JPS6399230A - 可溶性ポリアミド - Google Patents
可溶性ポリアミドInfo
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- JPS6399230A JPS6399230A JP28166286A JP28166286A JPS6399230A JP S6399230 A JPS6399230 A JP S6399230A JP 28166286 A JP28166286 A JP 28166286A JP 28166286 A JP28166286 A JP 28166286A JP S6399230 A JPS6399230 A JP S6399230A
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- polyamide
- dimethylacetamide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は耐熱性、溶解性及び加工性を改良した新規な芳
香族ポリアミドに関するものである。
香族ポリアミドに関するものである。
従来の技術
芳香族ポリアミドは剛直な芳香環と分子間凝集敗死点、
熱分解点が高い。
熱分解点が高い。
また耐熱性ばかりでなく、耐薬品性、機械的特性、１１
を気菌特性など優れた化学的、物理的性質を有している
。従って芳香族ポリアミドは極めて有用な材料として、
特に耐熱用途の繊維、フィルム、塗料、接着側、成形品
などの用途を有している。
を気菌特性など優れた化学的、物理的性質を有している
。従って芳香族ポリアミドは極めて有用な材料として、
特に耐熱用途の繊維、フィルム、塗料、接着側、成形品
などの用途を有している。
ケブラーなどのアラミドは、一般に前述の特性を有して
おり、はとんどの溶剤に溶けず加圧性に難点をもってい
る。このため加圧性の問題点を克服するための一つの方
法として可溶性にすることが考えられる。
おり、はとんどの溶剤に溶けず加圧性に難点をもってい
る。このため加圧性の問題点を克服するための一つの方
法として可溶性にすることが考えられる。
コルシャンクらは、ジャーナルφオプ争ポリマー・サイ
エンス（Ｊ、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ、、 Ａ−１，９
゜１０２７（１９７１年））に可溶性ポリアミドについ
て報告している。
エンス（Ｊ、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ、、 Ａ−１，９
゜１０２７（１９７１年））に可溶性ポリアミドについ
て報告している。
発明が解決しようとする問題点
−・般的に大きな剛直性や高い対称性を有する芳香族ポ
リアミドは、優れた機械的特性を有する反面、融点が高
く、しかも分解点に近いので、溶融料としての使用が容
易でない欠点を有する。
リアミドは、優れた機械的特性を有する反面、融点が高
く、しかも分解点に近いので、溶融料としての使用が容
易でない欠点を有する。
代表的な芳香族ポリアミドであるポリ（Ｐ−フェニレン
テレフタルアミド）は、濃硫酸または塩化リチウム、塩
化カルシウム等を溶解したヘキサメチルホスホリルアミ
ドあるいはＮ−メチルピロリドンなどには溶解するが、
なお溶解性が低いので溶液として使用し難い欠点がある
。
テレフタルアミド）は、濃硫酸または塩化リチウム、塩
化カルシウム等を溶解したヘキサメチルホスホリルアミ
ドあるいはＮ−メチルピロリドンなどには溶解するが、
なお溶解性が低いので溶液として使用し難い欠点がある
。
問題点を解決するための手段、作用
上記問題点は溶解性を向上することによって解決する。
さらに耐熱性を高く維持するために本発明者は−・般式
（Ｉ）に示した芳香族ポリアミドを提供するものである
。
（Ｉ）に示した芳香族ポリアミドを提供するものである
。
すなわち本発明は
式Ｒ１Ｏ−Ｘ（ＮＨ−Ｙ−ＮＨ−Ｘ ＋ｎ ＮＨ−Ｙ−
ＮＨ−Ｘ−ＯＲ’・・・ （１） かもなる詳の少なくとも一員であり、Ｙは式質的になる
高分子帛ポリアミドであって、ジメチルアセトアミド＋
００ｏｐ中のに記ポリアミド０．５ｇの溶液ヲ３０°Ｃ
−ｃ ？＋Ｉ６定シテ少すくトも０．３０ ｄ２ ／ｇ
（７）固イＩ粘度（η１ｎｈ）を有し、カラス転移温度
２８０℃より ４２０ ’Ｃ１分解温度空気中４２０”
Ｃ以上を示す可溶性ポリアミドである。
ＮＨ−Ｘ−ＯＲ’・・・ （１） かもなる詳の少なくとも一員であり、Ｙは式質的になる
高分子帛ポリアミドであって、ジメチルアセトアミド＋
００ｏｐ中のに記ポリアミド０．５ｇの溶液ヲ３０°Ｃ
−ｃ ？＋Ｉ６定シテ少すくトも０．３０ ｄ２ ／ｇ
（７）固イＩ粘度（η１ｎｈ）を有し、カラス転移温度
２８０℃より ４２０ ’Ｃ１分解温度空気中４２０”
Ｃ以上を示す可溶性ポリアミドである。
ト記号香族ポリアミドとしては、構成中位（ａ）および
（ｂ） 、 （ｃ）の少なくとも１種を鎖中に含有し、
前記の一般式かられかるように、（ａ）で示される成分
と（ｂ） 、 （ｃ）で示される成分のはＣ等モジを用
いて反応を行なって得られるポリアミドである。尚本発
明ではこの際に、末端を酸化に対して安定で６色を防Ｊ
１−シラるカルボン酸誘導体とするために反応の途中で
（ｂ） 、 （ｃ） Ｌ＆分の極〈少量を添加すること
を特徴とするものである。
（ｂ） 、 （ｃ）の少なくとも１種を鎖中に含有し、
前記の一般式かられかるように、（ａ）で示される成分
と（ｂ） 、 （ｃ）で示される成分のはＣ等モジを用
いて反応を行なって得られるポリアミドである。尚本発
明ではこの際に、末端を酸化に対して安定で６色を防Ｊ
１−シラるカルボン酸誘導体とするために反応の途中で
（ｂ） 、 （ｃ） Ｌ＆分の極〈少量を添加すること
を特徴とするものである。
本発明のポリアミドは、９．９−ビス（４−アミノフェ
ニル）フルオレン類とフタル酸誘導体から合成され、た
とえば９．９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン
、９．９−ビス（３−メチル−４−７ミノフエニル）フ
ルオレンまたは９．９−ビス（３−エチル−４−アミノ
フェニル）フルオレンとテレフタル酸クロライド、イン
フタル酸クロライドのいずれかまたは両方を用い、ジメ
チルアセトアミド等の溶媒中で冷却下に重合を行なうこ
とにより製造することができる。また末端の置換基Ｒ１
はポリアミドを固化または再沈による精製に使用する水
、アルコール類によって変えることができる。即ち、重
合反応終了後、ポリアミドを固化または精製のための再
沈を行うが、この時使用するアルコールにより末端基が
制御できル＊ ） タ／−ル中に再沈すれば、メトキシ
基、工タノール中であればエトキシ基となる。また、水
酸基にする場合は水中への再沈ならびに直接フィルム化
を意図した場合には空気中の湿気（水分）あるいは溶媒
中に水を付加することにより可能となる。
ニル）フルオレン類とフタル酸誘導体から合成され、た
とえば９．９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン
、９．９−ビス（３−メチル−４−７ミノフエニル）フ
ルオレンまたは９．９−ビス（３−エチル−４−アミノ
フェニル）フルオレンとテレフタル酸クロライド、イン
フタル酸クロライドのいずれかまたは両方を用い、ジメ
チルアセトアミド等の溶媒中で冷却下に重合を行なうこ
とにより製造することができる。また末端の置換基Ｒ１
はポリアミドを固化または再沈による精製に使用する水
、アルコール類によって変えることができる。即ち、重
合反応終了後、ポリアミドを固化または精製のための再
沈を行うが、この時使用するアルコールにより末端基が
制御できル＊ ） タ／−ル中に再沈すれば、メトキシ
基、工タノール中であればエトキシ基となる。また、水
酸基にする場合は水中への再沈ならびに直接フィルム化
を意図した場合には空気中の湿気（水分）あるいは溶媒
中に水を付加することにより可能となる。
本発明の目的の一つは、着色がなくかつポリマーとして
も着色の生じ難いポリアミドを得ることにある。そのた
め、前述の（ｂ）及び／又は（ｃ）に係るカルボン酸（
クロライド）成分のいずれかを反応の後段で極くわずか
に多めに用いて末端基の制御を行なう、これにより、ポ
リアミドの末端が酸化を受は易いアニリン基ではなく、
カルボキシル基となり、光、空気等による酸化に対して
強くなり、ポリマー自体着色しにくくなる。
も着色の生じ難いポリアミドを得ることにある。そのた
め、前述の（ｂ）及び／又は（ｃ）に係るカルボン酸（
クロライド）成分のいずれかを反応の後段で極くわずか
に多めに用いて末端基の制御を行なう、これにより、ポ
リアミドの末端が酸化を受は易いアニリン基ではなく、
カルボキシル基となり、光、空気等による酸化に対して
強くなり、ポリマー自体着色しにくくなる。
本発明のポリアミドの物性としては、ガラス転移温度２
８０℃〜４２０℃、好ましくは３００〜４００℃で、分
解温度が空気中４２０℃以上、好ましくは４５０℃以上
の範囲内にあるものであり、固有粘度（η１ｎｈ）は、
ｏ、３０ ｄｕ ／ｇ以上、好ましくは０，３５ｄｕ
／ｇ以上のものである。
８０℃〜４２０℃、好ましくは３００〜４００℃で、分
解温度が空気中４２０℃以上、好ましくは４５０℃以上
の範囲内にあるものであり、固有粘度（η１ｎｈ）は、
ｏ、３０ ｄｕ ／ｇ以上、好ましくは０，３５ｄｕ
／ｇ以上のものである。
固有粘度は、ジメチルアセトアミド１００ＩＩＩｉ中に
本発明のポリアミド０．５ｇを溶解した溶液を用い３０
°Ｃで測定して求めた。
本発明のポリアミド０．５ｇを溶解した溶液を用い３０
°Ｃで測定して求めた。
本発明のポリアミドはピリジン、ｍ−クレゾール、０−
クロロフェノール、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＮＰ）
、ジメチルアセトアミド（Ｉ）ＭＡＩＩＩ：）などに溶
解し、クロロホルム、塩化メチレン、トルエン。
クロロフェノール、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＮＰ）
、ジメチルアセトアミド（Ｉ）ＭＡＩＩＩ：）などに溶
解し、クロロホルム、塩化メチレン、トルエン。
ベンゼンに不溶である。
なお、前記（ｂ） 、 （ｃ）成分の使用比率を変える
ことによって、耐熱性、溶解性を調節することができる
。
ことによって、耐熱性、溶解性を調節することができる
。
耐熱性、溶解性の点から、（ｂ） ／（Ｃ）成分のモル
比を９０７１０〜ｔｏ／９０と設定することが好ましく
、さらに好ましくは７０／３０〜２０７８０である。ま
た約等モル付近では、フィルム硬度が軟化し、工業材料
として使い易くなる効果もある。
比を９０７１０〜ｔｏ／９０と設定することが好ましく
、さらに好ましくは７０／３０〜２０７８０である。ま
た約等モル付近では、フィルム硬度が軟化し、工業材料
として使い易くなる効果もある。
本発明は、機械的特性および電気絶縁特性が良好なポリ
アミドを提供することができ、得られたポリアミドは電
気的絶縁分野などに適している。
アミドを提供することができ、得られたポリアミドは電
気的絶縁分野などに適している。
さらに、本発明のポリアミドは従来知られている方法に
より、０．００５〜０．２０＋ｅ層程度の厚さの着色が
みられない薄いフィルムとすることができ、各種用途に
供することができる。
より、０．００５〜０．２０＋ｅ層程度の厚さの着色が
みられない薄いフィルムとすることができ、各種用途に
供することができる。
以下実施例に基づいてさらに詳細に説明する。
実施例１
攪拌器を備えた三ツロフラスコ（１文容量）に９．９−
ビス（４−７ミノフエニル）フルオレン（ｍｐ ２３４
〜２３５℃） ３４．８ｇと、トリエチルアミン２０．
２ｇをジメチルアセトアミド５００ ｇに溶解した。
ビス（４−７ミノフエニル）フルオレン（ｍｐ ２３４
〜２３５℃） ３４．８ｇと、トリエチルアミン２０．
２ｇをジメチルアセトアミド５００ ｇに溶解した。
フラスコ内の温度を５〜ｌＯ℃に保持した状態で、フラ
スコ内の溶液を攪拌しながら、テレフタル酸クロライド
１０．１５．とインフタル酸クロライド１０．１５ ｇ
の混合物を固体のまま、徐々に加えた。
スコ内の溶液を攪拌しながら、テレフタル酸クロライド
１０．１５．とインフタル酸クロライド１０．１５ ｇ
の混合物を固体のまま、徐々に加えた。
４．５詩間攪拌後、５ｍｇのテレフタル醜クロリドを加
えさらに３０分攪拌し析出したトリエチルアミン塩醜塩
をガラスフィルターで濾過して、ポリマー溶液を得た。
えさらに３０分攪拌し析出したトリエチルアミン塩醜塩
をガラスフィルターで濾過して、ポリマー溶液を得た。
これをガラス板上に流延し、 １００℃、５時間減圧乾
燥してポリアミドフィルムを得た。
燥してポリアミドフィルムを得た。
得られたポリアミドの固有粘度（η１ｎｈ）は０．４１
ｄ’ｌ ／ｇ、ガラス転移温度３２０℃、分解温度空気
中４８５℃であった。
ｄ’ｌ ／ｇ、ガラス転移温度３２０℃、分解温度空気
中４８５℃であった。
また、フィルムの引張強度１０．１ｋｇｆ／ａｍ２．引
張弾性率５９０ ｋｇｆ／ｍｍ２．体積抵抗率３Ｘ１０
１６Ω−ｃｆｆＩ（２３℃）、 ４．８Ｘ １０’Ω−
ｃｍ（２００℃）、誘電率４．３８ （Ｉ ＭＨｚ）
、吸水率７．６％、全光線透過率９０．３％、黄色度４
．８％であった。
張弾性率５９０ ｋｇｆ／ｍｍ２．体積抵抗率３Ｘ１０
１６Ω−ｃｆｆＩ（２３℃）、 ４．８Ｘ １０’Ω−
ｃｍ（２００℃）、誘電率４．３８ （Ｉ ＭＨｚ）
、吸水率７．６％、全光線透過率９０．３％、黄色度４
．８％であった。
本ポリアミドの赤外線吸収スペクトルは３３００ｃ「１
にＮＨ，１８８０ｃｍ−’にアミドＣ＝Ｏ１３１００〜
２９００ｃｍ−’および１８１０．１５２０ｃｍ−’に
芳香族の吸収を示した。
にＮＨ，１８８０ｃｍ−’にアミドＣ＝Ｏ１３１００〜
２９００ｃｍ−’および１８１０．１５２０ｃｍ−’に
芳香族の吸収を示した。
実施例２
実施例１と同様にして、９．９−ビス（４−アミノフェ
ニル〕フルオレン（ｍｐ２３１〜２３４．５℃）３．４
８ｇとトリエチルアミン２．０２ｇをジメチルアセトア
ミド５０ｇに溶解し、テレフタル酩クロライド、イソフ
タル酸クロライドの混合物２．０３ ｇを粉末のまま添
加した。
ニル〕フルオレン（ｍｐ２３１〜２３４．５℃）３．４
８ｇとトリエチルアミン２．０２ｇをジメチルアセトア
ミド５０ｇに溶解し、テレフタル酩クロライド、イソフ
タル酸クロライドの混合物２．０３ ｇを粉末のまま添
加した。
テレフタル酸クロライドとイソフタル酸クロライドの混
合割合は第１表の様に変化させた０反応開始後数時間で
粘稠な溶液となった。実施例１と同様にテレフタル酸ク
ロリド、イソフタル酸クロリドの混合物５ｍｇを加え３
０分攪拌した。この溶液をメタノール中に注ぎ、水、メ
タノールで洗浄した。その後１００℃で８時間乾燥し、
ポリアミドの粉末を１１）だ、これは容易にジメチルア
セトアミドなどに溶解させることができた。得られたポ
リアミドの溶解性とガラス転移点、分解温度を第１表に
示した。
合割合は第１表の様に変化させた０反応開始後数時間で
粘稠な溶液となった。実施例１と同様にテレフタル酸ク
ロリド、イソフタル酸クロリドの混合物５ｍｇを加え３
０分攪拌した。この溶液をメタノール中に注ぎ、水、メ
タノールで洗浄した。その後１００℃で８時間乾燥し、
ポリアミドの粉末を１１）だ、これは容易にジメチルア
セトアミドなどに溶解させることができた。得られたポ
リアミドの溶解性とガラス転移点、分解温度を第１表に
示した。
溶解性は各種溶媒に対してｃ度１５ｗｔ％における溶解
性を示す、■は易溶、０は可溶、Ｘは不溶を示す。
性を示す、■は易溶、０は可溶、Ｘは不溶を示す。
尚、固有粘度（η１ｎｈ）については、ジメチルアセト
アミド１０〇−中に０．５ｇのポリアミドを溶解し、オ
ストワルド粘度計を用いて、３０℃の恒温水槽中で測定
を行なった。
アミド１０〇−中に０．５ｇのポリアミドを溶解し、オ
ストワルド粘度計を用いて、３０℃の恒温水槽中で測定
を行なった。
発明の効果
耐熱性ポリマーは宇宙、航空機、電気、鉄鋼その他の産
業において益々高需要が期待される。これらの用途にお
いて、＃熱性ポリマーは塗料、接着剤、フィルム、成形
品等の形態において使用され、高耐熱性と適度の可溶性
が要求される。
業において益々高需要が期待される。これらの用途にお
いて、＃熱性ポリマーは塗料、接着剤、フィルム、成形
品等の形態において使用され、高耐熱性と適度の可溶性
が要求される。
本発明は上記実施例に見られるごとく、 ４５０℃以上
の分解温度を有し、ガラス転移温度（Ｔｇ）を必要に応
じて変えることができるため要求にあった加工性が得ら
れやすい。
の分解温度を有し、ガラス転移温度（Ｔｇ）を必要に応
じて変えることができるため要求にあった加工性が得ら
れやすい。
又、広範な溶解性が得られる反面、ベンゼン、トルエン
、塩化メチレン、クロロホルム等の汎用的溶媒に対して
は耐薬品性があり、適用範囲が広く、工業材料として有
用である。
、塩化メチレン、クロロホルム等の汎用的溶媒に対して
は耐薬品性があり、適用範囲が広く、工業材料として有
用である。
特に電気、電子部品、例えば抵抗基板、プリント基板用
フロントプレート、およびプーリ、電子レンジ等、また
ターボファンなどの機械部品等に用いることができる。
フロントプレート、およびプーリ、電子レンジ等、また
ターボファンなどの機械部品等に用いることができる。
さらに本発明のポリアミドの溶液塗料を用いてコーティ
ングを施した金属材料等は、ベンゼン、トルエン、塩化
メチレン、クロロホルムなどに対して耐薬品性があり、
耐久性がある。
ングを施した金属材料等は、ベンゼン、トルエン、塩化
メチレン、クロロホルムなどに対して耐薬品性があり、
耐久性がある。
Claims (4)
- （１）式Ｒ＾１Ｏ−Ｘ−（ＮＨ−Ｙ−ＮＨ−Ｘ）−＿ｎ
ＮＨ−Ｙ−ＮＨ−Ｘ−ＯＲ＾１・・・（ I ） （式中Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数
式、化学式、表等があります▼ からなる群の少なくとも一員であり、Ｙは式▲数式、化
学式、表等があります▼を表わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２は、 Ｈ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５のいずれか であり、ｎは繰り返し単位 数を示す。）の鎖員から実 質的になる高分子量ポリアミドであって、ジメチルアセ
トアミド１００ｍｌ中の上記ポリアミド０．５ｇの溶液
を３０℃で測定して少なくとも０．３０ｄｌ／ｇの固有
粘度（ηｉｎｈ）を有し、ガラス転移温度２８０℃〜４
２０℃、分解温度空気中４２０℃以上を示す可溶性ポリ
アミド。 - （２）固有粘度（ηｉｎｈ）０．３５ｄｌ／ｇ以上、ガ
ラス転移温度３００〜４００℃、分解温度空気中４５０
℃以上を示す特許請求の範囲第（１）項記載の可溶性ポ
リアミド。 - （３）少なくともピリジン、ｍ−クレゾール、ｏ−クロ
ルフェノールに溶解する特許請求の範囲第（１）項記載
の可溶性ポリアミド。 - （４）式中のＸの▲数式、化学式、表等があります▼と
▲数式、化学式、表等があります▼と の組成割合が前者９０〜１０モル％に対して後者１０〜
９０モル％である特許請求の範囲第（１）項記載の可溶
性ポリアミド。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61-135884 | 1986-06-13 | ||
| JP13588486 | 1986-06-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6399230A true JPS6399230A (ja) | 1988-04-30 |
| JPH0353325B2 JPH0353325B2 (ja) | 1991-08-14 |
Family
ID=15162035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28166286A Granted JPS6399230A (ja) | 1986-06-13 | 1986-11-28 | 可溶性ポリアミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6399230A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005054173A (ja) * | 2003-07-18 | 2005-03-03 | Toray Ind Inc | プラスチック基板 |
-
1986
- 1986-11-28 JP JP28166286A patent/JPS6399230A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005054173A (ja) * | 2003-07-18 | 2005-03-03 | Toray Ind Inc | プラスチック基板 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0353325B2 (ja) | 1991-08-14 |
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