JPS6338337B2 - - Google Patents
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- JPS6338337B2 JPS6338337B2 JP58099579A JP9957983A JPS6338337B2 JP S6338337 B2 JPS6338337 B2 JP S6338337B2 JP 58099579 A JP58099579 A JP 58099579A JP 9957983 A JP9957983 A JP 9957983A JP S6338337 B2 JPS6338337 B2 JP S6338337B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- alcohol
- palladium
- mol
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フエニルアセトン類の製造法に関す
るものである。
るものである。
フエニルアセトン類は各種の農薬、医薬品など
の中間原料として有用である。たとえば、４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシフエニルアセトン
（HMPA）、３，４−ジメトキシフエニルアセト
ン（DMPA）および3.4−メチレンジオキフエニ
ルアセトンは血圧降下剤として用いられるＬ−α
−メチルドーパを製造するための中間体として利
用される化合物である。従つてその有用性は非常
に高いが、従来知られている方法は工業的製法と
しては満足できるものではなかつた。
の中間原料として有用である。たとえば、４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシフエニルアセトン
（HMPA）、３，４−ジメトキシフエニルアセト
ン（DMPA）および3.4−メチレンジオキフエニ
ルアセトンは血圧降下剤として用いられるＬ−α
−メチルドーパを製造するための中間体として利
用される化合物である。従つてその有用性は非常
に高いが、従来知られている方法は工業的製法と
しては満足できるものではなかつた。
たとえば、英国特許第1119612号明細書には、
１−（３，４−ジメトキシフエニル）プロピレン
に過酢酸などの過酸化物を作用させ、得られたジ
オール型の生成物を塩化亜鉛のような酸性物質で
処理することによりDMPAを得る方法を開示し
ている。しかし、この方法は、酸性物質による処
理の工程の収率が低い点、そして使用する過酸化
物は爆発性があるためその取扱いに特に注意が必
要である点などにおいて問題があり、工業的に好
ましい方法とはいえない。
１−（３，４−ジメトキシフエニル）プロピレン
に過酢酸などの過酸化物を作用させ、得られたジ
オール型の生成物を塩化亜鉛のような酸性物質で
処理することによりDMPAを得る方法を開示し
ている。しかし、この方法は、酸性物質による処
理の工程の収率が低い点、そして使用する過酸化
物は爆発性があるためその取扱いに特に注意が必
要である点などにおいて問題があり、工業的に好
ましい方法とはいえない。
また、ジヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサイテイ（JACS）、77、700（1955）には、
酢酸エチルなどの溶媒中で３，４−ジメトキシフ
エニルアセトニトリルにナトリウムエトキシドを
反応させてアセチル体に変え、次いでこれを加水
分解することからなるDMPAの製造法が開示さ
れている。しかし、この方法は、ナトリウムエト
キシドの加水分解を防ぐために、これを用いる工
程は厳密に水を除去した系で行なう必要がある
点、その加水分解工程の収率が低い点、また原料
の３，４−ジメトキシフエニルアセトニトリル自
体を入手の容易な化学原料から製造するために必
要な工程を考慮すると全体の工程数が多くなる点
などの問題があり、工業的に好ましい方法とはい
えない。
ル・ソサイテイ（JACS）、77、700（1955）には、
酢酸エチルなどの溶媒中で３，４−ジメトキシフ
エニルアセトニトリルにナトリウムエトキシドを
反応させてアセチル体に変え、次いでこれを加水
分解することからなるDMPAの製造法が開示さ
れている。しかし、この方法は、ナトリウムエト
キシドの加水分解を防ぐために、これを用いる工
程は厳密に水を除去した系で行なう必要がある
点、その加水分解工程の収率が低い点、また原料
の３，４−ジメトキシフエニルアセトニトリル自
体を入手の容易な化学原料から製造するために必
要な工程を考慮すると全体の工程数が多くなる点
などの問題があり、工業的に好ましい方法とはい
えない。
本発明は、入手が容易な３−フエニルプロピレ
ン類と亜硝酸アルキルエステルを原料として用い
るフエニルアセトン類の製造法を、提供すること
を目的とするものである。
ン類と亜硝酸アルキルエステルを原料として用い
るフエニルアセトン類の製造法を、提供すること
を目的とするものである。
本発明は、下記、一般式
（ただし、式中Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ、水素原
子、水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ基
からなる群より選ばれた置換基を示し、Ｘ、Ｙ、
Ｚは同一でも、それぞれ異なつていてもよく、さ
らにＸ、Ｙ、Ｚのうちの任意の二つがベンゼン環
の一部と共同して酸素原子を１ないし２個含有す
る５〜７員環の複素環を形成していてもよい。）
で表わされる３−フエニルプロピレン類を、水お
よびアルコールとパラジウム錯体の触媒の存在下
にて、亜硝酸アルキルエステルと接触させること
を特徴とする、下記、一般式 （ただし、式中Ｘ、ＹおよびＺは、前記と同じ意
味を有する。）で表わされるフエニルアセトン類
の製造法に関するものである。
子、水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ基
からなる群より選ばれた置換基を示し、Ｘ、Ｙ、
Ｚは同一でも、それぞれ異なつていてもよく、さ
らにＸ、Ｙ、Ｚのうちの任意の二つがベンゼン環
の一部と共同して酸素原子を１ないし２個含有す
る５〜７員環の複素環を形成していてもよい。）
で表わされる３−フエニルプロピレン類を、水お
よびアルコールとパラジウム錯体の触媒の存在下
にて、亜硝酸アルキルエステルと接触させること
を特徴とする、下記、一般式 （ただし、式中Ｘ、ＹおよびＺは、前記と同じ意
味を有する。）で表わされるフエニルアセトン類
の製造法に関するものである。
上記の式により表わされる３−フエニルプロ
ピレン類は、天然に存在する植物油から抽出する
か、あるいは、対応するベンゼンもしくは置換ベ
ンゼン化合物とハロゲン化アリル（CH2＝CH−
CH2Brど）との反応などにより容易に入手でき
る。
ピレン類は、天然に存在する植物油から抽出する
か、あるいは、対応するベンゼンもしくは置換ベ
ンゼン化合物とハロゲン化アリル（CH2＝CH−
CH2Brど）との反応などにより容易に入手でき
る。
本発明の他の一方の原料は、亜硝酸アルキルエ
ステルであり、これは式により表わすことがで
きる。
ステルであり、これは式により表わすことがで
きる。
RONO …
（ここでＲは、脂肪族、芳香族あるいは脂環族の
飽和あるいは不飽和のアルキル基であり、炭素数
１〜10のアルキル基もしくはベンジル基であるこ
とが好ましい）。
飽和あるいは不飽和のアルキル基であり、炭素数
１〜10のアルキル基もしくはベンジル基であるこ
とが好ましい）。
なお上記式で、Ｒは、特にメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシルなどの脂肪族基あ
るいはベンジルなどのアラルキル基であることが
好ましく、なかでも炭素数１〜４の飽和脂肪族ア
ルキル基、すなわち、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル
などであることが好ましい。
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシルなどの脂肪族基あ
るいはベンジルなどのアラルキル基であることが
好ましく、なかでも炭素数１〜４の飽和脂肪族ア
ルキル基、すなわち、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル
などであることが好ましい。
本発明において反応系に導入する水の量は、通
常は原料の３−フエニルプロピレン類１モルに対
して１〜300モル（好ましくは、10〜100モル）の
範囲内とする。水の量が上記の範囲の下限よりも
少ないと目的物のフエニルアセトン類の収率が低
下する。水の量を上記の範囲の上限より多くして
も反応の進行には差しつかえないが、多量の水の
添加は格別の効果をもたらさない一方、反応終了
後のアルコールの回収処理が面倒になるとの問題
が発生する。
常は原料の３−フエニルプロピレン類１モルに対
して１〜300モル（好ましくは、10〜100モル）の
範囲内とする。水の量が上記の範囲の下限よりも
少ないと目的物のフエニルアセトン類の収率が低
下する。水の量を上記の範囲の上限より多くして
も反応の進行には差しつかえないが、多量の水の
添加は格別の効果をもたらさない一方、反応終了
後のアルコールの回収処理が面倒になるとの問題
が発生する。
本発明が利用する反応において亜硝酸アルキル
エステルおよび水などが、どのようにして関与し
ているかは明確にはわからないが、おそらく３−
フエニルプロピレン類と亜硝酸アルキルエステル
が反応して１−フエニル−２，２−ジアルコキシ
プロパン類が生成し、このものが水により加水分
解されてフエニルアセトン類となるものと推定さ
れる。
エステルおよび水などが、どのようにして関与し
ているかは明確にはわからないが、おそらく３−
フエニルプロピレン類と亜硝酸アルキルエステル
が反応して１−フエニル−２，２−ジアルコキシ
プロパン類が生成し、このものが水により加水分
解されてフエニルアセトン類となるものと推定さ
れる。
従つて、本発明の製造法が基礎とする反応は、
次のように考えられる。
次のように考えられる。
亜硝酸アルキルエステルは、上記の反応式から
もわかるように、３−フエニルプロピレン類１モ
ルに対して２モル以上用いる必要があり、実際の
反応においては３−フエニルプロピレン類１モル
に対して２〜５モル、好ましくは2.1〜3.5モル用
いる。
もわかるように、３−フエニルプロピレン類１モ
ルに対して２モル以上用いる必要があり、実際の
反応においては３−フエニルプロピレン類１モル
に対して２〜５モル、好ましくは2.1〜3.5モル用
いる。
上記の反応は、アルコールとパラジウム錯体の
触媒の存在下にて有利に進行する。ここで用いる
アルコールの例としては、メチルアルコール、エ
チルアルコール、プロピルアルコール、ブチルア
ルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコ
ール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコー
ル、ノニルアルコール、デシルアルコール、ベン
ジルアルコールなどの炭素数１〜10のアルキル基
を有するアルコールであることが好ましい。また
反応に使用する亜硝酸アルキルエステルのアルキ
ル基と同じアルキル基を有するアルコールを用い
ることにより反応液からのアルコールの回収再使
用が容易になるとの利点があるため、そのような
アルコールを選ぶことが好ましい。このようなア
ルコールは、使用する３−フエニルプロピレン類
１モルに対して通常は0.5〜10用いる。また、
本発明で用いるアルコールには水が含まれていて
も何ら問題はない。
触媒の存在下にて有利に進行する。ここで用いる
アルコールの例としては、メチルアルコール、エ
チルアルコール、プロピルアルコール、ブチルア
ルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコ
ール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコー
ル、ノニルアルコール、デシルアルコール、ベン
ジルアルコールなどの炭素数１〜10のアルキル基
を有するアルコールであることが好ましい。また
反応に使用する亜硝酸アルキルエステルのアルキ
ル基と同じアルキル基を有するアルコールを用い
ることにより反応液からのアルコールの回収再使
用が容易になるとの利点があるため、そのような
アルコールを選ぶことが好ましい。このようなア
ルコールは、使用する３−フエニルプロピレン類
１モルに対して通常は0.5〜10用いる。また、
本発明で用いるアルコールには水が含まれていて
も何ら問題はない。
なお、上記のアルコールは反応溶媒としても働
くため、特に他の溶媒を使用する必要はないが、
所望により、他の溶媒を用いることもできる。そ
のような溶媒については、本発明が利用する反応
に対して実質的に不活性である限り、特に限定は
ないが、適当な溶媒の例としては、酢酸エチル、
酢酸ブチルなどの低級脂肪酸エステル、ジオキサ
ン、ジブチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素、シクロヘキサンなどの脂環
族炭化水素、ｎ−ヘキサンなどの脂肪族炭化水素
などを挙げることができる。
くため、特に他の溶媒を使用する必要はないが、
所望により、他の溶媒を用いることもできる。そ
のような溶媒については、本発明が利用する反応
に対して実質的に不活性である限り、特に限定は
ないが、適当な溶媒の例としては、酢酸エチル、
酢酸ブチルなどの低級脂肪酸エステル、ジオキサ
ン、ジブチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素、シクロヘキサンなどの脂環
族炭化水素、ｎ−ヘキサンなどの脂肪族炭化水素
などを挙げることができる。
本発明において、触媒として用いるパラジウム
の錯体の例としては、ジクロロエチレンパラジウ
ム（）の２量体、ジブロモエチレンパラジウム
（）の２量体、ジクロロプロピレンパラジウム
（）の２量体、ジブロモプロピレンパラジウム
（）の２量体、ビス（アセトニトリル）パラジ
ウム（）クロライド、ビス（アセトニトリル）
パラジウム（）ブロマイド、ビス（ベンゾニト
リル）パラジウム（）クロライド、ビス（ベン
ゾニトリル）パラジウム（）ブロマイド、ビス
（ジメチルスルホキシド）パラジウム（）クロ
ライド、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）
パラジウム（）クロライド、ビス（Ｎ，N′−
ジメチルアセトアミド）パラジウム（）クロラ
イド、テトラキス（アセトニトリル）パラジウム
（）テトラフルオロボレート、テトラキス（ア
セトニトリル）パラジウム（）パークロレー
ト、ビス（アセチルアセトナト）パラジウム
（）、テトラクロロパラジウム（）酸ナトリウ
ム塩、テトラブロモパラジウム（）酸リチウム
塩、ビス（オキサラート）パラジウム（）酸リ
チウム塩、テトラニトロパラジウム（）酸ナト
リウム塩などを挙げることができる。
の錯体の例としては、ジクロロエチレンパラジウ
ム（）の２量体、ジブロモエチレンパラジウム
（）の２量体、ジクロロプロピレンパラジウム
（）の２量体、ジブロモプロピレンパラジウム
（）の２量体、ビス（アセトニトリル）パラジ
ウム（）クロライド、ビス（アセトニトリル）
パラジウム（）ブロマイド、ビス（ベンゾニト
リル）パラジウム（）クロライド、ビス（ベン
ゾニトリル）パラジウム（）ブロマイド、ビス
（ジメチルスルホキシド）パラジウム（）クロ
ライド、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）
パラジウム（）クロライド、ビス（Ｎ，N′−
ジメチルアセトアミド）パラジウム（）クロラ
イド、テトラキス（アセトニトリル）パラジウム
（）テトラフルオロボレート、テトラキス（ア
セトニトリル）パラジウム（）パークロレー
ト、ビス（アセチルアセトナト）パラジウム
（）、テトラクロロパラジウム（）酸ナトリウ
ム塩、テトラブロモパラジウム（）酸リチウム
塩、ビス（オキサラート）パラジウム（）酸リ
チウム塩、テトラニトロパラジウム（）酸ナト
リウム塩などを挙げることができる。
触媒（パラジウムの錯体）は、３−フエニルプ
ロピレン類１モルに対して、一般に、0.001〜0.2
モル、そして、好ましくは0.005〜0.1モル用い
る。触媒の使用量がこの範囲の下限より少ない場
合には反応は充分に進まず、また触媒の使用量を
上記の範囲の上限より多くしても、反応速度の向
上に殆ど寄与せず、一方、触媒の回収に手数が掛
るようになり、また触媒回収時の触媒の損失も増
えるため好ましくない。
ロピレン類１モルに対して、一般に、0.001〜0.2
モル、そして、好ましくは0.005〜0.1モル用い
る。触媒の使用量がこの範囲の下限より少ない場
合には反応は充分に進まず、また触媒の使用量を
上記の範囲の上限より多くしても、反応速度の向
上に殆ど寄与せず、一方、触媒の回収に手数が掛
るようになり、また触媒回収時の触媒の損失も増
えるため好ましくない。
上記の反応は、０〜150℃の温度で行なう。150
℃より高い温度では、異性化反応などの副反応が
進行しやすくなり、０℃より低い温度では、反応
速度が小さくなり実用的ではない。なお、実用上
特に好ましい反応温度は10〜90℃の範囲内の温度
である。また、反応時間は反応温度などの反応条
件によつても異なるが一般には10分〜５時間の範
囲内から選ばれる。
℃より高い温度では、異性化反応などの副反応が
進行しやすくなり、０℃より低い温度では、反応
速度が小さくなり実用的ではない。なお、実用上
特に好ましい反応温度は10〜90℃の範囲内の温度
である。また、反応時間は反応温度などの反応条
件によつても異なるが一般には10分〜５時間の範
囲内から選ばれる。
反応時の反応系の圧力には特に制限はないが、
通常は、常圧〜200Kg／cm3（ゲージ圧）の範囲の
圧力が選ばれる。
通常は、常圧〜200Kg／cm3（ゲージ圧）の範囲の
圧力が選ばれる。
本発明は、たとえば、次のような方法により実
施することができる。
施することができる。
反応容器に原料の３−フエニルプロピレン類と
水、アルコール、そして触媒を入れ、これに亜硝
酸アルキルエステルを加えて所定の条件下で反応
を進行させる。ただし、これら原料、触媒などの
添加順序には特に制限はない。反応終了後、反応
液を減圧蒸留して発生したNOガス、未反応原
料、アルコール、目的の反応生成物（フエニルア
セトン類）などを分離取得する。ここで回収した
未反応原料およびアルコールは、循環利用するこ
とができ、また同じく回収したNOガスは亜硝酸
エステルの製造に利用することもできる。
水、アルコール、そして触媒を入れ、これに亜硝
酸アルキルエステルを加えて所定の条件下で反応
を進行させる。ただし、これら原料、触媒などの
添加順序には特に制限はない。反応終了後、反応
液を減圧蒸留して発生したNOガス、未反応原
料、アルコール、目的の反応生成物（フエニルア
セトン類）などを分離取得する。ここで回収した
未反応原料およびアルコールは、循環利用するこ
とができ、また同じく回収したNOガスは亜硝酸
エステルの製造に利用することもできる。
次に本発明の実施例を示す。なお、各例におけ
る原料の反応率と目的物の収率は、次式に従い算
出した値である。
る原料の反応率と目的物の収率は、次式に従い算
出した値である。
原料〔３−フエニルプロピレン類〕の反応率（％）＝〔
原料の反応量（モル） ÷原料の仕込み量（モル）〕×100 目的物〔フエニルアセトン類〕の収率（％）＝〔生成し
た目的物の量（モル） ÷原料の仕込み量（モル）〕×100 実施例 １ 原料の３−（３，４−ジメトキシフエニル）プ
ロピレン0.10モル、亜硝酸メチル0.25モル、メチ
ルアルコール0.5、水36ｇおよびジクロロエチ
レンパラジウム（）の２量体0.003モル（パラ
ジウム原子0.006モル相当）を反応容器に仕込み、
反応温度20℃にて1.5時間反応を行なつた。
原料の反応量（モル） ÷原料の仕込み量（モル）〕×100 目的物〔フエニルアセトン類〕の収率（％）＝〔生成し
た目的物の量（モル） ÷原料の仕込み量（モル）〕×100 実施例 １ 原料の３−（３，４−ジメトキシフエニル）プ
ロピレン0.10モル、亜硝酸メチル0.25モル、メチ
ルアルコール0.5、水36ｇおよびジクロロエチ
レンパラジウム（）の２量体0.003モル（パラ
ジウム原子0.006モル相当）を反応容器に仕込み、
反応温度20℃にて1.5時間反応を行なつた。
反応終了後、反応液をガスクロマトグラフイー
で定量した結果、原料の反応率は100％、目的物
である３，４−ジメトキシフエニルアセトンの収
率は90％であつた。
で定量した結果、原料の反応率は100％、目的物
である３，４−ジメトキシフエニルアセトンの収
率は90％であつた。
実施例 ２
触媒としてビス（アセトニトリル）パラジウム
（）クロライド0.006モルを用いた他は、実施例
１と同様の操作で実験を行つた。
（）クロライド0.006モルを用いた他は、実施例
１と同様の操作で実験を行つた。
その結果、原料である３−（３，４−ジメトキ
シフエニル）プロピレンの反応率は100％、目的
物である３，４−ジメトキシフエニルアセトンの
収率は89％であつた。
シフエニル）プロピレンの反応率は100％、目的
物である３，４−ジメトキシフエニルアセトンの
収率は89％であつた。
実施例 ３
原料として３−（４−ヒドロキシ−３−メトキ
シフエニル）プロピレン0.10モル、触媒としてビ
ス（アセトニトリル）パラジウム（）クロライ
ド0.006モルを用いた他は、実施例１と同様の操
作で実験を行なつた。
シフエニル）プロピレン0.10モル、触媒としてビ
ス（アセトニトリル）パラジウム（）クロライ
ド0.006モルを用いた他は、実施例１と同様の操
作で実験を行なつた。
その結果、原料の反応率は100％、目的物であ
る４−ヒドロキシ−３−メトキシフエニルアセト
ンの収率は82％であつた。
る４−ヒドロキシ−３−メトキシフエニルアセト
ンの収率は82％であつた。
実施例 ４
原料として３−（３，４−メチレンジオキシフ
エニル）プロピレン0.10モル、触媒としてビス
（ベンゾニトリル）パラジウム（）クロライド
0.006モルを用いた他は、実施例１と同様の操作
で実験を行なつた。
エニル）プロピレン0.10モル、触媒としてビス
（ベンゾニトリル）パラジウム（）クロライド
0.006モルを用いた他は、実施例１と同様の操作
で実験を行なつた。
その結果、原料の反応率は100％、目的物であ
る３，４−メチレンジオキシフエニルアセトンの
収率は88％であつた。
る３，４−メチレンジオキシフエニルアセトンの
収率は88％であつた。
実施例 ５
亜硝酸メチルに変えて亜硝酸ｎ−ブチルを0.25
モル、メチルアルコールに変えてｎ−ブチルアル
コールを0.5用い、さらに反応温度を60℃に変
えた他は、実施例１と同様の操作で実験を行つ
た。
モル、メチルアルコールに変えてｎ−ブチルアル
コールを0.5用い、さらに反応温度を60℃に変
えた他は、実施例１と同様の操作で実験を行つ
た。
その結果、原料である３−（３，４−ジメトキ
シフエニル）プロピレンの反応率は100％、目的
物である３，４−ジメトキシフエニルアセトンの
収率は83％であつた。
シフエニル）プロピレンの反応率は100％、目的
物である３，４−ジメトキシフエニルアセトンの
収率は83％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記、一般式 （ただし、式中Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ、水素原
子、水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ基
からなる群より選ばれた置換基を示し、Ｘ、Ｙ、
Ｚは同一でも、それぞれ異なつていてもよく、さ
らにＸ、Ｙ、Ｚのうちの任意の二つがベンゼン環
の一部と共同して酸素原子を１ないし２個含有す
る５〜７員環の複素環を形成していてもよい。）
で表わされる３−フエニルプロピレン類を、水お
よびアルコールとパラジウム錯体の触媒の存在下
にて、亜硝酸アルキルエステルと接触させること
を特徴とする、下記、一般式 （ただし、式中Ｘ、ＹおよびＺは、前記と同じ意
味を有する。）で表わされるフエニルアセトン類
の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58099579A JPS59225126A (ja) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | フエニルアセトン類の製造法 |
| EP83304362A EP0101223B1 (en) | 1982-08-06 | 1983-07-28 | process for producing phenylacetones |
| DE8383304362T DE3370616D1 (en) | 1982-08-06 | 1983-07-28 | Process for producing phenylacetones |
| US06/518,691 US4638094A (en) | 1982-08-06 | 1983-07-29 | Process for producing phenylacetones |
| HU832786A HU196049B (en) | 1982-08-06 | 1983-08-05 | New process for producing phenyl-acetones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58099579A JPS59225126A (ja) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | フエニルアセトン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59225126A JPS59225126A (ja) | 1984-12-18 |
| JPS6338337B2 true JPS6338337B2 (ja) | 1988-07-29 |
Family
ID=14251010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58099579A Granted JPS59225126A (ja) | 1982-08-06 | 1983-06-06 | フエニルアセトン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59225126A (ja) |
-
1983
- 1983-06-06 JP JP58099579A patent/JPS59225126A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59225126A (ja) | 1984-12-18 |
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