JPS6366827B2 - - Google Patents
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- JPS6366827B2 JPS6366827B2 JP59047117A JP4711784A JPS6366827B2 JP S6366827 B2 JPS6366827 B2 JP S6366827B2 JP 59047117 A JP59047117 A JP 59047117A JP 4711784 A JP4711784 A JP 4711784A JP S6366827 B2 JPS6366827 B2 JP S6366827B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- saturated hydrocarbon
- sodium sulfite
- oxygen
- alkanesulfonic acid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、合成洗剤等の界面活性剤として優れ
た性能を有するアルカンスルホン酸塩の原料であ
るアルカンスルホン酸の製造方法に係るもので、
特には、実質的に水が存在しない系で、飽和炭化
水素に、二酸化硫黄と酸素とを光の照射下に作用
させてアルカンスルホン酸を製造する方法に関す
る。 アルカンスルホン酸塩は、石けんやアルキルベ
ンゼンスルホン酸塩等が硬水中において洗浄力を
著るしく低下させるのに比べ、リン酸塩等の洗浄
助剤が存在しない場合でも洗浄力を保持でき、ま
た、アルキルベンゼンスルホン酸塩に比べ、生分
解性に優れ、環境保全上からも好ましく、今後の
需要増大が見込まれている。 従来技術 実質的に水が存在しない系において、二酸化硫
黄及び酸素を用い飽和炭化水素を光スルホキシ化
する方法は、光源側壁に着色物質が付着し、光の
照射を著るしく妨害し、光スルホキシ化反応が減
少する欠点がある。このため、着色物質が光源側
壁面に所定量付着したら反応装置の運転を中断
し、該着色物質を取除く必要があり、非能率的で
連続的な運転が不可能であつた。従つて、アルカ
ンスルホン酸の工業的な製造は、もつぱら水の存
在下に光スルホキシ化する方法が採用されてい
る。ところでこの方法は、水がラジカル連鎖反応
を妨害し、反応効率が悪く、また、アルカンスル
ホン酸の他に、それとほぼ等モルの硫酸が副生
し、該硫酸を分離するために水を90〜140℃の温
度で蒸留して除去する際に、アルカンスルホン酸
に着臭、着色が生じる等の問題点を有している。 一方、この水の存在下に光スルホキシ化する方
法においても若干は着色物質が生成する。この着
色物質の生成を抑制するために、先ず、実質的に
酸素が存在しない状態で飽和炭化水素に二酸化硫
黄の存在下で紫外線を照射し、次いでこの照射飽
和炭化水素に酸素を導入する方法がが提案されて
いる（特公昭47−28973）。しかしこの方法は、光
スルホキシ化反応の重要な推進役である酸素ラジ
カルが十分に存在しないため、反応速度が著るし
く遅く、経済的でない。 また、生成した着色物質の光源側壁面への付着
を抑制するために、光源側壁面近傍に所定量の窒
素又は空気を流通させる方法が提案されている
（特公昭47−11740号公報）。しかし、この方法で
は、壁面への液の接触を完全に防ぐことはでき
ず、光源側壁面の汚れは避けられないし、さら
に、流通される窒素又は空気は、反応液中に溶解
している二酸化硫黄を反応系外へ駆出するために
反応液中の二酸化硫黄の濃度が高くならず反応速
度が遅くなる等の欠点を有する。 尚、実質的に水が存在しない系での着色物質の
生成の抑制及び光源側壁面への付着の防止方法に
ついての提案は見い出せない。 発明の目的 本発明者は、前記問題点を解決すべく鋭意検討
した結果、飽和炭化水素に亜硫酸ナトリウムを添
加、分散させて光スルホキシ化反応を行うと反応
速度を低下させることなく、着色物質の生成を抑
制できるという驚くべき事実を見い出した。本発
明は、かかる知見に基きなされたもので、実質的
に水が存在しない系において飽和炭化水素を光ス
ルホキシ化する際に反応速度を低下させることな
く、着色物質の光源側壁面への付着を防止して連
続的にアルカンスルホン酸を製造できる方法を提
案することを目的とする。 発明の構成 本発明は、実質的に水が存在しない系で、飽和
炭化水素に、二酸化硫黄と酸素とを光の照射下に
作用させてアルカンスルホン酸を製造する方法に
おいて、前記飽和炭化水素に亜硫酸ナトリウムを
添加して二酸化硫黄と酸素とを作用させるもの
で、特に前記亜硫酸ナトリウムの添加が飽和炭化
水素に対して、0.1重量％〜10重量％とするアル
カンスルホン酸の製造方法である。 以下に本発明について詳細に述べる。 本発明において用いることができる飽和炭化水
素は、反応系内で液体として存在するものであれ
ばいずれでもよいが、合成洗剤等の界面活性剤の
原料としての生産のためであれば、炭素数が８乃
至24のノルマルパラフインが好適である。 照射用の光源としては、高圧水銀灯、低圧水銀
灯、低圧水銀螢光灯など波長500nｍ以下の光を
照射できるものが使用できる。 反応温度は、飽和炭化水素の融点或いは沸点を
考慮に入れ、−20乃至200℃の範囲で適宜選定され
るが、室温で液体の飽和炭化水素を用いる場合
は、特に加熱する必要はない。反応圧力は、高い
ほど反応速度が大きくなり好ましいが０乃至50気
圧の範囲であれば十分である。 二酸化硫黄と酸素とは混合気体として用いるこ
とができ、この混合気体は消費分を補給するだけ
で反応器内に滞留させておいてもよく、或いは反
応器内を流通させてもよい。この混合気体は、二
酸化硫黄の酸素に対するモル比が１乃至1000、さ
らに好ましくは２乃至100のものを使用すること
ができる。尚、飽和炭化水素中に溶解している
SO2の濃度が高い方が飽和炭化水素溶液の極性が
大きくなり着色物質の溶解度が増加し光源側壁面
への付着量を減少させることができるため、二酸
化硫黄の酸素に、対するモル比は大きい方が好ま
しい。 一般に光スルホキシ化反応は、中心部に円筒状
の光源を設け、その周囲に飽和炭化水素液を滞留
させることができる円筒型の反応器を用いること
が好ましく、該反応器の下部から分散板を介して
飽和炭化水素液に二酸化硫黄及び酸素ガスが導入
され、前記液及び接触後のガスは一部再循環でき
るようにすることが好適である。 飽和炭化水素に添加する亜硫酸ナトリウムは、
無水であつても、７水塩等の結晶水を有するもの
を用いてもよいが、無水物の方が硫酸の生成がな
いため特に好ましく、また、これらは粉末の状態
で用いることが好ましい。水溶液として用いると
反応系に水が存在し、硫酸の生成量が増加するた
め好ましくない。この亜硫酸ナトリウムの添加は
反応器へ飽和炭化水素を導入する前にあらかじめ
行つてもよく、或いは反応器内の飽和炭化水素に
直接添加してもよい。一方添加量は飽和炭化水素
に対し0.1重量％以下とすると着色物質の光源側
壁面への付着を十分に抑制することができず、連
続的に光スルホキシ化反応を行うことができなく
なるため好ましくない。一方、亜硫酸ナトリウム
の添加量は、多ければ多い程着色物質の付着を長
時間抑制することができるが、飽和炭化水素に対
して10重量％以上となるとその抑制効果の顕著な
上昇は認められず、従つて、10重量％以下とする
ことが経済的である。尚、亜硫酸ナトリウムを分
散させた飽和炭化水素液は反応器内で懸濁液とな
るが、上記10重量％以下の添加量では、光の散乱
等による反応率の低下は特には認められない。 以上のような光スルホキシ化反応においては、
飽和炭化水素の反応率が0.1乃至60％、さらに好
ましくは２乃至30％になるところで反応液をとり
出す。この場合、反応率が低すぎると経済性が悪
くなり、又、反応率が高すぎるとアルカンジスル
ホン酸、アルカントリスルホン酸も生成するよう
になり、アルカンモノスルホン酸の選択性が低下
する。界面活性剤として優れた性質を有するのは
アルカンモノスルホン酸塩であり、アルカンジス
ルホン酸、アルカントリスルホン酸の生成が少な
くなるように反応を制御するのが好ましい。少量
のアルカンジスルホン酸、アルカントリスルホン
酸が生成してもそのために製品のアルカンスルホ
ン酸塩の品質が特に低下することはない。上記の
ような飽和炭化水素の光スルホキシ化において水
がほとんど共存しないため、アルカンスルホン酸
に対して硫酸の生成量は多くても15重量％程度で
ある。反応器から抜き出された反応液は、過又
は遠心分離等の固液分離手段により反応液中の亜
硫酸ナトリウムを分離し、次いでアルカリの添加
によりアルカンスルホン酸を中和して、アルカン
スルホン酸塩を析出させ、未反応の飽和炭化水素
は反応系へ循環使用することができる。尚、この
方法以外にも、反応器から抜き出された液を例え
ば、水、アルコール、アミン、アルカノールアミ
ン等の抽出溶剤で抽出処理して、反応液中のアル
カンスルホン酸を抽出回収し、抽出残液である亜
硫酸ナトリウムを分散した未反応の飽和炭化水素
をそのまま、或いは新たに亜硫酸ナトリウムを添
加して、反応器に循環し再使用を図ることもでき
る。 以上のような本発明の方法は、光スルホキシ化
の反応速度を低下することなく着色物質の光源側
壁面への付着を防止し連続的に、実質的に水の存
在しない系で光スルホキシ化反応によりアルカン
スルホン酸を効率よく製造することができる格別
の効果を奏するものである。 以下に実施例、比較例を示し、本発明の効果を
具体的に述べる。 実施例 １ 内径50mmφ、高さ1000mmのガラス製の円筒形状
から成る反応器の軸芯部に石英ガラスで保護した
水銀螢光灯を設けた反応器を用いて、光スルホキ
シ化を行つた。原料として炭素数14〜16のノルマ
ルパラフイン1.2を反応器に入れ、これに無水
の亜硫酸ナトリウム９ｇ（対ノルマルパラフイン
１重量％）を添加し、反応器下部より二酸化硫黄
60／hr、酸素６／hrの流速で導入し、１時間
光スルホキシ反応を行つた。反応終了後、反応生
成物中のアルカンスルホン酸をモノエタノールア
ミンで抽出し、アルカンスルホン酸の収率を求め
た。次いで抽出残のノルマルパラフインに新規の
ノルマルパラフインを加えて全部で1.2として
反応器に入れ、これに無水の亜硫酸ナトリウム９
ｇを添加して再度上記と同様の操作を行つた。こ
れを10回繰り返し行つた。この結果、反応器内の
石英ガラス製保護管には全く着色物質は付着せ
ず、又、第１表に示すようにアルカンスルホン酸
の収率の低下は見られなかつた。 実施例 ２ 実施例１において無水の亜硫酸ナトリウムの添
加を0.9ｇ（対ノルマルパラフイン0.1重量％）と
した以外は全く同様の操作を行つた。この結果、
石英ガラス保護管には若干の着色物質の付着が認
められ、又第１表に示すように繰り返し回数が増
えるに従つてアルカンスルホン酸の収率も低下す
るが、比較例に比べると亜硫酸ナトリウムの添加
効果は明白に現われている。 比較例 実施例１において亜硫酸ナトリウムを添加する
ことなく他の操作は全く同一に行つた。この結
果、繰り返し回数が３回目から石英ガラス保護管
に着色物質の付着が認められ、第１表に示すよう
に、回を追うにつれてアルカンスルホン酸の収率
が急激に低下した。 【表】
た性能を有するアルカンスルホン酸塩の原料であ
るアルカンスルホン酸の製造方法に係るもので、
特には、実質的に水が存在しない系で、飽和炭化
水素に、二酸化硫黄と酸素とを光の照射下に作用
させてアルカンスルホン酸を製造する方法に関す
る。 アルカンスルホン酸塩は、石けんやアルキルベ
ンゼンスルホン酸塩等が硬水中において洗浄力を
著るしく低下させるのに比べ、リン酸塩等の洗浄
助剤が存在しない場合でも洗浄力を保持でき、ま
た、アルキルベンゼンスルホン酸塩に比べ、生分
解性に優れ、環境保全上からも好ましく、今後の
需要増大が見込まれている。 従来技術 実質的に水が存在しない系において、二酸化硫
黄及び酸素を用い飽和炭化水素を光スルホキシ化
する方法は、光源側壁に着色物質が付着し、光の
照射を著るしく妨害し、光スルホキシ化反応が減
少する欠点がある。このため、着色物質が光源側
壁面に所定量付着したら反応装置の運転を中断
し、該着色物質を取除く必要があり、非能率的で
連続的な運転が不可能であつた。従つて、アルカ
ンスルホン酸の工業的な製造は、もつぱら水の存
在下に光スルホキシ化する方法が採用されてい
る。ところでこの方法は、水がラジカル連鎖反応
を妨害し、反応効率が悪く、また、アルカンスル
ホン酸の他に、それとほぼ等モルの硫酸が副生
し、該硫酸を分離するために水を90〜140℃の温
度で蒸留して除去する際に、アルカンスルホン酸
に着臭、着色が生じる等の問題点を有している。 一方、この水の存在下に光スルホキシ化する方
法においても若干は着色物質が生成する。この着
色物質の生成を抑制するために、先ず、実質的に
酸素が存在しない状態で飽和炭化水素に二酸化硫
黄の存在下で紫外線を照射し、次いでこの照射飽
和炭化水素に酸素を導入する方法がが提案されて
いる（特公昭47−28973）。しかしこの方法は、光
スルホキシ化反応の重要な推進役である酸素ラジ
カルが十分に存在しないため、反応速度が著るし
く遅く、経済的でない。 また、生成した着色物質の光源側壁面への付着
を抑制するために、光源側壁面近傍に所定量の窒
素又は空気を流通させる方法が提案されている
（特公昭47−11740号公報）。しかし、この方法で
は、壁面への液の接触を完全に防ぐことはでき
ず、光源側壁面の汚れは避けられないし、さら
に、流通される窒素又は空気は、反応液中に溶解
している二酸化硫黄を反応系外へ駆出するために
反応液中の二酸化硫黄の濃度が高くならず反応速
度が遅くなる等の欠点を有する。 尚、実質的に水が存在しない系での着色物質の
生成の抑制及び光源側壁面への付着の防止方法に
ついての提案は見い出せない。 発明の目的 本発明者は、前記問題点を解決すべく鋭意検討
した結果、飽和炭化水素に亜硫酸ナトリウムを添
加、分散させて光スルホキシ化反応を行うと反応
速度を低下させることなく、着色物質の生成を抑
制できるという驚くべき事実を見い出した。本発
明は、かかる知見に基きなされたもので、実質的
に水が存在しない系において飽和炭化水素を光ス
ルホキシ化する際に反応速度を低下させることな
く、着色物質の光源側壁面への付着を防止して連
続的にアルカンスルホン酸を製造できる方法を提
案することを目的とする。 発明の構成 本発明は、実質的に水が存在しない系で、飽和
炭化水素に、二酸化硫黄と酸素とを光の照射下に
作用させてアルカンスルホン酸を製造する方法に
おいて、前記飽和炭化水素に亜硫酸ナトリウムを
添加して二酸化硫黄と酸素とを作用させるもの
で、特に前記亜硫酸ナトリウムの添加が飽和炭化
水素に対して、0.1重量％〜10重量％とするアル
カンスルホン酸の製造方法である。 以下に本発明について詳細に述べる。 本発明において用いることができる飽和炭化水
素は、反応系内で液体として存在するものであれ
ばいずれでもよいが、合成洗剤等の界面活性剤の
原料としての生産のためであれば、炭素数が８乃
至24のノルマルパラフインが好適である。 照射用の光源としては、高圧水銀灯、低圧水銀
灯、低圧水銀螢光灯など波長500nｍ以下の光を
照射できるものが使用できる。 反応温度は、飽和炭化水素の融点或いは沸点を
考慮に入れ、−20乃至200℃の範囲で適宜選定され
るが、室温で液体の飽和炭化水素を用いる場合
は、特に加熱する必要はない。反応圧力は、高い
ほど反応速度が大きくなり好ましいが０乃至50気
圧の範囲であれば十分である。 二酸化硫黄と酸素とは混合気体として用いるこ
とができ、この混合気体は消費分を補給するだけ
で反応器内に滞留させておいてもよく、或いは反
応器内を流通させてもよい。この混合気体は、二
酸化硫黄の酸素に対するモル比が１乃至1000、さ
らに好ましくは２乃至100のものを使用すること
ができる。尚、飽和炭化水素中に溶解している
SO2の濃度が高い方が飽和炭化水素溶液の極性が
大きくなり着色物質の溶解度が増加し光源側壁面
への付着量を減少させることができるため、二酸
化硫黄の酸素に、対するモル比は大きい方が好ま
しい。 一般に光スルホキシ化反応は、中心部に円筒状
の光源を設け、その周囲に飽和炭化水素液を滞留
させることができる円筒型の反応器を用いること
が好ましく、該反応器の下部から分散板を介して
飽和炭化水素液に二酸化硫黄及び酸素ガスが導入
され、前記液及び接触後のガスは一部再循環でき
るようにすることが好適である。 飽和炭化水素に添加する亜硫酸ナトリウムは、
無水であつても、７水塩等の結晶水を有するもの
を用いてもよいが、無水物の方が硫酸の生成がな
いため特に好ましく、また、これらは粉末の状態
で用いることが好ましい。水溶液として用いると
反応系に水が存在し、硫酸の生成量が増加するた
め好ましくない。この亜硫酸ナトリウムの添加は
反応器へ飽和炭化水素を導入する前にあらかじめ
行つてもよく、或いは反応器内の飽和炭化水素に
直接添加してもよい。一方添加量は飽和炭化水素
に対し0.1重量％以下とすると着色物質の光源側
壁面への付着を十分に抑制することができず、連
続的に光スルホキシ化反応を行うことができなく
なるため好ましくない。一方、亜硫酸ナトリウム
の添加量は、多ければ多い程着色物質の付着を長
時間抑制することができるが、飽和炭化水素に対
して10重量％以上となるとその抑制効果の顕著な
上昇は認められず、従つて、10重量％以下とする
ことが経済的である。尚、亜硫酸ナトリウムを分
散させた飽和炭化水素液は反応器内で懸濁液とな
るが、上記10重量％以下の添加量では、光の散乱
等による反応率の低下は特には認められない。 以上のような光スルホキシ化反応においては、
飽和炭化水素の反応率が0.1乃至60％、さらに好
ましくは２乃至30％になるところで反応液をとり
出す。この場合、反応率が低すぎると経済性が悪
くなり、又、反応率が高すぎるとアルカンジスル
ホン酸、アルカントリスルホン酸も生成するよう
になり、アルカンモノスルホン酸の選択性が低下
する。界面活性剤として優れた性質を有するのは
アルカンモノスルホン酸塩であり、アルカンジス
ルホン酸、アルカントリスルホン酸の生成が少な
くなるように反応を制御するのが好ましい。少量
のアルカンジスルホン酸、アルカントリスルホン
酸が生成してもそのために製品のアルカンスルホ
ン酸塩の品質が特に低下することはない。上記の
ような飽和炭化水素の光スルホキシ化において水
がほとんど共存しないため、アルカンスルホン酸
に対して硫酸の生成量は多くても15重量％程度で
ある。反応器から抜き出された反応液は、過又
は遠心分離等の固液分離手段により反応液中の亜
硫酸ナトリウムを分離し、次いでアルカリの添加
によりアルカンスルホン酸を中和して、アルカン
スルホン酸塩を析出させ、未反応の飽和炭化水素
は反応系へ循環使用することができる。尚、この
方法以外にも、反応器から抜き出された液を例え
ば、水、アルコール、アミン、アルカノールアミ
ン等の抽出溶剤で抽出処理して、反応液中のアル
カンスルホン酸を抽出回収し、抽出残液である亜
硫酸ナトリウムを分散した未反応の飽和炭化水素
をそのまま、或いは新たに亜硫酸ナトリウムを添
加して、反応器に循環し再使用を図ることもでき
る。 以上のような本発明の方法は、光スルホキシ化
の反応速度を低下することなく着色物質の光源側
壁面への付着を防止し連続的に、実質的に水の存
在しない系で光スルホキシ化反応によりアルカン
スルホン酸を効率よく製造することができる格別
の効果を奏するものである。 以下に実施例、比較例を示し、本発明の効果を
具体的に述べる。 実施例 １ 内径50mmφ、高さ1000mmのガラス製の円筒形状
から成る反応器の軸芯部に石英ガラスで保護した
水銀螢光灯を設けた反応器を用いて、光スルホキ
シ化を行つた。原料として炭素数14〜16のノルマ
ルパラフイン1.2を反応器に入れ、これに無水
の亜硫酸ナトリウム９ｇ（対ノルマルパラフイン
１重量％）を添加し、反応器下部より二酸化硫黄
60／hr、酸素６／hrの流速で導入し、１時間
光スルホキシ反応を行つた。反応終了後、反応生
成物中のアルカンスルホン酸をモノエタノールア
ミンで抽出し、アルカンスルホン酸の収率を求め
た。次いで抽出残のノルマルパラフインに新規の
ノルマルパラフインを加えて全部で1.2として
反応器に入れ、これに無水の亜硫酸ナトリウム９
ｇを添加して再度上記と同様の操作を行つた。こ
れを10回繰り返し行つた。この結果、反応器内の
石英ガラス製保護管には全く着色物質は付着せ
ず、又、第１表に示すようにアルカンスルホン酸
の収率の低下は見られなかつた。 実施例 ２ 実施例１において無水の亜硫酸ナトリウムの添
加を0.9ｇ（対ノルマルパラフイン0.1重量％）と
した以外は全く同様の操作を行つた。この結果、
石英ガラス保護管には若干の着色物質の付着が認
められ、又第１表に示すように繰り返し回数が増
えるに従つてアルカンスルホン酸の収率も低下す
るが、比較例に比べると亜硫酸ナトリウムの添加
効果は明白に現われている。 比較例 実施例１において亜硫酸ナトリウムを添加する
ことなく他の操作は全く同一に行つた。この結
果、繰り返し回数が３回目から石英ガラス保護管
に着色物質の付着が認められ、第１表に示すよう
に、回を追うにつれてアルカンスルホン酸の収率
が急激に低下した。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 実質的に水が存在しない系で、飽和炭化水素
に、二酸化硫黄と酸素とを光の照射下に作用させ
てアルカンスルホン酸を製造する方法において、
前記飽和炭化水素に亜硫酸ナトリウムを添加して
二酸化硫黄と酸素とを作用させることを特徴とす
るアルカンスルホン酸の製造方法。 ２ 上記亜硫酸ナトリウムの添加が飽和炭化水素
に対して、0.1重量％〜10重量％であることを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載のアルカンス
ルホン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4711784A JPS60193961A (ja) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | アルカンスルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4711784A JPS60193961A (ja) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | アルカンスルホン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60193961A JPS60193961A (ja) | 1985-10-02 |
| JPS6366827B2 true JPS6366827B2 (ja) | 1988-12-22 |
Family
ID=12766220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4711784A Granted JPS60193961A (ja) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | アルカンスルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60193961A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0475337U (ja) * | 1990-11-08 | 1992-07-01 | ||
| TWI497555B (zh) * | 2013-02-18 | 2015-08-21 | Sumitomo Heavy Industries | Microwave ion source and its starting method |
-
1984
- 1984-03-14 JP JP4711784A patent/JPS60193961A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0475337U (ja) * | 1990-11-08 | 1992-07-01 | ||
| TWI497555B (zh) * | 2013-02-18 | 2015-08-21 | Sumitomo Heavy Industries | Microwave ion source and its starting method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60193961A (ja) | 1985-10-02 |
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