JPS63409B2 - - Google Patents
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- JPS63409B2 JPS63409B2 JP58134735A JP13473583A JPS63409B2 JP S63409 B2 JPS63409 B2 JP S63409B2 JP 58134735 A JP58134735 A JP 58134735A JP 13473583 A JP13473583 A JP 13473583A JP S63409 B2 JPS63409 B2 JP S63409B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthalene
- distillation
- oil
- lactones
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はナフタレン含有炭化水素油から、ナフ
タレンを分離回収する方法に関する。 ナフタレンは、無水フタル酸原料、染料中間
体、除虫剤、殺真菌剤、潤濶剤などとして重要な
有機化合物であるが、従来は、コールタールを分
留して得られる脱酸中油（脱酸ナフタレン油）か
ら放冷によつて析出するものを圧過で回収する
か、あるいは強制冷却し、遠心分離などによつて
分離回収して来た。しかし、強制冷却による分離
はコスト高であるのみならず、原料油中に含有さ
れている他の有用な有機化合物、例えばメチルナ
フタレン、ビフエニル、ジメチルナフタレン等が
若干含有される。 このため最近では蒸留による回収法が広く採用
されている。第１表は、本発明者らが行つたナフ
タレン含有炭化水素油の一つである脱酸後のナフ
タレン油を蒸留して95％ナフタリンを回収後の釜
残油の成分分析表であるが、表示の通り、釜残油
中にはまだかなりのナフタレンが残留し、かつメ
チルナフタレンが多量に含有されているのみなら
ず、キノリンやインドールのような含窒素化合
物、ベンゾチオフエンのような含硫黄化合物など
の相当量が含有されている。したがつて、これら
各種成分を分離する手段として当然精密蒸留する
ことが考えられる。 第２表は、第１表の釜残油を、本発明者らが精
密蒸留した成績の一例であるが、表示の通り、ナ
フタレンは数区画の留別区分にまたがつて留出さ
れ、当然その純度も高くない。むろん第１表およ
び第２表の数値そのものは、原料石炭、乾留温
度、コールタールの留別区分などによつて若干の
相違はあるにしても大筋は上述した通りである。 本発明者らは如上観点から、ナフタレン含有炭
化水素油中のナフタレンを、できるだけ容易に分
離回収する手段を研究し、γ・ラクトン類がナフ
タレンと共沸することを見出し、本発明に到達し
た。即ち本発明はナフタレン含有炭化水素油と
γ・ラクトン類を蒸留に付し、留取したナフタレ
ンとγ・ラクトン類の共沸留分からナフタレンを
分離することを特徴とするものである。 本発明の適用されるナフタレン含有炭化水素油
とは、すでに述べたところであるが、石炭の乾留
によつて得られたコールタールを分留して得られ
る中油（ナフタリン油）を、脱酸後蒸留してナフ
タレンを回収後の釜残油のほか、洗浄油、石油の
接触分解時の副生油等でナフタレンを５％以上含
有し、かつナフタレンより高沸点留分が主体の炭
化水素油である。 本発明に使用するγ・ラクトン類とは５員環
で、環内にエステル官能基−CO−Ｏ−を含む 一般式 で示される化合物であつて式中ＲはＨまたは
C1〜12のアルキル基のものを列挙できる。しかし
アルキル基のＣ数が多いほど、換言すれば分子量
が増大するほど、ナフタレン含有炭化水素油への
溶解度が減じ、蒸留操作に不適となる。例えば、
γ・ブチロラクトンの場合、ナフタレンとの共沸
温度は常圧下約202〜204℃である。ナフタレン含
有炭化水素油に対するγ・ラクトン類の添加量は
実験的に１：0.2〜１：５の範囲にある。 本発明方法に使用する蒸留塔としては、棚段式
ないし充填式いずれであつても差支えない。蒸留
は常圧で行われるが、減圧で行うこともできる。
減圧の場合には、当然減圧度に応じて共沸温度は
低下する。蒸留に際しての還流比は１：１〜15：
１好ましくは、２：１〜３：１の範囲である。 上述したところにより留出して来る共沸物から
のナフタレンの分離には幾多の方法があるが、そ
の一例としては、これを容器内に入れ、常温の水
を添加すれば温度低下と共に粗ナフタレン結晶が
析出して来る。むろん添加する水の温度は低い方
が好ましく、単に添加するだけでなく、同時に撹
拌を行うことにより、晶析速度が早められ、また
晶析した粗ナフタレンの結晶相互が固結しないか
ら、ついで行われる過ないし遠心分離などによ
る固液の分離がし易くなる。また他の一例として
は、共沸物を冷却することによつてナフタレンを
析出させ、分離することなどもできる。こゝに得
られた粗ナフタレンの純度は概ね88％程度である
ので、必要あれば、ナフタレン蒸留、メタノール
洗滌などによつて精製する。 いま本発明方法を実施するに適した工程図であ
る第１図につき説明する。蒸留さるべき原料油Ｋ
たるナフタレン含有炭化水素油を、管路１におい
て、後述するところにより管路１６を経て循環さ
れて来るγ・ラクトン類および管路２より新たに
補給されるγ・ラクトン類Ｌと混合し、蒸留塔３
に導入し、常法通り蒸留に付す。導入される原料
油とγ・ラクトン類との割合は１：0.2ないし、
１：５重量部程度である。γ・ラクトン類が、例
えばγ・ブチロラクトンである場合、常圧下塔頂
温度202〜204℃でナフタレンとγ・ブチロラクト
ンとの共沸物が留出して来るので、この共沸物を
管路４、これにつゞく管路７を経て混合槽８に導
入する。図中符６は、この蒸留における還流路で
あつて、還流比は１：１〜15：１、好ましくは
２：１〜３：１である。 混合槽８へは、管路１５を通じて常音の水Ｗを
送給し、撹拌機によつて共沸物と水とを十分に混
合し、かつ連続的に管路９を経て、一種の過機
であるデカンタ型遠心分離機１０へ導く、共沸物
は水との混合によつて冷却されるので、ナフタレ
ンは槽８および管路９内において粗結晶として析
出してくる。それで前記デカンタ１０で固液２層
に分離され、液相であるγ・ラクトン類水溶液は
管路１２を経て脱水塔１３に導入され、こゝでト
ツピングを受けて、水とγ・ラクトン類とに分離
される。水は管路１４より、新水の補給管路１５
へ戻され使用される。またγ・ラクトン類は管路
１６を経て、前述した管路１に循環して使用され
る。 デカンタ型遠心分離機１０で粗結晶として分離
されたナフタレンＮは、概ね純度88％程度であ
る。もしも、もつと精製されることが望まれる場
合には、メタノール洗浄、ナフタリン蒸留その他
公知の精製法等により処理すればよい。 蒸留塔３の釜残Ｒはむろんγ・ラクトン類と共
沸しない各種の物質、即ちナフタレン以外の二環
芳香族化合物や複素環化合物類などで、むろん若
干のγ・ラクトン類を含有する。これは管路５か
ら、図示工程外に導き、本発明方法外の適宜手段
により、必要に応じて有価化合物、例えばメチル
ナフタレンを回収する。 実施例 １ 第１表所載の脱酸ナフタレン油を蒸留してナフ
タレンを回収後の釜残油500ｇに、γ・ブチロラ
クトン200ｇ（原料油に対し0.4倍量）を混合し、
常圧下に共沸蒸留を行つた。使用した蒸留装置は
有効径30mm、有効長1200mmのヘリパツク充填塔を
有する精密蒸留装置である。 塔頂温度204℃以下、還流比２：１で、ナフタ
レンとγ・ブチロラクトンとの共沸留分271ｇが
留取された。この共沸留分の成分は、第３表に表
示した通りである。 この成績は、前述第２表の単蒸留（還流比15：
１）の成績に比してナフタレン収率が格段にすぐ
れていることがわかる。 つぎに第３表共沸留分に等量の水を添加し、約
50〜55℃の加温下に、30分間撹拌混合し、ついで
25℃まで温度を下げ、こゝに析出して来たナフタ
レンの粗結晶64.6ｇを取した。その純度は88.4
％であつた。液はむろんγ・ブチロラクトンと
水との混合物である。 つぎにまた、前記取した結晶ナフタレンに２
倍量のメタノールを加え、４℃で洗浄し、それに
よつて純度約96％の精製ナフタレン約52.2ｇを得
た。 なお、前記共沸留分からナフタレンを分離させ
る最適な水の添加量を求めるため、水の添加量を
変え、析出して来るナフタレン粗結晶中に含有さ
れるγ・ブチロラクトン量とナフタレン回収率を
測定して第４表の結果を得た。この表からわかる
ように、水の添加量が、共沸留分の0.4重量倍以
上である場合には、粗結晶中のγ・ブチロラクト
ン量は検出されないか痕跡程度となるが、0.2重
量倍では、かなりの量が残存する。したがつて共
沸留分に対する水の添加量は少くとも0.4重量倍
必要であると認められた。 実施例 ２ 実施例１と同じく、第１表組成の脱酸ナフタレ
ン油を蒸留してナフタレンを回収後の釜残油500
ｇに、γ・ブチロラクトン200ｇを添加混合し、
実施例１で用いた蒸留装置を用いて、50mmHgの
減圧下、還流比10：１で共沸蒸留を行つた。 118℃以下でγ・ブチロラクトンとナフタレン
との共沸留分267ｇを留取した。この共沸留分の
組成は第５表の通りである。 この留分に0.6倍量の水を加え、実施例１と同
じやり方でナフタレン結晶61.3ｇを得た。その純
度は88.4％であつた。 上述した実施例にも示される通り、本発明方法
によれば沸点の接近した各種有機化合物が共存し
ているがために単なる分留によつては、分離する
ことの困難なナフタレン含有炭化水素油中のナフ
タレンが、容易にγ・ラクトン類との共沸物とし
て分離回収できるのである。 本発明方法によれば、原流油たるナフタレン含
有炭化水素油中のナフタレンは、ほゞその全量が
共沸物として留取でき、合成樹脂原料として貴重
なメチルナフタレンは、ほゞその全量が釜残側に
残されるという利点がある。この釜残中のメチル
ナフタレンは、本発明者らの見出したジアルキレ
ングリコールとの共沸物として、他の釜残成分か
ら容易に分離回収することができるが、それは本
発明に属さない。
タレンを分離回収する方法に関する。 ナフタレンは、無水フタル酸原料、染料中間
体、除虫剤、殺真菌剤、潤濶剤などとして重要な
有機化合物であるが、従来は、コールタールを分
留して得られる脱酸中油（脱酸ナフタレン油）か
ら放冷によつて析出するものを圧過で回収する
か、あるいは強制冷却し、遠心分離などによつて
分離回収して来た。しかし、強制冷却による分離
はコスト高であるのみならず、原料油中に含有さ
れている他の有用な有機化合物、例えばメチルナ
フタレン、ビフエニル、ジメチルナフタレン等が
若干含有される。 このため最近では蒸留による回収法が広く採用
されている。第１表は、本発明者らが行つたナフ
タレン含有炭化水素油の一つである脱酸後のナフ
タレン油を蒸留して95％ナフタリンを回収後の釜
残油の成分分析表であるが、表示の通り、釜残油
中にはまだかなりのナフタレンが残留し、かつメ
チルナフタレンが多量に含有されているのみなら
ず、キノリンやインドールのような含窒素化合
物、ベンゾチオフエンのような含硫黄化合物など
の相当量が含有されている。したがつて、これら
各種成分を分離する手段として当然精密蒸留する
ことが考えられる。 第２表は、第１表の釜残油を、本発明者らが精
密蒸留した成績の一例であるが、表示の通り、ナ
フタレンは数区画の留別区分にまたがつて留出さ
れ、当然その純度も高くない。むろん第１表およ
び第２表の数値そのものは、原料石炭、乾留温
度、コールタールの留別区分などによつて若干の
相違はあるにしても大筋は上述した通りである。 本発明者らは如上観点から、ナフタレン含有炭
化水素油中のナフタレンを、できるだけ容易に分
離回収する手段を研究し、γ・ラクトン類がナフ
タレンと共沸することを見出し、本発明に到達し
た。即ち本発明はナフタレン含有炭化水素油と
γ・ラクトン類を蒸留に付し、留取したナフタレ
ンとγ・ラクトン類の共沸留分からナフタレンを
分離することを特徴とするものである。 本発明の適用されるナフタレン含有炭化水素油
とは、すでに述べたところであるが、石炭の乾留
によつて得られたコールタールを分留して得られ
る中油（ナフタリン油）を、脱酸後蒸留してナフ
タレンを回収後の釜残油のほか、洗浄油、石油の
接触分解時の副生油等でナフタレンを５％以上含
有し、かつナフタレンより高沸点留分が主体の炭
化水素油である。 本発明に使用するγ・ラクトン類とは５員環
で、環内にエステル官能基−CO−Ｏ−を含む 一般式 で示される化合物であつて式中ＲはＨまたは
C1〜12のアルキル基のものを列挙できる。しかし
アルキル基のＣ数が多いほど、換言すれば分子量
が増大するほど、ナフタレン含有炭化水素油への
溶解度が減じ、蒸留操作に不適となる。例えば、
γ・ブチロラクトンの場合、ナフタレンとの共沸
温度は常圧下約202〜204℃である。ナフタレン含
有炭化水素油に対するγ・ラクトン類の添加量は
実験的に１：0.2〜１：５の範囲にある。 本発明方法に使用する蒸留塔としては、棚段式
ないし充填式いずれであつても差支えない。蒸留
は常圧で行われるが、減圧で行うこともできる。
減圧の場合には、当然減圧度に応じて共沸温度は
低下する。蒸留に際しての還流比は１：１〜15：
１好ましくは、２：１〜３：１の範囲である。 上述したところにより留出して来る共沸物から
のナフタレンの分離には幾多の方法があるが、そ
の一例としては、これを容器内に入れ、常温の水
を添加すれば温度低下と共に粗ナフタレン結晶が
析出して来る。むろん添加する水の温度は低い方
が好ましく、単に添加するだけでなく、同時に撹
拌を行うことにより、晶析速度が早められ、また
晶析した粗ナフタレンの結晶相互が固結しないか
ら、ついで行われる過ないし遠心分離などによ
る固液の分離がし易くなる。また他の一例として
は、共沸物を冷却することによつてナフタレンを
析出させ、分離することなどもできる。こゝに得
られた粗ナフタレンの純度は概ね88％程度である
ので、必要あれば、ナフタレン蒸留、メタノール
洗滌などによつて精製する。 いま本発明方法を実施するに適した工程図であ
る第１図につき説明する。蒸留さるべき原料油Ｋ
たるナフタレン含有炭化水素油を、管路１におい
て、後述するところにより管路１６を経て循環さ
れて来るγ・ラクトン類および管路２より新たに
補給されるγ・ラクトン類Ｌと混合し、蒸留塔３
に導入し、常法通り蒸留に付す。導入される原料
油とγ・ラクトン類との割合は１：0.2ないし、
１：５重量部程度である。γ・ラクトン類が、例
えばγ・ブチロラクトンである場合、常圧下塔頂
温度202〜204℃でナフタレンとγ・ブチロラクト
ンとの共沸物が留出して来るので、この共沸物を
管路４、これにつゞく管路７を経て混合槽８に導
入する。図中符６は、この蒸留における還流路で
あつて、還流比は１：１〜15：１、好ましくは
２：１〜３：１である。 混合槽８へは、管路１５を通じて常音の水Ｗを
送給し、撹拌機によつて共沸物と水とを十分に混
合し、かつ連続的に管路９を経て、一種の過機
であるデカンタ型遠心分離機１０へ導く、共沸物
は水との混合によつて冷却されるので、ナフタレ
ンは槽８および管路９内において粗結晶として析
出してくる。それで前記デカンタ１０で固液２層
に分離され、液相であるγ・ラクトン類水溶液は
管路１２を経て脱水塔１３に導入され、こゝでト
ツピングを受けて、水とγ・ラクトン類とに分離
される。水は管路１４より、新水の補給管路１５
へ戻され使用される。またγ・ラクトン類は管路
１６を経て、前述した管路１に循環して使用され
る。 デカンタ型遠心分離機１０で粗結晶として分離
されたナフタレンＮは、概ね純度88％程度であ
る。もしも、もつと精製されることが望まれる場
合には、メタノール洗浄、ナフタリン蒸留その他
公知の精製法等により処理すればよい。 蒸留塔３の釜残Ｒはむろんγ・ラクトン類と共
沸しない各種の物質、即ちナフタレン以外の二環
芳香族化合物や複素環化合物類などで、むろん若
干のγ・ラクトン類を含有する。これは管路５か
ら、図示工程外に導き、本発明方法外の適宜手段
により、必要に応じて有価化合物、例えばメチル
ナフタレンを回収する。 実施例 １ 第１表所載の脱酸ナフタレン油を蒸留してナフ
タレンを回収後の釜残油500ｇに、γ・ブチロラ
クトン200ｇ（原料油に対し0.4倍量）を混合し、
常圧下に共沸蒸留を行つた。使用した蒸留装置は
有効径30mm、有効長1200mmのヘリパツク充填塔を
有する精密蒸留装置である。 塔頂温度204℃以下、還流比２：１で、ナフタ
レンとγ・ブチロラクトンとの共沸留分271ｇが
留取された。この共沸留分の成分は、第３表に表
示した通りである。 この成績は、前述第２表の単蒸留（還流比15：
１）の成績に比してナフタレン収率が格段にすぐ
れていることがわかる。 つぎに第３表共沸留分に等量の水を添加し、約
50〜55℃の加温下に、30分間撹拌混合し、ついで
25℃まで温度を下げ、こゝに析出して来たナフタ
レンの粗結晶64.6ｇを取した。その純度は88.4
％であつた。液はむろんγ・ブチロラクトンと
水との混合物である。 つぎにまた、前記取した結晶ナフタレンに２
倍量のメタノールを加え、４℃で洗浄し、それに
よつて純度約96％の精製ナフタレン約52.2ｇを得
た。 なお、前記共沸留分からナフタレンを分離させ
る最適な水の添加量を求めるため、水の添加量を
変え、析出して来るナフタレン粗結晶中に含有さ
れるγ・ブチロラクトン量とナフタレン回収率を
測定して第４表の結果を得た。この表からわかる
ように、水の添加量が、共沸留分の0.4重量倍以
上である場合には、粗結晶中のγ・ブチロラクト
ン量は検出されないか痕跡程度となるが、0.2重
量倍では、かなりの量が残存する。したがつて共
沸留分に対する水の添加量は少くとも0.4重量倍
必要であると認められた。 実施例 ２ 実施例１と同じく、第１表組成の脱酸ナフタレ
ン油を蒸留してナフタレンを回収後の釜残油500
ｇに、γ・ブチロラクトン200ｇを添加混合し、
実施例１で用いた蒸留装置を用いて、50mmHgの
減圧下、還流比10：１で共沸蒸留を行つた。 118℃以下でγ・ブチロラクトンとナフタレン
との共沸留分267ｇを留取した。この共沸留分の
組成は第５表の通りである。 この留分に0.6倍量の水を加え、実施例１と同
じやり方でナフタレン結晶61.3ｇを得た。その純
度は88.4％であつた。 上述した実施例にも示される通り、本発明方法
によれば沸点の接近した各種有機化合物が共存し
ているがために単なる分留によつては、分離する
ことの困難なナフタレン含有炭化水素油中のナフ
タレンが、容易にγ・ラクトン類との共沸物とし
て分離回収できるのである。 本発明方法によれば、原流油たるナフタレン含
有炭化水素油中のナフタレンは、ほゞその全量が
共沸物として留取でき、合成樹脂原料として貴重
なメチルナフタレンは、ほゞその全量が釜残側に
残されるという利点がある。この釜残中のメチル
ナフタレンは、本発明者らの見出したジアルキレ
ングリコールとの共沸物として、他の釜残成分か
ら容易に分離回収することができるが、それは本
発明に属さない。
【表】
【表】
【表】
【表】
※ 検出されず
第１図は本発明方法を実施するに適したナフタ
リン分離工程図である。 ３：蒸留塔、８：混合槽、１０：デカンタ型遠
心分離機、１３：脱水塔、Ｋ：原料油、Ｌ：γ・
ラクトン類、Ｎ：ナフタレン、Ｒ：釜残、Ｗ：
水。
リン分離工程図である。 ３：蒸留塔、８：混合槽、１０：デカンタ型遠
心分離機、１３：脱水塔、Ｋ：原料油、Ｌ：γ・
ラクトン類、Ｎ：ナフタレン、Ｒ：釜残、Ｗ：
水。
Claims (1)
- １ ナフタレン含有炭化水素油とγ・ラクトン類
を蒸留に付し、留取した共沸留分からナフタレン
を分離することを特徴とするナフタレン含有炭化
水素油からナフタレンを回収する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13473583A JPS60109532A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | ナフタレン含有炭化水素油からナフタレンを回収する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13473583A JPS60109532A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | ナフタレン含有炭化水素油からナフタレンを回収する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60109532A JPS60109532A (ja) | 1985-06-15 |
| JPS63409B2 true JPS63409B2 (ja) | 1988-01-07 |
Family
ID=15135362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13473583A Granted JPS60109532A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | ナフタレン含有炭化水素油からナフタレンを回収する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60109532A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6299736B1 (en) * | 1999-06-15 | 2001-10-09 | Celanese International Corporation | Process for recovering γ-butyrolactone from a mixture of heavy organics |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5716963B2 (ja) * | 1973-08-31 | 1982-04-08 |
-
1983
- 1983-07-22 JP JP13473583A patent/JPS60109532A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60109532A (ja) | 1985-06-15 |
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