JPS6334872B2 - - Google Patents
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- JPS6334872B2 JPS6334872B2 JP55134492A JP13449280A JPS6334872B2 JP S6334872 B2 JPS6334872 B2 JP S6334872B2 JP 55134492 A JP55134492 A JP 55134492A JP 13449280 A JP13449280 A JP 13449280A JP S6334872 B2 JPS6334872 B2 JP S6334872B2
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- methyl group
- ethyl group
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、新規のイソキサゾリルカルボン酸ア
ニリド，その製造法，該化合物を有効物質として
含有する植物用殺菌剤に関する。 殺菌作用を有する複素環式カルボン酸アニリド
は、ドイツ連邦共和国特許出願公開第2513732号
明細書及び同第2513788号明細書から公知である。
該化合物中の複素環式基は、ピリジル基，ピリミ
ジニル基，ジヒドロ―ピラニル基，ジヒドロ―
１，４―オキサチイニル基，チエニル基及びフリ
ル基である。ウドンコ病菌に対する該化合物の作
用は不充分である。ところで、式： 〔式中、 R1はメチル基、エチル基又は塩素原子を表わ
し、 R2は水素原子、メチル基、エチル基、弗素原
子、塩素原子又は臭素原子を表わし、 R3はメチル基又はエチル基を表わし、かつ R4は水素原子、メチル基又はエチル基を表わ
す〕で示されるイソキサゾリルカルボン酸アニリ
ドが、優れた殺菌作用を有し、かつ作用の点で、
殊にウドンコ病菌に対して公知の複素環式カルボ
ン酸アニリドよりも卓越していることが判明し
た。 式のイソキサゾリルカルボン酸アニリドは、
プロピオン酸エステル基中に不斉中心を有する。
光学的に純粋なエナンチオマーは、常法により得
ることができる。合成で普通に生じる混合物だけ
でなく本発明に包含される純粋なエナンチオマー
も殺菌作用を有する。 式のイソキサゾリルカルボン酸アニリドは、
式： 〔式中、R1，R2及びR3はそれぞれ前記のもの
を表わす〕で示されるアニリン誘導体と、式： 〔式中、R4は水素原子、メチル基又はエチル
基を表わし、Ａは求核的に置換可能な脱離基を表
わす〕で示されるイソキサゾリルカルボン酸誘導
体とを、場合によつては溶剤又は稀釈剤の存在
で、場合によつては無機塩基又は有機塩基の存在
でかつ場合によつては反応促進剤の存在で０℃〜
120℃の範囲の温度で反応させることによつて得
ることができる。 式では、Ａは例えばハロゲン原子、例えば塩
素原子又は臭素原子、アルコキシカルボニルオキ
シ基、例えばメトキシカルボニルオキシ基及びエ
トキシカルボニルオキシ基、又はベンジルオキシ
カルボニルオキシ基又はアゾリル基、例えばイミ
ダゾリル基又はトリアゾリル基を表わす。 反応は、溶剤又は稀釈剤の存在で実施すること
ができる。有利な溶剤又は稀釈剤には、ハロゲン
化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、１，２―ジクロルエタン、クロルベンゾー
ル、脂肪族又は芳香族の炭化水素、例えばシクロ
ヘキサン、石油エーテル、ベンゾール、トルオー
ル又はキシロール；エステル、例えば酢酸エチル
エステル；ニトリル、例えばアセトニトリル；ス
ルホキシド、例えばジメチルスルホキシド；ケト
ン、例えばアセトン又はメチルエチルケトン；エ
ーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン又はジオキサン、又はこれら溶剤の混合物
が所属すする。 溶剤又は稀釈剤は、式又はの出発物質に対
して100〜2000重量％、特に100〜1000重量％の量
で有利に使用される。 場合によつては酸結合剤として反応混合物に添
加することができる適当な無機又は有機の塩基
は、例えばアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリ
ウム又は炭酸ナトリウム；アルカリ金属水素化
物、例えば水素化ナトリウム又は３級アミン、例
えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，
Ｎ―ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ―ジメチルシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ―メチルピペリジン又はピリ
ジン；アゾール、例えば１，２，４―トリアゾー
ル又はイミダゾールである。しかし、他の常用の
塩基を使用してもよい。 反応促進剤としては、有利に金属ハロゲン化
物、例えば臭素化ナトリウム又は沃素化カリウ
ム、アゾール、例えばイミダゾール又は１，２，
４―トリアゾール、又はピリジン、例えば４―ジ
メチルアミノピリジン、又はこれら物質の混合物
がこれに該当する。好ましくは、式のアニリン
誘導体１モルに対して式の酸誘導体0.9〜1.3モ
ルならびに場合によつては塩基0.5〜２モル及び
場合によつては反応促進剤0.01〜0.1モルが使用
される。 反応は、一般に０℃〜120℃の範囲の温度で１
〜60時間、常圧でか又は加圧下で、連続的にか又
は非連続的に実施される。 本発明方法の優れた実施態様では、式の出発
物質に場合によつては塩基及び場合によつては稀
釈剤を混合し、次にこれに式の酸誘導体及び場
合によつては反応促進剤を添加し、この反応混合
物を０℃〜120℃であることができる反応温度で
0.5〜12時間、有利には１〜６時間保持する。 新規の化合物を単離するためには、稀釈剤が存
在する場合には稀釈剤を除去し、次に残分を適当
な溶剤に溶解し、過剰の塩基及び出発物質及び
を除去するために、この溶液を、稀酸で、次に
稀アルカリ水溶液でならびに水で洗浄する。 溶剤を留去した後に残存する生成物は、一般に
後精製する必要はないが、しかし必要な場合に
は、公知方法により、例えば再結晶、抽出又はク
ロマトグラフイー処理によつてさらに精製するこ
とができる。 式のアニリン誘導体ならびにその製造法は、
ドイツ連邦共和国特許出願公開第2802211号明細
書、“ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミス
トリー（J.org.Chem.）”，第30巻、第4101〜4104
頁、1965年、及び“テトラヘドロン
（Tetrahedron）”，1967年、第487〜493頁、から
公知である。 出発物質として使用される式のイソキサゾリ
ルカルボン酸誘導体は、一部公知であり、公知方
法により式： 〔式中、R4は水素原子、メチル基又はエチル
基を表わす〕で示されるイソキサゾリルカルボン
酸から製造することができる。 式のカルボン酸は、一部公知であり（“ガツ
ゼツタ・ヒミカ・イタリアーナ（Gazz.chim.
ital.）”，第72巻、第458〜474頁、1942年、“同
書”、第73巻、第764〜768頁、1948年）、又は公知
のカルビノール（“ガツゼツタ・ヒミカ・イタリ
アーナ（Gazz.chim.ital）”，第69巻、第536〜539
頁、1939年）を酸化することによつて製造するこ
とができる。 ３―エチルイソキサゾリルカルボン酸―(5)の例
につき酸化による適当なカルビノールからの式
のイソキサゾリルカルボン酸の製造を次に詳述す
る： ジエチルエーテル250ml中の３―エチル―５―
ヒドロキシメチルイソキサゾール63.5ｇに15℃〜
20℃で水750ml、Na2Cr2O7.2H2O 164ｇ及び硫酸
124mlからなる混合物を滴加する。20℃〜25℃で
12時間撹拌した後、有機相を分離し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥する。溶剤を除去した後、融点194
℃の３―エチルイソキサゾリルカルボン酸―(5)59
ｇが得られる。 C6H7NO3（141） 計算値：C51.1 H5.0 N9.9 実測値：C51.9 H5.2 N10.7 次表は次の式で示される若干のカルボン酸の
融点に関する概要を示す：
ニリド，その製造法，該化合物を有効物質として
含有する植物用殺菌剤に関する。 殺菌作用を有する複素環式カルボン酸アニリド
は、ドイツ連邦共和国特許出願公開第2513732号
明細書及び同第2513788号明細書から公知である。
該化合物中の複素環式基は、ピリジル基，ピリミ
ジニル基，ジヒドロ―ピラニル基，ジヒドロ―
１，４―オキサチイニル基，チエニル基及びフリ
ル基である。ウドンコ病菌に対する該化合物の作
用は不充分である。ところで、式： 〔式中、 R1はメチル基、エチル基又は塩素原子を表わ
し、 R2は水素原子、メチル基、エチル基、弗素原
子、塩素原子又は臭素原子を表わし、 R3はメチル基又はエチル基を表わし、かつ R4は水素原子、メチル基又はエチル基を表わ
す〕で示されるイソキサゾリルカルボン酸アニリ
ドが、優れた殺菌作用を有し、かつ作用の点で、
殊にウドンコ病菌に対して公知の複素環式カルボ
ン酸アニリドよりも卓越していることが判明し
た。 式のイソキサゾリルカルボン酸アニリドは、
プロピオン酸エステル基中に不斉中心を有する。
光学的に純粋なエナンチオマーは、常法により得
ることができる。合成で普通に生じる混合物だけ
でなく本発明に包含される純粋なエナンチオマー
も殺菌作用を有する。 式のイソキサゾリルカルボン酸アニリドは、
式： 〔式中、R1，R2及びR3はそれぞれ前記のもの
を表わす〕で示されるアニリン誘導体と、式： 〔式中、R4は水素原子、メチル基又はエチル
基を表わし、Ａは求核的に置換可能な脱離基を表
わす〕で示されるイソキサゾリルカルボン酸誘導
体とを、場合によつては溶剤又は稀釈剤の存在
で、場合によつては無機塩基又は有機塩基の存在
でかつ場合によつては反応促進剤の存在で０℃〜
120℃の範囲の温度で反応させることによつて得
ることができる。 式では、Ａは例えばハロゲン原子、例えば塩
素原子又は臭素原子、アルコキシカルボニルオキ
シ基、例えばメトキシカルボニルオキシ基及びエ
トキシカルボニルオキシ基、又はベンジルオキシ
カルボニルオキシ基又はアゾリル基、例えばイミ
ダゾリル基又はトリアゾリル基を表わす。 反応は、溶剤又は稀釈剤の存在で実施すること
ができる。有利な溶剤又は稀釈剤には、ハロゲン
化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、１，２―ジクロルエタン、クロルベンゾー
ル、脂肪族又は芳香族の炭化水素、例えばシクロ
ヘキサン、石油エーテル、ベンゾール、トルオー
ル又はキシロール；エステル、例えば酢酸エチル
エステル；ニトリル、例えばアセトニトリル；ス
ルホキシド、例えばジメチルスルホキシド；ケト
ン、例えばアセトン又はメチルエチルケトン；エ
ーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン又はジオキサン、又はこれら溶剤の混合物
が所属すする。 溶剤又は稀釈剤は、式又はの出発物質に対
して100〜2000重量％、特に100〜1000重量％の量
で有利に使用される。 場合によつては酸結合剤として反応混合物に添
加することができる適当な無機又は有機の塩基
は、例えばアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリ
ウム又は炭酸ナトリウム；アルカリ金属水素化
物、例えば水素化ナトリウム又は３級アミン、例
えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，
Ｎ―ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ―ジメチルシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ―メチルピペリジン又はピリ
ジン；アゾール、例えば１，２，４―トリアゾー
ル又はイミダゾールである。しかし、他の常用の
塩基を使用してもよい。 反応促進剤としては、有利に金属ハロゲン化
物、例えば臭素化ナトリウム又は沃素化カリウ
ム、アゾール、例えばイミダゾール又は１，２，
４―トリアゾール、又はピリジン、例えば４―ジ
メチルアミノピリジン、又はこれら物質の混合物
がこれに該当する。好ましくは、式のアニリン
誘導体１モルに対して式の酸誘導体0.9〜1.3モ
ルならびに場合によつては塩基0.5〜２モル及び
場合によつては反応促進剤0.01〜0.1モルが使用
される。 反応は、一般に０℃〜120℃の範囲の温度で１
〜60時間、常圧でか又は加圧下で、連続的にか又
は非連続的に実施される。 本発明方法の優れた実施態様では、式の出発
物質に場合によつては塩基及び場合によつては稀
釈剤を混合し、次にこれに式の酸誘導体及び場
合によつては反応促進剤を添加し、この反応混合
物を０℃〜120℃であることができる反応温度で
0.5〜12時間、有利には１〜６時間保持する。 新規の化合物を単離するためには、稀釈剤が存
在する場合には稀釈剤を除去し、次に残分を適当
な溶剤に溶解し、過剰の塩基及び出発物質及び
を除去するために、この溶液を、稀酸で、次に
稀アルカリ水溶液でならびに水で洗浄する。 溶剤を留去した後に残存する生成物は、一般に
後精製する必要はないが、しかし必要な場合に
は、公知方法により、例えば再結晶、抽出又はク
ロマトグラフイー処理によつてさらに精製するこ
とができる。 式のアニリン誘導体ならびにその製造法は、
ドイツ連邦共和国特許出願公開第2802211号明細
書、“ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミス
トリー（J.org.Chem.）”，第30巻、第4101〜4104
頁、1965年、及び“テトラヘドロン
（Tetrahedron）”，1967年、第487〜493頁、から
公知である。 出発物質として使用される式のイソキサゾリ
ルカルボン酸誘導体は、一部公知であり、公知方
法により式： 〔式中、R4は水素原子、メチル基又はエチル
基を表わす〕で示されるイソキサゾリルカルボン
酸から製造することができる。 式のカルボン酸は、一部公知であり（“ガツ
ゼツタ・ヒミカ・イタリアーナ（Gazz.chim.
ital.）”，第72巻、第458〜474頁、1942年、“同
書”、第73巻、第764〜768頁、1948年）、又は公知
のカルビノール（“ガツゼツタ・ヒミカ・イタリ
アーナ（Gazz.chim.ital）”，第69巻、第536〜539
頁、1939年）を酸化することによつて製造するこ
とができる。 ３―エチルイソキサゾリルカルボン酸―(5)の例
につき酸化による適当なカルビノールからの式
のイソキサゾリルカルボン酸の製造を次に詳述す
る： ジエチルエーテル250ml中の３―エチル―５―
ヒドロキシメチルイソキサゾール63.5ｇに15℃〜
20℃で水750ml、Na2Cr2O7.2H2O 164ｇ及び硫酸
124mlからなる混合物を滴加する。20℃〜25℃で
12時間撹拌した後、有機相を分離し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥する。溶剤を除去した後、融点194
℃の３―エチルイソキサゾリルカルボン酸―(5)59
ｇが得られる。 C6H7NO3（141） 計算値：C51.1 H5.0 N9.9 実測値：C51.9 H5.2 N10.7 次表は次の式で示される若干のカルボン酸の
融点に関する概要を示す：
【表】
式のイソキサゾリルカルボン酸アニリドの製
造を次の実施例につき詳説する。重量部と容量部
とは、Kgととの関係にある。 実施例 トルオール100容量部中のＮ―（１―メトキシ
カルボニルエチル）―2′，6′―ジメチルアニリン
20.7重量部の溶液にトリエチルアミン15.2容量部
を滴加し、引続きトルオール30容量部中の３―メ
チル―イソキサゾリルカルボン酸―５―クロリド
16重量部の溶液を滴加する。この場合、この反応
混合物の温度は64℃に上昇する。この混合物を室
温で２時間撹拌した後、これに水50容量部を添加
する。この有機相を、分離し、水50容量部宛で３
回洗浄し、引続き乾燥し、かつ濃縮する。残存す
る油を減圧下に蒸溜する。 0.005ミリバール及び170℃〜174℃で３―メチ
ル―イソキサゾリル―５―カルボン酸―Ｎ―
（1′―メトキシカルボニルエチル）―（2″，6″―
ジメチル―アニリド）24.1重量部が得られる（有
効物質No.１）。 C17H20O4N2（316.3） 計算値：C64.5 H6.4 N8.9 実測値：C64.6 H6.3 N8.9 同様にして例えば式の化合物を製造すること
ができる：
造を次の実施例につき詳説する。重量部と容量部
とは、Kgととの関係にある。 実施例 トルオール100容量部中のＮ―（１―メトキシ
カルボニルエチル）―2′，6′―ジメチルアニリン
20.7重量部の溶液にトリエチルアミン15.2容量部
を滴加し、引続きトルオール30容量部中の３―メ
チル―イソキサゾリルカルボン酸―５―クロリド
16重量部の溶液を滴加する。この場合、この反応
混合物の温度は64℃に上昇する。この混合物を室
温で２時間撹拌した後、これに水50容量部を添加
する。この有機相を、分離し、水50容量部宛で３
回洗浄し、引続き乾燥し、かつ濃縮する。残存す
る油を減圧下に蒸溜する。 0.005ミリバール及び170℃〜174℃で３―メチ
ル―イソキサゾリル―５―カルボン酸―Ｎ―
（1′―メトキシカルボニルエチル）―（2″，6″―
ジメチル―アニリド）24.1重量部が得られる（有
効物質No.１）。 C17H20O4N2（316.3） 計算値：C64.5 H6.4 N8.9 実測値：C64.6 H6.3 N8.9 同様にして例えば式の化合物を製造すること
ができる：
【表】
本発明による有効物質は、強度の菌毒性作用を
示す。この有効物質は、菌類及び細菌類を防除す
るのに必要な濃度でも栽培植物に損傷を与えな
い。この理由から該有効物質は、植物保護剤とし
て菌類を防除するために使用するのに好適であ
る。 この新規の有効物質は、植物病理学的菌類に対
して強度の菌毒性作用を示す。この有効物質は、
例えば穀物のイネ科のウドン粉カビ（Erysiphe
graminis）、ウリのキクジサ科のウドン粉カビ
（Erysiphe cichoriacearum）、豆のタデ科のウド
ン粉カビ（Erysiphe polygoni）、リンゴのタマ
カビ目のポドスフアエラーレウコトリデア
（Podosphaera Leucotridia）及びエキビヨウキ
ン―カクトラム（Phytophthora cactorum）、ト
マト及びジヤガイモのエキビヨウキン―インフエ
スタンス（Phytophtora infestans）、イチゴのエ
キビヨウキン―パラシテイカ（Phytophthora
Parasitica）、キウリのプソイド―ツユカビ―キ
ユベンシス（Pseudoperonospora cubensis）、ホ
ツプのプソイド―ツユカビ―ヒユムリ
（Pseudoperonospora humuli）、タマネギのツユ
カビ―デストラクター（Peronospora
destruchor）、タバコのツユカビ―タバシナ
（Peronospora tabacina）、バラのツユカビ―ス
パルサ（Peronospora sparsa）、ブドウのタンジ
クツユカビ―ビチコラ（Plasmopara viticola）、
ヒマワリのタンジクツユカビ―ハルステデー
（Plasmopara halstedii）、トウモロコシのササ
ラビヨウキン―マクロスポラ（Sclerospora
macrospora）、サラダ菜の菌科のラツパツユカビ
（Bremia lactucae）、果実のケカビ―ムセド
（Mucor mucedo）、カプラの黒色クモノスカビ
（Rhizopus nigricans）、ブドウのウドン粉カビ
目のアンシヌラーネカトール（Unicnula
necator）及びバラのウドン粉カビ目のスフアエ
ロスカ（Sphaerotheca）を防除するのに好適で
ある。 施用量は、所望される効果に応じて1ha当り有
効物質0.1〜５Kgである。有効物質の一部は、治
療的性質を示す、すなわち有効物質は確実な防除
の成果を得るために、植物に病原体が感染した後
に使用することができる。その際に、新規の化合
物の多くは浸透移行性を示す、しがつて根の処理
により地上の植物の保護も可能である。 更に、新規の化合物を用いて、胚芽時及び発芽
時疾患を惹起する菌類、例えばマメ科及び綿花の
Pythium―及びAphanomyces種を防除すること
もできる。施用量は種子100Kg当り有効物質10〜
200ｇであり；種子消毒剤の形で使用する。 この化合物は、植物に有効物質を噴霧するか散
布しあるいは植物の種子を有効物質で処理するこ
とにより施用する。菌類による植物又は種子の感
粋の前か又は後に使用する。 本発明による物質は、常用の製剤形態、例えば
溶液、乳濁液、懸濁液、微粉剤、粉剤、ペースト
剤及び粉剤に変えることができる。使用形は、全
く用途に左右されるが、いずれの場合にも有効物
質の細分及び均質な分配が保証されるべきであ
る。製剤は、公知方法で、例えば有効物質と溶剤
及び／又は担持剤とを、場合によつては乳化剤及
び分散剤の使用下に混合することによつて製造さ
れ、その際に水を稀釈剤として利用する場合に
は、他の有機溶剤を補助溶剤として使用してもよ
い。このための助剤としては、一般に溶剤例えば
芳香族化合物（例えばキシロール、ベンゾール）、
塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゾール）、
パラフイン（例えば石油留分）、アルコール（例
えばメタノール、ブタノール）、アミン（例えば
エタノールアミン、ジメチルホルムアミド）及び
水；担持剤例えば天然岩石粉（例えばカオリン、
粘土、タルク、白堊）及び合成岩石粉（例えば高
分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン乳
化剤及びアニオン乳化剤（例えばポリオキシエチ
レン―脂肪アルコール―エーテル、スルホン酸ア
ルキル及びスルホン酸アリール）ならびに分散
剤、例えばリグニン、亜硫酸塩廃液及びメチルセ
ルロースが挙げられる。 本殺菌剤は、有効物質0.1〜95重量％、有利に
は0.5〜90重量％を含有する。 有効物質又はこれから製造された直ちに使用し
うる調製剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉
剤、微粉剤、ペースト剤又は粒剤は、公知方法
で、例えば噴霧法、ミスト法、煙霧法、散布法、
浸漬法又は注入法によつて使用される。 このような調製剤の例は次のとおりである： 90重量部の有効物質１をＮ―メチル―α―ピ
ロリドン10重量部と混合する時は、極めて小さ
い滴の形にて使用するのに適する溶液が得られ
る。 20重量部の有効物質１を、キシロール80重量
部、エチレンオキシド８乃至10モルをオレイン
酸―Ｎ―モノエタノールアミド１モルに附加せ
る附加生成物10重量部、ドデシルベンゾールス
ルフオン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加せる
附加生成物５重量部より成れる混合物中に溶解
する。この溶液を水100000重量部中に注入し且
つ細分布することにより、有効物質0.02重量％
を含有する水性分散液が得られる。 20重量部の有効物質４を、シクロヘキサノン
40重量部、イソブタノール30重量部、エチレン
オキシド７モルをイソオクチルフエノール１モ
ルに附加せる附加生成物20重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油１モルに附加せる附
加生成物10重量部より成れる混合物中に溶解す
る。この溶液を水100000重量部中に注入し且つ
細分布することにより、有効物質0.02重量％を
含有する水性分散液が得られる。 20重量部の有効物質２を、シクロヘキサノー
ル25重量部、沸点210乃至28℃の鉱油溜分65重
量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１
モルに附加せる附加生成物10重量部より成れる
混合物中に溶解する。この溶液を水100000重量
部中に注入し且つ細分布することにより、有効
物質0.02重量％を含有する水性分散液が得られ
る。 20重量部の有効物質５を、ジイソブチル―ナ
フタリン―α―スルフオン酸のナトリウム塩３
重量部、亜硫酸―廃液よりのリグニンスルフオ
ン酸のナトリウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲ
ル60重量部と充分に混和し、且つハンマーミル
中に於て磨砕する。混合物を水20000重量部中
に細分布することにより、有効物質0.1重量％
を含有する噴射液が得られる。 ３重量部の有効物質３を細粒状カオリン97重
量部と密に混和する。斯くして有効物質３重量
％を含有する噴霧剤が得られる。 30重量部の有効物質４を粉末状珪酸ゲル92重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられ
たパラフイン油８重量部より成る混合物と密に
混和する。斯くして良効な接着性を有する有効
物質の製剤が得られる。 40重量部の有効物質２をフエノールスルフオ
ン酸―尿素―フオルムアルドヒド―縮合物のナ
トリウム塩10重量部、珪酸ゲル２重量部及び水
48重量部と密に混和する。安定な水性分散液が
得られる。水100000重量部にて稀釈することに
より、有効物質0.04重量％を含有する水性分散
液が得られる。 XI 20重量部の有効物質４をドデシルベンゾール
スルフオン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪ア
ルコール―ポリグリコールエーテル８重量部、
フエノールスルフオン酸―尿素―フオルムアル
ドヒド―縮合物のナトリウム塩２重量部及びパ
ラフイン系鉱油68重量部と密に混和する。安定
な油状分散液が得られる。 本発明による有効物質は、これらの使用形で、
例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び他の殺菌
剤のような他の有効物質と一緒であつてもよい
し、又は肥料と混合して散布することもできる。
この場合、殺菌剤と混合すると、多くの場合に殺
菌剤作用限界範囲が拡大される。 本発明による化合物に組合せることができる殺
菌剤の次の一覧は、組合せ可能性を説明するもの
であるが、これに限定されるものではない。 本発明による化合物に組合せることができる殺
菌剤は、例えば次のものである： ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば ジメチルジチオカルバミン酸第二鉄、 ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、 エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン、 マンガン―亜鉛―エチレンジアミン―ビス―ジ
チオカルバメート、 エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、 テトラメチルチウラムジスルフイド、 亜鉛―（Ｎ，Ｎ―エチレン―ビス―ジチオカル
バメート）のアンモニア錯体及び Ｎ，N′―ポリエチレン―ビス―（チオカルバ
モイル）―ジスルフイド、 亜鉛―（Ｎ，N′―プロピレン―ビス―ジチオ
カルバメート）、 亜鉛―（Ｎ，N′―プロピレン―ビス―ジチオ
カルバメート）のアンモニア錯体及び Ｎ，Ｎ―ポリプロピレン―ビス―（チオカルバ
モイル）―ジスルフイド； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ―（１―メチルヘプチル）―フエニル
クロトネート、 ２―ｓ―ブチル―４，６―ジニトロフエニル―
３，３―ジメチルアクリレート、 ２―ｓ―ブチル―４，６―ジニトロフエニル―
イソプロピルカルボネート； 複素環式構造化合物、例えば Ｎ―トリクロルメチルチオ―テトラヒドロフタ
ルアミド、 Ｎ―トリクロルメチルチオ―フタルイミド、 ２―ヘプタデシル―２―イミダゾリン―アセテ
ート、 ２，４―ジクロル―６―（ｏ―クロルアニリ
ノ）―ｓ―トリアジン、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―フタルイミドホスホノチオ
ネート、 ５―アミノ―１―（ビス―（ジメチルアミノ）
―ホスフイニル）―３―フエニル―１，２，４―
トリアゾール、 ５―エトキシ―３―トリクロルメチル―１，
２，４―チアジアゾール、 ２，３―ジシアノ―１，４―ジチオアントラキ
ノン、 ２―チオ―１，３―ジチオ―（４，５―ｂ）―
キノキサリン、 １―（ブチルカルバモイル）―２―ベンズイミ
ダゾール―カルバミン酸メチルエステル、 ２―メトキシカルボニルアミノ―ベンズイミダ
ゾール、 ２―ロダンメチルチオ―ベンズチアゾール、 ４―（２―クロルフエニルヒドラゾノ）―３―
メチル―５―イソキサゾロン、 ピリジン―２―チオ―１―オキシド、 ８―ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３―ジヒドロ―５―カルボキシアニリド―
６―メチル―１，４―オキサチイン―４，４―ジ
オキシド、 ２，３―ジヒドロ―５―カルボキシアニリド―
６―メチル―１，４―オキサチイン、 ２―（フリル―(2)）―ベンズイミダゾール、ピ
ペジン―１，４―ジイル―ビス―（１―（２，
２，２―トリクロル―エチル）―ホルムアミド）、 ２―（チアゾリル―(4)）―ベンズイミダゾー
ル、 ５―ブチル―２―ジメチルアミノ―４―ヒドロ
キシ―６―メチル―ピリミジン、 ビス―（ｐ―クロルフエニル）―３―ピリジン
メタノール、 １，２―ビス―（３―エトキシカルボニル―２
―チオウレイド）―ベンゾール、 １，２―ビス―（３―メトキシカルボニル―２
―チオウレイド）―ベンゾール、 及び種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３―（３―（３，５―ジメチル―２―オキシシ
クロヘキシル）―２―ヒドロキシエチル）―グル
タルイミド、 ヘキサクロルベンゾール、 Ｎ―ジクロルフルオルメチルチオ―N′，N′―
ジメチル―Ｎ―フエニル―硫酸ジアミド、 ２，５―ジメチル―フラン―３―カルボン酸ア
ニリド、 ２，５―ジメチル―フラン―３―カルボン酸―
シクロヘキシルアミド、 ２―メチル―安息香酸―アニリド、 ２―ヨード―安息香酸―アニリド、 １―（３，４―ジクロルアニリノ）―１―ホル
ミルアミノ―２，２，２―トリクロルエタン、 ２，６―ジメチル―Ｎ―トリデシル―モルホリ
ン又はその塩、 ２，６―ジメチル―Ｎ―シクロドデシル―モル
ホリン又はその塩、 ５―ニトロ―イソフタル酸―ジ―イソプロピル
エステル、 １―（1′，2′，4′―トリアゾリル―1′）―〔１
―（4′―クロルフエノキシ）〕―３，3′―ジメチ
ルブタン―２―オン、 １―（1′，2′，4′―トリアゾリル―1′）―〔１
―（4′―クロルフエノキシ）〕―３，3′―ジメチ
ルブタン―２―オール、 Ｎ―（ｎ―プロピル）―Ｎ―（２，４，６―ト
リクロルフエノキシエチル）―N′―イミダゾリ
ル―尿素、 Ｎ―シクロヘキシル―Ｎ―メトキシ―２，５―
ジメチル―フラン―３―カルボン酸アミド、 ２，４，５―トリメチル―フラン―３―カルボ
ン酸アニリド、 ５―メチル―５―ビニル―３―（３，５―ジク
ロルフエニル）―２，４―ジオキソ―１，３―オ
キサゾリン、 ５―メトキシメチル―５―メチル―３―（３，
５―ジクロルフエニル）―２，４―ジオキソ―
１，３―オキサゾリジン、 Ｎ―〔３―（ｐ―ｔ―ブチルフエニル）―２―
メチル―プロピル〕―シス―２，６―ジメチルモ
ルホリン。 次の実施例は、式(オ)の新規の化合物の生物学的
作用を証明する。比較物質は、殺菌作用を有する
有効物質のＮ―（1′―メトキシカルボニル―エチ
ル）―Ｎ―（フラン―（2″）―カルボニル―２，
６―ジメチルアニリン（Ａ；ドイツ連邦共和国特
許出願公開第2513788号明細書）及びＮ―（1′―
メトキシカルボニルエチル）―Ｎ―（ピリジン―
3″―カルボニル）―２―メチル―６―クロルアニ
リン（Ｂ；ドイツ連邦共和国特許出願公開第
2513732号明細書）である。 実施例 Ａ 小麦のウドンコ病菌に対する作用 ポツト中で生長した“ユビラル（Jubilar）”種
の小麦胚芽の葉に、有効物質80％（重量％）及び
乳化剤20％からなる水性乳濁液を噴霧し、この噴
霧膜が乾燥した後、小麦のウドンコ病菌（Ery―
siphe graminis var.tritici）のオイジウム（胞
子）を散布する。この試験植物を引続き温室中で
20℃〜22℃の温度、75〜80％の相対空気湿度で放
置する。10日後、ベト病菌の発生の程度を測定す
る。
示す。この有効物質は、菌類及び細菌類を防除す
るのに必要な濃度でも栽培植物に損傷を与えな
い。この理由から該有効物質は、植物保護剤とし
て菌類を防除するために使用するのに好適であ
る。 この新規の有効物質は、植物病理学的菌類に対
して強度の菌毒性作用を示す。この有効物質は、
例えば穀物のイネ科のウドン粉カビ（Erysiphe
graminis）、ウリのキクジサ科のウドン粉カビ
（Erysiphe cichoriacearum）、豆のタデ科のウド
ン粉カビ（Erysiphe polygoni）、リンゴのタマ
カビ目のポドスフアエラーレウコトリデア
（Podosphaera Leucotridia）及びエキビヨウキ
ン―カクトラム（Phytophthora cactorum）、ト
マト及びジヤガイモのエキビヨウキン―インフエ
スタンス（Phytophtora infestans）、イチゴのエ
キビヨウキン―パラシテイカ（Phytophthora
Parasitica）、キウリのプソイド―ツユカビ―キ
ユベンシス（Pseudoperonospora cubensis）、ホ
ツプのプソイド―ツユカビ―ヒユムリ
（Pseudoperonospora humuli）、タマネギのツユ
カビ―デストラクター（Peronospora
destruchor）、タバコのツユカビ―タバシナ
（Peronospora tabacina）、バラのツユカビ―ス
パルサ（Peronospora sparsa）、ブドウのタンジ
クツユカビ―ビチコラ（Plasmopara viticola）、
ヒマワリのタンジクツユカビ―ハルステデー
（Plasmopara halstedii）、トウモロコシのササ
ラビヨウキン―マクロスポラ（Sclerospora
macrospora）、サラダ菜の菌科のラツパツユカビ
（Bremia lactucae）、果実のケカビ―ムセド
（Mucor mucedo）、カプラの黒色クモノスカビ
（Rhizopus nigricans）、ブドウのウドン粉カビ
目のアンシヌラーネカトール（Unicnula
necator）及びバラのウドン粉カビ目のスフアエ
ロスカ（Sphaerotheca）を防除するのに好適で
ある。 施用量は、所望される効果に応じて1ha当り有
効物質0.1〜５Kgである。有効物質の一部は、治
療的性質を示す、すなわち有効物質は確実な防除
の成果を得るために、植物に病原体が感染した後
に使用することができる。その際に、新規の化合
物の多くは浸透移行性を示す、しがつて根の処理
により地上の植物の保護も可能である。 更に、新規の化合物を用いて、胚芽時及び発芽
時疾患を惹起する菌類、例えばマメ科及び綿花の
Pythium―及びAphanomyces種を防除すること
もできる。施用量は種子100Kg当り有効物質10〜
200ｇであり；種子消毒剤の形で使用する。 この化合物は、植物に有効物質を噴霧するか散
布しあるいは植物の種子を有効物質で処理するこ
とにより施用する。菌類による植物又は種子の感
粋の前か又は後に使用する。 本発明による物質は、常用の製剤形態、例えば
溶液、乳濁液、懸濁液、微粉剤、粉剤、ペースト
剤及び粉剤に変えることができる。使用形は、全
く用途に左右されるが、いずれの場合にも有効物
質の細分及び均質な分配が保証されるべきであ
る。製剤は、公知方法で、例えば有効物質と溶剤
及び／又は担持剤とを、場合によつては乳化剤及
び分散剤の使用下に混合することによつて製造さ
れ、その際に水を稀釈剤として利用する場合に
は、他の有機溶剤を補助溶剤として使用してもよ
い。このための助剤としては、一般に溶剤例えば
芳香族化合物（例えばキシロール、ベンゾール）、
塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゾール）、
パラフイン（例えば石油留分）、アルコール（例
えばメタノール、ブタノール）、アミン（例えば
エタノールアミン、ジメチルホルムアミド）及び
水；担持剤例えば天然岩石粉（例えばカオリン、
粘土、タルク、白堊）及び合成岩石粉（例えば高
分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン乳
化剤及びアニオン乳化剤（例えばポリオキシエチ
レン―脂肪アルコール―エーテル、スルホン酸ア
ルキル及びスルホン酸アリール）ならびに分散
剤、例えばリグニン、亜硫酸塩廃液及びメチルセ
ルロースが挙げられる。 本殺菌剤は、有効物質0.1〜95重量％、有利に
は0.5〜90重量％を含有する。 有効物質又はこれから製造された直ちに使用し
うる調製剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉
剤、微粉剤、ペースト剤又は粒剤は、公知方法
で、例えば噴霧法、ミスト法、煙霧法、散布法、
浸漬法又は注入法によつて使用される。 このような調製剤の例は次のとおりである： 90重量部の有効物質１をＮ―メチル―α―ピ
ロリドン10重量部と混合する時は、極めて小さ
い滴の形にて使用するのに適する溶液が得られ
る。 20重量部の有効物質１を、キシロール80重量
部、エチレンオキシド８乃至10モルをオレイン
酸―Ｎ―モノエタノールアミド１モルに附加せ
る附加生成物10重量部、ドデシルベンゾールス
ルフオン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加せる
附加生成物５重量部より成れる混合物中に溶解
する。この溶液を水100000重量部中に注入し且
つ細分布することにより、有効物質0.02重量％
を含有する水性分散液が得られる。 20重量部の有効物質４を、シクロヘキサノン
40重量部、イソブタノール30重量部、エチレン
オキシド７モルをイソオクチルフエノール１モ
ルに附加せる附加生成物20重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油１モルに附加せる附
加生成物10重量部より成れる混合物中に溶解す
る。この溶液を水100000重量部中に注入し且つ
細分布することにより、有効物質0.02重量％を
含有する水性分散液が得られる。 20重量部の有効物質２を、シクロヘキサノー
ル25重量部、沸点210乃至28℃の鉱油溜分65重
量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１
モルに附加せる附加生成物10重量部より成れる
混合物中に溶解する。この溶液を水100000重量
部中に注入し且つ細分布することにより、有効
物質0.02重量％を含有する水性分散液が得られ
る。 20重量部の有効物質５を、ジイソブチル―ナ
フタリン―α―スルフオン酸のナトリウム塩３
重量部、亜硫酸―廃液よりのリグニンスルフオ
ン酸のナトリウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲ
ル60重量部と充分に混和し、且つハンマーミル
中に於て磨砕する。混合物を水20000重量部中
に細分布することにより、有効物質0.1重量％
を含有する噴射液が得られる。 ３重量部の有効物質３を細粒状カオリン97重
量部と密に混和する。斯くして有効物質３重量
％を含有する噴霧剤が得られる。 30重量部の有効物質４を粉末状珪酸ゲル92重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられ
たパラフイン油８重量部より成る混合物と密に
混和する。斯くして良効な接着性を有する有効
物質の製剤が得られる。 40重量部の有効物質２をフエノールスルフオ
ン酸―尿素―フオルムアルドヒド―縮合物のナ
トリウム塩10重量部、珪酸ゲル２重量部及び水
48重量部と密に混和する。安定な水性分散液が
得られる。水100000重量部にて稀釈することに
より、有効物質0.04重量％を含有する水性分散
液が得られる。 XI 20重量部の有効物質４をドデシルベンゾール
スルフオン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪ア
ルコール―ポリグリコールエーテル８重量部、
フエノールスルフオン酸―尿素―フオルムアル
ドヒド―縮合物のナトリウム塩２重量部及びパ
ラフイン系鉱油68重量部と密に混和する。安定
な油状分散液が得られる。 本発明による有効物質は、これらの使用形で、
例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び他の殺菌
剤のような他の有効物質と一緒であつてもよい
し、又は肥料と混合して散布することもできる。
この場合、殺菌剤と混合すると、多くの場合に殺
菌剤作用限界範囲が拡大される。 本発明による化合物に組合せることができる殺
菌剤の次の一覧は、組合せ可能性を説明するもの
であるが、これに限定されるものではない。 本発明による化合物に組合せることができる殺
菌剤は、例えば次のものである： ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば ジメチルジチオカルバミン酸第二鉄、 ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、 エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン、 マンガン―亜鉛―エチレンジアミン―ビス―ジ
チオカルバメート、 エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、 テトラメチルチウラムジスルフイド、 亜鉛―（Ｎ，Ｎ―エチレン―ビス―ジチオカル
バメート）のアンモニア錯体及び Ｎ，N′―ポリエチレン―ビス―（チオカルバ
モイル）―ジスルフイド、 亜鉛―（Ｎ，N′―プロピレン―ビス―ジチオ
カルバメート）、 亜鉛―（Ｎ，N′―プロピレン―ビス―ジチオ
カルバメート）のアンモニア錯体及び Ｎ，Ｎ―ポリプロピレン―ビス―（チオカルバ
モイル）―ジスルフイド； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ―（１―メチルヘプチル）―フエニル
クロトネート、 ２―ｓ―ブチル―４，６―ジニトロフエニル―
３，３―ジメチルアクリレート、 ２―ｓ―ブチル―４，６―ジニトロフエニル―
イソプロピルカルボネート； 複素環式構造化合物、例えば Ｎ―トリクロルメチルチオ―テトラヒドロフタ
ルアミド、 Ｎ―トリクロルメチルチオ―フタルイミド、 ２―ヘプタデシル―２―イミダゾリン―アセテ
ート、 ２，４―ジクロル―６―（ｏ―クロルアニリ
ノ）―ｓ―トリアジン、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―フタルイミドホスホノチオ
ネート、 ５―アミノ―１―（ビス―（ジメチルアミノ）
―ホスフイニル）―３―フエニル―１，２，４―
トリアゾール、 ５―エトキシ―３―トリクロルメチル―１，
２，４―チアジアゾール、 ２，３―ジシアノ―１，４―ジチオアントラキ
ノン、 ２―チオ―１，３―ジチオ―（４，５―ｂ）―
キノキサリン、 １―（ブチルカルバモイル）―２―ベンズイミ
ダゾール―カルバミン酸メチルエステル、 ２―メトキシカルボニルアミノ―ベンズイミダ
ゾール、 ２―ロダンメチルチオ―ベンズチアゾール、 ４―（２―クロルフエニルヒドラゾノ）―３―
メチル―５―イソキサゾロン、 ピリジン―２―チオ―１―オキシド、 ８―ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３―ジヒドロ―５―カルボキシアニリド―
６―メチル―１，４―オキサチイン―４，４―ジ
オキシド、 ２，３―ジヒドロ―５―カルボキシアニリド―
６―メチル―１，４―オキサチイン、 ２―（フリル―(2)）―ベンズイミダゾール、ピ
ペジン―１，４―ジイル―ビス―（１―（２，
２，２―トリクロル―エチル）―ホルムアミド）、 ２―（チアゾリル―(4)）―ベンズイミダゾー
ル、 ５―ブチル―２―ジメチルアミノ―４―ヒドロ
キシ―６―メチル―ピリミジン、 ビス―（ｐ―クロルフエニル）―３―ピリジン
メタノール、 １，２―ビス―（３―エトキシカルボニル―２
―チオウレイド）―ベンゾール、 １，２―ビス―（３―メトキシカルボニル―２
―チオウレイド）―ベンゾール、 及び種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３―（３―（３，５―ジメチル―２―オキシシ
クロヘキシル）―２―ヒドロキシエチル）―グル
タルイミド、 ヘキサクロルベンゾール、 Ｎ―ジクロルフルオルメチルチオ―N′，N′―
ジメチル―Ｎ―フエニル―硫酸ジアミド、 ２，５―ジメチル―フラン―３―カルボン酸ア
ニリド、 ２，５―ジメチル―フラン―３―カルボン酸―
シクロヘキシルアミド、 ２―メチル―安息香酸―アニリド、 ２―ヨード―安息香酸―アニリド、 １―（３，４―ジクロルアニリノ）―１―ホル
ミルアミノ―２，２，２―トリクロルエタン、 ２，６―ジメチル―Ｎ―トリデシル―モルホリ
ン又はその塩、 ２，６―ジメチル―Ｎ―シクロドデシル―モル
ホリン又はその塩、 ５―ニトロ―イソフタル酸―ジ―イソプロピル
エステル、 １―（1′，2′，4′―トリアゾリル―1′）―〔１
―（4′―クロルフエノキシ）〕―３，3′―ジメチ
ルブタン―２―オン、 １―（1′，2′，4′―トリアゾリル―1′）―〔１
―（4′―クロルフエノキシ）〕―３，3′―ジメチ
ルブタン―２―オール、 Ｎ―（ｎ―プロピル）―Ｎ―（２，４，６―ト
リクロルフエノキシエチル）―N′―イミダゾリ
ル―尿素、 Ｎ―シクロヘキシル―Ｎ―メトキシ―２，５―
ジメチル―フラン―３―カルボン酸アミド、 ２，４，５―トリメチル―フラン―３―カルボ
ン酸アニリド、 ５―メチル―５―ビニル―３―（３，５―ジク
ロルフエニル）―２，４―ジオキソ―１，３―オ
キサゾリン、 ５―メトキシメチル―５―メチル―３―（３，
５―ジクロルフエニル）―２，４―ジオキソ―
１，３―オキサゾリジン、 Ｎ―〔３―（ｐ―ｔ―ブチルフエニル）―２―
メチル―プロピル〕―シス―２，６―ジメチルモ
ルホリン。 次の実施例は、式(オ)の新規の化合物の生物学的
作用を証明する。比較物質は、殺菌作用を有する
有効物質のＮ―（1′―メトキシカルボニル―エチ
ル）―Ｎ―（フラン―（2″）―カルボニル―２，
６―ジメチルアニリン（Ａ；ドイツ連邦共和国特
許出願公開第2513788号明細書）及びＮ―（1′―
メトキシカルボニルエチル）―Ｎ―（ピリジン―
3″―カルボニル）―２―メチル―６―クロルアニ
リン（Ｂ；ドイツ連邦共和国特許出願公開第
2513732号明細書）である。 実施例 Ａ 小麦のウドンコ病菌に対する作用 ポツト中で生長した“ユビラル（Jubilar）”種
の小麦胚芽の葉に、有効物質80％（重量％）及び
乳化剤20％からなる水性乳濁液を噴霧し、この噴
霧膜が乾燥した後、小麦のウドンコ病菌（Ery―
siphe graminis var.tritici）のオイジウム（胞
子）を散布する。この試験植物を引続き温室中で
20℃〜22℃の温度、75〜80％の相対空気湿度で放
置する。10日後、ベト病菌の発生の程度を測定す
る。
【表】
【表】
０＝菌病発生せず、〜５＝完全な発病
実施例 Ｂ トマトのエキ病菌（Phytophthora）に対する
作用 “プロフエソーア・ルートロツフ（Professor
Rudloff）”種のトマト苗の葉に、試験すべき有
効物質80％（重量％）及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム20％を乾燥物質中に含有する水性懸濁液
を噴霧する。（乾燥物質に換算して）0.1％、0.05
％、0.025％及び0.012％の噴霧液を使用する。噴
霧膜が乾燥した後、葉に菌類Phytophthora
infestansの精胞子懸濁液を感染させる。次に、
この植物を水蒸気飽和室中に16℃〜18℃の温度で
配置する。５日後、未処理の感染させた対照植物
に物質に対する殺菌作用を評価できる程度に強度
に病気が発生した：
実施例 Ｂ トマトのエキ病菌（Phytophthora）に対する
作用 “プロフエソーア・ルートロツフ（Professor
Rudloff）”種のトマト苗の葉に、試験すべき有
効物質80％（重量％）及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム20％を乾燥物質中に含有する水性懸濁液
を噴霧する。（乾燥物質に換算して）0.1％、0.05
％、0.025％及び0.012％の噴霧液を使用する。噴
霧膜が乾燥した後、葉に菌類Phytophthora
infestansの精胞子懸濁液を感染させる。次に、
この植物を水蒸気飽和室中に16℃〜18℃の温度で
配置する。５日後、未処理の感染させた対照植物
に物質に対する殺菌作用を評価できる程度に強度
に病気が発生した：
【表】
０＝菌病発生せず、〜５＝完全な発病
実施例 Ｃ ブドウのツユカビ病菌（Peronospora）に対す
る作用 “ミユラー―トウルガウ（Mu¨ller―
Thurgau）”種の鉢植ブドウの葉に、試験すべき
有効物質80％（重量％）及び乳化剤20％を含有す
る水性乳濁液を噴霧する。（乾燥物質に対して）
0.025％及び0.012％の噴霧液を使用する。有効物
質の作用時間を評価するために、この植物を噴霧
膜が乾燥した後に10日間温室中に配置する。次に
はじめて、葉にPlasmopara vitiola（ブドウの
peronospora）の精胞子懸濁液を感染させる。そ
の後に、この鉢植ブドウを、まず16時間水蒸気飽
和室中に24℃で及び引続き８日間温室中に20℃〜
30℃の温度で放置する。この時間後、この植物を
胞子嚢担持発疹を促進するために再び16時間湿つ
た室中に配置する。次に、葉の下面に対して真菌
病発生の程度を評価する。
実施例 Ｃ ブドウのツユカビ病菌（Peronospora）に対す
る作用 “ミユラー―トウルガウ（Mu¨ller―
Thurgau）”種の鉢植ブドウの葉に、試験すべき
有効物質80％（重量％）及び乳化剤20％を含有す
る水性乳濁液を噴霧する。（乾燥物質に対して）
0.025％及び0.012％の噴霧液を使用する。有効物
質の作用時間を評価するために、この植物を噴霧
膜が乾燥した後に10日間温室中に配置する。次に
はじめて、葉にPlasmopara vitiola（ブドウの
peronospora）の精胞子懸濁液を感染させる。そ
の後に、この鉢植ブドウを、まず16時間水蒸気飽
和室中に24℃で及び引続き８日間温室中に20℃〜
30℃の温度で放置する。この時間後、この植物を
胞子嚢担持発疹を促進するために再び16時間湿つ
た室中に配置する。次に、葉の下面に対して真菌
病発生の程度を評価する。
【表】
０＝菌病発生せず、〜５＝完全な発病
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中、 R1はメチル基、エチル基又は塩素原子を表し、 R2は水素原子、メチル基、エチル基、弗素原
子、塩素原子又は臭素原子を表し、 R3はメチル基又はエチル基を表し、かつ R4は水素原子、メチル基又はエチル基を表す〕
で示されるイソキサゾリルカルボン酸アニリド。 ２ イソキサゾリル―３―カルボン酸―Ｎ―
（1′―メトキシカルボニルエチル）―（2″，6″―
ジメチル）―アニリドである、特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ３ ３―メチル―イソキサゾリル―５―カルボン
酸―Ｎ―（1′―メトキシカルボニルエチル）―
（2″，6″―ジメチル）―アニリドである、特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 式： 〔式中、 R1はメチル基、エチル基又は塩素原子を表し、 R2は水素原子、メチル基、エチル基、弗素原
子、塩素原子又は臭素原子を表し、 R3はメチル基又はエチル基を表し、かつ R4は水素原子、メチル基又はエチル基を表す〕
で示されるイソキサゾリルカルボン酸アニリドを
製造するに当り、式： 〔式中、R1，R2及びR3はそれぞれ前記のもの
を表す〕で示されるアニリン誘導体と、式： 〔式中、R4は前記のものを表し、Ａは求核的
に置換可能な脱離基を表す〕で示されるイソキサ
ゾリルカルボン酸誘導体とを、場合によつては溶
剤又は希釈剤の存在で、場合によつては無機塩基
又は有機塩基の存在でかつ場合によつては反応促
進剤の存在で０℃〜120℃の範囲の温度で反応さ
せることを特徴とする、式のイソキサゾリルカ
ルボン酸アニリドの製造法。 ５ 式： 〔式中、 R1はメチル基、エチル基又は塩素原子を表し、 R2は水素原子、メチル基、エチル基、弗素原
子、塩素原子又は臭素原子を表し、 R3はメチル基又はエチル基を表し、かつ R4は水素原子、メチル基又はエチル基を表す〕
で示されるイソキサゾリルカルボン酸アニリドを
少なくとも１つ含有する植物用殺菌剤。 ６ 式： 〔式中、 R1はメチル基、エチル基又は塩素原子を表し、 R2は水素原子、メチル基、エチル基、弗素原
子、塩素原子又は臭素原子を表し、 R3はメチル基又はエチル基を表し、かつ R4は水素原子、メチル基又はエチル基を表す〕
で示されるイソキサゾリルカルボン酸アニリドを
少なくとも１つ及び固体又は液状の担持剤を含有
する、特許請求の範囲第５項記載の植物用殺菌
剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792940189 DE2940189A1 (de) | 1979-10-04 | 1979-10-04 | Isoxazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5659765A JPS5659765A (en) | 1981-05-23 |
| JPS6334872B2 true JPS6334872B2 (ja) | 1988-07-12 |
Family
ID=6082647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13449280A Granted JPS5659765A (en) | 1979-10-04 | 1980-09-29 | Isooxazolylcarboxylic anilide* its manufacture and bactericide containing it as active substance |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4328236A (ja) |
| EP (1) | EP0026873B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5659765A (ja) |
| AT (1) | ATE1625T1 (ja) |
| AU (1) | AU534187B2 (ja) |
| CA (1) | CA1157868A (ja) |
| CS (1) | CS212285B2 (ja) |
| DD (1) | DD153051A5 (ja) |
| DE (2) | DE2940189A1 (ja) |
| DK (1) | DK151014C (ja) |
| HU (1) | HU185906B (ja) |
| IE (1) | IE50386B1 (ja) |
| IL (1) | IL61072A (ja) |
| NZ (1) | NZ195147A (ja) |
| PL (1) | PL123130B2 (ja) |
| SU (1) | SU1019989A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA806121B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE3013908A1 (de) * | 1980-04-11 | 1981-10-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2-(n-aryl-, n-isoxazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| DE3133418A1 (de) * | 1981-08-24 | 1983-03-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Thiazolyl- und isothiazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3144140A1 (de) * | 1981-11-06 | 1983-05-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2-isoxazolincarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| US4504486A (en) * | 1982-05-17 | 1985-03-12 | Chevron Research Company | 3-Isoxazolin-5-one fungicides |
| US5196046A (en) * | 1984-07-26 | 1993-03-23 | Rohm And Haas Company | N-acetonyl-substituted-amides |
| US4863940A (en) * | 1984-07-26 | 1989-09-05 | Rohm And Haas | N-acetonyl-substituted amides and phytopathogenic fungicidal use thereof |
| DE3506814A1 (de) * | 1985-02-27 | 1986-08-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 5-isoxazolcarbonsaeureamide, ihre herstellung und verwendung als fungizide |
| DD256072A1 (de) * | 1985-03-04 | 1988-04-27 | Adl Der Ddr Inst Fuer Pflanzen | Fungizide und pflanzenwachstumsregulierende mittel |
| HU198825B (en) * | 1987-03-09 | 1989-12-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Synergic fungicides |
| DE3812225A1 (de) * | 1988-04-13 | 1989-10-26 | Basf Ag | Isoxazol(isothiazol)-5-carbonsaeureamide |
| BRPI0617204A2 (pt) | 2005-10-11 | 2011-07-19 | Hoffmann La Roche | derivados de imidazo benzodiazepina |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR205189A1 (es) | 1974-04-02 | 1976-04-12 | Ciba Geigy Ag | Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion |
| ES448386A1 (es) * | 1975-06-05 | 1978-04-16 | Hoechst Ag | Procedimiento para la preparacion de anilidas de acido 5-me-til-isoxazol-4-carboxilico. |
-
1979
- 1979-10-04 DE DE19792940189 patent/DE2940189A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-09-18 IL IL61072A patent/IL61072A/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-09-18 CA CA000360508A patent/CA1157868A/en not_active Expired
- 1980-09-19 US US06/188,681 patent/US4328236A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-23 EP EP80105706A patent/EP0026873B1/de not_active Expired
- 1980-09-23 DE DE8080105706T patent/DE3060919D1/de not_active Expired
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- 1980-10-03 DK DK418780A patent/DK151014C/da not_active IP Right Cessation
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- 1980-10-03 ZA ZA00806121A patent/ZA806121B/xx unknown
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