JPS6347759B2 - - Google Patents

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JPS6347759B2
JPS6347759B2 JP55154724A JP15472480A JPS6347759B2 JP S6347759 B2 JPS6347759 B2 JP S6347759B2 JP 55154724 A JP55154724 A JP 55154724A JP 15472480 A JP15472480 A JP 15472480A JP S6347759 B2 JPS6347759 B2 JP S6347759B2
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JP
Japan
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mesogenic
properties
organopolysiloxane
composition according
acid
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JP55154724A
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Fuinkeruman Haino
Reeage Gyuntaa
Koruman Georuku
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Wacker Chemie AG
Original Assignee
Wacker Chemie AG
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Publication date
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Publication of JPS6347759B2 publication Critical patent/JPS6347759B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/40—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
    • C09K19/406—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing silicon
    • C09K19/408—Polysiloxanes

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  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Measuring Temperature Or Quantity Of Heat (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
通常、結晶性固体にしか認められない性質、例
えば光学的異方性を特定の条件下で有する液体
は、既に従来から知られている。 このような性質は、初期には高分子系、例えば
メソゲン分子ないしはメソゲン化合物で変性され
たポリアクリル酸エステル及びポリメタクリル酸
エステルにも観察された。この種のポリマー系の
ネマチツク相は100℃以上の温度で存在するのが
代表的である。 本発明の課題は、公知のものに比して下記の利
点を有するポリマー系を見い出すことであつた： １ ポリマー物質が比較的低い温度、特に室温以
下でも液晶相を示すべきである。 ２ このような性質を大きい圧力範囲及び温度範
囲内でも有し、公知の系に比して低い粘度を有
する、液晶相を示す系が開発さるべきである。 更に本発明の課題は、性質を例えば粘度、液晶
相の種類並びに液晶相の存在する温度範囲の位置
及び幅に関して、その都度所望の使用条件に適合
させうる、液晶相を示す系を提示することであ
る。 本発明の対象は、側鎖を有するオルガノポリシ
ロキサン主鎖からなる少なくとも１つの重合体成
分を有し、該側鎖はオルガノ―ポリシロキサン主
鎖に対するメソゲン基の化学結合によつて誘導さ
れるような基であり、その際化学結合が、ビニル
基で置換されたオキシカルボン酸フエニルエステ
ル誘導体又はコレステリンエステル誘導体をSiと
結合した水素に付加することによつて得られる液
晶相を示している組成物である。 ネマチツク性質又はコレステリツク性質を示す
組成物が好ましい。従つて、本発明は特にネマチ
ツク性質又はコレステリツク性質を示すポリシロ
キサン、複数のネマチツク性質の混合した性質、
複数のコレステリツク性質の混合した性質、ネマ
チツク性質とコレステリツク性質との混合した性
質を示すポリシロキサン、及び同じ分子に側鎖と
してネマトゲン基及びコレステロゲン基又はカイ
ラルな分子を有するポリシロキサンを包含する。 単一成分は屡々スメクチツクな性質又はカイラ
ルな性質を有する。このような構成成分を含む、
コレステリツクな性質又はネマチツクな性質を有
する組成物は、自体ネマチツク化合物少なくとも
１種をスメクチツク化合物或いはカイラルな化合
物と混合する方法で調製される。スメクチツク化
合物はカイラルな化合物の割合は通常50％を越え
ない。 液晶の性質を示す単一成分は、オルガノ―ポリ
シロキサンにメソゲン単量体をグラフトすること
によつて得られる。 本発明による組成物は広い粘度範囲でその都度
の使用条件に適合させることができる。液晶相の
存在範囲は、メソゲン単量体のグラフトの特殊な
選択によつて、液晶相が存在する温度範囲の位置
及び幅に関して応用目的に特異に調節でき、また
微調整することができる。オルガノ―ポリシロキ
サン主鎖におけるメソゲン基の存在密度を変える
ことにより、付加的な調整パラメータを推論す
る。 課題設定から直ちには判らない、本発明の組成
物の別の利点は、その温度安定性及び化学的安定
性である。 本発明の課題がどれ程願望の範囲にあろうと、
発明思想を技術的にも実現できることは極めて驚
異的である。本発明による高分子系を、液晶相が
室温以下で既に得られるように、作りうることは
特に意外である。 本発明による組成物は、単一化合物の混合によ
つて製造される。単一化合物の製造方法は、ポリ
―オルガノ―水素―シロキサンをビニル基で置換
されたメソゲン単量体と、場合により溶液中で、
Siと結合した水素の脂肪族多重結合への付加を促
進する触媒の存在で等モル量で反応させることを
特徴とする。 オルガノ―水素―ポリシロキサンの有機基とし
ては、化学的に入手容易であるため、メチル基が
有利であるが、特に混合成分として他のアルキル
基及び芳香族基を有するオルガノ―水素―ポリシ
ロキサンを使用しうる。本発明により出発物質と
して使用すべきポリシロキサンは、有機基、特に
メチル基で末端封鎖されている。 出発物質中のSi―Ｈ―結合の割合は、実際的理
由から珪素原子の数を越えるべきでない。それと
いうのはSi―Ｈの含有率が高すぎると、グラフト
反応の際に屡々水素の発生が観察され、再現しえ
ない結果が得られないことがあるからである。更
に、重要なSi―Ｈ―含有率は、これから生ずるメ
ソゲン基の存在密度と共に、応用目的に特異な要
件によつて、またポリマー主鎖とメソゲン基との
間及び隣接するメソゲン基間の協働交換作用の所
要スペース又は強度のような、メソゲン化合物の
性質によつて決定される。 本発明によりグラフト反応のため使用されるオ
ルガノ―水素―ポリシロキサンの鎖長は広範囲に
変動しうる。鎖長は主として長い方では粘度増加
によつて制限されるにすぎない。本発明によれば
異なるオルガノポリシロキサンの混合物も使用し
うるので、当業者には、このパラメータに可能な
変動幅は明らかである。出願人は通常の工業的範
囲では、１分子当り２〜2000個の珪素原子の範囲
（25℃で0.5〜1Mio.mPa・ｓの粘度に相当）で変
動させる。 メソゲン単量体としては原則として、オルガノ
ポリシロキサン主鎖に対するグラフト反応に関し
て官能性ビニル基を有する限り、メソゲン性質を
示すすべての化合物が挙げられる。 メソゲンの性質を示す官能基及びメソゲン基を
有する化合物は既に文献に広範に記載されてい
る。この関係でデイートリツヒ・デムス
（Dietrich Demusら著“フリユツシゲ・クリスタ
レ・イン・タベレン（Flｕ¨ssige Kristalle in
Tabellen）”（ライプチツヒのVEB Deutscher
Verlag ｆｕ¨ｒ Grundstoffindustrie、1974年）
の総括的説明を参照されたい。 メソゲンの性質を示す化合物としては、シクロ
ヘキサンの誘導体、例えばシクロヘキシルカルボ
ン酸―フエニルエステル、シクロヘキシル―フエ
ニル―エーテル、シクロヘキシルベンゼン、シク
ロヘキシル―カルボン酸―シクロヘキシルエステ
ル、ビ―シクロヘキシル―誘導体等が挙げられ
る。更に下記のものも同等なものとして挙げられ
る：スチルベンの誘導体、安息香酸フエニルエス
テルの誘導体、ベンジリデンアニリン、アゾベン
ゼンの誘導体、アゾキシベンゼンの誘導体、ビフ
エニルのアルキル誘導体及びアルコキシ誘導体、
ステロイド、例えばコレステリン誘導体及びコレ
スタン誘導体。 カイラルな分子は、そのままでは、即ちポリシ
ロキサン主鎖にグラフトされていなければ、メソ
ゲン性質を示さないメソゲン化合物として、ネマ
トゲン成分と一緒にコレステリツク相を示す組成
物を作るのに適当である。 メソゲン基とオルガノポリシロキサン主鎖との
間には、少なくとも３個のメチレン基を有するフ
レキシブルな化合物残基が存在すべきである。 応用特異性の理由から、高い誘電異方性効果を
得るために、メソゲン化合物が極性基、例えばニ
トリル基を含むのが屡々望ましい。 グラフト反応は、溶剤、例えば石油エーテル、
ベンゼン、トルエン又はテトラヒドロフラン中で
行なつてもよいが、これは必ずしも必要ではな
い。 反応温度は、決定的な反応パラメータではな
い。有利な範囲は20〜120℃である。 グラフト反応に必要な触媒としては、場合によ
り活性炭のような担体上に施された微細な金属性
白金、ルテニウム、ロジウム又はパラジウム並び
にこれらの元素の化合物及び錯体、例えばPtCl4，
H2PtCl66H2O，Na2PtCl44H2O，Pt―オレフイ
ン錯体、Pt―アルコール鎖体、Pt―エーテル錯
体等が該当する。 本発明による液晶相を示す組成物は温度表示の
ため使用することができる。このような用途は、
例えば医薬の分野、非破壊材料試験（熱流動法）
の分野又はミクロ電子工学における試験の問題を
解決する際に生ずる。更に、重要な応用分野は、
電気分野及び磁気分野（オプトエレクトロニク
ス）の光学的表示に開かれている。別の応用可能
性はエレクトログラフイー法、光の変調又は例え
ば偏光膜の成分としての使用の分野に開かれる。 次に実施例に基づいて本発明を詳述する。 例 １ ４―プロペン―２―オキシ―安息香酸―4′―メ
トキシ―フエニルエステル及びメチル―水素―
ポリシロキサンのグラフトポリマー ４―ヒドロキシ―安息香酸を苛性ソーダの存在
で臭化アリルと反応させた。粗生成物をエタノー
ルから再結晶した。 遊離酸を過剰の塩化チオニルを用いて還流器を
付けて煮沸し、引続き未反応の塩化チオニルを真
空蒸留し、残留する酸クロリドをテトラヒドロフ
ランに取つた。 テトラヒドロフラン中の４―メトキシ―フエノ
ールの溶液にテトラヒドロフラン中の酸クロリド
の溶液の等モル量を冷却しながら滴加した。反応
温度は５℃であつた。添加終了後、更に１時間煮
沸還流した。引続き、反応生成物を氷水中に入
れ、中和し、沈澱として生ずる粗生成物を濾別し
た。 得られた４―プロペン―２―オキシ―4′―メト
キシ―フエニルエステルをエタノールから再結晶
した。 式： 〔式中Ｘは120である〕のメチル―水素―ポリ
シロキサン及び前記のエステルの等モル量をテト
ラヒドロフラン中に溶かした。引続きヘキサクロ
ロ白金酸を総量に対して10ppmの量で添加した。
反応混合物を一液50℃に保持した。 得られたオルガノポリシロキサンをメタノール
で沈澱させ、最後に真空中で乾燥した。 得られた生成物を偏光顕微鏡並びに差動走査熱
量計（DSC）及びレントゲン構造分析により液
晶の性質について試験した。 結果；
【表】 比較例 １ モノマーの４―プロペン―２―オキシ安息香酸
―4′―メトキシ―フエニルエステルを例１と同様
に液晶の性質について試験した。 この化合物は、結晶状態の362゜Kの温度でメソ
相が観察されることなく、等方性状態に移行し
た。 例 ２ ３―ブテン―３―オキシ安息香酸―4′―メトキ
シ―フエニルエステルとメチル―水素―ポリシ
ロキサンとのグラフトポリマー 例１と同様に操作した。 結果：
【表】 例 ３ ４―プロペン―２―オキシ安息香酸―4′―ｎ―
ヘキシル―オキシフエニルエステルとメチル―
水素―ポリシロキサンとのグラフトポリマー グラフトポリマーの製造を例１と同様に行なつ
た。 結果：
【表】 例 ４ ４―プロペン―２―オキシ安息香酸―4′―ニト
リロ―フエニルエステルのグラフトポリマー グラフトポリマーの製造を例１と同様に行なつ
た。
【表】 比較例 ２ モノマー４―プロペン―２―オキシ安息香酸―
4′―ニトリロ―フエニルエステル（例４から）を
液晶の性質について試験した。 結果： 376゜Kで化合物はメソ相を示すことなく、結晶
から等方性液体状態に移行した。 例 ５ ブテン―３―酸―コレステリンエステルとメチ
ル―水素―ポリシロキサンとのグラフトポリマ
ー 前記コレステリンエステルを、ブテン―３―酸
クロリドからコレステリンでエステル化すること
により製造した。 グラフト反応を例１と同様に実施した。 結果；
【表】 例 ６ ブテン―３―酸―コレステリンエステル（成分
Ａ）及び４―ブテン―３―オキシ安息香酸―
4′―メトキシ―フエニルエステル（成分Ｂ）と
メチル―水素―ポリシロキサンとの分子内グラ
フトポリマー メソゲン化合物の製造は例２及び例５に記載し
たとおりである。 分子内グラフトポリマーの製造は、 １ 成分A5モル％及び成分B95モル％ ２ 成分A15モル％及び成分B85モル％ の比の成分Ａ及びＢの混合物を使用して、グラフ
ト反応を前記の比で分子内（即ち２種の成分が同
じ高分子に化合している）で行なう以外は、例１
と同様に行なつた。 結果：
【表】 ５モル％の割合のカイラルな分子をグラフトし
たオルガノ―ポリシロキサンの反射面はなお可視
範囲にあり、赤色に見えるが、15モル％の割合の
カイラルな成分で変性されたオルガノ―ポリシロ
キサンの場合には、反射波長は緑色範囲へ移行し
ている。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ オルガノポリシロキサン主鎖からなる少なく
    とも１つの成分として、オルガノポリシロキサン
    主鎖に対するメソゲン基の化学結合によつて誘導
    される基である側鎖を有しまた上記化学結合が、
    ビニル基で置換されたオキシカルボン酸フエニル
    エステル誘導体又はコレステリンエステル誘導体
    をSiと結合した水素に付加することによつて得ら
    れたものである化合物を含有することを特徴とす
    る、液晶相を示している組成物。 ２ Si原子数２〜2000個のオルガノーポリシロキ
    サンを含む、特許請求の範囲第１項記載の組成
    物。 ３ ネマチツク相又はコレステリツク相を示す、
    特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ 側鎖として分子内化学結合した、ネマトゲン
    及びコレステロゲン又はキラールな分子要素を有
    するオルガノ―ポリシロキサン主鎖から成る成分
    を少なくとも１種含む、特許請求の範囲第１項記
    載の組成物。
JP15472480A 1979-11-05 1980-11-05 Composition having liquid crystal phase* its manufacture and device containing it for opticallelectronic technology*information memory* testing technique* temperature index and electrography Granted JPS5679173A (en)

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