JPS6335565A - 新規な２，４−ジアミノピリミジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な２，４−ジアミノピリミジン、その製造
法及びその除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）としての使用
に関する。 ある種の２．４−ジアミノピリミジン、例えば２−メチ
ル−６−クロロ−４−イソプロピルアミノピリミジンが
除草剤として使用出来る事は既に公知でアル［ＤＥ−Ｏ
Ｓ（Ｆ　イ’７　Ｆ５Ｊ　特許公告明ａ　１４　）第２
．００６　。 １４５号参照］。しかしながらこれら化合物はある条件
、例えば低使用量下では、種々の有害植物に対して必ず
しも満足できる作用を表さない。 同様にこれら化合物はある種の作物植物に対する適合性
（ｃｏｍｐａｔｉｂｉ　１ｔｉｙ）が必ずしも充分では
ない。 新規な式（Ｉ） ％式％ 式中 Ｒ１及びＲ４は互いに独立に、水素又はアルキルを表し
、 Ｒ２は、随時ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキル
チオ及びシクロプロピルによって置換されていて良いア
ルキル、随時ハロゲンによって置換されていて良いアル
ケニル、又はアルキニルを表し、 Ｒ３はアルキルを表し、 Ｒ５はハロゲン、アルコキシ又はアルキルチオを表し、
　。 Ｚは分枝鎖状又は非分枝鎖状アルキレンを表し、そして Ｙは酸素又は硫黄を表す、 ２．４−ジアミノピリミジンが全発見された。 更に式（Ｉ）の２．４−ジアミノピリミジンが、Ａ）一
般式（ｎ） 式中 Ｒ５は上述された意味を有し、そして Ｘはハロゲンを表す、 のピリミジンを、最初に 式（ＩＩＩ） Ｚ−Ｙ−Ｒ，’ ＨＮ　　　　　　　　　　　　（Ｉ［［）式中 Ｒ３、Ｒ４、Ｙ及びＺは上述された意味を有する、 のアミンと、 もし適当ならば酸結合剤の存在下に、そしてもし適当な
らば希釈剤の存在下に反応させて一般式（Ｉ’／ａ）及
び（Ｉ’／ｂ） （Ｒ’ａ）　　　　　　　　（ＩＶｂ）式中 Ｒコ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙ及び２は上述された意味を有
する、 のピリミジン誘導体の異性体混合物を生成させ（第１段
階）、 続いて、式（■ａ）のピリミジン誘導体構造異性体を分
離してから、 式（Ｖ） ＨＮ　　　　　　　　　　　（Ｖ） 式中 Ｒ＋及びＲ２は上述された意味を有する、のアミンと、
もし適当ならば酸結合剤の存在下に、そしてもし適当な
らば希釈剤の存在下に反応させて式（Ｉ）のピリミジン
誘導体を生成させる（第２段階）か、又は Ｂ）式（Ｖｌ） 式中 Ｒ５及びＸは上述された意味を有する、ピリミジン誘導
体を、 最初に式（ＩＩ） −Ｙ−Ｒ３ Ｉ　Ｎ　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ　）式中 Ｒ３、Ｒ４、Ｙ及びＺは上述された意味を有する、 のアミンと、 もし適当ならば酸結合剤の存在下に、そしてもし適当な
らば希釈剤の存在下に反応させて弐１ｂ） （ｌＹｂ”） 式中 ＲコＲ４、ＲＳ、Ｘ、Ｙ及びＺは上述された意味を有す
る、 のピリミジン誘導体を形成しく第１段階）、そして続い
て 式（Ｖ） Ｉ ＨＮ　　　　　　　　　　　（Ｖ） 式中 Ｒ１及びＲ２は上述された意味を有する、のアミンと、 もし適当ならば酸結合剤の存在下に、そしてもし適当な
らば希釈剤の存在下に反応させて式（Ｉ）のピリミジン
誘導体を形成する（第２段階）か、又は Ｃ）式（Ｉａ） ＲＩ　　Ｒ２ 式中 Ｒ’、Ｒ２、Ｒ’、Ｒ’、Ｚ及びＹは上述された意味を
有し、そして Ｒ，５−’はアルキルチオ又はアルコキシを表す、 のピリミジン誘導体が、 一般式（Ｉ−ｂ） ＲＩ　　　Ｒ２ 式中 Ｒ’、Ｒ”、／Ｒ’、Ｒ’、Ｚ及びＹは上述された意味
を有し、そして Ｒ５−２はハロゲンを表す、 のピリミジン誘導体を、 一般式（■） Ｒ’−ＵＨ 式中 Ｒ５はアルキルを表し、そして Ｕは酸素又は硫黄を表す、 のアルコール又はメルカプタン、又はそのアルカリ金属
塩と、もし適当ならば酸結合剤の存在下に、そしてもし
適当ならば希釈剤の存在下に反応させて得られる事が発
見された。 更に一般式（Ｉ）の新規な２．４−ジアミノピリミジン
が強力な除草性を有する事が発見された。 本発明の式（Ｉ）の新規な２．４−ジアミノピリミジン
誘導体は以前から公知であるピリミジンとは、構造的に
、特にその２の位置にアルコキシ又はアルキルチオアル
キルアミノ置換基を有し、そしてその４の位置にはシク
ロプロピルアミノ置換基を持たない点で区別される。 驚くべき事に、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、以前
から公知であるピリミジン誘導体、例えば２−メチル−
６−クロロ−４−イソプロピルアミ／　（ＤＥ−ＯＳ（
ドイツ国特許公告明ａ書）第２，００６，１４５号）よ
りも遥かに効果的であり、しかも作物植物に対してもよ
り優れた耐性を示す。 アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル及びアルケニル中の炭素鎖
はそれぞれ直鎖状であるか、又は枝分かれしている。個
々のｉｆｆｆｆ中のハロゲンはそれぞれ弗素、塩素、臭
素及びヨードを示す。 本発明による式（

【）の２．４−ジアミノピリミジン中
、好ましくは Ｒ’及びＲ４が互いに独立に水素又は１ないし６個の炭
素原子を有するアルキルを表し、Ｒ２が、１ないし８個
の炭素原子を有し、そして随時同一か又は異なる、弗素
、塩素、臭素、ヨード、シアノ、及びシクロプロピルに
よってモノ−又はポリ−置換されていて良いアルキル、
それぞれのアルキルチオ又はアルコキシ部に１ないし６
個の炭素原子、それぞれのアルキル部に２ないし８個の
炭素原子を有するアルコキシアルキル又はアルキルチオ
アルキル、３ないし６個の炭素原子を有し、そして随時
同一か又は異なるハロゲンによってモノ−又はポリ−置
換されていて良いアルケニル、又は３ないし６個の炭素
原子を有するアルキニルを表し、Ｒ３が１ないし６個の
炭素原子を有するアルキルを有し、 Ｒ５がハロゲン、それぞれが１ないし６個の炭素原子を
有するアルコキシ又はアルキルチオを表し、 Ｚが２ないし１０個の炭素原子を有する分枝鎖状又は非
分枝鎖状アルキレンを表し、そして Ｙが酸素又は硫黄を表す。 同グループの物質の中で、特に好ましい式（Ｉ）の化合
物は、 式中 Ｒ１及びＲ４が互いに独立に、水素又は１ないし４個の
炭素原子を有するアルキルを表し、 Ｒ２が１ないし６個の炭素原子を有し、随時同一か又は
異なる、弗素、塩素、シアノ及びシクロプロピルによっ
てモノ−ないしトリー置換されていて良いアルキル、そ
れぞれがアルキルチオ又はアルコキシ部に１ないし４個
の炭素原子を有し、それぞれのアルキル部に２ないし６
個の炭素原子を有するアルコキシアルキル又はアルキル
チオアルキル、３ないし５個の炭素原子を有し、随時塩
素によって七ノーないしノナ−置換されていて良いアル
ケニル、又は３ないし５個の炭素原子を有するアルキニ
ルを表し、Ｒ１が１ないし４個の炭素原子を表し、Ｒ’
が弗素、塩素又はそれぞれが１ないし４個の炭素原子を
有するアルコキシ又はアルキルチオを表し、 Ｚが２ないし７個の炭素原子を有する分枝鎖状又は非分
枝鎖状アルキレンを表し、そして Ｙが酸素又は硫黄を表す、 化合物である。 非常に特に好ましい弐Ｎ）のピリミジン誘導体は、式中
Ｒ１及びＲ４が互いに独立に水素又はメチルを表し、Ｒ
２が１ないし４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｒ３、Ｒ５、Ｚ及びＹが特に好ましいとして特定された
意味を有する化合物である。 もし例えば２，４．６−）ジクロロピリミジン及び３−
メトキシプロピルアミンを出発物質として使用し、得ら
れた４、６−ジクロロ−２−（３−メトキシ−プロピル
アミノ）ピリミジンを、異性体の２．４−ジクロロー６
−（３−メトキシ−プロピルアミノ）ピリミジンを分離
してからイソプロピルアミンと反応させるならば、方法
Ａの反応過程は下記の反応式で表され要約される。 剃よ殿ｌ Ｉ Ｎ　　（ＣＨ２）　３　０　ＣＨ３ 第２段階 ［（ もし４．６−ジクロロ−２二メチル−スルホニル−ピリ
ミジン及び３−メトキシプロピルアミンを出発物質とし
て使用し、そして選択的に得られた４゜６−ジクロロ−
２−（３−メトキシ−１０ビルアミノ）−ビリミジンを
、異性体分離を行う事なく方法Ａに従って反応させるな
らば、方法Ｂの反応過程は下記の反応式で表され要約す
る事が出来る。 第１段階 ＣＩ ＣＩ もし方法Ｃによって６−クロロ−４−イン１０ビルアミ
ノ−２−（３−メトキシプロピルアミノ）ピリミジン及
びナトリウムメチラートを出発物質として使用するなら
ば、反応過程は下記の反応式で表されそして要約する事
が出来る。 Ｎ　ＨＣｚ　Ｈ７ｉｓ。 ＮＨＣ＋Ｈｔｉｓ。 出発物質として使用されるピリミジン誘導体は一般に、
一般式（ｎ）、（ＶＩ）及び（Ｉ−ｂ）によって定義さ
れる。これらの式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ，’、Ｒ’、Ｒ５
、Ｙ及び２は好ましくは、又は特に好ましくは、本発明
の式（Ｉ）の物質を記載する際に、同物質にとって好ま
しい、又は特に好ましいとして既に挙げられた基を表す
。Ｒト２及びＸは好ましくは塩素又は弗素を表す。 式（ＩＩ）及び（Ｖｌ）のピリミジン誘導体は公知であ
るか、又は公知の方法によって製造する事が出来る（出
発物質参照）。式（Ｉ−ｂ）のピリミジン本発明による
化合物であり、ここで述べた方法Ａ及びＢによって得る
事が出来る。 ２．４．６−ドリクロロビリミジンが、式（ＩＩ）のピ
リミジン誘導体として特に使用する事が出来る。そして
２−メチルスルホニル−４，６−ジクロロピリミジンが
、式（Ｖｌ）のピリミジン誘導体として主に使用する事
が出来る。 更に出発物質として使用されるアミンは一般に式（ＩＩ
Ｉ）及び（Ｖ）によって定義される。これらの式中、Ｒ
’　、ｒｔ　２、Ｉｔ　’、Ｒ’、Ｙ及びＺは好ましく
は、又は特に好ましくは、本発明の式（Ｉ）の物質を記
載する際に、同物質にとって好ましい、又は特に好まし
いとして既に挙げられた基を表す。式（Ｉ［［）及び（
Ｖ）のアミン類は公知であるか、又は公知の化合物にお
けると同様な　　。 方法によって製造する事が出来る（例えば１ｌｏｕｂｅ
ｎ−Ｗｅｙｌ、　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａ
ｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ［有機化学の方法］　Ｘ
１７１巻、５４８頁、５６１頁以降、第４版１９５７年
発行、米国特許第２，７８４，６１５号参照）。　詳細
には、式（ＩＩＩ）のアミンとして、３−メトキシプロ
ピルアミン、３−エトキシプロピルアミン、３−ｎ−プ
ロポキシプロピルアミン、３−１−プロポキシプロピル
アミン、３−ｎ−ブトキシ−プロピルアミン、３−ｓ−
ブトキシ−プロピルアミン、３−ｔ−ブトキシ−プロピ
ルアミン、１−メトキシ−３−メトキシプロピルアミン
、ｌ−メチル−３−エトキシプロピルアミン、１−メチ
ル−３−ｎ−プロポキシプロピルアミン、１−メチル−
３−ｉ−プロポキシプロピルアミン、１−メチル−３−
ｔ−ブトキシ−プロピルアミン、２−メトキシエチルア
ミン、２−エトキシエチルアミン、２−ｎ−プロポキシ
エチルアミン、２−ｉ−プロポキシエチルアミン、２−
ｎ−ブトキシ−エチルアミン、２−ｓ−ブトキシ−エチ
ルアミン、２−ｔ−ブトキシ−エチルアミン、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−３−メトキシプロピルアミン、及び３−メチル
チオ−プロピルアミンが、そして式（Ｖ）のアミンとし
て、 メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロビルアミン、ｉ
−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、Ｓ−ブチルアミ
ン、ｔ−ブチルアミン、ネオペンチルアミン、ジメチル
アミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロビルアミン、ジ
−ミープロピルアミン、３−メトキシプロピルアミン、
３−エトキシプロピルアミン、３−ｎ−プロポキシ−プ
ロピルアミン、３−ｉ−プロポキシプロピルアミン、３
−ｎ−ブトキシ−プロピルアミン、３−８−ブトキシ−
プロピルアミン、ａ−ｔ−ブトキシ−プロピルアミン、
１−メチル−３−メトキシ−プロピルアミン、１−メチ
ル−３−エトキシ１０ビルアミン、１−メチル−３−ｎ
−プロポキシプロピルアミン、１−メチル−３−ｉ−プ
ロポキシプロピルアミン、１−メチル−３−ｔ−ブトキ
シ−プロピルアミン、２−メトキシエチルアミン、２−
工Ｉ・キシ−エチルアミン、２−ｎ−プロポキシエチル
アミン、２−ｉ−プロポキシエチルアミン、２−ｎ−ブ
トキシ−エチルアミン、２−ｓ−ブトキシ−エチルアミ
ン、２−ｔ−ブトキシ−エチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ
−３−メトキシプロピルアミン、３−メチルチオプロピ
ルアミン、アリルアミン、１−メチルアリルアミン、１
．１−ジメチルアリルアミン、プロパルギルアミン、及
び１−メチルプロパルギルアミンが、一般式（Ｉ）のピ
リミジン誘導体の製造に使用する事が出来る。 更に出発物質として使用されるアルコール及びメルカプ
タンは一般に式（■）によって定義される。この式中、
Ｕは酸素又は硫黄を表し、そしてＲ６は好ましくは王な
いし６個の炭素原子を有するアルキル、又は特に好まし
くは１ないし４個の炭素原子を有するアルキルを表す。 式（■）のアルコール及びメルカプタンは公知であるか
、又は公知の方法で製造する事が出来る。 式（■）の化合物として具体的には、 メタノール、エタノール、プロパツール、ｉ−プロパツ
ール、ｎ−ブタノール、Ｓ−ブタノール、を−ブタノー
ル、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、プロピ
ルメルカプタン及び゛ｔ−ブチルメルカプタンを一般式
（Ｉ）のピリミジン誘導体製造に使用する事が出来る。 本発明の方法Ａ及びＢに適した希釈剤は有機溶剤及び水
である。好ましい有機溶剤は炭化水素、例えばトルエン
、脂肪族ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン
及びジエチルケトン、脂環族エーテル、例えばデトラヒ
ドロフラン又はジオキサン、アルコール、例えばエタノ
ール、脂肪族エステル、例えば酢酸エチル、及び二ｌ・
リル例えばアセトニトリルである。種々の有機溶剤の混
合物及び水混和性有機溶剤と水との混合物も又希釈剤と
して適している。 本発明の方法Ａ及びＢは、もし適当ならば酸結合剤を使
用して実施する。アルカリ上類及びアルカリ金属水酸化
物、例えば水酸化カルシウム、ナトリウム又ナトリウム
、更にアンモニア、及び第３級脂肪族アミン、例えばト
リエチルアミンが使用され、又それだけでなく式（ＩＩ
Ｉ）又は（■）のアミン出発物質それ自体を過剰に使用
するのが、特に適している。 本発明の方法Ａ及びＢに於いて、反応温度は比較的広い
範囲で変えることが出来る。第１段階は一般に一８０℃
ないし＋１５０℃、好ましくは一８０℃ないし＋２０℃
で実施される。第２段階は一般に一８０℃ないし１２５
０℃、好ましくは一２０℃ないし＋１５０℃で実施され
る。 反応は１ないし１０ｂａｒの圧力下に実施される。 本発明の方法Ａ及びＢを実施する際第１段階では、１な
いし２モル、好ましくは】、ないし１．１モルの式（Ｉ
ＩＩ）のアミン、そしてもし適当ならば１ないし２モル
、好ましくは１ないし１．２モルの酸結合剤を、式（Ｉ
Ｉ）又は（Ｖｌ）のピリミジン１モル当たり使用する。 式（Ｉｌ［）のアミンを酸結合剤として使用する事も可
能である。化学量論的なモル比で実施するのが特に好ま
しい。 この事は第２段階にも当て嵌まる。 方法Ａの第１段階で生成する可能性のある式（■ａ）の
ピリミジン構造異性体は、公知の方法、特に再結晶、ク
ロマトグラフィ又は水蒸気蒸留によって簡単に分離する
ことが出来（例えば、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ国特許公告明
細−Ｓ＞第２，００６゜１４５号参照）、その結果式（
ＩＶｂ）のビリミジン誘導体を充分な純度で分離するこ
とが出来る。 本発明の方法Ｃの適当な希釈剤は有機溶剤である。 好ましい有機溶剤はアルコール、例えばエタノール、ケ
トン、例えばジエチルケトン、脂環族エーテル、例えば
テトラヒドロフラン又はジオキサン、及び炭化水素、例
えばトルエンである。 本発明の方法Ｃはもし適当ならば酸結合剤を使用して実
施する。第３級脂肪族アミン、例えばトリエチルアミン
、又はアルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウム
が特に好ましい。 本発明の方法Ｃで、反応温度は比較的広い範囲で変える
事が出来る。一般に同方法は０℃ないし４２５０℃、好
ましくは＋５０℃ないし＋１８０℃で実施される。 本発明の方法Ｃを実施する際、−ｍ式（Ｉｂ）のピリミ
ジン１モル当たり１ないし２０モル、好ましくは１ない
し１０モルの式（■）の化合物、及び１ないし２０モル
、好ましくは１ないし１０モルの酸結合剤が使用される
。 式（■）の化合物は、本発明の方法Ｃを実施するのに、
そのアルカリ金属塩の形で使用するのが有利である。 本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊
剤及び、殊に殺雑草剤として使用する事が出来る。雑草
とは、最も広い意味で望ましからざる場所に成長する全
ての植物と理解されたい。本発明の物質が完全除草剤と
して作用するかまたは選択的除草剤として作用するかは
本質的に使用量によって変わってくる。 本発明の化合物は、例えば以下の植物に関して使用する
ことが出来る。 １Ｌａ区０双ヱ１じカラシ属（Ｓｉｕａｐｉｓ）、マメ
グンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ
属（Ｇａｌｉｕ＋＋＋）、ハコベ属（５ｔｅｌ　１ａｒ
ｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツ
レモドキ属（＾ｎＬｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａ
ｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｅａ）、キオン１（Ｓｅｎｅ
ｃｉｏ）、ヒエ属（＾ｎ＋ａｒａｎｔｂｕｓ）、スベリ
ヒエ属（Ｐ。 ｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｎ）、
ヒルガオｆｉ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ
属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏ　ｌ　ｙｇｏｎｕ
＋ｉ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ
属（へ鵬ｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕ＋ｓ
）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｓ）、ノゲシ属（５ｏｎ
ｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ＞、イヌガラシ属
（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、
アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉｍ）、ラミラム属（Ｌａｍ
ｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｏｒｏｎ　１ｃａ）、イ
チビ属（＾ｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）
、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（
Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ
）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、及びケンタウレア属（
Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。 下−：；巳のＪ←ｆ」１又暗」乾物−：ワタ属（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（［１ｅＬａ）、ニンジン属、インゲンマメ属（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｎ）、ナ
ス属（Ｓｏｌａｎｔ＋ｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サ
ツマイモ属（Ｉｐｏｎｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉ
ａ）、タバコ属（Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌ
ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（＾ｒａｃｈ
ｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓ　１ｃａ）、アキノノ
ゲシ属（Ｌａｃｔｕｅａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉ
ｓ）、及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。 １配（７）　１ｊづ１創ｌ：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属
（Ｐａｎｉｃｔ＋＋ｓ）、メジヒバ属（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ）、アワガリエ属（＋”ｈｉｅｕｎ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅ５ｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属
（Ｂｒａｃｂｉａｒｉａ）、ドグムギｆｉ（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスム
ギ属（八ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ
）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａ
ｇｒｏｐｙｒ。 ｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（
Ｎ。 ｎｃｂａｒｉａ）、テンツキ属（ＦｉｍｂｉｓＬｙｌｉ
ｓ）、オモダカ属（ＳａｇｉＬｔａｒｉａ）、ハリイ属
（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕ
ｓ）、バスパルムＷｂ　（Ｐａｓｐａｌｔ＋ｍ）、カモ
ノハシ属（Ｉｓｃｂａｅｍｕｍ）、スフェノクレア属（
５ｐｈｅｎｏｃ　１ｅａ）、ダクチロクデニウム属（Ｄ
ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕ＋ｓ）、ヌカボ属（八ｇｒｏ
ｓｔｉ！り、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｃｕｒｕｓ
）　、及びアベラ属（＾ｐｅｒａ）。 下記の単子葉栽培植物：イネ属（０ｒｙｚａ）、トウモ
ロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（’「ｒｉｔｉｃｕｍ）
、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕ＋＋＋）、カラスムギ属（
＾ｖｅｎａ）、ライムギ属（５ｅｃａ　ｌｅ）、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、
サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ＞、アナナス属（＾
ｎａｎａｓ）　、クサスギカズラ属（ΔＳＩＪａｒａｇ
ｕｓ）　、及びネギ属（＾１ｌｉｕ＋ａ）。 しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、決してこ
れらの属だけに限定されるものではなく、同様に他の植
物にも敷延できる。 本化合物は、その濃度を変えることによって、例えば工
業地域、鉄道線路上、Ｍｉ樹されているか又はされてい
ない道路及び広場の雑草の完全防除に適切に使用される
。同じく、本活性化合物は多年生栽培植物、例えば植林
、装飾用植林、果樹園、葡萄園、柑橘樹園、ナツツ類樹
園、バナナ栽培圃、コーヒー栽培圃、茶栽培園、ゴム栽
培圃、油椰子栽培園、ココア栽培圃、小果樹栽培園、及
びホップ畑の中の雑草防除にそして１年生植物中雑草の
選択的防除に使用する事が出来る。 本発明の活性化合物は発芽後処理による、単子葉栽培植
物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的防除に非常に適し
ている。 本発明の活性化合物を発芽後処理に使用する際、同化合
物は単独でが、又は表面活性物質、乳化性油状物及びそ
の他の添加剤と組み合わせて使用する事が出来る。 本活性化合物は通常の配合物、例えは液剤、乳剤、水相
剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ　ｃｒｕｓｔ）、分散剤、粉剤、
塗抹剤、溶解性粉剤、粒剤、分散−乳化用原液、同活性
化合物を含浸させた天然及び人工材料、及び高分子物質
中に分散させた超微粒カプセルにする事が出来る。 これらの配合物は公知の方法、例えば活性１ヒ金物を増
量剤、即ち液状溶媒、加圧上液化ガス、及び／又は固体
状担体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は起泡剤を使用して混合し、製造される。 水を増量剤として使用する時は１例えば有機溶媒も又、
補助溶媒として使用する事が出来る。 液状溶剤として適当なものの、主だったものを挙げると
、芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素
、例えばクロロベンゼン、塩化エチレン又は塩化メチレ
ン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、又はパラ
フィン類、例えば石油溜置、鉱物油及び植物油、アルコ
ール類、例えばブタノール又はグリコール並びにそのエ
ーテル及びエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチ
ルエチルケト〉・、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン、高度極性溶剤、例えばジメナルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド、並びに水がある。 固体状担体として適当なものには、例えばアンモニウム
塩、Ｉｎ砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タ
ルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロ
ナイト又は珪藻上、及び磨砕した合成鉱物、例えば高分
散性珪酸、アルミナ及び珪酸塩がある。粒剤用固体状担
体として適当なものには、例えば粉砕そして分級した天
然岩、例えば石灰岩、大理石、軽石、海泡石及び白雲層
並びに無機及び有機のひき割りの人工顆粒、及び有機質
の顆粒、例えば鋸屑、椰子殻、とうもろこしの穂軸及び
たばこの茎がある。 乳化剤及び／又は起泡剤として適当なものには、例えば
非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸ニスデル、ポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールグリコール
ニーデル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ア
リールスルポン酸塩並びにアルブミン加水分解物がある
。分散剤として適当なものには、例えばＩＪ　／／ニン
ー亜亜硫酸塩九九液びメチルセルロースがある。 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び扮末状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えば
アラビアゴム、ボリヒニルアルコール及びポリ酢酸ビニ
ール並びに天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン
、及び合成燐脂質が配合物中で使用する事が出来る。更
に鉱物油及び植物油を添加剤として使用できる。 着色剤例えば無機原料、例えば酸化鉄、酸化チタニウム
及びプルッシャンブルー、及び有機染料、例えばアリザ
リン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
微量栄養素、例えば鉄、マンガン、はう素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用する事が出来る。 配合物は一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは０
．５ないし９０重呈％の活性化合物を含有する。 本発明の活性化合物は、そのままであるいは、その配合
剤の形で、公知の除草剤（ｂｅｒｂｉｃｉｄｅ）あるい
はそれから製造された施用形態との混合物として、又は
種混合して雑草防除に使用することが出来る。 公知の除草剤、例えば１−アミノ−６−エチルチオー３
−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−トリア
ジン−２，４（ＩＨ，３１１）−ジオン、又はＮ−（２
−ベンズチアゾリル）−Ｎ、Ｎ″−ジメチル尿素が穀物
植物中の雑草防除用混合物に適しており、４−アミノ−
３−メチル−６−フェニル−１，２，４−）リアジン−
５（４１１）−オンが砂糖大根中の雑草防除に、そして
４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチルエチル）−３−メ
チルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン
が大豆中の雑草防除混合物用に適している。 雑草防除混合物用に使用できる成分には又、尿素類、例
えばメタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉ
ａｚｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕ
ｒｏｎ）及びインブロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ
）　；スルホニル尿素、例えばクロルスルフロン（ｃｈ
ｌｏｒ・５ｕｌｆｕｒａｎ）及びメタスルフロンメチル
（ｍｅｔｈｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）　；　ト
リアジン類、例えばアトラジン（ａｔｒａｚｉｎ）、シ
アナジン（ｃｙａｎａｚ　ｉｎ）及びチルブトリン（ｔ
ｅｒｂｕｔ、ｒｉｎ）　；　ドリアジノン、例えばメト
リブジン（ａ＋ｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）及びエチオジン（
ｅｔｈｉｏｚｉｎ）　；　トリアジンジオン、例えばア
メチジオン（ａｍｅｔｈｙｄｉｏｎｅｓ）　；フェノキ
シアルカンカルボン酸、例えば２．４−Ｄ、２．４−Ｄ
Ｐ、　ＭＣＰＡ及び１４ｃＰＰ；ベンゾニリル、例えば
イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）及びブロモキシニル（
ｂｒｏｎｏｘｙｎｉｌ）　；ピリジルオキシ酢酸、例え
ばフルロキシビル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）　；イミダ
シリン、例えばイマザメタベンズ（ｉｎａｚａｍｅｔｈ
ａｂｅｎｚ）　；アリールオキシ−又はヘテロアリール
オキシ−フェノキシプロピオン酸、例えばイロキサン（
ｉｌｌｏｘａｎ＞及び（２Ｒ）−２−［４−（３゜５−
ジクロロピリド−２−イルオキシ１−プロピオン酸Ｉ・
リメチルシリルメチルエステル、ペンタシン（ｂｅｎｔ
ａｚｏｎｓ）及びビリダート（ｐｙｒｉｄａｔｅｓ）が
ある。驚くべき事にその幾っがは相乗作用を示す。 その他の公知の活性化合物、例えば殺菌膜カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ）、殺虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）
、殺だに剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎａｍ
ａＬｉｃｉｄｅ）、鳥類駆逐剤（ｂｉｒｄ　ｒｅｐｅｌ
ｌｕｎｔｓ）、植物栄養素及び土壌構造改良剤と混合す
る事も”ｒｅ、である。 同活性化合物はそのままで、その配合物の形で、又は更
にそれを希釈して製造した施用形態、例えばそのまま直
ちに施用出来る（ｒｅａｃｌｙ−ｔｏ〜ｕｓｅ）溶液剤
、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤（ｐａｓｔｅ）、及び顆
粒剤（ｇｒａｎｕ　１ｅｓ）の形で使用する事が出来る
。これらは通常の方法で、例えば潅注（ｗａｔｅｒｉｎ
ｇ）、液剤散布（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、噴霧（ａｔ。 ｍ１ｚｉｎＨ）又は顆粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ
）によって使用する。 本発明の活性化合物は植物の発芽前又は発芽後のいずれ
でも使用する事が出来る。 同活性化合物は文種蒔き前の土壌に混合する事も可能で
ある。 使用する活性化合物の量はかなりの範囲で変えることが
出来る。その量は基本的にはいがなる効果を望むかによ
って変えられる。一般に使用量は土壌表面１ヘクタール
当たり０．０１ないし１０に、、好ましくは０．０５な
いし５にビである。 本発明の活性化合物の製造及び使用を以下実施例によっ
て説明する。 豐造実施例 幻１Ａ−」＝　（方法Ａ） えノーと」−丈」ｊとン一（第１段階）３７．４　ｇ（
０，４２モル）の３−メトキシ１０ビルアミンを２５℃
で、３５　ｇ（０，１９モル）の２．４．６−１−ジク
ロロビリミジンの１５０　ｎｌエタノール溶液に滴下し
、得られた混合物を更に１時間撹拌する。 反応混合物を水で処理し、ジクロロメタンで抽出する。 ジクロロメタン相を濃縮、残渣を水蒸気蒸留にかけ、希
望のピリミジン５　ｇ（理論量の１１％）が得られる。 融点：５３℃ ｂ６−クロロ−４−ソプロビルアミノー２−３−メトキ
シプ口ビルアミン）−ピリミジン（第２段階） ５　ｇ（０，０２１モル）の４．６−ジクロロ・−２・
・（３−メトキシプロピルアミン）−ピリミジンを１０
０…１のジオキサンに溶解する。３．６　ｇ（０，０６
３モル）の無水イソプロピルアミンをこれに滴下し、混
合物は３時間還流する６反応混合物を撹拌しながら、氷
水に加える。吸引ｒ過後、乾燥して希望のピリミジン４
　ｇ（理論量の７４％）を得る。 融点：１２５℃ え１肚−Ｌ　（方法Ｂ） ａ）　　４．６−ジクロロ−２−（３−メトキシプロピ
ルアミノ）−ピリミジン（第１段階） １５３　ｇ（Ｉ，７２モル）の３−メトキシプロピルア
ミンを一７８℃で、１９５　ｇ（０，８８モル〉の４，
６−ジクロロ−２−メチルスルホニルピリミジン 酸エチル溶液に滴下し、そして反応混合物は１６時間以
上かけて２５℃まで解凍する。有機相を２、ＯＯＯ＋ａ
ｌの水で洗浄、乾燥そして濃縮する．希望のピリミジン
、１７６　ｇ（理論量の８９％）が得られる。 融点；５３℃ 階） 方法Ａの場合と同様に実施する。 護ｌ−？ユ　（方法Ｃ） ト■ ５　ｇ（０．２モル）の６−り四ロー４ーイソプロピル
アミノ−２−（３−メトキシプロピルアミン）−ピリミ
ジンを２００ｍ　ｌのジオキサンに溶解し、オートクレ
ーブ中、１４　、（０．２５モル）のナトリウムメチラ
ートを加えて１６０℃で１２時間加熱する。溶媒溜去後
、残渣をジクロロメタンに取り、有機相をそれぞれ１０
０＋ｅｌの水で５回洗浄する。硫酸ナトリウム上で乾燥
して、２．６　ｇ（理論量の５４％）の希望ピリミジン
が得られる。 ｎ　”：１．５３３０ 以下の表に掲げた一般式（ｒ）のピリミジン誘導体が、
実施例１及び２、そして上に述べた方法で得られる。 １：ｊｌ　　Ｒ２ １８ＨＬ−ＣｘＨｔＣＨｓＨＣｌ １９　　　ＨＣ２Ｈ５ｎ−Ｃ１Ｈｚ　　　　　　　　　
ＨＣｌ２Ｏ［（Ｉ−ＣｉＨｙ　　　　ｎ−Ｃ１Ｈ＋＋　
　　　　　　　ＨＣ１２１１（Ｃ，Ｈ，ＣＨ，ＩＩ　　
　　　　Ｃｌ２２　　　　Ｈｉ−Ｃ，Ｈ，ＣＨ，ＨＣ１
２３ＨＣｘＨｓ　　　　　　ｎ−Ｃ５Ｈｔ　　　　　　
　　ＨＣ１２４ＨＣ２Ｈ４ｃｔＨｓ　　　　　　　　　
　　ＨＣ１２５＋４　　　　　　１−Ｃ３Ｈｙ　　　　
　　Ｃ，１（ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　ＨＣ
１２６＋−Ｉ　　　　　Ｃ，Ｈ，ＣＨ，ＨＣ１２７Ｈ１
−Ｃ３Ｈ，Ｃ１ｌ、　　　　　　　　　　　　ＨＣ１２
８ＨＣｚＨｓＣｔＨｉＨＣ１ ２９Ｈｌ　　−Ｃ１Ｈｔ　　　　　　ＣｔＨｓ　　　　
　　　　　　　　　　　　　ＨＣ１３０ＨＣ２ｎ５　　
　　　　ＣｚＨｓ　　　　　　　　　　　ｔｌ　　　　
Ｃ１０（ＣＨり３　　ＣＨ−８２ ＣＨｚ Ｏ（ＣＨ２ｈ　　　　　　　　　　　４４０　　　　−
（ｃＨｔ）、−１，５２９００−（ＣＨ２）２−　　　
　　　　　　９８０　　　　　　　（ＣＨり２　　　　
　　　　　　９４０　　　　　−（ＣＨ２）ｔ−７６ ０−（ＣＨ，）、−７０ ０（ＣＨｚ）ｓ　　　　　　　　　　　１０００　　　
　−ＣＨｚ　　ＣＨＣＨｚ　　　　　　７７ＣＨ。 ＯＣＨｚ　　Ｃ１（ＣＨ２９５ ＣＩ、　　　　　　　　　２８ ０　　　　　　０Ｈ（ＣＨｚ）ｔ−１，５４５５ＣＨ。 ○　　　　−ＣＨ（ＣＨｚ）ｚ−４０ ＣＨ。 ０　　　　−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−７３Ｈｓ ３１　　　Ｈｉ−Ｃ，Ｉ［ｙ　　　Ｃ，Ｈ７Ｈ３４Ｈ１
−ＣｉＨｔ　　　　ＣＨ，Ｈ ＣＩ　　　　　　Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨｔ−９４ＣＨ
３ ＣＩ　　　　　Ｏ−（ＣＨ，−ＣＨ−１，５４１５ＣＨ
。 ＣＩ　　　　　　Ｏ−（ＣＨｔ）ｔ−ＣＨ−５５ＣＨ３ ＣＩ　　　　Ｏ−（ＣＨ山−ＣＩ−１，５１４５ＣＨ。 出−発一物二質 出発物質として使用される式（ｎ−１）及び（■−１）
のピリミジンは公知である。 ＣＩ ＣＩ （Ｉ９３５）から公知 使月１１１糺 以下の使用実施例で、ＤＥ−ＯＳ　（ドイツ国特許公告
明細書）第２，００６，１４５号から公知の下記の化合
物が、比ｌ１１５！物質として使用された。 ＮＨ−Ｃ，Ｈｔ−ｉｓ。 衷周例Ａ 発芽後試験 溶　媒：５重呈部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒と混合し、上述量の乳化剤
を加え、そｊ−て得られた原液を水で希釈し所望の濃度
にした。 ５ないし１５ｃｌｌＩの高さの試験植物に、活性化合物
の調製剤を、単位面積当たり同活性化合物が所望量にな
る様に散布した。散布液の濃度は、１ヘクタール当たり
に必要な量の活性化合物が２．０００リツトルの散布液
に含まれる様にした。 ３週１ｍ後、Ｍｉ物の被害状況を、未処理の対照植物の
成育状況と比較して％で示しな。 ０％は（未処理対照と同じで）作用が無く、１００％は
ＶＬ物が全部死んだ事を示す。 この試験で、例えば実施例１の化合物が、比１２物質（
Ａ）よりも、作物植物、特に小ゲに対して優れた適合性
を示し、そして雑草、例えばヤエムグラｍ　（Ｇａｌｉ
ｕｍ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヒマワ
リ属（ｆｉｅｆ　１ａｎｔ）＋ｕｓ）及びシカギク属（
Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）に対して著しく優れた除草作用
を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１及びＲ＾４は互いに独立に、水素又はアルキルを
   表し、 Ｒ＾２は、随時ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキ
   ルチオ及びシクロプロピルによって置換されていて良い
   アルキル、随時ハロ ゲンによって置換されていて良いアルケニ ル、又はアルキニルを表し、 Ｒ＾３はアルキルを表し、 Ｒ＾５はハロゲン、アルコキシ又はアルキルチオを表し
   、 Ｚは分枝鎖状又は非分枝鎖状アルキレンを 表し、そして Ｙは酸素又は硫黄を表す、 ２，４−ジアミノピリミジン。 ２、式（ I ）において Ｒ＾１及びＲ＾４が互いに独立に、水素又は１ないし６
   個の炭素原子を有するアルキルを表 し、 Ｒ＾２が、１ないし８個の炭素原子を有し、そして随時
   同一か又は異なる、弗素、塩素、臭素、ヨード、シアノ
   、及びシクロプロピ ルによってモノ−又はポリ−置換されていて良いアルキ
   ル、それぞれのアルキルチオ又 はアルコキシ部に１ないし６個の炭素原子、それぞれの
   アルキル部に２ないし８個の炭 素原子を有するアルコキシアルキル又はア ルキルチオアルキル、３ないし６個の炭素 原子を有し、そして随時同一か又は異なる ハロゲンによってモノ−又はポリ−置換されていて良い
   アルケニル、又は３ないし６個 の炭素原子を有するアルキニルを表し、 Ｒ＾３が１ないし６個の炭素原子を有するアルキルを表
   し、 Ｒ＾５がハロゲン、それぞれが１ないし６個の炭素原子
   を有するアルコキシ又はアルキ ルチオを表し、 Ｚが２ないし１０個の炭素原子を有する分枝鎖状又は非
   分枝鎖状アルキレンを表し、そ して Ｙが酸素又は硫黄を表す、 特許請求の範囲第１項記載の２，４−ジアミノピリミジ
   ン。 ３、式（ I ）において Ｒ＾１及びＲ＾４が互いに独立に、水素又は１ないし４
   個の炭素原子を有するアルキルを表 し、 Ｒ＾２が１ないし６個の炭素原子を有し、随時同一か又
   は異なる、弗素、塩素、シアノ 及びシクロプロピルによってモノ−ないし トリ−置換されていて良いアルキル、それ ぞれがアルキルチオ又はアルコキシ部に１ ないし４個の炭素原子を有し、それぞれの アルキル部に２ないし６個の炭素原子を有 するアルコキシアルキル又はアルキルチオ アルキル、３ないし５個の炭素原子を有し、随時塩素に
   よってモノ−ないしノナ−置換されていて良いアルケニ
   ル、又は３ないし５ 個の炭素原子を有するアルキニルを表し、 Ｒ＾３が１ないし４個の炭素原子を表し、 Ｒ＾５が弗素、塩素又はそれぞれが１ないし４個の炭素
   原子を有するアルコキシ又はア ルキルチオを表し、 Ｚが２ないし７個の炭素原子を有する分枝 鎖状又は非分枝鎖状アルキレンを表し、そ して Ｙが酸素又は硫黄を表す、 特許請求の範囲第１項記載の２，４−ジアミノピリミジ
   ン。 ４、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１及びＲ＾４は互いに独立に、水素又はアルキルを
   表し、 Ｒ＾２は、随時ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキ
   ルチオ及びシクロプロピルによって置換されていて良い
   アルキル、随時ハロ ゲンによって置換されていて良いアルケニ ル、又はアルキニルを表し、 Ｒ＾３はアルキルを表し、 Ｒ＾５はハロゲン、アルコキシ又はアルキルチオを表し
   、 Ｚは分枝鎖状又は非分枝鎖状アルキレンを 表し、そして Ｙは酸素又は硫黄を表す、 ２，４−ジアミノピリミジンの、 Ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｒ＾５は上述された意味を有し、そして Ｘはハロゲンを表す、 のピリミジンを、最初に 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中 Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｙ及びＺは上述された意味を有する、 のアミンと、 もし適当ならば酸結合剤の存在下に、そしてもし適当な
   らば希釈剤の存在下に反応させて一般式（IVａ）及び（
   IVｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ）▲数式、化
   学式、表等があります▼（IVｂ） 式中 Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｘ、Ｙ及びＺは上述された意
   味を有する、 のピリミジン誘導体の異性体混合物を生成させ（第１段
   階）、 続いて、式（IVａ）のピリミジン誘導体構造異性体を分
   離してから、 式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中 Ｒ＾１及びＲ＾２は上述された意味を有する、のアミン
   と、もし適当ならば酸結合剤の存在下に、そしてもし適
   当ならば希釈剤の存在下に反応させて式（ I ）のピリ
   ミジン誘導体を生成させるか（第２段階）、又は Ｂ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中 Ｒ＾５及びＸは上述された意味を有する、 ピリミジン誘導体を、 最初に式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中 Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｙ及びＺは上述された意味を有する、 のアミンと、 もし適当ならば酸結合剤の存在下に、そしてもし適当な
   らば希釈剤の存在下に反応させて 式（IVｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IVｂ） 式中 Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｘ、Ｙ及びＺは上述された意
   味を有する、 のピリミジン誘導体を形成し（第１段階）、そして続い
   て 式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中 Ｒ＾１及びＲ＾２は上述された意味を有する、のアミン
   と、 もし適当ならば酸結合剤の存在下に、そしてもし適当な
   らば希釈剤の存在下に反応させて式（ I ）のピリミジ
   ン誘導体を形成する（第２段階）か、又は Ｃ）式（ I −ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I −ａ） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｚ及びＹは上述され
   た意味を有し、そして Ｒ＾５＾−＾１はアルキルチオ又はアルコキシを表す、 のピリミジン誘導体が、 一般式（ I −ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｚ及びＹは上述され
   た意味を有し、そして Ｒ＾５＾−＾２はハロゲンを表す、 のピリミジン誘導体を、 一般式（VII） Ｒ＾６−ＵＨ（VII） 式中 Ｒ＾５はアルキルを表し、そして Ｕは酸素又は硫黄を表す、 のアルコール又はメルカプタン、又はそのアルカリ金属
   塩と、もし適当ならば酸結合剤の存在下に、そしてもし
   適当ならば希釈剤の存在下に反応させて得る事を特徴と
   する製造法。 ５、特許請求の範囲第１項ないし第４項記載の式（ I
   ）の２，４−ジアミノピリミジンを少なくとも一種含む
   事を特徴とする除草剤。 ６、特許請求の範囲第１項ないし第４項記載の式（ I
   ）の２，４−ジアミノピリミジンを雑草及び／又はその
   棲息場所に作用させる事を特徴とする雑草防除法。 ７、特許請求の範囲第１項ないし第４項記載の式（ I
   ）の２，４−ジアミノピリミジンの雑草防除の為の使用
   。 ８、特許請求の範囲第１項ないし第４項記載の式（ I
   ）の２，４−ジアミノピリミジンを増量剤及び／又は表
   面活性剤と混合する事を特徴とする除草剤の製造法。