JPS6368554A - ビウレット基含有ポリイソシアネートの製造方法 - Google Patents
ビウレット基含有ポリイソシアネートの製造方法Info
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Classifications
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
式（Ｉ）のカルボン酸の中では、特に酢酸、プロピオン
酸、酪酸、イソ酪酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ドデカ
ン酸、マロン酸、琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、ス
ペリン酸、セバシン酸及びシクロヘキサンカルボン酸を
挙げることができる。
酸、酪酸、イソ酪酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ドデカ
ン酸、マロン酸、琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、ス
ペリン酸、セバシン酸及びシクロヘキサンカルボン酸を
挙げることができる。
式（ＩＩ ）のカルボン酸の中では、より特定的には、
安息香酸、アセチルサリチル酸、ｐ−ｔ−ブチル安息香
酸、クロル安息香酸、３．４−ジメトキシ安息香酸、２
−クロル安息香酸、４−クロル安息香酸、ニコチン酸、
イソニコチン酸及び２−シクロペンタノンカルボン酸を
挙げることができる。
安息香酸、アセチルサリチル酸、ｐ−ｔ−ブチル安息香
酸、クロル安息香酸、３．４−ジメトキシ安息香酸、２
−クロル安息香酸、４−クロル安息香酸、ニコチン酸、
イソニコチン酸及び２−シクロペンタノンカルボン酸を
挙げることができる。
それらの有効性及び市場における入手し易さのために、
特に酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、安息香酸及
び無水酢酸が使用される。
特に酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、安息香酸及
び無水酢酸が使用される。
式（Ｉ）若しくは（ＩＩ）のカルボン酸又は核酸の無水
物の量は、通常、ジイソシアネートモノマーの重量の０
．００５〜２％である。
物の量は、通常、ジイソシアネートモノマーの重量の０
．００５〜２％である。
一般的には用いられないが、これより多い量を採用する
こともできる。
こともできる。
式（Ｉ）若しくは（■）のカルボン酸及び（又は）これ
ら酸の無水物のジイソシアネートモノマーに対する重量
比は、０．０１〜０．５％の間であるのが好ましい。
ら酸の無水物のジイソシアネートモノマーに対する重量
比は、０．０１〜０．５％の間であるのが好ましい。
使用されるビウレット生成剤は、イソシアネート基と反
応してビウレットを生成し得る任意の化合物であってよ
い。例えばｔ−ブチルアルコール又は水を使用すること
ができる。
応してビウレットを生成し得る任意の化合物であってよ
い。例えばｔ−ブチルアルコール又は水を使用すること
ができる。
本発明の方法の範囲内では水が好ましいビウレット生成
剤である。
剤である。
本発明において使用することのできるジイソシアネート
モノマーは、脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシ
アネート及び芳香族環にインシアネート基が直接結合し
ていないアリール脂肪族ジイソシアネートである。
モノマーは、脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシ
アネート及び芳香族環にインシアネート基が直接結合し
ていないアリール脂肪族ジイソシアネートである。
これらジイソシアネートモノマーの非限定的な例として
は以下のものを挙げることができる：・１，３−ジイソ
シアナトプロパン ・１．４−ジイソシアナトブタン ・１．５−ジイソシアナトベンクン ・１．６−ジイソシアナトヘキサン ・１．４−ジイソシアナト−２−エチルブタン・１．５
−ジイソシアナト−２−メチルペンタン・１．６−ジイ
ソシアナト−２，２，４−トリメチルヘキサン ・１．６−ジイソシアナト−２，４，４−トリメチルヘ
キサン ・１．２−ジイソシアナトシクロヘキサン・１．４−ジ
イソシアナトシクロヘキサン・１．２−ビス（イソシア
ナトメチル）シクロブタン ・ビス−（４−イソシアナトシクロヘキシル）メタン ・３，３．５−トリメチル−５−イソシアナトメチル−
１−イソシアナトシクロヘキサン ・１．４−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン及び ・１．２−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン。
は以下のものを挙げることができる：・１，３−ジイソ
シアナトプロパン ・１．４−ジイソシアナトブタン ・１．５−ジイソシアナトベンクン ・１．６−ジイソシアナトヘキサン ・１．４−ジイソシアナト−２−エチルブタン・１．５
−ジイソシアナト−２−メチルペンタン・１．６−ジイ
ソシアナト−２，２，４−トリメチルヘキサン ・１．６−ジイソシアナト−２，４，４−トリメチルヘ
キサン ・１．２−ジイソシアナトシクロヘキサン・１．４−ジ
イソシアナトシクロヘキサン・１．２−ビス（イソシア
ナトメチル）シクロブタン ・ビス−（４−イソシアナトシクロヘキシル）メタン ・３，３．５−トリメチル−５−イソシアナトメチル−
１−イソシアナトシクロヘキサン ・１．４−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン及び ・１．２−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン。
これらジイソシアネートモノマーは単独で使用すること
もそれらの数種の混合物の形で使用することもできる。
もそれらの数種の混合物の形で使用することもできる。
しかして、例えば、好ましいジイソシアネートモノマー
の１つである１、６−ジイソシアナトヘキサンを単独で
使用することも、混合物、特に１．５−ジイソシアナト
−２−メチルペンタン及び（又は）１．４−ジイソシア
ナト−２−エチルブタンとの混合物の形で使用すること
もできる。また、１．５−ジイソシアナト−２−メチル
ペンタンと１．４−ジイソシアナト−２−エチルブタン
との混合物を使用することもできる。
の１つである１、６−ジイソシアナトヘキサンを単独で
使用することも、混合物、特に１．５−ジイソシアナト
−２−メチルペンタン及び（又は）１．４−ジイソシア
ナト−２−エチルブタンとの混合物の形で使用すること
もできる。また、１．５−ジイソシアナト−２−メチル
ペンタンと１．４−ジイソシアナト−２−エチルブタン
との混合物を使用することもできる。
ジイソシアネートモノマーの水に対するモル比は、非常
に広い範囲内で変化し得る。しかしながら、ジイソシア
ネートモノマーの水に対するモル比が小さければ小さい
ほど得られるポリイソシアネートの分子量が増大する。
に広い範囲内で変化し得る。しかしながら、ジイソシア
ネートモノマーの水に対するモル比が小さければ小さい
ほど得られるポリイソシアネートの分子量が増大する。
一般に、高過ぎる分子量及び粘度を有することは有利で
ない。
ない。
一方、ジイソシアネートモノマーの水に対する比が大き
ければ大きいほど得られるポリイソシアネートの分子量
及び粘度が小さくなる。しかしながら、過度に大きい比
は、大量のジイソシアネートモノマーの分離及び回収を
伴うので経済的に不利である。
ければ大きいほど得られるポリイソシアネートの分子量
及び粘度が小さくなる。しかしながら、過度に大きい比
は、大量のジイソシアネートモノマーの分離及び回収を
伴うので経済的に不利である。
従って、一般に２〜４０の範囲のジイソシアネートモノ
マーの水に対するモル比が選択される。
マーの水に対するモル比が選択される。
この比は好ましくは５〜１５にする。
ジイソシアネートモノマーと水との反応を実施する温度
は一般に７０〜２００℃である。それより高い温度を採
用しても反応は妨害されないが、しかしながらこのよう
な温度は望ましくない変色をもたらす。
は一般に７０〜２００℃である。それより高い温度を採
用しても反応は妨害されないが、しかしながらこのよう
な温度は望ましくない変色をもたらす。
好ましくは１１０〜１５０℃の範囲の温度において反応
を実施する。
を実施する。
本方法は、一般に溶媒又は混合溶媒の存在下に、おいて
実施される。
実施される。
溶媒の使用量は通常、反応成分混合物の量の１０〜８０
重量％の範囲である。
重量％の範囲である。
溶媒としては特に、例えばエチレングリコール（若しく
は酸化エチレン）又はプロピレングリコール（若しくは
酸化プロピレン）から誘導されたアルコキシアルカンを
使用することができる。また、アルコキシアルカン又は
ジオールのカルボキシレート、特にアセテートを使用す
ることもできる。
は酸化エチレン）又はプロピレングリコール（若しくは
酸化プロピレン）から誘導されたアルコキシアルカンを
使用することができる。また、アルコキシアルカン又は
ジオールのカルボキシレート、特にアセテートを使用す
ることもできる。
例として、仏画特許第２．３８２．４６８号に記載され
たエチレングリコール誘導体を挙げることができる。
たエチレングリコール誘導体を挙げることができる。
より特定的には、酢酸２−メトキシエチル、１．２−ジ
メトキシエタン、酢酸２−エトキシエチル、エチレング
リコールジアセテート、酢酸１−メトキシ−２−プロピ
ル、酢酸２−メトキシ−１−プロピル、酢酸１−エトキ
シ−２−プロピル及び酢酸２−エトキシ−１−プロピル
を使用することができる。
メトキシエタン、酢酸２−エトキシエチル、エチレング
リコールジアセテート、酢酸１−メトキシ−２−プロピ
ル、酢酸２−メトキシ−１−プロピル、酢酸１−エトキ
シ−２−プロピル及び酢酸２−エトキシ−１−プロピル
を使用することができる。
また、使用される溶媒は、燐酸のメチル及び（又は）エ
チルエステル、特に燐酸トリメチル、燐酸トリエチル、
燐酸ジメチルエチル又は燐酸ジエチルメチルであっても
よい。
チルエステル、特に燐酸トリメチル、燐酸トリエチル、
燐酸ジメチルエチル又は燐酸ジエチルメチルであっても
よい。
溶媒は単独で使用することも、混合物、例えばアルコキ
シアルカン、アルコキシアルカンカルボキシレート又は
ジオールジカルボキシレートと燐酸のメチル及び（又は
）エチルエステルとの混合物の形で使用することもでき
る。
シアルカン、アルコキシアルカンカルボキシレート又は
ジオールジカルボキシレートと燐酸のメチル及び（又は
）エチルエステルとの混合物の形で使用することもでき
る。
また、本発明の範囲から外れることなく、本発明の方法
は、溶媒なし又は少量の溶媒の存在下で実施することも
できる。
は、溶媒なし又は少量の溶媒の存在下で実施することも
できる。
用語「少量の溶媒」とは、水の使用重量の１〜１０倍の
量を意味するものとする。これらの量は、水の使用重量
の１〜５倍であるのが好ましい。
量を意味するものとする。これらの量は、水の使用重量
の１〜５倍であるのが好ましい。
これら少量の溶媒を使用する目的は、水を希釈しそして
水とジイソシアネートモノマーとの接触を促進し従って
反応を促進することである。
水とジイソシアネートモノマーとの接触を促進し従って
反応を促進することである。
本発明の方法の別法は、少なくとも０２バールの二酸化
炭素の分圧を含めて絶対圧１．２バール以上の全圧にお
いて実施して成る。
炭素の分圧を含めて絶対圧１．２バール以上の全圧にお
いて実施して成る。
実際上、この別法においては、装置を予め二酸化炭素で
パージし、そして少なくとも絶対圧１．２パールの初期
圧に設定した後にビウレット生成反応の間に圧力を例え
ば絶対圧１．２〜１００バールの間の所望の圧力まで上
げることもでき、また、乾燥不活性ガスでパージした後
に装置内の圧力を少なくとも絶対圧１．２バールの初期
圧まで二酸化炭素を用いて上げ、それから上記のように
操作を続けることもできる。
パージし、そして少なくとも絶対圧１．２パールの初期
圧に設定した後にビウレット生成反応の間に圧力を例え
ば絶対圧１．２〜１００バールの間の所望の圧力まで上
げることもでき、また、乾燥不活性ガスでパージした後
に装置内の圧力を少なくとも絶対圧１．２バールの初期
圧まで二酸化炭素を用いて上げ、それから上記のように
操作を続けることもできる。
この別法は溶媒を用いて実施することも溶媒なしで実施
することもできるが、溶媒なしで又は少量の溶媒を用い
て実施すると装置の生産性が大いに高くなるので有利で
ある。
することもできるが、溶媒なしで又は少量の溶媒を用い
て実施すると装置の生産性が大いに高くなるので有利で
ある。
実際上、本発明に従う方法は、以下のようにして実施さ
れる： ■好適な装置にジイソシアネートモノマー（大抵の場合
、１．６−ジイツシアナトヘキサン）、式（Ｉ）若しく
は（ＩＩ）のカルボン酸又は核酸の無水物及び場合によ
って溶媒を装入する。
れる： ■好適な装置にジイソシアネートモノマー（大抵の場合
、１．６−ジイツシアナトヘキサン）、式（Ｉ）若しく
は（ＩＩ）のカルボン酸又は核酸の無水物及び場合によ
って溶媒を装入する。
■攪拌しながら７０〜２００℃の間の温度に加熱した後
にビウレット生成剤（大抵の場合、水）を添加する。
にビウレット生成剤（大抵の場合、水）を添加する。
生成した二酸化炭素は放散させることも、大気圧より高
い二酸化炭素の圧力（例えば２〜１０バール）を保持す
ることもできる。
い二酸化炭素の圧力（例えば２〜１０バール）を保持す
ることもできる。
■ビウレット生成反応が終了（一般に数分〜数時間）し
たら、必要ならば二酸化炭素をガス抜きし、過剰のジイ
ソシアネート及び存在するならば溶媒を迅速に除去する
。
たら、必要ならば二酸化炭素をガス抜きし、過剰のジイ
ソシアネート及び存在するならば溶媒を迅速に除去する
。
清澄で何ら沈殿のないビウレットが得られる。
その粘度はビウレット生成剤に対するジイソシアネート
モノマーの選択したモル比に依存する。
モノマーの選択したモル比に依存する。
このビウレットは時間の経過に対して安定である。数カ
月の貯蔵後に沈殿は何ら観察されず、遊離のジイソシア
ネートの含有率の経時変化も、カルボン酸を用いずに製
造したビウレットの場合よりはるかに遅い。
月の貯蔵後に沈殿は何ら観察されず、遊離のジイソシア
ネートの含有率の経時変化も、カルボン酸を用いずに製
造したビウレットの場合よりはるかに遅い。
［実施例］
以下の実施例は、本発明を単に例示するためのものであ
る。
る。
１ び２１びに・昭
攪拌及び温度調節用装置を備え且つ還流冷却器を備えた
２ｆ２の三つロ丸底フラスコ中に、ｌ、６−ジイツシア
ナトヘキサン（ＨＤＩ）、溶媒、水及び酸を装入した。
２ｆ２の三つロ丸底フラスコ中に、ｌ、６−ジイツシア
ナトヘキサン（ＨＤＩ）、溶媒、水及び酸を装入した。
この混合物を加熱マントルで１３０℃に加熱した。
９０℃以上の温度において発生した気体を冷却器から放
散させた。温度を１３０℃に３時間保持した。
散させた。温度を１３０℃に３時間保持した。
回転式薄膜蒸発機を用いて最終生成物（ビウレット＋Ｈ
Ｄｒ＋溶媒）を蒸発させた。
Ｄｒ＋溶媒）を蒸発させた。
各側のデータを下記の表にまとめる。
［株］＊ｌ：溶媒：酢酸２−メトキシエチル及び燐酸エ
チル（１：１）＊２：６０”Ｃにおいて１か月貯蔵した
後に生成したＨＤＩＨＤＩ：水の比が同じ場合に反応を
酸の存在下で実施した場合（例２）に、より低い粘度及
び安定性の改善が観察された。
チル（１：１）＊２：６０”Ｃにおいて１か月貯蔵した
後に生成したＨＤＩＨＤＩ：水の比が同じ場合に反応を
酸の存在下で実施した場合（例２）に、より低い粘度及
び安定性の改善が観察された。
Claims (11)
- （１）少なくとも７０℃の温度において少なくとも１種
の脂肪族、脂環式又はアリール脂肪族ジイソシアネート
とビウレット生成剤とを反応させることによってビウレ
ット基含有有機ポリイソシアネートを製造する方法であ
って、前記反応を有効量の、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子、１〜１０個の炭素原子を含
有する直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基、カルボキ
シル基、アルキル部分が直鎖状若しくは分枝鎖状であり
且つ１〜９個の炭素原子を含有するヒドロキシカルボニ
ルアルキル基又はアルキル部分が直鎖状若しくは分枝鎖
状であり且つ１〜９個の炭素原子を含有する直鎖状若し
くは分枝鎖状のアルコキシカルボニルアルキル基であり
、Ｒ＿２は水素原子又は１〜４個の炭素原子を含有する
アルキル基であり、 Ｒ＿１とＲ＿２とが一緒になりそしてそれらが結合して
いる炭素原子と共に５〜６個の炭素原子を含有する脂環
式環を形成することもでき、 この環は１〜４個の炭素原子を含有する直鎖状若しくは
分枝鎖状の１個若しくは２個のアルキル基、１〜４個の
炭素原子を含有する直鎖状若しくは分枝鎖状の１個若し
くは２個のアルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシ
部分が１〜４個の炭素原子を含有するアルコキシカルボ
ニル基、１〜４個の炭素原子を含有するアシル基又はア
セトキシ基で置換されていてもよい）若しくは一般式（
II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ａｒはベンゼン、ピリジン又はシクロペンタノ
ン環であり、 Ｒ＿３及びＲ＿４は同一であっても異なっていてもよく
、水素原子、１〜４個の炭素原子を含有する直鎖状若し
くは分枝鎖状のアルキル基、１〜４個の炭素原子を含有
する直鎖状若しくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン
原子、アルコキシ部分が１〜４個の炭素原子を含有する
アルコキシカルボニル基、１〜４個の炭素原子を含有す
るアシル基又はアセトキシ基である） の少なくとも１種のカルボン酸及び（又は）式（ I ）
若しくは（II）の酸の少なくとも１種の無水物の存在下
で実施することをことを特徴とする前記ビウレット基含
有ポリイソシアネートの製造方法。 - （２）式（ I ）若しくは（II）のカルボン酸及び（又
は）該酸の無水物の量がジイソシアネートモノマーの量
の０．００５〜２重量％、好ましくは０．０１〜０．５
重量％である特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）用いられるビウレット生成剤が水である特許請求
の範囲第１又は２項のいずれかに記載の方法。 - （４）ジイソシアネートモノマーの水に対するモル比が
２〜４０の間、好ましくは５〜１５の間である特許請求
の範囲第３項記載の方法。 - （５）カルボン酸又は酸無水物が酢酸、プロピオン酸、
イソ酪酸、安息香酸及び無水酢酸の中から選択される特
許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の方法。 - （６）以下の化合物： ・１，３−ジイソシアナトプロパン ・１，４−ジイソシアナトブタン ・１，５−ジイソシアナトペンタン ・１，６−ジイソシアナトヘキサン ・１，４−ジイソシアナト−２−エチルブタン・１，５
−ジイソシアナト−２−メチルペンタン・１，６−ジイ
ソシアナト−２，２，４−トリメチルヘキサン ・１，６−ジイソシアナト−２，４，４−トリメチルヘ
キサン ・１，２−ジイソシアナトシクロヘキサン ・１，４−ジイソシアナトシクロヘキサン ・１，２−ビス（イソシアナトメチル）シクロブタン ・ビス−（４−イソシアナトシクロヘキシル）メタン ・３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチル−
１−イソシアナトシクロヘキサン ・１，４−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン及び ・１，２−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼンの中か
ら選択される１種以上のジイソシアネートモノマーを使
用する特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の方
法。 - （７）ビウレット生成反応を反応成分混合物の２０〜８
０重量％の量の溶媒中で実施する特許請求の範囲第１〜
６項のいずれかに記載の方法。 - （８）溶媒がアルコキシアルカン類、アルコキシアルカ
ンカルボキシレート、ジオールカルボキシレート並びに
燐酸のメチル及び（又は）エチルエステルの中から選択
される特許請求の範囲第７項記載の方法。 - （９）ビウレット生成反応を溶媒の不在下又は少量即ち
水の使用重量の１〜１０倍の溶媒の存在下で実施する特
許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の方法。 - （１０）反応を、少なくとも０．２バールの二酸化炭素
の分圧を含めて絶対圧１．２バール以上の全圧において
実施する特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに記載の
方法。 - （１１）反応を７０〜２００℃、好ましくは１１０〜１
５０℃の範囲の温度において実施する特許請求の範囲第
１〜１０項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR86/12524 | 1986-09-03 | ||
| FR8612524A FR2603278B1 (fr) | 1986-09-03 | 1986-09-03 | Procede de preparation de polyisocyanate a groupement biuret |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6368554A true JPS6368554A (ja) | 1988-03-28 |
| JPH0329786B2 JPH0329786B2 (ja) | 1991-04-25 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62216568A Granted JPS6368554A (ja) | 1986-09-03 | 1987-09-01 | ビウレット基含有ポリイソシアネートの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5103045A (ja) |
| EP (1) | EP0259233B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6368554A (ja) |
| AT (1) | ATE67755T1 (ja) |
| DE (1) | DE3773310D1 (ja) |
| ES (1) | ES2024542B3 (ja) |
| FR (1) | FR2603278B1 (ja) |
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| DE4443885A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Biuretgruppen enthaltenden Polyisocyanaten |
| DE19525474A1 (de) * | 1995-07-12 | 1997-01-16 | Basf Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von (cyclo)aliphatische Biuretgruppen enthaltenden Polyisocyananten |
| DE10120083A1 (de) * | 2001-04-17 | 2003-01-30 | Nmi Univ Tuebingen | Meßelektrodenpaar, Biosensor mit einem solchen Meßelektrodenpaar und Verfahren zur Herstellung |
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| DE102004009818A1 (de) * | 2004-02-28 | 2005-09-15 | Bayer Materialscience Ag | Hydrophobe, niedrigviskose Polyole |
| DE102005020269A1 (de) | 2005-04-30 | 2006-11-09 | Bayer Materialscience Ag | Bindemittelgemische aus Polyasparaginsäureestern und sulfonatmodifizierten Polyisocyanaten |
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| WO2012117099A1 (de) | 2011-03-03 | 2012-09-07 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von biuretgruppenhaltigen polyisocyanaten |
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| CN103724234B (zh) * | 2014-01-03 | 2015-07-15 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备含有缩二脲的聚异氰酸酯的方法 |
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| JPS61130267A (ja) * | 1984-11-28 | 1986-06-18 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 変性有機ポリイソシアネートの製造方法 |
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- 1987-07-10 DE DE8787420196T patent/DE3773310D1/de not_active Expired - Fee Related
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-
1991
- 1991-08-06 US US07/742,226 patent/US5103045A/en not_active Expired - Lifetime
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