JPS6337B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6337B2 JPS6337B2 JP57048223A JP4822382A JPS6337B2 JP S6337 B2 JPS6337 B2 JP S6337B2 JP 57048223 A JP57048223 A JP 57048223A JP 4822382 A JP4822382 A JP 4822382A JP S6337 B2 JPS6337 B2 JP S6337B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- linear unsaturated
- unsaturated fatty
- fatty acids
- acid
- unsaturated dicarboxylic
- Prior art date
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
本発明は直鎖不飽和脂肪酸もしくはそのアルキ
ルエステルから微生物を利用してα・ω−直鎖不
飽和ジカルボン酸を製造する方法に関する。 従来、直鎖飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエ
ステルから微生物を利用してα・ω−直鎖飽和ジ
カルボン酸を製造する方法（例えば、特公昭38−
1560、特公昭50−19630、特公昭53−25032）は知
られているが、直鎖不飽和脂肪酸もしくはそのア
ルキルエステルから、該化合物の不飽和結合を保
持したまま微生物を利用して直接的にα・ω−直
鎖不飽和ジカルボン酸を製造する方法は知られて
いない。 これらのα・ω−直鎖不飽和脂肪酸は、例えば
ロイヤルゼリー酸（HOOC−（CH2）6−CH＝CH
−COOH）やトラウマチン酸（HOOC−（CH2）8
−CH＝CH−COOH）の如くそれ自体が特異な
生理活性を有するものもあるが、一般的には反応
性に富む不飽和結合の特性を利用して種々の有用
な化合物に誘導することができる重要な化合物で
ある。又、天然に存在する不飽和脂肪酸にはシス
型の幾何異性体が多く、例えばオレイン酸のメチ
ル基を酸化して得られるシス型−不飽和ジカルボ
ン酸の如きは、香料として重要なシベトンを合成
するための重要な中間体であるが、通常の化学的
合成手段ではこの様なシス型−不飽和ジカルボン
酸を得ることは容易ではない。 本発明は上述したような現状に鑑みなされたも
のであつて、微生物を利用することによつて直鎖
不飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエステルから
直接的に該化合物に相当するα・ω−直鎖不飽和
ジカルボン酸を製造する方法を提供することを目
的とする。以下、本発明の詳細について説明す
る。 本発明の主要な特徴は、キヤンデイダ・トロピ
カリスに属する、直鎖不飽和脂肪酸もしくはその
アルキルエステルを相当する直鎖不飽和ジカルボ
ン酸に変換する能力を有する微生物を、式 CH3（CH2）n−CH＝CH−（CH2）o−COOH （） （式中ｍ及びｎは零又は正の整数を表わし、９≧
ｍ＋ｎ≧６である。） で示される直鎖不飽和脂肪酸もしくはそのアルキ
ルエステルを含む培地中で好気的に培養するか、
もしくは菌を予め別の炭素源を含む培地で培養し
得られた菌体と該直鎖不飽和脂肪酸又はそのアル
キルエステルを反応させる点にある。 本発明に用いる微生物としてはキヤンデイダ・
トロピカリス1098（FERMP−3291）、キヤンデイ
ダ・トロピカリスMD−105（微工研条寄第100
号）、キヤンデイダ・トロピカリスBR−254
（FERMP4604）、を例示しうる。以下にキヤンデ
イダ・トロピカリスMD−105（BP−100）の菌学
的性状を示す。 (1) 顕微鏡的所見： 細胞の大きさおよび形状……短卵形、４〜8μ
×５〜11μ (2) 培地上の所見： グルコース−イーストエキストラクト−ペプト
ン−寒天培地上での形状……白色からクリー
ム色がかかつており、柔かく滑らかである。 (3) 最高成育温度：……41℃〜44℃ (4) 糖類の発酵性： グルコース＋ラクトース− ガラクトース＋メリビオース− シユクロース＋ラフイノース− マルトース＋メレチトース− セロビオース−イヌリン− トレニロース＋ (5) 炭素化合物の資化性：
ルエステルから微生物を利用してα・ω−直鎖不
飽和ジカルボン酸を製造する方法に関する。 従来、直鎖飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエ
ステルから微生物を利用してα・ω−直鎖飽和ジ
カルボン酸を製造する方法（例えば、特公昭38−
1560、特公昭50−19630、特公昭53−25032）は知
られているが、直鎖不飽和脂肪酸もしくはそのア
ルキルエステルから、該化合物の不飽和結合を保
持したまま微生物を利用して直接的にα・ω−直
鎖不飽和ジカルボン酸を製造する方法は知られて
いない。 これらのα・ω−直鎖不飽和脂肪酸は、例えば
ロイヤルゼリー酸（HOOC−（CH2）6−CH＝CH
−COOH）やトラウマチン酸（HOOC−（CH2）8
−CH＝CH−COOH）の如くそれ自体が特異な
生理活性を有するものもあるが、一般的には反応
性に富む不飽和結合の特性を利用して種々の有用
な化合物に誘導することができる重要な化合物で
ある。又、天然に存在する不飽和脂肪酸にはシス
型の幾何異性体が多く、例えばオレイン酸のメチ
ル基を酸化して得られるシス型−不飽和ジカルボ
ン酸の如きは、香料として重要なシベトンを合成
するための重要な中間体であるが、通常の化学的
合成手段ではこの様なシス型−不飽和ジカルボン
酸を得ることは容易ではない。 本発明は上述したような現状に鑑みなされたも
のであつて、微生物を利用することによつて直鎖
不飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエステルから
直接的に該化合物に相当するα・ω−直鎖不飽和
ジカルボン酸を製造する方法を提供することを目
的とする。以下、本発明の詳細について説明す
る。 本発明の主要な特徴は、キヤンデイダ・トロピ
カリスに属する、直鎖不飽和脂肪酸もしくはその
アルキルエステルを相当する直鎖不飽和ジカルボ
ン酸に変換する能力を有する微生物を、式 CH3（CH2）n−CH＝CH−（CH2）o−COOH （） （式中ｍ及びｎは零又は正の整数を表わし、９≧
ｍ＋ｎ≧６である。） で示される直鎖不飽和脂肪酸もしくはそのアルキ
ルエステルを含む培地中で好気的に培養するか、
もしくは菌を予め別の炭素源を含む培地で培養し
得られた菌体と該直鎖不飽和脂肪酸又はそのアル
キルエステルを反応させる点にある。 本発明に用いる微生物としてはキヤンデイダ・
トロピカリス1098（FERMP−3291）、キヤンデイ
ダ・トロピカリスMD−105（微工研条寄第100
号）、キヤンデイダ・トロピカリスBR−254
（FERMP4604）、を例示しうる。以下にキヤンデ
イダ・トロピカリスMD−105（BP−100）の菌学
的性状を示す。 (1) 顕微鏡的所見： 細胞の大きさおよび形状……短卵形、４〜8μ
×５〜11μ (2) 培地上の所見： グルコース−イーストエキストラクト−ペプト
ン−寒天培地上での形状……白色からクリー
ム色がかかつており、柔かく滑らかである。 (3) 最高成育温度：……41℃〜44℃ (4) 糖類の発酵性： グルコース＋ラクトース− ガラクトース＋メリビオース− シユクロース＋ラフイノース− マルトース＋メレチトース− セロビオース−イヌリン− トレニロース＋ (5) 炭素化合物の資化性：
【表】
ド
(6) KNO3資化性：なし (7) ビタミン要求性：ピオチン (8) ビタミン欠乏培地での生育：弱い (9) 食塩耐性：11〜13％Ｗ／Ｖ (10) グアノシン−シトシン含量：35.3％ 一方、本発明で原料として用いる直鎖不飽和脂
肪酸としては、２−デセン酸、２−ウンデセン酸
及びトリデセン酸等を例示し得る。これらの脂肪
酸の中には培養もしくは反応条件下で固体状のも
のがあるが、それらの場合は反応を円滑に進行さ
せるために該脂肪酸のアルキルエステルを使用す
ることも可能である。本発明においては、これら
の直鎖不飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエステ
ルを含む培地中に使用菌株の菌体を接種して培養
するか、もしくは使用菌株が資化し得る炭素源
（例えばシユクロース、グルコース、糖蜜）を含
む培地中で予め培養して得た菌体を該不飽和脂肪
酸もしくはそのアルキルエステルと燐酸緩衝液の
如き培地中で接触させて反応させるいわゆる休止
菌体反応のいずれをも用いることが可能である。
培養培地としては、使用菌株の生育が良好であれ
ば良く、特別な成分の添加は必要としない。通
常、培地中には不飽和脂肪酸もしくはそのアルキ
ルエステルを１〜40容量％（又は重量％）添加
し、温度は25〜35℃、PH6.0〜7.5で培養（又は反
応）を行い、培養中（又は反応中）は十分な酸素
供給をすることが望ましい。 上述のようにして培養（又は反応）を行つた
後、培養液（又は反応生成液）に水酸化ナトリウ
ム等を加えて生成した不飽和ジカルボン酸の結晶
を中和して溶解せしめ、過により菌を分離し、
得られた除菌液に硫酸等を加えると生成物の結晶
が析出する。これらの生成物結晶は通常の過操
作で容易に回収することができるが、溶剤抽出等
の手段で回収することも可能である。 以下実施例を示して本発明を更に具体的に説明
する。 実施例 １ マルトエキストラクト寒天斜面培地上で30℃、
24時間培養したキヤンデイダ・トロピカリスMD
−105（微工研条寄第100号）の菌体の３白金耳を、
表−１に示す組成の培地50mlを分注した500ml容
エルレンマイヤーフラスコに接種し、30℃、24時
間、200rpmの速度で回転振盪培養を行なつて種
菌液を調製した。 表−１ シユクロース 30ｇ Ｌ−アスパラギン ６ｇ KH2PO4 ３ｇ K2HPO4 13.5ｇ MgSO4・7H2O 10mg MnSO4・5H2O ８mg ZnSO4・7H2O ８mg ビオチン 5μｇ 酵母エキス １ｇ 上記組成物を蒸溜水１に溶解し、培地のPHを
6.5に調整した。 上述のようにして得られた種菌液を8000rpm、
５℃で５分間遠心分離して得た生菌体を、0.2重
量％の塩化カリウム水溶液で洗浄し、0.5Mリン
酸緩衝液中に菌体濃度が５ｇ／となるよう懸濁
した。 表−２に示す組成の培地200mlを500ml容肩付フ
ラスコに分注し、これに２−デセン酸2.0ｇを加
え、120℃、15分間蒸気殺菌し、殺菌終了後に各
フラスコに上記菌体懸濁液の１ml宛を接種し、30
℃、96時間、毎分155往復の速度で往復振盪培養
を行なつた。 表−２ Ｌ−アスパラギン ６ｇ KH2PO4 2.7ｇ K2HPO4 13.9ｇ MsSO4・7H2O 0.6mg FeSO4・7H2O 10mg MnSO4・5H2O ８mg ZnSO4・7H2O ８mg ビオチン 5μｇ 酵母エキス １ｇ 蒸留水 １ PH 7.5 上述のようにして得られた培養液中の２−デセ
ン二酸の濃度は0.3ｇ／であつた。 実施例 ２ 実施例１における２−デセン酸の代りに２−ウ
ンデセンを用いる以外は実施例１に記載したと同
様な手順で培養を行なつた。 得られた培養液中に生成した２−ウンデセン二
酸の濃度は0.7ｇ／であつた。 実施例 ３ 実施例１における２−デセン酸の代りに２−ト
リデセン酸を用いる以外は実施例１に記載したと
同様な手順で培養を行なつた。 得られた培養液中に生成したトリデセン二酸の
濃度は10.1ｇ／であつた。
(6) KNO3資化性：なし (7) ビタミン要求性：ピオチン (8) ビタミン欠乏培地での生育：弱い (9) 食塩耐性：11〜13％Ｗ／Ｖ (10) グアノシン−シトシン含量：35.3％ 一方、本発明で原料として用いる直鎖不飽和脂
肪酸としては、２−デセン酸、２−ウンデセン酸
及びトリデセン酸等を例示し得る。これらの脂肪
酸の中には培養もしくは反応条件下で固体状のも
のがあるが、それらの場合は反応を円滑に進行さ
せるために該脂肪酸のアルキルエステルを使用す
ることも可能である。本発明においては、これら
の直鎖不飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエステ
ルを含む培地中に使用菌株の菌体を接種して培養
するか、もしくは使用菌株が資化し得る炭素源
（例えばシユクロース、グルコース、糖蜜）を含
む培地中で予め培養して得た菌体を該不飽和脂肪
酸もしくはそのアルキルエステルと燐酸緩衝液の
如き培地中で接触させて反応させるいわゆる休止
菌体反応のいずれをも用いることが可能である。
培養培地としては、使用菌株の生育が良好であれ
ば良く、特別な成分の添加は必要としない。通
常、培地中には不飽和脂肪酸もしくはそのアルキ
ルエステルを１〜40容量％（又は重量％）添加
し、温度は25〜35℃、PH6.0〜7.5で培養（又は反
応）を行い、培養中（又は反応中）は十分な酸素
供給をすることが望ましい。 上述のようにして培養（又は反応）を行つた
後、培養液（又は反応生成液）に水酸化ナトリウ
ム等を加えて生成した不飽和ジカルボン酸の結晶
を中和して溶解せしめ、過により菌を分離し、
得られた除菌液に硫酸等を加えると生成物の結晶
が析出する。これらの生成物結晶は通常の過操
作で容易に回収することができるが、溶剤抽出等
の手段で回収することも可能である。 以下実施例を示して本発明を更に具体的に説明
する。 実施例 １ マルトエキストラクト寒天斜面培地上で30℃、
24時間培養したキヤンデイダ・トロピカリスMD
−105（微工研条寄第100号）の菌体の３白金耳を、
表−１に示す組成の培地50mlを分注した500ml容
エルレンマイヤーフラスコに接種し、30℃、24時
間、200rpmの速度で回転振盪培養を行なつて種
菌液を調製した。 表−１ シユクロース 30ｇ Ｌ−アスパラギン ６ｇ KH2PO4 ３ｇ K2HPO4 13.5ｇ MgSO4・7H2O 10mg MnSO4・5H2O ８mg ZnSO4・7H2O ８mg ビオチン 5μｇ 酵母エキス １ｇ 上記組成物を蒸溜水１に溶解し、培地のPHを
6.5に調整した。 上述のようにして得られた種菌液を8000rpm、
５℃で５分間遠心分離して得た生菌体を、0.2重
量％の塩化カリウム水溶液で洗浄し、0.5Mリン
酸緩衝液中に菌体濃度が５ｇ／となるよう懸濁
した。 表−２に示す組成の培地200mlを500ml容肩付フ
ラスコに分注し、これに２−デセン酸2.0ｇを加
え、120℃、15分間蒸気殺菌し、殺菌終了後に各
フラスコに上記菌体懸濁液の１ml宛を接種し、30
℃、96時間、毎分155往復の速度で往復振盪培養
を行なつた。 表−２ Ｌ−アスパラギン ６ｇ KH2PO4 2.7ｇ K2HPO4 13.9ｇ MsSO4・7H2O 0.6mg FeSO4・7H2O 10mg MnSO4・5H2O ８mg ZnSO4・7H2O ８mg ビオチン 5μｇ 酵母エキス １ｇ 蒸留水 １ PH 7.5 上述のようにして得られた培養液中の２−デセ
ン二酸の濃度は0.3ｇ／であつた。 実施例 ２ 実施例１における２−デセン酸の代りに２−ウ
ンデセンを用いる以外は実施例１に記載したと同
様な手順で培養を行なつた。 得られた培養液中に生成した２−ウンデセン二
酸の濃度は0.7ｇ／であつた。 実施例 ３ 実施例１における２−デセン酸の代りに２−ト
リデセン酸を用いる以外は実施例１に記載したと
同様な手順で培養を行なつた。 得られた培養液中に生成したトリデセン二酸の
濃度は10.1ｇ／であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ キヤンデイダ・トロピカリスに属する、直鎖
不飽和脂肪酸を相当する直鎖不飽和ジカルボン酸
に変換する能力を有する微生物を、一般式 CH3−（CH2）n−CH＝CH−（CH2）o−COOH (1) （式中ｍ及びｎは零又は正の整数をあらわし、９
≧ｍ＋ｎ≧６である。） で示される直鎖不飽和脂肪酸もしくはそのアルキ
ルエステル（アルキル基の炭素数１〜４個）を含
む培地中で好気的に培養するか、もしくは上記菌
をそれが資化しうる炭素源を含む培養基で予め培
養して得られる菌体を上記直鎖不飽和脂肪酸もし
くはそのアルキルエステルと反応させ、該不飽和
脂肪酸に相当するα・ω−直鎖不飽和ジカルボン
酸を生成させ、採取することを特徴とするα・ω
−直鎖不飽和ジカルボン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4822382A JPS58165794A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 微生物を利用する不飽和ジカルボン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4822382A JPS58165794A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 微生物を利用する不飽和ジカルボン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58165794A JPS58165794A (ja) | 1983-09-30 |
| JPS6337B2 true JPS6337B2 (ja) | 1988-01-05 |
Family
ID=12797412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4822382A Granted JPS58165794A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 微生物を利用する不飽和ジカルボン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58165794A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6348639U (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-02 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2693289B2 (ja) * | 1991-08-09 | 1997-12-24 | シャープ株式会社 | 光メモリ |
| US5805551A (en) * | 1994-04-18 | 1998-09-08 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Method and apparatus for preventing illegal copy or illegal installation of information of optical recording medium |
| US5881038A (en) * | 1994-04-18 | 1999-03-09 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Method and apparatus for preventing illegal copy or illegal installation of information of optical recording medium |
| CN102782144B (zh) * | 2009-01-15 | 2016-06-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于产生戊烯二酸的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS542891B2 (ja) * | 1973-06-25 | 1979-02-15 |
-
1982
- 1982-03-26 JP JP4822382A patent/JPS58165794A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6348639U (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-02 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58165794A (ja) | 1983-09-30 |
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