活性乳酸メチルより特開昭６１−１５２４４
５号公報に記載の方法（参考例および実施例）に従って
製造きれる。
本発明の４種の光学活性１．４−ジヒドロピリジン化合
物とは、上記で示された製造方法において式（Ｉｆ）の
化合物と式（ＩＮ＞の化合物それぞれのジアステレオマ
ーの組合わせによって得られる化合物である。すなわち
、（９式（ＩＩ）の化合物の右旋性光学異性体と式（Ｉ
［）の化合物の右旋性光学異性体との反応によって得ら
れる式（Ｉ）の化合物［以下（＋）（＋）と表示するコ
、■式（ＩＩ）の化合物の右旋性光学異性体と式（ｍ）
の化合物の左旋性光学異性体との反応によって得られる
式（Ｉ）の化合物［以下（＋）（−）と表示する］、０
）式（ＩＩ）の化合物の左旋性光学異性体と式（Ｉ［）
の化合物の、右旋性光学異性体との反応によって得られ
る式（Ｉ）の化合物［以下（−）（＋）と表示する］
、 （４）式（Ｉ）の化合物の左旋性光学異性体と式（
ＩＮ）の化合物の左旋性光学異性体との反応によって得
られる式（Ｉ）の化合物［以下（−＞（−）と表示する
］である。
物とは、上記で示された製造方法において式（Ｉｆ）の
化合物と式（ＩＮ＞の化合物それぞれのジアステレオマ
ーの組合わせによって得られる化合物である。すなわち
、（９式（ＩＩ）の化合物の右旋性光学異性体と式（Ｉ
［）の化合物の右旋性光学異性体との反応によって得ら
れる式（Ｉ）の化合物［以下（＋）（＋）と表示するコ
、■式（ＩＩ）の化合物の右旋性光学異性体と式（ｍ）
の化合物の左旋性光学異性体との反応によって得られる
式（Ｉ）の化合物［以下（＋）（−）と表示する］、０
）式（ＩＩ）の化合物の左旋性光学異性体と式（Ｉ［）
の化合物の、右旋性光学異性体との反応によって得られ
る式（Ｉ）の化合物［以下（−）（＋）と表示する］
、 （４）式（Ｉ）の化合物の左旋性光学異性体と式（
ＩＮ）の化合物の左旋性光学異性体との反応によって得
られる式（Ｉ）の化合物［以下（−＞（−）と表示する
］である。
免丑ム羞１
本発明により血管拡張剤として有用な式（Ｉ）の化合物
、すなわち、４種の光学活性２．６−シメチルー４−（
３−ニトロフェニル） −１，４−ジヒドロピリジン−
３，５−ジカルボン酸３−（２−ニドラドプロピル）エ
ステル ５−（３−ニドラドプロピル）エステルが提供
された。
、すなわち、４種の光学活性２．６−シメチルー４−（
３−ニトロフェニル） −１，４−ジヒドロピリジン−
３，５−ジカルボン酸３−（２−ニドラドプロピル）エ
ステル ５−（３−ニドラドプロピル）エステルが提供
された。
夾厘舊
以下、実施例にて本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
２．６−シメチルー４−（３−ニトロフェニル）−１，
４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸 ５−（
３−ニドラドプロピル）エステル１６８．４ｇ、 シン
コニジン１１７．８ ｇをエタノール１５００ｍｌに加
熱して溶解し、室温で２日間放置後、析出した結晶１２
５．６ ｇを濾取した。また、母液のエタノールを留去
し、油状物質１５８．１ ｇを得た。
４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸 ５−（
３−ニドラドプロピル）エステル１６８．４ｇ、 シン
コニジン１１７．８ ｇをエタノール１５００ｍｌに加
熱して溶解し、室温で２日間放置後、析出した結晶１２
５．６ ｇを濾取した。また、母液のエタノールを留去
し、油状物質１５８．１ ｇを得た。
先の析出した結晶をエタノール１９００ｍ１！、次いで
エタノール１５５０ｍｌで再結晶し、（＋）−２，６−
シメチルー４−（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒ
ドロピリジン−３，５−ジカルボンｍ ５−（３−ニド
ラドプロピル）エステルのシンコニジン塩９４、５ ｇ
を得た。これをジクロルメタン１５００Ｔ１１１１に懸
濁し、３．５％塩酸４００ｍ１を加え、室温で激しく攪
拌し結晶を完全に溶解したのちジクロルメタン層を分取
し３．５％塩酸４００ｍ１２、飽和食塩水４００ｍＱで
順次、それぞれ２回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。ジクロルメタンを留去し、（＋）−２，６−シメ
チルー４−（３−ニトロフェニル）−１゜４−ジヒドロ
ピリジン−３，５−ジカルボン酸５−（３−ニドラドプ
ロピル）エステ′ル５４．Ｏｇを白色の固体として得た
。
エタノール１５５０ｍｌで再結晶し、（＋）−２，６−
シメチルー４−（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒ
ドロピリジン−３，５−ジカルボンｍ ５−（３−ニド
ラドプロピル）エステルのシンコニジン塩９４、５ ｇ
を得た。これをジクロルメタン１５００Ｔ１１１１に懸
濁し、３．５％塩酸４００ｍ１を加え、室温で激しく攪
拌し結晶を完全に溶解したのちジクロルメタン層を分取
し３．５％塩酸４００ｍ１２、飽和食塩水４００ｍＱで
順次、それぞれ２回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。ジクロルメタンを留去し、（＋）−２，６−シメ
チルー４−（３−ニトロフェニル）−１゜４−ジヒドロ
ピリジン−３，５−ジカルボン酸５−（３−ニドラドプ
ロピル）エステ′ル５４．Ｏｇを白色の固体として得た
。
［α］”＋ ４８．７４ （ｃ寓１．１０１．メタノー
ル〉実施例２ と立ｌ漢 実施例１の母液から得た油状物質１５８．１ ｇにジク
ロルメタン１２００ｙｎｌｌおよび３．５％塩酸７００
ｍＱを加え、室温で激しく攪拌し油状物質を完全に溶解
したのち３．５％塩酸４００ｍ１、飽和食塩水４００ｍ
Ｑで順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ジク
ロルメタンを留去し、白色の固体８６．０ ｇを得た。
ル〉実施例２ と立ｌ漢 実施例１の母液から得た油状物質１５８．１ ｇにジク
ロルメタン１２００ｙｎｌｌおよび３．５％塩酸７００
ｍＱを加え、室温で激しく攪拌し油状物質を完全に溶解
したのち３．５％塩酸４００ｍ１、飽和食塩水４００ｍ
Ｑで順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ジク
ロルメタンを留去し、白色の固体８６．０ ｇを得た。
これにエタノール２２００ｍＱおよびシンフニン６０．
１ ｇを加え加熱溶解し、０〜５°Ｃで１０日間放置し
た。析出した結晶を濾取してエタノール９５０ｍＱで再
結晶し、（−）−２、６−シメチルー４−（３−ニトロ
フェニル）−１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカ
ルボン酸 ５−（３−ニドラドプロピル）エステルのシ
ンコニジン７０．３ ｇを得た。これを実施例１と同様
にして、（−）−２，６−シメチルー４−（３−ニトロ
フェニル）−１，４−シヒドロヒリジンー３．５−ジカ
ルボン酸５−（３−ニドラドプロピル）エステル３８．
９ ｇを得た。
１ ｇを加え加熱溶解し、０〜５°Ｃで１０日間放置し
た。析出した結晶を濾取してエタノール９５０ｍＱで再
結晶し、（−）−２、６−シメチルー４−（３−ニトロ
フェニル）−１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカ
ルボン酸 ５−（３−ニドラドプロピル）エステルのシ
ンコニジン７０．３ ｇを得た。これを実施例１と同様
にして、（−）−２，６−シメチルー４−（３−ニトロ
フェニル）−１，４−シヒドロヒリジンー３．５−ジカ
ルボン酸５−（３−ニドラドプロピル）エステル３８．
９ ｇを得た。
［α］” −４８，２５（ｃ ＝ １．０４９ 、メタ
ノール）実施例３ （＋）−２−二トラド−１−プロパツールの 造（１）
濃硫酸６０．５ｇおよび発煙硝酸６０．５ ｇからなる
混酸中に、−１０〜０°Ｃに冷却下、（−）−乳酸メチ
ルエステル５０ｇを滴下し、きらに２時間同温度で攪拌
後、氷にあけエーテルで抽出した。エーテル層を水、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エーテルを留去し、
（−）−２−二トラドプロピオン酸 メチルエステル６
２．７ ｇを得た。
ノール）実施例３ （＋）−２−二トラド−１−プロパツールの 造（１）
濃硫酸６０．５ｇおよび発煙硝酸６０．５ ｇからなる
混酸中に、−１０〜０°Ｃに冷却下、（−）−乳酸メチ
ルエステル５０ｇを滴下し、きらに２時間同温度で攪拌
後、氷にあけエーテルで抽出した。エーテル層を水、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エーテルを留去し、
（−）−２−二トラドプロピオン酸 メチルエステル６
２．７ ｇを得た。
［αコ”−６７，７８（ｃ ＝５．００１．メタノール
）（２）無水塩化カルシウム１３．９ｇ、水素化ホウ素
ナトリウム９．５ｇおよび１，２−ジメトキシエタン１
５０憾からなる懸濁液に、上記（１）で製造した（−）
−２−二トラドプロピオン酸 メチルエステル５０ｇを
３０〜３５°Ｃで滴下し、さらに同温度で４時間攪拌し
た。これに水冷下エーテル１５０ｍ１および水８５ｍ１
を加え、１時間攪拌後、固形物を濾別し、母液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣を
蒸留して（＋）−２−ニドラド−１−プロパツール２４
．９ｇを得た。
）（２）無水塩化カルシウム１３．９ｇ、水素化ホウ素
ナトリウム９．５ｇおよび１，２−ジメトキシエタン１
５０憾からなる懸濁液に、上記（１）で製造した（−）
−２−二トラドプロピオン酸 メチルエステル５０ｇを
３０〜３５°Ｃで滴下し、さらに同温度で４時間攪拌し
た。これに水冷下エーテル１５０ｍ１および水８５ｍ１
を加え、１時間攪拌後、固形物を濾別し、母液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣を
蒸留して（＋）−２−ニドラド−１−プロパツール２４
．９ｇを得た。
ｂ、ｐ、 ５０〜５１℃７０．６ｍｍＨｇ［α］”＋１
０．２４ （ｃ−５，０１０，メタノール）実施例４ （−）−２−ニドラド−１−プロパツールの製造Ｄ−ア
ラニンよりＪ、Ａｍｅ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 、第７３
巻、第１３３６頁（１９５１年）およびＯｒｇ、Ｓｙｎ
、 、 Ｃｏ１．Ｖｏｌ、 ３ 、第４６頁により製造
したく＋）−乳酸メチルエステル１５、６ ｇを実施例
３（１〉と同様に反応、後処理を行った後、蒸留して（
＋）−２−二トラドプロピオン酸 メチルエステル１５
．１ ｇを得た。
０．２４ （ｃ−５，０１０，メタノール）実施例４ （−）−２−ニドラド−１−プロパツールの製造Ｄ−ア
ラニンよりＪ、Ａｍｅ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 、第７３
巻、第１３３６頁（１９５１年）およびＯｒｇ、Ｓｙｎ
、 、 Ｃｏ１．Ｖｏｌ、 ３ 、第４６頁により製造
したく＋）−乳酸メチルエステル１５、６ ｇを実施例
３（１〉と同様に反応、後処理を行った後、蒸留して（
＋）−２−二トラドプロピオン酸 メチルエステル１５
．１ ｇを得た。
ｂ、ｐ、 ４０〜４１℃／ ２ｍｍＨｇ［α］”＋６６
．１９ （Ｃ−１，３４０，メタノール）＜２）上記（
１）で製造した（＋）−２−二トラトブロピオン酸 メ
チルエステル１４．９ｇを実施例３（２）と同様に操作
して（−）−２−二トラド−１−プロパツール８．５ｇ
を得た。
．１９ （Ｃ−１，３４０，メタノール）＜２）上記（
１）で製造した（＋）−２−二トラトブロピオン酸 メ
チルエステル１４．９ｇを実施例３（２）と同様に操作
して（−）−２−二トラド−１−プロパツール８．５ｇ
を得た。
ｂ、ｐ、 ４９〜５１℃／ ０．７ｍｍＨｇ［αコ”−
９，６１（ｃ ＝２．２５３．メタノール）実施例５ の製造 （＋）−２、６−シメチルー４−（３−ニトロフェニル
）−１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸
５−（３−ニドラドプロピル）エステル４．２ｇおよ
び無水酸９３．０５ ｇをジクロルメタン２１ｍ１１に
溶解し、室温で１時間攪拌後、反応液に（＋）−２−二
トラド−１−プロパツール１．４４ｇおよび塩化アセチ
ル４０ｍｇを加え、室温で４時間攪拌した。 １０％炭
酸ナトリウム水溶液３５ｍ１を水冷下漬下し、ジクロル
メタン層を分取し、５％炭酸ナトリウム水溶液１５ｍＱ
、飽和食塩水１５ｍ１で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。ジクロルメタンを留去し、残渣をエタノ
ールより再結晶して（＋）（＋）−２、６−シメチルー
４−（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジ
ン−３，５−ジカルボン酸 ３−（２−ニドラドプロピ
ル）エステル５−（３−ニドラドプロピル）エステルを
得た。
９，６１（ｃ ＝２．２５３．メタノール）実施例５ の製造 （＋）−２、６−シメチルー４−（３−ニトロフェニル
）−１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸
５−（３−ニドラドプロピル）エステル４．２ｇおよ
び無水酸９３．０５ ｇをジクロルメタン２１ｍ１１に
溶解し、室温で１時間攪拌後、反応液に（＋）−２−二
トラド−１−プロパツール１．４４ｇおよび塩化アセチ
ル４０ｍｇを加え、室温で４時間攪拌した。 １０％炭
酸ナトリウム水溶液３５ｍ１を水冷下漬下し、ジクロル
メタン層を分取し、５％炭酸ナトリウム水溶液１５ｍＱ
、飽和食塩水１５ｍ１で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。ジクロルメタンを留去し、残渣をエタノ
ールより再結晶して（＋）（＋）−２、６−シメチルー
４−（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジ
ン−３，５−ジカルボン酸 ３−（２−ニドラドプロピ
ル）エステル５−（３−ニドラドプロピル）エステルを
得た。
論、ｐ、 １０２．５〜１０４°Ｃ
［α１”−８，６８（ｃ−１，４５０，メタノール）実
施例５と同様にして、それぞれ対応する光学活性な出発
物質を用いて以下の化合物を得た。
施例５と同様にして、それぞれ対応する光学活性な出発
物質を用いて以下の化合物を得た。
（−）（−）−２、６−シメチルー４−（３−ニトロフ
ェニル）−１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカル
ボン酸 ３−（２−ニドラドプロピル）エステル５−
（３−ニドラドプロピル）エステルｍ、ｐ、１０２〜１
０３．５℃
ェニル）−１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカル
ボン酸 ３−（２−ニドラドプロピル）エステル５−
（３−ニドラドプロピル）エステルｍ、ｐ、１０２〜１
０３．５℃
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、＊印は不斉炭素を意味する。）で表わされる光
学活性１，４−ジヒドロピリジン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62130722A JPS63295560A (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | 光学活性１，４−ジヒドロピリジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62130722A JPS63295560A (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | 光学活性１，４−ジヒドロピリジン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63295560A true JPS63295560A (ja) | 1988-12-01 |
Family
ID=15041064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62130722A Pending JPS63295560A (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | 光学活性１，４−ジヒドロピリジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63295560A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0331315A3 (en) * | 1988-02-27 | 1990-08-22 | Pfizer Limited | Preparation of r- and s-amlodipine |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0168789A2 (en) * | 1984-07-13 | 1986-01-22 | Taisho Pharmaceutical Co. Ltd | Method for preparing unsymmetrical 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diesters |
-
1987
- 1987-05-27 JP JP62130722A patent/JPS63295560A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0168789A2 (en) * | 1984-07-13 | 1986-01-22 | Taisho Pharmaceutical Co. Ltd | Method for preparing unsymmetrical 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diesters |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0331315A3 (en) * | 1988-02-27 | 1990-08-22 | Pfizer Limited | Preparation of r- and s-amlodipine |
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