JPS6336727B2 - - Google Patents
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- JPS6336727B2 JPS6336727B2 JP56103564A JP10356481A JPS6336727B2 JP S6336727 B2 JPS6336727 B2 JP S6336727B2 JP 56103564 A JP56103564 A JP 56103564A JP 10356481 A JP10356481 A JP 10356481A JP S6336727 B2 JPS6336727 B2 JP S6336727B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- ascorbic acid
- water
- salts
- feed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Feed For Specific Animals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Description
本発明はＬ−アスコルビン酸および／またはそ
の塩類を安定化した飼料用乳化油脂組成物および
その製造法に関する。更に詳しくはＬ−アスコル
ビン酸および／またはその塩類を溶解せる水相と
ポリグリセロール重合脂肪酸エステルを溶解せる
油相とを均質化して得られる飼料用乳化油脂組成
物およびその製造法に関する。 Ｌ−アスコルビン酸は栄養学上大変重要であ
り、これが欠乏すると人においては貧血を起こし
歯ぐき、皮膚、粘膜より出血し、いわゆる壊血病
の原因になる。 アスコルビン酸を必要とするのは人のみではな
く、陸上動物、水産動物においてもその欠乏は重
大な疾病の原因となることが報告されている。 この様に栄養上有意義であるＬ−アスコルビン
酸およびその塩類は非常に酸化され易い欠点を有
している。Ｌ−アスコルビン酸およびその塩類は
高温時あるいはアルカリ性の水溶液中あるいは空
気中の酸素によつて酸化、分解されその機能が消
失してしまう。各種ミネラル類が共存するときは
特に分解が著しい。このことは家畜、養魚、養蚕
などの配合飼料への添加において致命的である。
特に水中における散逸が少なく調餌の手間のかゝ
らない利点を有し、最近増加しているペレツトや
クランブルなどの養魚用飼料はその製造時あるい
は流通、保存中にＬ−アスコルビン酸およびその
塩類は分解され易く、本来の効果を発揮しない場
合がある。 上記の問題点を解決するためにＬ−アスコルビ
ン酸またはその塩類を硬化油脂を主体とした被覆
剤で被覆したものがある。しかし外観はアスコル
ビン酸が被覆されている状態を呈しているが、Ｌ
−アスコルビン酸粒子が被覆剤の表面に部分的に
露出しているため水中への溶出率は割合高い欠点
を有する。 一方飼料中で経時的に不安定なＬ−アスコルビ
ン酸を給餌時に飼料に添加する方法がある。 しかし水溶性のＬ−アスコルビン酸またはその
塩類は水に溶解して給餌時に添加できるが、飼料
中に均一に含浸させるために使用水を多くする
と、特に養魚用飼料の場合水中での散逸が早くな
り所期の目的を達成できない。 飼料には従来から油脂が使用されており、飼料
に油脂を予め加えるか、又は給餌時に飼料に添加
混合して使用されている。Ｌ−アスコルビン酸ま
たはその塩類を油脂に分散させて使用することも
できるが、十分に撹拌しながら使用しないと不均
一となり溶解しないため飼料の表面への付着が多
く、養魚飼料ではＬ−アスコルビン酸の水中への
散逸が多くなり好ましくない。 本発明者らはＬ−アスコルビン酸またはその塩
類を飼料に添加吸着せしめた時に水中への溶出率
が極めて少ない組成物が得られることを見出し本
発明を完成した。 Ｌ−アスコルビン酸および／又はその塩類を溶
解した水相と油相とを均質化することにより安定
な油中水型乳化油脂組成物をつくることが必要と
考え鋭意研究を行つた。 すなわちＬ−アスコルビン酸および／またはそ
の塩類を溶解せる水相とポリグリセロール重合脂
肪酸エステルを溶解せる油相とを均質化すること
によりＬ−アスコルビン酸および／またはその塩
類を安定化された油中水型乳化油脂組成物が得ら
れることが判つた。 一方Ｌ−アスコルビン酸および／またはその塩
類を溶解した水相と油相とを乳化剤を使用して均
質化して得た水中油型乳化油脂組成物は水中への
Ｌ−アスコルビン酸の溶出率が高く、またＬ−ア
スコルビン酸は空気中の酸素と接触し易いため安
定性も悪い。 従つてＬ−アスコルビン酸および／またはその
塩類を安定な状態で保つには油中水型乳化油脂組
成物でなければならない。 本発明の油中水型乳化油脂組成物はＬ−アスコ
ルビン酸および／またはその塩類が溶解した水溶
液は微細粒子として油相中に均一に分散し油相に
被覆されマイクロカプセル化されているため、経
時的に非常に安定である。 このため本発明の組成物または組成物を液状油
脂に分散せしめた油脂を飼料に吸着させることに
よりＬ−アスコルビン酸および／またはその塩類
は均一且つ溶解した型で飼料に含浸させることが
でき、投餌時に水中に散逸することはない。 給餌時に本組成物を飼料に添加すれば飼料中で
のＬ−アスコルビン酸および／またはその塩類の
安定性に留意する必要がなく、飼料に添加する迄
の期間本組成物が安定に保たれゝば良い。 本発明でいうＬ−アスコルビン酸の塩類とはカ
ルシウム塩、ナトリウム塩などのことである。 またポリグリセロール重合脂肪酸エステルとは
平均重合度２〜５のポリグリセリンと平均重合度
３〜７の脂肪酸重合物とのモノ、ジ、トリ、テト
ラ、ペンタなどのエステルであり、こゝにいう脂
肪酸とはリシノール酸、モノまたはジヒドロキシ
ステアリン酸またはこれらの酸を含有する混合
物、即ちヒマシ油脂肪酸が好ましい。これらのポ
リグリセロール重合脂肪酸エステルはいずれも高
粘稠液体で、水、エタノールに不溶、油脂、エー
テルに可溶である。 本発明の油中水型乳化油脂組成物における水相
と油相の比率は水相10〜90重量％、油相90〜10重
量％の範囲であり、好ましくは水相40〜80重量
％、油相60〜20重量％の範囲である。 一般の食品用乳化剤であるグリセリン脂肪酸エ
ステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、
ソルビタン脂肪酸エステル、シヨ糖脂肪酸エステ
ル、大豆リン脂質などでは水相の比率が40重量％
以上の油中水型乳化油脂組成物はできない。水相
の比率が40重量％以下では一応油中水型乳化油脂
組成物はできるが非常に不安定であり使用に耐え
ない。 本発明では油相にポリグリセロール重合脂肪酸
エステルを溶解することにより水相比率を90重量
％までの範囲であれば油中水型乳化油脂組成物が
安定な型で得られることを見出してなされたもの
で、このように水相比率が高くて油中水型乳化油
脂組成物が得られるのはポリグリセロール重合脂
肪酸エステル以外の乳化剤では達成されないこと
を見出し本発明を完成した。 ポリグリセロール重合脂肪酸エステルの使用量
は油相に対して２〜50重量％、好ましくは５〜30
重量％の範囲である。ポリグリセロール重合脂肪
酸エステルの使用量が２重量％以下では目的とす
る安定な油中水型乳化油脂組成物ができず、50重
量％以上では不経済である。 Ｌ−アスコルビン酸および／またはその塩類の
使用量は目的に応じて自由に変えることができる
が、通常全組成物中に２〜40重量％、好ましくは
５〜25重量％の範囲である。 本発明でいう油相とは通常の液体油例えば大豆
油、菜種油、綿実油、サフラワー油、トウモロコ
シ油、米ヌカ油、魚油などが好ましく、さらに一
部を固形脂例えばヤシ油、パーム油、牛脂、ラー
ドなどまたは前記液体油の硬化油で置きかえても
良い。 水相と油相を均質化する方法は特に限定される
ものではないが、通常のホモゲナイザであれば良
好な油中水型乳化油脂組成物が得られる。 本発明の組成物または組成物を液状油脂に分散
せしめた油脂は飼料に使用できるのは勿論である
が、その他に食品、化粧品、医薬など、例えばベ
ーカリー小麦粉ミツクス、水産または畜産練り製
品、化粧用クリームなどに容易に噴霧または混合
して使用できる。 以下実施例により本発明を説明する。 （部で示したのはいずれも重量部である） 実施例 １ Ｌ−アスコルビン酸20部を50℃の水56部に溶解
し、ポリグリセロール（平均重合度３）重合リシ
ノール酸（平均重合度５）モノ及びジエステル
（商品名PR−100、理研ビタミン製）４部（油相
に対して16.7％）を50℃大豆油20部に溶解し、水
相と油相とを合せ50〜60℃でホモゲナイザーを用
い均質化し、アスコルビン酸を20％含有する安定
な油中水型乳化油脂組成物を得た。 実施例 ２ Ｌ−アスコルビン酸10部、水45部とポリグリセ
ロール（平均重合度２）重合ヒマシ油脂肪酸（平
均重合度５）モノエステル4.5部（油相に対して
10％）、菜種油40.5部とを実施例１と同様に均質
化し、アスコルビン酸を10％含有する安定な油中
水型乳化油脂組成物を得た。 実施例 ３ Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム４部Ｌ−アスコ
ルビン酸８部、水60部とポリグリセロール（平均
重合度３）重合ヒマシ油脂肪酸（平均重合度３）
ジ及びトリエステル６部（油相に対して21.4％）、
パーム油22部とを実施例１と同様に均質化しＬ−
アスコルビン酸及びＬ−アスコルビン酸ナトリウ
ム12％を含有する安定な油中水型乳化油脂組成物
を得た。 比較例 １ 牛脂硬化油80部を溶融し、温度80℃前後に保つ
た中にＬ−アスコルビン酸結晶粒子20部を加え、
均一に混合した後回転円盤型噴霧装置にて30℃以
下の室内に噴霧して50〜300μの被覆アスコルビ
ン酸粒子を得た。 比較例 ２ PH４に調製した５％Ｌ−アスコルビン酸水溶液
をつくり、これを20ml容アンプルに充填し空気中
の酸素と完全に遮断したＬ−アスコルビン酸水溶
液を得た。 比較例 ３ Ｌ−アスコルビン酸10部を50℃の水90部に溶解
し、室温まで冷却してＬ−アスコルビン酸水溶液
を得た。 試験例 １ 実施例および比較例で得られたＬ−アスコルビ
ン酸を含む本発明品および比較品を25℃の恒温器
に入れ経時的にＬ−アスコルビン酸の残存率を測
定した。 Ｌ−アスコルビン酸の測定はベンゼン：エタノ
ール（１：１）で乳化を破壊し、希メタリン酸、
酢酸溶液で抽出しインドフエノール滴定による還
元型Ｌ−アスコルビン酸の測定法に従つた。 結果を表１に示した。
の塩類を安定化した飼料用乳化油脂組成物および
その製造法に関する。更に詳しくはＬ−アスコル
ビン酸および／またはその塩類を溶解せる水相と
ポリグリセロール重合脂肪酸エステルを溶解せる
油相とを均質化して得られる飼料用乳化油脂組成
物およびその製造法に関する。 Ｌ−アスコルビン酸は栄養学上大変重要であ
り、これが欠乏すると人においては貧血を起こし
歯ぐき、皮膚、粘膜より出血し、いわゆる壊血病
の原因になる。 アスコルビン酸を必要とするのは人のみではな
く、陸上動物、水産動物においてもその欠乏は重
大な疾病の原因となることが報告されている。 この様に栄養上有意義であるＬ−アスコルビン
酸およびその塩類は非常に酸化され易い欠点を有
している。Ｌ−アスコルビン酸およびその塩類は
高温時あるいはアルカリ性の水溶液中あるいは空
気中の酸素によつて酸化、分解されその機能が消
失してしまう。各種ミネラル類が共存するときは
特に分解が著しい。このことは家畜、養魚、養蚕
などの配合飼料への添加において致命的である。
特に水中における散逸が少なく調餌の手間のかゝ
らない利点を有し、最近増加しているペレツトや
クランブルなどの養魚用飼料はその製造時あるい
は流通、保存中にＬ−アスコルビン酸およびその
塩類は分解され易く、本来の効果を発揮しない場
合がある。 上記の問題点を解決するためにＬ−アスコルビ
ン酸またはその塩類を硬化油脂を主体とした被覆
剤で被覆したものがある。しかし外観はアスコル
ビン酸が被覆されている状態を呈しているが、Ｌ
−アスコルビン酸粒子が被覆剤の表面に部分的に
露出しているため水中への溶出率は割合高い欠点
を有する。 一方飼料中で経時的に不安定なＬ−アスコルビ
ン酸を給餌時に飼料に添加する方法がある。 しかし水溶性のＬ−アスコルビン酸またはその
塩類は水に溶解して給餌時に添加できるが、飼料
中に均一に含浸させるために使用水を多くする
と、特に養魚用飼料の場合水中での散逸が早くな
り所期の目的を達成できない。 飼料には従来から油脂が使用されており、飼料
に油脂を予め加えるか、又は給餌時に飼料に添加
混合して使用されている。Ｌ−アスコルビン酸ま
たはその塩類を油脂に分散させて使用することも
できるが、十分に撹拌しながら使用しないと不均
一となり溶解しないため飼料の表面への付着が多
く、養魚飼料ではＬ−アスコルビン酸の水中への
散逸が多くなり好ましくない。 本発明者らはＬ−アスコルビン酸またはその塩
類を飼料に添加吸着せしめた時に水中への溶出率
が極めて少ない組成物が得られることを見出し本
発明を完成した。 Ｌ−アスコルビン酸および／又はその塩類を溶
解した水相と油相とを均質化することにより安定
な油中水型乳化油脂組成物をつくることが必要と
考え鋭意研究を行つた。 すなわちＬ−アスコルビン酸および／またはそ
の塩類を溶解せる水相とポリグリセロール重合脂
肪酸エステルを溶解せる油相とを均質化すること
によりＬ−アスコルビン酸および／またはその塩
類を安定化された油中水型乳化油脂組成物が得ら
れることが判つた。 一方Ｌ−アスコルビン酸および／またはその塩
類を溶解した水相と油相とを乳化剤を使用して均
質化して得た水中油型乳化油脂組成物は水中への
Ｌ−アスコルビン酸の溶出率が高く、またＬ−ア
スコルビン酸は空気中の酸素と接触し易いため安
定性も悪い。 従つてＬ−アスコルビン酸および／またはその
塩類を安定な状態で保つには油中水型乳化油脂組
成物でなければならない。 本発明の油中水型乳化油脂組成物はＬ−アスコ
ルビン酸および／またはその塩類が溶解した水溶
液は微細粒子として油相中に均一に分散し油相に
被覆されマイクロカプセル化されているため、経
時的に非常に安定である。 このため本発明の組成物または組成物を液状油
脂に分散せしめた油脂を飼料に吸着させることに
よりＬ−アスコルビン酸および／またはその塩類
は均一且つ溶解した型で飼料に含浸させることが
でき、投餌時に水中に散逸することはない。 給餌時に本組成物を飼料に添加すれば飼料中で
のＬ−アスコルビン酸および／またはその塩類の
安定性に留意する必要がなく、飼料に添加する迄
の期間本組成物が安定に保たれゝば良い。 本発明でいうＬ−アスコルビン酸の塩類とはカ
ルシウム塩、ナトリウム塩などのことである。 またポリグリセロール重合脂肪酸エステルとは
平均重合度２〜５のポリグリセリンと平均重合度
３〜７の脂肪酸重合物とのモノ、ジ、トリ、テト
ラ、ペンタなどのエステルであり、こゝにいう脂
肪酸とはリシノール酸、モノまたはジヒドロキシ
ステアリン酸またはこれらの酸を含有する混合
物、即ちヒマシ油脂肪酸が好ましい。これらのポ
リグリセロール重合脂肪酸エステルはいずれも高
粘稠液体で、水、エタノールに不溶、油脂、エー
テルに可溶である。 本発明の油中水型乳化油脂組成物における水相
と油相の比率は水相10〜90重量％、油相90〜10重
量％の範囲であり、好ましくは水相40〜80重量
％、油相60〜20重量％の範囲である。 一般の食品用乳化剤であるグリセリン脂肪酸エ
ステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、
ソルビタン脂肪酸エステル、シヨ糖脂肪酸エステ
ル、大豆リン脂質などでは水相の比率が40重量％
以上の油中水型乳化油脂組成物はできない。水相
の比率が40重量％以下では一応油中水型乳化油脂
組成物はできるが非常に不安定であり使用に耐え
ない。 本発明では油相にポリグリセロール重合脂肪酸
エステルを溶解することにより水相比率を90重量
％までの範囲であれば油中水型乳化油脂組成物が
安定な型で得られることを見出してなされたもの
で、このように水相比率が高くて油中水型乳化油
脂組成物が得られるのはポリグリセロール重合脂
肪酸エステル以外の乳化剤では達成されないこと
を見出し本発明を完成した。 ポリグリセロール重合脂肪酸エステルの使用量
は油相に対して２〜50重量％、好ましくは５〜30
重量％の範囲である。ポリグリセロール重合脂肪
酸エステルの使用量が２重量％以下では目的とす
る安定な油中水型乳化油脂組成物ができず、50重
量％以上では不経済である。 Ｌ−アスコルビン酸および／またはその塩類の
使用量は目的に応じて自由に変えることができる
が、通常全組成物中に２〜40重量％、好ましくは
５〜25重量％の範囲である。 本発明でいう油相とは通常の液体油例えば大豆
油、菜種油、綿実油、サフラワー油、トウモロコ
シ油、米ヌカ油、魚油などが好ましく、さらに一
部を固形脂例えばヤシ油、パーム油、牛脂、ラー
ドなどまたは前記液体油の硬化油で置きかえても
良い。 水相と油相を均質化する方法は特に限定される
ものではないが、通常のホモゲナイザであれば良
好な油中水型乳化油脂組成物が得られる。 本発明の組成物または組成物を液状油脂に分散
せしめた油脂は飼料に使用できるのは勿論である
が、その他に食品、化粧品、医薬など、例えばベ
ーカリー小麦粉ミツクス、水産または畜産練り製
品、化粧用クリームなどに容易に噴霧または混合
して使用できる。 以下実施例により本発明を説明する。 （部で示したのはいずれも重量部である） 実施例 １ Ｌ−アスコルビン酸20部を50℃の水56部に溶解
し、ポリグリセロール（平均重合度３）重合リシ
ノール酸（平均重合度５）モノ及びジエステル
（商品名PR−100、理研ビタミン製）４部（油相
に対して16.7％）を50℃大豆油20部に溶解し、水
相と油相とを合せ50〜60℃でホモゲナイザーを用
い均質化し、アスコルビン酸を20％含有する安定
な油中水型乳化油脂組成物を得た。 実施例 ２ Ｌ−アスコルビン酸10部、水45部とポリグリセ
ロール（平均重合度２）重合ヒマシ油脂肪酸（平
均重合度５）モノエステル4.5部（油相に対して
10％）、菜種油40.5部とを実施例１と同様に均質
化し、アスコルビン酸を10％含有する安定な油中
水型乳化油脂組成物を得た。 実施例 ３ Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム４部Ｌ−アスコ
ルビン酸８部、水60部とポリグリセロール（平均
重合度３）重合ヒマシ油脂肪酸（平均重合度３）
ジ及びトリエステル６部（油相に対して21.4％）、
パーム油22部とを実施例１と同様に均質化しＬ−
アスコルビン酸及びＬ−アスコルビン酸ナトリウ
ム12％を含有する安定な油中水型乳化油脂組成物
を得た。 比較例 １ 牛脂硬化油80部を溶融し、温度80℃前後に保つ
た中にＬ−アスコルビン酸結晶粒子20部を加え、
均一に混合した後回転円盤型噴霧装置にて30℃以
下の室内に噴霧して50〜300μの被覆アスコルビ
ン酸粒子を得た。 比較例 ２ PH４に調製した５％Ｌ−アスコルビン酸水溶液
をつくり、これを20ml容アンプルに充填し空気中
の酸素と完全に遮断したＬ−アスコルビン酸水溶
液を得た。 比較例 ３ Ｌ−アスコルビン酸10部を50℃の水90部に溶解
し、室温まで冷却してＬ−アスコルビン酸水溶液
を得た。 試験例 １ 実施例および比較例で得られたＬ−アスコルビ
ン酸を含む本発明品および比較品を25℃の恒温器
に入れ経時的にＬ−アスコルビン酸の残存率を測
定した。 Ｌ−アスコルビン酸の測定はベンゼン：エタノ
ール（１：１）で乳化を破壊し、希メタリン酸、
酢酸溶液で抽出しインドフエノール滴定による還
元型Ｌ−アスコルビン酸の測定法に従つた。 結果を表１に示した。
【表】
【表】
この結果から明らかなように本発明品は極めて
優れた安定性を示した。 試験例 ２ 実施例で得たた油中水型乳化油脂組成物を精製
魚油（理研フイードオイルΩ）に分散せしめ、ニ
ジマス用ペレツト１Kgに対しフイードオイルとし
て50ｇ、Ｌ−アスコルビン酸として200mgになる
ように予め分散したものを噴霧してペレツトに含
有させる。 比較例１および３で得たＬ−アスコルビン酸被
覆粒子および水溶液を前記と同様のニジマス用ペ
レツト１Kgに対してＬ−アスコルビン酸として
200mgになるように噴霧または混合せしめる。 Ｌ−アスコルビン酸およびその塩類を含有する
ニジマス用ペレツトを30℃の恒温器に入れ、経時
的にＬ−アスコルビン酸の残存率を測定した。結
果を表２に示した。
優れた安定性を示した。 試験例 ２ 実施例で得たた油中水型乳化油脂組成物を精製
魚油（理研フイードオイルΩ）に分散せしめ、ニ
ジマス用ペレツト１Kgに対しフイードオイルとし
て50ｇ、Ｌ−アスコルビン酸として200mgになる
ように予め分散したものを噴霧してペレツトに含
有させる。 比較例１および３で得たＬ−アスコルビン酸被
覆粒子および水溶液を前記と同様のニジマス用ペ
レツト１Kgに対してＬ−アスコルビン酸として
200mgになるように噴霧または混合せしめる。 Ｌ−アスコルビン酸およびその塩類を含有する
ニジマス用ペレツトを30℃の恒温器に入れ、経時
的にＬ−アスコルビン酸の残存率を測定した。結
果を表２に示した。
【表】
この結果から明らかなように本発明品は極めて
優れた安定性を示した。 本発明のＷ／Ｏ型乳化油脂組成物を飼料用油脂
に分散せしめて養魚場などで飼料ペレツトに吸着
せしめ、すぐ投餌することもできる。
優れた安定性を示した。 本発明のＷ／Ｏ型乳化油脂組成物を飼料用油脂
に分散せしめて養魚場などで飼料ペレツトに吸着
せしめ、すぐ投餌することもできる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｌ−アスコルビン酸および／またはその塩類
を溶解せる水相とポリグリセロール重合脂肪酸エ
ステルを溶解せる油相とを均質化して得られる飼
料用乳化油脂組成物。 ２ Ｌ−アスコルビン酸および／またはその塩類
を溶解せる水相とポリグリセロール重合脂肪酸エ
ステルを溶解せる油相とを均質化することを特徴
とする飼料用乳化油脂組成物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56103564A JPS585142A (ja) | 1981-07-02 | 1981-07-02 | Ｌ−アスコルビン酸またはその塩類を含有せる飼料用乳化油脂組成物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56103564A JPS585142A (ja) | 1981-07-02 | 1981-07-02 | Ｌ−アスコルビン酸またはその塩類を含有せる飼料用乳化油脂組成物およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS585142A JPS585142A (ja) | 1983-01-12 |
| JPS6336727B2 true JPS6336727B2 (ja) | 1988-07-21 |
Family
ID=14357296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56103564A Granted JPS585142A (ja) | 1981-07-02 | 1981-07-02 | Ｌ−アスコルビン酸またはその塩類を含有せる飼料用乳化油脂組成物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS585142A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016002301A1 (ja) * | 2014-06-30 | 2016-01-07 | ユニ・チャーム株式会社 | 粒状ペットフードの製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19509301A1 (de) * | 1995-03-15 | 1996-09-19 | Henkel Kgaa | Multiple W/O/W-Emulsionen |
-
1981
- 1981-07-02 JP JP56103564A patent/JPS585142A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016002301A1 (ja) * | 2014-06-30 | 2016-01-07 | ユニ・チャーム株式会社 | 粒状ペットフードの製造方法 |
| JP2016010389A (ja) * | 2014-06-30 | 2016-01-21 | ユニ・チャーム株式会社 | 粒状ペットフードの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS585142A (ja) | 1983-01-12 |
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