JPS6334905B2 - - Google Patents

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JPS6334905B2
JPS6334905B2 JP55008407A JP840780A JPS6334905B2 JP S6334905 B2 JPS6334905 B2 JP S6334905B2 JP 55008407 A JP55008407 A JP 55008407A JP 840780 A JP840780 A JP 840780A JP S6334905 B2 JPS6334905 B2 JP S6334905B2
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JP
Japan
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group
formula
parts
hydrogen atom
hydroxysulfonyl
Prior art date
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Expired
Application number
JP55008407A
Other languages
English (en)
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JPS55104354A (en
Inventor
Hanzen Gyuntaa
Yorugen Korubingaa Hansu
Shoieruman Horusuto
Tsuaidoraa Georuku
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPS55104354A publication Critical patent/JPS55104354A/ja
Publication of JPS6334905B2 publication Critical patent/JPS6334905B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50—Tetrazo dyes
    • C09B35/60—Tetrazo dyes of the type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
    • C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
    • C09B35/461—D being derived from diaminobenzene
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
    • D06P3/3206—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes
    • D06P3/3226—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes dis-polyazo

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式 （式中Ｄはベンゾール系、ナフタリン系又はベン
ゾチアゾール系のジアゾ成分の残基又は次式 の残基、ｎは０又は１の数、R1は水素原子、塩
素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、カルボキシル基又はヒドロキ
シスルホニル基、R2は水素原子又はメトキシ基、
Ｘの一方は水酸基そしてＸの他方はアミノ基を意
味し、Ｙは水素原子又はヒドロキシスルホニル基
を意味し、ただしＹの一方はヒドロキシスルホニ
ル基であり、Ｚは次式
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】又は
【式】 の残基を意味する）で表わされるポリアゾ染料に
関する。 Ｄの置換基としてはベンゾール系では、例えば
塩素原子、臭素原子、C1〜C4−アルキル基、C1
〜C4−アルコキシ基、フエノキシ基、C1〜C4−
アルキルスルホニル基、トリフルオルメチル基、
カルボキシル基、ヒドロキシスルホニル基、置換
されていてもよいカルバモイル基又はスルフアモ
イル基及び置換されていてもよいフエニルアゾ基
があげられる。 置換されていてもよいカルバモイル基、スルフ
アモイル基及びフエニルアゾ基の例は下記のもの
である。 CONH2、CONHCH3、CONHC2H5、
CONHC3H7、CONHC4H9、CONHC6H13、
CONHC8H18、
【式】CON （CH3）2、CON（C2H5）2、CON（C3H7）2、CON
（C4H9）2、CONHC2H4OH又は
【式】 ならびに対応するスルフアモイル基及び
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】又は
【式】 個々のジアゾ成分の例は下記のものである。ア
ニリン、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロルアニリン、ｏ
−、ｍ−又はｐ−ブロムアニリン、ｏ−、ｍ−又
はｐ−ニトロアニリン、ｏ−、ｍ−又はｐ−トル
イジン、ｏ−、ｍ−又はｐ−アニシジン、２，５
−ジクロルアニリン、３，４−ジクロルアニリ
ン、２，４−ジクロルアニリン、２，６−ジクロ
ルアニリン、１−アミノベンゾール−２−スルホ
ン酸、１−アミノベンゾール−３−スルホン酸、
１−アミノベンゾール−４−スルホン酸、２，５
−ジクロル−１−アミノベンゾール−４−スルホ
ン酸、２，６−ジブロム−１−アミノベンゾール
−４−スルホン酸、１−アミノベンゾール−２，
４−ジスルホン酸、１−アミノベンゾール−２，
５−ジスルホン酸、２−クロル−１−アミノベン
ゾール−４−スルホン酸、４−ニトロ−１−アミ
ノベンゾール−２−スルホン酸、２−ニトロ−１
−アミノベンゾール−４−スルホン酸、１−アミ
ノベンゾール−２−カルボン酸、１−アミノベン
ゾール−４−カルボン酸、５−スルホ−２−アミ
ノ安息香酸、１−アミノナフタリン−４−スルホ
ン酸、１−アミノナフタリン−３，６−ジスルホ
ン酸、１−アミノナフタリン−６／７−スルホン
酸、２−アミノナフタリン−１−スルホン酸、２
−アミノナフタリン−８−スルホン酸及び２−ア
ミノナフタリン−４，８−ジスルホン酸、ならび
に次式の化合物。
【式】 又は
【式】 式の化合物を製造するためには、次式 のアミンのジアゾ化合物を次式 のカツプリング成分と反応させるか、あるいは次
式 のテトラゾ成分を式のカツプリング成分と反応
させる。 式及びの化合物の製造は原則として既知で
あるか、あるいは既知方法と同様にして行われ
る。式の化合物の製造の詳細は実施例を示さ
れ、例中の部及び％は特に指示のない限り重量に
関する。 式の化合物は、特に皮革ならびにポリアミ
ド、木綿及び紙の染色に適する。良好な光堅牢性
及び湿潤堅牢性によつて優れている染色が得られ
る。 次式 の化合物は特に重要である。この式中R3は水素
原子、塩素原子又はヒドロキシスルホニル基であ
り、Ｄ、Ｘ及びＺは前記の意味を有する。Ｄとし
ては特に次式 の残基が、そしてＺとしてはモルホリニル基、ピ
ペリジニル基及びピロリジニル基があげられる。 実施例 １ 水350部及び濃塩酸30部の混合物中の４−ニト
ロアニリン13.8部の氷冷懸濁液に、水50部中の亜
硝酸ナトリウム７部を添加する。さらに水250部
中の１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジス
ルホン酸のジナトリウム塩36.3部の溶液を、室温
30分間に添加し、混合物を６時間撹拌する。次い
で10℃以下の温度に冷却し、スルフアニル酸17.3
部から製造されたジアゾニウム塩の水性懸濁液を
添加する。次いで混合物のPHを９に高めるに充分
な量の炭酸ナトリウムを添加し、10℃で２時間撹
拌したのち、温度を45〜50℃に高め、水150部中
の硫化ナトリウム12.8部の溶液を添加し、30分間
撹拌する。次いで溶液を20〜25℃に冷却し、塩濃
度を20％にするに充分な量の塩化ナトリウムを添
加し、さらに濃塩酸を添加して混合物を酸性にす
る。沈殿したアミノジスアゾ染料を過し、水
1000部に室温で懸濁させる。濃塩酸30部を添加
し、続いて水50部中の亜硝酸ナトリウム７部の溶
液を添加する。90分間撹拌したのち過剰の亜硝酸
を分解し（水20部中のスルフアミン酸１〜２部の
添加による）、水100部中のｍ−モルホリノフエノ
ール18部の溶液及び水酸化ナトリウム８部を添加
する。このカツプリング混合物を希苛性ソーダ液
でPHを９〜10となし、一夜撹拌したのち塩化ナト
リウムにより塩析し、吸引過し、100℃で乾燥
すると、次式 の黒色粉末が得られ、このものは皮革を濃厚な帯
青黒色色調に染色する。 実施例１と同様にして下記表に示す染料が得ら
れる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 35 ｐ−ニトロアニリン40部を水375部と数時間撹
拌する。次いで氷を用いて０℃となし、ボーメ19
度の塩酸78容量部を添加する。全体がよく撹拌で
きるようになつたとき亜硝酸ナトリウム溶液（23
容量％）87容量部を添加し、ジアゾ化の終了後、
アミドスルホン酸を用いて過剰の亜硝酸塩を分解
する。得られたジアゾニウム塩溶液を０〜５℃
で、下記により製造された１−アミノ−８−ナフ
トール−３，６−ジスルホン酸の懸濁液に添加
し、０〜５℃に約３時間保持する。 １−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスル
ホン酸41.6部を水に中性に溶解し、この溶液を水
255部、ボーメ19度の塩酸18容量部及び氷の混合
物中に流入すると、１−アミノ−８−ナフトール
−３，６−ジスルホン酸が微細結晶状で沈殿す
る。約３時間後に、炭酸ソーダ45部の水溶液を30
分間に流入し、その際PHを7.5〜８にする。温度
は０〜５℃である。 ０〜５℃で約16時間後に硫化ナトリウム40.5部
の水溶液（60％）を添加する。その際温度は25〜
30℃に上昇し、還元されたジスアゾ染料は溶解す
る。還元は20分間に終了する。そこでボーメ19度
の塩酸165容量部でコンゴー酸性となし、沈殿し
た還元生成物を別する。 得られた還元生成物をペーストを70℃の水500
部中で撹拌し、炭酸ソーダ30部を添加して溶解す
る。次いで活性炭36部及び硫酸鉄1.2部を添加し、
１時間撹拌したのち溶液を別する。 液を亜硝酸ナトリウム溶液（23％）67容量部
と混和し、氷を用いて25〜30℃となし、水75部、
ボーメ19度の塩酸85容量部及び氷からの混合物
（温度０〜５℃）に添加する。４時間撹拌したの
ち、10％炭酸ソーダ溶液90容量部でPHを2.5にす
る。 次いでこのテトラゾ化溶液を、３−モルホリノ
−フエノール48.3部、水540部及びボーメ40度の
苛性ソーダ液27容量部の溶液に流入する。カツプ
リング温度は氷を添加して０〜５℃に保持し、反
応混合物のPHは希苛性ソーダ液により10にする。
一夜撹拌したのちカツプリングは終了する。染料
溶液を約60℃に加熱し、塩化ナトリウムを混和
し、２時間後に吸引過する。減圧下に60℃で乾
燥したのち、次式 の化合物が暗色粉末として得られ、このものは皮
革を良好な堅牢性を有する帯青黒色色調に染色す
る。 下記表に、表中に示す成分から実施例35と同様
にして製造され、そして皮革上に同様な色調を与
える染料を示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例により得られた化合物のλnax値を次表に
まとめて示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で一般式 （式中Ｄはベンゾール系、ナフタリン系又はベン
    ゾチアゾール系のジアゾ成分の残基又は次式 の残基、ｎは０又は１の数、R1は水素原子、塩
    素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、メトキ
    シ基、エトキシ基、カルボキシル基又はヒドロキ
    シスルホニル基、R2は水素原子又はメトキシ基、
    Ｘの一方は水酸基そしてＸの他方はアミノ基を意
    味し、Ｙは水素原子又はヒドロキシスルホニル基
    を意味し、ただしＹの一方はヒドロキシスルホニ
    ル基であり、Ｚは次式 【式】【式】 【式】【式】 【式】又は 【式】の残基を意味する） で表わされるポリアゾ染料。 ２ 次式 （式中R3は水素原子、塩素原子又はヒドロキシ
    スルホニル基であり、Ｄ、Ｘ及びＺは特許請求の
    範囲第１項に記載の意味を有する）で表わされ
    る、特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
JP840780A 1979-01-31 1980-01-29 Polyazo dye Granted JPS55104354A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792903588 DE2903588A1 (de) 1979-01-31 1979-01-31 Polyazofarbstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS55104354A JPS55104354A (en) 1980-08-09
JPS6334905B2 true JPS6334905B2 (ja) 1988-07-12

Family

ID=6061783

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP840780A Granted JPS55104354A (en) 1979-01-31 1980-01-29 Polyazo dye

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4285860A (ja)
EP (1) EP0014378B1 (ja)
JP (1) JPS55104354A (ja)
BR (1) BR8000551A (ja)
DE (2) DE2903588A1 (ja)

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Publication number Publication date
BR8000551A (pt) 1980-10-21
JPS55104354A (en) 1980-08-09
DE2903588A1 (de) 1980-08-14
EP0014378B1 (de) 1981-11-04
EP0014378A1 (de) 1980-08-20
DE3060059D1 (en) 1982-01-14
US4285860A (en) 1981-08-25

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