JPS6363629A - ２，２−ビス（４’−ヒドロキシフエニル）プロパンの製造方法 - Google Patents
２，２−ビス（４’−ヒドロキシフエニル）プロパンの製造方法Info
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- JPS6363629A JPS6363629A JP61207459A JP20745986A JPS6363629A JP S6363629 A JPS6363629 A JP S6363629A JP 61207459 A JP61207459 A JP 61207459A JP 20745986 A JP20745986 A JP 20745986A JP S6363629 A JPS6363629 A JP S6363629A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
-
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- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明はポリカーボネート樹脂やエポキシ樹脂の原料
として用いられる２、２−ビス（４′−ヒドロキシフエ
ニル）プロパンの製造方法に関し、さらに詳しく言うと
、フェノールと、たとえばメチルアセチレンおよび／ま
たはプロパジエンとを塩酸の存在下に反応させて２，２
−ビス（４′−ヒドロキシフエニル）プロパンを製造す
る方法に関する。
として用いられる２、２−ビス（４′−ヒドロキシフエ
ニル）プロパンの製造方法に関し、さらに詳しく言うと
、フェノールと、たとえばメチルアセチレンおよび／ま
たはプロパジエンとを塩酸の存在下に反応させて２，２
−ビス（４′−ヒドロキシフエニル）プロパンを製造す
る方法に関する。
［従来の技術およびその問題点］
２．２−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）フロパン（
以下、単にビスフェノールということがある。）の製造
方法としては、従来、イオン交換樹脂の存在下にフェノ
ールとアセトンとを縮合させる方法（特公昭３７−９８
１号公報参照）、あるいは、フェノールと一般弐〇３
Ｈｓで表わされる脂肪族不飽和炭化水素とを、たとえば
三フッ化ホウ素や三塩化アルミニウムなどのルイス酸の
存在下に反応させる方法（米国特許第２．８８４．４６
２号）等が知られている。
以下、単にビスフェノールということがある。）の製造
方法としては、従来、イオン交換樹脂の存在下にフェノ
ールとアセトンとを縮合させる方法（特公昭３７−９８
１号公報参照）、あるいは、フェノールと一般弐〇３
Ｈｓで表わされる脂肪族不飽和炭化水素とを、たとえば
三フッ化ホウ素や三塩化アルミニウムなどのルイス酸の
存在下に反応させる方法（米国特許第２．８８４．４６
２号）等が知られている。
しかしながら、イオン交換樹脂を用いる方法においては
１反応副生物である水がイオン交換樹脂の活性を低下さ
せるため、長時間にわたって連続的に反応を行なうと、
ビスフェノールの収率が次第に低下するという問題や、
フェノールと一般式Ｃ３Ｈ４であられされる不飽和炭化
水素との反応においてはイオン交換樹脂の劣化が著しく
イオン交換樹脂の再使用ができないという問題があった
。また、この方法において、助触媒として一般的に用い
られるイオウ含有化合物を使用した場合にはイ才つ含有
化合物、あるいはその反応副生物が不純物として常に存
在することになるため、高純度のビスフェノールを得る
ことができないという問題もあった。また、触媒として
ルイス酸を用いる方法においては、ビスフェノールの選
択率が低いという問題の他に、高純度のビスフェノール
を取り出すためにはルイス酸を中和することにより、触
媒としての該ルイス酸を失活除去しなければならないの
で、処理が繁雑になるという問題があった。さらに、こ
の方法では、失活除去したルイス酸は触媒として繰り返
して使用することができないため、触媒コストが高いと
いう問題もあった。
１反応副生物である水がイオン交換樹脂の活性を低下さ
せるため、長時間にわたって連続的に反応を行なうと、
ビスフェノールの収率が次第に低下するという問題や、
フェノールと一般式Ｃ３Ｈ４であられされる不飽和炭化
水素との反応においてはイオン交換樹脂の劣化が著しく
イオン交換樹脂の再使用ができないという問題があった
。また、この方法において、助触媒として一般的に用い
られるイオウ含有化合物を使用した場合にはイ才つ含有
化合物、あるいはその反応副生物が不純物として常に存
在することになるため、高純度のビスフェノールを得る
ことができないという問題もあった。また、触媒として
ルイス酸を用いる方法においては、ビスフェノールの選
択率が低いという問題の他に、高純度のビスフェノール
を取り出すためにはルイス酸を中和することにより、触
媒としての該ルイス酸を失活除去しなければならないの
で、処理が繁雑になるという問題があった。さらに、こ
の方法では、失活除去したルイス酸は触媒として繰り返
して使用することができないため、触媒コストが高いと
いう問題もあった。
［発明の目的］
この発明の目的は前記問題点を解決し、イオン交換樹脂
を用いる方法のように、副生物の生成に伴なってビスフ
ェノールの収率が低下したり、得られるビスフェノール
の純度が低いという問題がなく、また ルイス酸を用い
る方法のように、ビスフェノールの選択率が低い、高純
度のビスフェノールを得るための操作が複雑になる、触
媒コストが高い、という問題を解消し、ビスフェノール
の選択率が高く、簡単な操作で高純度のビスフェノール
を得ることができ、しかも、触媒コストが安いビスフェ
ノールの製造方法を提供することである。この発明は前
記事情に基いてなされたものである。
を用いる方法のように、副生物の生成に伴なってビスフ
ェノールの収率が低下したり、得られるビスフェノール
の純度が低いという問題がなく、また ルイス酸を用い
る方法のように、ビスフェノールの選択率が低い、高純
度のビスフェノールを得るための操作が複雑になる、触
媒コストが高い、という問題を解消し、ビスフェノール
の選択率が高く、簡単な操作で高純度のビスフェノール
を得ることができ、しかも、触媒コストが安いビスフェ
ノールの製造方法を提供することである。この発明は前
記事情に基いてなされたものである。
［前記目的を達成するための手段］
この発明者は鋭意研究を重ねた結果、フェノールと一般
弐〇３ Ｈ４で表わされる１脂肪族不飽和炭化水素とを
反応させるに際し、触媒として塩酸を用いることにより
前記目的を達成できることを見い出してこの発明に到達
した。
弐〇３ Ｈ４で表わされる１脂肪族不飽和炭化水素とを
反応させるに際し、触媒として塩酸を用いることにより
前記目的を達成できることを見い出してこの発明に到達
した。
すなわち、前記目的を達成するための、この発明の要旨
はフェノールと一般式Ｃ３Ｈ５で表わされる不飽和炭化
水素とを、塩酸の存在下に１反応させることを特徴とす
る２、２−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）プロパン
の製造方法である。
はフェノールと一般式Ｃ３Ｈ５で表わされる不飽和炭化
水素とを、塩酸の存在下に１反応させることを特徴とす
る２、２−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）プロパン
の製造方法である。
前記フェノールは充分に精製されたものを用いるのが好
ましいが、この発明の目的の達成を阻害しない限り、た
とえば微量の水分を含有するものを用いることもできる
。
ましいが、この発明の目的の達成を阻害しない限り、た
とえば微量の水分を含有するものを用いることもできる
。
前記一般式〇３Ｈ＊で表わされる脂肪族不飽和炭化水素
としては次式［ｌ］ ； Ｃ）１３−ＣミＣＨ［１１ で示されるメチルアセチレン、 および次式［２］ ； ％式％［２１ で示されるプロパジエンを挙げることができる。
としては次式［ｌ］ ； Ｃ）１３−ＣミＣＨ［１１ で示されるメチルアセチレン、 および次式［２］ ； ％式％［２１ で示されるプロパジエンを挙げることができる。
この発明においては前記メチルアセチレンおよびプロパ
ジエンのうち、いずれかを単独で用いてもよいし、これ
らを混合して用いてもよい。
ジエンのうち、いずれかを単独で用いてもよいし、これ
らを混合して用いてもよい。
この発明で触媒として用いる塩酸は、塩化水素の濃度が
１通常、５〜１００重量％、好ましくは、２０〜３６重
量％である塩酸水溶液として使用することができる。塩
化水素の濃度が５重量％よりも少ないと、触媒としての
作用が充分に発揮されないことがある。
１通常、５〜１００重量％、好ましくは、２０〜３６重
量％である塩酸水溶液として使用することができる。塩
化水素の濃度が５重量％よりも少ないと、触媒としての
作用が充分に発揮されないことがある。
この発明においては、前記フェノールと前記一般式ｃ＝
Ｈ，で表わされる脂肪族不飽和炭化水素とを前記塩酸
の存在下に反応させる。この反応は次式［３］で表わさ
れる。
Ｈ，で表わされる脂肪族不飽和炭化水素とを前記塩酸
の存在下に反応させる。この反応は次式［３］で表わさ
れる。
Ｈ３
この反応における反応温度は、通常、３０〜１８０℃、
好ましくは４０〜１００℃である０反応温度が３０℃よ
り低いとフェノール相が固化することがあり、また、反
応温度が１８０℃より高いと気相反応となり、反応系の
制御が困難になる。
好ましくは４０〜１００℃である０反応温度が３０℃よ
り低いとフェノール相が固化することがあり、また、反
応温度が１８０℃より高いと気相反応となり、反応系の
制御が困難になる。
反応圧力は、通常、θ〜１０ｋｇ／ｃ？、好ましくは１
〜５ ｋｇ／ｃ曹２であり、減圧下に反応を行なうこと
もできる０反応圧力が１０ｋｇ／ｃ■２より高いと、メ
チルアセチレンの爆発の危険性が生じることがある。
〜５ ｋｇ／ｃ曹２であり、減圧下に反応を行なうこと
もできる０反応圧力が１０ｋｇ／ｃ■２より高いと、メ
チルアセチレンの爆発の危険性が生じることがある。
反応時間は、通常、１時間以上、好ましくは３時間以上
である０反応時間が１時間未満である場合には、フェノ
ールの転化率の低下にともない、ビスフェノールＡの選
択率が低下する。
である０反応時間が１時間未満である場合には、フェノ
ールの転化率の低下にともない、ビスフェノールＡの選
択率が低下する。
前記塩酸の使用量については、塩酸／フェノールのｍｌ
比が０．１以上、好ましくは０．５〜２の範囲内になる
ようにＷｍする。塩酸／フェノールの重量比が０．１未
満の場合には、フェノールの転化上の低下にともない、
ビスフェノールＡの選択率が低下する。
比が０．１以上、好ましくは０．５〜２の範囲内になる
ようにＷｍする。塩酸／フェノールの重量比が０．１未
満の場合には、フェノールの転化上の低下にともない、
ビスフェノールＡの選択率が低下する。
この発明では、反応液を静置することにより、反応液が
フェノール層と塩酸層とに分離するため、塩酸を除去す
る操作は不要である。ビスフェノールは上層のフェノー
ル層から晶析により得ることができる。また、塩酸は訝
り返して使用することができる。
フェノール層と塩酸層とに分離するため、塩酸を除去す
る操作は不要である。ビスフェノールは上層のフェノー
ル層から晶析により得ることができる。また、塩酸は訝
り返して使用することができる。
［発明の効果］
この発明の２．２−ビス（４゛−ヒドロキシフェニル）
プロパンの製造方法は以下のような効果を有する。
プロパンの製造方法は以下のような効果を有する。
（１）この発明の方法によれば、高純度の２．２−ビス
（４゛−ヒドロキシフェニル）プロパンが長期間にわた
って安定して得られる２、２−ビス（４′−ヒドロキシ
フェニル）プロパンの製造方法を提供することができる
。
（４゛−ヒドロキシフェニル）プロパンが長期間にわた
って安定して得られる２、２−ビス（４′−ヒドロキシ
フェニル）プロパンの製造方法を提供することができる
。
（２）この発明の方法においては、反応液をＲ７１して
おくだけで、該反応液中のフェノールと塩酸とが２層に
分離するため、ルイス酸を触媒として用いる従来の５８
！遣方法のように触媒を中和して失活除去する必要がな
く、しかも、フェノール層から晶析により２，２−ビス
（４′−ヒドロキシフェニル）プロパンを得ることがで
きる。さらに、フェノール層と分液した塩酸は失活させ
てないため、触媒として繰り返し使用することができる
。
おくだけで、該反応液中のフェノールと塩酸とが２層に
分離するため、ルイス酸を触媒として用いる従来の５８
！遣方法のように触媒を中和して失活除去する必要がな
く、しかも、フェノール層から晶析により２，２−ビス
（４′−ヒドロキシフェニル）プロパンを得ることがで
きる。さらに、フェノール層と分液した塩酸は失活させ
てないため、触媒として繰り返し使用することができる
。
したがって、この発明の方法によれば、操作が簡単で、
かつ、きわめて経済的な２．２−ビス（４′−ヒドロキ
シフェニル）プロパンの製造方法を提供することができ
る。
かつ、きわめて経済的な２．２−ビス（４′−ヒドロキ
シフェニル）プロパンの製造方法を提供することができ
る。
（３）この発明の２．２−ビス（４゛−ヒドロキシフェ
ニル）プロパンの製造方法によれば、従来の製造方法に
比較して２．２−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンの選択率が高い２．２−ヒス（４′−ヒドロキシ
フェニル）プロパンの製造方法を提供することができる
。
ニル）プロパンの製造方法によれば、従来の製造方法に
比較して２．２−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンの選択率が高い２．２−ヒス（４′−ヒドロキシ
フェニル）プロパンの製造方法を提供することができる
。
［実施例］
（実施例１）
フェノール３０ｇ ヲ容ｆｆ１２０Ｏｍ ｌの４−２０
フラスコに入れ、フラスコ内をメチルアセチレンで置換
した後、攪拌しながら濃度３０重量％の塩酸３０ｇを加
え、反応温度３０℃、反応時間５時間で反応を行なった
。その後、反応液を静置して、フェノール層（上Ｒ）を
サンプリングし、ガスクロマトグラフィーにより分析し
た０反応条件および結果を第１表に示す。
フラスコに入れ、フラスコ内をメチルアセチレンで置換
した後、攪拌しながら濃度３０重量％の塩酸３０ｇを加
え、反応温度３０℃、反応時間５時間で反応を行なった
。その後、反応液を静置して、フェノール層（上Ｒ）を
サンプリングし、ガスクロマトグラフィーにより分析し
た０反応条件および結果を第１表に示す。
（実施例２）
前記実施例１で用いた塩酸に代えて濃度３８重量％の塩
酸を用いたほかは、前記実施例１と同様にして実施した
０反応条件および結果を第１表に示す。
酸を用いたほかは、前記実施例１と同様にして実施した
０反応条件および結果を第１表に示す。
（実施例３）
前記実施例２において反応温度を８３℃にしたほかは、
前記実施例２と同様にして実施した０反応条件および結
果を第１表に示す。
前記実施例２と同様にして実施した０反応条件および結
果を第１表に示す。
（実施例４）
前記実施例２において反応温度を９０℃にしたほかは、
前記実施例２と同様にして実施した９反応条件および結
果を第１表に示す。
前記実施例２と同様にして実施した９反応条件および結
果を第１表に示す。
（実施例５）
前記実施例１と同様の条件で反応を行なった後、７５℃
においてフェノール層と塩酸層とを分液した。このフェ
ノール溶液を用いて５０℃で晶析を行ない、謎過により
ビスフェノールの１：ｌ錯体を得た。得られた錯体結晶
から減圧蒸留（１６０℃、５ ｍｍｍｍ１ｌにより、フ
ェノールを留去し、ビスフェノールを得た０次いで、晶
析濾液に、反応で消費した量のフェノールと、先に分取
した塩酸とを加えて、以後、前記実施例１と同様の条件
の反応を５回繰り返して実施した。結果を第２表に示す
。
においてフェノール層と塩酸層とを分液した。このフェ
ノール溶液を用いて５０℃で晶析を行ない、謎過により
ビスフェノールの１：ｌ錯体を得た。得られた錯体結晶
から減圧蒸留（１６０℃、５ ｍｍｍｍ１ｌにより、フ
ェノールを留去し、ビスフェノールを得た０次いで、晶
析濾液に、反応で消費した量のフェノールと、先に分取
した塩酸とを加えて、以後、前記実施例１と同様の条件
の反応を５回繰り返して実施した。結果を第２表に示す
。
（比較例１．２）
イオン交換樹脂の存在下に、フェノールとア七トンとを
反応させる従来の方法によりビスフェノールを得た。
反応させる従来の方法によりビスフェノールを得た。
反応条件および結果を第１表に示す。
第１表から明らかなように、ビスフェノールの選択率は
、前記実施例１〜４に比較して低かった。
、前記実施例１〜４に比較して低かった。
（比較例３．４）
ｖｔ酸の存在下に、フェノールと一般式Ｃ３ＨＪで表わ
される不飽和炭化水素とを反応させる従来の方法（米国
特許７５２．ｓｓ４．ｉｓ２号公報参照）によりビスフ
ェノールを得た。
される不飽和炭化水素とを反応させる従来の方法（米国
特許７５２．ｓｓ４．ｉｓ２号公報参照）によりビスフ
ェノールを得た。
反応条件および結果を第１表に示す。
第１表から明らかなように、ビスフェノールの選択率は
、前記実施例１〜４に比較して低かった。
、前記実施例１〜４に比較して低かった。
（比較例５．６）
フェノールと一般式（：３ Ｈ４で表わされる不飽和炭
化水素とを、ルイス酸の存在下に反応させる方法（米国
特許第２，８８４，４８２号）によりビスフェノールを
得た。
化水素とを、ルイス酸の存在下に反応させる方法（米国
特許第２，８８４，４８２号）によりビスフェノールを
得た。
反応条件および結果を第１表に示す。
第１表から明らかなように、ビスフェノールの選択率は
、前記実施例１〜４に比較して低かった。また、この方
法においては、触媒を失活除去しなければならないため
、操作が複雑であった。
、前記実施例１〜４に比較して低かった。また、この方
法においては、触媒を失活除去しなければならないため
、操作が複雑であった。
（以下、余白、）
第２表
表中、Ａ：反応前 Ｂ：反応後
Claims (1)
- フェノールと一般式Ｃ＿３Ｈ＿４で表わされる不飽和炭
化水素とを、塩酸の存在下に、反応させることを特徴と
する２、２−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）プロパ
ンの製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61207459A JPS6363629A (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | ２，２−ビス（４’−ヒドロキシフエニル）プロパンの製造方法 |
| KR1019870009574A KR900003296B1 (ko) | 1986-09-02 | 1987-08-31 | 2,2-비스(4'-히드록시페닐)프로판류의 제조방법 |
| EP87112685A EP0259746B1 (en) | 1986-09-02 | 1987-08-31 | Process for producing 2,2-bis(4'-hydroxyphenyl) propanes |
| DE8787112685T DE3770086D1 (de) | 1986-09-02 | 1987-08-31 | Verfahren zur herstellung von 2,2-bis(4'-hydroxyphenyl)-propanen. |
| BR8704489A BR8704489A (pt) | 1986-09-02 | 1987-08-31 | Processo de producao de 2,2-bis(4'-hidroxifenil)propanos |
| US07/091,794 US4814520A (en) | 1986-09-02 | 1987-09-01 | Process for producing 2,2-bis(4'hydroxyphenyl) propanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61207459A JPS6363629A (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | ２，２−ビス（４’−ヒドロキシフエニル）プロパンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363629A true JPS6363629A (ja) | 1988-03-22 |
| JPH0360809B2 JPH0360809B2 (ja) | 1991-09-17 |
Family
ID=16540120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61207459A Granted JPS6363629A (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | ２，２−ビス（４’−ヒドロキシフエニル）プロパンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4814520A (ja) |
| EP (1) | EP0259746B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6363629A (ja) |
| KR (1) | KR900003296B1 (ja) |
| BR (1) | BR8704489A (ja) |
| DE (1) | DE3770086D1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3827643A1 (de) * | 1988-08-16 | 1990-02-22 | Bayer Ag | Isomerisierung von bisphenolen |
| US5136110A (en) * | 1990-01-29 | 1992-08-04 | The Dow Chemical Company | Process for the preparation of bisphenols |
| AU643251B2 (en) * | 1990-01-29 | 1993-11-11 | Dow Chemical Company, The | Process for the preparation of bisphenols |
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| US8247619B2 (en) * | 2008-12-11 | 2012-08-21 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | BPA and polycarbonate made from renewable materials |
| JP5977842B2 (ja) * | 2012-03-16 | 2016-08-24 | 中国科学院化学研究所 | ビスフェノールａ骨格構造含有の分子性ガラスフォトレジスト及びその製造方法並びに応用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2884462A (en) * | 1956-02-28 | 1959-04-28 | Union Carbide Corp | Production of 2, 2-bis(oxyaryl)propane compounds |
| JPS4881839A (ja) * | 1972-01-31 | 1973-11-01 |
Family Cites Families (6)
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|---|---|---|---|---|
| CA687800A (en) * | 1964-06-02 | Union Carbide Corporation | Production of 2,2-bis(hydroxyaryl) propanes | |
| GB912288A (en) * | 1959-12-24 | 1962-12-05 | Ciba Ltd | Improvements in or relating to phenols |
| DE1543356A1 (de) * | 1966-06-24 | 1969-09-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Bis-(4-hydroxyaryl)-alkanen |
| DE1297616B (de) * | 1967-04-12 | 1969-06-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2, 2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propanen |
| DE2038404A1 (de) * | 1970-08-01 | 1972-02-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Bis(4-hydroxyaryl)-alkanen |
| US4239918A (en) * | 1978-12-06 | 1980-12-16 | General Electric Company | Meta, para-substituted isopropylidene bisphenols and methods for making |
-
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- 1986-09-02 JP JP61207459A patent/JPS6363629A/ja active Granted
-
1987
- 1987-08-31 KR KR1019870009574A patent/KR900003296B1/ko not_active Expired
- 1987-08-31 DE DE8787112685T patent/DE3770086D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-31 EP EP87112685A patent/EP0259746B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-31 BR BR8704489A patent/BR8704489A/pt not_active Application Discontinuation
- 1987-09-01 US US07/091,794 patent/US4814520A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2884462A (en) * | 1956-02-28 | 1959-04-28 | Union Carbide Corp | Production of 2, 2-bis(oxyaryl)propane compounds |
| JPS4881839A (ja) * | 1972-01-31 | 1973-11-01 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0259746A1 (en) | 1988-03-16 |
| DE3770086D1 (de) | 1991-06-20 |
| EP0259746B1 (en) | 1991-05-15 |
| US4814520A (en) | 1989-03-21 |
| KR900003296B1 (ko) | 1990-05-14 |
| KR880003884A (ko) | 1988-06-01 |
| JPH0360809B2 (ja) | 1991-09-17 |
| BR8704489A (pt) | 1988-04-19 |
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