JPS637191B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規な有機２価スズ化合物の製法、特
に２価スズカルボキシレート、又は、２価スズキ
レート化合物を、金属スズと相当する銅化合物を
反応させて合成する新規な合成法に係るものであ
る。 Sn−Ｏ−Ｃ結合を持つ有機スズ化合物は、２、
又は４価化合物が一般的に知られ、シリコン樹
脂、ウレタン樹脂の硬化触媒や塩化ビニル樹脂の
安定剤、油性塗料ドライヤー等として利用されて
いる。これらの化合物は、通常、塩化スズを出発
原料として使用し適当な脱酸剤を用いて合成され
ているが、キレート化合物、特に、β−ジケトン
キレートやβ−ケトエステルキレートは、生成物
が加水分解を受け易い為、無水系で反応を行なう
必要があり合成が容易ではなかつた。 この様な合成上の問題点は、２価、４価スズ化
合物共通であるが、最近特異な反応性の故に注目
されている２価スズ化合物の場合には、４価スズ
の混入を防ぐ等の配慮が必要であり、より合成が
難しかつた。 そこで、工業的な有用性を秘めている有機２価
スズ化合物を工業的に合成出来る様になれば、利
用価値が拡大出来ると考えられたので、研究した
結果、金属スズと相当する有機銅化合物から、直
接、有機２価スズ化合物を合成する新規な方法を
見い出して本発明に至つた。 かくして本発明は次の一般式 又は を有する有機銅化合物と金属スズを反応させて相
当する次の一般式 又は 〔上記各式中R1はOH、SH、NH2、OR4、
COOH、COOR4のいずれかの置換基を持つか又
は持たないC1〜C22の炭化水素基、R2はC1〜C18
の炭化水素基、R3はC1〜C18の炭化水素基か又は
OR4で示される基であり、又ここでR4はC1〜C18
のアルキル基を示す〕 で示される有機２価スズ化合物を製造することか
らなる、有機２価スズ化合物の製法を提供するも
のである。 更に詳しく説明すれば、本発明の方法に用いら
れる有機銅化合物は、 〔式中、R1はC1〜C22の炭化水素でOH、SH、
NH2OR4の炭化水素基）COOH、COOR4等の置
換基を含むか、又は含まない基である。〕 で示される銅カルボキシレート、又は、そのキレ
ート及び、 〔式中、R2はC1〜C18の炭化水素基、R3はC1〜
C18の炭化水素基又は、OR4基である。〕 で示されるβ−ジケトン又はβ−テトエステルキ
レート類である。これらの化合物は、塩化銅、硫
酸銅、硝酸銅の様な銅塩や水酸化銅や、銅アルコ
キシドと、、又は−式に相当する有機金属化
合物を常法で反応させて容易に合成することが出
来る。 この様な化合物として−式では酢酸、酪酸、
オクタン酸、イソステアリン酸、ベヘニン酸、ア
クリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、安息香
酸、トルイル酸、ケイヒ酸の様なモノカルボン
酸、マレイン酸、コハク酸、アジピン酸、ダイマ
ー酸、フタル酸、トリメリツト酸、ピロメリツト
酸の様な多価カルボン酸、又はその部分エステル
化物、グリコール酸、乳酸、クエン酸、酒石酸の
様なヒドロキシ酸、レブリン酸、ジベンゾフエノ
ンジカルボン酸、又は、ジベンゾフエノンテトラ
カルボン酸の様なケトカルボン酸、グリシン、ア
ラニン、フエニルアラニン、ロイシン、アスパラ
ギン酸、グルタミン酸、リジン、シスチン、メチ
オニン、セリン、スレオニン等のアミノ酸、ｐ−
メトキシケイヒ酸、ｐ−エトキシ安息香酸、４−
メトキシ酪酸の様なアルコキシカルボン酸から合
成される化合物が例示出来る。又、−式では、
アセチルセトン、ジベンゾイルメタン、ベンゾイ
ルアセトンの様なβジケトン類、アセト酢酸メチ
ル、アセト酢酸エチルの様なβ−ケトエステルか
ら合成される化合物を例示出来る。 これらの有機銅化合物と金属スズの反応は、 CuX2＋Sn→SnX2＋Cu（−式） 〔CuX2は又は式に相当する有機銅化合物、
またはSnX2は又は式に相当する有機スズ化
合物を示す〕 で示される反応であり、配位子交換反応であると
考えられている。 この反応で有機２価スズ化合物を合成する時、
金属スズはアルキル錫の合成の場合と同様、反応
試剤の接触面積を大きくして反応速度を高める事
が有利であるので、箔や粉末状にして用いる事が
望ましい。箔化又は、粉末化は常法で行なう事が
出来る。反応は、又は、−式の有機銅化合物
を直接反応させても良いが、より均一な反応を行
なわせる為、溶媒、例えばベンゼン、トルエン、
キシレン、デカリン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキ
サン、石油エーテル、トリクレン、パークロロオ
クタン、クロロベンゼンの様な炭化水素やハロゲ
ン化炭化水素、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、オクタトル等のアルコール、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
様なエーテル、酢酸、酪酸、オクタン酸、酢酸ブ
チル、アジピン酸ジエチル、ジメチルフタル酸、
アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等のエステ
ル、アセチルアセトン類等から選ばれた溶剤を用
いて行なう事が望ましい。 本願発明の反応（−式）は配位子交換反応で
あると考えられるので、反応は室温で行なえる
が、より短時間に完遂させる為には、加温する事
が望ましい。しかし生成する２価スズ化合物は、
150℃を越えると分離が激しくなるので、室温〜
160℃以下、特に150℃以下の温度で行なう事が有
利である。反応時間は、有機基の種類と温度と溶
媒その他の因子で変動されるので、一様でない
が、30分〜20時間位で実質上終わらせる事が出来
る。 反応により、生成された有機２価スズ化合物
は、蒸留又は再結晶法で容易にかつ、純粋に単離
出来、同時に生成する銅粉末は、有機銅化合物の
合成原料として回収使用する事が出来る。 本願発明の方法によれば、取り扱い難く、又、
合成し難い無水二塩化スズやスズジアルコキシド
を出発原料として使用する必要がなく、高収率高
純度で容易に合成出来る銅化合物と金属スズから
出発して反応が行なえ、有機２価スズ化合物が得
られ、生成物は高品質であるので、樹脂硬化触
媒、有機反応触媒や無機材料の原料として工業的
に有効である。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 温度計、還流冷却管及び気密撹拌機を付設した
200mlの四ツ口フラスコに28〜100メツシユに粉砕
したスズ粉末9.6ｇとCu（C5H7O2）211.5ｇ及びキ
シレン100mlを計量し、撹拌しつつ、130℃に加熱
し、同温で２時間反応させて反応を終わらせた。 反応物を室温まで冷却したのち、ガラスフイル
ターで未反応スズと反応により析出した銅を別
して、得た液を減圧下で蒸留しキシレンを除去
した。残留物にｎ−ヘキサン50mlを加えて撹拌す
ると、緑青色の不溶物が微量析出したので、更に
これを別した。この析出物は、分析の結果未反
応のCu（C5H7O2）2であり、0.3ｇであつた。 未反応物を除去したｎ−ヘキサン溶液を常圧で
蒸留して、ｎ−ヘキサンを除去し、残部を減圧蒸
留し、85〜89゜／1.5mmHgの無色透明液体12.5ｇを
得た。 生成物の分析値は、Sn；37.4％、Ｃ；38.0％、
Ｈ；3.10％、Ｏ；19.97％であり、Sn（C5H7O2）2
の分析値Sn；37.94％、Ｃ；38.38％、Ｈ；3.23％、
Ｏ；20.45％と良く一致したのでSn（C5H7O2）2で
あると確認され、収率は88.7％であつた。この生
成物は、赤外分析の結果
に２価スズカルボキシレート、又は、２価スズキ
レート化合物を、金属スズと相当する銅化合物を
反応させて合成する新規な合成法に係るものであ
る。 Sn−Ｏ−Ｃ結合を持つ有機スズ化合物は、２、
又は４価化合物が一般的に知られ、シリコン樹
脂、ウレタン樹脂の硬化触媒や塩化ビニル樹脂の
安定剤、油性塗料ドライヤー等として利用されて
いる。これらの化合物は、通常、塩化スズを出発
原料として使用し適当な脱酸剤を用いて合成され
ているが、キレート化合物、特に、β−ジケトン
キレートやβ−ケトエステルキレートは、生成物
が加水分解を受け易い為、無水系で反応を行なう
必要があり合成が容易ではなかつた。 この様な合成上の問題点は、２価、４価スズ化
合物共通であるが、最近特異な反応性の故に注目
されている２価スズ化合物の場合には、４価スズ
の混入を防ぐ等の配慮が必要であり、より合成が
難しかつた。 そこで、工業的な有用性を秘めている有機２価
スズ化合物を工業的に合成出来る様になれば、利
用価値が拡大出来ると考えられたので、研究した
結果、金属スズと相当する有機銅化合物から、直
接、有機２価スズ化合物を合成する新規な方法を
見い出して本発明に至つた。 かくして本発明は次の一般式 又は を有する有機銅化合物と金属スズを反応させて相
当する次の一般式 又は 〔上記各式中R1はOH、SH、NH2、OR4、
COOH、COOR4のいずれかの置換基を持つか又
は持たないC1〜C22の炭化水素基、R2はC1〜C18
の炭化水素基、R3はC1〜C18の炭化水素基か又は
OR4で示される基であり、又ここでR4はC1〜C18
のアルキル基を示す〕 で示される有機２価スズ化合物を製造することか
らなる、有機２価スズ化合物の製法を提供するも
のである。 更に詳しく説明すれば、本発明の方法に用いら
れる有機銅化合物は、 〔式中、R1はC1〜C22の炭化水素でOH、SH、
NH2OR4の炭化水素基）COOH、COOR4等の置
換基を含むか、又は含まない基である。〕 で示される銅カルボキシレート、又は、そのキレ
ート及び、 〔式中、R2はC1〜C18の炭化水素基、R3はC1〜
C18の炭化水素基又は、OR4基である。〕 で示されるβ−ジケトン又はβ−テトエステルキ
レート類である。これらの化合物は、塩化銅、硫
酸銅、硝酸銅の様な銅塩や水酸化銅や、銅アルコ
キシドと、、又は−式に相当する有機金属化
合物を常法で反応させて容易に合成することが出
来る。 この様な化合物として−式では酢酸、酪酸、
オクタン酸、イソステアリン酸、ベヘニン酸、ア
クリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、安息香
酸、トルイル酸、ケイヒ酸の様なモノカルボン
酸、マレイン酸、コハク酸、アジピン酸、ダイマ
ー酸、フタル酸、トリメリツト酸、ピロメリツト
酸の様な多価カルボン酸、又はその部分エステル
化物、グリコール酸、乳酸、クエン酸、酒石酸の
様なヒドロキシ酸、レブリン酸、ジベンゾフエノ
ンジカルボン酸、又は、ジベンゾフエノンテトラ
カルボン酸の様なケトカルボン酸、グリシン、ア
ラニン、フエニルアラニン、ロイシン、アスパラ
ギン酸、グルタミン酸、リジン、シスチン、メチ
オニン、セリン、スレオニン等のアミノ酸、ｐ−
メトキシケイヒ酸、ｐ−エトキシ安息香酸、４−
メトキシ酪酸の様なアルコキシカルボン酸から合
成される化合物が例示出来る。又、−式では、
アセチルセトン、ジベンゾイルメタン、ベンゾイ
ルアセトンの様なβジケトン類、アセト酢酸メチ
ル、アセト酢酸エチルの様なβ−ケトエステルか
ら合成される化合物を例示出来る。 これらの有機銅化合物と金属スズの反応は、 CuX2＋Sn→SnX2＋Cu（−式） 〔CuX2は又は式に相当する有機銅化合物、
またはSnX2は又は式に相当する有機スズ化
合物を示す〕 で示される反応であり、配位子交換反応であると
考えられている。 この反応で有機２価スズ化合物を合成する時、
金属スズはアルキル錫の合成の場合と同様、反応
試剤の接触面積を大きくして反応速度を高める事
が有利であるので、箔や粉末状にして用いる事が
望ましい。箔化又は、粉末化は常法で行なう事が
出来る。反応は、又は、−式の有機銅化合物
を直接反応させても良いが、より均一な反応を行
なわせる為、溶媒、例えばベンゼン、トルエン、
キシレン、デカリン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキ
サン、石油エーテル、トリクレン、パークロロオ
クタン、クロロベンゼンの様な炭化水素やハロゲ
ン化炭化水素、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、オクタトル等のアルコール、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
様なエーテル、酢酸、酪酸、オクタン酸、酢酸ブ
チル、アジピン酸ジエチル、ジメチルフタル酸、
アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等のエステ
ル、アセチルアセトン類等から選ばれた溶剤を用
いて行なう事が望ましい。 本願発明の反応（−式）は配位子交換反応で
あると考えられるので、反応は室温で行なえる
が、より短時間に完遂させる為には、加温する事
が望ましい。しかし生成する２価スズ化合物は、
150℃を越えると分離が激しくなるので、室温〜
160℃以下、特に150℃以下の温度で行なう事が有
利である。反応時間は、有機基の種類と温度と溶
媒その他の因子で変動されるので、一様でない
が、30分〜20時間位で実質上終わらせる事が出来
る。 反応により、生成された有機２価スズ化合物
は、蒸留又は再結晶法で容易にかつ、純粋に単離
出来、同時に生成する銅粉末は、有機銅化合物の
合成原料として回収使用する事が出来る。 本願発明の方法によれば、取り扱い難く、又、
合成し難い無水二塩化スズやスズジアルコキシド
を出発原料として使用する必要がなく、高収率高
純度で容易に合成出来る銅化合物と金属スズから
出発して反応が行なえ、有機２価スズ化合物が得
られ、生成物は高品質であるので、樹脂硬化触
媒、有機反応触媒や無機材料の原料として工業的
に有効である。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 温度計、還流冷却管及び気密撹拌機を付設した
200mlの四ツ口フラスコに28〜100メツシユに粉砕
したスズ粉末9.6ｇとCu（C5H7O2）211.5ｇ及びキ
シレン100mlを計量し、撹拌しつつ、130℃に加熱
し、同温で２時間反応させて反応を終わらせた。 反応物を室温まで冷却したのち、ガラスフイル
ターで未反応スズと反応により析出した銅を別
して、得た液を減圧下で蒸留しキシレンを除去
した。残留物にｎ−ヘキサン50mlを加えて撹拌す
ると、緑青色の不溶物が微量析出したので、更に
これを別した。この析出物は、分析の結果未反
応のCu（C5H7O2）2であり、0.3ｇであつた。 未反応物を除去したｎ−ヘキサン溶液を常圧で
蒸留して、ｎ−ヘキサンを除去し、残部を減圧蒸
留し、85〜89゜／1.5mmHgの無色透明液体12.5ｇを
得た。 生成物の分析値は、Sn；37.4％、Ｃ；38.0％、
Ｈ；3.10％、Ｏ；19.97％であり、Sn（C5H7O2）2
の分析値Sn；37.94％、Ｃ；38.38％、Ｈ；3.23％、
Ｏ；20.45％と良く一致したのでSn（C5H7O2）2で
あると確認され、収率は88.7％であつた。この生
成物は、赤外分析の結果
【式】で示される。
実施例 ２
実施例１と同様にして、28〜100メツシユのス
ズ粉末3.6ｇとCu（OCOCH3）25.3ｇ、無水酢酸100
mlをフラスコに計量して125〜130℃10時間反応さ
せた後、同温で過して未反応スズ及び生成した
銅を別した。液を蒸留して濃縮したのち酢酸
より再結晶して白色粉末状固体5.2ｇを得た。 生成物を分析した結果、Sn；49.60％、Ｃ；
20.04％、Ｈ；2.18％、Ｏ；27.55％であり、Sn
（OCOCH3）2として計算したSn；50.13％、Ｃ；
20.29％、Ｈ；256％、Ｏ；27.03％と良く一致し、
反応収率は、Cu（OCOCH3）2より計算して70％で
あつた。 実施例 ３ 実施例１と同様にして、28〜100メツシユのス
ズ粉末3.6ｇ、
ズ粉末3.6ｇとCu（OCOCH3）25.3ｇ、無水酢酸100
mlをフラスコに計量して125〜130℃10時間反応さ
せた後、同温で過して未反応スズ及び生成した
銅を別した。液を蒸留して濃縮したのち酢酸
より再結晶して白色粉末状固体5.2ｇを得た。 生成物を分析した結果、Sn；49.60％、Ｃ；
20.04％、Ｈ；2.18％、Ｏ；27.55％であり、Sn
（OCOCH3）2として計算したSn；50.13％、Ｃ；
20.29％、Ｈ；256％、Ｏ；27.03％と良く一致し、
反応収率は、Cu（OCOCH3）2より計算して70％で
あつた。 実施例 ３ 実施例１と同様にして、28〜100メツシユのス
ズ粉末3.6ｇ、
【式】7.6ｇ及びエ
チレングリコールジブチルエーテル100mlを仕込
んで120℃で７時間反応させて、未反応スズと生
成した銅を別し溶媒を減圧で蒸留した。濃縮液
にｎ−ヘキサンを加えて撹拌し、再度過して得
た液を濃縮し、冷却して無定形状の固形物を析
出させ、過乾燥し、6.9ｇを得た。 生成物を分析した結果、Sn；39.28％、Ｃ；
24.41％、Ｈ；3.17％、Ｏ；32.66％であり、 としての計算値Sn；39.99％、Ｃ；24.27％、Ｃ；
24.27％、Ｈ；3.4％、Ｏ；32.34％と良く一致し
た。
んで120℃で７時間反応させて、未反応スズと生
成した銅を別し溶媒を減圧で蒸留した。濃縮液
にｎ−ヘキサンを加えて撹拌し、再度過して得
た液を濃縮し、冷却して無定形状の固形物を析
出させ、過乾燥し、6.9ｇを得た。 生成物を分析した結果、Sn；39.28％、Ｃ；
24.41％、Ｈ；3.17％、Ｏ；32.66％であり、 としての計算値Sn；39.99％、Ｃ；24.27％、Ｃ；
24.27％、Ｈ；3.4％、Ｏ；32.34％と良く一致し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 又は を有する有機銅化合物と金属スズを反応させて相
当する次の一般式 又は 〔上記各式中R1はOH、SH、NH2、OR4、
COOH、COOR4のいずれかの置換基を持つか又
は持たないC1〜C22の炭化水素基、R2はC1〜C18
の炭化水素基、R3はC1〜C18の炭化水素基か又は
OR4で示される基であり又ここでR4はC1〜C18の
アルキル基を示す〕 で示される有機２価スズ化合物を製造することか
らなる、有機２価スズ化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12165980A JPS5746991A (en) | 1980-09-02 | 1980-09-02 | Preparation of bivalent organotin compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12165980A JPS5746991A (en) | 1980-09-02 | 1980-09-02 | Preparation of bivalent organotin compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5746991A JPS5746991A (en) | 1982-03-17 |
| JPS637191B2 true JPS637191B2 (ja) | 1988-02-15 |
Family
ID=14816716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12165980A Granted JPS5746991A (en) | 1980-09-02 | 1980-09-02 | Preparation of bivalent organotin compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5746991A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4581964A (en) * | 1985-02-22 | 1986-04-15 | Max Co. Ltd. | Fastener driving tool with improved magazine and feed mechanism |
-
1980
- 1980-09-02 JP JP12165980A patent/JPS5746991A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5746991A (en) | 1982-03-17 |
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