JPS6360985A - ４，７−ジヒドロピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 本発明は新規かつ医薬として有用な４．７−シヒドロピ
ラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン誘導体またはその医薬
上許容されうる塩に関する。

〔発明の構成〕

本発明は、一般式 で表わされる４、７−シヒドロビラゾロ（１，５−ａ〕
ピリミジン誘導体またはその医薬上許容されつる塩に関
する。

上記式中、各記号は次の通りである。

（ｉ）Ｒ’が式 （ここで、Ｒ７は水素、Ｃ１−。アルキルまたはフェニ
ルを示す、）で表わされる基のとき、Ｒ２は水素、ハロ
ゲン、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、Ｃ７−、アルキ
ル、Ｃ３−＠　シクロアルキル、シアノ、カルボキシル
、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノまたはジ
置換カルバモイル、ホルミル、ヒドロキシアルキル、ア
ミノアルキル、モノまたはジ置換アミノアルキル、アシ
ル、ハロアルキル、ｃｚ−＋。アルケニル、ｃｚ−＋ｏ
アルキニル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアル
キル、アシロキシアルキル、シアノアルキル、ニトロア
ル牛ル、カルバモイルオキシアルキル、チオカルバモイ
ルオキシアルキル、アラルキルオキシ、アラルキルチオ
、アルキルチオ、Ｃ＋−Ｓアルコキシ、またはアラルキ
ルを示し、 Ｒ３は水素、Ｃ，−、アルキル、Ｃ，−、。アルケニル
、ＣＸ−１゜アルキニル、アリール、置換基としてハロ
ゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、ＣＩ−Ｉ＋アシルル、
トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アシルアミノ、アシ
ル、アルコキシカルボニル、−Ｘ　−Ｒ”（ここで、Ｘ
は酸素または硫黄を示し、Ｒ１１はＣｌ−１アルキル、
ＣＸ−＋。アルケニル、Ｃ２−１０アルキニル、ハロア
ルキル、Ｃ２−ｗ　シクロアルキル、シクロアルキルア
ルキル、フェニル、置換基としてハロゲン、ニトロ、シ
アノ、ＣＩ−１アルキル、トリフルオロメチル、ＣＩ−
、アルコキシ、ヒドロキシの少なくとも１個を有する置
換フェニル、アラルキル′または置換基としてハロゲン
、ニトロ、シアノ、Ｃ８，アルキル、トリフルオロメチ
ル、Ｃ１−８アルコキシ、ヒドロキシの少なくとも１個
をベンゼン環上に有するアラルキルを示す、）の少なく
とも１個を有する置換アリール、Ｃ５−ａ　シクロアル
キル、ヘテロアリール、置換へテロアリール、アラルキ
ル、置換アラルキル、アリールアルケニル、置換アリー
ルアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキ
ルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロアリ
ールアルキル、置換へテロアリールアルキル、ベンゾイ
ルまたは置換ベンゾイルを示し、 Ｒ４は水素、ニトロ、シアノ、アシル、カルバモイル、
モノまたはジ置換カルバモイル、チオカルバモイル、モ
ノまたはジ置換チオカルバモイル、ＣＩ−ａアルキルチ
オカルボニル、ＣＩ−Ｓアルコキシチオカルボニル、Ｃ
＋−ｓアルキルジチオカルボニルまたは式 ％式％ 〔ここで、Ｒ９は水素、ＣＩ−ｔＳアルキル、ｃｚ−ｔ
。

アルケニル、Ｃｚ−＋ｏアルキニル、Ｃ２−＠　シクロ
アルキル、Ｃ＋−Ｓアルキルの側鎖を有するＣＩ−、シ
クロアルキル％　Ｃ２−＠　シクロアルキル−Ｃ，−、
アルキル、ハロアルキル、ＣＩ−＠アルコキシーＣＩ−
８アルキル、シアノ−ＣＩ　−１１アルキル、ニトロ−
０１−。

アルキル、ヒドロキシ−ＣＩ−１アルキル、アシロキシ
−０１−、アルキル、アミノ−ＣＩ−ｓアルキル、モノ
またはジ置換アミノ−Ｃ１−、アルキル、アミノ−ＣＩ
−１アルコキシ＝ＣＩ−１アルキル、モノまたはジ置換
アミノ−ＣＩ−１アルコキシ−０１−８アルキル、ヘテ
ロアリール−ＣＩ−、アルキル、アルキルチオ−〇、−
、チー。ル、アルコキシカルボニーまたは異なって、水
素、ハロゲン、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−、アルコキシ
、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、
アミノまたはモノまたはジ置換アミノを、ｍはＯまたは
１〜５の整数を示す。）または−（ＣＨｚ）ｐｃ　Ｈ（
ＣＨｚ）ｌｌＲ”（ここで、Ｒ１１＋はフェニル、置換
基としてハロゲン、ＣＩ−、アルキル、Ｃｌ−１アルコ
キシ、ニトロ、シアン、トリフルオロメチル、ヒドロキ
シ、アミノ、アシルアミノ、アシルの少なくとも１個を
有するフェニル、ヘテロアリールまたは置換へテロアリ
ールを、Ｒ１はシアノ、ヒドロキシ、ニトロ、ＣＩ　−
８アルコキシ、アミノ、モノまたはジ置換アミノ、アシ
ロキシ、アミノ−Ｃ＋−ｓアルコキシ、モノまたはジ置
換アミノ−Ｃ１−、アルコキシ、ヘテロアリールまたは
Ｃｌ−１アルコキシカルボニルを、ｎとｐはそれぞれＯ
または１〜４の整数を示す。）を示す。〕 で表わされる基を示し、 Ｒ５は水素、シアノ、Ｃ＋−Ｓアルキル、ハロアルキル
、ヒドロキシアルキル、アシロキシアルキル、アルコキ
シアルキル、ジアルコキシアルキル、アミノアルキル、
アシルアミノアルキル、ホルミル、カルバモイルオキシ
アルキル、チオカルバモイルオキシアルキル、アミノ、
モノまたはジ置換アミノ、アラルキルオキシアルキル、
アリールオキンアルキル、ヒドロキシイミノメチル、ヒ
ドロキシアルコキシアルキル、アミノアルコキシアルキ
ル、モノまたはジ置換アミノアルコキシアルキル、ＣＩ
−シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル
、置換基としてハロゲン、Ｃ１−８アルキル、Ｃ，−、
アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ト
リフルオロメチルの少なくとも１個を有する置換フェニ
ル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、Ｃｌ−１
アルキル、Ｃ，−。

アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチルの少なくとも
１個をベンゼン環上に有する置換アラルキルを示し、 Ｒ−は水素、Ｃ＋−Ｓアルキル、ハロアルキル、ヒドロ
キシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボ
ニル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミノアルキ
ル、アシル、ヘテロアロイル、アレンスルフォニルオキ
シアルキル、アルカンスルホニルオキシアルキル、アラ
ルキルまたは置換基としてハロゲン、Ｃ１−、アルキル
、Ｃ１−８アルコキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロ
メチルの少なくとも１個をベンゼン環上に有する１ｔＡ
アラルキルを示す。

（ｉｉ）　Ｒ３がナフチルのとき ＲＩＳＲｆは同一または異なって水素、ハロゲン、ニト
ロ、アミノ、アシルアミノ、Ｃ，、アルキル、ＣＩ−１
シクロアルキル、シアノ、カルボキシル、アルコキシカ
ルボニル、カルバモイル、モノまたはジ置換カルバモイ
ル、ホルミル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、
モノまたはジ置換アミノアルキル、アシル、ハロアルキ
ル、ＣＩ−１゜アルケニル、ＣＩ１゜アルキニル、シク
ロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アシロキシ
アルキル、シアノアルキル、ニトロアルキル、カルバモ
イルオキシアルキル、チオカルバモイルオキシアルキル
、アラルキルオキシ、アラルキルチオ、アルキルチオ、
Ｃ１−、アルコキシ、またはアラルキルを示し、 Ｒ４は水素、ニトロ、シアノ、アシル、カルバモイル、
モノまたはジ置換カルバモイル、チオカルバモイル、モ
ノまたはジ置換チオカルバモイル、０１−、アルキルチ
オカルボニル、Ｃ１，アルコキシチオカルボニル、ＣＩ
−、アルキルジチオカルボニルまたは式 ％式％ 〔ここで、Ｒ９は水素、Ｃ，−□アルキル、Ｃ２−１゜
アルケニル％　ｃｚ−＋。アルキニル、Ｃｓ−５シクロ
アルキル、ＣＩ−、アルキルの側鎖を有するＣ２−、シ
クロアルキル、ＣＩ−、シクロアルキル−ＣＩ−１アル
キル、ハロアルキル、Ｃ１−、アルコキシ−Ｃ，−。

アルキル、シアノ−Ｃ１−、アルキル、ニトロ−Ｃ１−
。

アルキル、ヒドロキシ−ＣＩ−・アルキル、アシロキシ
−Ｃ１−、アルキル、アミノ−Ｃ１−、アルキル、モノ
またはジ置換アミノ−Ｃ１−、アルキル、アミノ−Ｃ１
−、アルコキシ−ＣＩ−＠アルキル、モノまたはジ置換
アミノ−Ｃ１−８フルコキシーｃ　Ｉ−８アルキル、ヘ
テロアリール−ＣＩ、アルキル、アルキルチオ−０１−
、アルキル、アルコキシカルボニーまたは異なって、水
素、ハロゲン、Ｃｌ−１アルキル、Ｃ１４アルコキシ、
ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ア
ミノまたはモノまたはジ置換アミノを、ｍはＯまたは１
〜５の整（ここで、Ｒ１１１はフェニル、置換基として
ハロゲン、ＣＩ−＊アルキル、Ｃ，−、アルコキシ、ニ
トロ、シアノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミ
ノ、アシルアミノ、アシルの少な（とも１個を有するフ
ェニル、ヘテロアリールまたは置換へテロアリールを、
ＲＩ　１はシアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃト８アルコ
キシ、アミノ、モノまたはジ置換アミノ、アシロキシ、
アミノ−０１−、アルコキシ、モノまたはジ置換アミノ
−ｃｌ−１ｌアルコキシ、ヘテロアリールまたはＣＩ−
＊アルコキシカルボニルを、ｎとｐはそれぞれ０または
１〜４の整数を示す、）を示す、〕 で表わされる基を示し、 Ｒ５は水素、シアノ、ＣＩ−１アルキル、ハロアルキル
、ヒドロキシアルキル、アシロキシアルキル、アルコキ
シアルキル、ジアルコキシアルキル、アミノアルキル、
アシルアミノアルキル、ホルミル、カルバモイルオキシ
アルキル、チオカルバモイルオキシアルキル、アミノ、
モノまたはジ置換アミノ、アラルキルオキシアルキル、
アリールオキシアルキル、ヒドロキシイミノメチル、ヒ
ドロキシアルコキシアルキル、アミノアルコキシアルキ
ル、モノまたはジ置換アミノアルコキシアルキル、ＣＩ
、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル
、置換基としてハロゲン、Ｃ１−。

アルキル、Ｃｌ−１アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒド
ロキシ、アミノ、トリフルオロメチルの少なくとも１個
を有する置換フェニル、アラルキルまたは置換基として
ハロゲン、ＣＩ−１アルキル、Ｃ２゜アルコキシ、ニト
ロ、トリフルオロメチルの少なくとも１個をベンゼン環
上に有する置換アラルキルを示し、 Ｒ６は水素、Ｃ，−、アルキル、ハロアルキル、ヒドロ
キシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボ
ニル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミノアルキ
ル、アシル、ヘテロアロイル、アレンスルフォニルオキ
シアルキル、アルカンスルホニルオキシアルキル、アラ
ルキルまたは置換基としてハロゲン、Ｃ１−自アルキル
、ＣＩ−、アルコキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロ
メチルの少なくとも１個をベンゼン環上に有する置換ア
ラルキルを示す。

（ｉｉｉ）　Ｒ’が式 （ここで、Ｙは窒素またはＣＨを、ＲＳ２はフェニル、
置換基としてハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
アミノ、トリフルオロメチル、ＣＩ−Ｓアルキル、Ｃ６
−、アルコキシの少なくとも１個を有するフェニル、ア
ラルキル、置換基としてハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒ
ドロキシ、アミノ、トリフルオロメチル コキシの少なくとも１個をベンゼン環上に有するアラル
キル、ジアリールアルキル、置換基としてハロゲン、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、トリフルオロメチ
ル、Ｃ１，、アルキル、Ｃ，−、アルコキシの少なくと
も１個をベンゼン環上に有するジアリールアルキル、ベ
ンゾイル、置換基としてハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒ
ドロキシ、アミノ、トリフルオロメチル、ＣＩ−　　ア
ルキル、ＣＩ−Ｉｌアルコキシの少なくとも１個をベン
ゼン環上に有するベンゾイルを、ｑはＯまたは１から４
の整数を示す。） で表わされる基のとき、 Ｒ１、Ｒ１は同一または異なって水素、ハロゲン、ニト
ロ、アミノ、アシルアミノ、ＣＩ−Ｓアルキル、Ｃ３−
、シクロアルキル、シアノ、カルボキシル、アルコキシ
カルボニル、カルバモイル、モノまたはジ置換カルバモ
イル、ホルミル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル
、モノまたはジ置換アミノアルキル、アシル、ハロアル
キル、ＣＺ−＋。

アルケニル、ｃｚ−ｔｏアルキニル、シクロアルキルア
ルキル、アルコキシアルキル、アシロキシアルキル、シ
アノアルキル、ニトロアルキル、カルバモイルオキシア
ルキル、チオカルバモイルオキシアルキル、アラルキル
オキシ、アラルキルチオ、アルキルチオ、ＣＩ−　　ア
ルコキシ、またはアラルキルを示し、 Ｒ３は水素、Ｃ　Ｉ−１アルキル、ＣＺ−＋。アルケニ
ル、ｃｚ−１．アルキニル、アリール、置換基としてハ
ロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、ＣＩ−・アルキル、
トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アシルアミノ、アシ
ル、アルコキシカルボニル、−Ｘ−Ｒ”（ここで、Ｘは
酸素または硫黄を示し、Ｒ１はＣ　、−、アルキル、Ｃ
Ｉ−１。アルケニル、Ｃｔ−ｌ・アルキニル、ハロアル
キル、Ｃ３−＠　シクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、フェニル、置換基としてハロゲン、ニトロ、シア
ノ、ＣＩ−Ｓアルキル、トリフルオロメチル、ＣＩ−、
アルコキシ、ヒドロキシの少なくとも１個を有する置換
フェニル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、ニ
トロ、シアノ、Ｃ，−。

アルキル、トリフルオロメチル％　ｃ＋−ｓアルコキシ
、ヒドロキシの少なくとも１個をベンゼン環上に有する
アラルキルを示す．）の少なくとも１個を有する置換ア
リール、Ｃ３−、シクロアルキル、ヘテロアリール、置
換ヘテロアリール、アラルキル、置換アラルキル、アリ
ールアルケニル、置換アリールアルケニル、シクロアル
キルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアル
キルアルキニル、ヘテロアリールアルキル、置換へテロ
アリールアルキル、ベンゾイルまたは置換ベンゾイルを
示し、 ＲＳは水素、シアノ、Ｃ，−。アルキル、ハロアルキル
、ヒドロキシアルキル、アシロキシアルキル、アルコキ
シアルキル、ジアルコキシアルキル、アミノアルキル、
アシルアミノアルキル、ホルミル、カルバモイルオキシ
アルキル、チオカルバモイルオキシアルキル、アミノ、
モノまたはジ２１アミノ、アラルキルオキシアルキル、
了りールオキシアルキル、ヒドロキシイミノメチル、ヒ
ドロキシアルコキシアルキル、アミノアルコキシアルキ
ル、モノまたはジ置換アミノアルコキシアルキル、Ｃ３
−、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニ
ル、置換基としてハロゲン、ＣＩ−１アルキル、Ｃ　＋
　−　＊アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ア
ミノ、トリフルオロメチルの少なくとも１個を有する置
換フェニル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、
Ｃ１−、アルキル、Ｃ１−。

アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチルの少なくとも
１個をベンゼン環上に有する置換アラルキルを示し、 Ｒｈは水素、ｃ　Ｉ−６アルキル、ハロアルキル、ヒド
ロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカル
ボニル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミノアル
キル、アシル、ヘテロアロイル、アレンスルフォニルオ
キシアルキル、アレンスルフニルオキシアルキル、アラ
ルキルまたは置換基としてハロゲン、Ｃ＋−Ｓアルキル
、Ｃ１−、アルコキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロ
メチルの少なくとも１個をベンゼン環上に有する置換ア
ラルキルを示す。

（ｉｖ）　　Ｒ’がアミノアルコキシアルキル、モノま
たはジ置換アミノアルコキシアルキル、アリールオキシ
アルキルまたはアラルキルオキシアルキルのとき、 Ｒ１、Ｒｇは同一または異なって水素、ハロゲン、ニト
ロ、アミノ、アシルアミノ、ｃＩ−＠アルキル、Ｃ，−
、シクロアルキル、シアノ、カルボキシル、アルコキシ
カルボニル、カルバモイル、モノまたはジ置換カルバモ
イル、ホルミル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル
、モノまたはジ置換アミノアルキル、アシル、ハロアル
キル、ｃｚ−ｔ。

アルケニル、Ｃｚ、、ｌｏアルキニル、シクロアルキル
アルキニ、アルコキシアルキル、アシロキシアルキル、
シアノアルキル、ニトロアルキル、カルバモイルオキシ
アルキル、チオカルバモイルオキシアルキル、アラルキ
ルオキシ、アラルキルチオ、アルキルチオ、ＣＩ−１ア
ルコキシ、またはアラルキルを示し、 Ｒ３は水素、ＣＩ−＠アルキル、Ｃ２−１゜アルケニル
、ＣＺ−＋。アルキニル、アリール、置換基としてハロ
ゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、ＣＩ４アルキル、トリ
フルオロメチル、ヒドロキシ、アシルアミノ、アシル、
アルコキシカルボニル、−Ｘ−Ｒ１′（ここで、Ｘは酸
素または硫黄を示し、Ｒ″はＣ１−、アルキル、ｃｌ−
１６アルケニル、ＣＩ、。アルキニル、ハロアルキル、
Ｃ１−、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フ
ェニル、置換基としてハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃｌ
−１アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１，、＠アルコ
キシ、ヒドロキシの少なくとも１個を有する置換フェニ
ル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、ニトロ、
シアノ、ＣＩ−Ｉ＋アシルル、トリフルオロメチル、Ｃ
ｌ−１アルコキシ、ヒドロキシの少なくとも１個をベン
ゼン環上に有するアラルキルを示す。）の少なくとも１
個を有する置換アリール、Ｃａｌシクロアルキル、ヘテ
ロアリール、置換ヘテロアリール、アラルキル、置換ア
ラルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニ
ル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニ
ル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロアリールアルキ
ル、置換へテロアリールアルキル、ベンゾイルまたは置
換ベンゾイルを示し、 Ｒ４は水素、ニトロ、シアノ、アシル、カルバモイル、
モノまたはジ置換カルバモイル、チオカルバモイル、モ
ノまたはジＨｍチオカルバモイル、Ｃ１−、アルキルチ
オカルボニル、Ｃ，ｌ　−＠アルコキシチオカルボニル
、Ｃｌ−１アルキルジチオカルボニルまたは式 ％式％ 〔ここで、Ｒ９は水素、Ｃ１４，アルキル、Ｃ２−１゜
アルケニル、ＣＺ−＋。アルキニル、Ｃ３−１１シクロ
アルキル、ＣＩ−８アルキルの側鎖を有するＣニー、シ
クロアルキル、Ｃ３−１シクロアルキル−ＣＩ−１１ア
ルキル、ハロアルキル、ｃＩ−８アルコキシ−ＣＩ−８
アルキル、シアノ−ＣＩ−。アルキル、ニトロ−ＣＩ−
８アルキル、ヒドロキシ−ＣＩ−１アルキル、アシロキ
シ−Ｃ３−。アルキル、アミノ−ＣＩ−ＩＩアシルル、
モノまたはジ置換アミノ−ＣＩ−＠アルキル、アミノ−
Ｃ１−、アルコキシ−ＣＩ−。アルキル、モノまたはジ
置換アミノ−ＣＩ−Ｓアルコキシ−ＣＩ−１アルキル、
ヘテロアリール＝ＣＩ−＠アルキル、アルキルチオ−Ｃ
Ｉ−１アルキル キル、ＣＩ−１アルコキシ、ニトロ、シアノ、トリフル
オロメチル、ヒドロキシ、アミノまたはモノまたはジ置
換アミノを、ｍは０または１〜５の整（ここで、ＲＩ６
はフェニル、置換基としてハロゲン、Ｃ１−、アルキル
、Ｃ１４アルコキシ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメ
チル、ヒドロキシ、アミノ、アシルアミノ、アシルの少
なくとも１個を有するフェニル、ヘテロアリールまたは
置換へテロアリールを、ＲＩ　１はシアノ、ヒドロキシ
、ニトロ、Ｃ１１アルコキシ、アミノ、モノまたはジ置
換アミン、アシロキシ、アミノ−Ｃ、−、アルコキシ、
モノまたはジ置換アミノ−ＣＩ−１アルコキシ、ヘテロ
アリールまたはＣ１−、アルコキシカルボニルを、ｎと
ｐはそれぞれ０または１〜４の整数を示す、）を示す、
〕 で表わされる基を示し、 Ｒ６は水素、Ｃ８−、アルキル、ハロアルキル、ヒドロ
キシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボ
ニル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミノアルキ
ル、アシル、ヘテロアロイル、アレンスルフォニルオキ
シアルキル、アルカンスルホニルオ、キシアルキル、ア
ラルキルまたは置換基としてハロゲン、Ｃ，−、アルキ
ル、Ｃ５−、アルコキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオ
ロメチルの少なくとも１個をヘンイソ環上に有する置換
アラルキルを示す。

本明細の中、Ｃ１−、アルキルとはメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３級ブ
チル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エ
チルプロピル、１−メチルブチル、第３級ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチルなどを、ハロゲンとはフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素を、アシルアミノとはアセチル
アミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブ
チリルアミノ、Ｎ−メチルアセチルアミノ、ベンゾイル
アミノなどを、Ｃ３−、シクロアルキルとはシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
、シクロヘプチルなどを、アルコキシカルボニルとはメ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、イソブトキシカルボニル、第３級ブトキシカルボ
ニルなどを、モノまたはジ置換カルバモイルとはＮ−メ
チルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−プロ
ピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ
−ブチルカルバモイル、Ｎ−第３級ブチルカルバモイル
、Ｎ−へキシルカルバモイル、Ｎ−ンクロペンチル力ル
バモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−ベンジルカ
ルバモイル、Ｎ。

Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ、　Ｎ−ジエチルカルバ
モイル、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルカルバモイル、１−
ピロリジニルカルバモイル、ピペリジノカルバモイル、
モルホリノカルバモイルなどを、ヒドロキシアルキルと
はヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプ
ロピル、ヒドロキシブチルなどを、アミノアルキルとは
アミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル、アミノ
ブチル、アミノペンチルなどを、モノまたはジ置換アミ
ノアルキルとはメチルアミノメチル、エチルアミノメチ
ル、プロピルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル
、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノ、メチル、ジ
プロピルアミノメチル、１−ピロリジニルメチル、ピペ
リジノメチル、モルホリノメチル、４−メチルピペラジ
ン−１−イルメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ
メチル、２−アミノエチル、２−メチルアミノエチル、
２−エチルアミノエチル、２−プロピルアミノエチル、
２−ジメチルアミノエチル、２−ジエチルアミノエチル
、２−ジプロピルアミノエチル、２−（１−ピロリジニ
ル）エチル、２−ピペリジノエチル、２−モルホリノエ
チル、２−　（１−ピペラジニル）エチル、２−　（４
−メチルピペラジン−１−イル）エチル、２−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−ベンジルアミノ）エチル、２−ジエチルアミ
ノ−１−メチルエチル、２−ピペリジノ−１−メチルエ
チル、２　　　（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）−
１−メチルエチル、２−ピペリジノ−１，ｌ−ジメチル
エチル、３−ジエチルアミノプロピル、３−ピペリジノ
プロビル、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘンシルアミノ）プ
ロピル、３−モルホリノプロピル、４−ジメチルアミノ
ブチル、４−ジエチルアミノブチル、４−ピペリジノブ
チル、４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−
イルメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（３，４−ジメト
キシフェニル）エチルコアミノエチル、Ｎ−（２−（３
，４−ジメトキシフェニル）エチルコアミノメチル、Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−（３，４−ジヒドロキシフェニル
）エチルコアミノメチルなどを、アシルとはアセチル、
プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ベンゾイルな
どを、ハロアルキルとはフルオロメチル、クロロメチル
、ブロモメチル、ヨウトメチル、ジフルオロメチル、ジ
クロロメチル、ジブロモメチル、トリフルオロメチル、
フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、ヨウト
メチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、フル
オロプロピル、クロロプロピル、ブロモプロピル、トリ
フルオロプロピル、フルオロブチル、クロロブチル、ト
リフルオロブチルなどを、Ｃ！−１６フルケニルとはビ
ニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、
１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペ
ニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、ｌ
−エチル−２−プロペニル、ｌ、ｌ−ジメチル−２−プ
ロペニル、３−メチル−２−ブテニル、ゲラニルなどを
、ｃｚ−ｔ。

アルキニルとはエチニル、プロパルギル、プロピニル、
２−ブチリル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペン
チニル、１−エチル−２−プロピニル、１．１−ジメチ
ル−２−プロピニルなどを、シクロアルキルアルキルと
はシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロ
ペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロへブチ
ルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチ
ル、シクロヘキシルエチル、シクロへキシルプロピル、
シクロプロビルブチル、シクロペンチルブチルなどを、
アルコキシアルキルとはメトキシメチル、エトキシメチ
ル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキ
シメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、プロポ
キシプロピル、メトキシブチル、イソプロポキシブチル
などを、アシロキシアルキルとはアセトキシメチル、ア
セトキシエチル、アセトキシプロピル、アセトキシブチ
ル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル
、イソブチリルオキシメチル、ベンゾイルオキシメチル
などを、シアノアルキルとはシアノメチル、シアノエチ
ル、シアノプロピル、シアノブチルなどを、ニトロアル
キルとはニトロメチル、ニトロエチル、ニトロプロピル
、ニトロブチルなどを、カルバモイルオキシアルキルと
はカルバモイルオキシメチル、カルバモイルオキシエチ
ル、カルバモイルオキシプロピル、カルバモイルオキシ
ブチル、Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル、Ｎ−エ
チルカルバモイルオキシメチル、Ｎ−プロピルカルバモ
イルオキシメチル、Ｎ−ブチルカルバモイルオキシメチ
ル、Ｎ−メチルカルバモイルオキシエチル、Ｎ−メチル
カルバモイルオキシプロピル、Ｎ−メチルカルバモイル
オキシブチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシメ
チル、Ｎ。

Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシエチル、ピペリジノカ
ルボニルオキシメチルなどを、チオカルバモイルオキシ
アルキルとはチオカルバモイルオキシメチル、チオカル
バモイルオキシエチル、チオカルバモイルオキシプロピ
ル、チオカルバモイルオキシブチル、Ｎ−メチルチオカ
ルバモイルオキシメチル、Ｎ−エチルチオカルバモイル
オキシメチル、Ｎ−プロピルチオカルバモイルオキシメ
チル、Ｎ−ブチルチオカルバモイルオキシメチル、Ｎ−
メチルチオカルバモイルオキシエチル、Ｎ−メチルチオ
カルバモイルオキシプロピル、Ｎ−メチルチオカルバモ
イルオキシブチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカルバモイル
オキシメチル、Ｎ、Ｎ−ジエチルチオカルバモイルオキ
シエチル、ピペリジノチオカルボニルオキシメチルなど
を、アラルキルオキシとはベンジルオキシ、フェニルエ
チルオキシ、フェニルプロピルオキシ、フェニルブチル
オキシなどを、アラルキルチオとはベンジルチオ、フェ
ニルエチルチオ、フェニルプロピルチオなどを、アルキ
ルチオとはメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イ
ソプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシル
チオ、ヘプチルチオ、オクチルチオなどを、Ｃ１−８ア
ルコキシとはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第３級ブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシなど
を、アラルキルとはベンジル、フェニルエチル、フェニ
ルプロピル、フェニルブチルなどを、アリールとはフェ
ニル、ナフチル、アントラニルなどを、ヘテロアリール
とはピリジル、チェニル、フリル、ピリル、キノリル、
イソキノリル、ピリミジニル、ピリダジニル、キナゾリ
ル、キノキサリル、ベンゾチェニル、ピラゾリル、イミ
ダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、ピラジニ
ル、チアゾリル、オキサシリル、イソチアゾリル、イソ
キサゾリル、チアジアゾリル、イントリジニル、インド
リル、ベンゾフラニル、イミダゾリル、ベンゾチェニル
、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサシリル、ベンズイ
ソキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル
、２．１．３−ベンズオキサジアゾリル、シンノリル、
フタラジニル、ナフチリジニル、ベンズトリアジニルな
どを、了り−ルアルケニルとはスチリル、シンナミル、
フェニルブテニルなトラ、シクロアルキルアルケニルと
はシクロプロピルビニル、シクロペンチルビニル、シク
ロヘキシルビニルなどを、シクロアルキルアルキニルと
はシクロプロピルエチニル、シクロペンチルエチニル、
シクロへキシルエチニルなどを、ヘテロアリールアルキ
ルとはピリジルメチル、チェニルメチル、フリルメチル
、イミダゾリルメチルなどを、モノまたはジ置換チオカ
ルバモイルとはＮ−メチルチオカルバモイル、Ｎ−エチ
ルチオカルバモイル、Ｎ−プロピルチオカルバモイル、
Ｎ−イソプロピルチオカルバモイル、Ｎ−プチルチオ力
ルバモイル、Ｎ−第３級ブチルチオカルバモイル、Ｎ、
Ｎ−ジメチルチオカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジエチルチオ
カルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルチオカルバモ
イル、Ｎ−ベンジルチオカルバモイル、Ｎ−フェニルチ
オカルバモイル、Ｎ−シクロペンチルチオカルバモイル
、ｌ−ピロリジニルチオカルボニル、ピペリジノチオカ
ルボニル、モルホリノチオカルボニル、Ｓ−メチルチオ
カルバモイル、Ｓ−エチルチオカルバモイル、Ｓ−プロ
ピルチオカルバモイル、Ｓ−イソプロピルチオカルバモ
イル、Ｓ−ブチルチオカルバモイル、５−１３級ブチル
チオカルバモイル、Ｓ−シクロペンチルチオカルバモイ
ル、Ｓ−フェニルチオカルバモイル、Ｓ−ヘンシルチオ
カルバモイルなどを、ｃ　＋−ｅアルキルチオカルボニ
ルとはメチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、
プロピルチオカルボニル、イソプロピルチオ−カルボニ
ル、ブチルチオカルボニル、イソブチルチオカルボニル
、第２級ブチルチオカルボニル、第３級ブチルチオカル
ボニル、ペンチルチオカルボニル、オクチルチオカルボ
ニルなどを、Ｃ１−、アルコキシチオカルボニルとはメ
トキシチオカルボニル、エトキシチオカルボニル、プロ
ポキシチオカルボニル、イソプロポキシチオカルボニル
、ブトキシチオカルボニル、第３級ブトキシチオカルボ
ニル、オクチルオ牛ジチオカルボニル、シクロペンチル
オキシチオカルボニルなどを、Ｃ＋−＊アルキルジチオ
カルボニルとはメチルジチオカルボニル、エチルジチオ
カルボニル、プロビルジチオカルボニル、イソプロピル
ジチオカルボニル、ブチルジチオカルボニル、第３級ブ
チルジチオカルボニル、オクチルジチオカルボニル、シ
クロペンチルジチオカルボニルなどを、Ｃｌ−１５アル
キルとはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、第２級ブチル、第３級ブチル、ペン
チル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、１−メチル
ブチル、第３級ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、デシル、セチル、ステアリル、ベヘニルなど’ｌｒ
、０ｆｆ−ａシクロアルキル＝ＣＩ−ａアルキルとはシ
クロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペン
チルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロへブチルメ
チル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、
シクロヘキシルエチル、シクロへキシルプロピル、シク
ロプロピルブチル、シクロペンチルブチル、シクロへキ
シルオクチルなどを、Ｃ１１アルコキシ−〇、−。

アルキルとはメトキシメチル、エトキシメチル、プロポ
キシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、
メトキシエチル、メトキシプロピル、プロポキシプロピ
ル、メトキシブチル、プロポキシブチル、オクチルオキ
シオクチルなどを、シアノ−０１−、アルキルとはシア
ノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチ
ル、シアノペンチル、シアノオクチルなどを、ニトロ−
０１−８アルキルとはニトロメチル、ニトロエチル、ニ
トロプロピル、ニトロブチル、ニトロオクチルなどを、
ヒドロキシ−Ｃ３−、アルキルとはヒドロキシメチル、
ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブ
チル、ヒドロキシオクチルなどを、アジロキン−ＣＩ−
ａアルキルとはアセトキシメチル、アセトキシエチル、
アセトキシプロピル、アセトキンブチル、アセトキシオ
クチル、プロビオニルオキンメチル、ブチリルオキシメ
チル、イソブチリルオキンメチル、ベンゾイルオキシメ
チルなどを、アミノ−ＣＩ−ａアルキルとはアミノメチ
ル、アミノエチル、アミノプロピル、アミノブチル、ア
ミノペンチル、アミノオクチルなどを、モノまたはジ置
換アミノーＣ１−，アルキルとはメチルアミノメチル、
エチルアミノメチル、プロピルアミノメチル、イソプロ
ピルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジエチルア
ミノメチル、ジプロピルアミノメチル、１−ピロリジニ
ルメチル、ピペリジノメチル、モルホリノメチル、４−
メチルピペラジン−１−イルメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−
ベンジルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、２−
エチルアミノエチル、２−プロピルアミノエチル、２−
ジメチルアミノエチル、２−ジエチルアミノエチル、２
−ジプロピルアミノエチル、２−（１−ピロリジニル）
エチル、２−ピペリジノエチル、２−モルホリノエチル
、２−（１−ピペラジニル）エチル、２−　（４−メチ
ルビペラジン−１〜・イル）エチル、２−（Ｎ−メチル
−Ｎ−ペンジルアミノ）エチル、２−ジエチルアミノ−
１−メチルエチル、２−ピペリジノ−１−メチルエチル
、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）−■−メチ
ルエチル、２−ピペリジノ−１，１−ジメチルエチル、
３−ジエチルアミノプロビル、３−ピペリジノプロピル
、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）プロピル、
３−モルホリノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、
４−ジエチルアミノブチル、４−ピペリシップチル、４
−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）エチルコアミノエチル、Ｎ−（２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチルコアミノメチル、Ｎ−メチル
−Ｎ−（２−（３，４−ジヒドロキンフェニル）エチル
）アミノメチルなどを、アミノ−ＣＩ−１アルコキシ−
Ｃ３−、アルキルとはアミノメトキシメチル、アミノエ
トキシメチル、アミノエトキシエチル、アミノエトキシ
プロピル、アミノエトキシブチル、アミノプロポキシメ
チル、アミノブトキシメチル、アミノオクチルオキシオ
クチルなどを、モノまたはジ置換アミノ−Ｃ８４アルコ
キシ−０１−、アルキルとはメチルアミノエトキシメチ
ル、ジメチルアミノエトキシメチル、メチルアミノエト
キシエチル、ブチルアミノエトキシプロピル、ジメチル
アミノエトキシブチル、ジメチルアミノエトキシオクチ
ル、ヘンシルアミノプロポキシメチル、Ｎ−メチル−Ｎ
−ベンジルアミノブトキシメチル、１−ピロリジニルエ
トキシメチル、ピペリジノエトキシエチル、モルホリノ
エトキシプロピルなどを、ヘテロアリール−０１−６ア
ルキルとはピリジルメチル、チェニルメチル、フリルメ
チル、イミダプリルメチル、ピリジルエチル、チェニル
エチル、ピリジルペンチルなどを、アルキルチオ−Ｃ１
１アルキルとは２−メチルチオエチル、２−エチルチオ
エチル、２−プロピルチオエチル、２−イソプロピルチ
オエチル、４−メチルチオブチル、４−エチルチオブチ
ル、２−メチルチオ−１−メチルエチル、２−メチルチ
オ−１，１−ジメチルエチルなどを、アルコキシカルボ
ニル−ＣＩ−Ｉ＋アシキルとはメトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニル
メチル、イソプロポキシカルボニルメチル、２−メトキ
シカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、
１−メトキシカルボニルエチル、１−エトキシカルボニ
ルエチル、１−メトキシカルボニル−１−メチルエチル
、１−エトキシカルボニル−１−メチルエチルなどを、
モノまたはジ置換アミノとはメチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
、ジプロピルアミノ、１−ピロリジニル、ピペリジノ、
モルホリノ、１−ピペラジニル、４−メチルピペラジン
−１−イル、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノなどを、
アミノ−Ｃ，、アルコキシとはアミノメトキシ、アミノ
エトキシ、アミノプロポキシ、アミノブトキシ、アミノ
ペンチルオキシなどを、モノまたはジ置換アミノ−ＣＩ
−１アルコキシとはメチルアミノメトキシ、ジメチルア
ミノメトキシ、メチルアミノエトキシ、ジメチルアミノ
エトキシ、ブチルアミノエトキシ、ベンジルアミノプロ
ポキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノブトキシ、１
−ピロリジニルエトキシ、ピペリジノエトキシ、モルホ
リノエトキシなどを、Ｃ１−、アルコキシカルボニルと
はメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキ
シカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカ
ルボニル、第３級ブトキシカルボニル、ペンチルオキシ
カルボニル、オクチルオキシカルボニルなどを、ジアル
コキシアルキルとはジメトキシメチル、ジェトキシメチ
ル、ジプロポキシメチル、ジブトキシメチルなどを、ア
シルアミノアルキルとはアセチルアミノメチル、アセチ
ルアミノエチル、アセチルアミノプロピル、アセチルア
ミノブチル、アセチルアミノペンチル、プロピオニルア
ミノメチル、ブチリルアミノメチル、イソブチリルアミ
ノエチル、Ｎ−メチル−アセチルアミノメチルなどを、
アラルキルオキシアルキルとはベンジルオキシメチル、
ベンジルオキシエチル、ベンジルオキシプロピル、ベン
ジルオキシブチルなどを、アリールオキシアルキルとは
フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェノキシプロ
ビル、トリルオキシメチル、トリルオキシエチル、トシ
ルオキシプロピル、トシルオキシブチル、キシリルオキ
シエチル、キシリルオキシエチル、キシリルオキシエチ
ルピルなどを、ヒドロキシアルコキシアルキルとはヒド
ロキシエトキシメチル、ヒドロキシエトキシエチル、ヒ
ドロキシエトキシプロピル、ヒドロキシエトキシブチル
、ヒドロキシプロポキシメチル、ヒドロキシブトキシメ
チルなどを、アミノアルコキシアルキルとはアミノメト
キシメチル、アミノエトキシメチル、アミノプロポキシ
メチル、アミノブトキシメチル、アミノペントキシメチ
ル、アミノエトキシエチル、アミノエトキシプロピル、
アミノエトキシブチル、アミノエトキシペンチルなどを
、モノまたはジ置換アミノアルコキシアルキルとはメチ
ルアミノエトキシメチル、ジメチルアミノエトキシメチ
ル、ジメチルアミノペントキシメチル、ジエチルアミノ
エトキシペンチル、ジメチルアミノプロポキシメチル、
ジメチルアミノエトキシペンチル、メチルアミンエトキ
シエチル、ブチルアミノエトキシプロピル、ジブチルア
ミノエトキシメチル、ジメチルアミノエトキシメチル、
ジプロピルアミノブトキシメチル、ベンジルアミノプロ
ポキシメチル、フェネチルアミノエトキシメチル、Ｎ−
メチル−Ｎ−ベンジルアミノエトキシメチル、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ベンジルアミノブトキシメチル、ピロリジノエ
トキシメチル、ピペリジノエトキシエチル、モルホリノ
エトキシメチル、モルホリノエトキシプロピル、モルホ
リノブトキシメチル、（４−メチルピペラジン−１−イ
ル）エトキシメチル、（４−ヘンシルピペラジン−１−
イル）エトキシメチル、（２−メトキシエチル）アミノ
エトキシメチル、４−ジメチルアミノピペリジノエトキ
シメチル、４−メトキシピペリジノエトキシメチル、（
４−フェニルピペラジン−１−イル）プロポキンメチル
、（２−メトキシエチルアミノ）エトキシメチル、（２
−エトキシエチルアミノ）エトキシメチル、ビス（２−
メトキシエチルアミノ）エトキシメチル、（３−メトキ
シプロピルアミノ）エトキシメチルなどを、ヘテロアロ
イルとはフロイル、テノイル、ニコチノイル、イソニコ
チノイルなどを、アレンスルホニルオキシアルキルとは
トシルオキシエチル、トシルオキシプロピル、トシルオ
キシブチルなどを、アレンスルホニルオキシアルキルと
はメシルオキシエチル、メシルオキシプロピル、メシル
オキシブチルなどを、ジアリールアルキルとはジフェニ
ルメチル、２．２−ジフェニルエチル、３，３−ジフェ
ニルプロピル、４．４−ジフェニルブチルなどを示す、
また、置換基を有する場合の置換基とはハロゲン、アミ
ノ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ
％Ｃ１−＠アルキル、Ｃ１１アルコキシ、ハロアルキル
などを示す。

本発明の一般式（１）の化合物の中でＲ６が水素である
化合物は、たとえば次のような方法により製造すること
ができる。

（Ａ）一般式 で表わされる化合物を適当な溶媒中またはそれを用いる
ことなく、室温または加熱下に脱水縮合させる方法。

（Ｂ）一般式 ％式％） で表わされる化合物と一般式 、１ で表わされる化合物とを適当な溶媒中またはそれを用い
ることなく、室温または加熱下に付加縮合させる方法。

（Ｃ）一般式 ％式％（） で表わされる化合物と一般式 Ｒ’−ＣＨｏ　　　　　　　　　　（ＶＴ）で表わされ
る化合物とを適当な溶媒中またはそれを用いることな（
、室温または加熱下に、必要に応じて適当な酸触媒、塩
基触媒またはその両者の存在下に脱水縮合させ、得られ
た化合物と一般式（ｒＶ）の化合物とを適当な溶媒中ま
たはそれを用いることなく、室温または加熱下に付加縮
合させる方法。

（Ｄ）一般式 で表わされる化合物を適当な溶媒中またはそれを用いる
ことな（、室温または加熱下に適当な金属触媒（パラジ
ウム、白金、ラネーニッケルなど）の存在下に水素ガス
と反応させるか、または室温または加熱下に重金属水素
化物〔水素化アルミニウムリチウム、水素化ビス（２−
メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホ
ウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムなど〕
と反応させる方法。

（Ｅ）上記方法（Ａ）〜（Ｄ）により得られた化合物の
置換基Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５を通常の合成
化学的手法によって変換する方法。

本発明の一般式（＋）の化合物の中でＲｈが水素以外の
置換基を示す化合物は、たとえば次のような方法により
製造することができる。

（Ｆ）一般式 で表わされる化合物を適当な無機塩基（水素化ナトリウ
ム、ナトリウムアマイド、ナトリウムメトキシド、水酸
化ナトリウム、炭酸カリウムなど）または適当な有機塩
基（トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミ
ンなど）の存在下に一般式 ％式％（） （ここで、Ｚはハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素）または
活性エステル基（メタンスルホニルオキシ、トルエンス
ルホニルオキシまたはトリフルオロメタンスルホニルオ
キシなど）を示す〕 で表される化合物と適当な有機溶媒の存在下に反応させ
る方法。

（Ｇ）上記方法（Ｆ）により得られた化合物の置換基Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５を通常の合成化学的手
法により変換する方法。

方法（＾）〜（Ｄ）および（Ｆ）における適当な溶媒と
しては、反応に不活性なものであれば何れでもよく、た
とえば低級アルカノール（メタノール、エタノール、プ
ロパツール、イソプロピルアルコール、ブタノール、第
３級ブチルアルコール、エチレングリコールなど）、芳
香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、
エーテル（エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、ハロゲン
化低級アルカン（ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素など）、酸アミド（ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン
酸トリアミドなど）、低級アルカンカルボン酸またはそ
のエステル（蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチルなど）、
ニトロ化低級アルカン（ニトロメタン、ニトロエタンな
ど）、ジメチルスルホキシド、スルホラン、水など、ま
たはそれらの混合溶媒を用いることができる。

方法（Ａ）〜（Ｄ）における反応温度としては、上限が
２００℃、好ましくは室温から１５０℃である。

方法（Ｅ）および（Ｇ）における通常の合成化学的手法
としては、親電子試薬による親電子置換反応（マンニッ
ヒ反応、ビルスマイヤー反応、フリーゾルタラフッ反応
、メチロール化反応、ハロゲン化反応、ニトロ化反応な
ど）、還元反応にトロのアミノへの還元反応、シアノの
アミノメチルへの還元反応、カルボン酸またはそのエス
テルのメチロールへの還元反応、アルデヒドまたはケト
ンのアルコールへの還元反応、アジドのアミンへの還元
反応など）、加水分解反応（エステルの加水分解、アセ
タールまたはケクールの加水分解、アミドまたはニトリ
ルの加水分解など）、水素添加分解反応、脱炭酸反応、
ジアゾニウム塩を経由する置換反応（ザンドマイヤー反
応、ジ−マン反応など）、求核置換反応（アミノ化反応
、アセトキシ化反応、ハロゲン化反応、シアノ化反応、
アルコキシ化反応、アセトキシ化反応、ハロゲン化反応
、シアノ化反応、アルコキシ化反応、チオエーテルまた
はチオエステル化反応、アジド化反応、カルボアニオン
を用いた炭素−炭素結合化反応など）、エステル化反応
、チオエステル化反応、エステル交換反応、アシル化反
応、スルホニル化反応、アルキルカルバモイル化反応、
アルキルチオカルバモイル化反応、アミドのニトリルへ
の脱水化反応、アルコールまたはハライドのオレフィン
への脱水化反応、酸アジドまたは酸アミドのアミノ誘導
体への転移反応、オキシムのアミノ誘導体への転移反応
、アルキル炭素のハロゲン化反応、ニトリルからのイミ
ノエーテル化反応、アミノ基への保護基の導入反応（ブ
トキシカルボニル化、ベンジルオキシカルボニル化、ト
リクロルエトキシカルボニル化、ホルミル化、トリフル
オロアセチル化、フタロイル化、ベンジリデン化など）
、アミン保護基の脱保護反応（ブトキシカルボニル、ベ
ンジルオキシカルボニル、トリクロルエトキシカルボニ
ル、ホルミル、トリフルオロアセチル、ベンジリデンな
どの保護基の酸による脱保護反応、ホルミル、トリフル
オロアセチル、フクロイルなどの保ｌ［基の塩基による
脱保護反応、ベンジルオキシカルボニル、ホルミルなど
の保護基の水素添加による脱保護反応、ベンジルオキシ
カルボニル、ホルミル、フタロイルなどの保護基のヒド
ラジンによる脱保護反応、トリクロルエトキシカルボニ
ルなどの保護基の亜鉛による脱保護反応など）、アミン
保３！ｔ７４の変換反応（脱ベンジルトリクロルエトキ
シカルボニル化反応など）、アミンのアルキル化剤によ
るアルキル化反応、アミンのアルデヒドまたはケトンと
還元試薬による還元的アルキル化反応などを挙げること
ができる。

本発明の化合物（＋）は不斉炭素原子を有し、ラセミ体
ＩＨ合物または光学異性体の形で得ることができる。ラ
セミ体混合物は、たとえば光学活性な塩基または光学活
性な酸との塩の分別再結晶により、もしくは光学活性な
担体を充填したカラムを通すことにより、または光学活
性なアミン、アルコールまたはカルボン酸などとエステ
ル結合またはアミド結合などを作り、生成するジアステ
レオマーを分別再結晶法またはカラムクロマトグラフィ
ーなどにより分離した後、所望の化合物へ誘導すること
により、または、光学活性なアミン、アルコールまたは
カルボン酸などと結合した原料化合物〔一般式（ｎ）、
（ＩＩＩ）、（■）、（Ｖ）、（■）、などの化合物〕
を用いて合成法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を行い不斉誘導
することにより、または、合成法（Ｄ）において不斉還
元試薬または不斉還元触媒を用いて還元することにより
所望の光学異性体に分割することができる。さらに、少
なくとも２個の不斉炭素原子を有する本発明の化合物（
１）は、個々のジアステレオマーまたはその混合物とし
て得られる。かくして得られる光学異性体は（Ｇ）の合
成法によって光学活性な化合物に導くことができる０個
々のジアステレオマーは、分別再結晶化、クロマトグラ
フィーなどの手段によって分離することができる。また
、本発明の化合物（＋）がオキシムを有する場合には、
シン、アンチ立体異性体が存在するが、本発明化合物は
シン形およびアンチ形をも含有する。

本発明の化合物（１）、その光学異性体またはジアステ
レオマーは、所望により無機酸（塩酸、臭化水素酸、硫
酸、リン酸など）、有機カルボン酸（酢酸、プロピオン
酸、グリコール酸、コハク酸、マレイン酸、フマール酸
、リンゴ酸、酒石酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、
ケイ皮酸、マンデル酸、サリチル酸、２−アセトキシ安
息香酸、ニコチン酸、イソニコチン酸など）、有機スル
ホン酸くメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、２−ヒ
ドロキシェタンスルホン酸、ヘンインスルホン酸、ｐ−
）ルエンスルホン酸、ナフタレン−２−スルホン酸、ア
スコルビン酸、リジンまたはグルタミン酸などとの酸付
加塩にすることができる。

また、化合物（１）においてカルボキシル基を持つ化合
物である場合には、金属塩（ナトリウム塩、カリウム塩
、アルミニウム塩など）またはアミン塩（トリエチルア
ミン塩など）にすることもできる。

〔発明の効果〕

本発明の化合物（りは強いカルシウムアンタゴニスト作
用およびカルシウムアゴニスト／アンタゴニスト作用を
有し、抗高血圧作用、冠血管拡張作用、脳血管拡張作用
、末梢血管拡張作用、腎血管拡張作用、強心作用を示す
、中でも抗高血圧作用は作用発現が極めて緩徐でかつ持
続的であり、降圧薬として優れた特性を有している。従
って本発明化合物は高血圧症はもとより、虚血性心疾患
（狭心症、心筋梗塞）、脳循環障害（脳梗塞、一過性脳
虚血発作）、動脈硬化症などの循環器系疾患予防治療薬
として有用である。

本発明の化合物を医薬として用いる場合、適当な担体、
賦形剤、希釈剤などと混合して、散剤、錠剤、カプセル
剤、顆粒剤、注射剤、坐剤、軟膏側などの形態で投与さ
れうる。投与量は患者の症状、体重、年齢などにより変
わりうるが、通常成人１回あたり、０，５〜５００■が
適当である。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。

実施例１ ４−　（２−（フタルイミド）エトキシ〕−３−オキソ
酪酸イソプロピル３．０ｇと、２．３−ジフルオロベン
ズアルデヒド１．５ｇをベンゼン３０ｄに溶解し、酪酸
とピペリジンを各２滴加え、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ　ｔ
ｒａｐ壱装着して３時間還流した。溶媒を留去し、残香
に３−アミノ−４−シアノピラゾール１．１　ｇとジメ
チルホルムアミド１０ａｌｌを加え、１００　’Ｃで６
時間加熱した。溶媒を留去後、残香をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付して精製し、エタノールから結
晶化すると、融点１７６〜１７７　”Ｃのイソプロピル
　３−シアノ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−
５−（２−（フタルイミド）エトキシメチル）−４，７
−シヒドロビラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カ
ルボキシレート１．６５　ｇを得た。

得られたイソプロピル　３−シアノ−７−（２゜３−ジ
フルオロフェニル）−５−（２−（フタルイミド）エト
キシメチル）−４，７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ
）ピリミジン−６−カルボキシレート１．３ｇをメタノ
ール１２ｉｆｆとクロロホルム１２ｍの混合溶媒に溶解
し、抱水ヒドラジン１４２μｌを加え、５０°Ｃで５時
間攪拌した。溶媒を留去した後炭酸水素ナトリウム水を
加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、硫酸ナ
トリウムで乾燥しエタノール−塩酸を加え、塩酸塩とし
た。得られた結晶をメタノールから再結晶すると、イソ
プロピル　５−（２−アミノエトキシメチル）−３−シ
アノ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−４，７−
シヒドロビラゾロ（１゜５−ａ〕ピリミジン−６−カル
ボキシレート・塩酸塩・Ｘ水和物０．４ｇを得た。

融点：２３１〜２３３°Ｃ（分解）、マススペクトル：
ｍ／ｚ　　４１７、ＦｔｔＦ！クロマトグラフィー：Ｒ
ｆ＝０．２６（メルクＡＲＴ　５７１５．クロロホルム
：メタノール−４：１） なお、４−　（２−（フタルイミド）エトキシ］−３−
オキソ酪酸イソプロピルは次のようにして得た。

２−（フタルイミド）エトキシ酢酸６ｇをジクロロメタ
ンにＱＪし、チオニルクロライド２．０５−とジメチル
ホルムアミド３滴を加え、２０間攪拌した後、溶媒を留
去し、２−（フタルイミド）エトキシアセチルクロリド
を得た。メルドラム酸３．６ｇをジクロロメタン２０ｄ
とピリジン４．３ｍｌに溶解し、−５°Ｃに冷却し、こ
れに２−（フタルイミド）エトキンアセチルクロリドを
ジクロロメタン１０ｍ１に溶解したものを滴下した。滴
下後、室温にて一夜攪拌し、反応液に２ＭＪ、定塩酸を
加え、ジクロロメタン層を抽出した。抽出液を食塩水で
３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した
後、イソプロピルアルコール５０ｍ１を加え、５時間還
流した。溶媒を留去後、残香をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、４−〔２−（フタルイミド）エ
トキシ〕−３−オキソ酪酸イソプロピル３．７ｇを得た
。

実施例２ ４−　（２−（フタルイミド）エトキシ〕−３−オキソ
酪酸エチル３２ｇと、２．３−ジフルオロベンズアルデ
ヒド１４．３　ｇをエタノール５（ｌｄに溶解し、酢酸
とピペリジンを各６滴加え、４時間還流した。溶媒を留
去し、残香に３−アミノ−４−シアノピラゾール１０．
８　ｇとジメチルホルムアミド５０ＩＩｒＩｔを加え、
１００°Ｃで６時間加熱した。

溶媒を留去し、残香をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、メタノールから結晶化すると、融点
１９５〜１９６°Ｃのエチル　３−シアノ−７−（２，
３−ジフルオロフェニル）−５−Ｃ２−（フタルイミド
）エトキシメチル］−４゜７−シヒドロビラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシレート１４．８　
ｇを得た。

得られたエチル　３−シアノ−７−（２，３−ジフルオ
ロフェニル）−５−（２−（フタルイミド）エトキシメ
チル）−４，７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリ
ミジン−６−カルボキシレート６．７ｇをテトラヒドロ
フラン７５＠ｌにｇくし、水酸化カリウム１．４ｇを含
む水溶液５０ｍ１を加え、室温で３時間攪拌した０次い
で、２規定塩７１７５　Ｑ−を加え、４時間加熱還流し
た。冷後、炭酸カリウムで中和し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、エタノ
ール−塩酸を加え、塩酸塩とし、析出した結晶を濾取し
た。これをメタノールから再結晶すると、エチル５−（
２−アミノエトキシメチル）−３−ンアノー７−（２，
３−ジフルオロフェニル）−４゜７−シヒドロピラゾロ
（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシレート・塩
酸塩２．５ｇを（また。

融点：２２５〜２２７°Ｃ（分解）、マススペクトル：
ｍ／ｚ　　４０３、Ｆ１５クロマトグラフィー：Ｒｒ＝
ｏ、４Ｂ（メルクＡＲＴ　５７１５．クロロホルム；メ
タノール−４：１） 実施例３ エチル　５−（２−アミノエトキシメチル）−３−シア
ノ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）＝４．７−シ
ヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボ
キシレート０．４ｇをジオキラン５ｒｘｌに熔解し、亜
すン酸二水素ナトリウム１モル？容Ｎ、５　ｒｔｒｌと
ホルマリン０．４　Ｉｎｌ１を加え、６０°Ｃで３０分
間攪拌した。溶媒を留去し、炭酸水素ナトリウム水を加
え、酢酸エチルで抽出した。有Ｉａ層を水洗し、硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残金をエタノールか
ら再結晶すると、エチル３−シアノ−７−（２，３−ジ
フルオロフェニル）−５−（２−ジメチルアミノエトキ
シメチル）−４，７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ）
ピリミジン−６−カルボキシレート０．３５　ｇを得た
。

融点：１４０〜１４２°Ｃ１マススペクトル：　ｍ／ｚ
４３１、薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．５（メル
クＡＲＴ　５７１５．クロロホルム；メタノール；４：
実施例４ ４−　（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）エト
キシツー３−オキソ酪酸エチル５．９ｇと２゜３−ジフ
ルオロヘンズアルデヒド２．８ｇをベンゼン１００　ｍ
ｌに溶解し、酢酸とピペリジンを各３演加え、Ｄｅａｎ
−５ｔａｒｋ　ｔｒａｐを装着して６時間加熱還流した
。溶媒を留去し、残金に３−アミノ−４−シアノピラゾ
ール２．２ｇとジメチルホルムアミド１０ｍ１を加え、
１００°Ｃで８時間加熱した。溶媒を留去し、残金をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、エタノー
ルから結晶化すると、エチル　５−　（２−（Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−メチルアミノ）エトキシメチル〕−３−シア
ノ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−４，７−シ
ヒドロピラゾロ（１，，５−ａ）ピリミジン−６−カル
ボキシレート２．６ｇを得た。

融点：１３０〜１３１°Ｃ、マススペクトル：ｍｌｚ５
０７、薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．４６（メル
クＡＲＴ　５７１５．ジクロルメタン；酢酸エチル：エ
タノール＝８．５　：　１．０　：　０．５）実施例５ エチル　５−　（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）エトキシメチル〕−３−シアノ−７−（２，３−ジ
フルオロフェニル）−４，７−シヒドロピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシレート２５０■を
トルエン５　ａｒｌに溶解し、３．３．３−）リクロロ
エトキシカルボニルクロリド１２０■を加え、１８時間
加熱還流した。溶媒を留去し、残金をメタノールから結
晶化すると、融点１４９〜１５１°Ｃのエチル　３−シ
アノ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（２
−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３，３−）リクロロエトキ
シ）カルボニルアミノ）エトキシメチル〕−４，７−シ
ヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボ
キシレートを白色結晶として得た。

得られたエチル　３−シアノ−７−（２，３−ジフルオ
ロフェニル”）−５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３，
３，３−トリクロロエトキシ）カルボニルアミノ）エト
キシメチル）−４，７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ
）ピリミジン−６−カルボキシレート０．９５　ｇをジ
メチルホルムアミド４ｄに溶解し、亜鉛末２１０■と蟻
酸１５０μ２を加え、室温で６時間攪拌した。反応終了
後、炭酸水素ナトリウム水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有８！層を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し
、残金をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
た。エタノール−塩酸により塩酸塩とした後、エタノー
ルから再結晶すると、エチル３−シアノ−７−（２，３
−ジフルオロフェニル）−５−（２−（Ｎ−メチルアミ
ノ）エトキシメチル）−４，７−シヒドロピラゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシレート・塩酸塩
０．２７ｇを得た。

融点：２３７〜２３８°Ｃ（分解）、マススペクトル：
ｍ／ｚ　　４１７、薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０
．３５（メＪレクＡＲＴ　５７１５．クロロホＪレム；
メタノール−４：１） 実施例６ ４−　（２−（フタルイミド）エトキシ〕−３−オキソ
ｆｌＲａエチル３．２ｇと、３−フルオロベンズアルデ
ヒド１．２５　ｇをエタノール５　ｍｆｌに溶解し、酢
酸とピペリジンを各１滴加えて５時間加熱還流した。溶
媒を留去し、残香に３−アミノ−４−シアノピラゾール
１．１ｇとジメチルホルムアミド５−を加え、１００°
Ｃで４時間加熱した。溶媒を留去し、残香をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製し、メタノールか
ら結晶化すると、融点１９８〜２０１℃のエチル　３−
シアノ−７−（３−フルオロフェニル）−５−（２−（
フタルイミド）エトキシメチル）−４，７−シヒドロビ
ラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシレー
ト２．３ｇを得た。

得られたエチル　３−シアノ−７−（３−フルオロフェ
ニル”）−５−（２−（フタルイミド）エトキシメチル
）−４，７−シヒドロピラゾロ（１゜５−ａ〕ピリミジ
ン−６−カルボキシレート２．３ｇをエタノール２０１
１！ｉ！とクロロホルム２０１ｄｌの混合溶媒に溶解し
、抱水ヒドラジン３３０μＰを加え、６０°Ｃで４時間
加熱攪拌した。溶媒を留去し、炭酸カリウム水溶液を加
え、酢酸エチル−ジクロロメタン混合溶媒で抽出した。

有機層を炭酸水素ナトリウム水で洗浄後、溶媒を留去し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し精製した
。主フラクションを濃縮し、エタノール−塩酸で塩酸塩
とし、結晶化すると、エチル　５−（２−アミノエトキ
シメチル）−３−シアノ−７−（３−フルオロフェニル
）−４，７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジ
ン−６−カルボキシレート・塩酸塩０．４ｇを得た。

融点：２２０〜２２２°Ｃ（分解）、マススペクトル：
ｍ／ｚ　　３８５、薄層クロマトグラフィー：Ｒｒ＝０
．４３（メルり八ＲＴ　５７１５．クロロホｌレム：メ
タノール−４：１） 実施例７ ４−［２−（フタルイミド）エトキシ］−３−オキソ醋
酸エチル３．２ｇと、２−トリフルオロメチルベンズア
ルデヒド１．７５　ｇをエタノール１０−に溶解し、酢
酸とピペリジンを各１滴加え、４時間加熱還流した。溶
媒を留去し、残香に３−アミノ−４−シアノピラゾール
１．１　ｇとジメチルホルムアミド５−を加え、１００
　’Ｃで５時間加熱した。溶媒を留去し、残香をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、メタノー
ルから結晶化すると、融点２１１〜２１４°Ｃのエチル
　３−シアノ−５−（２−（フタルイミド）エトキシメ
チル）−７−（２−トリフルオロメチルフェニル）−４
，７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６
−カルホキシレー）　１．７　ｇを得た。

得られたエチル　３−シアノ−５−Ｃ２−（フタルイミ
ド）エトキシメチル）−７−（２−）リフルオロメチル
フェニル）−４，７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ）
ピリミジン−６−カルボキシレート１．７ｇをテトラヒ
ドロフラン２０ｍに？３解し、水１３ｄと水酸化カリウ
ム０．３４　ｇを加え、室温で２時間撹拌した０次に、
２規定塩酸１３ｄを加え、３時間加熱還流した。放冷後
、炭酸カリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。有Ｒ
層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、エタノール−塩
酸を加えて析出した結晶を濾取した。これをエタノール
から再結晶すると、エチル　５−　（２−アミノエトキ
シメチル）−３−シアノ−７−（２−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４，７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ
〕ピリミジン−６−カルボキシレート・塩酸塩０．７６
　ｇを得た。

融点：２１７〜２１９°Ｃ（分解）、マススペクトル：
ｍ／ｚ　　４３５ 実施例８ ４−　［２−（フタルイミド）エトキシ〕−３−オキソ
酪酸エチル９．６ｇと、２−フルオロヘンズアルデヒド
３．７ｇをイソプロピルアルコール３０ｒｎｌに溶解し
、酢酸とピペリジンを各０．３　ｍｌ加え、３０分間還
流した。溶媒を留去し、残香に３−アミノ−４−シアノ
ピラゾール３．２ｇとジメチルホルムアミド２０ｍを加
え、１００°Ｃで４時間加熱した。溶媒を留去し、残香
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、
イソプロピルエーテル−ヘキサン−酢酸エチルの混合溶
媒から結晶化すると、エチル　３−シアノ−７−（２−
フルオロフェニル）　−５−（２−（フタルイミド）エ
トキシメチル）−４，７−シヒドロピラゾロ（１，５−
ａ）ピリミジン−６−カルホキシレー）　１．９　ｇを
得た。

得られたエチル　３−シアノ−７−（２−フルオロフェ
ニル）−５−（２−（フタルイミド）エトキシメチル）
−４，７−シヒドロビラゾロ〔１゜５−ａ〕ピリミジン
−６−カルボキシレート１．９ｇをジクロロメタン３０
ｄとエタノール１５ｍ１の混合溶媒に溶解し、抱水ヒド
ラジン０．２６　ｒｎｌを加え、室温で３時間、さらに
５０°Ｃで５時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、炭酸カ
リウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を
食塩水で洗浄後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し精製した。主フラクションを濃縮
し、エタノール−塩酸で塩酸塩とし、結晶化した。メタ
ノール−イソプロピルエーテルの混合溶媒から再結晶す
ると、エチル　５−（２−アミノエトキシメチル）−３
−シアノ−７−（２−フルオロフェニル）−４，７−シ
ヒドロピラゾロ〔１゜５−ａ〕ピリミジン−６−カルボ
キシレート・塩酸塩０．１　ｇを得た。

融点＝２２８〜２３０°Ｃ（分解）、マススペクトル：
ｍ／ｚ　　３８５、薄層クロマトグラフィー：＋ｕ＝０
．２７（メルクＡＲＴ　５７１５．クロロホルム：メタ
ノール＝４　：　１） 実施例９ ４−　（２−（フタルイミド）エトキシツー３−オキソ
酪酸エチル９．６ｇと、２−クロロヘンズ、アルデヒド
４．２ｇをイソプロピルアルコール３０ｍ１に溶解し、
酢酸とピペリジンを各０．３　’ｍｌ加え、１０分間還
流した。溶媒を留去し、残香に３−アミノ−４−シアノ
ピラゾール３．２ｇとジメチルホルムアミド２０ｄを入
れ、１００　”Ｃで４時間加熱した。

溶媒を留去し、残香を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒
から結晶化すると、エチル　３−シアノ−７−（２−ク
ロロフェニル）−５−Ｃ２−（フタルイミド）エトキシ
メチル）−４，７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピ
リミジン−６−カルボキシレート５．６ｇを得た。

得られたエチル　３−シアノ−７−（２−クロロフェニ
ル）−５−（２−（フタルイミド）エトキシメチル）−
４，７−シヒドロピラゾロ〔１゜５−ａ〕ピリミジン−
６−カルボキシレート５．３ｇをジクロロメタン３０！
ｄとエタノール３０ｄの混合溶媒に溶解し、抱水ヒドラ
ジン０．７３　ｒｔｒｉを加えて、５０°Ｃで５時間加
熱攪拌した。溶媒を留去し、炭酸カリウム水溶液を加え
て酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、溶
媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し精製した。主フラクションを濃縮し、エフノール−塩
酸で塩酸塩とし、結晶化後、メクノールーイソプロビル
エーテルの混合溶媒から再結晶すると、エチル　５−（
２−アミノエトキシメチル）−３−シアノ−７−（２−
クロロホルム７Ｌ／）−４，７−シヒドロビラゾロ（’
１．５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシレート・塩酸
塩０．１２　ｇを得た。

融点：２３３〜２３４°Ｃ（分解）、マススペクトル：
　ｍ／ｚ　　４０１、ＦＩＩＰ！クロマトグラフィー：
Ｒｒ＝０．３４（メルクＡＲＴ　５７１５．クロロホル
ム：メタノール−４：１） 実施例１０ ４−　（２−（フタルイミド）エトキシツー３−オキソ
酪酸エチル４，７ｇと、２．３−ジクロロベンズアルデ
ヒド２．６ｇをエタノール２０Ｈに溶解し、酢酸とピペ
リジンを各０．２　ｍｌ加え、４０°Ｃにて１２時間反
応させ、２．３−ジクロロベンズアルデヒドを２５０ｍ
ｇを追加してさらに６時間反応させた。溶媒を減圧留去
し、残香に３−アミノ−４−シアノピラゾール１．６ｇ
とジメチルホルムアミド５０ｍ１を加えて、９０°Ｃで
１２時間加熱し、さらに３−アミノ−４−シアノピラゾ
ールを０．５ｇ追加して９０°Ｃで６時間加熱した。溶
媒を留去し、残香をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製し、クロロホルム−ヘキサンから結晶化す
ると、融点１７３°Ｃのエチル　３−シアノ−７−（２
，３−ジクロロフェニル）−５，−（２−（フタルイミ
ド）エトキシメチル）−４，７−シヒドロピラゾロ［−
１，５−ａ）ピリミジン−６−カルホキシレー）　３．
２　ｇを得た。

得られたエチル　３−シアノ−７−（２，３−ジクロロ
フェニル）−５−（２−（フタルイミド）エトキシメチ
ル）−４，７−シヒドロビラゾロ（１，５−ａ）ピリミ
ジン−６−カルポキシレート３．　ｌ　ｇをメタノール
３０．７１ｉ！とクロロホルム３０ｉの混合溶媒に溶解
し、抱水ヒドラジン０．３　ｍを加え、５０°Ｃで８時
間攪拌した。溶媒を留去後、炭酸カリウム水溶液を加え
、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、溶媒を留去後、酢酸エチルを加え、つ
いでエタノール−塩酸を加えて塩酸塩とした。得られた
結晶をエタノールから再結晶すると、エチル　５−（２
−アミノエトキシメチル）−３−シアノ−７−（２，３
−ジクロロフェニル）−４，７−シヒドロピラゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシレート・塩酸塩
・２水和物０．４ｇを得た。

融点：２１９°Ｃ（分解）、マススペクトル：　ｍｌｚ
４３５．４３７、薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．
４０（メルク＾ＲＴ　５７１５．クロロホルム：メタノ
ール−４：ｌ） 実施例１１ ４−　（２−（フタルイミド）エトキシ〕−３−オキソ
酪酸エチル４．７ｇと、３−ニトロベンズアルデヒド２
．３ｇをエタノール２０ｔｔｒｌに溶解し、酢酸とピペ
リジンを各０．２　ｍｌ加え、室温で２４時間反応した
。溶媒を減圧留去し、残香に３−アミノ−４−シアノピ
ラゾール１．６ｇとジメチルホルムアミド５０ｍ１を加
え、９０°Ｃで４．５時間、１００°Ｃで４時間攪（↑
し、さらに３−アミノ−４−シアノピラゾール０．２ｇ
を追加し、１００°Ｃで２時間’ＩＡＩ↑した。／８媒
を減圧留去し、残香をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、クロロホルムから結晶化すると、融
点１５７　’Ｃのエチル３−シアノ−７−（３−ニトロ
フェニル）−５−Ｃ２−（フタルイミド）エトキシメチ
ル〕−４゜７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミ
ジン−６−カルボキシレート２．２ｇを得た。

得られたエチル　３−シアノ−７−（３−ニトロフェニ
ル）−５−（２−（フタルイミド）エトキシメチル）−
４，７−シヒドロビラゾロ［１゜５−ａ〕ピリミジン−
６−カルボキシレート２．２ｇをメタノール２０ｍ１と
クロロホルム２０ｍ１のｌ見合）８媒に溶解し、抱水ヒ
ドラジン０．２　ｍｌを加え、５０°Ｃで７時間撹拌し
た。溶媒を留去し、炭酸カリウム水を加えて、クロロホ
ルムで抽出した。有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾
燥し、溶媒を減圧留去した。残香に酢酸エチルを加えて
溶解させ、エタノール−塩酸を加え塩酸塩とした。得ら
れた結晶をエタノールから再結晶すると、エチル５−（
２−アミノエトキシメチル）−３−シアノ−７−（３−
ニトロフェニル）−４，７−シヒドロビラゾロＣＩ、５
−ａ）ピリミジン−６−カルボキシレート・塩酸塩・３
／４水和物を得た。

融点：２１２°Ｃ（分解）、マススペクトル：ｍｌｚ４
１２、薄層クロマトグラフィー　：Ｒｆ＝０．４２（メ
ルクＡＲＴ　５７１５．クロロホルム：メタノール＝４
：１） 実施例１２ ４−　（３−（フタルイミド）プロポキシ〕−３−オキ
ソ酪酸エチル、２，３−ジフルオロヘンズアルデヒドお
よび３−アミノ−４−シアノピラゾールを用いて実施例
２と同様の方法により、縮合環化させると、エチル　３
−シアノ−７−（２゜３−ジフルオロフェニル）−５−
（３−（フタルイミド）プロポキシメチル）−４，７−
シヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カル
ボキシレートが得られ、これを水酸化カリウム、次いで
塩酸でフタルイミド保護基を加水分解することにより油
状のエチル　３−シアノ−７−（２゜３−ジフルオロフ
ェニル）−５−（３−アミノプロポキシメチル）−４，
７−シヒドロピラヅロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−
カルボキシレートが得られた。

マススペクトル：ｍｌｚ４１７、薄層クロマトグラフィ
ー：Ｒｆ＝０．５１（メルクＡＲＴ　５７１５．　クロ
ロホルム：メタノール−４：１） 実施例１３ ４−（２−（フタルイミド）エトキシ〕−３−オキソ酪
酸　２−エトキシエチル１０．３　ｇと、２゜３−ジフ
ルオロヘンズアルデヒド４．１　ｇをイソプロピルアル
コール３５戚に溶解し、酢酸とピペリジンを各０．３　
ｍ加え、７０°Ｃにて６時間攪拌した。

溶媒を減圧留去し、残香に３−アミノ−４−シアノピラ
ゾール４．３ｇとジメチルホルムアミド１００ｄを加え
、８０°Ｃで６時間攪拌した。溶媒を留去し、残香をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、エタ
ノールから結晶化すると、２−エトキシエチル　３−シ
アノ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（２
−（フタルイミド）エトキシメチル）−４，７−シヒド
ロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシ
レート７．０ｇを得た。

得られた２−エトキシエチル　３−シアノ−７−（２，
３−ジフルオロフェニル’）−５−Ｃ２−（フタルイミ
ド）エトキシメチル）−４，７−シヒドロピラゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシレート７ｇをテ
トラヒドロフラン７〇−に溶解し、水酸化カリウム１．
４ｇ含有水溶液５０ｍ１を加え、室温で３時間攪拌した
０次いで、２規定塩酸５０ｊｌｉ！を加えて４時間加熱
還流した。６後、炭酸カリウムで中和し、酢酸エチルで
抽出した。

有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、エタノール
−塩酸を加えて塩酸塩とし、析出した結晶を濾過すると
、２−エトキシエチル　５−　（２−アミノエトキシメ
チル）−３−シアノ−７−（２゜３−ジフルオロフェニ
ル）−４，７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミ
ジン−６−カルボキシレート・塩酸塩を得た。

融点：２１３〜２１４°Ｃ（分解）、マススペクトル：
ｍ／ｚ　　４４５、薄層クロマトグラフィー：Ｒｒ＝ｏ
、４５（メルクＡＲＴ　５７１５．クロロホルム：メタ
ノール＝４　ｊ　１） 実施例１４ ４−（２−（フタルイミド）エトキシクー３−オキソ酪
酸エチル、２，３−ジフルオロベンズアルデヒドおよび
３−アミノ−４−クロロピラゾールを用いて実施例２と
同様に反応および処理を行うと、融点１７４〜１７５°
Ｃのエチル　３−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフ
ェニル）−５−〔２−（フタルイミド）エトキシメチル
〕−４゜７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジ
ン−６−カルボキシレートが得られ、これを水酸化カリ
ウム、次いで塩酸で加水分解することにより、エチル　
５−（２−アミノエトキシメチル）−３−シアノ−７−
（２，３−ジフルオロフェニル）−４，７−シヒドロピ
ラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシレー
ト・塩酸塩が得られた。

融点＝１２７〜１２９℃、マススペクトル：ｍ／ｚ４１
２、薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．３０（メルク
ＡＲＴ　５７１５．クロロホルム：メタノール−４：１
） 実施例１５ ４−　（２−（フタルイミド）エトキシ〕−３−オキソ
酪酸イソプロピル、２−ニトロベンズアルデヒドおよび
３−アミノ−４−シアノピラゾールを用いて実施例１１
と同様に反応および処理を行ウド、イソプロピル　３−
シアノ−７−（２−ニトロフェニル）−５−（２−（フ
タルイミド）エトキシメチル）−４，７−シヒドロピラ
ゾロ〔１゜５−ａ〕ピリミジン−６−カルボキシレート
が得られ、これをヒドラジンと反応させることにより、
イソプロピル　５−（２−アミノエトキシメチル）＝３
−シアノ−７−（２−ニトロフェニル）−４゜７−シヒ
ドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボキ
シレートが得られる。

実施例１６ ４−　（２−（フタルイミド）エトキシツー３−オキソ
酪酸イソブチル、２．３−ジフルオロベンズアルデヒド
および３−アミノ−４−シアノピラゾールを用いて実施
例２と同様に反応および処理を行うと、イソブチル　３
−シアノ−７−（２゜３−ジフルオロフェニル）−５−
（２−（フタルイミド）エトキシメチル）−４，７−シ
ヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボ
キシレートが得られ、これを水酸化カリウム、次いで塩
酸で加水分解することにより、イソブチル５−（２−ア
ミノエトキシメチル）−３−シアノ−７−（２，３−ジ
フルオロフェニル）−４，７−シヒドロピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシレートが得られる
。

実施例１７ ４−　（２−（フタルイミド）エトキシ〕−３−オキソ
酪酸シクロプロピルメチル、２．３−ジフルオロベンズ
アルデヒドおよび３−アミノ−４−シアノピラゾールを
用いて実施例１と同様に反応および処理を行うと、シク
ロプロピルメチル　３−シアノ−７−（２，３−ジフル
オロフェニル）−５−（２−（フタルイミド）エトキシ
メチルツー４．フーシヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピ
リミジン−６−カルボキシレートが得られる。これをヒ
ドラジンと反応させることにより、シクロプロピルメチ
ル　５−（２−アミノエトキシメチル）−３−シアノ−
７−（２，３−ジフルオロフェニル）−４，７−シヒド
ロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシ
レートが得られる。

実施例１８ ４−　（２−（フタルイミド）エトキシツー３−オキソ
酪酸シクロペンチル、２，３−ジフルオロベンズアルデ
ヒドおよび３−アミノ−４−シアノピラゾールを用いて
実施例２と同様に反応および処理を行うと、融点１９７
°Ｃ〜１９８°Ｃのシクロペンチル　３〜シアノ−７−
（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（２−（フタル
イミド）エトキシメチル）−４，７−シヒドロピラゾロ
〔１゜５−ａ〕ピリミジン−６−カルボキシレートがｆ
ｉられた。これを水酸化カリウム、次いで塩酸で加水分
解することにより、シクロペンチル　５−（２−アミノ
エトキシメチル）−３−シアノ−７−（２，３−ジフル
オロフェニル）−４，７−シヒドロピラゾロ（１，５−
ａ）ピリミジン−６−カルボキシレート・塩酸塩が得ら
れた。

融点：２２８〜２３０°Ｃ（分解）、マススペクトル：
ｍ／ｚ　　４４３．９１層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝
０．４１（メルクＡＲＴ　５７１５　、クロロホルム：
メタノール＝４　：　１） 実施例１９ ４−（２−モルホリノエトキシ）−３−オキソ酪酸イソ
プロピル、２，３−ジフルオロベンズアルデヒドおよび
３−アミノ−４−シアノピラゾールを用いて実施例４と
同様に反応および処理を行うと、イソプロピル　３−シ
アノ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（２
−モルホリノエトキシメチル）−４，７−シヒドロビラ
ゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシレート
が得られる。

実施例２０ ４−　（２−（１−ピロリジニル）エトキシ〕−３−オ
キソ酪酸イソプロピル、２．３−ジフルオロベンズアル
デヒドおよび３−アミノ−４−シアノピラゾールを用い
て実施例４と同様に反応および処理を行うと、イソプロ
ピル　３−シアノ−７−（２，３−ジフルオロフェニル
）−５−（２−（１−ピロリジニル）エトキシメチル）
−４，７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン
−６−カルボキシレートが得られる。

実施例２１ ４−　（２−（フタルイミド）エトキシ〕−３−オキソ
酪酸メチル、２−シアノベンズアルデヒドおよび３−ア
ミノ−４−ブロモピラゾールを用いて実施例７と同様の
方法により縮合環化させると、メチル　３−ブロモ−７
−（２−シアノフェニル）−５−（２−（フタルイミド
）エトキシメチル〕−４，７−シヒドロピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシレートが得られる
。これを水酸化カリウム、次いで塩酸で加水分解するこ
とにより、メチル　５−（２−アミノエトキシメチル）
−３−ブロモ−７−（２−シアノフェニル）−４，７−
シヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カル
ボキシレートが得られる。

実施例２２ ４−　（２−（２−メトキシエチルアミノ）エトキシ〕
−３−オキソ酪酸イソプロピル、２．１゜３−ベンズオ
キサジアゾール−４−カルボアルデヒドおよび３−アミ
ノ−４−シアノピラゾールを用いて実施例４と同様の方
法により縮合環化させると、イソプロピル　３−シアノ
−５−（２−（２−メトキシエチルアミノ）エトキシメ
チル〕−７−（２，１，３−ベンズオキサジアゾール−
４−イル）−４，７−シヒドロピラゾロ〔１，５−ａ）
ピリミジン−６−カルボキシレートが得られる。

実施例２３ ４−　（２−（４−メチルビペラジン−１−イル）エト
キシツー３−オキソ酪酸２−メトキシエチル、２，３−
ジフルオロベンズアルデヒドおよび３−アミノ−４−シ
アノピラゾールを用いて実施例４と同様の方法により縮
合環化させると、２−メトキシエチル　３−シアノ−７
−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（２−（４−
メチルピペラジン−１−イル）エトキシメチル）−４，
７−シヒドロピラゾロＮ、５−ａ）ピリミジン−６−カ
ルボキシレートが得られる。

実施例２４ ４−　（２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エトキシ〕−
３−オキソ酪酸２−イソプロポキシエチル、３−フルオ
ロベンズアルデヒドおよび３−アミノ−４−シアノピラ
ゾールを用いて実施例４と同様の方法により縮合環化さ
せると、２−イソプロポキンエチル　３−シアノ−５−
（２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エトキシメチル）−
７−（３−フルオロフェニル）−４，７−シヒドロピラ
ゾロ［１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシレート
が得られる。

実施例２５ ４−　（２−（フタルイミド）エトキシツー３−オキソ
酷酸イソプロピ！し０．３６　ｇと、２−フルオロベン
ズアルデヒドＯ，１５ｇをヘンゼン２０ｍ１に溶かし、
酢酸とピペリジンをそれぞれ半滴加え、Ｄｅａｎ−５ｔ
ａｒｋ　ｔｒａｐを装着して３時間水を抜きながら還流
した。溶媒を留去し、残香に３−アミノピラゾール１１
０ｍｇとジメチルホルムアミド１　ｍｌを加え、１００
°Ｃで４時間加熱した。溶媒を留去し、残香をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで４゛ｎ製すると、油状の
イソプロピル　５−　（２−（フタルイミド）エトキシ
メチル）−７−（２−フルオロフェニル）−４，７−シ
ヒドロピラソ１１）（１゜５−ａ〕ピリミジン−６−カ
ルボキシレート０．３ｇを得た。〔薄層クロマトグラフ
ィー：Ｒｆ＝０．６１（メルクＡＲＴ　５７１５．　ク
ロロホルムニア七ト二トリル＝９１）） 得られたイソプロピル　５−　（２−Ｃ７タルイミド）
エトキシメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−４
，７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ〕ピリミジン−６
−カルホキシレー）　０．３　ｇをメタノール３ｄに溶
かし、抱水ヒドラジン４４μｌを加え、５０℃で６時間
加熱した。溶媒を留去し、残香をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、酢酸エチルから結晶化すると
、イソプロピル　５−（２−アミノエトキシメチル）−
７−（２−フルオロフェニル）−４，７−シヒドロピラ
ゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシレート
２０■を得た。

融点：１１７〜１１９°Ｃ、マススペクトル：　ｍｌｚ
３７４、薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．２（メル
クＡＲＴ５７１５．クロロホルム：メタノール＝８：実
施例２６ エチル　５−（２−アミノエトキシメチル）＝３−シア
ノ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−４，７−シ
ヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボ
キシレート・塩酸塩０．４４　ｇを１００　ｍｌのメタ
ノールに溶解し、水４０ｄにｐＨ６のリン酸緩衝液５ｄ
とシアン化水素化ホウ素ナトリウム８２ｍｇを溶かした
溶液を水冷下に加えた。

これに２５％グＪレタルアＪレデヒド水ン容液０．６　
ｍｌを加え、１５時間室温にて攪拌した。メタノールを
留去し、炭酸カリウムで塩基性とした後、酢酸エチルで
抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、エタノー
ル−塩酸で塩酸塩とし、エタノールから再結晶すると、
エチル　３−シアノ−７−（２，３−ジフルオロフェニ
ル）−５−（２−ピペリジノエトキシメチル）−４，７
−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カ
ルボキシレート・塩酸塩０．３５　ｇを得た。

融点：２１０〜２１２℃（分解）、マススペクトル：ｍ
ｌｚ　　４７１、薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．
６７（メルク　ＡＲＴ　５７１５．　　クロロホルム：
メタノール＝４　：　１） 実施例２７ ４−　（３−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロポキシ］
−３−オキソ酪酸エチル、２，３−ジフルオロベンズア
ルデヒドおよび３−アミノ−４−シアノピラゾールを用
いて実施例４と同様の方法により縮合環化させると、エ
チル　３−シアノ−７−（２，３−ジフルオロフェニル
）−５−（３−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロポキシ
メチル〕−４，７−シヒドロビラゾロ（１，５−ａ）ピ
リミジン−６−カルボキシレートが得られる。

実施例２８ ４−（４−モルホリノブトキシ）−３−オキソ酪酸シク
ロペンチル、２．３−ジフルオロベンズアルデヒドおよ
び３−アミノ−４−ブロモピラゾールを用いて実施例４
と同様の方法により縮合環化させると、シクロペンチル
　３−プロモー７−（２，３−ジフルオロフェニル）−
５−（４−モルホリノブトキシメチル）−４，７−シヒ
ドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボキ
シレートが得られる。

実施例２９ ４−　（２−（フタルイミド）エトキシ〕−３−オキソ
酪酸１−フェニル−２−ピペリジノエチル、２．３−ジ
フルオロベンズアルデヒドおよび３−アミノ−４−シア
ノピラゾールを用いて実施例７と同様の方法により縮合
環化させると、１−フェニル−２−ピペリジノエチル　
３−シアノ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５
−（２−（フタルイミド）エトキシメチル）−４，７−
シヒドロビラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カル
ボキシレートのジアステレオ混合物が得られる。これを
カラムクロマトグラフィーで精製することにより、それ
ぞれのジアステレオマーが得られる。

それぞれのジアステレオマーを水酸化カリウム、ついで
塩酸でフタルイミド保：！！基を加水分解することによ
り、１−フェニル−２−ピペリジノエチル　５〜（２−
アミノエトキシメチル）−３−シアノ−７−（２，３−
ジフルオロフェニル）−４゜７−シヒドロピラゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシレートのそれぞ
れのジアステレオマーが得られる。

上記実施例と同様にして以下に示す化合物を合成するこ
とができる。

一余白− Ａ　　　Ｒ’　　　　　Ｒ９Ｒ５ Ｆ　　　ＣＮ　　　　Ｏ（（ＣＨ３）２ＣＭ２０（Ｃ）
Ｉ２）２ＮＨ２ＦＣＮＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ２０
（Ｏ１２）２ＮＨ２ＦＣＮＣＨ２〈ＣＨ２０（ＣＨ２）
２ＮＨ２ＦＣＮＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３ＣＨ２０（ＣＨ２
）２ＮＨ２Ｆ　　　ＣＮ　　　　Ｃ）ｌ（ＣＨ３）２　
　　ＣＨ２０（Ｃ）＋２）２Ｎ（ＣＨ３）２Ｆ　　　Ｃ
Ｎ　　　　ＣＨ（ＣＨ３）２　　　印２０（ＣＨ２）３
ＮＨＣＨ３Ｆ　　ＣＮ　　ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ２０（
ＣＨ２）２ＯＦＢｒＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２０（ＣＨ２）２
ＮＨ２ＡＲＩＲ９Ｒ５ ＣＩ　　ＣＮ　　　ｃＨ（ｏ＋３）２０（２０（ＣＨ２
）３ＮＨ２Ｃ１ＣＮＣＨ２ｃＨ（ＣＨ３）２０Ｈ２０（
ＣＨ２）２ＮＨ２Ｃ１ＣＮＣＨ２〈Ｃ）＋２０（ＣＨ２
）２ＮＨ２ＣＩＣＮ（ＣＨ２）２０ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２
０（ＣＨ２）２ＮＨ２Ｃ１ＣＮｃＨ２ａ（３ＣＨ２０（
ＣＨ２）２０ＣＩＣＮＯＩ２ＣＨ３ｃＨ２０（ＣＨ２）
２℃ｐＨ３ＣＩ　　　ＣＮ　　　ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ
２０（ＣＨ２）２ＮＨＣＨ３Ｃ１Ｃ１Ｃ）Ｉ（ＣＨ３）
２ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ２ＣＦ３ＣＮＣＨ（ＣＨ３
）２ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ２ＡＲＩＲ９Ｒ５ ＣＦ３ＣＮ　　　ＣＨ２呟ａＨ３）２　　　ＣＨ２０（
ＣＨ２）２ＮＨ２ＣＦ３ＣＮＣＨ２〈ＣＨ２０（ＣＨ２
）２ＮＨ２ＣＦ３ＨＣＣＨ２）２０ＣＨＣｃＨ３）２Ｃ
Ｈ２０ＣＣＨ２）２ＮＨ２ＣＦ３ＣＮＣＩ（２ＣＨ３ａ
−１２０（ＣＨ２）３０ＣＦ３ＣＮＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２
０（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２０Ｆ３ＢｒＯ（（ＣＨ３
）２ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ２ＣＦ３ＣＮ　　　　Ｃ
（ＣＨ３）５Ｃ）＋２０（Ｃ）１２）２ＮＨ２Ｎｏ２Ｃ
Ｎ　　　部２ＣＨ（ＣＨ３）２Ｃ１（２０（ＣＨ２）２
ＮＨＣＨ３Ａ　　　Ｒ’　　　　　Ｒ９Ｒ”’ Ｎ０２ＣＮＣ１（２〈ＣＨ２０（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３
）２ＮＯ２ＣＮｏ（２ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ２０（ＣＨ
２）２ｔＯＮＯ□ＣＮＣＨ２〈ＣＨ２０（ＣＨ２）２Ｏ
Ｎ０２Ｃ１ＣＨ２Ｃ）Ｉ３ＣＨ２０（Ｃ）Ｉ２）２ＮＨ
２ＣＮＣＮＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ
ＣＨ３ＣＮ　　　ＣＮ　　　呟ＣＨ３）２　　　　Ｃ１
（２０（ＣＨ２）２ＮＨ２ＣＮ　　　ＣＮ　　　門鉗（
ＣＨ３）２　　　α２０（ＣＨ２）２ＮＨ２ＣＮＣＮＩ
：Ｈ２〈　　鑓、０（印。）２ｎ）１２ＡＲ］Ｒ９Ｒ５ ＣＮＣＮ（ＣＨ２）２０ＣＨ２印３　　開、Ｏ（ｃ）＋
２）２ＮＨ２０ＣＨ３Ｃｒ４０ＣＨ２０（ＣＨ２）２Ｎ
Ｈ２ＳＣＨ３ＣＮ　　ＣＨ（Ｃ）＋３）２　　　町（Ｃ
Ｈ２）２００ＣＨＦ２ＣＮ　　　Ｃ）＋２ＣＨ３Ｃ）＋
２０（ＣＨ２）３ＮＨ２Ａ　　　ＲＩＲ９Ｒ５ Ｆ　　　ＣＮ　　　鑓（ＣＨ３）２ＣＨ２０（ＣＨ２）
２ＮＨ２ＦＣＮＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ２０（Ｃ）
１２）２ＮＨ２ＦＣＮＣ）１２ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２０（
ＣＨ２）３ＮＨ２ＦＣＮａ４２Ｃ（ＣＨ３）３ＣＨ２０
（ＣＨ２）２ＮＨ２Ｆ　　ＣＮ　　ＣＨ２〈ＣＨ２０（
ＣＨ２）２ＮＨ２ＦＣＮＯＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ２ ＦＣＮＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ
２ＦＣＮＣ）１２ＣＨ２０Ｃ３Ｈ７ＣＨ２０（ＣＨ２）
２ＮＨ２ＦＣＮＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ２０（Ｃ）Ｉ２）
２０Ａ　　　Ｒ１Ｒ９Ｒ５ ＦＣＮＣＨ２ＣＨ３０４２０（ＣＨ２）２ＵＦＣＮα（
ＣＨ３）２ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨＯＩ３ＦＣＮＣＨ
２ＣＨ３ｃＨ２０（０（２）２Ｎ（ＣＨ３）２Ｆ　　　
　ＣＮ　　　　ＣＮ２〈ｙ２０（轡）２聞ＣＨ３ＦＣＮ
０（２ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ２０（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ
３）２ＦＣＮｃ）Ｉ２〈Ｃ）＋２０（ＣＨ２）２０ＦＣ
ＮＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２０Ｉ２０（ＣＨ２）２Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２ＦＣＩＣＨ（Ｃ）＋３）２０４２０（門）２Ｎ
Ｈ２Ａ　　　Ｒ１Ｒ９Ｒ５ Ｎ０２ＣＮＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ
２ＮＯ２ＣＮＣＨ２ＣＨ（Ｃ）＋３）２ＣＨ２０（ＣＨ
２）２ＮＨ２Ｎ０２ＣＮｃＨ２〈ＣＨ２Ｏ（α２）２Ｎ
Ｈ２Ｎ０２ＣＮＣＨ２ＣＨ２００（３ｏＩ２０（ＣＨ２
）２ＮＨ２Ｎ０２ＣＮＣＨ２ＣＦＩ３Ｃ）＋２０（ＣＨ
２）３ＯＮ０２ＣＮＣＨ３ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＮｃ
Ｈ３（−Ｊ Ｎ０２ＣＮＣＨ２α３ＣＨ２０（Ｃ）Ｉ２）２ＮＨｃＨ
３Ｎｏ２Ｂｒ　　　Ｏ（（Ｃ）１３）２ＣＭ２０（ＣＨ
２）２ＮＨ２ｌＲ９Ｒ５ ＣＮＣＨ（ＣＨ３）２０４２０（ｃＦＩ２）２ＮＨ２Ｃ
ＮＣＨ２眞ＣＨ３）２０（２０（ａ（２）２ＮＨ２ＣＮ
　　ＣＨ２〈ＣＦ１２０（ＣＨ２）ｚＮＨ２Ｈ（ＣＨ２
）２０ＣＨ２Ｃ）（３ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ２ＣＮ
０４（Ｃ）＋３）２ＣＨ２０（Ｏ４２）２Ｎ（ＣＨ３）
２ＣＮＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ２０（ＣＨ２）２０ＣＮｃ
Ｈ（ＣＨ３）２ｏＩ２０（ＣＨ２）２０（ＣＨ３）２１
Ｒ９Ｒ５ ＣＮＯ４３０Ｈ２０（ＣＨ２）２ＮＨ２ＣＮＯＩ２ＣＨ
２ＣＨ３ｏＩ２０（ＣＨ２）２ＮＨ２ｃｎ　　　　ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ）１３　　ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ
２ＣＮｃＨ２ｃ）１２０（（ＣＨ３）２ＣＨ２０（ＣＨ
２）３ＮＨ２ＣＮ　　　−Ｃ）　　　ＣＨ２０（Ｃｌ（
２）２ＮＨ２ＣＮＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３ｃＨ２ｏ（ＣＨ
２）２ＮＨ２ＣＮＣＨ２ｏ（２００４２ＣＨ２ＣＨ３Ｃ
Ｈ２０（ＣＨ２）２ＮＨ２ＣＮｃＨ２ＣＨ２０ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）２ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ２ｃＮｃＩ（２ｃＨ
（ＣＨ３）２ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨｃＨ３Ｒ］Ｒ９
Ｒ５ ＣＮＣＨ２〈Ｃ）１２０（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２Ｃ
Ｎ　　　Ｃ）１２ＣＨ（皓　ＣＨ２０（ＣＨ２）２０Ｃ
ＮＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ２０（ＣＨ２）３ＮＨ２
ＣＮＣＨ（０（３）２（ＣＨ２）２０（ＣＨ２）２Ｎ（
ＣＨ３）２ＣＤ　　　　　ＣＨ（ＣＩ−１３）２ＣＨ２
０（ＣＨ２）２ＮＨＣＨ３ＣＮＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ２
０（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２１Ｒ９Ｒ５ ＣＮＣＨ（ＣＨ３）２Ｃ）１２０（ＣＨ２）２０ＣＮＯ
（２ＣＨ３Ｃ１（２０（Ｏ−１２）４ＮＨ２Ｃ１ＣＨ（
ＣＨ３）２ＣＨ２０（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２Ｃ１ｃ
Ｈ２０−１３ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＵＣ】ａ−１（町）
２ＣＨ２０（ＣＨ２）３ＮＨ２Ｃ］Ｃ）＋２〈ＣＨ２０
（ＣＨ２）２ｔ１Ｈ２Ｃ１叫ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ２０
（ＣＨ２）２ＮＨ２′Ｒ］Ｒ９Ｒ５ ＢｒＣＩ（（ＣＨ３）２ＣＨ２０（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ
３）２ＢｒＯ−１（ＣＨ３）２門０（ＣＨ２）２ＮＨ２
ＢｒＣＨ２〈ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ２ＢｒＣＨ２Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）２ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ２ＣＮＣ）１
２ＣＨ３ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ（ＣＨ２）２０ＣＨ
３ＣＮ　　　　　　　　　ＣＨ（Ｃ１−１３）２　　　
０Ｈ２０（ＣＨ２）２トＩＨ（ＣＨ２）２０ＣＨ３＋＋
ｏ２Ｃ１（、＜　　ｃＨ２ｏ（ＣＨ２）２ｒｕ＋２Ｃ０
０ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ２１Ｒ
９Ｒ５ ｃ）１３ＣＨ２ＣＨ３（ＣＨ２）２０（ＣＨ２）２Ｎ（
ＣＨ３）２ＣＮＣＨ２０ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ２Ｃ
ＮＣＨ（ＣＨ３）２（ＣＨ２）２０（ＣＨ２）２ＮＨ２
ＣＯＯＨＣ）１２Ｃ）１３０−１２０（ＣＩ−１２）、
、ＮＨ２Ｃ０ＮＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２　　　　　　Ｃ１
（２０（ＣＩ−１２）２ＮＨ２ＣＮＨＣＨ２０（ＣＨ２
）２ＮＨ２ Ｒ１Ｒ９Ｒ５ ＣＮ　　　　　　　　　　　ＣＨ２ＣＨ３ｃＨ２ｏ（Ｃ
Ｈ２）２ＮＨ２丸”ｔ−；ｇ　十１ａ（−）伴 。ＮＣ）ｌ（ＣＨ３）２Ｃ）Ｉ２ｏ（。Ｒ２）２ＮＨ２
光物慾（＋）係 先学慴性伴 ＣＮ　　　　Ｃ）Ｉ（ＣＨ３）２　　Ｃ１（２°（ＣＨ
２’２ＮＨ２（−）伜９Ｒ５ ＣＨ（Ｏ（３）２　　　可−；、ｏ（ＣＨ２）３Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２ＣＨ２ｉ１．Ｒ３（ＣＨ２）２ｏ（ＣＨ２）２
１ＮＨＣ）Ｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ２
ＣＨ２Ｃ）１３α２０（ＣＨ２）２ＮＨ２ＣＨ２ＣＨ（
ＣＨ３）２ｃＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ２ＣＨ２〈ＣＨ２
０（ＣＨ２）３ＮＨ２ Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ９Ｒ５Ｒ６ Ｓｒ　ＨＱＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ２０（ＣＨ２）２Ｎ８
２ＨＣＩＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２０（ＣＨ２）２ＮＨ２Ｈ
ＣＮＨＱＣ）１２ＣＨ（ＣＨ３）２ｃＨ２０（０（２）
４Ｎ（ＣＩ（３）２ＨＣＮＨｑ１ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２０
（ＣＨ２）２ＮＨ２ＣＨ２０ＣＮＨｑ１ＣＨ（ＣＨ３）
２０′Ｉ２０（Ｃ）Ｉ２）２ＮＨ２蛸Ｎ、ＯＲ９迄　　
融点（°Ｃ） （ｏ＋２）２Ｎ３ｇＱＦ＋ａｏ−＋ａｔｄ：分負寥 Ｒ’　　　Ｒ３Ｒ９Ｒ”　　　　皐、Ｌ（’ｃ）ＣＨＯ
ｃｑ、　ｃ轡２　　ＣＨ３１５８−１５９ＣＯＣＨ３（
＞ＣＨ（ＣＨ３）２Ｃ）１３２１２−２］４１ｄｃｏＱ
　ｑＣ）Ｉ２ＣＨ３ＣＨ３１１９−１２１Ｆ３ Ｈ曽ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ３１９４−１９５ＨＧ、　Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）２　（ＣＨ２）３０凸ＱＣ）＋３１３４−
＋３６イ曳理人弁理士　　高宮城　勝 手続ネ甫正書（自発） １、事件の表示　メー２−／・穴−″′”″゛−゛昭和
６昭和６ガ ２、発明の名称 ４、７−シヒドロビラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン誘
導体３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住　所　　　大阪市東区平野町３丁目３５番地５、補正
の対象 明細書の特許請求の範囲の欄 ６、補正の内容 明細書の特許請求の範囲を別紙の通り補正する。

以　　上 一般式 で表わされる４．７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ〕
ピリミジン誘導体またはその医薬上許容されうる塩。

上記式中、各記号は次の通りである。

（１）Ｒ’が式 （ここで、Ｒ１は水素、ＣＩ−、アルキルまたはフェニ
ルを示す．）で表わされる基のとき、−　Ｊ−人下ｆ−
台　− Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アシルアミノ
、ＣＩ−１アルキル％　ＣＩ−１シクロアルキル、シア
ノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、カルバモイ
ル、モノまたはジ置換カルバモイル、ホルミル、ヒドロ
キシアルキル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミ
ノアルキル、アシル、ハロアルキル、Ｃｘ−ｔ。アルケ
ニル％　ｃｚ−ｔ。アルキニル、シクロアルキルアルキ
ル、アルコキシアルキル、アシロキシアｔｉｐキル、シ
アノアルキル、ニトロアルキル、カルバモイルオキシア
ルキル、チオカルバモイルオキシアルキル、アラルキル
オキシ、アラルキルチオ、アルキルチオ、Ｃｌ−１アル
コキシ、またはアラルキルを示し、 Ｒ′は水素、Ｃｌ−１アルキル、Ｃｌ−１゜アルケニル
、Ｃｌ−１１１アルキニル、アリール、置換基としてハ
ロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、ＣＩ−Ｓアルキル、
トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アシルアミノ、アシ
ル、アルコキシカルボニル、−Ｘ−Ｒ”（ここで、Ｘは
酸素または硫黄を示し、Ｒ＠はＣ１−１アルキル％　ｃ
ｚ−＋。アルケニル、ＣＩ、。アルキニル、ハロアルキ
ル、Ｃｓ−＊　シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、フェニル、置換基としてハロゲン、ニトロ、シアノ
、Ｃ１，アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−、アル
コキシ、ヒドロキシの少なくとも１個を有する置換フェ
ニル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、ニトロ
、シアノ、ＣＩ−１アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ
Ｉ−ａアルコキシ、ヒドロキシの少なくとも１個をベン
ゼン環上に有するアラルキルを示す、）の少なくとも１
個を有する置換アリール、Ｃ５−５シクロアルキル、ヘ
テロアリール、置換ヘテロアリール、アラルキル、置換
アラルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケ
ニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケ
ニル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロアリールアル
キル、置換へテロ７１Ｊ−ルアルキル、ベンゾイルまた
は置換ベンゾイルを示し、 Ｒ４は水素、ニトロ、シアノ、アシル、カルバモイル、
モノまたはジ置換カルバモイル、チオカルバモイル、モ
ノまたはジ置換チオカルバモイル、ＣＩ−１アルキルチ
オ力ルボニル％　ｃｔ−ｓアルコキシチオカルボニル、
ＣＩ−、アルキルジチオカルボニルまたは式 ％式％ 〔ここで、Ｒ９は水素、ＣＩ−ａＳアルキル、ｃｍ−＋
。

アルケニル、ｃｔ−１６アルキニル、ＣＩ−、シクロア
ルキル、Ｃ＋−ａアルキルの側鎖を有するＣＩ−、シク
ロアルキル、ｃｉ−ｍシクロアルキル−ＣＩ−１アルキ
ル、ハロアルキル、Ｃｌ−１アルコキシ−Ｃ１１アルキ
ル、シアノ−ＣＩ−１アルキル、ニトロ−ＣＩ−。

アルキル、ヒドロキシ−ＣＩ−１アルキル、アシロキシ
−ＣＩ−−アルキル、アミノ−ＣＩ−１アルキル、モノ
またはジ置換アミノ−Ｃ１−、アルキル、アミノ−ＣＩ
−１アルコキシ−ＣＩ−Ｓアルキル、モノまたはジ置換
アミノ−ＣＩ−＠アルコキシーｃ　ｌ−１アルキル、ヘ
テロアリール−ＣＩ−・アルキル、アルキルチオ−ＣＩ
−１アルキル、アルコキシカルボニル−ＣＩ−Ｓアルキ
ル、２．３−エポキシプロビル、−または異なって、水
素、ハロゲン、ＣＩ−Ｓアルキル、Ｃ１，アルコキシ、
ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ア
ミノまたはモノまたはジ置換アミノを、ｍは０または１
〜５の整（ここで、Ｒ１１１はフェニル、置換基として
ハロゲン、Ｃｌ−１アルキル、Ｃｌ−１アルコキシ、ニ
トロ、シアノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミ
ノ、アシルアミノ、アシルの少なくとも１個を有するフ
ェニル、ヘテロアリールまたは置換へテロアリールを、
Ｒ目はシアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃｌ−１フルコキ
シ、アミノ、モノまたはジ置換アミノ、アシロキシ、ア
ミノ−ＣＩ−、アルコキシ、モノまたはジ置換アミノ−
ＣＩ−ａアルコキシ、ヘテロアリールまたはＣＩ−１ア
ルコキシカルボニルを、ｎとｐはそれぞれ０または１〜
４の整数を示す、）を示す、〕 で表わされる基を示し、 Ｒ％　は水素、シアノ、Ｃｌ−１アルキル、ハロアルキ
ル、ヒドロキシアルキル、アシロキシアルキル、アルコ
キシアルキル、ジアルコキシアルキル、アミノアルキル
、アシルアミノアルキル、ホルミル、カルバモイルオキ
シアルキル、チオカルバモイルオキシアルキル、アミン
、モノまたはジ置換アミノ、アラルキルオキシアルキル
、アリールオキシアルキル、ヒドロキシイミノメチル、
ヒドロキシアルコキシアルキル、アミノアルコキシアル
キル、モノまたはジ置換アミノアルコキシアルキル、ｃ
ｉ−＊　シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フ
ェニル、置換基としてハロゲン、Ｃ１４アルキル、Ｃ１
−、アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ
、トリフルオロメチルの少なくとも１個を有する置換フ
ェニル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、Ｃ＋
　−Ｓアルキル、Ｃ＋−Ｓアルコキシ、ニトロ、トリフ
ルオロメチルの少なくとも１個をベンゼン環上に有する
置換アラルキルを示し、 Ｒ＆は水素、Ｃ＋−Ｓアルキル、ハロアルキル、ヒドロ
キシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボ
ニル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミノアルキ
ル、アシル、ヘテロアロイル、アレンスルフォニルオキ
シアルキル、アルカンスルホニルオキシアルキル、アラ
ルキルまたは置換基としてハロゲン、Ｃｌ−８アルキル
、Ｃ，−、アルコキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロ
メチルの少なくとも１個をベンゼン環上に有する置換ア
ラルキルを示す。

（ｉｔ）　Ｒ”がナフチルのとき Ｒ１，Ｒ１は同一または異なって水素、ハロゲン、ニト
ロ、アミノ、アシルアミノ、Ｃ＋−Ｓアルキル、Ｃ３−
、シクロアルキル、シアノ、カルボキシル、アルコキシ
カルボニル、カルバモイル、モノまたはジ置換カルバモ
イル、ホルミル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル
、モノまたはジ置換アミノアルキル、アシル、ハロアル
キル、Ｃ２−６゜アルケニル、ＣＺ−１１１フルキニル
、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アシ
ロキシアルキル、シアノアルキル、ニトロアルキル、カ
ルバモイルオキシアルキル、チオカルバモイルオキシア
ルキル、アラルキルオキシ、アラルキルチオ、アルキル
チオ、Ｃ２−、アルコキシ、またはアラルキルを示し、 Ｒ４は水素、ニトロ、シアノ、アシル、カルバモイル、
モノまたはジ置換カルバモイル、チオカルバモイル、モ
ノまたはジ置換チオカルバモイル、ＣＩ−Ｉ＋アシルル
チオカルボニル、Ｃ，−、アルコキシチオカルボニル、
Ｃ１−、アルキルジチオカルボニルまたは式 ％式％ 〔ここで、Ｒ９は水素、Ｃ＋−ｔＳアルキル、Ｃ２−１
゜アルケニル、Ｃ２−１゜アルキニル、Ｃ２４シクロア
ルキル、Ｃ１−８アルキルの側鎖を有するＣ３４シクロ
アルキル、Ｃ２−。シクロアルキル−〇、−，アルキル
、ハロアルキル、Ｃ１−、アルコキシ−０１４アルキル
、シアノ−Ｃ８−、アルキル、ニトロ−０１−。

アルキル、ヒドロキシ−ＣＩ−。アルキル、アシロキシ
−ＣＩ−。アルキル、アミノ−Ｃ８−８アルキル、モノ
またはジ置換アミノ−Ｃ６−８アルキル、アミノ−Ｃ１
１アルコキシ−Ｃ，−、アルキル、モノまたはジ置換ア
ミノ−Ｃ１−。アルコキン−Ｃ９−＠アルキル、ヘテロ
アリール−ｃ　＋−Ｓアルキル、アルキルチオ−Ｃ１−
、アルキル、アルコキシカルボニーまたは異なって、水
素、ハロゲン、ＣＩ−ＩＩアシルル、Ｃ＋−Ｓアルコキ
シ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ
、アミノまたはモノまたはジ置換アミノを、ｍはＯまた
は１〜５の整数を示す、）または−（ＣＨＩ）ｐＣＨ（
ＣＨＩ）、、Ｒ１１（ここで、Ｒ１１＋はフェニル、置
換基としてハロゲン、Ｃ１−、アルキル、Ｃｌ−８アル
コキシ、ニトロ、シアン、トリフルオロメチル、ヒドロ
キシ、アミノ、アシルアミノ、アシルの少なくとも１個
を有するフェニル、ヘテロアリールまたは置換へテロ了
り−ルを、ＲＩ　＋はシアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ
ｌ−１アルコキシ、アミン、モノまたはジ置換アミノ、
アシロキシ、アミノ−ＣＩ−。アルコキシ、モノまたは
ジ１１０アミノーＣ，−，アルコキシ、ヘテロアリール
またはＣ１−＠アルコキシ力ルボニルを、ｎとｐはそれ
ぞれ０または１〜４の整数を示す、）を示す、〕 で表わされる基を示し、 Ｒ′は水素、シアノ、Ｃ０−、アルキル、ハロアルキル
、ヒドロキシアルキル、アシロキシアルキル、アルコキ
シアルキル、ジアルコキシアルキル、アミノアルキル、
アシルアミノアルキル、ホルミル、カルバモイルオキシ
アルキル、チオカルバモイルオキシアルキル、アミノ、
モノまたはジ置換アミノ、アラルキルオキシアルキル、
アリールオキシアルキル、ヒドロキシイミノメチル、ヒ
ドロキシアルコキシアルキル、アミノアルコキシアルキ
ル、モノまたはジ置換アミノアルコキシアルキル％Ｃｓ
−１シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニ
ル、置換基としてハロゲン、Ｃ１−。

アルキル、Ｃｌ−１アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒド
ロキシ、アミノ、トリフルオロメチルの少なくとも１個
を有する置換フェニル、アラルキルまたは置換基として
ハロゲン、Ｃ１，＠アルキル、Ｃ３−。

アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチルの少すくとも
１個をベンゼン環上に有する置換アラルキルを示し、 Ｒ−は水素、ＣＩ−１アルキル、ハロアルキル、ヒドロ
キシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボ
ニル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミノアルキ
ル、アシル、ヘテロアロイル、アレンスルフォニルオキ
シアルキル、アルカンスルホニルオキシアルキル、アラ
ルキルまたは置換基としてハロゲン、Ｃｌ−１アルキル
、Ｃｔ−＊アルコキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロ
メチルの少なくとも１個をベンゼン環上に有する置換ア
ラルキルを示す。

（Ｎｉ）　Ｒ’が式 （ここで、Ｙは窒素またはＣＨを、Ｒ′２はフェニル、
置換基としてハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
アミノ、トリフルオロメチル、０１−。

アルキル、ＣＩ−ａアルコキシの少なくとも１個を有す
るフェニル、アラルキル、置換基としてハロゲン、ニト
ロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、トリフルオロメチル
、Ｃｌ−６アルキル、Ｃｌ−１アルコキシの少なくとも
１個をベンゼン環上に有するアラルキル、ジアリールア
ルキル、置換基としてハロゲン、ニトロ、シア）、ヒド
ロキシ、了ミノ、トリフルオロメチル、ＣＩ−＠アルキ
ル、Ｃ３，アルコキシの少なくとも１個をベンゼン環上
に有するジアリールアルキル、ベンゾイル、置換基とし
てハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ト
リフルオロメチル％Ｃｌ−１アルキル、Ｃ３−。

アルコキシの少なくとも１個をベンゼン環上に有するベ
ンゾイルを、ｑは０または１から４の整数を示す、） で表わされる基のとき、 Ｒ１、Ｒ１は同一または異なって水素、ハロゲン、ニト
ロ、アミノ、アシルアミノ、Ｃ１１アルキル、Ｃ２−。

シクロアルキル、シアノ、カルボキシル、アルコキシカ
ルボニル、カルバモイル、モノまたはジ置換カルバモイ
ル、ホルミル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、
モノまたはジ置換アミノアルキル、アシル、ハロアルキ
ル、ＣＩ−２゜アルケニル、Ｃｌ−１゜アルキニル、シ
クロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アシロキ
シアルキル、シアノアルキル、ニトロアルキル、カルバ
モイルオキシアルキル、チオカルバモイルオキシアルキ
ル、アラルキルオキシ、アラルキルチオ、アルキルチオ
、Ｃ＋−ｍアルコキシ、またはアラルキルを示し、 Ｒ２は水素、ＣＩ−１アルキル、Ｃ，−，６アルケニル
、Ｃ１−１＠アルキニル、アリール、置換基としてハロ
ゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、Ｃｌ−１アルキルトリ
フルオロメチル、ヒドロキシ、アシルアミノ、アシル、
アルコキシカルボニル、−　Ｘ　−　Ｒ”（ここで、Ｘ
は酸素または硫黄を示し、ＲａはＣＩ−　　アルキル、
ＣＩ−、。アルケニル、ＣＩ−１。アルキニル、ハロア
ルキル、ＣＩ．シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、フェニル、置換基としてハロゲン、ニトロ、シアノ
、ＣＩ−１アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ　Ｉ−ａ
アルコキシ、ヒドロキシの少なくとも１個を有する置換
フェニル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、ニ
トロ、シアノ、Ｃ９−、アルキル、トリフルオロメチル
、Ｃ１−、アルコキシ、ヒドロキシの少なくとも１個を
ベンゼン環上に有するアラルキルを示す、）の少なくと
も１個を有する置換子り−ル、Ｃ２−、シクロアルキル
、ヘテロアリール、置換へテロアリール、アラルキル、
置換アラルキル、アリールアルケニル、置換アリールア
ルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルア
ルケニル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロアリール
アルキル、置換へテロアリールアルキル、ベンゾイルま
たは置換ベンゾイルを示し、 Ｒ１は水素、シアノ、ＣＩ−アルキル、ハロアルキル、
ヒドロキシアルキル、アシロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、ジアルコキシアルキル、アミノアルキル、ア
シルアミノアルキル、ホルミル、カルバモイルオキシア
ルキル、チオカルバモイルオキシアルキル、アミノ、モ
ノまたはジ置換アミノ、アラルキルオキシアルキル、了
り−ルオキシアルキル、ヒドロキシイミノメチル、ヒド
ロキシアルコキシアルキル、アミノアルコキシアルキル
、モノまたはジ置換アミノアルコキシアルキル、０ｆｆ
−ｔシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニ
ル、置換基としてハロゲン、Ｃ１１アルキル、Ｃ＋−Ｓ
アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ト
リフルオロメチルの少なくとも１個を有する置換フェニ
ル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、Ｃ９０，
アルキル、ｃ　＋−Ｓアルコキシ、ニトロ、トリフルオ
ロメチルの少なくとも１個をベンゼン環上に有する置換
アラルキルを示し、 Ｒ６は水素、Ｃ１−。アルキル、ハロアルキル、ヒドロ
キシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボ
ニル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミノアルキ
ル、アシル、ヘテロアロイル、アレンスルフォニルオキ
シアルキル、アルカンスルホニルオキシアルキル、アラ
ルキルまたは置換基としてハロゲン、Ｃ１−、アルキル
、Ｃ，−、アルコキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロ
メチルの少なくとも１個をベンゼン環上に有する置換ア
ラルキルを示す。

（ｉｖ）　　Ｒ’がアミノアルコキシアルキル、モノま
たはジ置換アミノアルコキシアルキル、了り−ルオキシ
アルキルまたはアラルキルオキシアルキルのとき、 Ｒ′、Ｒ２は同一または異なって水素、ハロゲン、ニト
ロ、アミノ、アシルアミノ、Ｃ１１アルキル、Ｃ３−、
シクロアルキル、シアノ、カルボキシル、アルコキシカ
ルボニル、カルバモイル、モノまたはジ置換カルバモイ
ル、ホルミル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、
モノまたはジ置換アミノアルキル、アシル、ハロアルキ
ル、Ｃｍ−１゜アルケニル、Ｃト、。アルキニル、シク
ロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アシロキシ
アルキル、シアノアルキル、ニトロアルキル、カルバモ
イルオキシアルキル、チオカルバモイルオキシアルキル
、アラルキルオキシ、アラルキルチオ、アルキルチオ、
Ｃ５−、アルコキシ、またはアラルキルを示し、 Ｒ３は水素、Ｃ２４アルキル％Ｃ！−１゜アルケニル、
Ｃ２−１ｏアルキニル、アリール、置換基としてハロゲ
ン、アミノ、ニトロ、シアノ、ＣＩ−１アルキル、トリ
フルオロメチル、ヒドロキシ、アシルアミノ、アシル、
アルコキシカルボニル、−Ｘ−Ｒ’（ここで、Ｘは酸素
または硫黄を示し、Ｒ６はＣＩ−＠アルキル、Ｃ！−１
゜アルケニル％Ｃ！−（。アルキニル、ハロアルキル、
Ｃ２−＠シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フ
ェニル、置換基としてハロゲン、ニトロ、シアノ％　ｃ
＋−ｓアルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−、アルコ
キシ、ヒドロキシの少なくとも１個を有する置換フェニ
ル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、ニトロ、
シアノ、ＣＩ　−＠アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ
＋−Ｓアルコキシ、ヒドロキシの少なくとも１個をベン
ゼン環上に有するアラルキルを示す、）の少なくとも１
個を有する置換アリール、Ｃ３−、シクロアルキル、ヘ
テロアリール、置換へテロアリール、アラルキル、置換
アラルキル、了り−ルアルケニル、置換子り−ルアルケ
ニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケ
ニル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロアリールアル
キル、置換ヘテロアリールアルキル、ベンゾイルまたは
置換ベンゾイルを示し、 Ｒ４は水素、ニトロ、シアノ、アシル、カルバモイル、
モノまたはジｔｔａカルバモイル、チオカルバモイル、
モノまたはジ置換チオカルバモイル、Ｃ１−Ｓアルキル
チオカルボニル、Ｃ１−、アルコキシチオカルボニル、
Ｃｌ−１アルキルジチオカルボニルまたは式 ％式％ 〔ここで、Ｒ９は水素、Ｃ１−□アルキル、Ｃｌ−１＠
アルケニル、ｃｉ−ｔ。アルキニル、Ｃト、シクロアル
キル、Ｃｌ−８アルキルの側鎖を有するＣ５−、シクロ
アルキル、Ｃ３−１シクロアルキル−Ｃ，−、アルキル
、ハロアルキル％ＣＩ−・アルコキシ−ＣＩ−１アルキ
ル、シアノ−ＣＩ−１アルキル、ニトロ−０１−。

アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−、アルキル、アシロキシ
−ＣＩ−１アルキル、アミノ−Ｃ１−、アルキル、モノ
またはジ置換アミノ−Ｃ８−、アルキル、アミノ−Ｃ１
−、アルコキシ−Ｃトーアルキル、モノまたはジ置換ア
ミノ−Ｃ１−、アルコキシ−０１−、アルキル、ヘテロ
アリール−０１−、アルキル、アルキルチオ−ＣＩ−Ｓ
アルキル、アルコキシカルボニーまたは異なって、水素
、ハロゲン、ＣＩ−Ｓアルキル、Ｃ，−、アルコキシ、
ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ア
ミノまたはモノまたはジ置換アミノを、ｍは０または１
〜５の整数を示す、）または−（ＣＨｔ）ｐＣＨ（ＣＨ
ｔ）−Ｒ”（ここで、ＲＩ６はフェニル、置換基として
ハロゲン、Ｃト１アルキル、Ｃｌ−１フルコキシ、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ
、アシルアミノ、アシルの少なくとも１個を有するフェ
ニル、ヘテロアリールまたは置換へテロアリールを、Ｒ
■はシアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃｌ−１アルコキシ
、アミノ、モノまたはジ置換アミノ、アシロキシ、アミ
ノ−Ｃ＋−ｓアルコキシ、モノまたはジ置換アミノ−Ｃ
ｔ−Ｓアルコキシ、ヘテロアリールまたはＣｌ−１アル
コキシカルボニルを、ｎとｐはそれぞれ０または１〜４
の整数を示す、）を示す、〕 で表わされる基を示し、 Ｒ４は水素、Ｃ１−１アルキル、ハロアルキル、ヒドロ
キシアルキル、アルコキシアルキル、フルコキシカルボ
ニル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミノアルキ
ル、アシル、ヘテロアロイル、アレンスルフォニルオキ
シアルキル、アルカンスルホニルオキシアルキル、７ラ
ルキルまたは置換基としてハロゲン、ＣＩ−ａアルキル
％　ＣＩ−Ｓアルコキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオ
ロメチルの少な（とも１個をベンゼン環上に有する置換
アラルキルを示す。

手続主甫正書（自発） 昭和６２年廚ツ月千日 特許庁長官　　小　川　邦　夫　　殿 １、事件の表示 昭和６２年特許願第１９８８７２号 ２、発明の名称 ４．７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン誘
導体 ３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住　所　　　大阪市東区平野町３丁目３５番地名称　吉
富製薬株式会社 （６７２）　　　代表者　　奥　　１）　充　　夫４、
代理人 ５、補正の対象 ６、補正の内容 明細占を次の通り補正する。

（１）第７５頁】７行と１８行の間に「さらにエタノー
ル−塩酸を加え塩酸塩とし、これをエタノールから再結
晶すると、融点１９９〜２０１℃（分解）のエチル　３
−シアノ−７−（２，３−ジフルオロフェニル”）−５
−（２−ジメチルアミノエトキシメチル）−４，７−シ
ヒドロビラゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン−６−カルボ
キシレート・塩酸塩・１／４水和物を得た。」を挿入す
る。

（２）第７７頁４行、同９行および同１６行の「３．３
．３Ｊをｒ２，２．２コにそれぞれ訂正する。

（３）第７７頁９〜１０行および同１６〜１７行の「・
・・・・エトキシ）カルボニルアミノ）」を「・・・・
・エトキシカルボニル）アミノ）」にそれぞれ訂正する
。

（４）第８２頁２行の「塩酸塩」とｒｏ、７６ｇＪの間
に「・３／４水和物」を挿入する。

（５）第８９頁９行の「３／４水和物」を「Ｉ／２水和
物」に訂正する。

（６）第９３頁１行の「−シアノ−」を「−クロロ−」
に訂正する。

（７）第９３頁３行の「塩酸塩」と「が得られ」の間に
「・１／４水和物」を挿入する。

（８）第９３頁８行と９行の間に「これを、さらにエタ
ノールから再結晶すると、融点１３３〜１３５℃を示し
た。」を挿入する。

（９）第９６頁８行の「塩酸塩」と「が得られた。

」の間に「・１水和物」を挿入する。

（１０１第１０２頁１１行の「塩酸塩」とｒｏ、３５ｇ
」の間に「・１／２水和物」を挿入する。

以　　　上 手続主甫正書（自発） 昭和６２年１゛１月６日 ｙ゛ 特許庁長官　　小　川　邦　夫　　殿 １、事件の表示 昭和６２年特許願第１９８８７２号 ２、発明の名称 ４．７−シヒドロピラゾロ（１，５−ａ　）ピリミジン
誘導体３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住　所　　　大阪市東区平野町３丁目３５番地名称　吉
富製薬株式会社 （６７２）　　　代表者　　奥　　１）　充　　夫４、
代理人 ６、補正の内容 明細書を次の通り補正する。

（１）　　第８９真下から２行の「・・・させると、」
と「エチル」の間に「融点２２３〜２２４℃の」を挿入
する。

（２）第９４頁８行の「を行うと、」と「イソブチル」
の間に「融点１８５〜１８７°Ｃの」を挿入し、同上か
ら４行の「が得られる。」を「・塩酸塩が得られた。融
点：１１０〜１１２°Ｃ」に訂正する。

（３）第９５頁３行の「・・・を行うと、」と「シクロ
プロピルメチル」の間に［Ｍ’に点１６９〜１７２℃の
」を挿入し、同１２行の「が得られる。」を「・塩酸塩
が得られた。融点：２０７〜２０８℃（分解）」に訂正
する。

（４）第１０５真、第１１４頁および第１１９頁の表を
別紙のようにそれぞれ差し換える。

以　　　上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる４，７−ジヒドロピラゾロ〔１，５−ａ〕
   ピリミジン誘導体またはその医薬上許容されうる塩。 上記式中、各記号は次の通りである。 （ｉ）Ｒ＾１が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＾７は水素、Ｃ＿１＿−＿８アルキルまた
   はフェニルを示す。）で表わされる基のとき、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アシルアミ
   ノ、Ｃ＿１＿−＿２アルキル、Ｃ＿３＿−＿８シクロア
   ルキル、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル
   、カルバモイル、モノまたはジ置換カルバモイル、ホル
   ミル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、モノまた
   はジ置換アミノアルキル、アシル、ハロアルキル、Ｃ＿
   ２＿−＿１＿０アルケニル、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルキ
   ニル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、
   アシロキシアルキル、シアノアルキル、ニトロアルキル
   、カルバモイルオキシアルキル、チオカルバモイルオキ
   シアルキル、アラルキルオキシ、アラルキルチオ、アル
   キルチオ、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ、またはアラルキ
   ルを示し、 Ｒ＾３は水素、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿２＿−＿
   １＿０アルケニル、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルキニル、ア
   リール、置換基としてハロゲン、アミノ、ニトロ、シア
   ノ、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、トリフルオロメチル、ヒ
   ドロキシ、アシルアミノ、アシル、アルコキシカルボニ
   ル、−Ｘ−Ｒ＾８（ここで、Ｘは酸素または硫黄を示し
   、Ｒ＾８はＣ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿２＿−＿１＿
   ０アルケニル、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルキニル、ハロア
   ルキル、Ｃ＿３＿−＿６シクロアルキル、シクロアルキ
   ルアルキル、フェニル、置換基としてハロゲン、ニトロ
   、シアノ、Ｃ＿１＿−＿２アルキル、トリフルオロメチ
   ル、Ｃ＿１＿−＿６アルコキシ、ヒドロキシの少なくと
   も１個を有する置換フェニル、アラルキルまたは置換基
   としてハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１＿−＿２（ア
   ルキル、トリフルオロメチル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキ
   シ、ヒドロキシの少なくとも１個をベンゼン環上に有す
   るアラルキルを示す。）の少なくとも１個を有する置換
   アリール、Ｃ＿３＿−＿８シクロアルキル、ヘテロアリ
   ール、置換ヘテロアリール、アラルキル、置換アラルキ
   ル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、シ
   クロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シ
   クロアルキルアルキニル、ヘテロアリールアルキル、置
   換ヘテロアリールアルキル、ベンゾイルまたは置換ベン
   ゾイルを示し、 Ｒ＾４は水素、ニトロ、シアノ、アシル、カルバモイル
   、モノまたはジ置換カルバモイル、チオカルバモイル、
   モノまたはジ置換チオカルバモイル、Ｃ＿１＿−＿６ア
   ルキルチオカルボニル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシチオ
   カルボニル、Ｃ＿１＿−＿■アルキルジチオカルボニル
   または式 −ＣＯＯＲ＾９ 〔ここで、Ｒ＾９は水素、Ｃ＿１＿−＿２＿５アルキル
   、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルケニル、Ｃ＿２＿−＿１＿０
   アルキニル、Ｃ＿３＿−＿８シクロアルキル、Ｃ＿１＿
   −＿８アルキルの側鎖を有するＣ＿３＿−＿８シクロア
   ルキル、Ｃ＿３＿−＿８シクロアルキル−Ｃ＿１＿−＿
   ８アルキル、ハロアルキル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ
   −Ｃ＿１＿−＿８アルキル、シアノ−Ｃ＿１＿−＿８ア
   ルキル、ニトロ−Ｃ＿１＿−＿８アルキル、ヒドロキシ
   −Ｃ＿１＿−＿６アルキル、アシロキシ−Ｃ＿１＿−＿
   ■アルキル、アミノ−Ｃ＿１＿−＿６アルキル、モノま
   たはジ置換アミノ−Ｃ＿１＿−＿■アルキル、アミノ−
   Ｃ＿１＿−＿２アルコキシ−Ｃ＿１＿−＿６アルキル、
   モノまたはジ置換アミノ−Ｃ＿１＿−＿■アルコキシ−
   Ｃ＿１＿−＿８アルキル、ヘテロアリール−Ｃ＿１＿−
   ＿８アルキル、アルキルチオ−Ｃ＿１＿−＿８アルキル
   、アルコキシカルボニル−Ｃ＿１＿−＿８アルキル、２
   ，３−エポキシプロピル、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼（ここで、Ｘ＾１、Ｘ＾２は同 一または異なって、水素、ハロゲン、Ｃ＿１＿−＿６ア
   ルキル、Ｃ＿１＿−＿■アルコキシ、ニトロ、シアノ、
   トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノまたはモノま
   たはジ置換アミノを、ｍは０または１〜５の整数を示す
   。）または▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＾１＾０はフェニル、置換基としてハロゲ
   ン、Ｃ＿１＿−＿■アルキル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキ
   シ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ
   、アミノ、アシルアミノ、アシルの少なくとも１個を有
   するフェニル、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリー
   ルを、Ｒ＾１＾１はシアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ＿
   １＿−＿６アルコキシ、アミノ、モノまたはジ置換アミ
   ノ、アシロキシ、アミノ−Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ、
   モノまたはジ置換アミノ−Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ、
   ヘテロアリールまたはＣ＿１＿−＿８アルコキシカルボ
   ニルを、ｎとｐはそれぞれ０または１〜４の整数を示す
   。）を示す。〕 で表わされる基を示し、 Ｒ＾５は水素、シアノ、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、ハロ
   アルキル、ヒドロキシアルキル、アシロキシアルキル、
   アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、アミノア
   ルキル、アシルアミノアルキル、ホルミル、カルバモイ
   ルオキシアルキル、チオカルバモイルオキシアルキル、
   アミノ、モノまたはジ置換アミノ、アラルキルオキシア
   ルキル、アリールオキシアルキル、ヒドロキシイミノメ
   チル、ヒドロキシアルコキシアルキル、アミノアルコキ
   シアルキル、モノまたはジ置換アミノアルコキシアルキ
   ル、Ｃ＿３＿−＿６シクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキル、フェニル、置換基としてハロゲン、Ｃ＿１＿−
   ＿８アルキル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ、ニトロ、シ
   アノ、ヒドロキシ、アミノ、トリフルオロメチルの少な
   くとも１個を有する置換フェニル、アラルキルまたは置
   換基としてハロゲン、Ｃ＿１＿−＿６アルキル、Ｃ＿１
   ＿−＿６アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチルの少
   なくとも１個をベンゼン環上に有する置換アラルキルを
   示し、 Ｒ＾６は水素、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、ハロアルキル
   、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキ
   シカルボニル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミ
   ノアルキル、アシル、ヘテロアロイル、アレンスルフォ
   ニルオキシアルキル、アルカンスルホニルオキシアルキ
   ル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、Ｃ＿１＿
   −＿２アルキル、Ｃ＿１＿−＿２アルコキシ、シアノ、
   ニトロ、トリフルオロメチルの少なくとも１個をベンゼ
   ン環上に有する置換アラルキルを示す。 （ｉｉ）Ｒ＾３がナフチルのとき Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一または異なって水素、ハロゲン、
   ニトロ、アミノ、アシルアミノ、Ｃ＿１＿−＿８アルキ
   ル、Ｃ＿３＿−＿６シクロアルキル、シアノ、カルボキ
   シル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノまた
   はジ置換カルバモイル、ホルミル、ヒドロキシアルキル
   、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミノアルキル、
   アシル、ハロアルキル、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルケニル
   、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルキニル、シクロアルキルアル
   キル、アルコキシアルキル、アシロキシアルキル、シア
   ノアルキル、ニトロアルキル、カルバモイルオキシアル
   キル、チオカルバモイルオキシアルキル、アラルキルオ
   キシ、アラルキルチオ、アルキルチオ、Ｃ＿１＿−＿８
   アルコキシ、またはアラルキルを示し、 Ｒ＾４は水素、ニトロ、シアノ、アシル、カルバモイル
   、モノまたはジ置換カルバモイル、チオカルバモイル、
   モノまたはジ置換チオカルバモイル、Ｃ＿１＿−＿８ア
   ルキルチオカルボニル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシチオ
   カルボニル、Ｃ＿１＿−＿８アルキルジチオカルボニル
   または式 −ＣＯＯＲ＾９ 〔ここで、Ｒ＾９は水素、Ｃ＿１＿−＿２＿５アルキル
   、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルケニル、Ｃ＿２＿−＿１＿０
   アルキニル、Ｃ＿３＿−＿８シクロアルキル、Ｃ＿１＿
   −＿■アルキルの側鎖を有するＣ＿３＿−＿８シクロア
   ルキル、Ｃ＿３＿−＿８シクロアルキル−Ｃ＿１＿−＿
   ８アルキル、ハロアルキル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ
   −Ｃ＿１＿−＿８アルキル、シアノ−Ｃ＿１＿−＿８ア
   ルキル、ニトロ−Ｃ＿１＿−＿８アルキル、ヒドロキシ
   −Ｃ＿１＿−＿８アルキル、アシロキシ−Ｃ＿１＿−＿
   ８アルキル、アミノ−Ｃ＿１＿−＿２アルキル、モノま
   たはジ置換アミノ−Ｃ＿１＿−＿８アルキル、アミノ−
   Ｃ＿１＿−＿２アルコキシ−Ｃ＿１＿−＿■アルキル、
   モノまたはジ置換アミノ−Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ−
   Ｃ＿１＿−＿２アルキル、ヘテロアリール−Ｃ＿１＿−
   ＿２アルキル、アルキルチオ−Ｃ＿１＿−＿８アルキル
   、アルコキシカルボニル−Ｃ＿１＿−＿８アルキル、２
   ，３−エポキシプロピル、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼（ここで、Ｘ＾１、Ｘ＾２は同 一または異なって、水素、ハロゲン、Ｃ＿１＿−＿８ア
   ルキル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ、ニトロ、シアノ、
   トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノまたはモノま
   たはジ置換アミノを、ｍは０または１〜５の整数を示す
   。）または▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＾１＾０はフェニル、置換基としてハロゲ
   ン、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿１＿−＿■アルコキ
   シ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ
   、アミノ、アシルアミノ、アシルの少なくとも１個を有
   するフェニル、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリー
   ルを、Ｒ＾１＾１はシアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ＿
   １＿−＿８アルコキシ、アミノ、モノまたはジ置換アミ
   ノ、アシロキシ、アミノ−Ｃ＿１＿−＿２アルコキシ、
   モノまたはジ置換アミノ−Ｃ＿１＿−＿■アルコキシ、
   ヘテロアリールまたはＣ＿１＿−＿■アルコキシカルボ
   ニルを、ｎとｐはそれぞれ０または１〜４の整数を示す
   。）を示す。〕 で表わされる基を示し、 Ｒ＾５は水素、シアノ、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、ハロ
   アルキル、ヒドロキシアルキル、アシロキシアルキル、
   アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、アミノア
   ルキル、アシルアミノアルキル、ホルミル、カルバモイ
   ルオキシアルキル、チオカルバモイルオキシアルキル、
   アミノ、モノまたはジ置換アミノ、アラルキルオキシア
   ルキル、アリールオキシアルキル、ヒドロキシイミノメ
   チル、ヒドロキシアルコキシアルキル、アミノアルコキ
   シアルキル、モノまたはジ置換アミノアルコキシアルキ
   ル、Ｃ＿３＿−＿８シクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキル、フェニル、置換基としてハロゲン、Ｃ＿１＿−
   ＿８アルキル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ、ニトロ、シ
   アノ、ヒドロキシ、アミノ、トリフルオロメチルの少な
   くとも１個を有する置換フェニル、アラルキルまたは置
   換基としてハロゲン、Ｃ＿１＿−＿■アルキル、Ｃ＿１
   ＿−＿８アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチルの少
   なくとも１個をベンゼン環上に有する置換アラルキルを
   示し、 Ｒ＾６は水素、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、ハロアルキル
   、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキ
   シカルボニル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミ
   ノアルキル、アシル、ヘテロアロイル、アレンスルフォ
   ニルオキシアルキル、アルカンスルホニルオキシアルキ
   ル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、Ｃ＿１＿
   −＿８アルキル、Ｃ＿１＿−＿６アルコキシ、シアノ、
   ニトロ、トリフルオロメチルの少なくとも１個をベンゼ
   ン環上に有する置換アラルキルを示す。 （ｉｉｉ）Ｒ＾４が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｙは窒素またはＣＨを、Ｒ＾１＾２はフェニ
   ル、置換基としてハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキ
   シ、アミノ、トリフルオロメチル、Ｃ＿１＿−＿６アル
   キル、Ｃ＿１＿−＿■アルコキシの少なくとも１個を有
   するフェニル、アラルキル、置換基としてハロゲン、ニ
   トロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、トリフルオロメチ
   ル、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキ
   シの少なくとも１個をベンゼン環上に有するアラルキル
   、ジアリールアルキル、置換基としてハロゲン、ニトロ
   、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、トリフルオロメチル、
   Ｃ＿１＿−＿２アルキル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシの
   少なくとも１個をベンゼン環上に有するジアリールアル
   キル、ベンゾイル、置換基としてハロゲン、ニトロ、シ
   アノ、ヒドロキシ、アミノ、トリフルオロメチル、Ｃ＿
   １＿−＿８アルキル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシの少な
   くとも１個をベンゼン環上に有するベンゾイルを、ｑは
   ０または１から４の整数を示す。） で表わされる基のとき、 Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一または異なって水素、ハロゲン、
   ニトロ、アミノ、アシルアミノ、Ｃ＿１＿−＿６アルキ
   ル、Ｃ＿３＿−＿６シクロアルキル、シアノ、カルボキ
   シル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノまた
   はジ置換カルバモイル、ホルミル、ヒドロキシアルキル
   、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミノアルキル、
   アシル、ハロアルキル、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルケニル
   、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルキニル、シクロアルキルアル
   キル、アルコキシアルキル、アシロキシアルキル、シア
   ノアルキル、ニトロアルキル、カルバモイルオキシアル
   キル、チオカルバモイルオキシアルキル、アラルキルオ
   キシ、アラルキルチオ、アルキルチオ、Ｃ＿１＿−＿８
   アルコキシ、またはアラルキルを示し、 Ｒ＾３は水素、Ｃ＿１＿−＿■アルキル、Ｃ＿２＿−＿
   １＿０アルケニル、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルキニル、ア
   リール、置換基としてハロゲン、アミノ、ニトロ、シア
   ノ、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、トリフルオロメチル、ヒ
   ドロキシ、アシルアミノ、アシル、アルコキシカルボニ
   ル、−Ｘ−Ｒ＾８（ここで、Ｘは酸素または硫黄を示し
   、Ｒ＾２はＣ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿２＿−＿１＿
   ０アルケニル、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルキニル、ハロア
   ルキル、Ｃ＿３＿−＿８シクロアルキル、シクロアルキ
   ルアルキル、フェニル、置換基としてハロゲン、ニトロ
   、シアノ、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、トリフルオロメチ
   ル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ、ヒドロキシの少なくと
   も１個を有する置換フェニル、アラルキルまたは置換基
   としてハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１＿−＿８アル
   キル、トリフルオロメチル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ
   、ヒドロキシの少なくとも１個をベンゼン環上に有する
   アラルキルを示す。）の少なくとも１個を有する置換ア
   リール、Ｃ＿３＿−＿８シクロアルキル、ヘテロアリー
   ル、置換ヘテロアリール、アラルキル、置換アラルキル
   、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、シク
   ロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シク
   ロアルキルアルキニル、ヘテロアリールアルキル、置換
   ヘテロアリールアルキル、ベンゾイルまたは置換ベンゾ
   イルを示し、 Ｒ＾５は水素、シアノ、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、ハロ
   アルキル、ヒドロキシアルキル、アシロキシアルキル、
   アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、アミノア
   ルキル、アシルアミノアルキル、ホルミル、カルバモイ
   ルオキシアルキル、チオカルバモイルオキシアルキル、
   アミノ、モノまたはジ置換アミノ、アラルキルオキシア
   ルキル、アリールオキシアルキル、ヒドロキシイミノメ
   チル、ヒドロキシアルコキシアルキル、アミノアルコキ
   シアルキル、モノまたはジ置換アミノアルコキシアルキ
   ル、Ｃ＿３＿−＿８シクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキル、フェニル、置換基としてハロゲン、Ｃ＿１＿−
   ＿■アルキル、Ｃ＿１＿−＿２アルコキシ、ニトロ、シ
   アノ、ヒドロキシ、アミノ、トリフルオロメチルの少な
   くとも１個を有する置換フェニル、アラルキルまたは置
   換基としてハロゲン、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿１
   ＿−＿８アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチルの少
   なくとも１個をベンゼン環上に有する置換アラルキルを
   示し、 Ｒ＾６は水素、Ｃ＿１＿−＿６アルキル、ハロアルキル
   、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキ
   シカルボニル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミ
   ノアルキル、アシル、ヘテロアロイル、アレンスルフォ
   ニルオキシアルキル、アルカンスルホニルオキシアルキ
   ル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、Ｃ＿１＿
   −＿８アルキル、Ｃ＿１＿−＿■アルコキシ、シアノ、
   ニトロ、トリフルオロメチルの少なくとも１個をベンゼ
   ン環上に有する置換アラルキルを示す。 （ｉｖ）Ｒ＾５がアミノアルコキシアルキル、モノまた
   はジ置換アミノアルコキシアルキル、アリールオキシア
   ルキルまたはアラルキルオキシアルキルのとき、 Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一または異なって水素、ハロゲン、
   ニトロ、アミノ、アシルアミノ、Ｃ＿１＿−＿■アルキ
   ル、Ｃ＿３＿−＿６シクロアルキル、シアノ、カルボキ
   シル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノまた
   はジ置換カルバモイル、ホルミル、ヒドロキシアルキル
   、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミノアルキル、
   アシル、ハロアルキル、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルケニル
   、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルキニル、シクロアルキルアル
   キル、アルコキシアルキル、アシロキシアルキル、シア
   ノアルキル、ニトロアルキル、カルバモイルオキシアル
   キル、チオカルバモイルオキシアルキル、アラルキルオ
   キシ、アラルキルチオ、アルキルチオ、Ｃ＿１＿−＿６
   アルコキシ、またはアラルキルを示し、 Ｒ＾３は水素、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿２＿−＿
   １＿０アルケニル、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルキニル、ア
   リール、置換基としてハロゲン、アミノ、ニトロ、シア
   ノ、Ｃ＿１＿−＿６アルキル、トリフルオロメチル、ヒ
   ドロキシ、アシルアミノ、アシル、アルコキシカルボニ
   ル、−Ｘ−Ｒ＾８（ここで、Ｘは酸素または硫黄を示し
   、Ｒ＾８はＣ＿１＿−＿■アルキル、Ｃ＿２＿−＿１＿
   ０アルケニル、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルキニル、ハロア
   ルキル、Ｃ＿３＿−＿６シクロアルキル、シクロアルキ
   ルアルキル、フェニル、置換基としてハロゲン、ニトロ
   、シアノ、Ｃ＿１＿−＿６アルキル、トリフルオロメチ
   ル、Ｃ＿１＿−＿■アルコキシ、ヒドロキシの少なくと
   も１個を有する置換フェニル、アラルキルまたは置換基
   としてハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１＿−＿■アル
   キル、トリフルオロメチル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ
   、ヒドロキシの少なくとも１個をベンゼン環上に有する
   アラルキルを示す。）の少なくとも１個を有する置換ア
   リール、Ｃ＿３＿−＿６シクロアルキル、ヘテロアリー
   ル、置換ヘテロアリール、アラルキル、置換アラルキル
   、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、シク
   ロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シク
   ロアルキルアルキニル、ヘテロアリールアルキル、置換
   ヘテロアリールアルキル、ベンゾイルまたは置換ベンゾ
   イルを示し、 Ｒ＾４は水素、ニトロ、シアノ、アシル、カルバモイル
   、モノまたはジ置換カルバモイル、チオカルバモイル、
   モノまたはジ置換チオカルバモイル、Ｃ＿１＿−＿８ア
   ルキルチオカルボニル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシチオ
   カルボニル、Ｃ＿１＿−＿２アルキルジチオカルボニル
   または式 −ＣＯＯＲ＾９ 〔ここで、Ｒ＾９は水素、Ｃ＿１＿−＿２＿５アルキル
   、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルケニル、Ｃ＿２＿−＿１＿０
   アルキニル、Ｃ＿３＿−＿８シクロアルキル、Ｃ＿１＿
   −＿８アルキルの側鎖を有するＣ＿３＿−＿８シクロア
   ルキル、Ｃ＿３＿−＿８シクロアルキル−Ｃ＿１＿−＿
   ８アルキル、ハロアルキル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ
   −Ｃ＿１＿−＿８アルキル、シアノ−Ｃ＿１＿−＿８ア
   ルキル、ニトロ−Ｃ＿１＿−＿８アルキル、ヒドロキシ
   −Ｃ＿１＿−＿８アルキル、アシロキシ−Ｃ＿１＿−＿
   ８アルキル、アミノ−Ｃ＿１＿−＿８アルキル、モノま
   たはジ置換アミノ−Ｃ＿１＿−＿６アルキル、アミノ−
   Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ−Ｃ＿１＿−＿８アルキル、
   モノまたはジ置換アミノ−Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ−
   Ｃ＿１＿−＿８アルキル、ヘテロアリール−Ｃ＿１＿−
   ＿８アルキル、アルキルチオ−Ｃ＿１＿−＿８アルキル
   、アルコキシカルボニル−Ｃ＿１＿−＿８アルキル、２
   ，３−エポキシプロピル、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼（ここで、Ｘ＾１、Ｘ＾２は同 一または異なって、水素、ハロゲン、Ｃ＿１＿−＿８ア
   ルキル、Ｃ＿１＿−＿２アルコキシ、ニトロ、シアノ、
   トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノまたはモノま
   たはジ置換アミノを、ｍは０または１〜５の整数を示す
   。）または▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＾１＾０はフェニル、置換基としてハロゲ
   ン、Ｃ＿１＿−＿６アルキル、Ｃ＿１＿−＿２アルコキ
   シ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ
   、アミノ、アシルアミノ、アシルの少なくとも１個を有
   するフェニル、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリー
   ルを、Ｒ＾１＾１はシアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ＿
   １＿−＿８アルコキシ、アミノ、モノまたはジ置換アミ
   ノ、アシロキシ、アミノ−Ｃ＿１＿−＿２アルコキシ、
   モノまたはジ置換アミノ−Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ、
   ヘテロアリールまたはＣ＿１＿−＿２アルコキシカルボ
   ニルを、ｎとｐはそれぞれ０または１〜４の整数を示す
   。）を示す。〕 で表わされる基を示し、 Ｒ＾６は水素、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、ハロアルキル
   、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキ
   シカルボニル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミ
   ノアルキル、アシル、ヘテロアロイル、アレンスルフォ
   ニルオキシアルキル、アルカンスルホニルオキシアルキ
   ル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、Ｃ＿１＿
   −＿８アルキル、Ｃ＿１＿−＿２アルコキシ、シアノ、
   ニトロ、トリフルオロメチルの少なくとも１個をベンゼ
   ン環上に有する置換アラルキルを示す。