JPS6372679A - イミダゾ−ル誘導体の製造法 - Google Patents
イミダゾ−ル誘導体の製造法Info
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- JPS6372679A JPS6372679A JP61217767A JP21776786A JPS6372679A JP S6372679 A JPS6372679 A JP S6372679A JP 61217767 A JP61217767 A JP 61217767A JP 21776786 A JP21776786 A JP 21776786A JP S6372679 A JPS6372679 A JP S6372679A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イミダゾール誘導体の製造方法に関し、更に
詳細には、 式（１） で表わされるＮ−シアノード−メチル−マー〔２−（５
−メチル−４−イミダゾリルメチルチオ）エチル〕グア
ニジンの新規な製造方法に関する。
詳細には、 式（１） で表わされるＮ−シアノード−メチル−マー〔２−（５
−メチル−４−イミダゾリルメチルチオ）エチル〕グア
ニジンの新規な製造方法に関する。
本発明方法で製造される式（１）で表わされる化合物は
、一般名金シメチシンといい、ヒスタミンＨ２受容体拮
抗゛作用に基づく胃酸分泌抑制作用を示し、抗潰瘍治療
剤として広く使用されている。
、一般名金シメチシンといい、ヒスタミンＨ２受容体拮
抗゛作用に基づく胃酸分泌抑制作用を示し、抗潰瘍治療
剤として広く使用されている。
シメチジンの製法については従来から徳々の方法が報告
されている。米国特許第４，０１３，６７８号における
製法によれば、シメチジンは塩基の存在下、４−クロロ
メチル−５−メチルイミダゾール塩酸塩ｔ−Ｎ−シアノ
ード−メチル−ｙ−（２−メルカ！トエチル）グアニジ
ンと反応させて製造されている。又、ドイツ特許第２．
２１１．４５４号には、式、Ｈａ ｔ −ＣＨ２−Ｑ
Ｃ式中、Ｑは脱離基、Ｈ＠ｔは４−メチル−５−イミ
ダゾリル基を示す）で表わされる化合物とＨ８ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＮＨ２を反応させて、式、Ｈ＠ ｔＣＨ２ＳＣＨ２
ＣＨ２ＮＨ２で表わされる化合物を得、次いでこれ金、 はアリール基を示す）で表わ石れる化合物を反応させシ
メチジンを得ている。
されている。米国特許第４，０１３，６７８号における
製法によれば、シメチジンは塩基の存在下、４−クロロ
メチル−５−メチルイミダゾール塩酸塩ｔ−Ｎ−シアノ
ード−メチル−ｙ−（２−メルカ！トエチル）グアニジ
ンと反応させて製造されている。又、ドイツ特許第２．
２１１．４５４号には、式、Ｈａ ｔ −ＣＨ２−Ｑ
Ｃ式中、Ｑは脱離基、Ｈ＠ｔは４−メチル−５−イミ
ダゾリル基を示す）で表わされる化合物とＨ８ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＮＨ２を反応させて、式、Ｈ＠ ｔＣＨ２ＳＣＨ２
ＣＨ２ＮＨ２で表わされる化合物を得、次いでこれ金、 はアリール基を示す）で表わ石れる化合物を反応させシ
メチジンを得ている。
しかしながらこれらの製造法は原料の問題や反応工程の
煩雑さなど多くの問題点があった。
煩雑さなど多くの問題点があった。
そこで本発明者は、上記の欠点を解決すべく鋭意研究し
、本発明を完成し九。
、本発明を完成し九。
即ち、本発明は、
式（ｎ）、
（ｎ）
で表わされる化合物に、ホルムアルデヒド又はホルムア
ルデヒド供与体及びアンモニア又はアンモニア供与棒金
反応させることを特徴とする、式（１） で表わされるイミメゾール肪導体の製造法に関する。
ルデヒド供与体及びアンモニア又はアンモニア供与棒金
反応させることを特徴とする、式（１） で表わされるイミメゾール肪導体の製造法に関する。
本発明方法において用いられるホルムアンプヒト供与体
としては、例えばパラホルムアルデヒド、ホＡ／ｆｆリ
ン、トリオキサンなどがあげられ、アンモニア供与体と
しては、例えば、塩化アンモニウム、酢酸アンモニウム
、テトラメチレンへキサミン、リン酸二水素アンモニウ
ムなどがあげられる。
としては、例えばパラホルムアルデヒド、ホＡ／ｆｆリ
ン、トリオキサンなどがあげられ、アンモニア供与体と
しては、例えば、塩化アンモニウム、酢酸アンモニウム
、テトラメチレンへキサミン、リン酸二水素アンモニウ
ムなどがあげられる。
式（Ｉ）の化合物とホルムアルデヒド又はホルムアルデ
ヒド供与体及びアンモニア又はアンモニア供与体との反
応は、極性溶媒、例えば、酢酸、アＶコール、水あるい
はこれらの混合物が好ましく、室温から還流温度で行う
ことができる。
ヒド供与体及びアンモニア又はアンモニア供与体との反
応は、極性溶媒、例えば、酢酸、アＶコール、水あるい
はこれらの混合物が好ましく、室温から還流温度で行う
ことができる。
本発明方法における原料である式（ｎ）の化合物は、た
とえば で示される方法によシ得ることができる。
とえば で示される方法によシ得ることができる。
できる。（ＵＳ ２，８２１．５５５ ）又、本発明方
法では で合成される化合物と、次亜硫酸ナトリウムを作用させ
るかは触媒でホルムアルデヒドを作用させた後、過剰の
ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド供与体及びアン
モニア又はアンモニア供与棒金反応させることによシシ
メチジンを得ることができる。
法では で合成される化合物と、次亜硫酸ナトリウムを作用させ
るかは触媒でホルムアルデヒドを作用させた後、過剰の
ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド供与体及びアン
モニア又はアンモニア供与棒金反応させることによシシ
メチジンを得ることができる。
によシ合成できる。（ＪＡ、Ｃ３−互５４３８（”５３
） 。
） 。
Ｂｕｌｌ、Ｃｈ＠ｍ、 Ｓｅａ、 Ｊｐｍ−３９、２５
１７（’６６ ） ）従って本発明方法は従来方法に比
べ反応工程が短縮され、簡便で良好な収率でシメチジン
を得ることができ工業的ＫＷ用な方法である。
１７（’６６ ） ）従って本発明方法は従来方法に比
べ反応工程が短縮され、簡便で良好な収率でシメチジン
を得ることができ工業的ＫＷ用な方法である。
以下に本発明の実施例１示し、本発明を更に詳細に説明
する。
する。
実施例１
２Ｎ酢酸（３５ｄ）中にＮ−シアノード−メチル−Ｎ’
−（２−Ｃ（２，３−ジオキソプナル）チオ〕エナル）
グアニシン２．２８＆（１０ミリモル）、塩化アンモニ
ウム０．８Ｉｌ（１５ミリモル）及びノ９ラホルムアル
デヒド０．４５．９（１５ミリモル）１−７０℃で１．
５時間攪拌し友、溶媒を減圧留去し、残渣を２ Ｎ Ｎ
ａＯＨで中和した後、さらに減圧留去し、残渣をメタノ
ールに溶解した。不純物をセライト濾過で除き、減圧貿
去後シリカｒルカラム（クロロホルム−メタノール）Ｋ
かけ得られ九粉末をアセトニトリルよシ再結晶し、１．
２３ ＩＩのシメチジンを白色結晶性粉末として得た。
−（２−Ｃ（２，３−ジオキソプナル）チオ〕エナル）
グアニシン２．２８＆（１０ミリモル）、塩化アンモニ
ウム０．８Ｉｌ（１５ミリモル）及びノ９ラホルムアル
デヒド０．４５．９（１５ミリモル）１−７０℃で１．
５時間攪拌し友、溶媒を減圧留去し、残渣を２ Ｎ Ｎ
ａＯＨで中和した後、さらに減圧留去し、残渣をメタノ
ールに溶解した。不純物をセライト濾過で除き、減圧貿
去後シリカｒルカラム（クロロホルム−メタノール）Ｋ
かけ得られ九粉末をアセトニトリルよシ再結晶し、１．
２３ ＩＩのシメチジンを白色結晶性粉末として得た。
これは標品とｍｐ。
ＩＲ，及び ）［ＮＭＲによって一致し′ｎｉ認し友。
実施例２
Ｎ−シアノ−「−メチＡ＝−Ｎ”−（［２−（２−オキ
シイばノー３−オキソブチル）チオ〕エチル）グアニジ
ン２．５７．９（１０ミリモル）を水５−、エタノール
５ｉｄの混合溶媒中に加え、次亜硫酸ナトリウム３．４
８５’（２０ミリモル）ｔ−加え、４０℃で２時間攪拌
した。さらに酢酸４−を加えた後、塩化アンモニウム０
．８ＩＩ（１５ミリモル）及ヒパラホルムアルデヒド０
．４５９（１５ミリモル）ヲ加え７０℃で２時間攪拌し
た。ｒ６媒を減圧留去し、残直にクロロホルム／メタノ
ール（１／１）？ａ液３０−を加え九。不溶物をセライ
ト濾過で除き、溶媒を減圧留去後、シリカグルカラム（
クロロホルム−メタノール）で精製し、得られた粉末を
アセトニトリルよシ再結晶して０．９２１のシメチジン
を白色結晶性粉末として得た。
シイばノー３−オキソブチル）チオ〕エチル）グアニジ
ン２．５７．９（１０ミリモル）を水５−、エタノール
５ｉｄの混合溶媒中に加え、次亜硫酸ナトリウム３．４
８５’（２０ミリモル）ｔ−加え、４０℃で２時間攪拌
した。さらに酢酸４−を加えた後、塩化アンモニウム０
．８ＩＩ（１５ミリモル）及ヒパラホルムアルデヒド０
．４５９（１５ミリモル）ヲ加え７０℃で２時間攪拌し
た。ｒ６媒を減圧留去し、残直にクロロホルム／メタノ
ール（１／１）？ａ液３０−を加え九。不溶物をセライ
ト濾過で除き、溶媒を減圧留去後、シリカグルカラム（
クロロホルム−メタノール）で精製し、得られた粉末を
アセトニトリルよシ再結晶して０．９２１のシメチジン
を白色結晶性粉末として得た。
実施例３
Ｎ−シアノ−ｙ−メチシーＮ”−（［２−（２−オキシ
イζノー３−オキソグチル）チオ〕エチル）グアニジン
２．５７ＩＣ１０ミリモル）を３Ｎ−ＨＯ２１０ｍ及び
メタノール１０ｍの混合溶媒中に加え、３７ｓホルムア
にテヒド水溶液１０−を加え、４０−４５℃で５時間攪
拌した。反応混合物を冷却し、３ Ｎ−ＮａＯＨで中和
した後、塩化アンモニウム１．６Ｎ（３０ミリモル）を
加え、さらにアンモニアガス會室温で２時間吹き込んだ
。溶媒を減圧留去し、残渣にクロロホルム／メタノ−ν
（１／１）溶液３０−を加え友。不溶物をセライト−過
で除き、溶媒を減圧留去後シリカゲルカラム（クロロホ
ルム−メタノール）で精製した。得られたａ′Ｒ色粉末
をアセトニトリルより再結晶し、白色結晶性粉末のシメ
チジンを得た。
イζノー３−オキソグチル）チオ〕エチル）グアニジン
２．５７ＩＣ１０ミリモル）を３Ｎ−ＨＯ２１０ｍ及び
メタノール１０ｍの混合溶媒中に加え、３７ｓホルムア
にテヒド水溶液１０−を加え、４０−４５℃で５時間攪
拌した。反応混合物を冷却し、３ Ｎ−ＮａＯＨで中和
した後、塩化アンモニウム１．６Ｎ（３０ミリモル）を
加え、さらにアンモニアガス會室温で２時間吹き込んだ
。溶媒を減圧留去し、残渣にクロロホルム／メタノ−ν
（１／１）溶液３０−を加え友。不溶物をセライト−過
で除き、溶媒を減圧留去後シリカゲルカラム（クロロホ
ルム−メタノール）で精製した。得られたａ′Ｒ色粉末
をアセトニトリルより再結晶し、白色結晶性粉末のシメ
チジンを得た。
実施例４
Ｎ−シアノード−メチル−シー（［２−（２−オキシイ
ミノ−３−オキソブチル）チオ〕エチル）グアニジン２
．５７Ｆ（１０ミリモＡ／）を３Ｎ−１（ＣｊｌＯ−及
びメタノール１０ゴの混合Ｍ媒中に加え、３７％ホルム
アルデヒド水浴液１Ｏ−ｔ−加え４０−４５℃で５時間
攪拌した。反応混合物を冷却し、アンモニアガス金室温
で２時間吹き込んだ、溶媒を減圧留去し、残渣にクロロ
ホルム／メタノール（１／１）浴液３０−を加え穴。不
溶物をセライト濾過で除き、溶媒を減圧留去後シリカグ
ルカラム（クロロホルム−メタノール）で特製した。得
られた微黄色粉末をアセトニトリルより再結晶し、白色
結晶性粉末のシメチジ／を得文。
ミノ−３−オキソブチル）チオ〕エチル）グアニジン２
．５７Ｆ（１０ミリモＡ／）を３Ｎ−１（ＣｊｌＯ−及
びメタノール１０ゴの混合Ｍ媒中に加え、３７％ホルム
アルデヒド水浴液１Ｏ−ｔ−加え４０−４５℃で５時間
攪拌した。反応混合物を冷却し、アンモニアガス金室温
で２時間吹き込んだ、溶媒を減圧留去し、残渣にクロロ
ホルム／メタノール（１／１）浴液３０−を加え穴。不
溶物をセライト濾過で除き、溶媒を減圧留去後シリカグ
ルカラム（クロロホルム−メタノール）で特製した。得
られた微黄色粉末をアセトニトリルより再結晶し、白色
結晶性粉末のシメチジ／を得文。
手続補正書（自発）
昭和６１年１１月１ 日
特許庁長官 黒 １）明 雄 殿
１、事件の表示
昭和６１年特許願第２１７７６７号
λ発明の名称
イミメゾール誌導体の製造法
３、補正ｔする者
事件との関係 特許出願人
住所 東京都千代田区岩本町２丁目２番３号４、補正命
令の日付 自 発 ６、補正の内容
令の日付 自 発 ６、補正の内容
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ａ、Ｂいず
れか一方がＯで、他方はＯ又はＮＯＨを示す。）で表わ
される化合物に、ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒ
ド供与体及びアンモニア又はアンモニア供与体を反応さ
せることを特徴とする、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるイミダゾール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61217767A JPS6372679A (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | イミダゾ−ル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61217767A JPS6372679A (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | イミダゾ−ル誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372679A true JPS6372679A (ja) | 1988-04-02 |
Family
ID=16709412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61217767A Pending JPS6372679A (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | イミダゾ−ル誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6372679A (ja) |
-
1986
- 1986-09-16 JP JP61217767A patent/JPS6372679A/ja active Pending
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