JPS6346766B2

JPS6346766B2 -

Info

Publication number: JPS6346766B2
Application number: JP58162338A
Authority: JP
Inventors: Takashi Nishi
Original assignee: Toyo Tire and Rubber Co Ltd
Current assignee: Toyo Tire Corp
Priority date: 1983-09-02
Filing date: 1983-09-02
Publication date: 1988-09-19
Also published as: JPS6053520A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は新規なポリウレタン組成物に関し、特
に高い熱変形温度を有し、かつ耐摩擦、耐摩耗性
に優れた硬質ポリウレタン組成物に関するもので
ある。

硬質ポリウレタンは無発泡成形物と発泡成形物
に大別され、発泡成形物は更に発泡率によつて高
発泡成形物と低発泡成形物に区分されている。そ
して、無発泡成形物と低発泡成形物はエンジニア
リング樹脂として各種機器部品や自動車部品等に
用いられ、高発泡成形物は主として断熱材に供せ
られる等、極めて広範囲の用途に有用な樹脂とし
て汎用されている。

従来の硬質ポリウレタンは、多官能性の脂肪族
又は芳香族のポリオール単量体やポリオキシアル
キレンポリオール、特にポリオキシプロピレンポ
リオール又は多官能性の脂肪族或は芳香族ポリエ
ステルポリオールの一種又はそれ以上の混合物か
らなるポリオール成分と、脂肪族又は芳香族ポリ
イソシアネート或はポリイソシアネートの一種、
又はそれ以上の混合物からなるポリイソシアネー
ト成分とを触媒、発泡剤等の存在下で硬化成形さ
れている。

しかしながら、これらのポリウレタン成形体は
一般に耐熱性に乏しく、耐熱性を評価する尺度と
して熱変形温度（ASTM Ｄ―648に準拠して測
定）をとつた場合、従来のポリウレタン成形物は
せいぜい80〜100℃が限度であり、実用強度を有
して100℃を越えることは困難であつた。一方イ
ソシアネートの三量化によつて得られるイソシア
ネート基の導入により耐熱性を向上させ得るが、
同時に得られる成形体が極端にもろくなり実用に
耐えないという欠点を生ずる。

またエンジニアリング樹脂としてはＰ（荷重
Kg／cm²）とＶ（速度ｍ／min）の積であるPV値が
800以上であることが摺動部材として好ましいと
されている。しかし現状のポリオールとポリイソ
シアネートからなる硬質ポリウレタンではPV値
は400以下であり、低速かつ低荷重での条件でし
か使用できない欠点を有している。一般に耐摩
擦、耐摩耗性を向上させるには、二硫化モリブデ
ンや黒鉛が使用されるが、これらの化合物は硬質
ポリウレタンには顕著な効果はなく、むしろ熱変
形温度、引張り強さ、曲げ強さ及び耐衝撃性を低
下させる。そこで耐摩擦、耐摩耗性を向上させる
ため、各種のシリコン樹脂、弗素オリゴマー、チ
タンカツプリング剤、シランカツプリング剤、カ
プセル化オイル等を添加してみたが、何れも含
泡、耐衝撃性、引張り強さ、曲げ強さ等の特性に
おいて劣化することが判明した。また繊維補強も
負の効果しかなかつた。

本発明の目的は高い熱安定性を有すると共に、
耐摩擦、耐摩耗性に優れたポリウレタンを提供す
ることにあり、特に従来の硬質ポリウレタンでは
達成できなかつた少なくとも100℃以上の高い熱
変形温度を有し且つ実用強度、特に耐衝撃性を有
する新規な硬質ポリウレタン組成物を提供するこ
とにある。

また本発明の目的は低速・高荷重、高速・低荷
重及び高速・高荷重に於ても使用可能な耐摩擦、
耐摩耗性の硬質ポリウレタン組成物を提供するこ
とにある。

本発明は少なくとも２官能性の水酸基を有する
ポリオール成分と少なくとも２官能性のポリイソ
シアネート成分の反応により得られるポリウレタ
ン組成物であつて、該ポリオール成分として２，
２―ビス（４―ヒドロキシフエニル）プロパンの
プロピレンオキシド付加体の40〜80重量部及び水
酸基価200〜700の芳香族アミン基体ポリオキシア
ルキレンポリオールの20〜60重量部からなる混合
ポリオールを使用し、該ポリオール成分及び／又
はポリイソシアネート成分に脂肪族もしくは芳香
族の油成分を添加したことを特徴とする耐摩擦、
耐摩耗性硬質ポリウレタン組成物に係る。

本発明の硬質ポリウレタンは各種の分野に使用
できるが、特に耐熱性と耐摩擦、耐摩耗性を要求
される各種の工業用部品、例えば摺動材の部品ま
たその他被覆物等として有用である。

本発明においてはポリオール成分の１成分とし
て下記構造を有する２，２―ビス｛４―（２―ヒ
ドロキシプロポキシ）フエニル｝プロパンを１成
分とする２，２―ビス（４―ヒドロキシフエニ
ル）プロパン（以下ビスフエノールＡと称する）
のプロピレンオキシド（以下POと称する）付加
体を使用したことにより、耐熱性に優れた硬質ポ
リウレタンを得ることに成功したものである。

即ち本発明においてはポリオール成分の１成分
としてビスフエノールＡのPO付加体を用いたた
め、ポリイソシアネートと反応して得られるポリ
ウレタンは分子鎖中の芳香環濃度が高く剛直な分
子構造になるので高いガラス転移点を有する。従
つて熱安定性に優れ、熱変形温度（以下HDTと
記す）においても高いという特徴を発揮する。

本発明の上記ビスフエノールＡ―PO付加体は
公知の方法によりビスフエノールＡ、１モルに対
しPOを２モル又はそれ以上反応させることによ
り得られる。即ち上記付加体はビスフエノールＡ
の１モルに対してPOがフエノール性水酸基にそ
れぞれ１モル付加した２，２―ビス｛４―（２―
ヒドロキシプロポキシ）フエニル｝プロパンを１
成分として含有し、その含有量は通常約40重量％
以上、好ましくは約80重量％以上であるのが良
い。その他の成分としてビスフエノールA1モル
に対してPOが３モル以上の付加体を通常約60重
量％以下、好ましくは約20重量％以下含むことが
できる。又、その他の成分として一級の末端水酸
基を１又は２ケ有する、ビスフエノールＡとPO
の２モル又は３モル以上の付加体は、付加反応時
の副生物として生成し、任意の割合でポリオール
成分中に含むことができる。しかし、未反応のフ
エノール性水酸基を有するたとえばビスフエノー
ルＡ及びビスフエノールＡのPO1モル付加体など
は１重量％以下でなければならない。

尚、ビスフエノールA1モルに対してPOが２モ
ルの付加体が40重量％未満の場合にはポリオール
成分のビスフエノールＡの骨格の濃度が低下する
ので得られるポリウレタンの耐熱性は低下する。

さらに本発明ではポリオール成分として上記ポ
リオールに、少くとも２官能性の水酸基価200〜
700、好ましくは300〜500の芳香族アミン基体ポ
リオキシアルキレンポリオールを併用する。更
に、上記混合ポリオール成分の平均の水酸基価を
200〜700、好ましくは300〜500とする場合には得
られるポリウレタンの衝撃強度は意外にも予想に
反し、その高いHDTを殆ど低下させることなく
衝撃強度を高めるという相乗効果が得られること
が判つた。即ち上記２種類のポリオール成分を単
独で用いた場合の各々のポリウレタンの衝撃強度
よりも、上記２種類のポリオール成分を併用した
ポリウレタンの衝撃強度は優れる。この理由につ
いては未だ十分に理論解明できていないが、従来
の硬質ポリウレタンではHDTを高めると衝撃強
度が低下する傾向があり、HDTと衝撃強度の両
者とも高めるのは至難であつたことを考えると、
上記本発明の効果は驚くべきことである。成形性
及び物理特性よりみてビスフエノールＡ―PO付
加体からなるポリオール成分は40〜80重量部が望
ましく、芳香族アミン基体ポリオキシアルキルポ
リオールは20〜60重量部が望ましい。

又本発明においてビスフエノールＡのPO付加
体と芳香族アミン基体ポリオールを併用したこと
により高いHDTと衝撃強度が得られるばかりで
なく、加工性、成形性等をも有効に向上させ得る
ことも判つた。ここにいう加工性の向上とは、芳
香族アミン基体ポリオールを導入したことにより
ポリオール液の粘度が低下し、又ポリオール液と
ポリイソシアネート液が室温下でも良く混合する
いわゆる相溶性の向上であり、又芳香族第３級ア
ミンによる適度な自己触媒作用により化学反応が
進行するので、触媒をあえて必要としない。従つ
てポリオール液に触媒を加える必要がないので、
ポリオール液の保存安定性に優れることなどが挙
げられる。又成形性の向上とは少なくとも２官能
性の芳香族アミン基体ポリオールによる一次網目
の導入により、ポリウレタン成形品の脱型時の強
度が高くなることなどが挙げられる。

上記の少くとも２官能性の水酸基価200〜700、
好ましくは300〜500の芳香族アミン基体ポリオキ
シアルキレンポリオールは、公知の方法によりア
ニリンなどの芳香族モノアミン又は２，４―及び
２，６―トリレンジアミン（TDA）及びいわゆ
る粗製TDA、４，4′―ジアミノジフエニルメタ
ン及びアニリンとホルマリンの縮合により得られ
るポリメチレンポリフエニレンポリアミン、オル
ト又はメタ又はパラフエニレンジアミン、メタ又
はパラキシリレンジアミンなどの芳香族ジアミン
及び芳香族ポリアミンの１種又はそれ以上に、プ
ロピレンオキシド、エチレンオキシドなどのアル
キレンオキシドの１種又は２種以上を付加して得
られ、遊離の１級又は２級アミンが実質的に残つ
ていないポリオールである。

上記の芳香族アミン基体ポリオールは、粘度を
下げ加工性を向上させるためその合成の段階で、
芳香族アミン類を加えて以下の脂肪族グリコール
類等を共開始剤として用いることができる。たと
えばエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、グリセリン、トリメチロールプロパン、グ
ルコース、ソルビトール、シユクロースなどの多
官能脂肪族グリコール、エタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、エチレ
ンジアミンなどの脂肪族アミン及び脂肪族アルカ
ノールアミン類などがあげられ、これら共開始剤
は、芳香族アミン類に対して等モル以下で用いる
のが好ましい。

本発明はビスフエノールＡのPO付加体と芳香
族アミン基体ポリオールをポリオール成分とし、
ポリイソシアネートとの反応により得られるポリ
ウレタンが高いHDTを有することが特徴であり、
又、優れた加工性、成形性を有するが、これらポ
リオール成分に他の少なくとも２官能性の水酸基
価50〜1830のポリオールを全ポリオール成分に対
して、40重量％を越えない範囲で併用することが
でき、ポリオール成分の粘度低下などの加工性、
成形性向上の効果がある。少なくとも２官能性の
水酸基価50〜1830のポリオールとしては具体的に
は次のようなポリオールを挙げることができる。

(a) 少なくとも２官能性の水酸基を有する水酸基
価50〜850の芳香族ポリオール。

(イ) ハイドロキノン、ピロガロール、４，4′―
イソプロピリデンジフエノールなどの少なく
とも２個の水酸基を有する単環又は多環芳香
族化合物にプロピレンオキシド、エチレンオ
キシドなどのアルキレンオキシドを付加して
得られる水酸基価250〜600のポリオール (ロ) フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
トリメリツト酸などの芳香族多塩基酸にプロ
ピレンオキシド、エチレンオキシドなどのア
ルキレンオキシドを付加して得られる水酸基
価300〜500のポリオール (ハ) メタキシリレングリコール、パラキシリレ
ングリコール (ニ) フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸な
どの芳香族ジカルボン酸もしくはその無水物
もしくはその低級アルコールエステル、及
び／又はアジピン酸、コハク酸などの脂肪族
ジカルボン酸などを成分とし、エチレングリ
コール、１，４―ブチレングリコール、トリ
メチロールプロパンなどの脂肪族ポリオー
ル、１，４―シクロヘキサンジオール、１，
４―シクロヘキサンジメタノール、β，β，
β′，β′―テトラメチル―２，４，８，10―テ
トラオキサスピロ（５，５）―ウンデカン―
３，９―ジエタノールなどの脂環式ポリオー
ル又は上記(イ)、(ロ)、(ハ)のポリオールをポリオ
ール成分とする水酸基価50〜450のポリエス
テルポリオールこれら(a)の芳香族ポリオールを併用する場
合、全ポリオールに対し50重量％を越えないよ
うにし、且つ平均の水酸基価を200〜500にする
のが好ましい。

(b) 水酸基価800〜1830の多官能脂肪族グリコー
ル。

例えばエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール、グリセリン、トリエタノールアミ
ンなどが挙げられ、全ポリオールに対し10重量
％以下の範囲で併用できる。

(c) 水酸基価300〜800の多官能脂肪族ポリオー
ル。

例えばシユクロース、ソルビトール、グルコ
ース、ペンタエリスリトール、トリメチロール
プロパン、グリセリン、エチレンジアミン、ジ
エタノールアミン、水などの１種又は２種以上
にプロピレンオキシド、エチレンオキシドなど
のアルキレンオキシドの１種又は２種以上を付
加したポリオールで、全ポリオールに対し40重
量％以下の範囲で併用するのが好ましい。

以上列挙したポリオール類は特に好ましいもの
であり、これら以外の少なくとも２官能性の水酸
基価50〜1830のポリオールを全ポリオールに対し
40重量％を越えない範囲で併用することができ
る。

これらポリオール類はイソシアネート類との反
応に先だち、水分率を0.05％以下、好ましくは
0.02％以下としておく必要がある。またポリイソ
シアネート類も予め脱ガスを十分にしておく。こ
れらを怠ると硬化反応時に不必要な発泡が起こ
る。但し発泡体を得る場合は勿論この限りではな
い。

本発明のポリイソシアネート成分としてはポリ
ウレタン製造分野における各種の少なくとも２官
能性の公知の脂肪族、脂環族及び芳香族ポリイソ
シアネートを使用できるが、なかでも芳香族ポリ
イソシアネートが特に好適に使用される。例えば
４，4′―ジフエニルメタンジイソシアネート
（MDI）及びカーボジイミド変性MDI（例えば日
本ポリウレタン社MTL）、ポリメチレンポリフエ
ニルイソシアネート（PAPI）、ポリメリツクポ
リイソシアネート（例えば住友バイエルウレタン
44V）、２，４―及び２，６―トリレンジイソシ
アネート（TDI）、オルトトルイジンジイソシア
ネート（TODI）、ナフチレンジイソシアネート
（NDI）、キシリレンジイソシアネート（XDI）等
が好適に使用される。

ポリオール成分とポリイソシアネート成分はワ
ンシヨツト法でもプレポリマー法でも反応させる
ことができる。ポリオールとポリイソシアネート
との反応はイソシアネートインデツクスとして、
好ましくは100〜180、特に好ましくは105〜160の
範囲で行うのが適当で、この範囲外ではイソシア
ネートインデツクスが小さくなつても大きくなつ
ても耐熱性は低下してくる。この原因は明らかで
ないが、実質的なポリマーの分子量が低下するた
めと推定される。摩擦係数を下げるためにはイソ
シアネートインデツクスは100〜115が望ましい。

本発明においては上記で得られる硬質ポリウレ
タンの耐摩擦、耐摩耗性を改良するため、上記ポ
リオール成分及び／又はポリイソシアネート成分
に脂肪族もしくは芳香族の油成分を添加する。脂
肪族油としては脂環族油も含む。上記脂肪族油と
しては、例えばJISに規定されている潤滑油が好
ましく、具体的にはタービン油、ギア油、マシン
油、軸受油、冷凍機油、内燃機関用潤滑油等が例
示できる。また芳香族油としては例えばエクステ
ンダーオイル又はプロセスオイルと呼ばれている
石油系軟化剤等が用いられ、パラフイン系プロセ
スオイル、ナフテン系プロセスオイル、アロマチ
ツク系プロセスオイル等の各種の軟化剤を使用す
ることができる。

本発明において上記脂肪族油もしくは芳香族油
は単独又は混合物として使用され、そのISOVG
〔粘度グレード、cSt（mm²／ｓ）、40℃〕は68〜1000
が好ましく、100〜680が特に好ましい。この範囲
においては油はポリウレタンの表面ににじみ出る
移行現象が生じ、この移行現象がグリース効果を
生じ耐摩擦、耐摩耗性を向上させる。

本発明において上記油成分の添加量はポリウレ
タン100重量部に対して１〜15重量部が好ましく、
２〜10重量部が特に好ましい。この範囲では得ら
れるポリウレタンの引張り強さ、曲げ強さ、衝撃
強さ等を低下させることなく、耐摩擦、耐摩耗性
を向上させることができる。このようにして油成
分を添加することにより、本発明の硬質ポリウレ
タンにポリアセタール樹脂、モノマーキヤストナ
イロン樹脂、高密度ポリエチレン樹脂よりも優れ
た耐摩擦、耐摩耗性を付与することができる。

本発明の硬質ポリウレタンの製造に際して触媒
は特に必要としないが、トリエチレンジアミンな
どの３級アミン、ジブチルチンジラウレートなど
の有機金属化合物などの公知の触媒を用いること
もできる。しかしイソシアヌレート環を生成する
イソシアネート三量化触媒は好ましくない。また
無機質充填剤をポリオール又はポリイソシアネー
トに予め混合しておくことにより無機質充填剤含
有硬質ポリウレタンとすることも可能である。無
機質充填剤としてはグラフアイト、炭化珪素、酸
化アルミニウム、二硫化モリブデンなどが挙げら
れ、硬度、成型収縮率、摩擦係数、耐摩耗性など
の改良に効果がある。また本発明では水、トリフ
ルオロトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水
素、アゾビスイソブチロニトリルなどの有機発泡
剤を用いることにより発泡体とすることも可能で
ある。

本発明において硬化反応は例えば次のように行
うことができる。先ず配合物の液温を室温〜120
℃とし、注型する型の温度を50〜120℃として注
型、硬化して脱型する。本発明の硬化成形体はそ
のままでも従来のポリウレタン成形体よりも高い
HDTを有しているが、更に140〜180℃の温度で
熱処理を行うことにより、衝撃強度等の特性を向
上させることができる。熱処理は空気又は窒素な
どの不活性ガス雰囲気中で行うことができる。

以下に参考例及び実施例を挙げて本発明を説明
する。

参考例１ビスフエノールＡのプロピレンオキシド付加体
〔東邦千葉化学工業製、「Bisol―2P」（ガスクロ
マトグラフ分析によりPOの２モル付加体約93％、
POの３モル付加体約７％を含む。OH価316）〕
を100℃に加熱して減圧下に脱水し水分率を0.015
％にした。このポリオール50ｇと２，４―トリレ
ンジアミン（TDA）１モルに対しプロピレンオ
キシド5.6モル、エチレンオキシド2.6モルを付加
反応して得られたOH価400のTDA基体ポリオー
ル50ｇより成り混合ポリオール100ｇ及びカーボ
ジイミド変性MDI（日本ポリウレタン社、「ミリ
オネートMTL」NCO含有量28.8％）98ｇをビー
カー中で40秒間プロペラ型撹拌機で撹拌し、次い
で１分間真空デシケーター中で脱泡した。この混
合液を直ちに90℃に加熱した内寸130mm×130mm×
６mmの組立て式ガラスモールドに注ぎこみ、100
℃の空気恒温槽中で30分間反応させた後、硬化物
を型より取り出した。この間気泡の発生はみられ
なかつた。次いで160℃の空気恒温槽中で２時間
熱処理を行い、無発泡の強靭な硬質ポリウレタン
を得た。

得られたポリウレタンの熱変形温度をASTM、
D648により荷重18.6Kg／cm²の条件下で、曲げ弾
性率をASTM、D790により、アイゾツト衝撃値
をASTM、D256により、ノツチ付の条件下で、
摩擦係数を東洋ボールドウイン社製の摩擦試験機
により、乾燥状態、20ｍ／min、50Kg／cm²の条件
下で測定した。

熱変形温度 118℃ 曲げ弾性率 27600Kg／cm² アイゾツト衝撃値 4.0Kg・cm／cm 摩擦係数 μ＝0.400 PV値 200 実施例１参考例１で調製した混合ポリオール100ｇを用
意する。一方カーボジイミド変性MDI（日本ポリ
ウレタン社「ミリオネートMTL」、NCO含有量
28.8％）98ｇに脂肪族油として丸善石油製RO―
320を10ｇ加え、80℃に加熱して減圧下に脱水し
水分率を0.014％にした。この両者を使用して参
考例１と同様にして無発泡の強靭な硬質ポリウレ
タンを得た。

熱変形温度 113℃ 曲げ弾性率 22100Kg／cm² アイゾツト衝撃値 2.4Kg・cm／cm 摩擦係数 μ＝0.09 PV値 1200 実施例２ポリイソシアネートとして使用したカーボジイ
ミド変性MDI（ミリオネートMTL）98ｇに脂肪
族油（丸善石油製RO―320）４ｇ及び芳香族油
（共同石油製Ｘ―50F）６ｇを添加し80℃に加熱
して減圧下に脱水し水分率を0.015％にした。こ
れに参考例１の混合ポリオール成分100ｇを添加
し他は参考例１と同様にして、無発泡の強靭な硬
質ポリウレタンを得た。

熱変形温度 108℃ 曲げ弾性率 26000Kg／cm² アイゾツト衝撃値 2.5Kg・cm／cm 摩擦係数 μ＝0.090 PV値 800 比較例１トリメチロールプロパン基体のポリオキシプロ
ピレングリコール「Ｔ―400」（アデカ社、OH価
391）100ｇ（0.697当量）とスミジユール44V―
20の104ｇ（0.768当量）を参考例１と同様にして
反応させ（ただし熱処理はしなかつた）、無発泡
の硬質ポリウレタンを得た。

熱変形温度 76℃ 曲げ弾性率 23800Kg／cm² アイゾツト衝撃値 3.0Kg・cm／cm 摩擦係数 μ＝0.500 PV値 150 比較例２参考例１で用いたTDA基体ポリオール100ｇと
コロネートMTL（109ｇ）を用いて参考例１と同
様にして反応させ無発泡の硬質ポリウレタンを得
た。

熱変形温度 102℃ 曲げ弾性率 25100Kg／cm² アイゾツト衝撃値 3.2Kg・cm／cm 摩擦係数 μ＝0.450 PV値 150 比較例３参考例１で用いたTDA基体ポリオール100ｇ、
比較例１で用いたポリオール100ｇ、ジブチルチ
ンジラウレート0.04ｇ、モノクロルトリフルオロ
メタン20ｇを混合したポリオール成分と、スミジ
ユール44V−20を220ｇ用い参考例１と同様にし
て（ただし熱処理はしなかつた）、比重0.50の硬
質ポリウレタン発泡体を得た。

熱変形温度（荷重4.6Kg／cm²） 83℃ 曲げ弾性率 6000Kg／cm² 曲げ強度 184Kg／cm² アイゾツト衝撃値（ノツチ無し）
2.8Kg・cm／cm 摩擦係数 μ＝1.60 PV値 100 比較例４参考例１で用いたビスフエノールＡのプロピレ
ンオキシド付加体（Bisol―2P）を100℃に加熱
して減圧下に脱水して水分率を0.015％にした。
このポリオール50ｇとエチレンジアミンにプロピ
レンオキシドを付加して得られたOH価540（平均
分子量415）のエチレンジアミン基体ポリオール
50ｇより成る混合ポリオール100ｇに、脂肪族油
として丸善石油製RO―320を10ｇ加え、80℃に
加熱して減圧下に脱水して水分率を0.014％にし
た。これをビーカーに移し、カーボジイミド変性
MDI（ミリオネートMTL、NCO含有量28.8％）
117ｇを添加しビーカー中で40秒間プロペラ型撹
拌機で撹拌し、次いで１分間真空デシケーター中
で脱泡した。以下、参考例１と同様にして硬質ポ
リウレタンを得て、その物性を同様にして測定し
た。

熱変形温度 80℃ 曲げ弾性率 19260Kg／cm² アイゾツト衝撃値 3.0Kg・cm／cm 摩擦係数 μ＝0.24 PV値 440

Claims

【特許請求の範囲】

１少なくとも２官能性の水酸基を有するポリオ
ール成分と少なくとも２官能性のポリイソシアネ
ート成分の反応により得られるポリウレタンを含
む組成物であつて、該ポリオール成分として２，
２―ビス（４―ヒドロキシフエニル）プロパンの
プロピレンオキシド付加体の40〜80重量部及び水
酸基価200〜700の芳香族アミン基体ポリオキシア
ルキレンポリオールの20〜60重量部からなる混合
ポリオールを使用し、該ポリオール成分及び／又
はポリイソシアネート成分に脂肪族もしくは芳香
族の油成分を添加したことを特徴とする耐摩擦、
耐摩耗性硬質ポリウレタン組成物。