JPS6368098A - 光学活性のα−メチル−β−ヒドロキシエステルの新規な製造方法 - Google Patents
光学活性のα−メチル−β−ヒドロキシエステルの新規な製造方法Info
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- JPS6368098A JPS6368098A JP21216786A JP21216786A JPS6368098A JP S6368098 A JPS6368098 A JP S6368098A JP 21216786 A JP21216786 A JP 21216786A JP 21216786 A JP21216786 A JP 21216786A JP S6368098 A JPS6368098 A JP S6368098A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光学活性α−メチル−β−ヒドロキシエステル
の新規な製造方法に関する。更に詳しくは、リパーゼに
よる光学活性α−メチル−β−ヒドロキシエステルの選
択的不斉加水分解を利用する製造方法に関する。
の新規な製造方法に関する。更に詳しくは、リパーゼに
よる光学活性α−メチル−β−ヒドロキシエステルの選
択的不斉加水分解を利用する製造方法に関する。
式〔■〕で表わされる化合物
Ｈ
は（−）−オーデマンシンＡの合成中間体として有用で
あることが知られている［Ｈ，アキタ（八ｋｉｔａ）ら
、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、 ２４．２
００９ （１’９８３） 〕。 ・従来該化合物〔■
〕は、式〔■〕で表わされるβ−ケトエステル体 を微生物（カンデダ アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａａ
ｌｂｉｃａｎｓ ） ）により還元することにより得ら
れている［１１．アキタら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔ、、 ２４．２００９ （１９８３） ）。
あることが知られている［Ｈ，アキタ（八ｋｉｔａ）ら
、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、 ２４．２
００９ （１’９８３） 〕。 ・従来該化合物〔■
〕は、式〔■〕で表わされるβ−ケトエステル体 を微生物（カンデダ アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａａ
ｌｂｉｃａｎｓ ） ）により還元することにより得ら
れている［１１．アキタら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔ、、 ２４．２００９ （１９８３） ）。
本発明は、式〔■〕で表わされるβ−ケトエステル体
から化学的合成法により、式（ＩＶ）で表わされる化合
物と同様に、（−）−オーデマンシンＡの合成中間体と
なる化合物〔■〕を合成するための方法を提供すること
を目的とする。更に詳しくは、化合物（ＶＩ）をＺｎ
（Ｂ Ｈ４） ２還元することによって得られるα−メ
チル−β−ヒドロキシエステルのラセミ体〔（±） ｓ
ｙｎ体〕をより簡易に光学分割できる方法を提供するこ
とを目的とする。
物と同様に、（−）−オーデマンシンＡの合成中間体と
なる化合物〔■〕を合成するための方法を提供すること
を目的とする。更に詳しくは、化合物（ＶＩ）をＺｎ
（Ｂ Ｈ４） ２還元することによって得られるα−メ
チル−β−ヒドロキシエステルのラセミ体〔（±） ｓ
ｙｎ体〕をより簡易に光学分割できる方法を提供するこ
とを目的とする。
本発明は、式〔■〕及び［ＩＩ）で表わされる化合物の
混合物 Ｈ にリパーゼを作用させて〔■〕で表わされる化合物のみ
を選択的に加水分解して式〔■〕で表わされる光学活性
化合物 Ｈ 及び光学活性化合物〔Ｉ〕を得る方法に関する。
混合物 Ｈ にリパーゼを作用させて〔■〕で表わされる化合物のみ
を選択的に加水分解して式〔■〕で表わされる光学活性
化合物 Ｈ 及び光学活性化合物〔Ｉ〕を得る方法に関する。
以下本発明について説明する。
本発明に用いる化合物〔■〕及び［ＩＩ）の混合物は、
β−ケトエステル体〔■〕をｚｎ（ＢＨ４）２で還元す
ることによって合成できる［Ｔ、ナカタ（Ｎａｋａｔａ
）ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、 ２
１．１６４１（１９８０） ）。
β−ケトエステル体〔■〕をｚｎ（ＢＨ４）２で還元す
ることによって合成できる［Ｔ、ナカタ（Ｎａｋａｔａ
）ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、 ２
１．１６４１（１９８０） ）。
本発明の加水分解は以下のように実施できる。
式〔Ｉ〕及び〔■〕で表わされる化合物の混合物（ラセ
ミ体）である基質を溶媒である緩衝液に、例えば約０．
１〜ｌ ｗ／ｖ％の濃度になるように溶解し、さらに重
量比で上記基質１００に対して約１０〜１００のリパー
ゼを添加する。基質とリパーゼとの反応は、約２５〜４
０℃の温度で約２〜７２時間、通常は振とう又は攪拌す
ることによって実施する。緩衝液としてはｐＨ約６．５
〜８を示すものであればよく、例えば０．１ Ｍ ＋Ｊ
ン酸緩衝液を用いることができる。
ミ体）である基質を溶媒である緩衝液に、例えば約０．
１〜ｌ ｗ／ｖ％の濃度になるように溶解し、さらに重
量比で上記基質１００に対して約１０〜１００のリパー
ゼを添加する。基質とリパーゼとの反応は、約２５〜４
０℃の温度で約２〜７２時間、通常は振とう又は攪拌す
ることによって実施する。緩衝液としてはｐＨ約６．５
〜８を示すものであればよく、例えば０．１ Ｍ ＋Ｊ
ン酸緩衝液を用いることができる。
本発明において不斉加水分解に用いるリパーゼは市販の
ものがそのまま使用できる。
ものがそのまま使用できる。
以下に本発明に用いることができるリパーゼを例示する
。
。
ト 、＼コ司弓愈 コココ トコ
本発明の加水分解終了後、重曹アルカリ処理により中性
部から光学活性化合物〔Ｉ〕、更にアルカリ層を再び酸
性にして光学活性化合物（ＩＩＩ）を得る。化合物〔■
〕はジアゾメクンで再びメチル化して光学活性な化合物
〔■〕を得る。このようにして得られた化合物〔Ｉ〕と
〔■〕の精製には、既知の方法をそのまま利用して行う
ことができ、例えばカラムクロマト、分取用シリカゲル
プレート等を用いることができる。
部から光学活性化合物〔Ｉ〕、更にアルカリ層を再び酸
性にして光学活性化合物（ＩＩＩ）を得る。化合物〔■
〕はジアゾメクンで再びメチル化して光学活性な化合物
〔■〕を得る。このようにして得られた化合物〔Ｉ〕と
〔■〕の精製には、既知の方法をそのまま利用して行う
ことができ、例えばカラムクロマト、分取用シリカゲル
プレート等を用いることができる。
即ち、本発明によると、従来は容易に行えなかった化合
物〔Ｉ〕及び〔■〕のラセミ体の光学分割を、安価且つ
容易に入手可能な市販又は工業用リパーゼを利用して行
うことができ、更に生成物の分離・精製は、アルカリ処
理、カラムクロマトグラフィー等で容易に行うことがで
き、その結果有用な合成中間体である化合物〔■〕を容
易に調製することができる。
物〔Ｉ〕及び〔■〕のラセミ体の光学分割を、安価且つ
容易に入手可能な市販又は工業用リパーゼを利用して行
うことができ、更に生成物の分離・精製は、アルカリ処
理、カラムクロマトグラフィー等で容易に行うことがで
き、その結果有用な合成中間体である化合物〔■〕を容
易に調製することができる。
尚、前述のように光学活性化合物〔Ｉ〕は（−）−オー
デマンシンの合成中間体として有用な化合物である〔Ｈ
，アキタら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、
２４．２００９ （１９８３）、特願昭６１−４５９
９３ ）。
デマンシンの合成中間体として有用な化合物である〔Ｈ
，アキタら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、
２４．２００９ （１９８３）、特願昭６１−４５９
９３ ）。
以下本発明を実施例によりさらに説明する。
実施例１
Ｈ
（±） −５ｙｎ
１ａ、１ｂ
（一方の鏡像体のみ示す）
基質１ａ及び１ｂからなるラセミ体約１００ｍｇ。
リパーゼ５０〜１００ｍｇを０．１Ｍリン酸緩衝液（０
，Ｉ Ｍ ｐｈｏｓｐｈａｔｅ ｂｕｆｆｅｒ、 ｐＨ
７，２５）２０ｍｊ！に加え、３３℃で１７〜２３時間
インキュベーション後、反応液をエーテルから抽出する
。エーテル層を飽和重曹水（ｓａｔ、 Ｎａ ＨＣＣｓ
ａｑ、）で洗う。
，Ｉ Ｍ ｐｈｏｓｐｈａｔｅ ｂｕｆｆｅｒ、 ｐＨ
７，２５）２０ｍｊ！に加え、３３℃で１７〜２３時間
インキュベーション後、反応液をエーテルから抽出する
。エーテル層を飽和重曹水（ｓａｔ、 Ｎａ ＨＣＣｓ
ａｑ、）で洗う。
エーテル層（中性部）を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで脱水乾燥し、溶媒を溜去して中性部１ａを得
る。一方アルカリ層は１０％塩酸で酸性後、クロロホル
ムから抽出する。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄後
、硫酸マグネシウムで脱水乾燥し、溶媒を溜去して酸性
部２ｂを得る。
ネシウムで脱水乾燥し、溶媒を溜去して中性部１ａを得
る。一方アルカリ層は１０％塩酸で酸性後、クロロホル
ムから抽出する。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄後
、硫酸マグネシウムで脱水乾燥し、溶媒を溜去して酸性
部２ｂを得る。
これにジアゾメタン／エーテル温浴を加えて、メチルエ
ステル２ｂを得る。中性部および酸性部を別々にシリカ
ゲルプレー） （２０ｃｍｘ ２０ｃ＋ｎ）を用いて分
取用クロマト（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝３ ：
１）に付し、それぞれｌａ、ｌｂを得る。それぞれｌａ
、ｌｂ約１１０ｆｆ１に（＋）−４−ｍｅｔｈｏｘｙ
−ｃｒ −ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ ｐｈｅｎ
ｙｌａｃｅｔｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ （以下（＋）−Ｍ
ＴＰＡ（ｌと略す）約３０ｍｇ、次いでピリジン０．３
ｍ Ｉｌを加え、室温で約１８時間攪拌後、反応液に
水を加え、エーテルから抽出する。エーテル層を硫酸マ
グネシウムで脱水乾燥後、溶媒を溜去し、残渣をシリカ
ゲルプレート（２０ｃｍＸ２０ｃｍ＞を用いて分取用ク
ロマト（溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４：１）に
付し、各々ｌａ （＋）−ＭＴＰＡエステルとｌ ｂ
−（＋）−ＭＴＰＡエステルを得る。各々の（＋）−Ｍ
ＴＰＡｘステルの４００ＭＨｚ ＮＭＲより構造およ
び光学純度の決定を行なった。
ステル２ｂを得る。中性部および酸性部を別々にシリカ
ゲルプレー） （２０ｃｍｘ ２０ｃ＋ｎ）を用いて分
取用クロマト（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝３ ：
１）に付し、それぞれｌａ、ｌｂを得る。それぞれｌａ
、ｌｂ約１１０ｆｆ１に（＋）−４−ｍｅｔｈｏｘｙ
−ｃｒ −ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ ｐｈｅｎ
ｙｌａｃｅｔｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ （以下（＋）−Ｍ
ＴＰＡ（ｌと略す）約３０ｍｇ、次いでピリジン０．３
ｍ Ｉｌを加え、室温で約１８時間攪拌後、反応液に
水を加え、エーテルから抽出する。エーテル層を硫酸マ
グネシウムで脱水乾燥後、溶媒を溜去し、残渣をシリカ
ゲルプレート（２０ｃｍＸ２０ｃｍ＞を用いて分取用ク
ロマト（溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４：１）に
付し、各々ｌａ （＋）−ＭＴＰＡエステルとｌ ｂ
−（＋）−ＭＴＰＡエステルを得る。各々の（＋）−Ｍ
ＴＰＡｘステルの４００ＭＨｚ ＮＭＲより構造およ
び光学純度の決定を行なった。
結果を表１に示す。
（ｌａの物性〕
質量分析 Ｃｌｓ Ｈｒ ａ Ｏａとして計算値 ２２
０．１１０ 測定値 ２２０．１１１ 〔α）Ｄ −９，８５°（ｃｍ５． ＣＨＣ１３）
； ＞９９％ｅ、ｅ、相当ＩＲ（ＣＣ１４） １７２
０ ｃｍ−’、１７４０ ｃｍ−’ （ｓｈ） （ＣＯ
ＯＭｅ）３５３０ ｃｒ ’ （ＤＨ） ＮＭＲ（Ｃ，ＯＣｊ！３．４００ＭＨｚ）１．２２６
ａ、 Ｊ＝７．２Ｈｚ、 ３Ｈ； Ｃ，−Ｍｅ２．７３
３ ｄｑ、 Ｊｚ、ｘｅ＝７．２Ｈｚ、 Ｊｚ、＋＝４
．４Ｈ２，ＩＨ：２−Ｈ ４，５７５ｄｑ、 Ｊ３，０１１＝１．５Ｈ２，Ｊ３，
４＝６Ｈ２゜Ｊ２．３＝４．４Ｈ２，ＩＨ； Ｃ３−８
６，１８８ｄｄ、 Ｊ３．４＝６）１２． Ｊ４．５＝
１５．９）１ｚ、 １）１；４−Ｈ ６、６４３ｄ、 Ｊ４．５＝１５．９Ｈｚ、 ＩＨ；
Ｃｓ−Ｈ［２ｂの物性〕 １、ｂ（Ｍｅエステル〕として 〔α）ｎ＋９．４５°（ｃｍ５． ＣＨＣ１３） ；
９６％ｅ、ｅ、相当ＩＲ，ＮＭＲは１ａと同じ ＯＭＴＰＡ （＋） ｌａ−（＋） −ＭＴＰＡ δ ３．６０９ （
ｓ、 ３８； ＣＯＯＭｅ）ＯＭＴＰＡ （＋） ｘｂ−（＋）−ＭＴＰＡ δ ３．６６６
（ｓ、 ３８； ＣＯＯＭｅ）実施例２ Ｈ （±） −ａｎｔｉ ｌｃ、１ｄ （一方の鏡像体のみ示す） ２ｂ Ｒ＝Ｈ １ｂＲ＝Ｍｅ 基質としてＩＣ及び１ｄからなるラセミ体を用いた以外
は実施例１と同様に操作して、１５１ｄ及び２ｄを得た
。構造及び光学純度の決定も実施例１と同様に行った。
０．１１０ 測定値 ２２０．１１１ 〔α）Ｄ −９，８５°（ｃｍ５． ＣＨＣ１３）
； ＞９９％ｅ、ｅ、相当ＩＲ（ＣＣ１４） １７２
０ ｃｍ−’、１７４０ ｃｍ−’ （ｓｈ） （ＣＯ
ＯＭｅ）３５３０ ｃｒ ’ （ＤＨ） ＮＭＲ（Ｃ，ＯＣｊ！３．４００ＭＨｚ）１．２２６
ａ、 Ｊ＝７．２Ｈｚ、 ３Ｈ； Ｃ，−Ｍｅ２．７３
３ ｄｑ、 Ｊｚ、ｘｅ＝７．２Ｈｚ、 Ｊｚ、＋＝４
．４Ｈ２，ＩＨ：２−Ｈ ４，５７５ｄｑ、 Ｊ３，０１１＝１．５Ｈ２，Ｊ３，
４＝６Ｈ２゜Ｊ２．３＝４．４Ｈ２，ＩＨ； Ｃ３−８
６，１８８ｄｄ、 Ｊ３．４＝６）１２． Ｊ４．５＝
１５．９）１ｚ、 １）１；４−Ｈ ６、６４３ｄ、 Ｊ４．５＝１５．９Ｈｚ、 ＩＨ；
Ｃｓ−Ｈ［２ｂの物性〕 １、ｂ（Ｍｅエステル〕として 〔α）ｎ＋９．４５°（ｃｍ５． ＣＨＣ１３） ；
９６％ｅ、ｅ、相当ＩＲ，ＮＭＲは１ａと同じ ＯＭＴＰＡ （＋） ｌａ−（＋） −ＭＴＰＡ δ ３．６０９ （
ｓ、 ３８； ＣＯＯＭｅ）ＯＭＴＰＡ （＋） ｘｂ−（＋）−ＭＴＰＡ δ ３．６６６
（ｓ、 ３８； ＣＯＯＭｅ）実施例２ Ｈ （±） −ａｎｔｉ ｌｃ、１ｄ （一方の鏡像体のみ示す） ２ｂ Ｒ＝Ｈ １ｂＲ＝Ｍｅ 基質としてＩＣ及び１ｄからなるラセミ体を用いた以外
は実施例１と同様に操作して、１５１ｄ及び２ｄを得た
。構造及び光学純度の決定も実施例１と同様に行った。
結果を表２に示す。
質量分析 ＣＩ ３８ ＋ ｅ Ｏ３として計算値 ２
２０．１１０ 測定値 ２２０．１１２ 〔α）Ｄ−３，５°（Ｃ＝５．１． ＩＪＩＣ１３）
； ５９％ｅ、 ｅ、相当ＩＲ（ＣＣ１４） １７
２０ ｃｍ−’、１７４０ｃｍ ’ （ｓｈ） （ＣＯ
ＯＭｅ）３５３０ ｃｍ−’ （Ｏｆ（） ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ３．４００ＭＨｚ）１．２０８ ｔ
Ｘ、 Ｊ＝７．１）１ｚ、 ３Ｈ； Ｃ２−Ｍｅ２．６
７４ ｔｔ、 Ｊ２．ｘａ＝７．１Ｈ２，Ｊ２．３＝７
．１Ｈ２，１）１；３．７２３ ｓ、、 ３１（；
ＣＯＯＭｅ４、３８１ ｔ、 Ｊ２．３＝７．１Ｈｚ
、 Ｊ）、 ４＝７． ＩＨｚ、 １８；３−１ｆ ６．１７３ ｄｄ、 Ｊ、、４＝７．１Ｈ２，Ｊ４，５
＝１５．！Ｅｚ、 ＩＨ；６．６３４ ＋３． Ｊ４
，５＝１５．９）＋２． ＩＩ（； Ｃ３−）ＩＣ２ｄ
の物性〕 １ ｄ ［：Ｍｅエステル〕として Ｃｃｘ〕、 ＋３．７°（、Ｃ＝５．１． ＣＩ（ＣＡ
３） ； ６２％ｅ、 ｅ、相当ＩＲ，ＮＭＲは１
ｃと同じ ＯＭＴＰＡ （＋） ＩＣ−（＋）−ＭＴＰＡ 、 δ３．６７３ （ｓ、
３Ｈ； ＣＯＯＭｅ）ＯＭＴＰＡ （＋）
２０．１１０ 測定値 ２２０．１１２ 〔α）Ｄ−３，５°（Ｃ＝５．１． ＩＪＩＣ１３）
； ５９％ｅ、 ｅ、相当ＩＲ（ＣＣ１４） １７
２０ ｃｍ−’、１７４０ｃｍ ’ （ｓｈ） （ＣＯ
ＯＭｅ）３５３０ ｃｍ−’ （Ｏｆ（） ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ３．４００ＭＨｚ）１．２０８ ｔ
Ｘ、 Ｊ＝７．１）１ｚ、 ３Ｈ； Ｃ２−Ｍｅ２．６
７４ ｔｔ、 Ｊ２．ｘａ＝７．１Ｈ２，Ｊ２．３＝７
．１Ｈ２，１）１；３．７２３ ｓ、、 ３１（；
ＣＯＯＭｅ４、３８１ ｔ、 Ｊ２．３＝７．１Ｈｚ
、 Ｊ）、 ４＝７． ＩＨｚ、 １８；３−１ｆ ６．１７３ ｄｄ、 Ｊ、、４＝７．１Ｈ２，Ｊ４，５
＝１５．！Ｅｚ、 ＩＨ；６．６３４ ＋３． Ｊ４
，５＝１５．９）＋２． ＩＩ（； Ｃ３−）ＩＣ２ｄ
の物性〕 １ ｄ ［：Ｍｅエステル〕として Ｃｃｘ〕、 ＋３．７°（、Ｃ＝５．１． ＣＩ（ＣＡ
３） ； ６２％ｅ、 ｅ、相当ＩＲ，ＮＭＲは１
ｃと同じ ＯＭＴＰＡ （＋） ＩＣ−（＋）−ＭＴＰＡ 、 δ３．６７３ （ｓ、
３Ｈ； ＣＯＯＭｅ）ＯＭＴＰＡ （＋）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式〔 I 〕及び〔II〕で表わされる化合物の混合物 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 にリパーゼを作用させて〔II〕で表わされる化合物のみ
を選択的に加水分解して式〔III〕で表わされる光学活
性化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 及び光学活性化合物〔 I 〕を得る方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21216786A JPS6368098A (ja) | 1986-09-09 | 1986-09-09 | 光学活性のα−メチル−β−ヒドロキシエステルの新規な製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21216786A JPS6368098A (ja) | 1986-09-09 | 1986-09-09 | 光学活性のα−メチル−β−ヒドロキシエステルの新規な製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6368098A true JPS6368098A (ja) | 1988-03-26 |
Family
ID=16618013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21216786A Pending JPS6368098A (ja) | 1986-09-09 | 1986-09-09 | 光学活性のα−メチル−β−ヒドロキシエステルの新規な製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6368098A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01172181U (ja) * | 1988-05-24 | 1989-12-06 |
-
1986
- 1986-09-09 JP JP21216786A patent/JPS6368098A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01172181U (ja) * | 1988-05-24 | 1989-12-06 |
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