JPS6329701A - 高屈折率樹脂レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は高屈折率樹脂レンズ、詳しくはウレタン結合と
Ｎ−（メタ）アクリルウレア結合とを有する高屈折率の
樹脂からなるレンズに関するものである。

〔従来技術〕

従来において、視力矯正用の眼鏡レンズあるいは光学機
器のレンズとしては無機ガラスレンズが広く使用されて
きたが、最近においては、樹脂よりなるレンズが、その
軽量性、耐衝撃性、加工性、安定性、染色性、大量生産
性、その他の有利な特長を有することから、無機ガラス
レンズと共に広く使用され始めている。

一方レンズにおいては、その物性について種々の要求が
あるが、中でもその材質が高屈折率であることの要請が
きわめて大きい、これは、高屈折率の材質によれば、同
等の性能を有するレンズを小さな厚さのものとして製造
することができるからである、そして高屈折率のレンズ
を用いれば、例えば顕微鏡、写真機、望遠鏡等の光学機
器において重要な位置を占めるレンズ系をコンパクトに
また全体を軽量なものとすることができ、また眼鏡用レ
ンズを軽量化することができると共にいわゆるコバ厚を
小さくすることができるので、特に高度数の眼鏡レンズ
を得る場合には実用上大きな利点が得られる。このよう
に、レンズを高屈折率のものとすることの意義はきわめ
て大きく、従って高屈折率の材質による樹脂レンズの提
供が強く望まれている。

然るに、高い屈折率を有ししかも耐衝撃性の点において
も満足すべき樹脂レンズは、未だ提供されていないのが
現状である。具体的に説明すると、現在量も普及してい
る眼鏡用樹脂レンズの材質としては、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーポ不−ト樹脂やポリメチルメタクリ
レートよりなるものが用いられているが、これらはいず
れも屈折率が１．５０前後と低いものである。

一方、屈折率が比較的高い樹脂レンズの材質としてポリ
ウレタン系樹脂が多方面で検討され始めており、例えば
特開昭５７−１３６６０１号公報、西独特許第２９２９
３１３号明細書、米国特許第３９０７８６４号明細書、
米国特許第３９５４５８４号明細書、その他においてポ
リウレタン系樹脂よりなるレンズが開示されている。

しかしながらこれらのポリウレタン系樹脂レンズは屈折
率が十分に高いものではなく、この点で必ずしも満足し
得るものではない。

また、より高い屈折率を存するポリウレタン系樹脂とし
て、ハロゲン原子を含有するものが特開昭５８−１６４
６１５号公報、特開昭５９−１３３２１１号公報等にお
いて提案され、またイオウ原子を含有するものが特開昭
６０−１９４４０１号公報により提案され、更に水酸基
を含有するビニル単量体とイソシアネート化合物との反
応により重合体分子に架橋構造を導入したものが特開昭
５８−１６８６１４号公報等によって提案されている。

このように各方面で高屈折率で耐衝撃性の優れたレンズ
用樹脂材料の模索が行なわれているのが現状である。

〔発明の目的〕

本発明は以上のような事情に基づいてなされたものであ
る。

即ち、一般にアミド結合＋Ｃ−Ｎ十を有するポＩ リマーは屈折率が高いものであり、例えばエステル結合
＋Ｃ−０＋を有するポリマーと比較すると、他の構造が
同様であれば、その屈折率は前者の方が高いのが通常で
ある０例えば「ポリマー　ハンドブツクＪ　（Ｐｏｌｙ
ｍｅｒ　ｈａｎｄｂｏｏｋ　（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　
ａｎｄＳｏｎｓ　Ｉｎｃ、、１９互）によれば、メチル
メタクリレートとこれと同様の構造式を有するＮ−メチ
ルメタクリル酸アミド、ベンジルメタクリレートとＮ−
ベンジルメタクリル酸アミド、アリルメタクリレートと
Ｎ−アリルメタクリル酸アミドからなるポリマーを比較
すると、屈折率はアミド結合を有するメタクリル酸アミ
ドポリマーの方がより高いことが明らかにされている。

本発明者らは斯かる事実に着目し、ポリウレタン系樹脂
の優れた耐衝撃性を得ながら、しかもより高い屈折率を
有する樹脂レンズを得るために、ウレタン結合と共にナ
ミド結合の両方を有する重合体若しくは共重合体が有効
であろうことに想到し、鋭意研究の結果、特定のＪｉＬ
量体を組合わせることによって得られる共重合体が十分
に満足すべき高屈折率樹脂レンズを与えることを知り、
これによって本発明を完成したものである。

本発明の高屈折率樹脂レンズは、下記Ａ成分と、Ｂ成分
と、Ｃ成分とを、 前記Ａ成分の酸アミド基のモル数をａ、Ｂ成分によるイ
ソシアネート基のモル数をｂおよびＣ成分による水酸基
のモル数をＣとするとき、比（ａ＋ｃ）／ｂ の値が０．５乃至２．０となり、かつ 比ｂ　／　ｃ の値が１より大となる相対的割合で、全体に対する量が
０〜７０重量％となる割合の下記り成分と共に、反応お
よび重合させることにより得られることを特徴とする。

Ａ成分ニアクリル酸アミドまたはメタクリル酸アミド Ｃ成分：イソシアネート基を２個以上有する芳香族化合
物 Ｃ成分：水酸基を２個以上有する芳香族化合物り成分：
Ａ成分と共重合可能な芳香族単量体〔効果〕 本発明による高屈折率樹脂レンズは、ポリウレタン系樹
脂に特有の優れた耐衝撃性を有し、かつ屈折率が例えば
１．５８以上と十分に高いきわめて優れたレンズである
。

本発明の高屈折率樹脂レンズは、Ａ成分乃至Ｃ成分を特
定の相対的比率において、または特定の相対的比率のＡ
成分乃至Ｃ成分と更にＣ成分とを反応および重合するこ
とにより、ポリウレタンを生成させると共に、その末端
に生成するイソシアネート基とＡ成分に含有される酸ア
ミド基とを反応せしめ、更にＡ成分によるラジカル重合
性を利用して重合若しくは共重合させ、斯くして得られ
るウレタン結合とＮ−（メタ）アクリルウレア結合とを
共に有する樹脂をレンズ化することにより得ることがで
きる。

°ここに、Ｎ−（メタ）アクリルウレア結合とは、Ｎ−
メタアクリルウレア結合 ＣＨ３ （−ＣＨ２−Ｃ− またはＮ−アクリルウレア結合 （−ＣＨ２−ＣＨ− ０゜ をいう。

以下本発明について具体的に説明する。

本発明の高屈折率樹脂レンズを構成する共重合体は、下
記の特定の共重合体成分であるＡ成分、Ｃ成分およびＣ
成分から得られるもの、またはこれらＡ成分乃至Ｃ成分
とＣ成分とから得られるものである。

Ａ成分ニアクリル酸アミドまたはメタクリル酸アミド Ｃ成分：イソシアネート基を２個以上有する芳香族化合
物 Ｃ成分：水酸基を２個以上をする芳香族化合物り成分：
Ａ成分と共重合可能な芳香族単量体上記Ａ成分のアクリ
ル酸アミドまたはメタクリル酸アミドは、分子量がそれ
ぞれ７１または８５であり、ラジカル重合性のビニル基
を有する単量体としては比較的分子量が小さくしかもア
ミド基を有する脂肪族化合物である。このようなＡ成分
を共重合成分とすることにより、既述の如く、同種のエ
ステル基含有単量体と比較して、−層高い屈折率の共重
合体を得ることができる。

斯かるＡ成分の単量体は、Ｃ成分のイソシアネート基と
反応するが、Ｃ成分がＣ成分とウレタン結合を形成して
いるときにはその化合物の末端におけるイソシアネート
基と反応することとなる。

Ｃ成分およびＣ成分は、ウレタン結合を形成する多官能
イソシアネートおよび多官能アルコールであるが、本発
明においては、Ｃ成分によるイソシアネート基のモル数
すとＣ成分による水酸基のモル数Ｃとの比ｂ　／　ｃの
値が１より大であることが必要であり、この条件が満足
されることによって、Ｃ成分とＣ成分とによるウレタン
化合物の末端にウレタン結合を形成するに到らなかった
イソシアネート基が存在することとなり、このイソシア
ネート基とＡ成分とが反応し、これによって架橋性の三
官能型のウレタン化合物が形成される。

ここでイソシアネート基のモル数すが水酸基のモル数Ｃ
より少ない場合には、生成するウレタン化合物の末端に
イソシアネート基がなくなってしまうため、Ａ成分と反
応してＮ−（メタ）アクリルウレア結合を形成すること
ができな（なる。またこれらＣ成分およびＣ成分はいず
れも芳香族基を有する多官能イソシアネートおよび多官
能アルコールであるため、最終的に得られる共重合体は
屈折率の高いものとなる。これらのＣ成分およびＣ成分
の両者が芳香族化合物でない場合には、十分に屈折率の
高いレンズを得ることができない。

Ｃ成分として用いられる、イソシアネート、３を２個以
上有する芳香族化合物の具体例としては、例えばトリレ
ンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー）、４
．４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレ
ンジイソシアネート等のジイソシアネートａを挙げるこ
とができ、また３個以上のイソシアネート基を有する芳
香族イソシアネート化合物としては、例えばキシリレン
ジイソシアネートとトリメチロールプロパン等の多官能
アルコールとによる反応アダクト体、その他を挙げるこ
とができるが、これらのみに限定されるものではない。

またＣ成分として用いられる、水酸基を２個以上有する
芳香族化合物の具体例としては、例えばレゾルシン、カ
テコール、ハイドロキノン、ビスフェノールＡ１テトラ
ブロモビスフエノールＡ１ビスフエノールＳ１とスフエ
ノールＡビス（２−ヒドロキシエチル）エーテル、テト
ラブロモビスフェノールＡビス（２−ヒドロキシエチル
）エーテル、その他の多価フェノール、並びに多価フェ
ノールにモノエポキシド（特にエチレンオキサイドやプ
ロピレンオキサイド等）を付加して得られる化合物、フ
タル酸やイソフタル酸等の多価芳香族カルボン酸と多価
アルコールの縮合体である芳香族ポリエステルポリオー
ル、その他を挙げることができるが、これらのみに限定
されるものではない。

Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分の相対的割合は、Ａ成分に
よる酸アミド基のモル数ａとＣ成分による水酸基のモル
数Ｃとの和（ａ　＋　ｃ）の、Ｂ成分によるイソシアネ
ート基のモル数すに対する比（ａ＋ｃ）／ｂの値が０．
５〜２．０　ノ範囲ニアルコトが必要であり、また前述
のようにＣ成分の水酸基のモル数Ｃに対するＢ成分のイ
ソシアネート基のモル数すの比ｂ　／　ｃ　　の値が１
より大きいことを必要とする。即ち、 （ａ＋ｃ）／ｂ−０，５〜２．０　　かつｂ　／　ｃ　
＞　１ である、そして、更に、 （ａ＋ｃ）／ｂ＝０．６〜１．８　　または１．５＞ｂ
／ｃ＞１ であることが好ましい。

これらの３種の成分の反応においては、Ｂ成分とＣ成分
が反応して末端にイソシアネート基を有するウレタン化
合物を生成し、この末端のイソシアネート基がＡ成分と
反応してＮ−（メタ）アクリルウレア結合を生成する。

そして本発明においては、単量体組成物におけるイソシ
アネート基が水酸基より多いため、ウレタン化合物の末
端にイソシアネート基を有するものが生成され、従って
これとＡ成分のアミド基とが反応してＮ−（メタ）アク
リルウレア結合が形成されることとなる。勿論Ｂ成分と
Ｃ成分の反応も進行する。

上記Ａ成分乃至Ｃ成分の相対的割合において、前記比（
ａ＋ｃ）／ｂの値が０．５未満であると、反応生成物に
おいて非架橋構造の成分の割合多くなり、その結果、耐
衝撃性の高い重合体を得ることが困難となり、またイソ
シアネート基が残留することとなって最終的に得られる
レンズが不安定なものとなる。またこの比の値が２．０
以上のときには、三次元の架橋構造が形成されず、また
非結合性の分子が多く存在するため、最終的に得られる
レンズの強靭性が劣ったものとなる。

また本発明においては、以上のＡ成分乃至Ｃ成分のほか
に、Ａ成分として用いられるアクリル酸アミドまたはメ
タクリル酸アミドと共重合可能な単量体をＤ成分として
用いて共重合させることができる。このようにＤ成分を
用いることにより、最終的に得られるレンズの特性を改
善することができて目的に適った特性の樹脂レンズを得
ることが可能となり、あるいはレンズ製造上の条件を好
ましく変更することが可能となる０例えば、耐溶剤性、
耐擦傷性、染色性等のレンズに要求される諸性能を向上
させることができ、また混合物の粘度を低下させること
が可能となって注型重合を容易に行うことができる。

斯かるＤ成分の単量体としては、最終的に得られるレン
ズの屈折率を低下させることのないものであることが好
ましく、この理由から、芳香族単量体であることが好ま
しい、Ｄ成分として用いられる単量体の例としては、 （イ）スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼ
ン、クロルスチレン、ジイソプロペニルベンゼン、ブロ
モスチレン、ジプロモスチレン、ビニルトルエン等の芳
香族ビニル化合物、（ロ）ジアリルフタレート、アリル
フェノール、アリル安息香酸エステル等の芳香族アリル
化合物、 （ハ）フェニルメタクリレート、トリブロモフェニルメ
タクリレート、アクリロキシポリエトキシフェノール、
２．２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニル）
プロパン等の各種アクリル酸エステルまたはメタクリル
酸エステル、即ち、−価または多価の水酸基を有する芳
香族化合物とアクリル酸またはメタクリル酸とのエステ
ル、その他を挙げることができる。しかしこれらの例の
みに限定されるものではない。

本発明においては、以上のようなり成分の単量体を、そ
の目的に応じて１種若しくは多種類を混合して用いるこ
とができる。また当ｉ５Ｄ成分の量は、Ａ成分乃至Ｃ成
分をも含めた単量体組成物の全体に対して、通常７０重
量％以下の範囲であればよい。即ちＡ成分乃至Ｃ成分は
、単量体組成物全体の３０重景気以上とされ、それは、
この割合が３０重量％未満では、最終的に得られるレン
ズが高強度で高屈折率のものとならないからである。

本発明の高屈折率樹脂レンズは、上記Ａ成分乃至Ｃ成分
の適宜の混合物若しくは組成物を、または上記Ａ成分乃
至り成分の適宜の混合物若しくは組成物を、反応および
重合させることによって製造されるが、この反応および
重合は、前記各成分に係る単量体が十分に低い粘度を有
し十分高い流動性を有するため、例えば注型容器内にお
いて一括して実行することができ、従ってきわめて容易
にかつ低いコストで製造することができ、この点におい
て本発明高屈折率樹脂レンズは大きな利点を有する。

注型容器を利用する注型重合法若しくは注型反応法とし
ては、周知の技術をそのまま利用することができる。そ
して注型容器としては、板状、レンズ状、円筒状、角柱
状、円錐状、球状その他用途に応じて設計された鋳型ま
たは型枠その他が使用される。その材質は、無機ガラス
、プラスチック、金属等合目的的な任意なものでよい。

注型重合法によって本発明のレンズを得る場合において
は、適宜の注型容器内に、Ａ成分乃至Ｃ成分あるいはＡ
成分乃至り成分を、混合物としであるいは各別に、重合
開始剤と共に投入し、反応および重合を行わせればよい
が、各成分のすべてを同時に投入してウレタン化反応、
Ｎ−（メタ）アクリルウレア反応およびラジカル重合を
同時に行わせてもよいし、また初めに重合または反応の
一方を行わせ、その後重合または反応の他方を行うよう
にすることも可能である。

反応および重合において、Ａ成分のアクリル酸アミドま
たはメタクリル酸アミドは、Ｃ成分の水酸基に比較して
Ｂ成分のイソシアネート基との反応速度が遅いため、日
成分やＣ成分の種類によっては、イソシアネート基と水
酸基とのウレタン化反応が先に進行する結果、比較的長
鎖のポリウレタンが生成され、斯かるポリウレタンの他
の成分との相溶性が悪い結果として、最終的に得られる
レンズの透明性が低いものとなる場合がある。このよう
な場合には、予めＡ成分とＢ成分のイソシアネー）Ｍと
の反応を行わせた後、Ｃ成分を加えてウレタン反応を行
わせるようにすることも有用な手段である。

Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分間において生ずるウレタン
反応およびＮ−（メタ）アクリルウレア反応は、加温下
に無触媒で行うことも可能であるが、触媒を用いて加速
させて行うことも可能である。

ここに触媒としてはポリウレタン化学の分野で公知のも
のを使用することができ、その代表的な例としては第３
アミン系触媒並びに有機金属系触媒がある。

前者の具体例としては、例えばトリエチレンジアミン、
トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等を、また後
者の具体例としては、例えばジプチル錫ジラウレート、
スタナスオクトエート、その他の有機錫系化合物を挙げ
ることができる。

またラジカル重合は、公知のラジカル重合開始剤を用い
て室温もしくは加温状態で行うことができ、これによっ
て高分子量化された重合体を得ることが可能である。

注型重合法による場合においては、各成分を注型容器内
に一括して一度に投入してよいし、必要に応じて別の容
器を用いて予めある程度の重合若しくは反応を行わせて
おき、得られたプレポリマー乃至シロフプを注型容器に
投入して反応および重合を完結させるＢ様によってレン
ズを得ることができる。また各成分の混合物には、得ら
れるレンズに期待する用途に応じて、着色剤、紫外線吸
収剤、抗酸化剤、熱安定剤、その他の補助費剤を含有さ
せることもできる。

本発明のレンズは、レンズ材料が以上の架Ｗｆｌ造共重
合体であるという点に特徴を有し、従って注型重合法に
よって直接にレンズとして得る方法以外に、板材その他
の共重合体を得てこれより削り出す方法によっても、製
造することができる。

また必要に応じて表面研摩、帯電防止処理その他の後処
理を行なうことにより、本発明レンズの緒特性を更に改
善、向上させることができる。更に表面硬度を上げるた
めに無機あるいは有機のハードコート剤を、蒸着あるい
はディッピング等の手段によって被覆させること、更に
無反射コートを施すことも勿論可能である。

実施例１ アクリル酸アミド６．６８重量部（０，０９４モル）と
、メタキシリレンジイソシアネート１７．７１重量部（
０，０９４モル）とをスチレン５０重量部に溶解させ、
これにジラウリン酸ジｎ−ブチル錫０．０２重量部を加
え、温度８０℃で２時間放置した後、テトラブロモビス
フェノールＡ　２５．６重ｉｔ部（０，０４７モル）ヲ
添加溶解させた。

この混合物におけるイソシアネート基のモル数すに対す
る酸アミド基のモル数ａと水酸基のモル数Ｃとの和（ａ
＋ｃ）の比（ａ＋ｃ）／ｂの値は１．Ｑ、水酸基のモル
数Ｃに対するイソシアネート基のモル数すの比ｂ　／　
ｃの値は２．０である。

この混合物にラウロイルパーオキサイド０．８重量部を
加えた上、レンズ作製用のガラスモールド中に注入し、
温度６０℃で１０時間、８０℃で２時間、１００℃で２
時間と反応条件を変化させて反応および重合を行い、中
心厚さ１．７　ｌ１ｍの無色透明なレンズを作製した。

このレンズの屈折率をアツベ屈折計で測定したところ、
ｎ　’２−１．６０７を示した。またこのレンズの樹脂
は、エタノール、アセトン、メチルエチルケトン、テト
ラヒドロフラン、トルエン等の有機溶媒には全（不溶で
あり、高度に三次元架橋構造が進んでいる考えられるも
のであった。更にこのレンズは非常に強靭であり、ＡＳ
Ｔ？Ｉ　Ｆ６５９−８０の落球試験に合格する優れた耐
衝撃性を有するものであった。

比較例１ 実施例１におけるアクリル酸アミドの代わりに、水酸基
を持った二重結合を有するエステルである２−ヒドロキ
シエチルメタクリレートを６．６８重量部（０，０５１
モル）用い、その他は実施例１と同様にしてレンズを作
製した。

このレンズの屈折率はｎ　？　＝１．５９３であり、こ
のことから、実施例１のように、アクリル酸アミドを用
いることにより、高い屈折率のレンズが得られることが
明らかである。

比較例２、 実施例１におけるアクリル酸アミドとメタキシリレンジ
イソシアネートとテトラブロモビスフェノールＡのモル
比を２／２／１としたことから、アクリル酸アミドの代
わりに、水酸基を持った二重結合を有するエステルであ
る２−ヒドロキシエチルメタクリレートを用いて、２−
ヒドロキシエチルメタクリレートとキシリレンジイソシ
アネートとテ；・ラブロモビスフェノールＡとのモル比
を２／２／１　　（２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト１１．０１重量部、キシリレンジイソシアネート１５
．９４重量部およびテトラブロモビスフェノールＡ　　
２３．０４重量部）とし、その他は実施例１と同様にし
てレンズを作製した。

このレンズの屈折率はｎ　菅＝　１．５９１であり、こ
のことより、実施例１と同様に架橋構造の共重合体とし
た場合であっても、実施例１におけるようにアクリル酸
アミドを用いることが高屈折率化に有利であることが判
断される。

実施例２ 実施例１におけるスチレンの代わりにパラクロルスチレ
ン５０重量部を用いた他は実施例１と同様の組成の混合
物、即ちアクリル酸アミド６．６８重量部と、メタキシ
リレンジイソシアネート１７．７１重量部と、テトラブ
ロモビスフェノールＡ　２５．６重量部と、クロルスチ
レン５０重量部との混合物を用い、実施例１と同様にし
て中心厚さ１．７　ａｍの無色透明なレンズを作製した
。

このレンズの屈折率はｎ　７　＝　１．６１４を示した
。

またこのレンズの樹脂は、エタノール、アセトン、メチ
ルエチルケトン、テトラヒドロフラン、トルエン等の有
ｉ溶媒には全く不溶であり、高度に三次元架橋構造が進
んでいるものと考えられる。更にこのレンズを実施例１
と同様の落球試験に供したが、損傷は全く認められなか
った。

比較例３ 実施例２におけるアクリル酸アミドの代わりに２−ヒド
ロキシエチルメタクリレートを用いた他は実施例２と同
様にしてレンズを作製した。

このレンズの屈折率はｎＶ＝１．６００を示し、このこ
とから、実施例２のようにアクリル酸７ミドを用いるこ
とが高屈折率化に有効なことが明らかである。

実施例３ メタクリル酸アミド６．５重量部と、トリレンジイソシ
アネート２０．０重量部とをスチレン２５重量部に加温
溶解させ、これにジラウリン酸ジｎ−ブチル錫０．０２
重量部を加え、温度８０℃で２時間放置した後、これに
テトラブロモビスフェノールＡビス（２−ヒドロキシエ
チル）エーテル４８．５重量部およびターシャリ−ブチ
ルパーオクトエ−）１．０重量部を添加し、得られた混
合物をレンズ作製用のガラスモールド中に注入し、温度
６０℃で１０時間、８０℃で４時間、１００℃で２時間
、１２０℃で２時間と反応条件を変化させて反応および
重合を行い、中心厚さ１．５−の淡黄色の強靭なレンズ
を得た。

上記混合物における比（ａ＋ｃ）／ｂの値は１．０、比
ｂ　／　ｃの値は１．５である。

このレンズの屈折率はｎ　”２　＝　１．６１７を示し
た。

またこのレンズは通常の有機溶媒には全く不溶であり、
三次元架橋構造が進んでいるものであることを示した。

また実施例１と同様の落球試験で全くｉ負傷はｔ２めら
れなかった。

比較例４ 実施例３におけるメタクリル酸アミドの代わりに２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート６．５重ｉｔ部を用いた
他は実施例３と全（同様にしてレンズを得た。

このレンズの屈折率はｎ　’　＝　１．６０４と実施例
３に比して低いものであり、実施例３のようにメタクリ
ル酸アミドを用いることが高屈折率化に有効なことが明
らかである。

比較例５ メタクリル酸アミド４．０重量部と、トリレンジイソシ
アネート４２．５重量部とをスチレン２５重量部に加温
溶解させ、これにジラウリン酸ジｎ−ブチル錫０．０２
重量部を加え、温度８０℃で２時間放置した後、テトラ
ブロモビスフェノールＡ　２８．５重量部およびターシ
ャリ−ブチルパーオクトエート１．０重量部を添加し、
この混合物をレンズ作製用ガラスモールド中に注入し、
実施例３と同様の加温のプログラムで反応および重合を
行い、黄色のレンズを作製した。

上記混合物における比（ａ＋ｃ）／ｂの値は０．３１、
比ｂ　／　ｃのイ直は４．６４である。

このレンズの屈折率はｎ’２＝１．６０７を示した。

またこのレンズ跪く、実施例１と同様の落Ｌｉ試験では
不合格であった。

実施例４ アクリル酸アミド６．１２重量部と、キンリレンジイソ
シアネート２４．３４重量部と、ビスフェノールＡ　２
９．５４重量部とを、メタクリル酸ベンジル２０重量部
および２，４．６−　）リプコモフェニルメタクリレー
ト２０重量部に混合し、これにジラウリン酸ジｎ−ブチ
ル錫０．０２重量部およびターシャリ−ブチルパーオク
トエート１．０重量部を添加混合し、この混合物をレン
ズ作製用ガラスモールド中に注入し、温度６０℃で１０
時間、８０℃で４時間、１００℃で２時間、１２０℃で
２時間と反応条件を変化させて反応および重合させ、無
色透明のレンズを得た。

上記混合物における比（ａ＋ｃ）／ｂの値は０．１５３
、比ｂ　／　ｃの値は２．３８である。

このレンズの屈折率はｎ１Ｚ＝１．５９４と高い値を示
した。またこのレンズはエタノール、アセトン、トルエ
ン、テトラヒドロフラン等の有！ａ溶媒には不溶であり
、架橋構造が形成されていることが明らかである。また
実施例１と同様の落球試験では損傷は全く認められなか
った。

比較例６ アクリル酸アミド１４．５重量部と、キシリレンジイソ
シアネー）　１３．０重量部とをメタクリル酸ベンジル
２５重量部に混合し、これにジラウリン酸ジｎ−ブチル
錫０．０２重量部を加え、温度８０℃で２時間放置した
後、テトラブロモビスフェノールＡビス（２−ヒドロキ
シエチル）エーテル４７．５１ｃ１部およびターシャリ
−ブチルパーオクトエート１．０重量部を添加し、この
混合物をレンズ作製用ガラスモールドに注入し、実施例
４と同様の加温プログラムで反応および重合を行った。

上記混合物における比（ａ＋ｃ）／ｂの値は２．５７、
比ｂ　／　ｃの値は０．９２である。

このレンズは無色透明であったが非常に脆く、実施例１
と同様の落球試験には合格することができなかった。

実施例５ メタクリル酸アミド７．４重量部と、４，４−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート３２．７重量部とをスチレン
４０重量部に加温下に混合溶解させ、これにジラウリン
酸ジｎ〜ブチル錫０．０２重量部を添加し、温度８０℃
で３時間保った後、これにビスフェノールＡ　１９．９
重量部を添力旧容解させた。この混合物をレンズ作製よ
うガラスモールド中に注入し、温度６０℃で１０時間、
８０℃で４時間、１００℃で２時間、１２０℃で２時間
と反応条件を変化させて反応および重合を行い、重合を
完結させて淡黄色のレンズを得た。

上記混合物における比（ａ＋ｃ）／ｂの値は０．８９４
、比ｂ　／　ｃの値は１．７８である。

このレンズの屈折率はｎ７＝１．５８を示した。またこ
のレンズは通常の有ｉ溶媒には全く不溶であり、高度に
三次元架橋構造のものであることが判った。また実施例
１に準する落球試験で損傷は全（Ｌ２められなかった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記Ａ成分と、Ｂ成分と、Ｃ成分とを、前記Ａ成分
   の酸アミド基のモル数をａ、Ｂ成分によるイソシアネー
   ト基のモル数をｂおよびＣ成分による水酸基のモル数を
   ｃとするとき、 比（ａ＋ｃ）／ｂ の値が０．５乃至２．０となり、かつ 比ｂ／ｃ の値が１より大となる相対的割合で、全体に対する量が
   ０〜７０重量％となる割合の下記Ｄ成分と共に、反応お
   よび重合させることにより得られることを特徴とする高
   屈折率樹脂レンズ。 Ａ成分：アクリル酸アミドまたはメタクリル酸アミド Ｂ成分：イソシアネート基を２個以上有する芳香族化合
   物 Ｃ成分：水酸基を２個以上有する芳香族化合物Ｄ成分：
   Ａ成分と共重合可能な芳香族単量体