JPH01213265A - ３―置換ピリジン―ｎ―オキシドおよび該化合物を含有する除黴剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規ピリジン−Ｎ−オキシドおよびその塩な
らびに該化合物を含有する除黴剤に関する。更に、本発
明は、該化合物の製造法に関連する。

従来の技術 ３−ピリジルメタノールを除黴剤として使用することは
、公知である（欧州特許出願公開第６９３３０号明細書
）。しかし、この化合物の殺菌作用は、高い使用量の場
合にのみ十分である。

発明を達成するための手段 ところで、式（■）： ↓ ［式中、 Ｒ１はＣ！〜Ｃｌ２−アルキル基を表わし、Ｒ２はフェ
ニル基を表わすか、または０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ
ｌ〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコ
キシ基、Ｃ１−ｃ４−ハロゲン化アルコキシ基およびハ
ロゲン原子の群からの１〜３個の基を有する置換フェニ
ル基を表わす］で示される新規の３−置換ビリジン−Ｎ
−オキシドおよび該化合物の植物生理学的に認容性の塩
は、公知の３−ピリジルメタノールの場合よりも高い殺
菌活性ならびに明らかに良好な植物認容性を有すること
が見い出された。

Ｒ１は、例えばＣ！〜Ｃｌ２−アルキル基、殊に０３〜
Ｃ８−アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、インペンチル基、
ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、ｎ
−へブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デ
シル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基を表わす。

Ｒ２は、例えばフェニル基、モノメチルフェニル基、ジ
メチルフェニル基もしくはトリメチルフェニル基、イソ
プロピルフェニル基、第三ブチルフェニル基、トリフル
オルメチルフェニル基、ペンタフルオルエチルフェニル
基、モノメトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基も
しくはトリメトキシフェニル基、第三ブトキシフェニル
基、テトラフルオルエトキシフェニル基、フルオルフェ
ニル基、クロルフルオルフェニル基、モノクロルフェニ
ル基、ジクロルフェニル基もしくはトリクロルフェニル
基を表わす塩は、例えば酸付加塩、例えば無機酸、例え
ば塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸の塩、または有機酸、
例えばＣｌ〜Ｃ４−アルキルカルボン酸、酢酸、プロピ
オン酸、トリルスルホン酸、ドデシルペンゾールスルホ
ン酸である。

この化合物は、少なくとも１つの不斉Ｃ原子を有し、し
たがって光学的異性体、エナンチオマー、の形で生じる
。本発明は、純粋なエナンチオマーならびにラセミ化合
物およびジアステレオマーを包含する。

式！のピリジン−Ｎ−オキシドの製造は、例えば式（■
）： ［式中、Ｒ１およびＲ２は前記のものを表わす］で示さ
れる３−置換ピリジンを常法により酸化するようにして
行なうことができる。酸化剤としては、例えばペルオキ
シ酸が適当であるか、またはその場で過酸化水素および
カルボン酸無水物から製造されるペルオキシ酸、過酸化
水素または過酸化水素の有機誘導体が適当である（例え
ば、アブラモヴイッチ（Ｒ，Ａ、　Ａｂｒａ＊ｏｖｉｔ
ｃｈ）およびスミス（Ｅ、　Ｍ、　Ｓｍ１ｔｈ）著、ケ
ミストリー・オン・ヘテロサイクリック・コンパウンズ
（Ｃｈｅｓｉｓｔｒｙ　ｏｒ　ＨｅＬｅｒｏｃｙｃｌｉ
ｃ　Ｃｏ５ｐｏｕｎｄｓ）、第１４巻、第２版、第１頁
以降、ジョン・ウィリー社（Ｊｏｈｎ　Ｙｉｌｅｙ、ニ
ューヨーク在）刊、１９７４年；カトリツキ−（Ａ、　
Ｒ，Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）、ラゴフスキ−（Ｊ、　Ｍ、
　Ｌａｇｏｗｓｋｉ）著、ザ・ケミストリー・オン・ヘ
テロサイクリック・エヌーオキサイズ（ＴｈｅＣｈｅ＠
１ｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｎ−０
ｘｉｄｅｓ）、第２１頁以降、アカデミツク・プレス社
（＾ｃａｄｅ鵬１ｃＰｒｅｓｓ、ニューヨーク在）刊、
１９７１年参照）。前記方法のために特に好ましい酸化
剤は、３−クロルペルオキシ安息香酸である（フレイブ
（Ｊ、　Ｃ，Ｃｒａｉｇ）、パアーンズホッタマン（Ｋ
、　Ｋ。

Ｐｕｒｎｓｈｏｔｈａｓａｎ）著、ザ・ジャーナルｅオ
ン・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃ
ｈｅｗ、　）　、第３５巻、第１７２１頁（１９７０年
）参照）。

式■の３−ピリジルカルビノールは、欧州特許出願公開
第６９３３０号明細書の記載から公知である。この欧州
特許出願公開明細書に記載の製造方法は、困難なしに別
のアルキル基またはアリール基に転用することもできる
。

実施例 次に、本発明による新規ピリジン−Ｎ−オキシドの製造
を実施例につき詳説する。

実施例　１ ］−（２，４−ジクロルフェニル）−２−（ピリジン−
１−オキシド−３−イル）２−デカノールジクロルメタ
ン１００ｒｒｌ中の１−（２，４−ジクロルフェニル）
−２−（ピリジン−３−イル）−２−デカノール８．５
ＳＦ　（０，０２２モル）の溶液に撹拌しながらジクロ
ルメタン６０ｍＱ中の３−クロル−ペルオキシ安息香酸
７．６ｇ（０，０４４モル）の溶液を滴下する。−晩生
、撹拌し、反応溶液を２回５％（重量％）の苛性ソーダ
液で洗浄し、１回水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、かつ真空中で濃縮する。油状の残留物をジイソプロ
ピルエーテルと一緒に結晶化するまで撹拌する。吸引濾
過および真空中での乾燥後、融点９９〜１０２℃の黄灰
色の粉末６．８ｇが得られる（理論値の７８％）（化合
物Ｎｏ、ｌ）。

実施例　２ Ｉ−（４−フルオルフェニル）−２−（ピリジン−１−
オキシド−３−イル）２−デカノールジクロルメタン１
００ｒｒｌ！中の１−（４−フルオルフェニル）−２−
（ピリジン−３−イル）−２−デカノール７．５ｙ　（
０，０２２モル）の溶液に撹拌しながらジクロルメタン
６０ｍｅ中の３−クロル−ペルオキシ安息香酸７．６９
　（０，０４４モル）の溶液を滴下する。−晩中撹拌し
た反応溶液をこの溶液の容量のほぼ半分に濃縮し、かつ
カラム中に塩基性酸化アルミニウム約３０．Ｏｙ（活性
段階Ｉ）と−緒に流展する。非極性の不純物をジクロル
メタンで溶離し、ピリジン−Ｎ−オキシドをジクロルメ
タン／メタノール（３：　１）で溶離する。真空中での
濃縮後、化合物Ｎ０１２５．５ｙ　　（理論値の７０％
）が黄色の油状物として得られる。ピリジン部分のＩＨ
−ＮＭＲ（２００ＭＮ　ｚ、　ＣＤＣｌ２３）：δ＝８
．３０　（２−Ｈ）、８．０５（６−Ｈ）、７．２０（
４−Ｈ，５−Ｈ）。

相応して、次の化合物を得ることができる：表　　１ １　　　　　　ｎ−オフ千〜２．４−ジクｏ３グｚ二ｋ
　　　　　　　　　９２−１０２２　　　　　　　　　
　　　　　　　４−フルオルフェニル　　　　　　　　
　油状３　　　　　イソープリヒ〉　　　　　４−クロ
ルフェニル４　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
−クロルクエ；Ｊし５　　　　　　　　　　　　　　　
　２．４−ジクｔ７Ａグｚ二ｋ　　　　　　　　　１５
０−１５１６　　　　　ｎ−ブービシ ７　　　　　　　　　　　　　　　フェニル８　　　　
　　Ｎ　　　　　　　　　　　４−メチルフェニル９　
　　　　　ｎ−７’％ル　　　　　　　２．　　＋−シ
クロルクエニル１０　　　　　　　　　　　　　　　　
　　４−クロルワエ＝Ｊし１１　　　　イソープ覧ル　
　　　　２．４−ジクロルクエちル　　　　　　　１６
１１２　　　　　　　　　　　　　　　　４−クロルク
エ跋１３　　　　　　　　　　　　　　　４−フＡオＡ
グエニル１４　　　　イソ−ブチル　　　　　３−トリ
フルオルゲチルワエ請１５　　　　　　＃　　　　　　
　　　　　２−クロルフェニル１６　　　１１−べ〉→
シレ　　　　　　４−クロルワエ＝Ｊし！　　　　　　
　　　　　　　　　　　２．４−ジクセルヮエエル１８
　　　　　　　　　　　　　　　　２−クロルフェニル
１９　　　　ネオーヘキ乞ν　　　　　　Ｉ２０　　　
　　　　　　　　　　　　４−クロルフェニル２１　　
　　　　　　　　　　　　　　　２．４−ジクロルフェ
ニル　　　　　　　　１５０−１５３２２　　　　　　
　　　　　　　　　　　　４−）リフルオルメチルヮエ
ニル２３　　　　　　／Ｆ　　　　　　　　　　　　３
−）Ｑフｈオ九メチルヮエ二Ｊし２４　　　　　　　　
　　　　　　　　　４−フルオルクエ；Ｊし２５　　　
　　　　　　　　　　　　　４−ｔａｒｔ、−フチルワ
エニル２６　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ク
ロＡ−３−）リフル崎ルメチルクエエル２７　　　　ｍ
−ヘキシル　　　　　２，４−ジクロルワエ請２８　　
　　　ｆ　　　　　　　　　　　＃２９　　　　　ｎ−
オクチル　　　　　２−りｐルクエちル　　　　　　　
　　　６５−６７３０　　　　　＃　　　　　　　　　
　４−クロルフェニル　　　　　　　　　　油状３１　
　　　　　　　　　　　　　　　３〜トリフルオルメチ
ルクエニル３２　　　　　ｎ−ノニル　　　　　　　２
．４−ジクロルフェニル３３　　　　　ｎ−デシν ３４　　　　ｎ−ウンデシル　　　　２．４−ジクロル
フェニル３５　　　　ｎ−巧シル ３６　　　　　　　　　　　　　　　４−り四ルグエニ
ル３７　　　　　　　　　　　　　　　２−り豐ルワエ
ニル　　　　　　　　　　　５７−６４３８　　　　　
　　　　　　　　　　　　４−７九オ八グエニル　　　
　　　　　　　’７３−７６３９　　　　ネオ−ベンｆ
ｋ　　　　　　２，４−ジクロルフェニル４０　　　　
　〃　　　　　　　　　　４−クキルクエニル４１　　
　　　　　　　　　　　　　２−クロルフェニル４２　
　　　　　　　　　　　　　　　　４−フルオルグエ請
４３　　　　　　　　　　　　　　　　２−フルオルフ
ェニル４４　　　　　　＃　　　　　　　　　　　　４
−）リフＡ健Ａグチ＾クエニル４５　　　　　　＃　　
　　　　　　　　　３−）リフル崎ルメチルクエニル４
ｇ　　　　　　　　　　　　４−（４−ｔａｒｔ、、−
プ８η工請）化合物　　ＭＭＲ−データ及ブエＲ４ 高 ２　　１　Ｈ−ＮＭＲ（ＯＤＯ為戸δ＝８．３０（ｓ、
　２　’−Ｈ）、　８．０５１−．２０（ｂｒ、ｍ、　
４−ｂｉｓ　９−ＯＨ，）、　０．８５（ｔ、　１Ｏ−
ＯＨ３）・ 工Ｒ（フィルム）ニジ＝２９ｓ３，２９２フ、　　２８
５５，１６０１゜１５０９、１４２６．１２９８．　：
Ｌ２６１．１２２３．１１５８゜１０１５ｃｍ−１ ｓｏ　　　　ｆ　Ｈ−ＮＭＲ（ＧＤＧ１４）：δ＝ａ、
５ｏ（ｔｓ、　２′−ｕ）、　ａ、ｏｓｌ、２０（ｂｒ
、ｍ、　４−ｂｉｓ　　９−ＯＨ，）、　ｏ、ａ５（ｔ
、　１ｏ−０４）。

工Ｒ（フイ藤）ニジ：３２２３，２９Ｊ７．　２８５４
　１６０２゜１４９０、　１４ｇり、　　１４２８．　
１３！５８．　１１４９．　１０９３゜１０１６ｃｍ−
１゜ ！Ｒ（フィへへ）ニジ＝３２２０．２９２８，２８５６
，１６０２゜１４２８．１３３３．１２５Ｇ、１２０４
，１１６３，１１２４゜１０９６、１０７５Ｉｎ−１゜ この新規化合物は、一般的に云って、殊に子嚢菌類およ
び担子菌類からの植物病因的菌類の幅広のスペクトルに
対して卓越した作用を示す。この新規化合物は、一部が
体系的な作用を示し、かつ茎葉除黴剤および土壌除黴剤
として使用することができる。

この殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物または
それらの種子、殊に小麦、ライ麦、カラス麦、米、トウ
モロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ
、果樹および園芸の観賞植物、葡萄栽培ならびにキラリ
、マメ類およびウリ類に対して多数の菌類を防除するた
めに特に重要である。

この新規化合物は、殊に次の植物病を防除するのに適当
である： ・　穀物類のエリシベ・グラミニス（Ｉｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ　）　＋　カポチャのエリシペーキコ
ラケアルム（Ｂｒｙｓｉｐｈｅ　ａｉｃｈｏｒａｃｅａ
ｒｕｍ　）及びスフェロテカ・フリギネア（５ｐｈａｅ
ｒｏｔｈｓｏａ　ｆｕｌｉｇｉｚ＋ｅａ　）ｔリンゴの
ボドスフエラ・四イコトリ力（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
　１ｅｕａｏｔｒｉｏｈａ　）　。

ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎａｉｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｔ　）　＊ 穀物類のプッキニア（Ｐｕｏｃｉｎｉａ　）種。

ワタ及びシバのりジフトニア（Ｒｈｉｇｏｃｔｏｎｉａ
　）枦。

穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉ−１ａｇ
ｏ　）種。

リンゴのベンツリア・イネリアリス（Ｖｅｎｘ−ｔｕ　
ｒ　ｉ　＆　ｉｎ　＆　ｅｑＩＬ　１１８　；腐敗病）
。

穀物類のヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎ−ｔｈｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ）種。

コムギのセプトリア・ノドルム（３ｐｕｔｏｒｉａｍｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。

イナゴ。ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　　ｃｉｍｅｒｅａ　　）。

ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジフラ（Ｏｅｒａ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａｏｈｃｌｉａｏｌａ　）＋コムギ
、オオムギのシュードケルコスボレラ・ヘルボトリコイ
デス（Ｐｓｅｕｄｏａｅｒｏｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒ
ｐｏｔｒｉｃｈｏｉ４ａｓ　）　。

イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａ−ｒ
ｉａ　ｏｒｉｚａｅ）　。

ジャガイモ、トマトのフィトピトラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）　
。

種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベル
チキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）種。

ブドウのプラスモパラ・ピチコラ（Ｐ’ｌａｓｍｏ−ｐ
ａｒａ　ｖｉｔｉａｏｌａ　）　。

果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａ−ｒｉ
ａ　）種。

前記化合物は、植物に作用物質を噴霧するかまたは散布
し、或いは植物の種子を作用物＊−６処理することによ
り、使用される。使用は、菌類による植物または種子の
感染前または感染後に行なわれる。

この新規化合物は、常用の処方、例えば溶液、乳濁液、
懸濁液、ダスト剤、粉末剤、ペースト剤および粒剤に変
換することができる。使用形は、完全に使用目的に左右
され；この使用形は、全ての場合に作用物質の微細で均
一な分布を保証しなければならない。この処方は、公知
方法で、例えば作用物質を溶剤および／または担持剤と
、場合によっては乳化剤および分散剤の使用下に混合す
ることによって得られ、その除水を希釈剤として利用す
る場合には、別の有機溶剤を補助溶剤として使用するこ
ともできる。そのために、助剤としては、本質的に次の
ものがこれに該当する：溶剤、例えば芳香族化合物（例
１えば、キジロール）、塩素化芳香族化合物（例えば、
クロルベンゾール）、パラフィン（例えば、石油留分）
、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール）、ケ
トン（例えば、シクロヘキサノン）、アミン（例えば、
エタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水；
担持剤、例えば天然岩石粉（例えば、カオリン、粘土、
タルク、白亜）および合成岩石粉（例えば、高分散性珪
酸、珪酸塩）；乳化剤、例えば非イオン性乳化剤および
陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン−脂肪
アルコール−エーテル、アルキルスルホネートおよびア
リールスルホネート）ならびに分散剤、例えばリグニン
、亜硫酸廃液およびメチルセルロースこの除黴剤は、一
般に作用物質０．１〜９５重量％、特に０．５〜９０重
量％を含有する。

使用量は、所望の効果の種類に応じてｌｈａあたり作用
物質０．０２〜３ｋｙまたはそれ以上である。また、こ
の新規化合物は、物質保護の場合に、例えばパエキロミ
゛ケス・バリオティイ（Ｐａｅｃｉｌｏｓｙｃｅｓ　ｖ
ａｒｉｏｔｉｉ）に対して使用することもできる。

この薬剤ないしはこれから得られた既製の調製剤、例え
ば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペースト
剤または粒剤は、公知方法で、例えばスプレー法、ミス
ト法、ダスト法、散布法、浸漬法または注入法によって
使用される。

製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の化合物５をＮ−メチル−α−ピロリド
ン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて
使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の化合物５を、キジロール８０重量部、
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０重
量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩
５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成。

物５重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
に注入しかつ細分布することにより水性分散液が得られ
る。

■、２０重量部の化合物５を、シフ四へキサノン４０重
量部、インブタノール３０重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２０重
量部よりなる混合物中に溶解する。

こつ溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。

■、２０重景部重化部物５を、シクロヘキサノール２５
重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量Ｓ
及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加
した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する
。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性
分散液が得られる。

■、８０重景部重化部物５を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム塩
１０重重量及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し
、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を
水に細分布することにより噴霧液が得られる。

４　３重量部の化合物５を、細粒状カオリン９７重量部
と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する
噴霧剤が得られる。

■、３０重景部重量合物５を、粉末状珪酸ゲル９２重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

■、４０重景部重量合物５を、フェノールスルホン酸−
尿素−ホルムアルデヒドー縮合物のナトリウム塩１０重
量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部に混和すると
安定な水性懸濁液が得られる。これを水で希釈すると水
性分散液が得られる。

■、２０重景部重化部物５を、ドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル８１１ｊ［、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。

本発明による薬剤は、前記使用形で、例えば除草剤、殺
虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の作用物質ま
たは肥料と一緒にして混合し、かつ散布することができ
る。その際、殺菌剤と混合した場合には、多（の場合に
殺菌作用スペクトルの拡大が得られる。

本発明による化合物を組合わせることができる次の一連
の除黴剤は、組合せ方法を詳説するはずであるが、これ
に限定されるものではない本発明による化合物と組合わ
せることができる除黴剤は、例えば次のものである： 硫酸。

ジチオカルバメート及びその誘導体、飼えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

マンガンエチレンビスジチオカルバメート。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。

テトラメチルチウラムジスルフィド。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。

亜鉛−（Ｈ，Ｈ’−プロピレンービスージチオ力ルパメ
ート）のアンモニア錯化合物。

亜鉛−ＣＭ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。

ｗ、ｍ’−ｔ：リプロピレンービス−（チオカルバモイ
ル）−ジスルフィド。

ニトロ誘導体９例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。

２−５ｅａ−ブチル−４，６−シエトロフエニルー３．
３−ジメチルアクリレート。

２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエエルーイソ
プロビルカルボネート。

５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプルピルエステル
。

柳素環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２．４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ａ−
）リアジン。

０．０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。

５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）〕−〕３−フェニルー１，２．４−トリアゾー
ル ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１，３−ジチオ−（＋、　　５−ｂ）−キノ
キサリン。

１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール。

２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。

２−（チアゾリル−（４）　）−ベンゾイミダゾール。

Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド。

Ｎ−トリクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。

Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈｌ、　　Ｎ／−ジ
メチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。

５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。

２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。

１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。

４−　（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル
−５−イソキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又はその塩。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。

２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラン−３−
カルボン酸アニリン。

２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ　ド
。

２．４．５−）リフチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。

Ｎ−シクロヘキシル−に−メトキシ−２，５−シメチル
ーフラン−３−カルボン酸アミド。

２−メチル−安息香酸−アニリド。

２−ヨード−安息香酸−アニリド。

Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。

ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−）リクロルーエチル）−ホルムアミド。

１−（ｓ、４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）ジクロルエタン。

２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。

２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。

Ｎ−（３−（１）−ｔａｒｔ−ブチ／ｌ／　ｙ　ｚ　二
／Ｌ／　）　−２−メチルプロピルツーシス−２，６−
ジメチルａ−（３−（ｐ−ｔａｒｔ−ブチル７ｚ　二ｙ
　）　−　２−メチルプロピル〕ーピペリジン。

１−（２−（２．４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１．３−ジオキソラン−２−イル−エチル）−ＬＨ−
１．２．４−）リアゾール。

１−［２−（２．４−ジクロルフェニル）−４ーｎ−プ
ロピル−１．３−ジオキソラン−２−イル−エチル）−
１ａ−１．２．４−）リアゾール。

Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４．６−）ジクロル
フエノキシエチル）　−　Ｎ／−イミダゾール−イル−
尿素。

１−（４−クロルフェノキシ）−３．３−ジメチル−１
−（ｌＨ−１．２．４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。

１−（４−クロルフェノキシ）−３．３−ジメチル−１
−（ＬＨ−ｌ．２．４−）リアゾール−１ーイル）−２
−ブタノール。

α−（２−クロルフェニル）−ａ−（４−クロルフェニ
ル）−５−ヒ°リミジンーメタノール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。

１、２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。

１、２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。

例えば ドデシルグアニジンアセテート。

５−（ｓ−（３．５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−とドロキシエチル）−グルタルイミド。

ヘキサクロルベンゾール。

ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，ｓ−ジメチル−フェニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。

ＤＩＩ−Ｎ−（２．６−シメチルーフエニル）−ｙ−　
（　２／−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエス
テル。

Ｎ−（２．６−シメチルフエ二ル）−Ｎ−り四ルアセチ
ルーＤ，Ｌー２ーアミノブチロラクトン。

ＤＬ−Ｎ−（２．６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル。

５−メチル−５−ビニル−５−（３．５−ジクロルフェ
ニル）−２．４−ジオキソ−１．３−オキサゾリジン。

３−（３．５−ジクロルフェニル）−５−メチルー５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。

Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−゛ジメチ
ルシクロプロパンー１．２−ジカルボン酸イミ　ド。

２−シアノ−（Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ〕−７セトアミド。

１−［２−（２，ａ−ジクロルフェニル）−ぺ゛メチル
）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール。

２．４−リアルオルーα−（１ａ−：Ｌ、２．４−トリ
アゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール。

Ｎ−（３−り四ルー２．６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチル−フェニル）−５−）リアルオルメチル−３−
クロル−２−アミノピリジン。

１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−１Ｈ−１，，２，４−）リアゾール。

使用例 比較作用物質として、欧州特許出願公開第６９３３０号
明細書の記載から公知の１−（２，４−ジクロルフェニ
ル）−２−（ピリジン−３−イル）−３−メチル−２−
ブタノール（Ａ）を利用した。

使用例 イチゴの灰色黴病１／１（ＢｏｔｒｙＬｉｓ　ｃｉｎｅ
ｒｃａ）に対する作用 品種“ゼンガーゼンガナ（Ｓｅｎｇａ−５ｅｎｇａｎａ
＞″の露地植えのイチゴの小区画に分割された土地を主
要部分が開花した時点で、作用物質８０％（重量％）お
よび分散剤２０％を乾燥物質の形で含有する水性懸濁液
で滴り落ちる程度に噴霧する。２日後に全体の施設をイ
チゴの灰色黴病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ
）の胞子懸濁液で接種し、さらに５日後に相応する小区
画に分割された土地を再び処理する。その３８０後に、
熟した果実を灰色黴病菌での感染について検査した。

結果は、作用物質５が作用物質２　ｋｙ／ｈａの使用量
で公知の比較作用物質Ａ（１８％）の場合よりも良好な
殺菌作用を示す（７５％）ことが判明する。

代理人　弁理士　１）代　蒸　治

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基を表わし、Ｒ
   ＾２はフェニル基を表わすか、またはＣ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロ
   ゲン化アルコキシ基およびハロゲン原子の群からの１〜
   ３個の基を有する置換フェニル基を表わす］で示される
   ３−置換ピリジン−Ｎ−オキシドおよび該化合物の植物
   生理学的に認容性の塩。 ２、Ｒ＾１がイソプロピル基を表わし、かつＲ＾２が２
   、４−ジクロルフェニル基を表わす、請求項１記載の化
   合物。 ３、Ｒ＾１がイソブチル基を表わし、かつＲ＾２が２，
   ４−ジクロルフェニル基を表わす、請求項１記載の化合
   物。 ４、不活性の担持剤および式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基を表わし、Ｒ
   ＾２はフェニル基を表わすか、またはＣ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロ
   ゲン化アルコキシ基およびハロゲン原子の群からの１〜
   ３個の基を有する置換フェニル基を表わす］で示される
   ３−置換ピリジン−Ｎ−オキシドおよび該化合物の植物
   生理学的に認容性の塩を含有する除黴剤。