JPS6341047B2 - - Google Patents
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- JPS6341047B2 JPS6341047B2 JP55118398A JP11839880A JPS6341047B2 JP S6341047 B2 JPS6341047 B2 JP S6341047B2 JP 55118398 A JP55118398 A JP 55118398A JP 11839880 A JP11839880 A JP 11839880A JP S6341047 B2 JPS6341047 B2 JP S6341047B2
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
- G03F7/0085—Azides characterised by the non-macromolecular additives
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
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- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
本発明は半導体工業におけるトランジスタ、
IC、LSIなどのレジストの乾式現像用感光性組成
物およびそれを用いた微細パターンの形成方法に
関し、さらに詳しくは重合されたポリマーに特定
の芳香族アジド化合物と特定のビニル基を有する
芳香族化合物とを添加した乾式現像用感光性組成
物および該組成物を支持体上に塗布し、粒子線ま
たは電磁波照射により焼付けガスプラズマ中でパ
ターニングすることによる微細パターンの形成方
法に関する。 半導体工業における電子デバイスの製造には、
数多くの加工ステツプがあり、ホトリソグラフイ
もその中の一つのステツプである。通常行われて
いるホトリソグラフイ工程は紫外線照射による方
法であり、露光技術とその加工に適合するように
設計された感光性材料、すなわちホトレジストを
必要とするものである。数千Åの膜厚をもつ
SiO2，Si3N4，ポリーSi等の被エツチング材料の
薄膜をシリコンウエハー上につけ、レジスト膜を
形成した後、所要のパターニング用マスクを介し
て紫外線照射し、所定の湿式現像およびリンス処
理を行い下地薄層のエツチング処理工程を経て引
続きレジストを剥離し、ウエハーをよく洗浄乾燥
してシリコンの裸出した部分から不純物を拡散注
入させる。かかるホトリソグラフイの繰返し工程
を数回行い、さらに電極および配線を作成して半
導体デバイスが得られる。 半導体工業で常用されているホトレジストは紫
外線等の照射により架橋不溶化するネガ型と分解
可溶化するポジ型とがある。このような光または
粒子線感受性のレジスト中、ネガ型は現像液と称
する有機溶剤またはアルカリ液によつて非照射部
が、またポジ型では照射部が選択的に溶解除去さ
れて所望のパターンが得られる。かかるレジスト
の市販品としては、ネガ型にOMR（東京応化工
業社製）、KMR（コダツク社製）、Way Coat（ハ
ントケミカル社製）などが、ポジ型にOFPR（東
京応化工業社製）、AZ（シツプレー社製）、
KMPR（コダツク社製）、HPR（ハントケミカル
社製）などがある。またこれらのほかに感電子線
レジストとしてはOEBR（東京応化工業社製）、感
遠紫外線レジストとしてはODUR（東京応化工業
社製）などがある。 これらのレジストはすべて活性光照射後の現
像、リンス処理を有機溶剤またはアルカリ溶液を
使用し湿式法により行つている。こうして得られ
たレジスト画像をマスクとしてフツ酸系のエツチ
ング液を用いて基板のエツチングがなされる。ま
た最近に至つてはCF4，CF4―O2系、CCl4，CCl4
―Ar系，CCl4―He系等の反応性ガスのプラズマ
による基板表層のドライエツチングが広く普及さ
れ始めてきた。エツチング工程ののちレジスト画
像は有機溶剤からなる剥離液を用いて除去されて
いるが、しかし一部では酸素ガスプラズマ中にウ
エハーを曝し灰化除去および基板の清浄化を乾式
で行うようになつてきたが、現像については前記
の如く従来の湿式法が依然として行われているの
が現状である。 前記したように従来の有機溶剤を用いた現像お
よびリンス工程の湿式法はレジストが膨潤するこ
とあるいは溶剤がレジスト層と基板の間へしみ込
むことがレジスト画像の寸法再現性の低下、加工
精度の低下、生産歩留りの低下等を惹き起こす原
因の一つであると考えられる。また有機溶剤やア
ルカリ溶液を用いることは作業環境の悪化、作業
者のための安全性の低下、廃液処理が必要なこ
と、作業時間が長くかかること、自動化が複雑且
つ困難であること、公害発生等の諸問題がある。
さらに近年に至つて世界的な石油資源価格の高騰
により、あらゆる石油製品が高価格となり、リソ
グラフイに使用される有機溶剤もその例外ではな
く、しかも使用量が多いために経済性の点からも
有機溶剤の使用は今後大きな問題となることは必
至である。 そこで本発明者らは現像およびリンス処理の湿
式法を乾式法に切り替えることができれば前記の
諸問題は一気に解消されるであろうことを期待
し、ガスプラズマによる乾式現像に有用で、かつ
高感度で均一性の高い塗布膜が得られる感光性組
成物を提供することで、一連のリソグラフイ工程
を乾式化、自動化たらしめるべく鋭意研究を重ね
た結果、ポリマーと特定の芳香族アジド化合物と
特定のビニル基を有する芳香族化合物とからなる
組成物を得、その組成物の塗布膜の所望の部分に
粒子線または電磁波を照射して後、該芳香族アジ
ド化合物及び該芳香族化合物を塗布膜内不活性化
することにより、その目的を達成し得ることを見
出し、その知見に基づいて本発明をなすに至つ
た。即ち本発明はポリマーと特定の芳香族アジド
化合物と特定のビニル基を有する芳香族化合物と
からなる乾式現像用感光性組成物およびその組成
物の塗布膜の所望の部分に粒子線または電磁波を
照射し、非照射部分のみの芳香族アジド化合物及
び芳香族化合物を塗布膜内不活性化処理を施し、
しかる後ガスプラズマ中で除去することを特徴と
する乾式現像用感光性組成物および微細パターン
の形成方法である。 以下に本発明を詳細に説明する。 ポリマーと芳香族アジド化合物とビニル基を有
する芳香族化合物とからなる塗布膜（レジスト
層）上に粒子線または電磁波を照射するが、粒子
線のうち電子線の場合は電子線を走査させながら
パターニングし、他の照射方式の場合にはマスク
を介して照射パターニングを行う。照射により照
射部は芳香族アジド化合物及びビニル基を有する
芳香族化合物が活性化し、レジスト中のポリマー
に作用し、架橋、ペンダンテイング、グラフテイ
ング等により該ポリマーは物理的性質に差（耐プ
ラズマ性向上）を生ずることとなる。非照射部に
おける芳香族アジド化合物及びビニル基を有する
芳香族化合物は未変化であるから加熱または減圧
あるいは両者の併用等の処理によりレジスト中よ
り除去または失活化すなわち不活性化処理を施
す。かくして照射部分と非照射部分との間には耐
プラズマ性に大きな差を生ずるから、非照射部分
は容易に灰化し、選択的に除去され、また照射部
分はガスプラズマ中に置かれても膜減りが少なく
微細パターンが基板上に形成される。 本発明に使用される照射源としての粒子線は電
子線が、電磁波は紫外線、遠紫外線、Ｘ線がそれ
ぞれ有効である。 本発明の組成物の成分たるポリマーとしては主
鎖および側鎖に芳香族をもたないもので且つガス
プラズマ中で容易に灰化除去され得るものである
ことが必要である。また塗布して乾燥した場合、
粘性がないことも必要である。かかるものの例と
しては、ポリメチルメタクリレート、ポリメチル
イソプロペニルケトン、ポリグリシジルメタクリ
レート、グリシジルメタクリレートとメチルメタ
クリレートとの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、塩化ビニルと酢酸ビニルとの共重合
体、塩化ビニルとアクリル酸との共重合体、ポリ
イソプロピルビニルケトン、ポリブチルメタクリ
レート、ポリ２，３―ジクロロ―１―プロピルア
クリレート、ポリ１，３―ジクロロ―１―プロピ
ルアクリレート、ポリ２―クロロエチルアクリレ
ートなどである。 また、本発明で使用される芳香族アジド化合物
としては次の一般式で表わされる。
IC、LSIなどのレジストの乾式現像用感光性組成
物およびそれを用いた微細パターンの形成方法に
関し、さらに詳しくは重合されたポリマーに特定
の芳香族アジド化合物と特定のビニル基を有する
芳香族化合物とを添加した乾式現像用感光性組成
物および該組成物を支持体上に塗布し、粒子線ま
たは電磁波照射により焼付けガスプラズマ中でパ
ターニングすることによる微細パターンの形成方
法に関する。 半導体工業における電子デバイスの製造には、
数多くの加工ステツプがあり、ホトリソグラフイ
もその中の一つのステツプである。通常行われて
いるホトリソグラフイ工程は紫外線照射による方
法であり、露光技術とその加工に適合するように
設計された感光性材料、すなわちホトレジストを
必要とするものである。数千Åの膜厚をもつ
SiO2，Si3N4，ポリーSi等の被エツチング材料の
薄膜をシリコンウエハー上につけ、レジスト膜を
形成した後、所要のパターニング用マスクを介し
て紫外線照射し、所定の湿式現像およびリンス処
理を行い下地薄層のエツチング処理工程を経て引
続きレジストを剥離し、ウエハーをよく洗浄乾燥
してシリコンの裸出した部分から不純物を拡散注
入させる。かかるホトリソグラフイの繰返し工程
を数回行い、さらに電極および配線を作成して半
導体デバイスが得られる。 半導体工業で常用されているホトレジストは紫
外線等の照射により架橋不溶化するネガ型と分解
可溶化するポジ型とがある。このような光または
粒子線感受性のレジスト中、ネガ型は現像液と称
する有機溶剤またはアルカリ液によつて非照射部
が、またポジ型では照射部が選択的に溶解除去さ
れて所望のパターンが得られる。かかるレジスト
の市販品としては、ネガ型にOMR（東京応化工
業社製）、KMR（コダツク社製）、Way Coat（ハ
ントケミカル社製）などが、ポジ型にOFPR（東
京応化工業社製）、AZ（シツプレー社製）、
KMPR（コダツク社製）、HPR（ハントケミカル
社製）などがある。またこれらのほかに感電子線
レジストとしてはOEBR（東京応化工業社製）、感
遠紫外線レジストとしてはODUR（東京応化工業
社製）などがある。 これらのレジストはすべて活性光照射後の現
像、リンス処理を有機溶剤またはアルカリ溶液を
使用し湿式法により行つている。こうして得られ
たレジスト画像をマスクとしてフツ酸系のエツチ
ング液を用いて基板のエツチングがなされる。ま
た最近に至つてはCF4，CF4―O2系、CCl4，CCl4
―Ar系，CCl4―He系等の反応性ガスのプラズマ
による基板表層のドライエツチングが広く普及さ
れ始めてきた。エツチング工程ののちレジスト画
像は有機溶剤からなる剥離液を用いて除去されて
いるが、しかし一部では酸素ガスプラズマ中にウ
エハーを曝し灰化除去および基板の清浄化を乾式
で行うようになつてきたが、現像については前記
の如く従来の湿式法が依然として行われているの
が現状である。 前記したように従来の有機溶剤を用いた現像お
よびリンス工程の湿式法はレジストが膨潤するこ
とあるいは溶剤がレジスト層と基板の間へしみ込
むことがレジスト画像の寸法再現性の低下、加工
精度の低下、生産歩留りの低下等を惹き起こす原
因の一つであると考えられる。また有機溶剤やア
ルカリ溶液を用いることは作業環境の悪化、作業
者のための安全性の低下、廃液処理が必要なこ
と、作業時間が長くかかること、自動化が複雑且
つ困難であること、公害発生等の諸問題がある。
さらに近年に至つて世界的な石油資源価格の高騰
により、あらゆる石油製品が高価格となり、リソ
グラフイに使用される有機溶剤もその例外ではな
く、しかも使用量が多いために経済性の点からも
有機溶剤の使用は今後大きな問題となることは必
至である。 そこで本発明者らは現像およびリンス処理の湿
式法を乾式法に切り替えることができれば前記の
諸問題は一気に解消されるであろうことを期待
し、ガスプラズマによる乾式現像に有用で、かつ
高感度で均一性の高い塗布膜が得られる感光性組
成物を提供することで、一連のリソグラフイ工程
を乾式化、自動化たらしめるべく鋭意研究を重ね
た結果、ポリマーと特定の芳香族アジド化合物と
特定のビニル基を有する芳香族化合物とからなる
組成物を得、その組成物の塗布膜の所望の部分に
粒子線または電磁波を照射して後、該芳香族アジ
ド化合物及び該芳香族化合物を塗布膜内不活性化
することにより、その目的を達成し得ることを見
出し、その知見に基づいて本発明をなすに至つ
た。即ち本発明はポリマーと特定の芳香族アジド
化合物と特定のビニル基を有する芳香族化合物と
からなる乾式現像用感光性組成物およびその組成
物の塗布膜の所望の部分に粒子線または電磁波を
照射し、非照射部分のみの芳香族アジド化合物及
び芳香族化合物を塗布膜内不活性化処理を施し、
しかる後ガスプラズマ中で除去することを特徴と
する乾式現像用感光性組成物および微細パターン
の形成方法である。 以下に本発明を詳細に説明する。 ポリマーと芳香族アジド化合物とビニル基を有
する芳香族化合物とからなる塗布膜（レジスト
層）上に粒子線または電磁波を照射するが、粒子
線のうち電子線の場合は電子線を走査させながら
パターニングし、他の照射方式の場合にはマスク
を介して照射パターニングを行う。照射により照
射部は芳香族アジド化合物及びビニル基を有する
芳香族化合物が活性化し、レジスト中のポリマー
に作用し、架橋、ペンダンテイング、グラフテイ
ング等により該ポリマーは物理的性質に差（耐プ
ラズマ性向上）を生ずることとなる。非照射部に
おける芳香族アジド化合物及びビニル基を有する
芳香族化合物は未変化であるから加熱または減圧
あるいは両者の併用等の処理によりレジスト中よ
り除去または失活化すなわち不活性化処理を施
す。かくして照射部分と非照射部分との間には耐
プラズマ性に大きな差を生ずるから、非照射部分
は容易に灰化し、選択的に除去され、また照射部
分はガスプラズマ中に置かれても膜減りが少なく
微細パターンが基板上に形成される。 本発明に使用される照射源としての粒子線は電
子線が、電磁波は紫外線、遠紫外線、Ｘ線がそれ
ぞれ有効である。 本発明の組成物の成分たるポリマーとしては主
鎖および側鎖に芳香族をもたないもので且つガス
プラズマ中で容易に灰化除去され得るものである
ことが必要である。また塗布して乾燥した場合、
粘性がないことも必要である。かかるものの例と
しては、ポリメチルメタクリレート、ポリメチル
イソプロペニルケトン、ポリグリシジルメタクリ
レート、グリシジルメタクリレートとメチルメタ
クリレートとの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、塩化ビニルと酢酸ビニルとの共重合
体、塩化ビニルとアクリル酸との共重合体、ポリ
イソプロピルビニルケトン、ポリブチルメタクリ
レート、ポリ２，３―ジクロロ―１―プロピルア
クリレート、ポリ１，３―ジクロロ―１―プロピ
ルアクリレート、ポリ２―クロロエチルアクリレ
ートなどである。 また、本発明で使用される芳香族アジド化合物
としては次の一般式で表わされる。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
（ここでＸは―Ｏ―，―CO―，―CH2―，―
Ｓ―，―SO2―，―CH＝CH―，―CH＝CH―
CO―CH＝CH―を表わし、R1は水素原子、ハロ
ゲン原子、アジド基、低級アルキル基、ハロゲン
化低級アルキル基を表わす）。具体的には４，
4′ジアジドジフエニルエーテル、４，4′―ジアジ
ドジフエニルメタン、４，4′―ジアジドジフエニ
ルスルフイド、４，4′―ジアジドジフエニルスル
ホン、２，2′―ジアジドスチルベン、４，4′―ジ
アジドジベンジリデンアセトン、１―アジドナフ
タレン、１―アジドアントラセン、１―アジドフ
エナントレン、１―アジドピレン、４，4′―ジア
ジドビフエニル、３，3′―ジメチル―４，4′―ジ
アジドビフエニルなどである。 本発明では前記ポリマーと芳香族アジド化合物
の外にビニル基を有する芳香族化合物を配合する
ことにより、活性線に対し、感受性を示す芳香族
アジド化合物の添加量を減少させることが可能で
ある。一般的にポリマーと芳香族アジド化合物と
の相容性には限界があつて、ポリマー中に芳香族
アジド化合物を多量に含有させることはできな
い。仮に多量含有させた場合には芳香族アジド化
合物は塗布被膜上に結晶化析出し、微細パターン
を得ることができなくなる。ポリマーと芳香族ア
ジド化合物とからなる従来の紫外線硬化型の樹脂
においてはその感光性を高めるためにポリマーに
対して芳香族アジド化合物を許容範囲上限近くま
で添加して使用していた。本発明においてポリマ
ーと芳香族アジド化合物にビニル基を有する芳香
族化合物を添加することによりアジド化合物の添
加量の減少のみならず、一層活性線感受性を高め
ることができるとともに、均一性の高い塗布膜を
形成できる。 かかるビニル基を有する芳香族化合物は次の一
般式で表わされるものが好ましい。
Ｓ―，―SO2―，―CH＝CH―，―CH＝CH―
CO―CH＝CH―を表わし、R1は水素原子、ハロ
ゲン原子、アジド基、低級アルキル基、ハロゲン
化低級アルキル基を表わす）。具体的には４，
4′ジアジドジフエニルエーテル、４，4′―ジアジ
ドジフエニルメタン、４，4′―ジアジドジフエニ
ルスルフイド、４，4′―ジアジドジフエニルスル
ホン、２，2′―ジアジドスチルベン、４，4′―ジ
アジドジベンジリデンアセトン、１―アジドナフ
タレン、１―アジドアントラセン、１―アジドフ
エナントレン、１―アジドピレン、４，4′―ジア
ジドビフエニル、３，3′―ジメチル―４，4′―ジ
アジドビフエニルなどである。 本発明では前記ポリマーと芳香族アジド化合物
の外にビニル基を有する芳香族化合物を配合する
ことにより、活性線に対し、感受性を示す芳香族
アジド化合物の添加量を減少させることが可能で
ある。一般的にポリマーと芳香族アジド化合物と
の相容性には限界があつて、ポリマー中に芳香族
アジド化合物を多量に含有させることはできな
い。仮に多量含有させた場合には芳香族アジド化
合物は塗布被膜上に結晶化析出し、微細パターン
を得ることができなくなる。ポリマーと芳香族ア
ジド化合物とからなる従来の紫外線硬化型の樹脂
においてはその感光性を高めるためにポリマーに
対して芳香族アジド化合物を許容範囲上限近くま
で添加して使用していた。本発明においてポリマ
ーと芳香族アジド化合物にビニル基を有する芳香
族化合物を添加することによりアジド化合物の添
加量の減少のみならず、一層活性線感受性を高め
ることができるとともに、均一性の高い塗布膜を
形成できる。 かかるビニル基を有する芳香族化合物は次の一
般式で表わされるものが好ましい。
【式】
【式】
【式】
【式】
（ここでR2は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基を表わ
す）。具体的にはアセナフチレン、９―ビニルア
ントラセン、２―ビニルナフタレン、Ｎ―ビニル
カルバゾールなどである。 前記ポリマーと芳香族アジド化合物とビニル基
を有する芳香族化合物とからなる塗布液を調製す
るにはポリマー、芳香族アジド化合物およびビニ
ル基を有する芳香族化合物とをシクロヘキサノ
ン、エチルセロソルブアセテート、トルエン等の
単一溶剤または混合溶剤に溶解する。かくして得
られた塗布液をシリコンウエハー等の基板に所望
の膜厚を形成するに適切な回転数に設定したスピ
ンナーにより回転塗布する。さらに温風乾燥器に
入れ15分〜30分間かけて、使用した溶剤を蒸発除
去し、レジスト膜を得、所定のパターニングに対
応して選択的に活性線（粒子線、電磁波）を照射
する。非照射部の未変化芳香族化合物を加熱また
は減圧あるいは両者の併用等によつてレジスト膜
を不活性化した後、ガスプラズマ装置内に載置
し、ガスプラズマにより非照射部のみ選択除去
し、いわゆる乾式現像処理する。また不活性化処
理はガスプラズマ反応装置内で行うことも可能で
ある。 現像処理のために好適な導入ガスの例としては
O2，CF4，CF4―O2系，O2―Ar系等が使用され
得る。 本発明における乾式現像用感光性組成物は活性
線の照射部、非照射部の間にガスプラズマ中での
灰化度が異なるから乾式で現像処理ができ、従来
法の湿式法で用いた現像およびリンス処理におけ
る有機溶剤やアルカリ水溶液を必要としないから (1) 現像時におけるレジストの膨潤や溶剤のしみ
込みがない。即ち寸法安定性、加工精度が良好
である。 (2) 高い解像度が得られる。 (3) 有機溶剤およびアルカリ水溶液による作業環
境の汚染がなく安全性が向上する。 (4) 廃液処理が不必要で、それに伴う公害の発生
が回避される。 (5) 現像処理工程の自動化が可能である。 (6) 高価な処理薬品を使わなくても済むから経済
的に有利である。 等の利点が多い。 さらに現像処理が終了したら導入ガスを交換す
ることにより、下地基板をプラズマエツチングす
ることができるし、その次にまた酸素ガス等に交
換すれば、微細パターンを形成しているレジスト
を灰化剥離除去することができるので、一連の半
導体デバイス製造を自動化することも可能とな
る。 次に実施例により本発明を説明するが、これに
よつて本発明は制限されるものではない。 実施例 １ 分子量18万のポリイソプロペニルケトン８ｇと
Ｎ―ビニルカルバゾール２ｇと４，4′―ジアジド
ジフエニルエーテル0.5ｇとシクロヘキサノン約
80ｇに溶解した感光液を熱酸化膜付きシリコンウ
エハー上に１分あたり3000回転で30秒間回転させ
て塗布した。次いで85℃に保たれた温風乾燥器中
で20分間乾燥し、塗布膜中の残存溶媒を蒸発させ
ることで、均一性の高い塗布膜が得られた。次い
でCM―250コールドミラーを取り付けた紫外線
露光装置PLA520F（キヤノン社製）を用いて最少
0.5μmのパターンをもつ解像力テストマスクを介
して250〜300nmの遠紫外線を15カウントコンタ
クト露光した。 次いで加温真空乾燥器を130℃に保持し、圧力
を６mmＨｇ以下に減圧し、30分間ポストベーキン
グを行なつた。次にウエハーをガスプラズマ反応
処理装置OAPM―301B（東京応化工業社製）内
に置き、RF出力100W、周波数13.56MHz、圧力
1.0Torr、酸素ガス流量約100c.c.／min、テーブル
温度100℃の条件下で酸素プラズマを発生させ２
分間現像した。その結果解像度が0.5μmの像が得
られた。 実施例 ２ 分子量18万のポリイソプロペニルケトン８ｇと
アセナフチレン２ｇと４，4′―ジアジドジフエニ
ルメタン0.5ｇとシクロヘキサノン約80ｇからな
る感光性組成物を作り実施例１と同様の操作を行
つて実施例１と同様の結果を得た。 実施例 ３ 分子量９万のポリグリシジルメタクリレート８
ｇと２―ビニルナフタレン２ｇと４，4′―ジアジ
ドジフエニルエーテル0.5ｇと約70ｇのエチルセ
ロソルブアセテートからなる感光性組成物を作
り、実施例１と同様の操作を行つて、実施例１と
同様の結果を得た。 実施例 ４ 分子量60万のポリメチルメタクリレート８ｇ
と、１―アジドピレン0.5ｇと２―ビニルナフタ
レン２ｇとトルエン約100ｇとからなる感光性組
成物を作り実施例１と同様の操作を行つて実施例
１と同様の結果を得た。 実施例 ５ 分子量20万のポリ２，３―ジクロロ―１―プロ
ピルアクリレート８ｇとＮ―ビニルカルバゾール
２ｇと３，3′―ジメチル―４，4′―ジアジドビフ
エニル0.5ｇと約70ｇのシクロヘキサノンからな
る感光性組成物を作り実施例１と同様の操作を行
つて実施例１と同様の結果を得た。 実施例 ６ 分子量32万のポリ２―クロロ―エチルアクリレ
ート８ｇにアセナフチレン２ｇと、４，4′―ジア
ジドジフエニルエーテル0.5ｇと約80ｇのトルエ
ンからなる感光性組成物を作り実施例１と同様の
操作を行つて、実施例１と同様の結果を得た。 実施例 ７ 実施例１，２，５及び６で示した感光性組成物
について紫外線露光装置PLA―300（キヤノン社
製）を用い、マスクを介して300〜450nmの紫外
線を15カウントコンタクト露光し、以下実施例１
と同様の操作を行つて同様の結果を得た。 実施例 ８ 分子量９万のポリグリシジルメタクリレート８
ｇとアセナフチレン２ｇ、３，3′―ジメチル―
４，4′―ジアジドビフエニル１ｇと約70ｇのエチ
ルセロソルブアセテートからなるレジスト形成用
塗布液を作り、ウエハーに塗布後85℃に保持され
た温風乾燥器内で20分間乾燥した。次いで東芝製
Ｘ線チユーブAFX―51A―RHおよびＸ線ジエネ
レータXC―401を用いてＸ線照射した。ターゲツ
トはRh、ポンピングは0.7kW、20kV、ウインド
ウはベリリウム、RhLα4.6Åラインを用い、ウエ
ハーとターゲツトの距離は12cm、Ｘ線フラツクス
は5.7mJ／cm2／minで280mJ／cm2照射した。次い
で６mmＨｇ以下の減圧下で130℃に保持された真
空乾燥器中で30分間ベーキングを行い、実施例１
と同様にしてプラズマ処理を行い、ネガ画像を得
た。 実施例 ９ 実施例１，３，４及び８で用いた感光性組成物
を用いて、ウエハーに塗布し乾燥したのち走査型
電子顕微鏡HHS―2R（日立社製）を用いて、照
射電流５×10-10mμA、照射強度9.62×10-6c／
cm2、照射時間30秒間の条件のもとで電子線をスポ
ツト照射した。次いで加温真空乾燥器に入れ、
130℃に保持し６mmＨｇ以下の減圧下で30分間ポ
ストベーキングを行つた。次いで、実施例１と同
様にしてプラズマ処理を行つて現像した。その結
果0.3μm幅の像が得られた。 比較例 １ 分子量18万のポリイソプロペニルケトン８ｇに
アセナフチレン２ｇとシクロヘキサノン約80ｇと
からなるレジスト形成用塗布液を調製し、実施例
１と同様にしてウエハーに塗布後露光処理し、酸
素ガスプラズマにより現像した。全く画像形成が
できなかつた。
アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基を表わ
す）。具体的にはアセナフチレン、９―ビニルア
ントラセン、２―ビニルナフタレン、Ｎ―ビニル
カルバゾールなどである。 前記ポリマーと芳香族アジド化合物とビニル基
を有する芳香族化合物とからなる塗布液を調製す
るにはポリマー、芳香族アジド化合物およびビニ
ル基を有する芳香族化合物とをシクロヘキサノ
ン、エチルセロソルブアセテート、トルエン等の
単一溶剤または混合溶剤に溶解する。かくして得
られた塗布液をシリコンウエハー等の基板に所望
の膜厚を形成するに適切な回転数に設定したスピ
ンナーにより回転塗布する。さらに温風乾燥器に
入れ15分〜30分間かけて、使用した溶剤を蒸発除
去し、レジスト膜を得、所定のパターニングに対
応して選択的に活性線（粒子線、電磁波）を照射
する。非照射部の未変化芳香族化合物を加熱また
は減圧あるいは両者の併用等によつてレジスト膜
を不活性化した後、ガスプラズマ装置内に載置
し、ガスプラズマにより非照射部のみ選択除去
し、いわゆる乾式現像処理する。また不活性化処
理はガスプラズマ反応装置内で行うことも可能で
ある。 現像処理のために好適な導入ガスの例としては
O2，CF4，CF4―O2系，O2―Ar系等が使用され
得る。 本発明における乾式現像用感光性組成物は活性
線の照射部、非照射部の間にガスプラズマ中での
灰化度が異なるから乾式で現像処理ができ、従来
法の湿式法で用いた現像およびリンス処理におけ
る有機溶剤やアルカリ水溶液を必要としないから (1) 現像時におけるレジストの膨潤や溶剤のしみ
込みがない。即ち寸法安定性、加工精度が良好
である。 (2) 高い解像度が得られる。 (3) 有機溶剤およびアルカリ水溶液による作業環
境の汚染がなく安全性が向上する。 (4) 廃液処理が不必要で、それに伴う公害の発生
が回避される。 (5) 現像処理工程の自動化が可能である。 (6) 高価な処理薬品を使わなくても済むから経済
的に有利である。 等の利点が多い。 さらに現像処理が終了したら導入ガスを交換す
ることにより、下地基板をプラズマエツチングす
ることができるし、その次にまた酸素ガス等に交
換すれば、微細パターンを形成しているレジスト
を灰化剥離除去することができるので、一連の半
導体デバイス製造を自動化することも可能とな
る。 次に実施例により本発明を説明するが、これに
よつて本発明は制限されるものではない。 実施例 １ 分子量18万のポリイソプロペニルケトン８ｇと
Ｎ―ビニルカルバゾール２ｇと４，4′―ジアジド
ジフエニルエーテル0.5ｇとシクロヘキサノン約
80ｇに溶解した感光液を熱酸化膜付きシリコンウ
エハー上に１分あたり3000回転で30秒間回転させ
て塗布した。次いで85℃に保たれた温風乾燥器中
で20分間乾燥し、塗布膜中の残存溶媒を蒸発させ
ることで、均一性の高い塗布膜が得られた。次い
でCM―250コールドミラーを取り付けた紫外線
露光装置PLA520F（キヤノン社製）を用いて最少
0.5μmのパターンをもつ解像力テストマスクを介
して250〜300nmの遠紫外線を15カウントコンタ
クト露光した。 次いで加温真空乾燥器を130℃に保持し、圧力
を６mmＨｇ以下に減圧し、30分間ポストベーキン
グを行なつた。次にウエハーをガスプラズマ反応
処理装置OAPM―301B（東京応化工業社製）内
に置き、RF出力100W、周波数13.56MHz、圧力
1.0Torr、酸素ガス流量約100c.c.／min、テーブル
温度100℃の条件下で酸素プラズマを発生させ２
分間現像した。その結果解像度が0.5μmの像が得
られた。 実施例 ２ 分子量18万のポリイソプロペニルケトン８ｇと
アセナフチレン２ｇと４，4′―ジアジドジフエニ
ルメタン0.5ｇとシクロヘキサノン約80ｇからな
る感光性組成物を作り実施例１と同様の操作を行
つて実施例１と同様の結果を得た。 実施例 ３ 分子量９万のポリグリシジルメタクリレート８
ｇと２―ビニルナフタレン２ｇと４，4′―ジアジ
ドジフエニルエーテル0.5ｇと約70ｇのエチルセ
ロソルブアセテートからなる感光性組成物を作
り、実施例１と同様の操作を行つて、実施例１と
同様の結果を得た。 実施例 ４ 分子量60万のポリメチルメタクリレート８ｇ
と、１―アジドピレン0.5ｇと２―ビニルナフタ
レン２ｇとトルエン約100ｇとからなる感光性組
成物を作り実施例１と同様の操作を行つて実施例
１と同様の結果を得た。 実施例 ５ 分子量20万のポリ２，３―ジクロロ―１―プロ
ピルアクリレート８ｇとＮ―ビニルカルバゾール
２ｇと３，3′―ジメチル―４，4′―ジアジドビフ
エニル0.5ｇと約70ｇのシクロヘキサノンからな
る感光性組成物を作り実施例１と同様の操作を行
つて実施例１と同様の結果を得た。 実施例 ６ 分子量32万のポリ２―クロロ―エチルアクリレ
ート８ｇにアセナフチレン２ｇと、４，4′―ジア
ジドジフエニルエーテル0.5ｇと約80ｇのトルエ
ンからなる感光性組成物を作り実施例１と同様の
操作を行つて、実施例１と同様の結果を得た。 実施例 ７ 実施例１，２，５及び６で示した感光性組成物
について紫外線露光装置PLA―300（キヤノン社
製）を用い、マスクを介して300〜450nmの紫外
線を15カウントコンタクト露光し、以下実施例１
と同様の操作を行つて同様の結果を得た。 実施例 ８ 分子量９万のポリグリシジルメタクリレート８
ｇとアセナフチレン２ｇ、３，3′―ジメチル―
４，4′―ジアジドビフエニル１ｇと約70ｇのエチ
ルセロソルブアセテートからなるレジスト形成用
塗布液を作り、ウエハーに塗布後85℃に保持され
た温風乾燥器内で20分間乾燥した。次いで東芝製
Ｘ線チユーブAFX―51A―RHおよびＸ線ジエネ
レータXC―401を用いてＸ線照射した。ターゲツ
トはRh、ポンピングは0.7kW、20kV、ウインド
ウはベリリウム、RhLα4.6Åラインを用い、ウエ
ハーとターゲツトの距離は12cm、Ｘ線フラツクス
は5.7mJ／cm2／minで280mJ／cm2照射した。次い
で６mmＨｇ以下の減圧下で130℃に保持された真
空乾燥器中で30分間ベーキングを行い、実施例１
と同様にしてプラズマ処理を行い、ネガ画像を得
た。 実施例 ９ 実施例１，３，４及び８で用いた感光性組成物
を用いて、ウエハーに塗布し乾燥したのち走査型
電子顕微鏡HHS―2R（日立社製）を用いて、照
射電流５×10-10mμA、照射強度9.62×10-6c／
cm2、照射時間30秒間の条件のもとで電子線をスポ
ツト照射した。次いで加温真空乾燥器に入れ、
130℃に保持し６mmＨｇ以下の減圧下で30分間ポ
ストベーキングを行つた。次いで、実施例１と同
様にしてプラズマ処理を行つて現像した。その結
果0.3μm幅の像が得られた。 比較例 １ 分子量18万のポリイソプロペニルケトン８ｇに
アセナフチレン２ｇとシクロヘキサノン約80ｇと
からなるレジスト形成用塗布液を調製し、実施例
１と同様にしてウエハーに塗布後露光処理し、酸
素ガスプラズマにより現像した。全く画像形成が
できなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリマーと次の一般式(i)〜(ix)で表わされる芳
香族アジド化合物と一般式(x)〜（）で表わさ
れるビニル基を有する芳香族化合物とからなる乾
式現像用感光性組成物 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 〔ここでＸは―Ｏ―，―CO―，―CH2―，―
Ｓ―，―SO2―，―CH＝CH―，―CH＝CH―
CO―CH＝CH―を表わし、R1は水素原子、ハロ
ゲン原子、アジド基、低級アルキル基、ハロゲン
化低級アルキル基を表わし、R2は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン化低級ア
ルキル基を表わす。〕 ２ ポリマーと次の一般式(i)〜(ix)で表わされる芳
香族アジド化合物と一般式(x)〜（）で表わさ
れるビニル基を有する芳香族化合物とからなる塗
布膜の所望の部分に粒子線または電磁波を照射
し、非照射部分のみの上記両芳香族化合物を不活
性化処理し、しかる後、非照射部分の塗布膜をガ
スプラズマ中で除去することを特徴とする微細パ
ターンの形成方法 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 〔ここでＸは―Ｏ―，―CO―，―CH2―，―
Ｓ―，―SO2―，―CH＝CH―，―CH＝CH―
CO―CH＝CH―を表わし、R1は水素原子、ハロ
ゲン原子、アジド基、低級アルキル基、ハロゲン
化低級アルキル基を表わし、R2は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン化低級ア
ルキル基を表わす。〕 ３ 芳香族化合物の不活性化処理が加熱または減
圧処理あるいは両者の併用等である特許請求の範
囲第２項記載の微細パターンの形成方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55118398A JPS5744143A (en) | 1980-08-29 | 1980-08-29 | Composition and method for forming micropattern |
| US06/296,358 US4401745A (en) | 1980-08-29 | 1981-08-26 | Composition and process for ultra-fine pattern formation |
| DE3134158A DE3134158C2 (de) | 1980-08-29 | 1981-08-28 | Lichtempfindliches Gemisch zur Trockenentwicklung und Verfahren zur ultrafeinen Musterbildung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55118398A JPS5744143A (en) | 1980-08-29 | 1980-08-29 | Composition and method for forming micropattern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5744143A JPS5744143A (en) | 1982-03-12 |
| JPS6341047B2 true JPS6341047B2 (ja) | 1988-08-15 |
Family
ID=14735671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55118398A Granted JPS5744143A (en) | 1980-08-29 | 1980-08-29 | Composition and method for forming micropattern |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4401745A (ja) |
| JP (1) | JPS5744143A (ja) |
| DE (1) | DE3134158C2 (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56137347A (en) * | 1980-03-29 | 1981-10-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Photosensitive composition for dry development |
| JPS5852634A (ja) * | 1981-09-25 | 1983-03-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ネガ型微細パターン形成方法 |
| JPS5860537A (ja) * | 1981-10-07 | 1983-04-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 乾式パタ−ン形成方法 |
| JPS58108229A (ja) * | 1981-12-21 | 1983-06-28 | Hitachi Ltd | ポリイミド系樹脂膜の選択エツチング方法 |
| JPS5923341A (ja) * | 1982-07-30 | 1984-02-06 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 樹脂組成物 |
| JPS5983156A (ja) * | 1982-11-04 | 1984-05-14 | Chisso Corp | 微細画像形成法 |
| DE3417607A1 (de) * | 1983-05-12 | 1984-11-15 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Verfahren zur herstellung feiner muster |
| JPS6037548A (ja) * | 1983-06-27 | 1985-02-26 | テキサス インスツルメンツ インコ−ポレイテツド | 照射線反応ネガレジストの形成方法 |
| JPS60115222A (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 微細パタ−ン形成方法 |
| JPS60114857A (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 乾式現像用感光性組成物 |
| JPS60114575A (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 乾式パタ−ン形成方法 |
| US4654295A (en) * | 1983-12-05 | 1987-03-31 | Energy Conversion Devices, Inc. | Method of making short channel thin film field effect transistor |
| US4665009A (en) * | 1984-07-10 | 1987-05-12 | Hughes Aircraft Company | Method of developing radiation sensitive negative resists |
| JPS62127735A (ja) * | 1985-11-29 | 1987-06-10 | Toshiba Corp | 感光性樹脂組成物及びこれを用いたカラ−フイルタ−の製造方法 |
| US4985115A (en) * | 1988-05-02 | 1991-01-15 | Rossett Jr Thomas De | Method for etching glass |
| US7183201B2 (en) * | 2001-07-23 | 2007-02-27 | Applied Materials, Inc. | Selective etching of organosilicate films over silicon oxide stop etch layers |
| US7716813B2 (en) * | 2006-12-05 | 2010-05-18 | Hitachi Global Storage Technologies Netherlands B.V. | Method for fabricating magnetic write pole for a magnetic head using an E-beam resist mask |
| US10831102B2 (en) * | 2018-03-05 | 2020-11-10 | International Business Machines Corporation | Photoactive polymer brush materials and EUV patterning using the same |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3850646A (en) * | 1970-03-24 | 1974-11-26 | H Wagner | Light sensitive photographic element |
| JPS515935B2 (ja) * | 1972-04-17 | 1976-02-24 | ||
| US3752671A (en) * | 1972-08-02 | 1973-08-14 | American Cyanamid Co | Material containing photosensitive halo azido naphthalenes |
| US4018937A (en) * | 1972-12-14 | 1977-04-19 | Rca Corporation | Electron beam recording comprising polymer of 1-methylvinyl methyl ketone |
| US3950173A (en) * | 1973-02-12 | 1976-04-13 | Rca Corporation | Electron beam recording article with o-quinone diazide compound |
| JPS5623144B2 (ja) * | 1973-12-24 | 1981-05-29 | ||
| DE2726813C2 (de) | 1976-06-17 | 1984-02-23 | Motorola, Inc., 60196 Schaumburg, Ill. | Verfahren zur Herstellung eines mit einem Muster versehenen Substrats |
| JPS5366375A (en) * | 1976-11-26 | 1978-06-13 | Fujitsu Ltd | Manufacture for semiconductor device |
| US4241165A (en) * | 1978-09-05 | 1980-12-23 | Motorola, Inc. | Plasma development process for photoresist |
| JPS5574538A (en) * | 1978-12-01 | 1980-06-05 | Hitachi Ltd | Photosensitive composition |
| DE2948324C2 (de) * | 1978-12-01 | 1993-01-14 | Hitachi, Ltd., Tokio/Tokyo | Lichtempfindliches Gemisch, enthaltend eine Bisazidverbindung, und Verfahren zur Bildung von Mustern |
| US4232110A (en) * | 1979-03-12 | 1980-11-04 | Bell Telephone Laboratories, Incorporated | Solid state devices formed by differential plasma etching of resists |
| DE2919841A1 (de) * | 1979-05-16 | 1980-11-20 | Siemens Ag | Verfahren zur phototechnischen herstellung von reliefstrukturen |
| US4278753A (en) * | 1980-02-25 | 1981-07-14 | Horizons Research Incorporated | Plasma developable photoresist composition with polyvinyl formal binder |
| JPS56137347A (en) * | 1980-03-29 | 1981-10-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Photosensitive composition for dry development |
-
1980
- 1980-08-29 JP JP55118398A patent/JPS5744143A/ja active Granted
-
1981
- 1981-08-26 US US06/296,358 patent/US4401745A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-08-28 DE DE3134158A patent/DE3134158C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3134158A1 (de) | 1982-04-01 |
| DE3134158C2 (de) | 1986-03-20 |
| US4401745A (en) | 1983-08-30 |
| JPS5744143A (en) | 1982-03-12 |
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