JPS6338055B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6338055B2 JPS6338055B2 JP58076195A JP7619583A JPS6338055B2 JP S6338055 B2 JPS6338055 B2 JP S6338055B2 JP 58076195 A JP58076195 A JP 58076195A JP 7619583 A JP7619583 A JP 7619583A JP S6338055 B2 JPS6338055 B2 JP S6338055B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- film
- coating film
- acrylate prepolymer
- coating
- melting point
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は透明コーテイングフイルムの製造方法
に係るものであり、更に詳しくは高分子フイルム
の少くとも片面に、室温で固形のエポキシアクリ
レートプレポリマーおよび／またはウレタンアク
リレートプレポリマーを増感剤とともに溶剤に溶
解せしめた溶液を塗布乾燥せしめて、一旦常温下
でタツクフリーの未硬化塗膜を形成せしめ、しか
る後に放射線照射を施こし、固形常態で硬化反応
を生ぜしめることを特徴とする均一なコートの施
こされた透明コーテイングフイルムの製造方法に
関するものである。 従来各種高分子フイルム上に紫外線硬化型樹脂
組成物を塗布し照射硬化せしめてコーテイング膜
を形成し、支持体フイルムの有する欠点を補なう
試みは広く行なわれて来た。 この様な方法に用いられる紫外線硬化樹脂組成
物としては、エポキシアクリレートプレポリマ
ー、ウレタンアクリレートプレポリマーを低粘度
の重合可能な二重結合を有するモノマーで希釈
し、これを該高分子フイルム上に塗布し、照射硬
化せしめるのが一般的であつた。 一方近年透明導電フイルム作成時に必要な導電
機能膜と高分子フイルムの間に形成されるアンダ
ーコート膜、記憶材料に用いられる磁気機能膜、
光記憶材料に用いられる色素膜等に見られる如く
非常に薄い欠点の無いコート膜形成の要求が強
い。 これら薄膜コートの要求に対して前記UV樹脂
系は以下の点で不充分なものであり、現実には使
用不可能であつた。 即ち、 (1) 液状樹脂である為造膜性が無く、塗布に際し
て樹脂の凝集に起因するハジキ、ピンホール、
凹凸等を生じ、良好な薄い塗膜が得られない。 (2) 硬化収縮が大きく、塗膜表面に凹凸が生じる
と同時に、内部残留歪みのため密着性に劣る。 (3) 膜厚が薄いため低沸点架橋モノマー、増感剤
等が飛散し易く未硬化状態になる。 (4) 液状樹脂であるため希釈モノマーの単独重合
が生じ易く所望の塗膜性能が得にくい。 (5) 酸素の影響を受け易く、酸素禁止効果が生じ
重合阻害を生じる。 (6) 100％硬化成分の場合（溶剤が無い場合）、薄
膜塗布が全く困難である為、希釈溶剤を使用す
ると、溶剤の飛散に伴ない樹脂が凝集し易く均
一厚みの塗膜が得難い。 (7) ポリエーテルスルフオン、ポリスルフオン、
ポリスチレン等の耐溶剤性に劣る樹脂に塗膜を
施そうとした場合、長時間液状樹脂に晒らされ
る為、支持体フイルムの劣化を起し易い 等の欠点である。 本発明者らはこれらの数多い従来技術の欠点を
克服すべく鋭意研究を行ない本発明に到達した。 即ち高分子フイルムの少くとも片面に、室温下
で固形のエポキシアクリレート系プレポリマーお
よび／またはウレタンアクリレート系プレポリマ
ーを希釈モノマーを用いること無く、溶剤に溶解
し、これに増感剤および必要ならばカツプリンク
剤、消泡剤等を添加したワニスを塗布し、塗布後
可及的速やかに乾燥により溶剤を除去する。この
方法により室温で粘着性の無い、謂ゆるタツクフ
リーの固形塗膜の形成された高分子フイルムを得
る。 次いで形成された乾燥塗膜上に放射線を照射し
完全硬化させる。かくして透明コーテイングフイ
ルムを得るといつた画期的発明に到達し得たもの
である。 以下に本発明の詳細につき述べる。 本発明において用いられる高分子フイルムと
は、可撓性を有する透明フイルムもしくはシート
であり、ポリエチレンテレフタレート等のポリエ
ステル系フイルム、ビスフエノールＡ系ポリカー
ボネート等のポリカーボネートフイルム、セルロ
ースアセテート等のセルロース誘導体系フイル
ム、ポリ塩化ビニール等のビニル系フイルム、ポ
リエーテルサルフオン、ポリサルフオン等のサル
フオン系フイルム等透明なフイルムであればすべ
て使用可能である。この中で特に非晶性で光学異
方性の無いサルフオン系フイルムが好ましい。ま
たフイルムの厚さについては特に限定は無い。 上記フイルム面状に塗膜を形成するが樹脂とし
ては、溶剤の飛散に伴ない膜を形成出来る樹脂で
ある必要が有る。樹脂としては多官能アクリレー
ト系であつて室温下で固形の樹脂であれば原理的
にすべて使用可能であるが、上記の造膜性という
観点および工業的意味において常温で固形であ
り、融点が50℃以上のエポキシアクリレートプレ
ポリマーおよび／またはウレタンアクリレート系
プレポリマーが特に好ましい。融点が50℃以下の
場合は得られる塗膜にベタツキが生じ工程的に不
都合である。 上記の如き樹脂を溶剤に溶解せしめるが、該溶
剤は樹脂に対して良溶媒であるものならばすべて
使用可能であるが、用いられる高分子フイルムを
犯す溶剤であつてはならないことは当然であり、
フイルムとの濡れ性も加味して適宜選択される。 また必要に応じて混合溶媒系を用いることも適
宜可能である。また樹脂濃度も所望の塗膜厚みに
より適宜変更することもある。これら溶媒を用い
た樹脂溶液にベンゾフエノン、ベンゾインメチル
エーテル、ミヒラーケトン等の増感剤を添加し、
必要ならばビニルシラン、アクリルシラン等の謂
ゆるカツプリング剤、シリコン系脱泡剤、染料、
熱重合防止剤等の添加も適宜可能である。 得られた樹脂溶液を次いで該高分子フイルム上
に塗布するが、その方法としてはバーコーター
法、ロールコーター法、カーテンフローコーター
法、デイツプ法、スピンナー法等の通常の方法を
用いて実施される。 次いで塗布物は一旦乾燥せしめるが、造膜性を
有しているため均一なコート膜が得られる。乾燥
後の膜厚は0.5μｍ〜10μｍであり、0.5μｍ以下の
場合コートの信頼性に欠ける場合が多く、10μｍ
以上では特に本発明の方法を用いる意味が薄くな
る。また膜厚が厚くなると可撓性を損うとか、膜
に複屈折が生じるとか、透明性を損うといつた問
題が生じて来る。 かくして高分子フイルム上に形成された乾燥塗
膜に、紫外線、電子線等の放射線を照射する。本
発明においては固形塗膜に照射する点が従来と大
きく異なるところであり、このことにより計り知
れない効果が前述の如く発現するのである。 かくして得られた透明コーテイングフイルム
は、薄膜であるにも拘らず均一にコートされてお
り、高分子フイルムと塗膜の密着性に優れ、硬化
歪みが無いため複屈折を生ぜず、完全硬化した、
可撓性を有する、優れたフイルムであることに加
え、高分子フイルムの摩耗性、耐湿性、水蒸気透
過性、耐薬品性等の性能を大巾に改良出来る工業
的に意義の大きい透明フイルムであつた。 以下に実施例を示す。 実施例 １ 分子量約1040、融点55℃のエポキシアクリレー
トプレポリマー（昭和高分子株式会社製VR―
90）100重量部、キシレン200重量部、ジエチレン
グリコール200重量部、酢酸エチル100重量部、ベ
ンゾインエチルエーテル２重量部を50℃にて撹
拌、溶解して均一な溶液とした。この溶液を75μ
ｍ厚のポリエーテルサルフオンフイルム上にデイ
ツプ法により両面に塗布し、80℃で10分間加熱し
て溶媒を除去したところ、室温においてはタツク
フリーなコーテイング膜が均一に形成された。こ
のコーテイング膜に80w／cmの高圧水銀灯により
15cmの距離で30秒間紫外線を照射し樹脂層を硬化
せしめた。このコーテイングフイルムの特性を第
１表に記す。 実施例 ２ イソシアネート成分としてイソホロンジイソシ
アネート、ポリオール成分として１，６―ヘキサ
ンジオール、アクリル成分として２―ヒドロキシ
エチルメタクリレートよりなる反応生成物のウレ
タンアクリレートプレポリマー（分子量約3200、
融点55℃）30重量部、実施例１で用いたエポキシ
アクリレートプレポリマー70重量部、ベンジルア
ルコール300重量部、エチレングリコール200重量
部、メチルイソブチルケトン150重量部、ベンゾ
インエチルエーテル２重量部を、50℃にて撹拌、
溶解して均一な溶液とした。これを75μｍ厚のポ
リエーテルサルフオンフイルム上にデイツプ法に
より両面に塗布し、80℃で10分間乾燥したとこ
ろ、室温においてはタツクフリーなコーテイング
膜が均一に形成された。このコーテイング膜を実
施例１と同様な条件によつて硬化した後のフイル
ム特性を第１表に記す。 比較例 １ 実施例１で用いたエポキシアクリレートプレポ
リマー30重量部、トリメチロールプロパントリア
クリレート60重量部、２―ヒドロキシエチルメタ
クリレート10重量部、キシレン100重量部、ジエ
チレングリコール100重量部、酢酸エチル50重量
部、ベンゾインエチルエーテル２重量部を50℃に
て撹拌、溶解して均一な溶液とした。この溶液を
75μｍ厚のポリエーテルサルフオンフイルム上に
デイツプ法により両面に塗布し、80℃で10分間乾
燥したところ、室温ではべたつきが大きく、また
コーテイング厚みの不均一なコーテイング層が得
られた。実施例１と同様な条件での硬化後のフイ
ルム特性を第１表に記す。 比較例 ２ 75μｍ厚のポリエーテルサルフオンに何らコー
テイングを施していない場合のフイルム特性を第
１表に記す。 【表】
に係るものであり、更に詳しくは高分子フイルム
の少くとも片面に、室温で固形のエポキシアクリ
レートプレポリマーおよび／またはウレタンアク
リレートプレポリマーを増感剤とともに溶剤に溶
解せしめた溶液を塗布乾燥せしめて、一旦常温下
でタツクフリーの未硬化塗膜を形成せしめ、しか
る後に放射線照射を施こし、固形常態で硬化反応
を生ぜしめることを特徴とする均一なコートの施
こされた透明コーテイングフイルムの製造方法に
関するものである。 従来各種高分子フイルム上に紫外線硬化型樹脂
組成物を塗布し照射硬化せしめてコーテイング膜
を形成し、支持体フイルムの有する欠点を補なう
試みは広く行なわれて来た。 この様な方法に用いられる紫外線硬化樹脂組成
物としては、エポキシアクリレートプレポリマ
ー、ウレタンアクリレートプレポリマーを低粘度
の重合可能な二重結合を有するモノマーで希釈
し、これを該高分子フイルム上に塗布し、照射硬
化せしめるのが一般的であつた。 一方近年透明導電フイルム作成時に必要な導電
機能膜と高分子フイルムの間に形成されるアンダ
ーコート膜、記憶材料に用いられる磁気機能膜、
光記憶材料に用いられる色素膜等に見られる如く
非常に薄い欠点の無いコート膜形成の要求が強
い。 これら薄膜コートの要求に対して前記UV樹脂
系は以下の点で不充分なものであり、現実には使
用不可能であつた。 即ち、 (1) 液状樹脂である為造膜性が無く、塗布に際し
て樹脂の凝集に起因するハジキ、ピンホール、
凹凸等を生じ、良好な薄い塗膜が得られない。 (2) 硬化収縮が大きく、塗膜表面に凹凸が生じる
と同時に、内部残留歪みのため密着性に劣る。 (3) 膜厚が薄いため低沸点架橋モノマー、増感剤
等が飛散し易く未硬化状態になる。 (4) 液状樹脂であるため希釈モノマーの単独重合
が生じ易く所望の塗膜性能が得にくい。 (5) 酸素の影響を受け易く、酸素禁止効果が生じ
重合阻害を生じる。 (6) 100％硬化成分の場合（溶剤が無い場合）、薄
膜塗布が全く困難である為、希釈溶剤を使用す
ると、溶剤の飛散に伴ない樹脂が凝集し易く均
一厚みの塗膜が得難い。 (7) ポリエーテルスルフオン、ポリスルフオン、
ポリスチレン等の耐溶剤性に劣る樹脂に塗膜を
施そうとした場合、長時間液状樹脂に晒らされ
る為、支持体フイルムの劣化を起し易い 等の欠点である。 本発明者らはこれらの数多い従来技術の欠点を
克服すべく鋭意研究を行ない本発明に到達した。 即ち高分子フイルムの少くとも片面に、室温下
で固形のエポキシアクリレート系プレポリマーお
よび／またはウレタンアクリレート系プレポリマ
ーを希釈モノマーを用いること無く、溶剤に溶解
し、これに増感剤および必要ならばカツプリンク
剤、消泡剤等を添加したワニスを塗布し、塗布後
可及的速やかに乾燥により溶剤を除去する。この
方法により室温で粘着性の無い、謂ゆるタツクフ
リーの固形塗膜の形成された高分子フイルムを得
る。 次いで形成された乾燥塗膜上に放射線を照射し
完全硬化させる。かくして透明コーテイングフイ
ルムを得るといつた画期的発明に到達し得たもの
である。 以下に本発明の詳細につき述べる。 本発明において用いられる高分子フイルムと
は、可撓性を有する透明フイルムもしくはシート
であり、ポリエチレンテレフタレート等のポリエ
ステル系フイルム、ビスフエノールＡ系ポリカー
ボネート等のポリカーボネートフイルム、セルロ
ースアセテート等のセルロース誘導体系フイル
ム、ポリ塩化ビニール等のビニル系フイルム、ポ
リエーテルサルフオン、ポリサルフオン等のサル
フオン系フイルム等透明なフイルムであればすべ
て使用可能である。この中で特に非晶性で光学異
方性の無いサルフオン系フイルムが好ましい。ま
たフイルムの厚さについては特に限定は無い。 上記フイルム面状に塗膜を形成するが樹脂とし
ては、溶剤の飛散に伴ない膜を形成出来る樹脂で
ある必要が有る。樹脂としては多官能アクリレー
ト系であつて室温下で固形の樹脂であれば原理的
にすべて使用可能であるが、上記の造膜性という
観点および工業的意味において常温で固形であ
り、融点が50℃以上のエポキシアクリレートプレ
ポリマーおよび／またはウレタンアクリレート系
プレポリマーが特に好ましい。融点が50℃以下の
場合は得られる塗膜にベタツキが生じ工程的に不
都合である。 上記の如き樹脂を溶剤に溶解せしめるが、該溶
剤は樹脂に対して良溶媒であるものならばすべて
使用可能であるが、用いられる高分子フイルムを
犯す溶剤であつてはならないことは当然であり、
フイルムとの濡れ性も加味して適宜選択される。 また必要に応じて混合溶媒系を用いることも適
宜可能である。また樹脂濃度も所望の塗膜厚みに
より適宜変更することもある。これら溶媒を用い
た樹脂溶液にベンゾフエノン、ベンゾインメチル
エーテル、ミヒラーケトン等の増感剤を添加し、
必要ならばビニルシラン、アクリルシラン等の謂
ゆるカツプリング剤、シリコン系脱泡剤、染料、
熱重合防止剤等の添加も適宜可能である。 得られた樹脂溶液を次いで該高分子フイルム上
に塗布するが、その方法としてはバーコーター
法、ロールコーター法、カーテンフローコーター
法、デイツプ法、スピンナー法等の通常の方法を
用いて実施される。 次いで塗布物は一旦乾燥せしめるが、造膜性を
有しているため均一なコート膜が得られる。乾燥
後の膜厚は0.5μｍ〜10μｍであり、0.5μｍ以下の
場合コートの信頼性に欠ける場合が多く、10μｍ
以上では特に本発明の方法を用いる意味が薄くな
る。また膜厚が厚くなると可撓性を損うとか、膜
に複屈折が生じるとか、透明性を損うといつた問
題が生じて来る。 かくして高分子フイルム上に形成された乾燥塗
膜に、紫外線、電子線等の放射線を照射する。本
発明においては固形塗膜に照射する点が従来と大
きく異なるところであり、このことにより計り知
れない効果が前述の如く発現するのである。 かくして得られた透明コーテイングフイルム
は、薄膜であるにも拘らず均一にコートされてお
り、高分子フイルムと塗膜の密着性に優れ、硬化
歪みが無いため複屈折を生ぜず、完全硬化した、
可撓性を有する、優れたフイルムであることに加
え、高分子フイルムの摩耗性、耐湿性、水蒸気透
過性、耐薬品性等の性能を大巾に改良出来る工業
的に意義の大きい透明フイルムであつた。 以下に実施例を示す。 実施例 １ 分子量約1040、融点55℃のエポキシアクリレー
トプレポリマー（昭和高分子株式会社製VR―
90）100重量部、キシレン200重量部、ジエチレン
グリコール200重量部、酢酸エチル100重量部、ベ
ンゾインエチルエーテル２重量部を50℃にて撹
拌、溶解して均一な溶液とした。この溶液を75μ
ｍ厚のポリエーテルサルフオンフイルム上にデイ
ツプ法により両面に塗布し、80℃で10分間加熱し
て溶媒を除去したところ、室温においてはタツク
フリーなコーテイング膜が均一に形成された。こ
のコーテイング膜に80w／cmの高圧水銀灯により
15cmの距離で30秒間紫外線を照射し樹脂層を硬化
せしめた。このコーテイングフイルムの特性を第
１表に記す。 実施例 ２ イソシアネート成分としてイソホロンジイソシ
アネート、ポリオール成分として１，６―ヘキサ
ンジオール、アクリル成分として２―ヒドロキシ
エチルメタクリレートよりなる反応生成物のウレ
タンアクリレートプレポリマー（分子量約3200、
融点55℃）30重量部、実施例１で用いたエポキシ
アクリレートプレポリマー70重量部、ベンジルア
ルコール300重量部、エチレングリコール200重量
部、メチルイソブチルケトン150重量部、ベンゾ
インエチルエーテル２重量部を、50℃にて撹拌、
溶解して均一な溶液とした。これを75μｍ厚のポ
リエーテルサルフオンフイルム上にデイツプ法に
より両面に塗布し、80℃で10分間乾燥したとこ
ろ、室温においてはタツクフリーなコーテイング
膜が均一に形成された。このコーテイング膜を実
施例１と同様な条件によつて硬化した後のフイル
ム特性を第１表に記す。 比較例 １ 実施例１で用いたエポキシアクリレートプレポ
リマー30重量部、トリメチロールプロパントリア
クリレート60重量部、２―ヒドロキシエチルメタ
クリレート10重量部、キシレン100重量部、ジエ
チレングリコール100重量部、酢酸エチル50重量
部、ベンゾインエチルエーテル２重量部を50℃に
て撹拌、溶解して均一な溶液とした。この溶液を
75μｍ厚のポリエーテルサルフオンフイルム上に
デイツプ法により両面に塗布し、80℃で10分間乾
燥したところ、室温ではべたつきが大きく、また
コーテイング厚みの不均一なコーテイング層が得
られた。実施例１と同様な条件での硬化後のフイ
ルム特性を第１表に記す。 比較例 ２ 75μｍ厚のポリエーテルサルフオンに何らコー
テイングを施していない場合のフイルム特性を第
１表に記す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 高分子フイルムの少なくとも片面に、融点50
℃以上の室温下で固形のエポキシアクリレートプ
レポリマーおよび／またはウレタンアクリレート
プレポリマーを液状多官能アクリレートモノマー
類を添加すること無く、増感剤とともに溶解せし
めた溶液を、塗布乾燥せしめて常温下でタツクフ
リーの厚み05μｍ〜10μｍの未硬化塗膜を形成し
た後、該乾燥塗膜に放射線照射を施こし、固形状
態で硬化せしめて塗膜となすことを特徴とする透
明コーテイングフイルムの製造方法。 ２ 融点50℃以上のエポキシアクリレートプレポ
リマーが次式で示され、且つ式中ｎの値が３以上
のプレポリマーである特許請求の範囲第１項記載
の透明コーテイングフイルムの製造方法。 （ｎ≧３ Ｒ；水素原子またはメチル基） ３ 融点50℃以上のウレタンアクリレートプレポ
リマーが次式で表わされ、且つｎの値が３以上の
プレポリマーである特許請求の範囲第１項記載の
透明コーテイングフイルムの製造方法。 或いは、 （ｎ≧３ Ｒ；水素原子またはメチル基 R1；炭素数２〜20個の２価の有機基 R2；炭素数２〜20個のジイソシアネート残基 R3；炭素数２〜20個のジオール残基）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58076195A JPS59202229A (ja) | 1983-05-02 | 1983-05-02 | 透明コ−テイングフイルムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58076195A JPS59202229A (ja) | 1983-05-02 | 1983-05-02 | 透明コ−テイングフイルムの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59202229A JPS59202229A (ja) | 1984-11-16 |
| JPS6338055B2 true JPS6338055B2 (ja) | 1988-07-28 |
Family
ID=13598358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58076195A Granted JPS59202229A (ja) | 1983-05-02 | 1983-05-02 | 透明コ−テイングフイルムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59202229A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH066632B2 (ja) * | 1985-09-14 | 1994-01-26 | 日本写真印刷株式会社 | 紫外線硬化型塗膜を有するフイルムの製造方法 |
| FR2730239B1 (fr) * | 1995-02-02 | 1997-04-25 | Basf Peintures Encres | Methode de protection de glaces en matiere plastique pour projecteurs de vehicules et composition photopolymerisable utilisee dans cette methode |
| DE10206831A1 (de) * | 2002-02-18 | 2003-08-28 | Basf Ag | Beschichtungen für Trägermaterialien zur Erreichung einer Sauerstoffbarriere |
| JP2007254529A (ja) * | 2006-03-22 | 2007-10-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光ラジカル反応性塗料組成物及び塗装木質基材 |
| JP6452320B2 (ja) * | 2014-05-26 | 2019-01-16 | 日本合成化学工業株式会社 | ウレタン（メタ）アクリレート系化合物、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びコーティング剤組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4997037A (ja) * | 1972-12-27 | 1974-09-13 | ||
| JPS55104327A (en) * | 1979-02-05 | 1980-08-09 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Surface treatment of plastic molded article |
| JPS56135526A (en) * | 1980-03-27 | 1981-10-23 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Coating composition and resin molded product prepared therefrom |
| IT1141029B (it) * | 1980-08-29 | 1986-10-01 | Anic Spa | Composizione a base di policarbonato avente proprieta' migliorate e metodo per il suo ottenimento |
| JPS5989330A (ja) * | 1982-11-09 | 1984-05-23 | Showa Denko Kk | プラスチツク成形品表面のコ−テイング方法 |
-
1983
- 1983-05-02 JP JP58076195A patent/JPS59202229A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59202229A (ja) | 1984-11-16 |
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