JPS6346095B2 - - Google Patents
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- JPS6346095B2 JPS6346095B2 JP60091124A JP9112485A JPS6346095B2 JP S6346095 B2 JPS6346095 B2 JP S6346095B2 JP 60091124 A JP60091124 A JP 60091124A JP 9112485 A JP9112485 A JP 9112485A JP S6346095 B2 JPS6346095 B2 JP S6346095B2
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- JP
- Japan
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- film
- och
- solvent
- silica
- silanol oligomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
- C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
- C03C17/30—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with silicon-containing compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、シリコン、ガラス、セラミツク、ア
ルミ等の基体表面上に厚いシリカ系被膜を容易に
形成可能なシラノールオリゴマー液の製造法に関
する。
ルミ等の基体表面上に厚いシリカ系被膜を容易に
形成可能なシラノールオリゴマー液の製造法に関
する。
（従来の技術）
従来、ハロゲン化シラン、アルコキシシラン等
の溶液もしくは、その部分加水分解物を基体上に
塗布し、焼成してシリカ系の被膜を形成する方法
はよく知られており、特公昭52−16488号公報、
同52−20825号公報、特開昭55−34258号公報等に
提案されている。しかし、ハロゲン化シランを用
いる方法によれば、加水分解によつてハロゲン化
水素が発生し、系が強い酸性となるため反応のコ
ントロールが非常に困難である。また生成物にハ
ロゲン化水素が多量に残存するため、液の安定性
が著しくそこなわれるほか、電子部品等に用いた
場合、部品の耐湿信頼性が著しく低下するという
欠点を有する。一方アルコキシシランとしては従
来テトラエトキシシラン（エチルシリケート）等
の四官能シランを用いた系が最も良く検討されて
いるが、これらの四官能シランを用いた系では焼
成してシリカ系被膜を形成する際に、三次元架橋
構造が非常に密になり、剛直になるため、膜厚が
厚くなるとクラツクが発生するという欠点を有す
る。そこでこれらの欠点を改良するため種々の試
みがなされており、米国特許第4408009号明細書、
特開昭58−28850号公報等に見られる様な三官能、
二官能シランを共加水分解する方法が開示されて
いる。しかし、これらの公知例においては、用い
るアルコキシシランのアルコキシ基の種類および
用いる溶媒についてほとんど検討がなされていな
い。
の溶液もしくは、その部分加水分解物を基体上に
塗布し、焼成してシリカ系の被膜を形成する方法
はよく知られており、特公昭52−16488号公報、
同52−20825号公報、特開昭55−34258号公報等に
提案されている。しかし、ハロゲン化シランを用
いる方法によれば、加水分解によつてハロゲン化
水素が発生し、系が強い酸性となるため反応のコ
ントロールが非常に困難である。また生成物にハ
ロゲン化水素が多量に残存するため、液の安定性
が著しくそこなわれるほか、電子部品等に用いた
場合、部品の耐湿信頼性が著しく低下するという
欠点を有する。一方アルコキシシランとしては従
来テトラエトキシシラン（エチルシリケート）等
の四官能シランを用いた系が最も良く検討されて
いるが、これらの四官能シランを用いた系では焼
成してシリカ系被膜を形成する際に、三次元架橋
構造が非常に密になり、剛直になるため、膜厚が
厚くなるとクラツクが発生するという欠点を有す
る。そこでこれらの欠点を改良するため種々の試
みがなされており、米国特許第4408009号明細書、
特開昭58−28850号公報等に見られる様な三官能、
二官能シランを共加水分解する方法が開示されて
いる。しかし、これらの公知例においては、用い
るアルコキシシランのアルコキシ基の種類および
用いる溶媒についてほとんど検討がなされていな
い。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は、焼成後の成膜性および膜質は用いる
アルコキシ基と、溶媒の種類に大きく依存するこ
とを見出してなされたもので上記の問題点を解決
するものである。
アルコキシ基と、溶媒の種類に大きく依存するこ
とを見出してなされたもので上記の問題点を解決
するものである。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、溶媒の存在下でメチルメトキシシラ
ンと水とを溶媒を用いて加水分解縮合させる際
に、溶媒としてアミド系溶媒を用いるシラノール
オリゴマー液の製造法に関する。
ンと水とを溶媒を用いて加水分解縮合させる際
に、溶媒としてアミド系溶媒を用いるシラノール
オリゴマー液の製造法に関する。
アルコキシシランは一般式 RnSi（OR）4-oで
表わされ、次式 RnSi（OR）4-o＋(4-o)H2O →RnSi（OH）4-o （ただしｎは０〜３の整数） の様に加水分解し、次にシラノール基（≡Si−
OH）が縮合してSi−Ｏ−Si結合を生成して最終
的にはシリカ系重合体となる。溶媒中で加水分解
反応を行なつた場合これらの反応は即座に完結す
るわけではなく、部分的に加水分解されたシラノ
ールオリゴマー液を作製することが可能である。
このシラノールオリゴマー液を基体上に塗布し、
400℃以上の温度で焼成するとさらに加水分解、
縮合が進行しシリカ系被膜を形成するわけである
が、この際アルコキシ基が大きい、すなわち炭素
数が多いと、アルコキシ基の脱離による収縮歪が
大きくなりクラツクが発生する。また、膜中に多
量の炭素残渣が残存し、完全なシリカ系被膜とな
らない。本発明者らの詳細な検討によれば、アル
コキシ基として使用可能なのはメトキシ基のみで
ある。同様にしてアルキル基についてもメチル基
のみが用いられる。
表わされ、次式 RnSi（OR）4-o＋(4-o)H2O →RnSi（OH）4-o （ただしｎは０〜３の整数） の様に加水分解し、次にシラノール基（≡Si−
OH）が縮合してSi−Ｏ−Si結合を生成して最終
的にはシリカ系重合体となる。溶媒中で加水分解
反応を行なつた場合これらの反応は即座に完結す
るわけではなく、部分的に加水分解されたシラノ
ールオリゴマー液を作製することが可能である。
このシラノールオリゴマー液を基体上に塗布し、
400℃以上の温度で焼成するとさらに加水分解、
縮合が進行しシリカ系被膜を形成するわけである
が、この際アルコキシ基が大きい、すなわち炭素
数が多いと、アルコキシ基の脱離による収縮歪が
大きくなりクラツクが発生する。また、膜中に多
量の炭素残渣が残存し、完全なシリカ系被膜とな
らない。本発明者らの詳細な検討によれば、アル
コキシ基として使用可能なのはメトキシ基のみで
ある。同様にしてアルキル基についてもメチル基
のみが用いられる。
次に本発明に用いるメチルメトキシシランの共
重合組成としては前述した成膜性と炭素残渣の観
点からSi（OCH3）420〜40モル％、CH3Si
（OCH3）340〜60モル％、（CH3）2Si（OCH3）210〜
20モル％の範囲のものが好ましい。Si（OCH3）4
が40モル％以上になるとクラツクが入りやすくな
り、またCH3Si（OCH3）3および（CH3）2Si
（OCH3）2が多いと、炭素残渣の量が多くなる。
重合組成としては前述した成膜性と炭素残渣の観
点からSi（OCH3）420〜40モル％、CH3Si
（OCH3）340〜60モル％、（CH3）2Si（OCH3）210〜
20モル％の範囲のものが好ましい。Si（OCH3）4
が40モル％以上になるとクラツクが入りやすくな
り、またCH3Si（OCH3）3および（CH3）2Si
（OCH3）2が多いと、炭素残渣の量が多くなる。
次に、これらアルコキシシランの種類および組
成を最適化した場合でも、公知例のごとく溶媒と
してエチルアルコール、ｉ−プロピルアルコール
や、エチレングリコール等炭素数の大きいアルコ
ール系溶媒を用いた場合、目的とする厚いシリカ
系被膜をクラツクなく得ることは不可能である。
成を最適化した場合でも、公知例のごとく溶媒と
してエチルアルコール、ｉ−プロピルアルコール
や、エチレングリコール等炭素数の大きいアルコ
ール系溶媒を用いた場合、目的とする厚いシリカ
系被膜をクラツクなく得ることは不可能である。
本発明者らの詳細な検討によれば、例えばアル
コキシシランとしてテトラメトキシシランを用
い、溶媒としてプロピルアルコールを用いた場
合、溶液中で次式 Si（OCH3）4＋4i−C3H9OH
→Si（OC3H9）4＋4CH3OH のごとき交換反応が生じ、実質上テトライソプロ
ポキシシランを用いた場合と同様の結果となり、
成膜性が著しくそこなわれる。従つて本発明に用
いられる溶媒はメトキシシランとこの様な交換反
応を生じないアミド系溶媒に限定される。アミド
系溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド，Ｎ−メチル
−２−ピロリドン等が好ましい。
コキシシランとしてテトラメトキシシランを用
い、溶媒としてプロピルアルコールを用いた場
合、溶液中で次式 Si（OCH3）4＋4i−C3H9OH
→Si（OC3H9）4＋4CH3OH のごとき交換反応が生じ、実質上テトライソプロ
ポキシシランを用いた場合と同様の結果となり、
成膜性が著しくそこなわれる。従つて本発明に用
いられる溶媒はメトキシシランとこの様な交換反
応を生じないアミド系溶媒に限定される。アミド
系溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド，Ｎ−メチル
−２−ピロリドン等が好ましい。
次に本発明に用いられる反応触媒としては、塩
酸、硫酸、リン酸、ホウ酸等の無機酸や、五酸化
リン、酸化ホウ素等の酸化物等を用いることが可
能であるが、シラノールオリゴマー液を電子部品
関係に用いる場合には、リン酸、ホウ酸等が好ま
しい。
酸、硫酸、リン酸、ホウ酸等の無機酸や、五酸化
リン、酸化ホウ素等の酸化物等を用いることが可
能であるが、シラノールオリゴマー液を電子部品
関係に用いる場合には、リン酸、ホウ酸等が好ま
しい。
また、触媒の添加量は、メチルメトキシシラン
に対して0.1〜５重量％の範囲が好ましい。
に対して0.1〜５重量％の範囲が好ましい。
本発明のシラノールオリゴマー液は、前述した
溶媒中にメチルメトキシシランを溶解した後、触
媒と水を添加することにより、容易に得られる。
また、このシラノールオリゴマー液から、シリカ
系被膜を形成するには、基体上にスピナー、ハ
ケ、スプレー等でシラノールオリゴマー液を塗布
したのち50〜200℃好ましくは100〜150℃の温度
で乾燥し、次に400〜800℃好ましくは500〜600℃
温度で焼成を行なえばよい。
溶媒中にメチルメトキシシランを溶解した後、触
媒と水を添加することにより、容易に得られる。
また、このシラノールオリゴマー液から、シリカ
系被膜を形成するには、基体上にスピナー、ハ
ケ、スプレー等でシラノールオリゴマー液を塗布
したのち50〜200℃好ましくは100〜150℃の温度
で乾燥し、次に400〜800℃好ましくは500〜600℃
温度で焼成を行なえばよい。
（発明の効果）
本発明のシラノールオリゴマー液を用いると、
シリコン、ガラス、セラミツク等の基体上に最高
2μmまでのクラツクのないシリカ系被膜を形成可
能であり、電子部品、特に半導体の多層配線にお
ける層間段差の被膜、磁気バブルメモリー等の素
子表面の平坦化等に非常に有効である。
シリコン、ガラス、セラミツク等の基体上に最高
2μmまでのクラツクのないシリカ系被膜を形成可
能であり、電子部品、特に半導体の多層配線にお
ける層間段差の被膜、磁気バブルメモリー等の素
子表面の平坦化等に非常に有効である。
（実施例）
以下、実施例、比較例により本発明をより具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例
Si（OCH3）4 17ｇ，CH3Si（OCH3）3 25ｇ，
（CH3）2Si（OCH3）2 ５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド40ｇ、メタノール５ｇ中に溶解し、リン
酸0.5ｇを溶解した水20ｇを添加して、加水分解、
縮合を行ない、シラノールオリゴマー液を作製し
た。
（CH3）2Si（OCH3）2 ５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド40ｇ、メタノール５ｇ中に溶解し、リン
酸0.5ｇを溶解した水20ｇを添加して、加水分解、
縮合を行ない、シラノールオリゴマー液を作製し
た。
この溶液をスピナーを用いて1000rpmでSiウエ
ーハ上に塗布した後120℃で１時間乾燥した。そ
の後電気炉中で500℃で１時間焼成したところ、
無色透明、クラツクフリーのシリカフイルムが得
られた。表面あらさ計（商品名，タリステツプ，
ランクテーラーホブソン社製）を用いてこのシリ
カフイルムの膜厚を測定したところ2.0μmであつ
た。また、赤外分光光度計を用いて吸収スペクト
ルを測定したところ完全なSiO2の膜であること
が確認された。
ーハ上に塗布した後120℃で１時間乾燥した。そ
の後電気炉中で500℃で１時間焼成したところ、
無色透明、クラツクフリーのシリカフイルムが得
られた。表面あらさ計（商品名，タリステツプ，
ランクテーラーホブソン社製）を用いてこのシリ
カフイルムの膜厚を測定したところ2.0μmであつ
た。また、赤外分光光度計を用いて吸収スペクト
ルを測定したところ完全なSiO2の膜であること
が確認された。
比較例 １
Si（OCH3）4 17ｇ，CH3Si（OCH3）3 25ｇ，
（CH3）2Si（OCH3）2 ５ｇをイソプロピルアルコー
ル40ｇ，メタノール５ｇ中に溶解し、リン酸0.5
ｇを溶解した水20ｇを添加して加水分解、縮合を
行ないシラノールオリゴマー液を作製した。
（CH3）2Si（OCH3）2 ５ｇをイソプロピルアルコー
ル40ｇ，メタノール５ｇ中に溶解し、リン酸0.5
ｇを溶解した水20ｇを添加して加水分解、縮合を
行ないシラノールオリゴマー液を作製した。
この溶液を実施例と同様にして塗布、焼成した
ところ同じく約2μmの膜が得られたが、多数のク
ラツクが発生し、膜が白化してしまつた。次にこ
の溶液をガスクロマトグラフによつて分析したと
ころ、Si（OCH3）o（OC3H9）4-o（ｎは０〜４の整
数、CH3Si（OCH3）o（OC3H9）3-o（ｎは０〜３の
整数）、（CH3）2Si（OCH3）o（OC3H9）2-o（ｎは０
〜２の整数）のピークが存在することが確認され
た。
ところ同じく約2μmの膜が得られたが、多数のク
ラツクが発生し、膜が白化してしまつた。次にこ
の溶液をガスクロマトグラフによつて分析したと
ころ、Si（OCH3）o（OC3H9）4-o（ｎは０〜４の整
数、CH3Si（OCH3）o（OC3H9）3-o（ｎは０〜３の
整数）、（CH3）2Si（OCH3）o（OC3H9）2-o（ｎは０
〜２の整数）のピークが存在することが確認され
た。
また、120℃で乾燥した粉末を作製し、500℃で
１時間の焼成を行なつたところ茶かつ色の粉末が
得られ炭素残渣が残存することがわかつた。
１時間の焼成を行なつたところ茶かつ色の粉末が
得られ炭素残渣が残存することがわかつた。
比較例 ２
Si（OCH3）4、Si（OC2H5）4、Si（OC3H7）4の各１
種のみを用いて実施例と同様にしてＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドと、それぞれのアルコキシ基に
対応するアルコールを用いてシラノールオリゴマ
ー液を作製し、成膜性を評価したところいずれ
も、1μm以下の膜厚でクラツクが発生した。
種のみを用いて実施例と同様にしてＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドと、それぞれのアルコキシ基に
対応するアルコールを用いてシラノールオリゴマ
ー液を作製し、成膜性を評価したところいずれ
も、1μm以下の膜厚でクラツクが発生した。
Claims (1)
- １ 溶媒の存在下でメチルメトキシシランと水と
を触媒を用いて加水分解縮合させる際に、溶媒と
して、アミド系溶媒を用いることを特徴とするシ
ラノールオリゴマー液の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9112485A JPS61250032A (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | シラノ−ルオリゴマ−液の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9112485A JPS61250032A (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | シラノ−ルオリゴマ−液の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61250032A JPS61250032A (ja) | 1986-11-07 |
| JPS6346095B2 true JPS6346095B2 (ja) | 1988-09-13 |
Family
ID=14017773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9112485A Granted JPS61250032A (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | シラノ−ルオリゴマ−液の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61250032A (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0791509B2 (ja) * | 1985-12-17 | 1995-10-04 | 住友化学工業株式会社 | 半導体用絶縁膜形成塗布液 |
| US4999397A (en) * | 1989-07-28 | 1991-03-12 | Dow Corning Corporation | Metastable silane hydrolyzates and process for their preparation |
| JPH03221577A (ja) * | 1990-01-26 | 1991-09-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | 絶縁膜形成用塗布液 |
| US5332429A (en) * | 1991-05-31 | 1994-07-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for treating fluoroaluminosilicate glass |
| EP0731982B1 (en) | 1992-07-04 | 1999-12-01 | Trikon Equipments Limited | A method of treating a semiconductor wafer |
| BE1008724A3 (nl) * | 1994-09-27 | 1996-07-02 | Couttenier Andre | Samenstelling voor het beschermen en waterafstotend maken van een siliciumhoudend substraat. |
| JP6612563B2 (ja) | 2014-12-26 | 2019-11-27 | 日東電工株式会社 | シリコーン多孔体およびその製造方法 |
| JP6604781B2 (ja) | 2014-12-26 | 2019-11-13 | 日東電工株式会社 | 積層フィルムロールおよびその製造方法 |
| JP6563750B2 (ja) * | 2014-12-26 | 2019-08-21 | 日東電工株式会社 | 塗料およびその製造方法 |
| WO2016104765A1 (ja) * | 2014-12-26 | 2016-06-30 | 日東電工株式会社 | 塗料およびその製造方法 |
| JP6599699B2 (ja) | 2014-12-26 | 2019-10-30 | 日東電工株式会社 | 触媒作用を介して結合した空隙構造フィルムおよびその製造方法 |
| JP6713871B2 (ja) | 2015-07-31 | 2020-06-24 | 日東電工株式会社 | 光学積層体、光学積層体の製造方法、光学部材、画像表示装置、光学部材の製造方法および画像表示装置の製造方法 |
| JP6713872B2 (ja) | 2015-07-31 | 2020-06-24 | 日東電工株式会社 | 積層フィルム、積層フィルムの製造方法、光学部材、画像表示装置、光学部材の製造方法および画像表示装置の製造方法 |
| JP6892744B2 (ja) | 2015-08-24 | 2021-06-23 | 日東電工株式会社 | 積層光学フィルム、積層光学フィルムの製造方法、光学部材、および画像表示装置 |
| JP7152130B2 (ja) | 2015-09-07 | 2022-10-12 | 日東電工株式会社 | 低屈折率層、積層フィルム、低屈折率層の製造方法、積層フィルムの製造方法、光学部材および画像表示装置 |
| JP6615552B2 (ja) * | 2015-09-25 | 2019-12-04 | 日本ペイント・オートモーティブコーティングス株式会社 | カチオン電着塗料組成物 |
| EP3178884B1 (de) * | 2015-12-08 | 2018-02-07 | Evonik Degussa GmbH | Wässrige [3-(2,3-dihydroxyprop-1-oxy)propyl]silanololigomere-enthaltende zusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3842110A (en) * | 1973-10-11 | 1974-10-15 | Gen Electric | Process for producing octaphenyltetracyclosiloxane |
| JPS5739659A (en) * | 1980-08-21 | 1982-03-04 | Nec Corp | Calling out system for private branch of exchanger |
| FR2523590B1 (fr) * | 1982-03-16 | 1984-06-29 | Inst Nat Rech Chimique | Composition liquide de base convenant pour la realisation de revetements transparents ou vernis sur des surfaces solides, procede d'obtention de ces vernis et vernis en resultant |
-
1985
- 1985-04-30 JP JP9112485A patent/JPS61250032A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61250032A (ja) | 1986-11-07 |
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| JPH0559154B2 (ja) | ||
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