JPS6345251A - ４−アシルオキシアゼチジノン誘導体の製法 - Google Patents
４−アシルオキシアゼチジノン誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS6345251A JPS6345251A JP62050953A JP5095387A JPS6345251A JP S6345251 A JPS6345251 A JP S6345251A JP 62050953 A JP62050953 A JP 62050953A JP 5095387 A JP5095387 A JP 5095387A JP S6345251 A JPS6345251 A JP S6345251A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- derivative
- group
- acid
- Prior art date
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- Pending
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
本発明は、式（２）（後記式）２有する４−アシルオキ
シアゼチジノン誘導体の製法に関する。
シアゼチジノン誘導体の製法に関する。
近年、ダラム陽性および陰性菌にわたる広範囲の病原菌
に対して優れた抗菌活性を示すペネム誘導体の合成法が
報告（時開１１’Ｂ５４−１１９４８６）されている。
に対して優れた抗菌活性を示すペネム誘導体の合成法が
報告（時開１１’Ｂ５４−１１９４８６）されている。
発明者等は、抗菌作用を有する医ＴＪＫ品の開発研究を
進め、４−アシルオキシアゼチジノン誘導体（２）がペ
ネム誘導体の合成中間体として有用であることを見出し
本発明を完成した。
進め、４−アシルオキシアゼチジノン誘導体（２）がペ
ネム誘導体の合成中間体として有用であることを見出し
本発明を完成した。
発明の構成
本発明は、式
を有する化合物と過酸とを反応させることを特徴とする
を有する４−７フルオギシアゼチノノン誘導体の製法で
ある。
ある。
上記式中、Ｒ’Ｇま水素原子または窒素原子の保撞基を
示し、Ｒ２は水素原子または水酸基の保護基を示し、Ｒ
３は水素原子、アルキル基ま１こは置換基を有してもよ
いアリール基を示す。
示し、Ｒ２は水素原子または水酸基の保護基を示し、Ｒ
３は水素原子、アルキル基ま１こは置換基を有してもよ
いアリール基を示す。
Ｒ１の窒素原子の保護基は、１ことえはベンジル、４−
メトキシベンノル、２．４−ジメトキシペンツル、２，
４．６− トリメトキシベンツル、２，４．５−トリメ
トキシベンツル、３，４−ジメトキシベンツル、４−ヒ
ドロキシ−３，５−ソーｔ−ブチルペンノル、４−メト
キシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンノル、４−ヒＰロキ
シー３．５−ツメ？ルベンノル、４−メトキシ−３，５
−ツメテルペンノルのようなアラルキル基：メトキシ、
エトキン、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ
のような低級アルコキシ基：フエノキシ、４−メトキシ
フェノキシ、４−二トロフエノキシのようなアリールオ
キシ基；ベンジルオキシ、４−メトキシベンジルオキシ
、４−ニトロベンツルオキシのよ５なアラルキルオキシ
基；トリメチルシリル、ｔ−ブチルツメチルシリルのよ
うなトリ低級アルキルシリル基、または４−メトキシフ
ェニル、４−メトキシメチルオキシフェニル、２．４−
ソメトキシフェニル、４−とＰロキシフェニル、４−ア
ミノフェニル、４−二トロフェニルのような了り−ル基
があげられる。
メトキシベンノル、２．４−ジメトキシペンツル、２，
４．６− トリメトキシベンツル、２，４．５−トリメ
トキシベンツル、３，４−ジメトキシベンツル、４−ヒ
ドロキシ−３，５−ソーｔ−ブチルペンノル、４−メト
キシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンノル、４−ヒＰロキ
シー３．５−ツメ？ルベンノル、４−メトキシ−３，５
−ツメテルペンノルのようなアラルキル基：メトキシ、
エトキン、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ
のような低級アルコキシ基：フエノキシ、４−メトキシ
フェノキシ、４−二トロフエノキシのようなアリールオ
キシ基；ベンジルオキシ、４−メトキシベンジルオキシ
、４−ニトロベンツルオキシのよ５なアラルキルオキシ
基；トリメチルシリル、ｔ−ブチルツメチルシリルのよ
うなトリ低級アルキルシリル基、または４−メトキシフ
ェニル、４−メトキシメチルオキシフェニル、２．４−
ソメトキシフェニル、４−とＰロキシフェニル、４−ア
ミノフェニル、４−二トロフェニルのような了り−ル基
があげられる。
Ｒ２の水駿基の保護基は、１ことえばホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、インブチリルのような脂
肪族アシル基；ベンゾイル、・２−ニトロペンクイル、
４−二トロペンソイルのような芳香族アシル基；メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル、インプトキシ力ルゲニルのような低級アルコキシカ
ルボニル基Ｓ ２，２．２− ）リクロルエトキシカル
ゴニル、２，２．２−トリブロムエトキシカル？ニルの
ようなハロゲノ低級アルコキシカルブニル基；ペンノル
、２−ニトロベンジル、４−二トロベンジルのようなア
ラルキル基；ベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベ
ンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカ
ルボニルのようなアラルキルオキシカル？ニル基ニトリ
メチルシリル、ｔ−ブチルツメチルシリルのようなトリ
低級アルキルシリル基；２−テトラヒドロフラニル、２
−テトラヒドロフラニル、４−メトキシテトラヒドロビ
ラン−４−イル、２−テトラヒｒロテオビラニルのよう
な低級アメトキシメチル、エトキシメチル、１−工ｈキ
シエチルのような低級アルキル基；ペンヅルオキシメチ
尤のようなアラルキルオキシ基ヲ置換分として有する低
級アルキル基を示す。
ル、プロピオニル、ブチリル、インブチリルのような脂
肪族アシル基；ベンゾイル、・２−ニトロペンクイル、
４−二トロペンソイルのような芳香族アシル基；メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル、インプトキシ力ルゲニルのような低級アルコキシカ
ルボニル基Ｓ ２，２．２− ）リクロルエトキシカル
ゴニル、２，２．２−トリブロムエトキシカル？ニルの
ようなハロゲノ低級アルコキシカルブニル基；ペンノル
、２−ニトロベンジル、４−二トロベンジルのようなア
ラルキル基；ベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベ
ンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカ
ルボニルのようなアラルキルオキシカル？ニル基ニトリ
メチルシリル、ｔ−ブチルツメチルシリルのようなトリ
低級アルキルシリル基；２−テトラヒドロフラニル、２
−テトラヒドロフラニル、４−メトキシテトラヒドロビ
ラン−４−イル、２−テトラヒｒロテオビラニルのよう
な低級アメトキシメチル、エトキシメチル、１−工ｈキ
シエチルのような低級アルキル基；ペンヅルオキシメチ
尤のようなアラルキルオキシ基ヲ置換分として有する低
級アルキル基を示す。
Ｒ６のアルキル基ハ、Ｔことえはメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピルまたはブチルがあげられる。Ｒ６の
置換基を有してもよいアリール基は、たトエハフェニル
、４−ニトロフェニル１１１４−ブロムフェニルがあげ
られる。
ピル、イソプロピルまたはブチルがあげられる。Ｒ６の
置換基を有してもよいアリール基は、たトエハフェニル
、４−ニトロフェニル１１１４−ブロムフェニルがあげ
られる。
式（１）を有する化合物（特開昭５６−１４２２５９に
示された方法に準じて合成される）を溶媒（たとえば塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化ｆｆｌ 素、ベンゼ
ン、トルエン、ギ酸、酢２、）リフルオル酢酸、ペンタ
ン、ヘキサン、酢酸エチル、酢酸メチル、メタノール、
エタノールま１こは水があげられる。）Ｋ溶刀・し、過
酸（たとえば過ギ酸、過酢酸、過トリフルオル酢酸、過
安息香酸″！！たは３−クロル過安息香酸があげられる
。）を加え、−７８〜１００℃に１〜２４時間保つ。反
応液全常法に従って処理すると式（２）ヲ有する化合物
が得られる。
示された方法に準じて合成される）を溶媒（たとえば塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化ｆｆｌ 素、ベンゼ
ン、トルエン、ギ酸、酢２、）リフルオル酢酸、ペンタ
ン、ヘキサン、酢酸エチル、酢酸メチル、メタノール、
エタノールま１こは水があげられる。）Ｋ溶刀・し、過
酸（たとえば過ギ酸、過酢酸、過トリフルオル酢酸、過
安息香酸″！！たは３−クロル過安息香酸があげられる
。）を加え、−７８〜１００℃に１〜２４時間保つ。反
応液全常法に従って処理すると式（２）ヲ有する化合物
が得られる。
本発明によって得られる好適化合物（２）ヲ第１表に示
す。
す。
第 １ 表
発明の効果
本発明によって得られる４−アシルオキシアゼチジノン
誘導体（２）は、Ｒ，Ｂ、 Ｗｏｏｄｗａｒｏｌ等の方
法（特開昭５４−１１９４８６）にしたがって、すぐれ
た抗菌活性を示すペネム誘導体へ導ける。
誘導体（２）は、Ｒ，Ｂ、 Ｗｏｏｄｗａｒｏｌ等の方
法（特開昭５４−１１９４８６）にしたがって、すぐれ
た抗菌活性を示すペネム誘導体へ導ける。
以下に実施例をあげ本発明を具体的に説明する。
実施例 １
（３Ｒ，４Ｒ）−１−（４−メトキシペンノル）−３−
（（ＩＦＩ）−１−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシエ
チル〕−４−アセトキシ−２−アゼチゾノン （２） メチルケトン（１３（３００ｑ）のクロロホルム（５Ｍ
）溶液にｍ−クロル過安息香酸（３００■）を加え浴解
し、室温暗所に一夜放置する。酢酸エチルで希釈し、５
％Ｎａ２５Ｏ’５７Ｘ ｆ８ ｇで３回、食塩水にて１
回洗い、Ｍｇ２５０４にて乾燥する。溶媒金減圧下除き
目的物２９２ｗ９を油状物として得た。
（（ＩＦＩ）−１−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシエ
チル〕−４−アセトキシ−２−アゼチゾノン （２） メチルケトン（１３（３００ｑ）のクロロホルム（５Ｍ
）溶液にｍ−クロル過安息香酸（３００■）を加え浴解
し、室温暗所に一夜放置する。酢酸エチルで希釈し、５
％Ｎａ２５Ｏ’５７Ｘ ｆ８ ｇで３回、食塩水にて１
回洗い、Ｍｇ２５０４にて乾燥する。溶媒金減圧下除き
目的物２９２ｗ９を油状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣ２３）δｐｐｍ ：
０．０１（３Ｈ，ｓ）、０．０４（３Ｈ，ｓ）、０．８
７（９Ｈ，ｓ）、１．２８（３Ｅ、ｄ、Ｊ＝６１’ｌｚ
）、１９５（３Ｅ１．ｓ）、３．１７ （１１（、ｄｄ
、Ｊ＝０．５．３Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、４
．２０（ＩＨ，ｍ）、４．３３（２Ｅ、ｂｓ）、６．０
７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．８１（２Ｅ、ｄ
、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．２０ （２Ｈ、ｄ 。
７（９Ｈ，ｓ）、１．２８（３Ｅ、ｄ、Ｊ＝６１’ｌｚ
）、１９５（３Ｅ１．ｓ）、３．１７ （１１（、ｄｄ
、Ｊ＝０．５．３Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、４
．２０（ＩＨ，ｍ）、４．３３（２Ｅ、ｂｓ）、６．０
７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．８１（２Ｅ、ｄ
、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．２０ （２Ｈ、ｄ 。
Ｊ＝９）１ｚ）
実施例 ２
（３Ｒ，４Ｒ）−１−（４−メトキシベンジル）−３−
（（ＩＲ）−１−（４−ニトロペンジルオキシカルボニ
ルオキシ）エチルクー４−アセトキシ−２−アゼチジノ
ン （４） 原料メチルケトン（３）（２１０ｒＮりのクロロホルム
（５Ｍ）溶液にｍ−クロル過安息香酸（２００■）ｔ−
溶解し、−夜暗所に室温下、放置する。
（（ＩＲ）−１−（４−ニトロペンジルオキシカルボニ
ルオキシ）エチルクー４−アセトキシ−２−アゼチジノ
ン （４） 原料メチルケトン（３）（２１０ｒＮりのクロロホルム
（５Ｍ）溶液にｍ−クロル過安息香酸（２００■）ｔ−
溶解し、−夜暗所に室温下、放置する。
実施例１と同様に処理することにより、２００ηの目的
物が得られた。
物が得られた。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δｐｐｍ ：
１．４１ （３Ｈ、ｄ 、 Ｊ＝６．５ Ｈｚ ）、１
．９５ （３）１ 、 ｓ）、３．２７（ＩＪｄｄ、Ｊ
＝０．５，６Ｉ（Ｚ）、３．７２ （３Ｈ。
．９５ （３）１ 、 ｓ）、３．２７（ＩＪｄｄ、Ｊ
＝０．５，６Ｉ（Ｚ）、３．７２ （３Ｈ。
Ｓ）、４．０７，４．４７ （２）１．ＡＢ−ｑ 、Ｊ
＝１５！（ｚ）、５．０４（ＩＥ、ｍ）、５．１５（２
Ｈ，ｓ）、５８７（Ｉ Ｅ 、 ｄ、 Ｊ＝０．５Ｈｚ
）、６．６９（２Ｅ、ｄ、、７＝＝９Ｈｚ）、７．１
２（２１１１，ｄ、Ｊ＝９Ｅｚ）、７．４３（２Ｈ，ｄ
、Ｊ＝９Ｈｚ）、８．１４ （２１１１，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）実施例 ３ （３Ｒ，４８）−３−（（ＩＲ）−１ｔ−ブチルツメチ
ルシリルオキシエチル〕−４−アセトキシ−２−アゼチ
ジノン （６） アセチル体（５）８４．ＩＰ（０，１３９ｍｏｔ）とｍ
−クロル過ｆ 息香′ｃｌ（８（，１−９０％純度）２
８０Ｆのクロロホルム１．７！溶液を室温下、４日間暗
所に放置する。酢酸エチル３ノで希釈し１０１ＮａＢＳ
Ｏ３水溶液で３回、飽和重曹水で７回、最後に食塩水で
洗いＭｇＳＯ４で乾燥する。濾過、濃縮すると８５．１
Ｆの目的物が結晶として得られる。収率９５．６％ ｍｐ５２−５３℃（針状晶、ｆｒｏｍ ｎ −ヘキサン
）（α邦３−１１９．１°（ｃ＝２．ｏ Ｏ、ＥｔＯＥ
）ＮＭＲ（ＣＤＣ２３）δｐｐｍ ： ０．０９（６Ｅ、ｓ）、０．８３（９ＥＩ、Ｓ）、１．
３０（３Ｅ、ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．０７（３Ｈ，
ｓ）、３．３２（Ｉｎ、ｄｄｄ、Ｊ＝＝２．５．９Ｈｚ
）、４，３３（１Ｂ、ｄｑ、Ｊ＝６．５．９Ｈｚ）、５
．８８（１Ｂ、ｄ。
＝１５！（ｚ）、５．０４（ＩＥ、ｍ）、５．１５（２
Ｈ，ｓ）、５８７（Ｉ Ｅ 、 ｄ、 Ｊ＝０．５Ｈｚ
）、６．６９（２Ｅ、ｄ、、７＝＝９Ｈｚ）、７．１
２（２１１１，ｄ、Ｊ＝９Ｅｚ）、７．４３（２Ｈ，ｄ
、Ｊ＝９Ｈｚ）、８．１４ （２１１１，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）実施例 ３ （３Ｒ，４８）−３−（（ＩＲ）−１ｔ−ブチルツメチ
ルシリルオキシエチル〕−４−アセトキシ−２−アゼチ
ジノン （６） アセチル体（５）８４．ＩＰ（０，１３９ｍｏｔ）とｍ
−クロル過ｆ 息香′ｃｌ（８（，１−９０％純度）２
８０Ｆのクロロホルム１．７！溶液を室温下、４日間暗
所に放置する。酢酸エチル３ノで希釈し１０１ＮａＢＳ
Ｏ３水溶液で３回、飽和重曹水で７回、最後に食塩水で
洗いＭｇＳＯ４で乾燥する。濾過、濃縮すると８５．１
Ｆの目的物が結晶として得られる。収率９５．６％ ｍｐ５２−５３℃（針状晶、ｆｒｏｍ ｎ −ヘキサン
）（α邦３−１１９．１°（ｃ＝２．ｏ Ｏ、ＥｔＯＥ
）ＮＭＲ（ＣＤＣ２３）δｐｐｍ ： ０．０９（６Ｅ、ｓ）、０．８３（９ＥＩ、Ｓ）、１．
３０（３Ｅ、ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．０７（３Ｈ，
ｓ）、３．３２（Ｉｎ、ｄｄｄ、Ｊ＝＝２．５．９Ｈｚ
）、４，３３（１Ｂ、ｄｑ、Ｊ＝６．５．９Ｈｚ）、５
．８８（１Ｂ、ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）、６．８５（１Ｂ、ｂｒ、ｓ）実施例 ４
（３Ｒ，４Ｒ）−３−（（ＩＲ）−１−ｔ−ブチルツメ
チルシリルオキシエチル〕−４−アセトキシ−２−アゼ
チジノン （８） アセデル体（７）を用いて、実施例３と同様に反応、処
理すると収率８４％で目的物が結晶として得られた。
チルシリルオキシエチル〕−４−アセトキシ−２−アゼ
チジノン （８） アセデル体（７）を用いて、実施例３と同様に反応、処
理すると収率８４％で目的物が結晶として得られた。
ｍｐ １０１〜１０３℃
ＮＭＲ（ＣＤＣ２，）δｐｐｍ ：
０．０７（６Ｅ、ｓ）、０．８５（９′Ｅ、ａ）、１．
２４（３Ｅ 、ｄ ＋ Ｊ ；６−５ Ｈ４） 、２−
１２ （３Ｅ 、ｓ ）、３．２２（ＩＨ，ｄｄ、、Ｔ
＝１．３ＲＺ）、４．２４（ｉｎ。
２４（３Ｅ 、ｄ ＋ Ｊ ；６−５ Ｈ４） 、２−
１２ （３Ｅ 、ｓ ）、３．２２（ＩＨ，ｄｄ、、Ｔ
＝１．３ＲＺ）、４．２４（ｉｎ。
ｄｑ＋ Ｊ 〜３ 、６．５ Ｆｉｚ ）、５．８９
（Ｉ Ｈ、ｄ 、 Ｊ＝ＩＦ！ｚ）実施例 ５ （３Ｒ，４３）−３−（（ＩＲ）−１−アセトキシエチ
ルツー４−アセトキシ−２−アゼチジメチル体ア七チル
体（９）全周いて実施例３と同様に、反応、処理すると
収率８３チで目的物が得られた。
（Ｉ Ｈ、ｄ 、 Ｊ＝ＩＦ！ｚ）実施例 ５ （３Ｒ，４３）−３−（（ＩＲ）−１−アセトキシエチ
ルツー４−アセトキシ−２−アゼチジメチル体ア七チル
体（９）全周いて実施例３と同様に、反応、処理すると
収率８３チで目的物が得られた。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δｐｐｍ ：
１．４４ （３Ｈ、ｄ 、 Ｊ＝６．５Ｈｚ ）、２．
０６（３Ｈ，ｓ）、２．１２（３Ｅ、ｓ）、３．５８（
ＩＥ、ｄｄｄ、、Ｔ＝２．４゜１０ Ｈｚ ）、５．４
２（１只、ｑｄ、Ｊ＝６．５．１０Ｈｚ）、５．９７（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４）１ｚ）、７．０５ （１′Ｅ、 ｂ
ｒ、ｓ）実施例 ６ （３Ｒ８，４ＳＲ）−３−（（ＩＨ８） −１−ｔ−ブ
チルジメチルオキシエチル〕−４−ベンゾイルオキシ−
２−アゼチジノン （イ） 悼） −ｃｉｓ−ベンゾイル体ａ璋ヲ用いて、実施例３
と同様に灰石、処理すると収率５７チで目的物が得られ
た。
０６（３Ｈ，ｓ）、２．１２（３Ｅ、ｓ）、３．５８（
ＩＥ、ｄｄｄ、、Ｔ＝２．４゜１０ Ｈｚ ）、５．４
２（１只、ｑｄ、Ｊ＝６．５．１０Ｈｚ）、５．９７（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４）１ｚ）、７．０５ （１′Ｅ、 ｂ
ｒ、ｓ）実施例 ６ （３Ｒ８，４ＳＲ）−３−（（ＩＨ８） −１−ｔ−ブ
チルジメチルオキシエチル〕−４−ベンゾイルオキシ−
２−アゼチジノン （イ） 悼） −ｃｉｓ−ベンゾイル体ａ璋ヲ用いて、実施例３
と同様に灰石、処理すると収率５７チで目的物が得られ
た。
ＮＭＲ（ＣＤＣ２，）δｐｐｍ ：
ｏ、０９（３Ｅ、ａ）、０．１２（３ｎ、ｓ）、０．８
９（１゜Ｓ）、１．４５ （３ｍ 、 ｄ 、 Ｊ＝６
Ｈｚ ）、３．５〜３．９（ＩＲ，ｍ）、４．４〜４．
７ （Ｉ Ｈ、ｍ ）、６．２８（１Ｂ。
９（１゜Ｓ）、１．４５ （３ｍ 、 ｄ 、 Ｊ＝６
Ｈｚ ）、３．５〜３．９（ＩＲ，ｍ）、４．４〜４．
７ （Ｉ Ｈ、ｍ ）、６．２８（１Ｂ。
ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）、６．９５（１１，ｂｒ、ｓ）、７．
４〜８．０（５Ｈ，ｍ） 実施例 ７ （３Ｒ８，４３Ｒ）−３−（（ＩＨ３）−１−ノ１イド
ロキシエチル〕−４−ベンゾイルオキシ−２−アゼチジ
ノン Ｑ４ （±１−ｃｉｓ−ベンゾイル体（至）を用いて実施例３
と同様に反応、処理すると収率７４チで目的物が得られ
た。
４〜８．０（５Ｈ，ｍ） 実施例 ７ （３Ｒ８，４３Ｒ）−３−（（ＩＨ３）−１−ノ１イド
ロキシエチル〕−４−ベンゾイルオキシ−２−アゼチジ
ノン Ｑ４ （±１−ｃｉｓ−ベンゾイル体（至）を用いて実施例３
と同様に反応、処理すると収率７４チで目的物が得られ
た。
ＮＭＲ（ＣＤＣ２３）δｐｐｍ ：
１．５１（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｅｚ）、３．４５〜３．７
５ （ＩＥ 。
５ （ＩＥ 。
ｍ）、４．３〜４．７ （Ｉ Ｅ 、 ｍ ）、６．２
０（１′Ｅ、ｄ。
０（１′Ｅ、ｄ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物と過酸とを反応させることを特徴とする 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する４−アシルオキシアゼチジノン誘導体の製法。 上記式中、Ｒ＾１は水素原子、窒素原子の保護基を示し
、Ｒ＾２は水素原子または水酸基の保護基を示し、Ｒ＾
３は水素原子、アルキル基または置換基を有してもよい
アリール基を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62050953A JPS6345251A (ja) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | ４−アシルオキシアゼチジノン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62050953A JPS6345251A (ja) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | ４−アシルオキシアゼチジノン誘導体の製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3047780A Division JPS56142259A (en) | 1980-03-11 | 1980-03-11 | Beta-lactam compound and its preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6345251A true JPS6345251A (ja) | 1988-02-26 |
Family
ID=12873190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62050953A Pending JPS6345251A (ja) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | ４−アシルオキシアゼチジノン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6345251A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01254656A (ja) * | 1988-04-04 | 1989-10-11 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ４−アセトキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−２−オンの製造法 |
| JPH01294661A (ja) * | 1988-05-19 | 1989-11-28 | Nippon Soda Co Ltd | ４−アセトキシアゼチジノン誘導体の製造法 |
| US5075439A (en) * | 1990-08-17 | 1991-12-24 | Pfizer Inc. | Processes for (3S,4R)-3-[1(R)-t-butyl-dimethylsilyloxy)-ethyl]-4-[1-oxo-3-thiolanylthio(thiocarbonyl)thio]azetidin-2-ones and intermediates therefor |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56142259A (en) * | 1980-03-11 | 1981-11-06 | Sankyo Co Ltd | Beta-lactam compound and its preparation |
-
1987
- 1987-03-05 JP JP62050953A patent/JPS6345251A/ja active Pending
Patent Citations (1)
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Cited By (3)
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