JPS6346737B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なポリプレニルアセトンイミン誘
導体製造法に関するものである。

本発明におけるポリプレニルアセトンイミン誘
導体は、一般式： （式中、Ｒはフエニル基で置換されても良い炭
素数８以下のアルキル基若しくはシクロアルキル
基、または炭素数３以下のアルキル基で置換され
ても良いフエニル基を意味する。） で表わされる化合物（以下化合物と言う）であ
る。

従来知られているこれと類似のイミン化合物が
酸または酸化剤の存在下に加水分解されてアセト
ン化合物に変ることは公知である。

本発明に係る化合物も、公知の化合物と同様に
加水分解され、次式： （式中、ｎは１以上の整数を意味する。） で表わされるポリプレニルアセトンに容易に高収
率で導き得るものである。さらに前記化合物ポリ
プレニルアセトンは、アセチレンの付加及び半還
元あるいはビニルリチウム、ビニルマグネシウム
ハライド等との反応により、一般式 （式中、ｎは１以上の整数を意味する。） で表わされるポリプレニルアルコールに容易に高
収率で導き得ることが知られている。これらのポ
リプレニルアルコールは、リナロール、ネロリド
ール等の天然精油中に存在する香料としてよく知
られており、またビタミンＥ、ビタミンK₂、補
酵素Ｑの側鎖を形成する部分としても重要な化合
物であり、従つてこれらポリプレニルアルコール
の前駆体であるポリプレニルアセトンを収率よく
合成する方法は期待されている。

従来、この種のポリプレニルアセトンを製造す
る方法として代表的なものとしては、Metal＆
Thermit社によつて開発されたアルカリ存在下ア
セトンとポリプレニルハライドを縮合させる方法
〔Brit.Pat.851，658〕およびその改良法あるいは
アセト酢酸エステルとポリプレニルハライドを塩
基性条件下縮合させた後に加水分解、脱炭酸を行
いポリプレニルアセトンを得るO.Isler等の方法
〔Helv.Chim.Acta，37，225（1954）〕を上げるこ
とが出来る。

しかしながら前者の方法は、その収率が高々60
〜70％であり、また副生成物としてジアルキル化
生成物あるいはアセトン自身のアルドール反応等
が含まれ、その応用例も比較的側鎖の短いハロゲ
ン化合物に限られている。一方後者の方法は、
種々のポリプレニルハライドに適用可能であり、
各工程に於ける副生成物も少ないが、工程が長
く、全収率も60〜70％と低いものである。従つ
て、いずれも収率的には満足すべきものではな
く、特に長鎖のポリプレニルハライドを用いる場
合には、これらのハロゲン化合物が高価であるこ
とを考えると、より簡便で収率の良い合成法が要
求される。

本発明者等は、鋭意検討を重ねた結果、ポリプ
レニルアルコールの有用な前駆物質であるポリプ
レニルアセトンを高収率かつ簡便に製造する上で
極めて有用な新規化合物およびその製造方法を完
成するに至つたのである。

本発明の特定発明に係る新規化合物を製造する
ための方法は、一般式： （式中、Ｘはハロゲンまたはトシルオキシ基を
意味し、ｎは１〜12の整数を意味する。） を有するポリプレニルアルコール誘導体と、一般
式： （式中、Ｒはフエニル基で置換されても良い炭
素数８以下のアルキル基若しくはシクロアルキル
基、または炭素数３以下のアルキル基で置換され
ても良いフエニル基を意味する。） を有するアセトンイミン誘導体を塩基性物質の存
在下に縮合反応させ、一般式： で表わされる既述の化合物、即ちポリプレニル
アセトンイミン誘導体を得ることを特徴とするも
のである。

前記一般式で表わされる化合物（以下化合物
という）はポリプレニルアルコールに塩化チオ
ニル、三臭化リン等のハロゲン化試剤あるいは塩
基性条件下メタンスルホニルクロリド、パラトル
エンスルホニルクロリド等を反応させることによ
り容易に高収率で合成できる。

一方、前記一般式で表わされる化合物（以下
化合物という）はアセトンと種々の一級アミン
類の縮合反応により容易に合成できるものであ
る。これら化合物ととの縮合反応は、塩基性
物質の存在下で行うのが一つの特徴であり、これ
ら化合物とを用いることにより、化合物を
得ることができる。

縮合反応に際して使用される塩基性物質として
は、ｎ―ブチルリチウムの如きアルキルリチウ
ム、フエニルリチウム、リチウムジイソプロピル
アミドの如きリチウムアミド、グリニヤール試薬
等の水素引き抜き剤を用いることが出来る。更に
必要ならば第３級アミン類を水素引き抜き助剤と
して用いても良い。

反応は溶媒中で行うが、溶媒としては原料化合
物、塩基性物質および生成物のいずれとも反応し
ない物質であれば使用できるが、一般的にはテト
ラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル
系溶媒、更にはヘキサン、ベンゼン等の炭化水素
系溶媒も使用可能である。また化合物ととの
縮合反応に於ける水素引き抜き剤の使用量は、化
合物に対しては等モルあるいはそれ以下である
ことが好ましく、一方、化合物に対しては等モ
ルあるいはそれ以上であれば過剰に用いてもよい
が、通常1.0〜1.3等量用いれば十分である。更に
反応は低温（−80℃）から高温（＋80℃）までい
ずれの温度でも進行するが、用いる原料あるいは
水素引き抜き剤の種類によつて異なるため好まし
くは−50℃付近から10℃付近の間で行うことが望
まれる。

前記条件下によつて目的化合物を収率よく得
ることが可能であるが、得られた化合物は、先
に述べた如く、酸または酸化剤の存在下で加水分
解することにより、ポリプレニルアセトンへ容易
に高収率で導くことが出来る。

加水分解反応に用いる酸としては、通常、塩
酸、硫酸等の鉱酸、酢酸、シユウ酸等の有機酸、
更にはシリカゲル、アルミナゲル等の固体酸をあ
げることが出来る。また酸化剤としてはＮ―ブロ
ムコハク酸イミド、Ｎ―ブロムアセトアミド、過
ヨウ素酸塩等をあげることができる。

反応は、水と有機溶媒の混合溶媒中で行うがこ
の場合用いる有機溶媒としてはイミン化合物あ
るいは酸と反応しない物質であれば使用できる
が、好ましくは水に溶解性の高いテトラヒドロフ
ラン、アセトンあるいは低級アルコール類が望ま
しく、これらの溶媒の使用により反応時間を短縮
することが出来る。また反応は一般的に室温付近
で十分円滑に進行するが、用いる酸あるいは溶媒
の種類によつて加熱あるいは冷却するのが好まし
い場合もある。

前記条件下によりポリプレニルアセトンを高収
率で得ることが出来、これは先に述べた如く、
種々の天然物の有用な中間体であるポリプレニル
アルコールの重要な前駆体であり、これら前記の
反応を用いることによりポリプレニルアセトンイ
ミン誘導体及びポリプレニルアセトンを簡便かつ
高収率で得ることが出来る。

以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。

実施例 １ ６―メチル―５―ヘプテン―２―オン―Ｎ―シ
クロヘキシルイミン（化合物；ｎ＝１，Ｒ＝
シクロヘキシル） 窒素気流下、化合物としてＮ―シクロヘキシ
ルアセトイミン23.3ｇ（0.168mol）を乾燥テトラ
ヒドロフラン（100ml）に加え−78℃に冷却し、
ｎ―ブチルリチウム112ml（ヘキサン溶液、1.50
ｍmol／ml，0.168mol）を加える。30分撹拌した
のち化合物としてプレニルクロリド14.6ｇ
（0.14mol）を加えて撹拌する。除々に昇温して
約３時間後＋15℃になつたところで水100mlを加
えて分液する。有機層に無水硫酸マグネシウムを
加えて乾燥した後、口過し、口液を減圧下濃縮す
る。粗生成物を窒素気流下蒸留して６―メチル―
５―ヘプテン―２―オン―Ｎ―シクロヘキシルイ
ミンを23.8ｇ（82％）得た。この物質の特性値は
次の通りである。

沸点：100℃／3.5mmＨｇ IR（NaCl，cm^-1）：2945（shoulder），2900（Ｓ），
2830（Ｓ）（νC−Ｈ）；1643（Ｓ）（νC＝Ｃ＋
νC＝Ｎ）；1435（Ｓ），1364（ｍ），1346（ｍ）
（δC−Ｈ） 元素分析値 （C₁₄H₂₅Nとして） 計算値(%)：Ｃ，81.09；Ｈ，12.15；Ｎ，6.76 実測値(%)：Ｃ，81.15；Ｈ，12.18；Ｎ，6.77 実施例 ２ ６―メチル―５―ヘプテン―２―オン―Ｎ―フ
エニルイミン（化合物；ｎ＝１，Ｒ＝フエニ
ル） 窒素気流下 化合物としてＮ―フエニルアセ
トイミン17.3ｇ（0.13mol）を乾燥テトラヒドロ
フラン（100ml）に加え氷冷下でエチルマグネシ
ウムブロミド87ml（テトラヒドロフラン溶液，
1.50ｍmol／ml，0.13mol）を加え１時間撹拌す
る。化合物としてプレニルブロミド14.9ｇ
（0.1mol）を加えた後、氷冷下で３時間反応させ
る。反応系に水（100ml）を加え、エーテルで抽
出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後口過し、、有機層を減圧濃縮する。粗生成物を
窒素気流下蒸留して６―メチル―５―ペンテン―
２―オン―Ｎ―フエニルイミンを16.1ｇ（80％）
得た。この物質の特性値は次の通りである。

沸点：115℃／５mmＨｇ IR（NaCl，cm^-1）：3045（ｍ），3010（ｍ）（ArνC−
Ｈ）；2955（ｓ），2910（ｓ），2850（ｍ）（νC−
Ｈ）；1650（ｓ）（νC＝Ｃ＋νC＝Ｎ）；1592
（ｓ）ArνC＝Ｃ）；1478（ｓ）（ベンゼン核）；
1433（ｓ），1360（ｓ）（δC−Ｈ） 元素分析値 （C₁₄H₁₉Nとして） 計算値(%)：Ｃ，83.53；Ｈ，9.51；Ｎ，6.96 実測値(%)：Ｃ，83.80；Ｈ，9.45；Ｎ，7.00 実施例 ３ ６，10―ジメチル―５，９―ウンデカジエン―
２―オン―Ｎ―ｐ―トリルイミン（化合物；
ｎ＝２，Ｒ＝ｐ―トリル） 窒素気流下 ｎ―ブチルリチウム40ml（ヘキサ
ン溶液；1.50ｍmol／ml，0.06mol）に−35〜−
40℃にてジイソプロピルアミン6.06ｇ（0.06mol）
を加えて15分撹拌したのち化合物としてＮ―ｐ
―トリルアセトイミン8.82ｇ（0.06mol）を加え
て30分撹拌する。この温度で化合物としてゲラ
ニルブロミド10.85ｇ（0.05mol）の乾燥テトラヒ
ドロフラン（100ml）溶液をゆつくり滴下する。
滴下後、更に30分撹拌したのち昇温して約２時間
後＋10℃になつたところで水（100ml）を加えエ
ーテルにより抽出する。有機層を無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥、口過した後、有機層を減圧濃縮
する。粗生成物を蒸留して６，10―ジメチル―
５，９―ウンデカジエン―２―オン―Ｎ―ｐ―ト
リルイミンを11.75ｇ（83％）得た。

沸点：173〜175℃／３mmＨｇ IR（NaCl，cm^-1） 3100（shoulder），3060（shoulder），3010
（shoulder）（ArνC−Ｈ）；2950（ｓ），2900
（ｓ），2840（ｓ）（νC−Ｈ）；1876（ｗ），1770
（ｗ）（倍音，Ar ｐ置換）；1645（ｓ）（νC＝
Ｃ＋νC＝Ｎ）；1601（ｍ）（ArνC＝Ｃ）；1494
（ｓ）（ベンゼン核）；1430（ｓ），1360（ｓ）
（δC−Ｈ）；830（ｓ）（δCH ｐ置換） 元素分析値 （C₂₀H₂₉Nとして） 計算値(%)：Ｃ，84.74；Ｈ，10.31；Ｎ，4.94 実測値(%)：Ｃ，84.63；Ｈ，10.27；Ｎ，4.95 実施例 ４ ６，10―ジメチル―５，９―ウンデカジエン―
２―オン―Ｎ―ベンジルイミン（；ｎ＝２，
Ｒ＝ベンジル） 実施例３と同様にしてＮ―ベンジルアセトイミ
ンとゲラニルブロミドより、上記化合物が得られ
る（79％）。

沸点：155〜156℃／１mmＨｇ IR（NaCl，cm^-1） 3050（ｗ），3015（ｍ）（ArνC−Ｈ）；2950
（ｓ），2900（ｓ），2845（ｓ）（νC−Ｈ）；1650
（ｓ）（νC＝Ｃ＋νC＝Ｎ）；1597（ｗ）（ArνC
＝Ｃ）；1490（ｍ）（ベンゼン核）；1370（ｓ），
1340（ｍ）（δCH）；730（ｓ），695（ｍ）（ArδC
−Ｈ，モノ置換） 元素分析置 （C₂₀H₂₉Nとして） 計算値(%)：Ｃ，84.74；Ｈ，10.31；Ｎ，4.94 実測値(%)：Ｃ，84.59；Ｈ，10.20；Ｎ，4.97 実施例 ５ ６，10―ジメチル―５，９―ウンデカジエン―
２―オン―Ｎ―ブチルイミン（；ｎ＝２，Ｒ
＝ブチル） 実施例３と同様にしてＮ―ブチルアセトイミン
とゲラニルブロミドより上記化合物が得られる
（80％）。

沸点：106〜107℃／0.06mmＨｇ IR（NaCl，cm^-1） 2940（ｓ），2900（ｓ），2840（ｓ），2700（ｍ）
（νC−Ｈ）；1645（ｓ）（νC＝Ｃ＋νC＝Ｎ）；
1430（ｓ），1370（ｓ）（δC−Ｈ） 元素分析値 （C₁₇H₃₁Nとして） 計算値(%)：Ｃ，81.85；Ｈ，12.53；Ｎ，5.62 実測値(%)：Ｃ，81.63；Ｈ，12.33；Ｎ，5.55 実施例 ６ ６，10―ジメチル―５，９―ウンデカジエン―
２―オン―Ｎ―シクロヘキシルイミン（；ｎ
＝２，Ｒ＝シクロヘキシル） 実施例１と同様にしてＮ―シクロヘキシルアセ
トイミンとゲラニルトシレートより上記化合物が
得られる（85％）。

沸点：137℃／２mmＨｇ IR（NaCl，cm^-1） 2958（shoulder），2910（ｓ），2840（ｓ）（νC
−Ｈ）；1650（ｓ）（νC＝Ｃ＋νC＝Ｎ）；1440
（ｓ），1376（ｍ），1350（ｍ）（δC−Ｈ） 元素分析値 （C₁₉H₃₃Nとして） 計算値(%)：Ｃ，82.84；Ｈ，12.08；Ｎ，5.09 実測値(%)：Ｃ，82.59；Ｈ，12.11；Ｎ，5.07 実施例 ７ ６，10，14―トリメチル―５，９，13―ペンタ
デカトリエン―２―オン―Ｎ―シクロヘキシル
イミン（；ｎ＝３，Ｒ＝シクロヘキシル） 実施例１と同様にして、Ｎ―シクロヘキシルア
セトイミンとフアルネシルブロミドより上記化合
物が得られる（84％）。

沸点：161〜163℃／0.02mmＨｇ IR（NaCl，cm^-1） 2960（shoulder），2910（ｓ），2938（ｓ）（νC
−Ｈ）；1650（ｓ）（νC＝Ｃ＋νC＝Ｎ）；1440
（ｓ），1375（ｍ），1347（ｍ）（δC−Ｈ） 元素分析値 （C₂₄H₄₁Nとして） 計算値(%)：Ｃ，83.89；Ｈ，12.03；Ｎ，4.08 実測値(%)：Ｃ，83.99；Ｈ，12.09；Ｎ，4.05 実施例 ８ ６，10，14―トリメチル―５，９，13―ペンタ
デカトリエン―２―オン―Ｎ―プロピルイミン
（；ｎ＝３，Ｒ＝プロピル） 実施例３と同様にして、Ｎ―プルピルアセトイ
ミンとフアルネシルブロミドより上記化合物が得
られる（82％）。

沸点：143℃／0.02mmＨｇ IR（NaCl，cm^-1） 2940（ｓ），2895（ｓ），2825（ｓ）（νC−Ｈ）；
1642（ｓ）（νC＝Ｃ＋νC＝Ｎ）；1435（ｓ），
1363（ｓ），1345（ｍ）（δC−Ｈ） 元素分析値 （C₂₁H₃₇Nとして） 計算値(%)：Ｃ，83.10；Ｈ，12.29；Ｎ，4.62 実測値(%)：Ｃ，83.25；Ｈ，12.35；Ｎ，4.60 実施例 ９ ６，10，14，18，22，26，30，34，38―ノナメ
チル―５，９，13，17，21，25，29，33，37―
ノナトリアコンタノナエン―２―オン―Ｎ―シ
クロヘキシルイミン（；ｎ＝９，Ｒ＝シクロ
ヘキシル） 窒素気流下 Ｎ―シクロヘキシルアセトイミン
8.35ｇ（0.06mol）を乾燥テトラヒドロフラン
（130ml）に加え−35〜−40℃に冷却する。ｎ―ブ
チルリチウム38.7ml（ヘキサン溶液、1.55ｍ
mol／ml，0.06mol）を除々に加える。30分撹拌
後、ソラネシルブロミド36.45ｇ（純度95.2％，
0.05mol）の乾燥テトラヒドロフラン（70ml）溶
液をゆつくりと滴下する。更に１時間−35〜−40
℃で撹拌した後、除々に昇温して約２時間後15℃
でｉ―プロパノール（10ml）を加える。反応液を
減圧下濃縮して、ｎ―ヘキサン（50ml）を加え無
機物を口別する。ヘキサン層は再び減圧下で濃縮
した後、ｉ―プロパノール（50ml）を加えて加熱
溶解させ、−10℃にて一晩放置する。析出した白
色結晶を低温下で口過し、溶媒を減圧下に除去す
ると無色油状の６，10，14，18，22，26，30，
34，38―ノナメチル―５，９，13，17，21，25，
29，33，37―ノナトリアコンタノナエン―２―オ
ン―Ｎ―シクロヘキシルイミンが32.0ｇ（85％）
得られる。

IR（NaCl，cm^-1） 2955（ｓ），2910（ｓ），2840（ｓ）（νC−Ｈ）；
1645（ｓ）（νC＝Ｃ＋νC＝Ｎ）；1440（ｓ），
1367（ｍ），1350（ｍ），（δC−Ｈ） 元素分析値 （C₅₄H₈₉Nとして） 計算値(%)：Ｃ，86.21；Ｈ，11.93；Ｎ，1.86 実測値(%)：Ｃ，86.50；Ｈ，12.03；Ｎ，1.81 実施例 10 ６，10，14，18，22，26，30，34，38―ノナメ
チル―５，９，13，17，21，25，29，33，37―
ノナトリアコンタノナエン―２―オン―Ｎ――
フエニルイミン（；ｎ＝９ Ｒ＝フエニル） 窒素気流下 −35〜−40℃にてｎ―ブチルリチ
ウム38.7ml（ヘキサン溶液，1.55ｍmol／ml，
0.06mol）にジイソプロピルアミン6.06ｇ
（0.06mol）を加えて、10分後Ｎ―フエニルアセ
トイミン7.98ｇ（0.06mol）の乾燥テトラヒドロ
フラン（130ml）溶液をゆつくりと加え30分撹拌
する。この温度でソラネシルブロミド36.45ｇ
（純度95.2％，0.05mol）の乾燥テトラヒドロフラ
ン（70ml）溶液をゆつくりと滴下する。更に１時
間−35〜−40℃で撹拌した後、除々に昇温して約
２時間後15℃でｉ―プロパノール（10ml）を加え
る。反応液減圧下濃縮してヘキサン（50ml）を加
え無機物を口別する。ヘキサン層は再び減圧下に
濃縮した後、ｉ―プロパノール（50ml）を加え加
熱溶解して０℃で一晩放置する。析出した白色結
晶を口過し乾燥すると、６，10，14，18，22，
26，30，34，38―ノナメチル―５，９，13，17，
21，25，29，33，37―ノナメチルノナエン―２―
オン―Ｎ―フエニルイミンが31.3ｇ（84％）得ら
れる。

融点：35.5〜36.5℃ IR（NaCl，cm^-1） 3040（ｍ）（ArνC−Ｈ）；2955（ｓ），2900
（ｓ），2825（ｓ）（νC−Ｈ）；1650（ｓ）（νC＝
Ｃ＋νC＝Ｎ）；1595（ｍ）（ArνC＝Ｃ）；1495
（ｍ）（ベンゼン核）；1430（ｓ），1370（ｓ）
（δC−Ｈ）；740（ｍ），683（ｗ）（ArδC−Ｈ） 元素分析値 （C₅₄H₈₃Nとして） 計算値(%)：Ｃ，86.91；Ｈ，11.21；Ｎ，1.88 実測値(%)：Ｃ，86.56；Ｈ，11.27；Ｎ，1.90 実施例 11 ６―メチル―５―ヘプテン―２―オン 窒素気流下 Ｎ―フエニルアセトイミン17.3ｇ
（0.13mol）を乾燥テトラヒドロフラン（100ml）
に加え、−78℃に冷却してｎ―ブチルリチウム87
ml（ヘキサン溶液，1.50ｍmol／ml，0.13mol）
を加え30分撹拌した後、プレニルブロミド14.9ｇ
（0.1mol）を加え、撹拌しながら除々に昇温す
る。約２時間後、＋10℃になつたところで５％硫
酸水溶液160mlを加え室温で２時間撹拌する。エ
ーテル（100ml）を加え分液する。更に有機層を
水（100ml）で水洗した後、有機層を減圧下に濃
縮して溶媒を除去する。粗生成物を蒸留して６―
メチル―５―ヘプテン―２―オンが11.5ｇ（91
％；沸点73〜74℃／18mmＨｇ）得られる。

実施例１および実施例２についても反応系を昇
温後、同様に処理して表記化合物をそれぞれ92
％，88％の収率で得た。

実施例 12 ６，10―ジメチル―５，９―ウンデカジエン―
２―オン 窒素気流下 ｎ―BuLi73ml（ヘキサン溶液；
1.50ｍmol／ml，0.11mol）に−78℃にてジイソ
プロピルアミン11.1ｇ（0.11mol）を加える。30
分撹拌後、Ｎ―ｐ―トリルアセトイミン16.17ｇ
（0.11mol）を加える。30分撹拌後、ゲラニルブ
ロミド21.7ｇ（0.1mol）の乾燥テトラヒドロフラ
ン（100ml）溶液をゆつくり加える。反応系を
除々に昇温して約２時間後、＋10℃になつたとこ
ろで５％硫酸水溶液（230ml）を加えて２時間室
温で撹拌する。エーテル（100ml）を加えて分液
し、更に有機層を水（100ml）で洗浄する。有機
層を減圧下濃縮して溶媒を除去する。粗生成物を
蒸留して６，10―ジメチル―５，９―ウンデカジ
エン―２―オンが17.5ｇ（90％，沸点101〜103
℃／３mmＨｇ）得られる。

実施例３，４，５，６についても反応系を昇温
後同様に処理して表記化合物を各々87％，85％，
90％，95％の収率で得た。

実施例 13 ６，10，14―トリメチル―５，９，13―ペンタ
デカトリエン―２―オン 実施例６と同様にしてＮ―シクロヘキシルアセ
トイミンとフアルネシルトシレートを反応させた
後、参考例１と同様に後処理して表記化合物を95
％の収率で得た。

（沸点139〜142℃／0.14mmＨｇ） 実施例７および実施例８についても反応系を昇
温後同様の処理をして表記化合物をそれぞれ95
％，90％の収率で得た。

実施例 14 ６，10，14，18，22，26，30，34，38―ノナメ
チル―５，９，13，17，21，25，29，33，37―
ノナトリアコンタノナエン―２―オン 実施例９と同様に反応を行い、反応系を昇温後
参考例１と同様な処理をして粗生成物を得る。粗
生成物をカラムクロマトグラフイーにより分離し
て、ヘキサン／酢酸エチル（20/1）の留分より表
記化合物を31.9ｇ（95％，融点52.5〜53.5℃）を
得た。

実施例10についても同様の操作を行い表記化合
物を95％の収率で得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （式中、Ｘはハロゲンまたはトシルオキシ基を
   意味し、ｎは１〜12の整数を意味する。） で表わされるポリプレニルアルコール誘導体と、 一般式： （式中、Ｒはフエニル基で置換されても良い炭
   素数８以下のアルキル基若しくはシクロアルキル
   基、または炭素数３以下のアルキル基で置換され
   ても良いフエニル基を意味する。） で表わされるイミン誘導体とを組合させることか
   らなる、 一般式： （式中、Ｒおよびｎは既述の意味である。） で表わされるポリプレニルアセトンイミン誘導体
   の製造法。 ２ 縮合反応を塩基性物質の存在下に行う特許請
   求の範囲第１項に記載の製造法。 ３ 塩基性物質が、アルキルリチウム、フエニル
   リチウム、リチウムアミドまたはグリニヤール試
   薬である特許請求の範囲第２項に記載の製造法。