JPS6344571A - アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを有効成分とする農薬組成物 - Google Patents

アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを有効成分とする農薬組成物

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JPS6344571A JP62195415A JP19541587A JPS6344571A JP S6344571 A JPS6344571 A JP S6344571A JP 62195415 A JP62195415 A JP 62195415A JP 19541587 A JP19541587 A JP 19541587A JP S6344571 A JPS6344571 A JP S6344571A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は農業において有用な（特に殺菌剤として有用で
あるが、殺虫剤、殺線虫剤及び殺ダニ剤としても有用な
）アクリル酸誘導体、その製造方法、該アクリル酸誘導
体を含有する農薬（特に殺菌剤）組成物及び上記化合物
を使用して菌（特に植物の菌の感染）を防除しまた有害
昆虫、線虫及びダニを駆除する方法に関する。
本発明によれば、−能代（Ｉ）： （式中、Ｘ、Ｙ及びＺは同一であるか又は異るものであ
、りかつ水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、場合により
置換されたアルキル基、場合により買換されたアルケニ
ル基、場合により置換されたアリール基、場合により直
換されたアルキニル基、場合により買換されたアルコキ
シ基、場合により置換されたアリールオキシ基、場合に
より置換されたアラルキル基、場合により置換されたア
リールアルコキシ基、場合によりＭ　ｔＡされたアリー
ルオキシアルキル基、場合により買換されたアシルオキ
シ基、場合により置換されたアミノ基、アシルアミノ基
、ニトロ基、シアノ基、−ＧＯ２＋１’、−ＣＯＮｎ”
ｒｌ’又は−（：Ｏｒ＋’　テアルカ、又は、Ｘ及ヒＹ
は、これらがフニニル環上の隣接する位置にあるときは
、連結して芳香族環であるか又は脂肪族環であってかつ
場合により１個又はそれ以上のへテロ原子を含有する縮
合環を形成している；Ｗは炭素で結合している、１〜４
個のへテロ原子を含有するかつ場合により置換基を有す
る５員複素環（上記へテロ原子は同一であるか又は異る
ものでありかつ窒素、硫黄又は酸素である）であってか
つ隣接する置換基が一緒に縮合芳香族環又はヘテロ−芳
香族環を形成し得るものである。；Ａは酸素又は硫黄原
子である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一であるか又
は異るものでありかつ水素原子、アルキル基、シクロア
ルキル基、シクロアルキルアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、場合により置換されたアリール基又は場
合により置換されたアラルキル基である〕で表わされる
アクリル酸話導体及びその立体異性体及びその金属錯体
が提供される。
本発明の化合物は少なくとも１個の炭素−炭素二重結合
を含有しており、しばしば幾何異性体の混合物の形で得
られる。しかしながらこれらの混合物は個々の異性体に
分割することができ、従って本発明はかかる異性体、及
び、実質的にニー異性体からなるもの及び実質的に１−
異性体からなるものを含めて、これらの異性体の全ての
割合の混合物を包含する。
アクリレート基の非対象的に置換された二重結合から生
ずる個々の異性体は以下においては一般に使用されてい
る用語である“ｍ“および“虫”により区別する。これ
らの用語は文献に詳細に記載されている“Ｃａｈｎ−Ｉ
ｎｇｏｌｄ−ＰｒｅｌｏｇＳｙｓｔｅｍ”に従って定義
されている〔例えば、Ｊ。
Ｍａｒｃｈ　、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ”　、第３版、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅ
ｒｓｃｉｅｎｃｅ、第１０９頁以下、参照］。
通常、一方の異性体は他方の異性体より殺菌活性が大き
い；基−ＱＣ）１３が置換フェニル環と同一の側にある
異性体がより活性である。本発明の化合物においては、
このような異性体はニー異性体である。これらの異性体
は本発明の好ましい態様を形成している。
以下においては、式： を使用することにより、アクリレート二重結合について
の２つの幾何異性体、すなわち、からなる分割可能な混
合物を示す。
アルキル基は、基又は部分（ｍｏ　ｉｅ　ｔｙ）として
存在する場合（例えば、゛°アルコキシ”基及び“アラ
ルキル“基中に存在する場合）、直鎮又は分岐鎖である
ことができかつ好ましくは１〜６個、より好ましくは１
〜４個の炭素原子を含有する；その例はメチル、エチル
、プロピル　（！！−文は１ｓｏ−プロピル）及びブチ
ル（ｎ−，５ｅｅ−，１ｓｏ−又は１−ブチル）基であ
る。アルキル基上に場合により存在する置換基としては
ヒドロキシル、ハロゲン（特に塩素及び弗素）、Ｃｌ−
４アルコキシ及びＣ１−４アルコキシカルボニル基が挙
げられる。
好ま゛しい置換基であるハロアルキル基はハロ（ＣＩ−
４）アルキル基であり、同様のことは好ましい置換基で
あるハロアルコキシ基についても適用される。特に興味
のあるものはトリフルオルメチル及びトリフルオルメト
キシ基である。シクロアルキル基はＣ３−６シクロアル
キル基であることが好ましく例えばシクロヘキシル基が
挙げられる。シクロアルキルアルキル基はＣ１−６シク
ロアルキル（ＣＩ−４）アルキル基例えばシクロプロピ
ルエチル基であることが好ましい。
アラルキル基それ自体及びアリールアルコキシ基のアラ
ルキル基部分としては特にフェニルアルキル基（特に、
ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニ
ルブチル又はフェニルヘキシル基）が挙げられる：フェ
ニルアルキル基中のアルキル基部分はヒドロキシル基又
はＣ１−４アルコキシ基のごとき他の置換基を有するこ
とができ、また、アリール基部分は、例えば、ハロゲン
（特に塩素又は弗素）、ヒドロキシル、Ｃ４−４アルキ
ル（特にメチル）、Ｃｌ−４アルコキシ（特にメトキシ
）、トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ、場合
により置換されたフェノキシ、場合により置換されたベ
ンジルオキシ、ニトロ、アミノ、フェニル、カルボキシ
又はカルボン酸エステル、シアノ、アルキルカルボニル
アミノ及びメチレンジオキシ基の１つ又はそれ以上によ
って置換され得る。フェノキシ基及びベンジルオキシ基
土に存在し得る置換基としてはアラルキル基のアリール
基部分上に存在し得る他の置換基のいずれかが挙げられ
る。
アリールアルコキシアルキル基としては、特に、フェノ
キシアルキル基（特にフェノキシメチル及びフェノキシ
エチル基）が挙げられる；そのアルキル基部分はメトキ
シ基のごとき他の置換基を有することができ、アリール
基部分は前記アラルキル基中のアリール部分と同様の置
換基を有し得る。
アルケニル及びアルキニル基は好ましくは２〜６個、よ
り好ましくは２〜４侶の炭素原子を直鎮又は分岐鎖の形
で含有する。アルケニル基としてはエチニル、プロペニ
ル及びブテニル基が挙げられる。アルケニル基上に場合
により存在させる置換基は芳香族基及びヘテロ芳香族基
（複素環式基）（例えばフェニル、フリル、チエニル及
びピリジル基）が挙げられ、そしてこれらの基自体、前
記アラルキル基のアリール基部分について述べたごとき
置換基を有する。これらの置換基としてはハロゲン（特
に塩素又は弗素）が挙げられる。更にアルケニル基の末
端炭素原子は５員又は６員シクロアルキル環の一部を形
成し得る。アルキニル基としてはエチニル基が挙げられ
かつその基は場合により例えばフェニル基によって置換
されておりそしてこのフェニル基自体、前記アラルキル
基のアリール基部分と同様の置換基を有し得る。
アリール基それ自体及びアリールオキシ基のアリール基
部分はフェニル基であることが好ましい。このアリール
基は前記アラルキル基のアリール基部分と同様の置換基
を有し得る。
アミノ基が場合により有し得る置換基としてはＮ−アリ
ール基又はＮ−アルキル基（例えばＮ−フェニル又はＮ
−メチル基）の１つ又はそれ以上が挙げられる。
アシル基それ自体及びアシルオキシ基のアシル基部分と
しては、特に、アセチル基及びベンゾイル基が挙げられ
、そしてこのベンゾイル基のベンゼン環は前記アラルキ
ル基のアリール基部分と同一の置換基によって置換され
得る。アシルアミノ基としては場合により例えばＮ−ア
ルキル基（特にＮ−メチル基）により置換されているベ
ンゾイルアミノ、フロイルアミノ及びチエニルカルボニ
ルアミノ基が挙げられる。
Ｗで表わされる複素環としてはフリル、チエニル、ピロ
リル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、インドリル、ピ
ラゾリル、インオキサシリル、イソチアゾリル、オキサ
シリル、チアゾリル、イミダゾリル、ベンゾイソオキサ
シリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾピラゾリル、ベ
ンゾオキサシリル、ベンゾチアゾリル、１，２．３−ト
リアゾリル、１．２．４−トリアゾリル、テトラゾリル
及びチアゾロ（５，４−ｂ　）ピリド−２−イル基が挙
げられる。これらの複素環基は１個又はそれ以上の環置
換基を有することができ、また、縮合環の場合には、一
方又は両方の環上に１個又はそれ以上の置換基を有し得
る。かかる置換基の例はハロゲン；ニトロ；場合により
ハロゲン、ヒドロキシル又はＣ３−４アルコキシ基で置
換されているＣ２−４アルキル；場合によりハロゲン、
ヒドロキシル又はＣｌ−４アルコキシ基で置換されてい
るＣ１−４アルコキシ；場合によりハロゲン、ヒドロキ
シル基で置換されているフェノキシ；場合によりＣｌ−
４アルキル基で置換されているアミノ；又はシアノ基が
挙げられる。
本発明の好ましい態様においては、２Ｈｗは式（八）　
　： 〔式中、ＤはＯ又はＳであり、ＥはＮ又はＣ−Ｊであり
、モしてＧ及びＪは、各々、水素、ハロゲン（特に臭素
、塩素又は弗素）、ヒドロキシル、Ｃ，−４アルキル、
Ｃ，−４アルコキシ、ハロ（ＣＩ−４）アルキル（特に
トリフルオルメチル）、ハロ（ＣＩ−４）アルコキシ（
特にトリフルオルメトキシ）、フェノキシ、ニトロ、ア
ミノ又はモノ−又はジー（ＣＩ−ａ’）アルキルアミノ
基であるか、又は、Ｇ及びＪは連結して、脂肪族又は芳
香族の、場合により１偲又はそれ以上のへテロ原子を含
有する５員又は６員環を形成している〕を有する。
Ｇ及びＪによって形成される縮合環が場合によって有す
る置換基としては、Ｇ及びＪについて述べた前記の置換
基が挙げられる。
Ｇ及びＪによって形成される好ましい縮合環はベンゼン
、ピリジン及びピリミジン環である。
基： の例はベンゾオキサシリル、ベンゾチアゾリル、チアゾ
ロピリジン、チアゾリル及び１，３．４−チアジアゾリ
ル基であり、これらの基は場合によりＧ及びＪについて
述べた前記置換基の１個又はひれ以上を有する。
Ｗの定義の全てについて、Ｘ、Ｙ及びＺ（これらは同一
であるか又は異るものである）は単一の原子であるか又
は弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、メトキシ
、トリフルオルメチル、メチルアミノ又はジメチルアミ
ノ基のごとき立体的に小さい基であることが好ましいが
、水素であることがより好ましい。
本発明のアクリル酸誘導体を第工表に示す。
■上人 １！Ｐａ 肛し肚逢 掴■Ｗｂ 肛ｕＷ直 掴１１ｉＪｉ匹 ｌびＷ泣 第１衷則 町り四 肛’ＪＭ悶 掴ＬｊＭ泣 爪上表抗へ 匪Ｌａ漬 匪す棋鴇 １県ｙは ｍ　Ｉ　ｍｔ直 ル撫蒋 肛Ｌｆａｔ ＊　ベーターメトキシアクリレート基上のオレフィン性
プロトンからの一重項の化学シフｌ−（テトラメチルシ
ランからの叩−０溶剤：ＣＤＣｌ。
→−ベーターメト１−シアクリレ−１・基のａｌｉｅｎ
性第１表中に示した化合物の幾つかについてのプロトン
ｎｍｒデーターを第１＋表に示す。化学シフトはテトラ
メチルシランからのｐｐｍで測定しそして全体を通じて
溶剤としてデユーテロクロロホルムを使用した。つぎの
略号を使用した： ｂｒ＝＝広範囲　　　　　　　ｔ＝三重項Ｓ＝−１項　
　　　　　　ｑ＝四重項 ｄ＝二重項　　　　　　　ｍ＝多重項 丈＝カップリング常数　　Ｈｚ＝ヘルツ一般式（Ｉ）を
有する本発明の化合物は反応工程図１に示す工程に従っ
て一般式（■）の置換フェノール又はチオフェノールか
ら製造し得る。
反応工程図工を通じてＡ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは前記の意
義を有し、Ｌはハロゲン原子又は他の易脱離性基を表わ
す。
すなわち、一般式（１）の化合物−これはクロマトグラ
フィー、分別結晶又は蒸留により分難し得る複数の幾河
異性体として存在するーは一般式（！■）の化合物を適
当な溶剤（例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で
塩基（例えば炭酸カリウム）とメチル化剤Ｃ）！３−Ｌ
　（１１）を使用してメチル化することにより製造し得
る〔工程図Ｉの工程（ａ）〕。
Ｍｌ　式（ＩＩＩ　）の化合物一般式（ＩＶ）のフェニ
ルアセテートを適当な溶剤（例えばＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド）中で塩基（例えば水素化ナトリウム）及び
蟻酸エステル（例えば蟻酸メチル）で処理することによ
り製造し得る（工程図１の工程（ｂ））。
別法として、一般式（Ｉ）の化合物は酸性又は塩基性条
件下、適当な温度でそして多くの場合、適当な溶剤中で
一般式（虐）のアセタールからメタノールを除去するこ
とにより製造し得る〔工程図Ｉの工程　（Ｃ）〕。この
反応で使用し得る試薬又は試薬混合物の例はリチウム　
ジ−イソプロピルアミド；硫酸水素カリウム（例えば、
Ｔ、Ｙａｍａｄａ。
Ｈ，Ｈａｇｉｗａｒａ及びＨ，Ｕｄａ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、　、ＣｈｅｍｉｃｈａｌＦ：ｏｍｆｆｌｕｎｉ
ｃａｔｉｏｎｓ、１９８０．ａ３３及びその引用文献参
照）；及びしばしば四塩化チタンのごときルイス酸の存
在下でのトリエチルアミン（例えば、に。
！Ｉ　ｓ　ｕ　ｎ　ｄ　ａ及びＨ，Ｈｅｒｅｓｉ、Ｊ、
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃａｍ−ｍｕ
ｎｉｃａｔｉｏｎｓ、１９８５．１０００参照）である
。
一般式（Ｘｍ）のアセタールは一般式（ＸＩＶ）式中の
Ｒはアルキル基である）のメチル　シリル　ケテン　ア
セタールを適当な溶剤中で四塩化チタンのごときルイス
酸の存在下、適当な温度でオルソ蟻酸トリメチルで処理
することにより製造し得る（例えば、に、Ｓａｉｇｏ、
ＪＯｓａｋｉ及びＴ、Ｍｕｋａｉｙａｍａ。
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９７６．７８
９参照）。
一般式（ＸＩＶ）のメチル　シリル　ケテン　アセター
ルは一般式（ＴＶ）のエステルを適当な溶剤中でかつ適
当な温度で、塩基及び一般式Ｒ，５ＬＣＩ又はＲ３５ｉ
Ｂｒのトリアルキルシリルハライド例えばトリメチル　
シリル　クロライドで処理するか又は塩基及び一般式Ｒ
３５ｉ−Ｏ５０２ＣＦ３のトリアルキル　シリル　トリ
フレートで処理することにより製造し得る（例えば、Ｇ
、Ａｉｎｓｗｏｒｔｈ、Ｆ、ＣｈｅｎｉびＹ、Ｋｕｏ、
Ｊ。
Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、
１９７２，４６．５９参照）。
中間体（Ｘｌｆｆ）及び（ＸＩＶ）を単離することは必
な反応剤を順次添加することにより“ワン−ボット”で
製造し得る。
一般式（ｍＶ）の化合物は一般式（１１）の化合物を文
献に記載の標準的方法に従ってエステル化することによ
り製造し得る〔工程Ｉの工程　（ａ）〕。
一般数式Ｖ）の化合物は一般式（■）の化合物と式（Ｖ
ｌ）の化合物とを塩基（゛例えば炭酸カリウム）′ＥＬ
び必要に応じて遷移金属又は遷移金属塩触媒（例えば銅
−ブロンズ）の存在下、適当な溶剤（例えばＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド）中で反応させることにより製造し
得る〔工程図Ｉの工程（ｅ）〕。
別法として、−能代（ＩＶ　）の化合物は一般式（■）
のエステルと一般式（Ｖｌ）の化合物とを塩基（例えば
炭酸カリウム）及び必要に応じて遷移金属又は遷移金属
塩触媒（例えば銅−ブロンズ）の存在下、適当な溶剤（
例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で反応させる
ことより製造し得る〔工程図Ｉの工程（ｆ）〕。
一般式（■）のエステルは一般式（■）の化合物を化学
文献記載の標準的方法でエステル化することにより製造
し得る〔工程図Ｉの工程　（ｇ）〕。
一般般式■）の化合物は化学文献に記載の標準的方法に
より製造し得る（例えば、Ａ、Ｃ１ｅｓｓｅ、Ｗ。
Ｈａｅｆｌｉｇｅｒ、Ｄ、Ｈａｕｓｅｒ、Ｈ，Ｕ、Ｇｕ
ｂｌｅｒ、　Ｂ、Ｄｅｗａｌｄ及びＭ、Ｂａｇｇｉｏｌ
ｉｎｉ、Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、、１９８１，２４．１
４６５参照〕。
別法として、−能代（Ｉ）を有する本発明の化合物は反
応工程図ＩＩに示す工程により一般式（■）のフェニル
アセテートから製造し得る。工程図を通じて、記号Ａ、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＬは前記の意義を有し、Ｍはフェノ
ール又はチオフニノール基についての保護基を表わす。
すなわち、−能代（Ｉ）の化合物は一般式（ＩＸ）の化
合物と一般式（Ｖｌ）の化合物とを塩基（例えば炭酸カ
リウム）及び必要に応じて遷移金属又は遷り金属塩触媒
の存在下、好都合な溶剤（例えばＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド）中で反応させることにより製造し得る〔工程
図ＴＩ、工程（ｈ）〕。
一般式（ＩＸ）の化合物は一般式（Ｘ）の、保護された
フェノール又はチオフェノール誘導体から化学文献に記
載の標準的脱保護方法によって製造し得る〔工程図１１
、工程　（ｉ）〕。例えば、一般般式　ＩＸ　、Ａ−０
）　（７）　７　エンールは一般式（Ｘ、Ａ−０゜Ｍ−
ＣＨ２Ｐｈ）のベンジルエーテルを適当な触媒（例えば
炭素上に支持されたパラジウム）の存在下で水素添加分
解することにより製造し得る。
基Ｍが標準的なフェノール又はチオフェノール保護基（
例えばベンジル基）である−能代（Ｘ）の化合物は一般
式（ＸＩ）の化合物を塩基（例えば炭酸カリウム）及び
メチル化剤Ｃ）Ｉｓ−Ｌ　（ＩＩ　）を使用して適当な
■８剤（例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で０
−メチル化することにより製造し得る〔工程図１１、工
程（ｊ）〕。
一般式（ＸＩ）の化合物は一般式（Ｘ［Ｉ）のフェニル
アセテートを適当な溶剤（例えばＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド）中で塩基（例えば水素化ナトリウム）及び蟻
酸エステル（例えば蟻酸メチル）で処理することにより
製造し得る〔工程図ＩＩ、工程（ｋ）〕。
一般式（ｙ［Ｉ）の化合物は一般式（■）の化合物から
化学文献に記載の標準的方法により製造し得る。
本発明の別の要旨によれば上記したごとき一般式（Ｉ）
の化合物の製造方法が提供される。
大発明の更に別の要旨によれば、−能代（ＩＩＩ）−（
Ｖ）及び（′３）の中間体化合物が提供される。
ノ坦芯工杓“図上 遅斌■朝用 本発明の化合物はつぎの病害の１ｆ！又はそれ以上を防
除するのに使用し得る。
稲のイモチ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
）　　；小麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅ：ｏｎ
ｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｊａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ及
び他のサビ病）、大麦のサビ病、（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　
ｈｏｒｄｅｉ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍ
ｉｓ及び他のサビ病）並びに他の宿主植物、例えばコー
ヒー、ナシ、リンゴ、落花生、野菜及び観賞用植物のサ
ビ病；大麦及び小麦のウドノコ病（Ｅ　ｒ　ｙ　ｓ　ｉ
　ｐ　ｈ　ｅ　旺憇旦旦）並びにホップのウドノコ病（
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｍａｃｕｌａｒｉｓ）　、
ウリ類（例えばキュウリ）のウドノコ病（Ｓｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのウドノコ
病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒ　１ｃｈａ
）及びブドウのウドノコ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａ
ｔｏｒ）の如き種々の宿主植物についての他のｈｅｒｐ
ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）　；落花生のカッパン病（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ及びＣ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ■」μ巳口）及びその他の
宿主、例えばてんさい、バナナ、大豆及び稲のパンテン
病 （Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　５ｐｐ）　　；　トマト、イ
チゴ、野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰色カビ病（Ｇ
ｒｅｙｍｏｕｌｄｌ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅ
ａ）　　；野菜（例えばキュウリ）、アブラナ、リンゴ
、トマト及び他の宿主植物の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ　！Ｊ！Ｊり　　：リンゴのクロホン病（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）及びブドウのベト病
（Ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ）　（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）。
レタスのベト病（Ｂｒｅｍｉａ　１ａｃｔｕｃａｅ）、
大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿主植物のベト病（Ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　５ｐｐ）及びホップのベト病び
野菜、イチゴ、アボガド、コシヨウ、観賞植物、タバコ
、ココア及び他の宿主植物の他の胴枯れ病（Ｐｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐｐ、）　；稲の病害（Ｔｈａｎａ
ｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）及び小麦、大
麦、野菜、綿及び芝草のごとき種々の宿主植物の他のす
本発明による化合物の幾つかは試験管内において菌類（
ｆｕｎｇｉ）に対して広範囲の活性を示す。
これらの化合物はまた果物の収穫後の種々の病害、例え
ばオレンジの緑カビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｕｚｄｉｇａ
ｔａｔｕｍ及びｉｔａｌｉｃｕｍ及びＴｒｉｃｏｄｅｒ
ｍａｖｉｒｉｄｅ）、バナナのタンソ病（Ｇｌｏｅｏｓ
ｐｏｒｉｕｍｍｕｓａｒｕｍ）及びブドウの灰色カビ病
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）に対して活性を示
す。
更に本発明の化合物の幾つかは、穀類のイチョウ病（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ、）、ハカマパンテン病（Ｓｅ
ｐｔｏｒｉａ　ｓｐｐ、）ナマグサクロホ病（Ｔｉｌｌ
ｅｔｉａ土、）（黒穂病、小麦の種子に生育する病害）
、カタクロホ病（ｌｌｓｔｉｌａｇｏ　！ｉ２．）およ
びウドンコ粉病（Ｉ（ｅｌｍｉｎｔｈｏｓ　ｏｒｉｕｍ
　ｓｐｐ、）、綿の白絹病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　
５ｏｌａｎｉ）および稲のイモチ病（Ｐｒｙｉｃｕｌａ
ｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）に対して、種子ドレッシング剤
の形で活性を示す。
本発明の化合物は植物の組織内を求頂的に８勤し得る。
更に本発明の化合物は植物上の菌に対して蒸気の形で活
性を示すのに十分な程度に揮発性である。
従って、本発明によれば、植物、植物の種子又は植物又
は植物の種子が生育している場所に、一般式（１）の殺
菌剤化合物を有効量施すことを特徴とする、殺菌法が提
供される。
本発明の化合物は（ａ業的に対する意味で）工業的殺菌
剤として有用である；例えば木材、皮革、レザーおよび
特に塗料被膜を菌の作用から保護するのに有用である。
本発明の化合物はある範囲の昆虫（ｉｎｓｅｃｔｓｐｅ
ｃｉｅｓ）　％線虫及びダニに対する有用な殺虫剤を示
す。従って本発明によれば、更に、害虫又は害虫の生息
している場所に一般式（Ｉ）の殺菌剤／殺線虫剤／殺ダ
ニ剤化合物を施すことからなる有害昆虫、線虫又はダニ
の防除方法が提供される。
本発明の化合物はそのままで殺菌剤又は殺虫剤として使
用し得るが、かかる用途に使用するための組成物に製剤
することがより好都合である。従って本発明によれば、
前記一般式（Ｉ）の化合物および場合により担体または
稀釈剤からなる殺菌及び殺虫剤組成物が提供される。
本発明の化合物は種々の方法で施し得る；例えばこれら
の化合物は製剤にするかあるいは製剤にすることなしに
、直接、植物の葉、種子、あるいは、植物が生育しつつ
あるもしくは、植えられるべき他の媒体に施用できる。
この化合物は噴霧もしくは散粉により又はクリーム状も
しくはペースト状製剤として又は蒸気の形であるいは遅
効性顆粒の形で施用できる。施用は植物の任意の部分、
例えば葉、茎、枝または根、または、根の周囲の土壌ま
たは播種する前の種子または土壌、通常水田水（ｐａｄ
ｄｙ　ｗａｔｅｒ）または水栽培用培地系に行うことが
できる。また、本発明の化合物は植物に注入することが
でき、あるいは電動噴霧方法又は他の低容量法を使用し
て植物上に噴霧し得る。
本明細書で用いられる用語“植物°゛は苗木、低木及び
高木を包含するものである。更に本発明による殺菌方法
は予防、保護及び撲滅処理を包含する。
本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園芸用に使
用される６使用される組成物の型は意図される個々の目
的に応じて変化するであろう。
組成物は、活性成分（本発明の化合物）と固体稀釈剤又
は担体、例えばカオリン、ベントナイト、珪藻土、ドロ
マイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア、フ
ラー土１石膏、珪藻土岩及び陶土のごとき充填剤とから
なる撒布用粉末または粒剤の形であり得る。かかる顆粒
は、更に処理することなしに土壌に施すのに適当な予備
成形された顆粒であり得る。これらの顆粒は充填剤ベレ
ットに活性成分を含浸させるかまたは活性成分と粉末充
填剤との混合物をベレット化することにより調整し得る
。種子ドレツシング用の組成物は、例えば組成物の種子
への付着性を助長する薬剤（例えば鉱油）を含有し得る
；また、有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン、プロ
ピレングリコールまたはジメチルホルムアミド）を使用
して活性成分を種子ドレツシング用の製剤とし得る。
組成物はまた粉末又は粒剤の液体中の分散を容易にする
ための湿潤剤又は分散剤を含む湿潤性粉末又は水分散性
粒剤の形であることもできる。かかる粉末又は粒剤は更
に充填剤及び懸濁剤を含有し得る。
乳化性濃厚液又はエマルジョンは、活性成分を場合によ
り湿潤剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解し、
ついで得られた混合物をこれまた湿潤剤又は乳化剤を含
有し得る水に添加することによって調製できる。適当な
有機溶剤はアルキルベンゼン及びアルキルナフタレンの
ごとき芳香族溶剤、イソホロン、シクロヘキサノン及び
メチルシクロヘキサノンのごときケトン、クロルベンゼ
ン及びトリクロルエタンのごとき塩素化炭化水素及びベ
ンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノール
及びグリコールエーテルのごときアルコールである。
溶解性の非常に低い固体の懸濁濃厚液は分散剤温共にボ
ールミリング又はビーズミリングを行いついで懸濁剤を
添加して固体の沈降を防止することによって調製できる
。
噴霧用組成物はまた、製剤を例えばフルオロトリクロル
メタン又はジクロルジフルオルメタンのような噴霧剤の
存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの形であるこ
ともできる。
また化合物は乾燥状態で火煙混合物 （Ｐｙｒｏｔｅｃｈｎｉｃ　ｍ１ｘｔｎｒｅ）と混合す
ることによって該化合物を含む煙を密閉空間で発生せし
めるに通する組成物にすることもでとる。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルの形で
使用し得る。また、この化合物は、活性成分の遅いかつ
制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製剤
とし得る。
適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、付着性お
よび耐両性を改良するための添加剤を配合することによ
って、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく適
合させることができる。
本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム又は燐含
有肥料）との混合物として使用することもできる。化合
物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみからなる
組成物が好ましい。かかる粒剤は活性化合物を２５ｍｘ
ｃ％までの量で含有するのが適当である。従って本発明
によれば、更に、一般式（１）の化合物又はその塩又は
その金属錯体を含有する肥料組成物が提供される。
湿潤性粉末、乳化性濃厚液及び懸濁濃厚液は、通常、表
面活性剤、例えば湿潤剤、乳化剤又は懸濁剤を含有する
であろう。かかる薬剤は陰イオン、陰イオン又は非イオ
ン活性剤であり得る。
適当な陽イオン活性剤は第４級アンモニウム化合物、例
えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドである。
適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエス
テルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフェート）、
スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウム　ドデ
シルベンゼンスルホネート、ナトリウム、カルシウム又
はアンモニウムリグノスルホネート、ブチルナフタレン
スルホネート及びジイソプロピル−とトリイソプロピル
ナフタリンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）である
。
適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレイ
ル　アルコール又はセチル　アルコールの如き脂肪族ア
ルコールあるいはオクチルフェノール、ノニルフェノー
ル又はオクチル　クレゾールの如きアルキル　フェノー
ルとの縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖
脂肪酸とへキシトール無水物とから訪導された部分エス
テル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成
物及びレシチンである。適当な懸濁剤は例えば親木性コ
ロイド（たとえばポリビニルピロリドン及びナトリウム
カルボキシメチルセルロース）及びベントナイト及びア
タパルジャイトのごとき膨潤クレイである。
水性分散液又はエマルジョンの形で使用される組成物は
、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供給され、
使用前に水で稀釈される。かかる濃厚液はしばしば長期
間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で稀釈する際
、慣用の噴震装置で施用されるに十分な持間均質に保持
される水性製剤を形成し得るものであることが必要であ
る。かかる濃厚液は好都合には９５重量％まで、好適に
は１０〜８５重量％、例えば２５〜６０重量％の活性成
分を含有し得る。水性製剤の調製のために稀釈した場合
、かかる製剤はその使用目的に応じて種々の量の活性成
分を含有し得るが、一般に０．０００５　（通常０．０
１）〜１０重量％の活性成分を含む水性製剤を使用でき
る。
本発明の組成物は更に、生物学的活性を有する他の化合
物、例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性または植物
生長調整活性を有する化合物、または、除草活性又は殺
虫活性を有する化合物を含有し得る。
本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌剤化合物は穀
物（例えば小麦）の穂（ｅａｒ）の病気例えば５ｅｐｔ
ｏｒｉａ、ＧｔｂｂｅｒｅｌｌａおよびＨｅｌｍｉｎｔ
ｈｏｐｏｒｉｕｍ属、種子および土壌に発生する病気、
ぶどうのベト病およびウドノコ病、およびりんご等のウ
ドノコ病を撲滅させ得る化合物である。他の殺菌剤を包
含させることにより、より組成物は一般式（Ｉ）の化合
物単独の場合より、より広範囲な活性を有し得る。更に
、他の殺菌剤は一般式（１）の化合物の殺菌活性に対し
て相剰効果を有し得る。本発明の組成物中に存在させ得
る他の殺菌剤の例としてはカルペンダジム、ベノミル、
チオファナテーメチル、チアベンダゾール、フベリダゾ
ール、エトリダゾール、ジクロフルアニド、シモキサニ
ル、オキサシキシル、オフレース、メタラキジル、フラ
ラキシル、４−クロル−Ｎ−（シアノエトキシメチル）
ヘンズアミド、ベナラキシル、フォセチルーアルミニウ
ム、フェナリモール、イプロジオン、プロシミドン、ビ
ンクロゾリン、ペンコナゾール、ミクロブタニル、プロ
パモカルブ、ＲＯ１５１２９７，ジコナゾール、ビラシ
フオス、エチリモール、シタリムフォス、トリデモルフ
、トリフォリン、ヌアリモール、トリアズブチル、グア
ザチン、　１．１’　−イミノジ（オクタメチレン）ジ
グアニジンのトリアセテート塩、ブチオベート、プロピ
コナゾール、プロクロラズ、フルトリアフォル、ヘキサ
コナゾール、　　（２Ｒ５，３Ｒ５）　−２−（４−ク
ロルフェニル）−３−シクロプロピル−１−（Ｉ　Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−
オール、（匣）−１−（４−クロルフェニル）−４，４
−ジメチル−３−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−
１−イルメチル）ペンタン−３−オール、ＤＰＸＨ８５
７３（１−（ビス−４−フルオルフェニル）メチルシリ
ル）メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕、ト
リアジメツオン、トリジクラール、ジクロプトラゾール
、ヘエンブロピモルフ、ピリフェノックス、フェンプロ
ピジン、クロロシリネート、イマザリル、フェンフラム
、カルボキシン、オキシカルボキシン、メトフロキサム
、ドブモルフ、８ＡＳ　４５４　、プラスチシジンＳ、
カルボキシン、ニジフェンフォス、キタジンＰ１シクロ
へキシミド、フタライド、プロベナゾール、イソブロチ
オラン、トリジクラゾール、ピロクイラン、クロルベン
ゾチアシン、ネオアソジン、ポリオキシンＤ１バリダマ
イシンＡ１メブロニル、フルトラニル、ベンジクロン、
ジクロメジン、フェナジンオキシド、ニッケル、ジメチ
ルジチオカルバメート、テクロフタラム、ビテルタノー
ル、ブビリメート、エタコナゾール、ヒドロキシイソオ
キサゾール、ストレプトマイシン、シプロフラム、ピロ
キサゾール、キノメチオネート、ジメチリモール、１−
（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−メ
チル尿素、フェナパニル、ドルクロフォス−メチル、ビ
ロキシフル、ポリラム、マネブ、マンコゼブ、カプトフ
ォル、クロロタロニル、アニシジン、チラム、カプタン
、フォルペット、ジネブ、プロピネブ、硫黄、ジノカブ
、ジクロン、クロロネブ、ビナバクリル、ニトロタル−
イソプロピル、トジン、ジチアノン、フニンチンヒドロ
キシド、フェンチンアセテート、テクナゼン、クィント
ゼン、ジクロラン、オキシ塩化銅、硫酸銅およびボルド
ー混合物のごとき銅化合物、オルガノ水銀化合物。
一般式（Ｉ）の化合物は土壌、堆肥または種子、土壌ま
たは葉に発生する菌による病害から植物を保護するため
の他の媒体と混合し得る。
本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫剤はピリミカ
ルブ、ジメトエート、ダメトン−５−メチル、フォルモ
チオン、カルバリル ルブ、ＸＭＣ，ＢＰＭ（：、カルボフラン、カルボスル
フアン、ジアジノン、フェンチオン、フェニトロチオン
、フェントエート、クロルピリフォス、イソキサチオン
、プロパフォス、モノクロトファス、ブプロフェジン、
エスロブロキシフエンおよびシクロブロスリンである。
植物生長調整剤は雑草〜の生長または種子類（　ｓｅｅ
ｄｈｅａｄ）の形成を抑制しそして好ましくない植物（
例えば雑草）の生長を選択的に抑制する化合物である。
本発明の化合物と共に使用するのに適当な植物生長調整
剤の例は、ギベレリン（例えばＧＡ３。
ＧＡ４またはＧＡ７　）　、オーキシン（例えばインド
ール酢酸、インドール酪酸、ナフトキシ酢酸またはナフ
チル酢酸）、シトキニン（例えば、キネチン、ジフェニ
ル尿素、ベンゾイミダゾール、ベンジルアデニンまたは
ベンジルアミノプリン）、フェノキシ酢酸（例えば２．
４−ＤまたはＭ　Ｃ　Ｐ　Ａ　）、置換安息香酸（例え
ばトリヨード安息香酸）、モルファクチン（例えばクロ
ルフルオレコール）、マレインヒドラジド、グリホセー
ト、グリホシン、長鎖脂肪アルコールまたは脂肪酸、ジ
ケグラック、バクロブドラゾール、フルオリダミド、メ
フルイダイド、置換第４級アンモニウムおよびホスホニ
ウム化合物（例えばクロルメクアト、クロルホニウムま
たはメピクアトクロライド）、ニテボン、カルベタミド
、３．６−ジクロロメチルアニス酸メチル、ダミノジド
、アスラム、アプシシン酸、インピリモール、１　（４
−クロルフェニル）−４，６−シメチルー２−オキソ−
１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸、ヒドロキ
シベンゾニトリル（例えばブロモキシニル）、ジフエン
ゾクオート、ベンゾイルプロブ−エチル、３．６−ジク
ロロピコリン酸、フェンペンテゾール、イナフェンフィ
ド、トリアペンタノール及びテクナゼンである。
本発明の実施例を以下に示す。
実施例中、“エーテル”という用語はジエチルエーテル
を意味する；クロマトグラフィーは固体層としてシリカ
ゲルを使用して行った；溶液の乾燥は硫酸マグネシウム
を使用して行った；そして水又は空気に鋭敏な中間体を
使用する反応は窒素；囲気下で行った。実施例を通じて
つぎの略号を使用した： ＤＭＦ　＝Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドＣＤＣＪ１３
＝デユートロクロロホルムｇ＝グラム　　　　　　　Ｓ
＝−重項 Ｍ、Ｐ＝融点　　　　　　　　ｄ＝二重項ｎｍｒ＝核磁
気共鳴　　　　　ｔ＝三重項デルタ＝化学シフトｂｒ＝
広範囲 一実施例　１ 本実施例は旦−メチル　３−メトキシ−２−（２’　−
（ベンゾオキサゾール−２″−イルオキシフェニル〕）
プロペノエート（第１表、化合物Ｎｏ　４４　）の製造
を例示する。
２−ヒドロキシフェニル酢酸（５０ｇ）をメタノール中
の塩化水素の溶液〔塩化アセチル（２５叔）とメタノー
ル（２５０ｍ９）から調製〕に添加した。溶液を室温で
３時間攪拌しついで一夜放置した（１５時間）。得られ
た混合物を減圧下で濃縮し、残漬をエーテル（２５０ｍ
５１）中に溶解させついで沸騰が止むまで炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄した。エーテル溶液を乾燥しついで
減圧下で濃縮しついで得られた固体をエーテル／ガソリ
ンから再結晶させて２−ヒドロキシフェニル酢酸メチル
（５０ｇ、収率９２％）を白色粉末状結晶として得た。
Ｍ、Ｐ、７０−９２℃；赤外線吸収；最大（ヌジコール
アル）　：　３４２０，１７１５ｃｍ−’；’Ｈｎｍｒ
（ＣＤ（：ｕ　３，９０　ＭＨｚ）　：デルタ３．７０
　（２）１．ｓ）　、３．７５　（３）１．Ｓ）　。
６．８０−５．９５　（２）１．ｍ）　、７．（１５−
７，１０（１）ｔ、ｍ）　、７．１５−７．２５（１）
１．ｍ）　、７．４０　（ＩＨ，ｓ）　９１１ｍ。
２−ヒドロキシフェニル酢酸メチル（２１，０ｇ　’）
を無水ＤＭＦ（２００ｍｕ）に溶解しついで無水炭酸カ
リウム（１９，３５’　ｇ　）を−回で添加した。この
混合物に無水ＤＭＦ　（５０ｍＮ　）中の臭化ベンジル
（２３，９４ｇ）を攪拌下、室温で滴下した。１８時間
後、混合物を水（５ＱＯｍＧ）に注入し、エーテルで抽
出した（２　Ｘ４００　ｍｕ）　、抽出物を水（３Ｘ　
ｔｓｏ　＋ｎ１Ｊ）及びブライン（ｔｏｏｍＵ）で洗浄
し、乾燥し、シリカゲル（５０ｇ　；　Ｍｅｒｃｋ　５
０）を通して濾過しライで減圧下で濃縮して黄色油状物
を得た。１６０℃　。
０．０５ｍｍ）Ｉｇで蒸留して、２−ベンジルオキシフ
ェニル酢酸メチルを透明な無色油状物として得た（２１
ｉ、９９　ｇ　；収率８３％）。赤外線吸収；最大（被
膜）　：　１７３１）ＣＩｌ＋−’：’）Ｉ　ｒ＋ｍｒ
（ＣＤＣＩＬｚ、９０　ＭＨｚ）：デルタ３．６０（３
Ｈ，ｓ）　、３．７５　（２Ｈ，ｓ）　、４．１０（２
Ｈ，ｓ）　、６．８０−７．４０（９）１．ｎ）　。
無水ＤＭＮ３００　ｍ５Ｉ）中の２−ベンジルオキシフ
ェニル酢酸メチル（２６，９９ｇ）及び蟻酸メチル（１
２８，８２ｇ　）を、ＤＭＦ　（３００叔）中の水素化
ナトリウム（油中の５０％分散体、１０．１３　ｇ）の
懸濁液に攪拌下、０℃で滴下した。０℃で２時間攪拌後
、混合物を水（１０００ｍ５１）に注入しついでエーテ
ルで洗浄した（　２　ｘ　１５０　ｍ１Ｊ）。水性層を
６Ｍ塩酸でｐＨ４に酸性化しついでエーテルで抽出した
（２ｘ＋ｓｏ＋ｎ５１）。抽出物を乾燥しついで減圧下
で濃縮して粗メチル　３−ヒドロキシ−２−（２’　−
ベンジルオキシフェニル〕プロペノエートを黄色油状物
として得た。赤外線吸収：最大（被膜）：１７２０．１
６６０ｃｍ−’　　。
粗メチル３−ヒドロキシ−２−（２’　−ベンジジオキ
シフェニル）プロペノエートを無水ＤＭＦ（１００ｒｎ
文）に溶解しついで炭酸カリウム（２９，０ｇ）を−回
で添加した。ついで無水ＤＭＦ（１０！１１１２）中の
硫酸ジメチル（１６，００ｇ）を攪拌しながら滴下した
。９０分後、水（３００ｍＲ）を添加し、溶液をエーテ
ルで抽出した（　２　ｘ　３００叔）、水（３ｘ　１５
０＋ｎ５１）及びブラインで洗浄後、抽出物を乾燥しつ
いで減圧下で濃縮し、得られた黄色油状物をエーテル／
ガソリンと研和して固化させた。無水メタノールから再
結晶させて旦−メチル−３−メトキシ−２−（２’−ベ
ンジルオキシフェニル）プロペノエートを白色結晶固体
として得た（５．４４ｇ、　２−ペンジルオキシフェニ
ル酢酸メチルからの収率１７％）、Ｍ、Ｐ、７ロー７７
℃；赤外線吸収；最大（ヌジョールマル）　：　１７１
０．１６４０ｃｍ−’、’Ｈｎｍｒ（ＣＤＣ！ｌｓ　、
９０Ｍ）ｌｚ）　：デルタ３．６３　（３Ｈ，Ｓ）　、
３．７５　（３）１　。
ｓ）　、　５．５０　（２）１．　ｓ＞　、６．８０−
７．４０　（９８，ｍ）　、７．５０　（１）１　、ｓ
）　ｐｐｍ。
Ｅ−メチル　３−メトキシ−（２′−ベンジルオキシフ
ェニル）プロペノエート（５，４４ｇ　）を酢酸エチル
（５０ｍＵ）に溶解しついで炭素上の５％パラジウム（
０，２５ｇ　’）を添加した。混合物を攪拌しながら、
水素が吸収されなくなるまで３気圧の圧力下で水素添加
しついでセライト及びシリカゲル（５０ｇ　、　Ｍｅｒ
ｃｋ　６０　）を通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮
して、旦−メチル　３−メトキシ−２−（２’−ヒドロ
キシフェニル）−プロペノエートを白色結晶固体として
得た（３．７５ｇ、収率９９％）。Ｍ、Ｐ、１２５−１
２６℃；赤外線吸収；最大（ヌジコールマル）　：　３
４００，１６７０ｃｍ−’、’）ｌ　ｎｍｒ（ＣＤ！　
３，２７０　ＭＨｚ）　：デルタ３．８０＜３）１．ｓ
）、３．９０（３Ｈ。
５）Ｓ）、２Ｑ（１１（、Ｓ）、６．８０−７．ＱＯ（
２１（、ｍ）、７．１０−７．３０（２）１　。
ｍ）　、　７．６０（ｌ）Ｉ、ｓ）ｐｐｍ。
Ｅ−メチル　３−メトキシ−２−（２’　−シトロキシ
フェニル）プロペノエート（０，５ｇ）　、炭酸カリウ
ム（０，２４ｇ　）及び２−クロルベンゾオキサゾール
（５ｍ文）を無水ＤＭＦ（５ｍ文）中で室温で２時間攪
拌した。水（２５ｍ１２）を添加し、溶液をエーテルで
抽出した（２ｘ５０ｍｌＪ）。エーテル抽出物を水（２
Ｘ２５ｍＵ）及びブライン（２５ｍＲ）で洗浄し、乾燥
しついで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲル（Ｍｅｒ
ｃｋ　６０　）上でエーテルを使用してクロマトグラフ
ィーにかけて本実施例の標題化合物を透明な無色油状物
として得た（０．４５ｇ　：収率５８％）　：　’Ｈｎ
ｍｒ（ＣＤ（Ａ、、２７０　ＭＨｚ）：ｄｅｌｔａ３３
０（３Ｈ，ｓ）、３．９５（３Ｈ，ｓ）、７．４０−７
．８０（８）１．ｍ）、７．８０（ＩＨ，Ｓ）。”Ｃｎ
ｍｒ　（ＣＤＣｌ２　ｓ）はデルタ：　１１ｉ７．２１
゜１６１．９９，１８０．８９，１５０．３５，１４８
．３１，１４０．８５，１３２．４７゜１２９．０７，
１２６．０Ｇ、１２４．７９，１２４．３Ｇ、１２３．
Ｑ６，１２０．９（１゜１１８．５４．ｌＱ９．６４．
ｌＱ６．４２，６１．Ｑ７．及び５１．４９　ｐｐｍ、
で共役解除シグナル（ｄｅｃｏｕｐｌｅｄ　ｓｉｇｎａ
ｌ）を示した。
一３１■虹−ニ一 本実施例は旦−メチル　３−メトキシ−２−（２’　−
（チアゾリルピリド−２″−イルオキシフェニル〕）プ
ロペノエート（第１表、化合物動５０）の製造を例示す
る。
無水ＤＭｐ（ｔｏｍｂ）中の旦−メチル　３−メトキシ
（２′−ヒドロキシフェニル）プロペノエート（０，４
０ｇ）及び２−クロルチアゾロピリジン（１，３０ｇ）
に炭酸カリウム（０，５３ｇ　）を０℃で添加した。反
応混合物を室温で２日間放置した後、水とエーテルとの
間で分画した。エーテル層を乾燥し、濾過しついで蒸発
させた。残漬をクロマトグラフィーにかけ（溶離剤：エ
ーテル−ヘキサン混合物）、標題化合物を油状物（０，
１６ｇ）を得、これをエーテル−ヘキサンと研和して結
晶化した。エーテル−ヘキサンから再結晶させて淡黄色
固体（０，ＩＱｇ、収率１５．４％）を得た。融点１０
９−１１１℃。
一去Ｊｌ址−ノ一 本実施例は旦−メチル　３−メトキシ−２−〔２″　−
（５″−トリフルオルメチル−１′、３″。
４ｍ−チアジアゾール−２１−イルオキシフェニル）〕
プロペノエート（第１表、化合物Ｎｏ１１５）の製造を
例示する。
Ｅ−メチル　３−メトキシ−２−（２’　−ヒドロキシ
フェニル）プロペノエート（１，０Ｇｇ）を実施例２と
同様の方法で無水ＤＭＦ（１５ｍλ）中の２−ブロム−
５−トリフルオルメチル−１，３，４−チアジアゾール
（４，４８ｇ　＞及び炭酸カリウム（１，３３ｇ）で処
理した。処理後、淡褐色液体として得られた粗生成物（
２，３０ｇ）をクロマトグラフィーにかけて（溶離剤；
エーテル−ヘキサン３：２混合物）、探題化合物を無色
油状物として得た（１．２５ｇ、収率７２％）　ｅ　’
Ｈｎｍｒ（ＣＤＣｕ　３）デルタ３．０４（３）１．ｓ
）　：３．７７　（３Ｈ，ｓ）　；７．３７　（４Ｈ，
ｓ）　；７．５６　（ＩＨ，ｓ）　；　（元素分析：実
測値Ｃ４８，９６％、　Ｈ３，２７％、　Ｎ７．７８零
；Ｃ１４Ｈ１１Ｆ３Ｎ２０４ｓについての理論値Ｃ４６
，６７％、Ｈ３，０５％、　Ｎ７．７８％）。
一夫１皿−五一 本実施例は旦−メチル　３−メトキシ−２−（２’　−
（５’　−二トロチアゾール−２′−イルオキシフェニ
ル）〕プロペノエート（第１表、化合物Ｎｏ１１８）の
製造を例示する。
Ｅ−メチル　３−メトキシ−２−（２’　−ヒドロキシ
フェニル）プロペノエート（１，００ｇ　）を実施例２
と同様の方法で無水ＤＭＦ（１０ｍＵ）中の２−ブロム
−５−ニトロチアゾール（２，０Ｏｇ　）及び炭酸カリ
ウム（１，９９ｇ）で処理した。処理後得られた粗生成
物は褐色油状物であり、放置すると部分的に結晶化した
。クロマトグラフィーを行って（（溶離剤エーテル−ヘ
キサン２：１混合物）、標題化合物を黄色油状物（１，
１７ｇ　）として得、これをエーテル−ヘキサンと研和
して結晶化した。
ヘキサン−ジクロルメタンから再結晶させて、明黄色結
晶固体（０，７６ｇ、収率７２％）を得た。融点９４−
５℃。
本発明の化合物から調製し得る農業及び園芸で使用する
のに適する組成物を以下の実施例に示す。
−３」艷［−１− 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで攪
拌して乳化性原液を調製した：第１表の化合物Ｎｏ４４
　　　　　　　　１０％ベンジルアルコール　　　　　
　　　　３０％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
　５％ノニルフェノールエトキシレート （エチレンオキシド１３モル）　　　　１０％アルキル
ベンゼン　　　　　　　　　　　４５％−蓑旌五一盈一 活性成分を二塩化メチレンに溶解した後、得られた溶液
をアタパルジャイトクレイ顆粒上に噴霧した。ついで溶
剤を蒸発させて顆粒状組成物を得た： 第１表の化合物Ｎｏ　４４　　　　　　　　　５％アタ
パルジャイト顆粒　　　　　　　　９５％実施例　７ 下記の３成分を粉砕しついで混合して種子ドレッシング
剤を調製した： 第１表の化合物Ｎｏ　４４　　　　　　　　５０％鉱油
　　　　　　　　２％ 陶土　　　　　　　４８％ 」狙ｄ　８ 活性成分とタルクを粉砕しついで混合することにより散
布用粉末を調製した： 第工表の化合物　　　　　　　　　　　　５％タルク　
　　　　　　　　　　　　　　　９５％−ｉ直■−１− 下記の成分をボールミルにかけることにより、水性懸濁
液を調製した。
第１表の化合物Ｎｏ　４４　　　　　　　　４０％ナト
リウムリグノスルホネート　　　　　１０％ベントナイ
トクレイ　　　　　　　　　　　１％水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　４９％この製剤
は水で稀釈するかまたは種子に直接施すことにより噴霧
液として使用し得る。
−叉ｉ皿−土旦一 下記の成分を混合しついで混合物を全成分が完全に混合
されるまで粉砕することにより分散性粉末製剤を調製し
た： 第１表の化合物ｔＪｏ　４４　　　　　　　　２５％ラ
ウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　２％リグノスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　５％シリカ　　　　　
　　　　　　　　　２５％陶　土　　　　　　　　　　
　　　　４３％−ヌｊｉＥ（Ｗｌｚ一 本発明の化合物を植物の葉に寄生する種々の菌類による
病害に対して試験した。用いた試験法は次の通りである
。
供試植物を直径４ｃｍの小さい鉢の中でジョインネス鉢
植用堆肥（Ｎｏｌ、又はＮｏ　２　）内で生育させた。
供試化合物はデイスパーゾル（Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ）　
Ｔ水溶ン夜とヒ゛−ズン昆練するかあるいはアセトンま
たはアセトン／エタノール中の溶液（これは使用直前に
所要の濃度に稀釈）として製剤化した。葉の病害に対し
て、製剤（活性成分ｔｏｏｐｐｍ）を葉に噴霧しまた植
物の根に土壌を介して施した。噴霧液は保留が最大にな
るように施し、根トレンチ液は最終濃度が乾燥土壌当り
活性成分的４０　ｐｐｍに等しくなるように施した。噴
霧液を穀物に施した時にトウィーン（Ｔｗｅｅｎ）　２
０を最終濃度が０．０５％になるように添加した。
はとんどの試験の場合、供試化合物は植物に病原菌を接
種する１日〜２日前に土壌（根）及び葉（噴霧により）
に施した。■ム江すｇｒａｍｉｎｉｓについての試験で
は処理の２４時間前に植物に菌を接種した。葉の病原菌
は胞子懸濁液として供試植物の葉に噴霧した。接ｆ重後
、植物を適当な環境に移して感染せしめ、ついで病害の
程度を評価するまで培養させた。接種から評価までの期
間は病害のｆ１類及び環境に応じて４〜１４日であった
。
病害の防除を下記の等級により記録した：４＝病害なし ３＝未処理植物で生じた病害に比べて微小−５％ ２＝未処理植物で生じた病害の６−２５％に相当１＝未
処理植物で生じた病害の２６−５９％に相当 ０＝未処理植物で生じた病害の６（１−１００％に相当 得られた結果を第１１１表に示す。
−）ＪＬ医−」−礼一 本実施例は第１表の化合物Ｎｏ　４４の殺虫性を示す。
この化合物の活性を種々の昆虫、ダニ及び線虫を使用し
て測定した。供試化合物は該化合物を５００ｐｐｍ　（
重量）含有する液体製剤の形で使用した。この製剤は供
試化合物をアセトンに溶解しついで所望の濃度の供試化
合物を含有する液体製剤が得られるまで、０．１重量％
の湿潤剤“シンペロニック′　（５ＹＮＰＥＲＯＮＩＣ
″）　Ｎ　Ｘ　（”シンペロニック”　（“５ＹＮＰＥ
ＲＯＮＩＣ”）は登録商標である〕を含有する水で稀釈
することにより調製した。
各々の害虫について採用された試験方法は基本的に同一
であり、通常、宿主植物であるかまたは害虫を供給する
食物である媒体に多数の害虫を載せついで害虫および媒
体の一方または両者を製剤で処理することにより行った
。ついで害虫の死滅率を処理後、通常、１〜７日目に評
価した。
供試化合物の各々についての試験結果を第Ｖ表に示す。
殺虫活性は９．５およびＯの等級で表わした：９は死滅
率が８Ｏ−１００％であることを示し、５は死滅率が５
０−７９％であることを示しＯは死滅率が５０％以下で
あることを示す。
第Ｖ表においては供試有害生物は記号で示されておりま
た有害生物の種類、支持媒体または食物および試験形式
と期間は第１Ｖ表に示されている。
第１表の化合物Ｎｏ４４のムスカ　ドメスチカ（Ｍｕｓ
ｃａ　Ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）　（家バエ）についてのノ
ックダウン活性を以下に述べる方法で測定した。
化合物４４の試料を２叔のアセトンで稀釈しついで０．
１％シンベロニック水溶液により濃度２０００ｐｐｍの
溶液とし紅。ついでこの溶液（１ｎｄＪ　）を飲料用カ
ップ内に収容した雌雄２０匹の家バエに直接噴霧した。
噴霧直後、カップを転倒させ、乾燥させた。１５分後に
カップを直立させた時点でノックダウンの評価を行った
。ついで家バエに生綿上で１０％Ｍ’ｌＡ溶液を与えつ
いで２５℃、相対湿度６５℃に状態調節された保存室内
に４８時間保持した後、死滅率を調べた。
第■表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘ、Ｙ及びＺは同一であるか又は異るものであ
    りかつ水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、場合により置
    換されたアルキル基、場合により置換されたアルケニル
    基、場合により置換されたアリール基、場合により置換
    されたアルキニル基、場合により置換されたアルコキシ
    基、場合により置換されたアリールオキシ基、場合によ
    り置換されたアラルキル基、場合により置換されたアリ
    ールアルコキシ基、場合により置換されたアリールオキ
    シアルキル基、場合により置換されたアシルオキシ基、
    場合により置換されたアミノ基、アシルアミノ基、ニト
    ロ基、シアノ基、−ＣＯ＿２Ｒ＾１、−ＣＯＮＲ＾２Ｒ
    ＾３又は−ＣＯＲ＾４であるか、又は、Ｘ及びＹは、こ
    れらがフェニル環上の隣接する位置にあるときは、連結
    して芳香族環であるか又は脂肪族環であってかつ場合に
    より１個又はそれ以上のヘテロ原子を含有する縮合環を
    形成している；Ｗは炭素で結合している、１〜４個のヘ
    テロ原子を含有するかつ場合により置換基を有する５員
    複素環（上記ヘテロ原子は同一であるか又は異るもので
    ありかつ窒素、硫黄又は酸素である）であってかつ隣接
    する置換基が一緒に縮合芳香族環又はヘテロ−芳香族環
    を形成し得るものである。；Ａは酸素又は硫黄原子であ
    る；Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一であるか
    又は異るものでありかつ水素原子、アルキル基、シクロ
    アルキル基、シクロアルキルアルキル基、アルケニル基
    、アルキニル基、場合により置換されたアリール基又は
    場合により置換されたアラルキル基である）で表わされ
    るアクリル酸誘導体及びその立体異性体及びその金属錯
    体。 ２、￥（Ｅ）￥−異性体の形である特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ３、Ｗが式（Ａ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） （式中、Ｄは酸素又は硫黄であり；ＥはＣ−ＪでありＧ
    及びＪは、各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、Ｃ＿
    １＿−＿４アルキル基、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ基、
    ハロ（Ｃ＿１＿−＿４）アルキル基、ハロ（Ｃ＿１＿−
    ＿４）アルコキシ基、フェノキシ基、ニトロ基、アミノ
    基又はモノ−又はジ−（Ｃ＿１＿−＿４）アルキルアミ
    ノ基であるか又はＧ及びＪは連結して、芳香族環である
    か又は脂肪族環であり、場合により１個又はそれ以上の
    ヘテロ原子を含有するかつ場合により置換された５−又
    は６員の縮合環を形成している）の基である、特許請求
    の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ４、Ｘ、Ｙ及びＺは同一であるか又は異るものでありか
    つ単一の又は立体的に小さい基である特許請求の範囲第
    １項〜第３項のいずれかに記載の化合物。 ５、Ｘ、Ｙ及びＺは全て水素である、特許請求の範囲第
    ４項に記載の化合物。 ６、（ａ）一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） の化合物とメチル化剤ＣＨ＿３−Ｌとを塩基の存在下、
    適当な溶剤中で存在させる；か又は （ｂ）一般式（VIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） の化合物を酸性条件下又は塩基性条件下で加熱すること
    により該化合物からメタノールを除去する；か又は （ｃ）一般式（IX）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） の化合物と化合物ＷＬとを塩基及び必要に応じ遷移金属
    又は遷移金属塩触媒の存在下、溶剤中で反応させること
    （上記式中のＡ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは後記の意義を有し
    、Ｌはハロゲン又は他の脱離性の良好な基である）を特
    徴とする、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘ、Ｙ及びＺは同一であるか又は異るものであ
    りかつ水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、場合により置
    換されたアルキル基、場合により置換されたアルケニル
    基、場合により置換されたアリール基、場合により置換
    されたアルキニル基、場合により置換されたアルコキシ
    基、場合により置換されたアリールオキシ基、場合によ
    り置換されたアラルキル基、場合により置換されたアリ
    ールアルコキシ基、場合により置換されたアリールオキ
    シアルキル基、場合により置換されたアシルオキシ基、
    場合により置換されたアミノ基、アシルアミノ基、ニト
    ロ基、シアノ基、−ＣＯ＿２Ｒ＾１、−ＣＯＮＲ＾２Ｒ
    ＾３又は−ＣＯＲ＾４であるか、又は、Ｘ及びＹは、こ
    れらがフェニル環上の隣接する位置にあるときは、連結
    して芳香族環であるか又は脂肪族環であってかつ場合に
    より１個又はそれ以上のヘテロ原子を含有する縮合環を
    形成している；Ｗは炭素で結合している、１〜４個のヘ
    テロ原子を含有するかつ場合により置換基を有する５員
    複素環（上記ヘテロ原子は同一であるか又は異るもので
    ありかつ窒素、硫黄又は酸素である）であってかつ隣接
    する置換基が一緒に縮合芳香族環又はヘテロ−芳香族環
    を形成し得るものである。；Ａは酸素又は硫黄原子であ
    る；Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一であるか
    又は異るものでありかつ水素原子、アルキル基、シクロ
    アルキル基、シクロアルキルアルキル基、アルケニル基
    、アルキニル基、場合により置換されたアリール基又は
    場合により置換されたアラルキル基である〕で表わされ
    るアクリル酸誘導体及びその立体異性体及びその金属錯
    体の製造方法。 ７、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘ、Ｙ及びＺは同一であるか又は異るものであ
    りかつ水素、ハロゲン、ヒドロキシリル基、場合により
    置換されたアルキル基、場合により置換されたアルケニ
    ル基、場合により置換されたアリール基、場合により置
    換されたアルキニル基、場合により置換されたアルコキ
    シ基、場合により置換されたアリールオキシ基、場合に
    より置換されたアラルキル基、場合により置換されたア
    リールアルコキシ基、場合により置換されたアリールオ
    キシアルキル基、場合により置換されたアシルオキシ基
    、場合により置換されたアミノ基、アシルアミノ基、ニ
    トロ基、シアノ基、−ＣＯ＿２Ｒ＾１、−ＣＯＮＲ＾２
    Ｒ＾３又は−ＣＯＲ＾４であるか、又は、Ｘ及びＹは、
    これらがフェニル環上の隣接する位置にあるときは、連
    結して芳香族環であるか又は脂肪族環であってかつ場合
    により１個又はそれ以上のヘテロ原子を含有する縮合環
    を形成している：Ｗは炭素で結合している、１〜４個の
    ヘテロ原子を含有するかつ場合により置換基を有する５
    員複素環（上記ヘテロ原子は同一であるか又は異るもの
    でありかつ窒素、硫黄又は酸素である）であってかつ隣
    接する置換基が一緒に縮合芳香族環又はヘテロ−芳香族
    環を形成し得るものである。；Ａは酸素又は硫黄原子で
    ある；Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一である
    か又は異るものでありかつ水素原子、アルキル基、シク
    ロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アルケニル
    基、アルキニル基、場合により置換されたアリール基又
    は場合により置換されたアラルキル基である〕で表わさ
    れるアクリル酸誘導体及びその立体異性体及びその金属
    錯体を有効成分とする農薬組成物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2292606A1 (en) 2001-02-20 2011-03-09 Sagami Chemical Research Center Pyrazole derivative, its intermediate, and herbicide containing the same as active ingredient

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0391451A1 (en) * 1986-04-17 1990-10-10 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5250553A (en) * 1988-10-27 1993-10-05 Basf Aktiengesellschaft Methyl α-arylacrylates substituted by a heterocyclic radical and their use
US5166216A (en) * 1988-10-27 1992-11-24 Basf Aktiengesellschaft Methyl α-arylacrylates substituted by a heterocyclic radical and their use
DE3836581A1 (de) * 1988-10-27 1990-05-03 Basf Ag Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeuremethylester und ihre verwendung
US5264440A (en) * 1989-02-10 1993-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5206266A (en) * 1989-03-09 1993-04-27 Basf Aktiengesellschaft Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds
SK278530B6 (en) * 1989-03-09 1997-08-06 Franz Schuetz Fungicidal agent and a method of producing its active substance
FR2647787B1 (fr) * 1989-06-06 1991-09-27 Roussel Uclaf Nouveaux thiazolylalkoxyacrylates, leur procede de preparation, leur application comme fongicides et leurs intermediaires de preparation
DE3923068A1 (de) * 1989-07-13 1991-01-24 Basf Ag Verfahren zur bekaempfung von schaedlingen mittels substituierter pyrimidine
US5264609A (en) * 1989-11-18 1993-11-23 Schering Agrochemicals Limited Preparation of propenoic acid derivatives
DE3939238A1 (de) * 1989-11-28 1991-05-29 Bayer Ag Heterocyclisch substituierte acrylsaeureester
GB9009916D0 (en) * 1990-05-02 1990-06-27 Schering Agrochemicals Ltd Preparation of acrylic acid derivatives
DE4028391A1 (de) * 1990-09-07 1992-03-12 Basf Ag (alpha)-arylacrylsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und pilzen
DE4029192A1 (de) * 1990-09-14 1992-03-19 Basf Ag Verwendung von (alpha)-arylacrylsaeurederivaten zur bekaempfung von schaedlingen
DE69104961T2 (de) * 1990-12-06 1995-03-16 Roussel Uclaf Anwendung von Thiazolylalkoxyacrylaten in der Herstellung von Insektiziden und/oder Akanizide-Zusammensetzungen.
DE4126994A1 (de) * 1991-08-16 1993-02-18 Basf Ag (alpha)-arylacrylsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und pilzen
GB9122098D0 (en) * 1991-10-17 1991-11-27 Ici Plc Fungicides
GB9320744D0 (en) * 1992-11-04 1993-12-01 Zeneca Ltd Oxa and thiadiazole derivatives
IT1263751B (it) * 1993-02-05 1996-08-27 Mini Ricerca Scient Tecnolog Derivati di esteri arilacetici ad attivita' fungicida
DE4341066A1 (de) * 1993-05-03 1994-11-10 Bayer Ag Oxa(Thia)-diazol-oxy-phenylacrylate
EP0664798B1 (en) * 1993-08-13 1999-12-29 Zeneca Limited Thiadiazole derivatives and their use as fungicides or insecticides
KR970006238B1 (en) * 1994-03-15 1997-04-25 Korea Res Inst Chem Tech Propenoic ester derivatives having 4-hydroxy pyrazole group
TW350757B (en) * 1994-11-03 1999-01-21 Ciba Geigy Ag Benzisoxazole derivatives and pesticidal compositions containing them
DE69637267T2 (de) * 1995-08-15 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Pestizide indazol-derivate
GB9519787D0 (en) * 1995-09-28 1995-11-29 Sandoz Ltd Organic compounds
DE19548786A1 (de) * 1995-12-27 1997-07-03 Basf Ag 2-Pyrazolyloxy- und 2-Triazolyloxyphenylessigsäure-Derivate, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
US6297198B1 (en) 1996-05-14 2001-10-02 Syngenta Participations Ag Isoxazole derivatives and their use as herbicides
KR100392074B1 (ko) * 2000-09-25 2003-08-19 한국화학연구원 살균효과를 가지는 싸이아졸 유도체
KR100392075B1 (ko) * 2000-09-25 2003-07-22 한국화학연구원 살균효과를 가지는 옥사졸 유도체
CN102757400B (zh) * 2012-07-18 2014-08-06 贵州大学 2,5-取代基噁唑类衍生物及其应用
BR112017025824B1 (pt) * 2015-06-02 2022-10-18 Syngenta Participations Ag Uso não terapêutico de compostos de metoxiacrilato, meios integrados de controle de vetores de mosquitos, material polimérico incorporado com o referido composto, métodos para controle de mosquitos, kit e método para tratar uma fibra, fio, rede e trama revestindo-os com propriedades inseticidas, método de preparação de um material polimérico, rede incorporada com um composto e composto de metoxiacrilato
CN105753802B (zh) * 2016-04-27 2018-06-05 广东环境保护工程职业学院 3-异丙基-6-溴苯并异噁唑及其制备方法
CN114634456B (zh) * 2022-03-22 2024-02-20 赣南师范大学 一种5-硝基亚氨基-4h-1,2,4-三唑类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR67685B (ja) * 1979-04-09 1981-09-04 Hoechst Ag
US4468244A (en) * 1982-12-08 1984-08-28 Ppg Industries, Inc. Herbicidally active benzoxazolyloxy benzoate derivatives
NZ213630A (en) * 1984-10-19 1990-02-26 Ici Plc Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions
GB8609452D0 (en) * 1986-04-17 1986-05-21 Ici Plc Fungicides
GB8609455D0 (en) * 1986-04-17 1986-05-21 Ici Plc Fungicides

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2292606A1 (en) 2001-02-20 2011-03-09 Sagami Chemical Research Center Pyrazole derivative, its intermediate, and herbicide containing the same as active ingredient

Also Published As

Publication number Publication date
NZ221146A (en) 1989-10-27
ES2044934T3 (es) 1994-01-16
KR950006151B1 (ko) 1995-06-09
EP0256667A3 (en) 1989-04-19
KR880002853A (ko) 1988-05-11
GB8619236D0 (en) 1986-09-17
DE3783289D1 (de) 1993-02-11
US5374644A (en) 1994-12-20
CN1015543B (zh) 1992-02-19
GR3006719T3 (ja) 1993-06-30
HU204168B (en) 1991-12-30
DK410387A (da) 1988-02-07
HUT44897A (en) 1988-05-30
DE3783289T2 (de) 1993-04-15
CA1328453C (en) 1994-04-12
CN87105481A (zh) 1988-03-30
BR8703965A (pt) 1988-04-05
GB8716544D0 (en) 1987-08-19
DK410387D0 (da) 1987-08-06
JPH07121906B2 (ja) 1995-12-25
AU605160B2 (en) 1991-01-10
IL83279A (en) 1993-06-10
GB2193495A (en) 1988-02-10
ATE84030T1 (de) 1993-01-15
ZA875323B (en) 1988-02-08
GB2193495B (en) 1990-12-05
PH23661A (en) 1989-09-27
AU7608787A (en) 1988-02-11
EP0256667A2 (en) 1988-02-24
EP0256667B1 (en) 1992-12-30

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