JPS633862B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS633862B2 JPS633862B2 JP3288479A JP3288479A JPS633862B2 JP S633862 B2 JPS633862 B2 JP S633862B2 JP 3288479 A JP3288479 A JP 3288479A JP 3288479 A JP3288479 A JP 3288479A JP S633862 B2 JPS633862 B2 JP S633862B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chlorophyll
- resin
- solution
- column
- polar
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、多孔性重合樹脂を用いる吸着法によ
りクロロフイルを分離精製する方法に関するもの
である。
りクロロフイルを分離精製する方法に関するもの
である。
光合成物体を有機溶媒で抽出したクロロフイル
含有溶液には、クロロフイル以外にカロチノイド
類、キサントフイル類、脂質類等が多量に含まれ
ているため、クロロフイルを分離精製するにはク
ロロフイルを劣化させることなくこれらクロロフ
イル以外の物質を除去することが必要である。
含有溶液には、クロロフイル以外にカロチノイド
類、キサントフイル類、脂質類等が多量に含まれ
ているため、クロロフイルを分離精製するにはク
ロロフイルを劣化させることなくこれらクロロフ
イル以外の物質を除去することが必要である。
従来からのクロロフイル分離精製方法として
は、ジオキサン処理法、シリカゲルカラムクロマ
トグラフイー法、シヨ糖カラムクロマトグラフイ
ー法、種々の有機溶媒を用いる精製法等がある
が、いずれも実験室的規模で行なわれているに過
ぎず、使用溶媒、ロ過、大量処理等の面で工業的
規模で実施するのは困難である。また、ただ１つ
工業的に行なわれた活性炭クロマトグラフイー法
は、装置が非常に大規模でかつ多量の溶媒を用い
るため能率が悪く操作も煩雑であり、さらには活
性炭を使用するため繰返し使用が困難である等の
欠点があつて必ずしも満足すべき方法ではない。
は、ジオキサン処理法、シリカゲルカラムクロマ
トグラフイー法、シヨ糖カラムクロマトグラフイ
ー法、種々の有機溶媒を用いる精製法等がある
が、いずれも実験室的規模で行なわれているに過
ぎず、使用溶媒、ロ過、大量処理等の面で工業的
規模で実施するのは困難である。また、ただ１つ
工業的に行なわれた活性炭クロマトグラフイー法
は、装置が非常に大規模でかつ多量の溶媒を用い
るため能率が悪く操作も煩雑であり、さらには活
性炭を使用するため繰返し使用が困難である等の
欠点があつて必ずしも満足すべき方法ではない。
そこで本発明は、大量かつ高純度のクロロフイ
ルを簡単な操作でしかも効率よく分離精製するこ
とを目的としてなされたものである。
ルを簡単な操作でしかも効率よく分離精製するこ
とを目的としてなされたものである。
すなわち本発明によるクロロフイルの分離精製
方法は、クロロフイル含有溶液を高極性の多孔性
重合樹脂で処理することによつてクロロフイルよ
りも高極性の物質をこの高極性多孔性重合樹脂に
吸着させてクロロフイルを溶液中に残し、次にか
くして処理したクロロフイル含有溶液を中極性の
多孔性重合樹脂で処理することによつてクロロフ
イルをこの中極性多孔性重合樹脂に吸着させるこ
とを特徴とするものである。
方法は、クロロフイル含有溶液を高極性の多孔性
重合樹脂で処理することによつてクロロフイルよ
りも高極性の物質をこの高極性多孔性重合樹脂に
吸着させてクロロフイルを溶液中に残し、次にか
くして処理したクロロフイル含有溶液を中極性の
多孔性重合樹脂で処理することによつてクロロフ
イルをこの中極性多孔性重合樹脂に吸着させるこ
とを特徴とするものである。
本発明の実施に当つては、先ず光合成物体を80
％含水アセトン等で抽出したのちｎ−ヘキサンに
転溶させたクロロフイル含有溶液、あるいは抽出
したのち濃縮して得られたペーストをｎ−ヘキサ
ンに溶解したクロロフイル含有溶液を調製する。
このクロロフイル含有溶液を先ず最初に高極性の
多孔性重合樹脂で処理し、次いで中極性の多孔性
重合樹脂で処理する。処理方法としては樹脂をカ
ラムに充填してクロロフイル含有溶液を通液する
方法が好ましく使用できる。
％含水アセトン等で抽出したのちｎ−ヘキサンに
転溶させたクロロフイル含有溶液、あるいは抽出
したのち濃縮して得られたペーストをｎ−ヘキサ
ンに溶解したクロロフイル含有溶液を調製する。
このクロロフイル含有溶液を先ず最初に高極性の
多孔性重合樹脂で処理し、次いで中極性の多孔性
重合樹脂で処理する。処理方法としては樹脂をカ
ラムに充填してクロロフイル含有溶液を通液する
方法が好ましく使用できる。
すなわち、高極性の多孔性重合樹脂を充填した
カラムにクロロフイル含有ｎ−ヘキサン溶液を通
液して、クロロフイルよりも高極性の物質を樹脂
に吸着させ、クロロフイルはカラム通過液中に残
す。通液を終了した樹脂を必要に応じて適当量の
ｎ−ヘキサンで洗浄することによつてカラム中に
多少保持されたクロロフイルを洗い流す。このよ
うにして得られたカラム通過液と洗浄液とを合体
して中極性の多孔性重合樹脂を充填したカラムに
そのまま通液する。これによつてクロロフイルは
この中極性樹脂に吸着されるが、β−カロチン等
の低極性物質は非吸着物として流出する。最後
に、樹脂に吸着したクロロフイルをアセトンで溶
出し、溶出液を減圧下低温で濃縮することによつ
て、金属様青紫色の光沢ある結晶性粉末の高純度
クロロフイルを得ることができる。
カラムにクロロフイル含有ｎ−ヘキサン溶液を通
液して、クロロフイルよりも高極性の物質を樹脂
に吸着させ、クロロフイルはカラム通過液中に残
す。通液を終了した樹脂を必要に応じて適当量の
ｎ−ヘキサンで洗浄することによつてカラム中に
多少保持されたクロロフイルを洗い流す。このよ
うにして得られたカラム通過液と洗浄液とを合体
して中極性の多孔性重合樹脂を充填したカラムに
そのまま通液する。これによつてクロロフイルは
この中極性樹脂に吸着されるが、β−カロチン等
の低極性物質は非吸着物として流出する。最後
に、樹脂に吸着したクロロフイルをアセトンで溶
出し、溶出液を減圧下低温で濃縮することによつ
て、金属様青紫色の光沢ある結晶性粉末の高純度
クロロフイルを得ることができる。
使用済の２種類の樹脂はいずれも、酸や塩基に
よる再生を必要とせず。単にメタノール等の極性
溶媒を用いて再生するだけで繰返し使用すること
ができる。
よる再生を必要とせず。単にメタノール等の極性
溶媒を用いて再生するだけで繰返し使用すること
ができる。
なお、樹脂に吸着したクロロフイルをアセトン
で溶出する前に、クロロフイル吸着樹脂を適当量
のトルエン等で洗浄することによつてフエオフイ
チンを容易に除去できることも本発明の１つの利
点である。このフエオフイチンは、通常の原料乾
燥処理方法によるときは原料中のクロロフイルの
相当量が変化して生成されるもので、一旦クロロ
フイル中に混入したフエオフイチンは従来の製精
方法では除去することが極めて困難であつたが、
本発明によれば容易に効果的に除去することがで
きるのである。このフエオフイチンの洗浄除去の
目的で使用する溶媒は、使用樹脂の種類、特にそ
の極性により適当な有機溶媒を選択使用する。
で溶出する前に、クロロフイル吸着樹脂を適当量
のトルエン等で洗浄することによつてフエオフイ
チンを容易に除去できることも本発明の１つの利
点である。このフエオフイチンは、通常の原料乾
燥処理方法によるときは原料中のクロロフイルの
相当量が変化して生成されるもので、一旦クロロ
フイル中に混入したフエオフイチンは従来の製精
方法では除去することが極めて困難であつたが、
本発明によれば容易に効果的に除去することがで
きるのである。このフエオフイチンの洗浄除去の
目的で使用する溶媒は、使用樹脂の種類、特にそ
の極性により適当な有機溶媒を選択使用する。
本発明で使用する高極性の多孔性重合樹脂とし
ては、アンバーライトIR−118B（ローム・アン
ド・ハース・カンパニー社製）、ダイヤイオン
WK−11（三菱化成(株)製）のごとき酸性陽イオン
交換樹脂、およびアンバーライトXAD−11、同
XAD−12のごとき高極性吸着樹脂が好ましく使
用できる。一方、中極性の多孔性重合樹脂として
は、ダイヤイオンPA−306、同WA−20のごとき
塩基性陰イオン交換樹脂、およびアンバーライト
XAD−７、同XAD−８、デユオライトＳ−761
（ケミカル・プロセス・カンパニー社製）のごと
き中極性吸着樹脂が好ましく使用できる。
ては、アンバーライトIR−118B（ローム・アン
ド・ハース・カンパニー社製）、ダイヤイオン
WK−11（三菱化成(株)製）のごとき酸性陽イオン
交換樹脂、およびアンバーライトXAD−11、同
XAD−12のごとき高極性吸着樹脂が好ましく使
用できる。一方、中極性の多孔性重合樹脂として
は、ダイヤイオンPA−306、同WA−20のごとき
塩基性陰イオン交換樹脂、およびアンバーライト
XAD−７、同XAD−８、デユオライトＳ−761
（ケミカル・プロセス・カンパニー社製）のごと
き中極性吸着樹脂が好ましく使用できる。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに説明す
る。
る。
実施例 １
スピルリナ粉末100ｇを80％含水アセトン１
で２時間撹拌抽出し、得られた抽出液をロ過した
のち400mlのｎ−ヘキサンに転溶する。このｎ−
ヘキサン溶液を等量の水で水洗したのち、ダイヤ
イオンWK−11の200mlを充填したカラムに通液
して溶液中の極性物質を樹脂に吸着させて除去
し、クロロフイル等はｎ−ヘキサン溶液中に非吸
着物として残留させて通過させる。通液終了後、
200mlのｎ−ヘキサンをカラムに流して樹脂を洗
浄する。通過液と洗浄液を合わせてデユオライト
Ｓ−761の50mlを充填したカラムに通液し、クロ
ロフイル等を樹脂に吸着させ、β−カロチン等の
低極性物質を非吸着物として通過させる。通液終
了後、トルエン200mlをカラムに流してフエオフ
イチンを溶出洗浄したのち、最後にアセトン200
mlを流して樹脂に吸着したクロロフイルを溶出す
る。
で２時間撹拌抽出し、得られた抽出液をロ過した
のち400mlのｎ−ヘキサンに転溶する。このｎ−
ヘキサン溶液を等量の水で水洗したのち、ダイヤ
イオンWK−11の200mlを充填したカラムに通液
して溶液中の極性物質を樹脂に吸着させて除去
し、クロロフイル等はｎ−ヘキサン溶液中に非吸
着物として残留させて通過させる。通液終了後、
200mlのｎ−ヘキサンをカラムに流して樹脂を洗
浄する。通過液と洗浄液を合わせてデユオライト
Ｓ−761の50mlを充填したカラムに通液し、クロ
ロフイル等を樹脂に吸着させ、β−カロチン等の
低極性物質を非吸着物として通過させる。通液終
了後、トルエン200mlをカラムに流してフエオフ
イチンを溶出洗浄したのち、最後にアセトン200
mlを流して樹脂に吸着したクロロフイルを溶出す
る。
かくして得られたクロロフイル含有アセトン溶
液を減圧下低温で濃縮し、含量86.19％（A.O.A.
C法による）のクロロフイル結晶0.78ｇを得た。
液を減圧下低温で濃縮し、含量86.19％（A.O.A.
C法による）のクロロフイル結晶0.78ｇを得た。
実施例 ２
コンフリーより抽出したクロロフイルペースト
３ｇ（クロロフイル含量16.44％）をｎ−ヘキサ
ン100mlに溶解した溶液を、ダイヤイオンWK−
11の200mlを充填したカラムに通液して溶液中の
極性物質を樹脂に吸着させて除去し、クロロフイ
ル等はｎ−ヘキサン溶液中に非吸着物として残留
させて通過させる。通液終了後、200mlのｎ−ヘ
キサンをカラムに流して樹脂を洗浄する。通過液
と洗浄液を合わせて、アンバーライトXAD−７
の50mlを充填したカラムに通液し、クロロフイル
等を樹脂に吸着させ、β−カロチン等の低極性物
質を非吸着物として通過させる。通液終了後、ベ
ンゼン−ｎ−ヘキサン（１：１）混液200mlをカ
ラムに流してフエオフイチンを溶出洗浄したの
ち、最後にアセトン200mlを流して樹脂に吸着し
たクロロフイルを溶出する。
３ｇ（クロロフイル含量16.44％）をｎ−ヘキサ
ン100mlに溶解した溶液を、ダイヤイオンWK−
11の200mlを充填したカラムに通液して溶液中の
極性物質を樹脂に吸着させて除去し、クロロフイ
ル等はｎ−ヘキサン溶液中に非吸着物として残留
させて通過させる。通液終了後、200mlのｎ−ヘ
キサンをカラムに流して樹脂を洗浄する。通過液
と洗浄液を合わせて、アンバーライトXAD−７
の50mlを充填したカラムに通液し、クロロフイル
等を樹脂に吸着させ、β−カロチン等の低極性物
質を非吸着物として通過させる。通液終了後、ベ
ンゼン−ｎ−ヘキサン（１：１）混液200mlをカ
ラムに流してフエオフイチンを溶出洗浄したの
ち、最後にアセトン200mlを流して樹脂に吸着し
たクロロフイルを溶出する。
かくして得られたクロロフイル含有アセトン溶
液を減圧下低温で濃縮し、含量74.78％のクロロ
フイル結晶0.53ｇを得た。
液を減圧下低温で濃縮し、含量74.78％のクロロ
フイル結晶0.53ｇを得た。
以上の説明から明らかなように本発明によれ
ば、クロロフイル含有溶液を高極性多孔性重合樹
脂で処理し、引き続き中極性多孔性重合樹脂で処
理するという極めて簡単な操作で、工業的規模で
クロロフイル濃縮物中のクロロフイル含量を一挙
に80％前後にまで高めることができる。従つて医
薬用等のさらに高純度のクロロフイルへの精製も
非常に容易に行なうことができる。
ば、クロロフイル含有溶液を高極性多孔性重合樹
脂で処理し、引き続き中極性多孔性重合樹脂で処
理するという極めて簡単な操作で、工業的規模で
クロロフイル濃縮物中のクロロフイル含量を一挙
に80％前後にまで高めることができる。従つて医
薬用等のさらに高純度のクロロフイルへの精製も
非常に容易に行なうことができる。
Claims (1)
- １ クロロフイル含有溶液を高極性の多孔性重合
樹脂で処理することによつてクロロフイルよりも
高極性の物質をこの高極性多孔性重合樹脂に吸着
させてクロロフイルを溶液中に残し、次にかくし
て処理したクロロフイル含有溶液を中極性の多孔
性重合樹脂で処理することによつてクロロフイル
をこの中極性多孔性重合樹脂に吸着させることを
特徴とするクロロフイルの分離精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3288479A JPS55124785A (en) | 1979-03-20 | 1979-03-20 | Separation and purification of chlorophyll |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3288479A JPS55124785A (en) | 1979-03-20 | 1979-03-20 | Separation and purification of chlorophyll |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55124785A JPS55124785A (en) | 1980-09-26 |
| JPS633862B2 true JPS633862B2 (ja) | 1988-01-26 |
Family
ID=12371292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3288479A Granted JPS55124785A (en) | 1979-03-20 | 1979-03-20 | Separation and purification of chlorophyll |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55124785A (ja) |
-
1979
- 1979-03-20 JP JP3288479A patent/JPS55124785A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55124785A (en) | 1980-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4855494A (en) | Process for producing citric acid | |
| US4769474A (en) | Process for purifying tryptophane | |
| DE3410180C2 (ja) | ||
| CN107501045A (zh) | 一种利用大孔吸附树脂从发酵液中分离提纯丁三醇的方法 | |
| US4003892A (en) | Method of separating thionine and its N-methyl derivatives from each other | |
| JPH01244000A (ja) | 甜菜糖液を処理する方法 | |
| US5180670A (en) | Method for purification of mitomycin C | |
| IE42633B1 (en) | Purification of cephamycin c | |
| RU2144530C1 (ru) | Способ разделения смеси пролина с валином, или пролина с лейцином, или пролина с оксипролином | |
| KR800001597B1 (ko) | 누클레오 타이드의 정제법 | |
| US2643210A (en) | Vitamin b12-active substance elution from montmorillonite absorbent | |
| JPH0623143B2 (ja) | アルギニンの分離精製法 | |
| JPS6210511B2 (ja) | ||
| US5149852A (en) | Process for concentration and separation of highly unsaturated fatty acid ester | |
| JPH0672981A (ja) | 高純度デフェロキサミン塩の製造法 | |
| JPS5929700A (ja) | Ｓ−アデノシル−ｌ−メチオニンの精製法 | |
| CN110283183B (zh) | 米尔贝霉素的纯化方法 | |
| JP3258761B2 (ja) | 金属イオンの選択的分離方法 | |
| JPS61249961A (ja) | トリプトフアンの精製法 | |
| SU829128A1 (ru) | Способ очистки солевых растворови СТОчНыХ ВОд OT ОРгАНичЕСКиХСОЕдиНЕНий | |
| JPH08183768A (ja) | Ｌ−プロリンの単離法 | |
| JPS6317825B2 (ja) | ||
| JPS63253049A (ja) | トリグリセライドの精製法 | |
| KR800001596B1 (ko) | 복상식 수지 칼럼을 이용한 세파로스포린 c의 선별 회수법 | |
| SU538018A1 (ru) | Способ выделени и очистки кислой протеиназы из растворов |