JPS6351421A - 高炭化収率を与える熱硬化性樹脂の製造方法 - Google Patents
高炭化収率を与える熱硬化性樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPS6351421A JPS6351421A JP19453186A JP19453186A JPS6351421A JP S6351421 A JPS6351421 A JP S6351421A JP 19453186 A JP19453186 A JP 19453186A JP 19453186 A JP19453186 A JP 19453186A JP S6351421 A JPS6351421 A JP S6351421A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thermosetting resin
- aromatic compound
- softening point
- plasticizer
- crosslinking agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Working-Up Tar And Pitch (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Inorganic Fibers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、熱硬化性縮合多環多核芳香族炭化水素樹脂の
製造方法に関し、更に詳しくは、高炭化収率を与える熱
硬化性樹脂の製造方法に関するものである。
製造方法に関し、更に詳しくは、高炭化収率を与える熱
硬化性樹脂の製造方法に関するものである。
さきに本発明者らの一人は、縮合多環芳香族化合物を主
成分とする原料物質と少くとも２個のヒドロキシメチル
基又はハロメチル基を有する芳香族化合物を主成分とす
る架橋剤を酸触媒の存在下に加熱反応させることにより
、容易に且つ安価に製造される耐熱性の優れた、縮合多
環多核芳香族炭化水素樹脂を見出し、それをＣ０ＰＮＡ
樹脂と命名した（特願昭６０−３００５５号）。
成分とする原料物質と少くとも２個のヒドロキシメチル
基又はハロメチル基を有する芳香族化合物を主成分とす
る架橋剤を酸触媒の存在下に加熱反応させることにより
、容易に且つ安価に製造される耐熱性の優れた、縮合多
環多核芳香族炭化水素樹脂を見出し、それをＣ０ＰＮＡ
樹脂と命名した（特願昭６０−３００５５号）。
ところで、このようなＣ０ＰＮＡ樹脂は、炭素繊維や炭
素複合材料等の炭素材用の原料としても好適なものであ
り、この場合には高い炭化収率を与えるものであること
が要求される。石油系及び石炭系ピッチは高い炭化収率
を与え、炭素材用Ｃ０ＰＮＡ樹脂原料として好適なもの
であるが、先に提案したＣ０ＰＮＡ樹脂の製造方法によ
れば、高炭化収率を与える高軟化点のメソフェースピッ
チからＣ０ＰＮＡ樹脂を得ることは非常に困難であるこ
とが判明した。即ち、このような高軟化点のメソフェー
スピッチを用いてＣ０ＰＮＡ樹脂を製造する場合、その
溶融温度が高いことから必然的に反応温度も高くするこ
とが必要になるが、一方、反応温度が高くなりすぎると
１反応制御に著しい困難が生じ、得られるＣ０ＰＮＡ樹
脂は多孔体を示し得られた樹脂の加工性が著しく低下す
るという問題が生じた。
素複合材料等の炭素材用の原料としても好適なものであ
り、この場合には高い炭化収率を与えるものであること
が要求される。石油系及び石炭系ピッチは高い炭化収率
を与え、炭素材用Ｃ０ＰＮＡ樹脂原料として好適なもの
であるが、先に提案したＣ０ＰＮＡ樹脂の製造方法によ
れば、高炭化収率を与える高軟化点のメソフェースピッ
チからＣ０ＰＮＡ樹脂を得ることは非常に困難であるこ
とが判明した。即ち、このような高軟化点のメソフェー
スピッチを用いてＣ０ＰＮＡ樹脂を製造する場合、その
溶融温度が高いことから必然的に反応温度も高くするこ
とが必要になるが、一方、反応温度が高くなりすぎると
１反応制御に著しい困難が生じ、得られるＣ０ＰＮＡ樹
脂は多孔体を示し得られた樹脂の加工性が著しく低下す
るという問題が生じた。
本発明は、高軟化点を有するメソフェースピッチを原料
としてＣ０ＰＮＡ樹脂を製造する場合に見られる前記問
題を解決することを目的とする。
としてＣ０ＰＮＡ樹脂を製造する場合に見られる前記問
題を解決することを目的とする。
本発明によれば、軟化点２３０℃以上のメソフェースピ
ッチと、少くとも２個のヒドロキシメチル基又はハロメ
チル基を有する芳香族化合物を主成分とする架橋剤を、
酸触媒の存在下に加熱反応させて熱硬化性樹脂を製造す
るに当り、該ピッチに対して可塑剤として軟化点１８０
℃以下でｆａ値が０．９以上の多環芳香族化合物又はこ
れを主成分とする混合物を配合して、２２０℃以下の温
度で溶融反応を行うことを特徴とする高炭化収率を与え
る熱硬化性樹脂の製造方法が提供される。
ッチと、少くとも２個のヒドロキシメチル基又はハロメ
チル基を有する芳香族化合物を主成分とする架橋剤を、
酸触媒の存在下に加熱反応させて熱硬化性樹脂を製造す
るに当り、該ピッチに対して可塑剤として軟化点１８０
℃以下でｆａ値が０．９以上の多環芳香族化合物又はこ
れを主成分とする混合物を配合して、２２０℃以下の温
度で溶融反応を行うことを特徴とする高炭化収率を与え
る熱硬化性樹脂の製造方法が提供される。
以下本発明について詳述する。
本発明において用いる原料ピッチは、高軟化点ヲ有する
メソフェースピッチであり１石油系及び石炭系のものが
用いられる。このメソフェースピッチの軟化点（ＳＰ）
（高化式フローテスター法による。以下同じ）は、２３
０℃以上、好ましくは２５０〜３００℃である。また、
本発明で用いる好ましいメソフェースピッチの水素／炭
素原子比（ＩＩ／Ｃ）は０．６以下である。
メソフェースピッチであり１石油系及び石炭系のものが
用いられる。このメソフェースピッチの軟化点（ＳＰ）
（高化式フローテスター法による。以下同じ）は、２３
０℃以上、好ましくは２５０〜３００℃である。また、
本発明で用いる好ましいメソフェースピッチの水素／炭
素原子比（ＩＩ／Ｃ）は０．６以下である。
本発明で用いる可塑剤は、軟化点１８０℃以下でｆａ値
が０．９以上の多環芳香族化合物又はこれを主成分とす
る混合物である。このような可塑剤としては１例えば、
ナフタレン、フェナントレン等の芳香族化合物の他、石
油や石炭から得られるピッチ類が好ましく用いられる。
が０．９以上の多環芳香族化合物又はこれを主成分とす
る混合物である。このような可塑剤としては１例えば、
ナフタレン、フェナントレン等の芳香族化合物の他、石
油や石炭から得られるピッチ類が好ましく用いられる。
なお、前記ｆａ値とは次の式で定義されるものである。
可塑剤中の全炭素数
但し、このｆａ値は元素分析値と１Ｈ−ＮＭＲを用いて
Ｂｒｏｉｚｎ−Ｌａｄｎｅｒ法によって計算して得られ
る値である。
Ｂｒｏｉｚｎ−Ｌａｄｎｅｒ法によって計算して得られ
る値である。
本発明で用いる好ましい可塑剤は、特に、軟化点１００
℃以下及びｆａ値０．９〜１．０を有するピッチである
。
℃以下及びｆａ値０．９〜１．０を有するピッチである
。
原料メソフェースピッチに対する可塑剤の配合量は、原
料メソフェースピッチ及び可塑剤の種類により異なるが
、一般的に言えば、その配合物の溶融Ｕ度が２２０℃以
下、好ましくは７０〜１８０℃程度になるような割合量
である０例えば、ピッチを可塑剤とする場合、その配合
量は、原料メソフェースピッチと可塑剤との配合物に対
し、５〜５０重景％部製ましくは２５〜４５重量２程度
である。
料メソフェースピッチ及び可塑剤の種類により異なるが
、一般的に言えば、その配合物の溶融Ｕ度が２２０℃以
下、好ましくは７０〜１８０℃程度になるような割合量
である０例えば、ピッチを可塑剤とする場合、その配合
量は、原料メソフェースピッチと可塑剤との配合物に対
し、５〜５０重景％部製ましくは２５〜４５重量２程度
である。
架橋剤としては、ヒドロキシメチル基（ＩＩＯＣ）１．
− ）又はハロメチル基（ＸＣＩ＋□−１ｘ：ハロゲン
）を少なくとも２個、通常２〜３個有する芳香族化合物
が用いられ、この場合、芳香族化合物としては、縮合環
芳香族化合物及び非縮合芳香族化合物を問わず使用可能
であるが、一般には、そのベンゼン核数が、１〜５．好
ましくは、１〜４のものが使用される。このような芳香
族化合物から誘導される架橋剤の具体例としては、例え
ば、ベンゼン、キシレン、ナフタレン、アントラセン、
ピレン、又はそれらのアルキル誘導体等のポリ（ヒドロ
キシメチル）化合物や、ポリ（ハロメチル）化合物が挙
げられる６また、前記芳香族化合物を含むコールタール
留分や石油留分のポリ（ヒドロキシメチル）化物や、ポ
リ（ハロメチル）化物も使用可能である。本発明で用い
る架橋剤のうち、ジ（ヒドロキシメチル）ベンゼン及び
トリ（ヒドロキシメチル）ベンゼンは特に好ましいもの
である。
− ）又はハロメチル基（ＸＣＩ＋□−１ｘ：ハロゲン
）を少なくとも２個、通常２〜３個有する芳香族化合物
が用いられ、この場合、芳香族化合物としては、縮合環
芳香族化合物及び非縮合芳香族化合物を問わず使用可能
であるが、一般には、そのベンゼン核数が、１〜５．好
ましくは、１〜４のものが使用される。このような芳香
族化合物から誘導される架橋剤の具体例としては、例え
ば、ベンゼン、キシレン、ナフタレン、アントラセン、
ピレン、又はそれらのアルキル誘導体等のポリ（ヒドロ
キシメチル）化合物や、ポリ（ハロメチル）化合物が挙
げられる６また、前記芳香族化合物を含むコールタール
留分や石油留分のポリ（ヒドロキシメチル）化物や、ポ
リ（ハロメチル）化物も使用可能である。本発明で用い
る架橋剤のうち、ジ（ヒドロキシメチル）ベンゼン及び
トリ（ヒドロキシメチル）ベンゼンは特に好ましいもの
である。
前記原料メソフェースピッチと可塑剤との配合物と前記
架橋剤とを酸触媒の存在下に加熱反応させることにより
、所望の熱硬化性樹脂（ＢステージＣ０ＰＮＡ樹脂〕が
得られる。この場合、原料配合物に対する架橋剤の混合
比は、重量比換算で０．２〜５の範囲内で、目的とする
熱硬化性樹脂の性状に合せて選択される。
架橋剤とを酸触媒の存在下に加熱反応させることにより
、所望の熱硬化性樹脂（ＢステージＣ０ＰＮＡ樹脂〕が
得られる。この場合、原料配合物に対する架橋剤の混合
比は、重量比換算で０．２〜５の範囲内で、目的とする
熱硬化性樹脂の性状に合せて選択される。
酸触媒としては、ルイス酸、ブレンステッド酸のいずれ
も使用可能であるが、通常は、トルエンスルホン酸、キ
シレンスルホン酸、硫酸などのブレンステッド酸が用い
られる。反応圧力は、常圧〜加圧の任意の圧力が採用さ
れ、また反応温度は２２０℃以下、好ましくは１４０〜
１８０℃の温度である。
も使用可能であるが、通常は、トルエンスルホン酸、キ
シレンスルホン酸、硫酸などのブレンステッド酸が用い
られる。反応圧力は、常圧〜加圧の任意の圧力が採用さ
れ、また反応温度は２２０℃以下、好ましくは１４０〜
１８０℃の温度である。
反応時間は２通常１〜６時間である。
前記のようにして反応を進めると、反応混合物は重縮合
反応を受けてその溶融粘度を増大し、さらに加熱を進め
ると、不溶不融性の硬化体となる。
反応を受けてその溶融粘度を増大し、さらに加熱を進め
ると、不溶不融性の硬化体となる。
本発明では、不溶不融性の硬化体を生成する以前に反応
を停止し、反応生成物を取出す。この反応生成物は未だ
加熱溶融性を残す熱硬化性樹脂であり、未硬化中間縮合
物であるにの熱硬化性樹脂は１通常、６０〜２００℃の
軟化点を有する。
を停止し、反応生成物を取出す。この反応生成物は未だ
加熱溶融性を残す熱硬化性樹脂であり、未硬化中間縮合
物であるにの熱硬化性樹脂は１通常、６０〜２００℃の
軟化点を有する。
本発明で得られる熱硬化性樹脂は、熱溶融性を示すと共
に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の有機溶媒に対して
溶解性を示すもので、各種複合材料の結合剤や、接着剤
、成形物材料として利用される。
に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の有機溶媒に対して
溶解性を示すもので、各種複合材料の結合剤や、接着剤
、成形物材料として利用される。
そして、本発明の熱硬化性樹脂を用いて得られた製品に
おいては、これを約１５０〜約３００℃に加熱し、熱硬
化性樹脂の重縮合反応を完結させることにより、その熱
硬化性樹脂を熱不融性の硬化体とすることができる。こ
の熱硬化処理は、良好な硬化体を得るために、加圧下で
行うのが望ましい。また、この硬化物の物性向上のため
に、ポストキュアーを行うこともできる。このポストキ
ュアーは、−般に約１５０〜約４００℃の温度で実施さ
れる。
おいては、これを約１５０〜約３００℃に加熱し、熱硬
化性樹脂の重縮合反応を完結させることにより、その熱
硬化性樹脂を熱不融性の硬化体とすることができる。こ
の熱硬化処理は、良好な硬化体を得るために、加圧下で
行うのが望ましい。また、この硬化物の物性向上のため
に、ポストキュアーを行うこともできる。このポストキ
ュアーは、−般に約１５０〜約４００℃の温度で実施さ
れる。
本発明の熱硬化性樹脂は、前記のように各種成形材料、
複合材料及び結合剤等として利用し得るものであるが、
殊に炭素繊維や、炭素複合材料等の原料樹脂として有利
に適用されるものである。
複合材料及び結合剤等として利用し得るものであるが、
殊に炭素繊維や、炭素複合材料等の原料樹脂として有利
に適用されるものである。
即ち、本発明の熱硬化性樹脂は、高い炭化収率を与える
もので、その成形物を熱硬化し、炭化した時に、７０％
以上もの炭化収率を与え、しかも、その炭化時における
形状保持性が良く、炭化に際し成形物の形状が破壊され
るようなこともない。
もので、その成形物を熱硬化し、炭化した時に、７０％
以上もの炭化収率を与え、しかも、その炭化時における
形状保持性が良く、炭化に際し成形物の形状が破壊され
るようなこともない。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する６
実施例１
原料メソフェースピッチとして、軟化点：２７０℃、Ｈ
／Ｃ：０．５９を有する石油系メソフェースピッチを用
いた。
／Ｃ：０．５９を有する石油系メソフェースピッチを用
いた。
また、可塑剤として、コールタール蒸留の際の油分留出
後の残渣油で中間成分に相当する、軟化点＝５５℃、Ｈ
／Ｃ：０．６１、ｆａ値：０．９５を有する中ピツチを
用いた。
後の残渣油で中間成分に相当する、軟化点＝５５℃、Ｈ
／Ｃ：０．６１、ｆａ値：０．９５を有する中ピツチを
用いた。
前記メソフェースピッチ１０重量部に、可塑剤として前
記中ピッチ８重量部、架橋剤としてＰ−キシリレングリ
コール（ＰＸＧ） ９重量部（対芳香族重量比＝Ｏ，Ｓ
）及び触媒としてＰ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳ）２
．５重ＪＡ％を混合し、この混合物を１７０℃に加熱溶
融し、５時間撹拌下で反応させて、常温で固体状を示す
熱硬化性樹脂を得た。この熱硬化性樹脂の軟化点は７０
℃であった。
記中ピッチ８重量部、架橋剤としてＰ−キシリレングリ
コール（ＰＸＧ） ９重量部（対芳香族重量比＝Ｏ，Ｓ
）及び触媒としてＰ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳ）２
．５重ＪＡ％を混合し、この混合物を１７０℃に加熱溶
融し、５時間撹拌下で反応させて、常温で固体状を示す
熱硬化性樹脂を得た。この熱硬化性樹脂の軟化点は７０
℃であった。
次に、前記で得られた熱硬化性樹脂に２００ｋｇ／ ｃ
ｄＧの荷重をかけ、５℃／分の昇温速度で２５０℃まで
昇温し、その温度で３０分保持したところ、熱硬化物が
得られた。
ｄＧの荷重をかけ、５℃／分の昇温速度で２５０℃まで
昇温し、その温度で３０分保持したところ、熱硬化物が
得られた。
この熱硬化物を熱天秤により窒素気流中で、３０℃／分
の昇温速度で熱重量分析を行なったところ、その加熱重
量減少率は第１表の通りであった。
の昇温速度で熱重量分析を行なったところ、その加熱重
量減少率は第１表の通りであった。
第１表
この第１表の結果から５本発明の熱硬化性樹脂から得ら
れた硬化物の炭化収率は、７０％を示す。
れた硬化物の炭化収率は、７０％を示す。
次に前記で得た熱硬化物（形状：直径］、Ｏｍｒａ、長
さ１０＋ｕ＋の円柱状）を窒素気流中で、１０℃／分の
昇温速度で１０００℃まで昇温し、炭化した。得られた
炭化物のカサ密度は炭化前のカサ密度１．２と同一の値
を示してほぼ原形状を保持し、形状保持性の良好なもの
であった。
さ１０＋ｕ＋の円柱状）を窒素気流中で、１０℃／分の
昇温速度で１０００℃まで昇温し、炭化した。得られた
炭化物のカサ密度は炭化前のカサ密度１．２と同一の値
を示してほぼ原形状を保持し、形状保持性の良好なもの
であった。
比較例１
実施例１で示したメソフェースピッチ１０本屋部に、Ｐ
ＸＧ ５重量部及びＰＴ５１重量％を混合し、この混合
物を溶融反応させるために３００°Ｃに加熱し、撹拌下
で反応させたところ、３０分で硬化物が得られ、この硬
化物は多孔体を示した。
ＸＧ ５重量部及びＰＴ５１重量％を混合し、この混合
物を溶融反応させるために３００°Ｃに加熱し、撹拌下
で反応させたところ、３０分で硬化物が得られ、この硬
化物は多孔体を示した。
比較例２
実施例１に示した中ピツチ１モルに対し、ＰＸＧ ２モ
ル及びＰＴ３５重量％を混合し、この混合物を１６０℃
で３時間反応させたところ、常温で固体状を示す軟化点
８８℃の熱硬化性樹脂が得られた。
ル及びＰＴ３５重量％を混合し、この混合物を１６０℃
で３時間反応させたところ、常温で固体状を示す軟化点
８８℃の熱硬化性樹脂が得られた。
次に、得られた熱硬化性樹脂に２００ｋｇ／ｃＪＧの荷
重をかけ、５℃／分の昇温速度で２５０℃まで昇温し、
その温度で３０分保持したところ、熱硬化物が得られた
。
重をかけ、５℃／分の昇温速度で２５０℃まで昇温し、
その温度で３０分保持したところ、熱硬化物が得られた
。
この熱硬化物を熱天秤により窒素気流中で、３０℃／分
の昇温速度で熱重量分析を行なったところ、その加熱重
量減少率は第２表の通りであった。
の昇温速度で熱重量分析を行なったところ、その加熱重
量減少率は第２表の通りであった。
第２表
第２表の結果から、前記熱硬化性樹脂硬化物は炭化収率
５３．５％を示す。
５３．５％を示す。
次に、前記硬化物を実施例１と同様にして炭化したとこ
ろ、この場合には、炭化物は、熱硬化物とほぼ同一の原
形状を示したものの、そのカサ密度は０．９を示し、炭
化前の硬化物のカサ密度１．２よりも低下した。
ろ、この場合には、炭化物は、熱硬化物とほぼ同一の原
形状を示したものの、そのカサ密度は０．９を示し、炭
化前の硬化物のカサ密度１．２よりも低下した。
比較例３
実施例１において、可塑剤として、減圧軽油の流動接触
分解（ＦＣＣ）で得られた塔底油を蒸留して得た沸点４
２０〜５３８℃の留分を熱分解して得られる常温液状を
示し、ｆａ値：０．８４、ＩＩ／Ｃ：０．８９を有する
分解油を用いると共に、反応を１４０℃で２時間の条件
で行う以外は同様にして軟化点８０℃の熱硬化性樹脂を
得た。
分解（ＦＣＣ）で得られた塔底油を蒸留して得た沸点４
２０〜５３８℃の留分を熱分解して得られる常温液状を
示し、ｆａ値：０．８４、ＩＩ／Ｃ：０．８９を有する
分解油を用いると共に、反応を１４０℃で２時間の条件
で行う以外は同様にして軟化点８０℃の熱硬化性樹脂を
得た。
次に、得られた熱硬化性樹脂に２００ｋｇ／ａＪＧの荷
重をかけ、５℃／分の昇温速度で２５０℃まで昇温し、
その温度で３０分保持したところ、熱硬化物が得られた
。
重をかけ、５℃／分の昇温速度で２５０℃まで昇温し、
その温度で３０分保持したところ、熱硬化物が得られた
。
この熱硬化物を熱天秤により窒素気流中で、３０℃／分
の昇温速度で熱重量分析を行なったところ、その加熱重
量減少率は第３表の通りであった。
の昇温速度で熱重量分析を行なったところ、その加熱重
量減少率は第３表の通りであった。
第３表
この第３表の結果から、前記熱硬化性樹脂硬化物は炭化
収率５８％を示す。
収率５８％を示す。
次に、前記熱硬化物を実施例１と同様にして炭化したと
ころ、この場合には、得られた炭化物は膨張破壊し、形
状保持されなかった。
ころ、この場合には、得られた炭化物は膨張破壊し、形
状保持されなかった。
出願人代理人 弁理士 池 浦 敏 明（ほか１名）
Claims (1)
- （１）軟化点２３０℃以上のメソフェースピッチと、少
くとも２個のヒドロキシメチル基又はハロメチル基を有
する芳香族化合物を主成分とする架橋剤を、酸触媒の存
在下に加熱反応させて熱硬化性樹脂を製造するに当り、
該ピッチに対して可塑剤として軟化点１８０℃以下でｆ
ａ値が０．９以上の多環芳香族化合物又はこれを主成分
とする混合物を配合し、２２０℃以下の温度で溶融反応
を行うことを特徴とする高炭化収率を与える熱硬化性樹
脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19453186A JPS6351421A (ja) | 1986-08-20 | 1986-08-20 | 高炭化収率を与える熱硬化性樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19453186A JPS6351421A (ja) | 1986-08-20 | 1986-08-20 | 高炭化収率を与える熱硬化性樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6351421A true JPS6351421A (ja) | 1988-03-04 |
Family
ID=16326085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19453186A Pending JPS6351421A (ja) | 1986-08-20 | 1986-08-20 | 高炭化収率を与える熱硬化性樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6351421A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01207420A (ja) * | 1988-02-08 | 1989-08-21 | Mitsubishi Kasei Corp | 炭素繊維の製造方法 |
-
1986
- 1986-08-20 JP JP19453186A patent/JPS6351421A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01207420A (ja) * | 1988-02-08 | 1989-08-21 | Mitsubishi Kasei Corp | 炭素繊維の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101953369B1 (ko) | 중합성 조성물 | |
| EP0196160B1 (en) | Thermosetting composition, method of producing a fusible thermosetting resin using this composition, and process for the production of a condensed, polynuclear aromatic hydrocarbon resin using one of the compositions | |
| JPS6351421A (ja) | 高炭化収率を与える熱硬化性樹脂の製造方法 | |
| EP0514028B1 (en) | Composition for use in the production of composite carbon materials, composite carbon material produced therefrom, and process for producing the same | |
| JPS62521A (ja) | 縮合多環多核芳香族樹脂の製造方法及びその製造に用いる熱硬化性組成物 | |
| JP2700798B2 (ja) | 炭素・黒鉛材料の製造方法 | |
| EP0316140A2 (en) | Thermosetting aromatic resin composition | |
| JPS6351419A (ja) | 熱硬化性炭化水素樹脂の製造方法 | |
| JPH03290365A (ja) | 炭素／炭素複合材料の製造法 | |
| JPH02274714A (ja) | 石油系重質油類またはピッチ類により変性したフェノール樹脂の製造法 | |
| JPS63112147A (ja) | 炭素、黒鉛質接着構造物及びその製造方法 | |
| JPS62275009A (ja) | 不浸透性炭素材料の製造方法 | |
| JPS62207314A (ja) | 熱硬化性炭化水素樹脂の製造方法 | |
| JP2657291B2 (ja) | 石油系重質油類又はピッチ類変性フェノール樹脂を含む熱硬化性樹脂組成物及び該変性フェノール樹脂からの圧縮成形品 | |
| JPH03206127A (ja) | 高密度炭素材、粘結剤、含浸材、バインダー用ピッチ組成物 | |
| JPS62143919A (ja) | 熱硬化性炭化水素樹脂の製造方法 | |
| JPS6351426A (ja) | 熱硬化性炭化水素樹脂の製造方法 | |
| JPS62283806A (ja) | 不浸透性炭素材料及びその製造方法 | |
| JPS6351423A (ja) | 熱硬化性樹脂の製造方法 | |
| JPS6257413A (ja) | 熱硬化性組成物 | |
| JPS6351417A (ja) | 炭化水素樹脂硬化物の製造方法 | |
| JPS6348327A (ja) | 熱硬化性炭化水素樹脂の製造方法 | |
| JPS6351424A (ja) | 熱硬化性樹脂の製造方法 | |
| JPH01240595A (ja) | 改質ピッチの製造方法 | |
| JPS6279214A (ja) | 低軟化点光学的異方性ピッチの製造方法 |