JPS642094B2 - - Google Patents
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- JPS642094B2 JPS642094B2 JP2550281A JP2550281A JPS642094B2 JP S642094 B2 JPS642094 B2 JP S642094B2 JP 2550281 A JP2550281 A JP 2550281A JP 2550281 A JP2550281 A JP 2550281A JP S642094 B2 JPS642094 B2 JP S642094B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
〔発明の利用分野〕
本発明は無色液晶性物質と該無色液晶性物質を
含む液晶組成物と該液晶組成物を液晶層とする液
晶表示素子とに関する。 〔発明の背景〕 本明細書において無色液晶性物質とは、可視光
を吸収しない液晶性物質を意味する。また、液晶
性物質は、これ自体では室温にて液晶相を示さず
とも液晶組成物の配合成分として有用な物質を含
む。 室温はもとより低温度の環境でも反答特性の優
れた液晶表示素子を得るには液晶温度範囲を低温
度領域まで広げる必要がある。このことは液晶組
成物の低粘度化を実現すれば可能となる。 従来の代表的な液晶性物質 (m,nは整数)は上記の目的の為には高粘度
である。一方、一般式として類似の化合物 は低粘度であるが液晶相を示さない。両者の違い
から本発明者は次の結論に至つた。前者の如く
含む液晶組成物と該液晶組成物を液晶層とする液
晶表示素子とに関する。 〔発明の背景〕 本明細書において無色液晶性物質とは、可視光
を吸収しない液晶性物質を意味する。また、液晶
性物質は、これ自体では室温にて液晶相を示さず
とも液晶組成物の配合成分として有用な物質を含
む。 室温はもとより低温度の環境でも反答特性の優
れた液晶表示素子を得るには液晶温度範囲を低温
度領域まで広げる必要がある。このことは液晶組
成物の低粘度化を実現すれば可能となる。 従来の代表的な液晶性物質 (m,nは整数)は上記の目的の為には高粘度
である。一方、一般式として類似の化合物 は低粘度であるが液晶相を示さない。両者の違い
から本発明者は次の結論に至つた。前者の如く
【式】に酸素原子が直接結合しているもので
は
本発明の無色液晶性物質は、
一般式
R3−A−B−CH2O−R4 ()
〔但し、R3は炭素数2〜5のアルキル基、R4
は炭素数1〜5のアルキル基、Aが
は炭素数1〜5のアルキル基、Aが
【式】
のときBは
【式】または
【式】で、Aが
【式】のと
きBは
以下、本発明の実施例によつてより具体的に説
明する。尚、相転移温度や融解温度の値はその化
合物の純度や測定方法によつて若干の変動を伴う
ものである。また、Cは結晶相を、Sはスメクチ
ツク相を、Nはネマチツク相を、そしてIは等方
液体相をそれぞれ示し、例えば結晶相からネマチ
ツク相への転移はC−Nと記号化する。相転移温
度の単位は℃である。相転移温度の説明中で
( )内の数値は、加熱時には転移せず冷却時の
み相転移するモノトロビツクの相転移温度を示
す。 実施例1 〈一般式
明する。尚、相転移温度や融解温度の値はその化
合物の純度や測定方法によつて若干の変動を伴う
ものである。また、Cは結晶相を、Sはスメクチ
ツク相を、Nはネマチツク相を、そしてIは等方
液体相をそれぞれ示し、例えば結晶相からネマチ
ツク相への転移はC−Nと記号化する。相転移温
度の単位は℃である。相転移温度の説明中で
( )内の数値は、加熱時には転移せず冷却時の
み相転移するモノトロビツクの相転移温度を示
す。 実施例1 〈一般式
【式】で表わされる
無色液晶性物質の製造方法と物性〉
フラスコにLi〔AlH4〕31.2gと
【式】200ml
を入れて懸濁させておく。これに
【式】180gの
【式】1溶液を水冷下撹拌しながら滴下
し、滴下終了後室温で6時間更に撹拌を続ける。
次にこの反応液を希塩酸に投入して撹拌し、有機
層を分離して溶媒を留去すると、
次にこの反応液を希塩酸に投入して撹拌し、有機
層を分離して溶媒を留去すると、
【式】が得られた。
別のフラスコSOCl235.7g、ピリジン
【式】1.4g、ベンゼン
【式】100
mlを入れ還流撹拌させる。これに
【式】39g加え、4
時間還流撹拌する。この反応液を水に投入し、
【式】抽出し、
【式】を留去すると
【式】が得られた。
更に別のフラスコにC3H7OH100mlを入れ、
Na0.4gを加え、還流温度まで移温させておく。
これに
Na0.4gを加え、還流温度まで移温させておく。
これに
【式】5gを
加え、3〜4時間還流する。この反応液を濃縮
後、水へ投入して(C2H5)2O抽出を行い、
(C2H5)2Oを留去すると無色液晶性物質
後、水へ投入して(C2H5)2O抽出を行い、
(C2H5)2Oを留去すると無色液晶性物質
【式】(試料17)
が得られた。
試料17の元素分析値(C;83.30%,H;11.42
%)はC21H34Oの計算値とよく一致した。加えて
試料17の赤外吸収スペクトルは第1図の通りで
1110cm-1にエーテル結合の吸収が現われる。両事
実と原料化合物との関係から試料17は上記式の液
晶性物質であることを確認した。 試料17及び試料17に準ずる製造法にて得た他の
試料について相転移温度を表1に示す。
%)はC21H34Oの計算値とよく一致した。加えて
試料17の赤外吸収スペクトルは第1図の通りで
1110cm-1にエーテル結合の吸収が現われる。両事
実と原料化合物との関係から試料17は上記式の液
晶性物質であることを確認した。 試料17及び試料17に準ずる製造法にて得た他の
試料について相転移温度を表1に示す。
【表】
実施例2 〈一般式
【式】で表わされる
無色液晶性物質の製造方法と物性〉
フラスコに
【式】
189gとC2H5OH600mlを入れ、氷冷撹拌してお
く、これにNa〔BH4〕17.1gを少量ずつ添加した
後、室温で2時間撹拌を続ける。その後酢酸10ml
を加え更に水2を加えてから(C2H5)2O抽出を
行い、(C2H5)2Oを留去すると
く、これにNa〔BH4〕17.1gを少量ずつ添加した
後、室温で2時間撹拌を続ける。その後酢酸10ml
を加え更に水2を加えてから(C2H5)2O抽出を
行い、(C2H5)2Oを留去すると
【式】が得られた。
次に別のフラスコにSOCl235.7g、
【式】
1.4g
【式】100mlの溶液を作り、これに
【式】38gを滴下
して4時間加熱還流する。この反応後を水に投入
し、
し、
【式】抽出し、
【式】を留去すると
【式】が得られた。
更に別のフラスコを用意してC3H7OH100mlに
Na0.4gを溶解しておき、これに
Na0.4gを溶解しておき、これに
【式】4.9gを加え、
4時間加熱撹拌する。この反応液を水に投入して
(C2H5)2O抽出し、(C5H5)2Oを留去すると無色液
晶性物質の
(C2H5)2O抽出し、(C5H5)2Oを留去すると無色液
晶性物質の
【式】(試料
30)が得られた。
試料30の元素分析値(C;84.83%,H;9.73
%)はC21H28Oの計算値(C;85.08%,H;9.52
%)とよく一致した。加えて試料30の赤外吸収ス
ペクトルは第2図に通りで、1100cm-1にエーテル
結合の吸収が現われた。両事実と原料化合物との
関連から試料30は上記式の液晶性物質であること
を確認した。 試料30及び試料30に準ずる製造方法にて得た他
の試料について相転移温度を表2に示す。
%)はC21H28Oの計算値(C;85.08%,H;9.52
%)とよく一致した。加えて試料30の赤外吸収ス
ペクトルは第2図に通りで、1100cm-1にエーテル
結合の吸収が現われた。両事実と原料化合物との
関連から試料30は上記式の液晶性物質であること
を確認した。 試料30及び試料30に準ずる製造方法にて得た他
の試料について相転移温度を表2に示す。
【表】
実施例3 〈一般式
で表わされる無色液晶性物質の製造方法と物
性〉 フラスコに 67gのC2H5OH500ml溶液を作り、これを氷冷撹
拌しながら更にNa〔BH4〕11.4gを少量ずつ添加
する。その後3時間撹拌を続け、酢酸30mlを加え
た後、水に投入して(C2H5)2O抽出を行うと が得られた。 次に別のフラスコにて 30gをSOCl2150mlに混合し、6時間還流して後
氷水に投入する。次いで析出物を濾別して水洗す
れば が得られた。 更に別のフラスコでC3H7OH30mlにNa0.4gを
溶解しておき、これに 30gのジメチルホルムアミド((CH3)2NCHO)
150ml溶液を加え、5時間加熱撹拌する。その後
反応液を水中に投入し析出物を濾別すると無色液
晶性物質 (試料35)が得られた。 試料35の元素分析値(C;85.19%,H;10.23
%)はC27H38Oの計算値(C;85.66%,H;
10.12%)とよく一致した。加えて試料35の赤外
吸収スペクトルは第3図の通りで、1100cm-1にエ
ーテル結合の吸収が現われた。両事実と原料化合
物との関連から試料35は上記式の液晶性物質であ
ることを確認した。 試料35の相転移温度はC−N;152℃,N−
I;175℃であつた。また試料35に準じて製造し
た。 (試料36)の相転移温度はC−N;158℃,N−
l;177℃であつた。 実施例4 〈一般式 で表わされる無色液晶性物質の物性〉 を原料とし、試料35に準じた製造法で (試料37)が得られた。 試料37の元素分析値(C;87.25%,H;8.43
%)はC25H28Oの計算値(C;87.16%,H;8.19
%)とよく一致した。加えて試料37の赤外吸収ス
ペクトルは第4図の通りで、1100cm-1にエーテル
結合の吸収が現われた。両事実と原料化合物との
関連から試料35は上記式の液晶性物質であること
を確認した。 試料37の相転移温度はC−S;233℃,S−
N;240℃,N−Iが245℃であつた。 実施例5 〈上記各実施例にて製造した無色液晶
性物質を配合成分とする無色液晶組成物の特
性〉 表3の通りの組成である無色ネマチツク液晶組
成物に更に上記各実施例にて製造した各試料を添
加した。こうして再調整された無色液晶組成物の
粘度を上記試料無添加の(すなわち母体液晶のみ
の)粘度と比較して表4に示す。
性〉 フラスコに 67gのC2H5OH500ml溶液を作り、これを氷冷撹
拌しながら更にNa〔BH4〕11.4gを少量ずつ添加
する。その後3時間撹拌を続け、酢酸30mlを加え
た後、水に投入して(C2H5)2O抽出を行うと が得られた。 次に別のフラスコにて 30gをSOCl2150mlに混合し、6時間還流して後
氷水に投入する。次いで析出物を濾別して水洗す
れば が得られた。 更に別のフラスコでC3H7OH30mlにNa0.4gを
溶解しておき、これに 30gのジメチルホルムアミド((CH3)2NCHO)
150ml溶液を加え、5時間加熱撹拌する。その後
反応液を水中に投入し析出物を濾別すると無色液
晶性物質 (試料35)が得られた。 試料35の元素分析値(C;85.19%,H;10.23
%)はC27H38Oの計算値(C;85.66%,H;
10.12%)とよく一致した。加えて試料35の赤外
吸収スペクトルは第3図の通りで、1100cm-1にエ
ーテル結合の吸収が現われた。両事実と原料化合
物との関連から試料35は上記式の液晶性物質であ
ることを確認した。 試料35の相転移温度はC−N;152℃,N−
I;175℃であつた。また試料35に準じて製造し
た。 (試料36)の相転移温度はC−N;158℃,N−
l;177℃であつた。 実施例4 〈一般式 で表わされる無色液晶性物質の物性〉 を原料とし、試料35に準じた製造法で (試料37)が得られた。 試料37の元素分析値(C;87.25%,H;8.43
%)はC25H28Oの計算値(C;87.16%,H;8.19
%)とよく一致した。加えて試料37の赤外吸収ス
ペクトルは第4図の通りで、1100cm-1にエーテル
結合の吸収が現われた。両事実と原料化合物との
関連から試料35は上記式の液晶性物質であること
を確認した。 試料37の相転移温度はC−S;233℃,S−
N;240℃,N−Iが245℃であつた。 実施例5 〈上記各実施例にて製造した無色液晶
性物質を配合成分とする無色液晶組成物の特
性〉 表3の通りの組成である無色ネマチツク液晶組
成物に更に上記各実施例にて製造した各試料を添
加した。こうして再調整された無色液晶組成物の
粘度を上記試料無添加の(すなわち母体液晶のみ
の)粘度と比較して表4に示す。
【表】
【表】
表4から明らかなように、本発明による無色液
晶組成物は夫々対応する母体液晶に比べて粘度が
10〜30%低くなつた。 次に本発明による無色液晶組成物の液晶温度範
囲を比較例と共に表5に示す。尚、いずれも母体
液晶をBとするデータである。液晶温度範囲の欄
の( )内の数値は液晶温度範囲の温度幅を示
す。
晶組成物は夫々対応する母体液晶に比べて粘度が
10〜30%低くなつた。 次に本発明による無色液晶組成物の液晶温度範
囲を比較例と共に表5に示す。尚、いずれも母体
液晶をBとするデータである。液晶温度範囲の欄
の( )内の数値は液晶温度範囲の温度幅を示
す。
【表】
以上に説明したように、本発明の無色液晶性物
質によれば、室温はもとより低温の環境から高温
の環境に至るまでの巾の広い液晶温度範囲を持つ
無色液晶組成物を得ることが可能となる。加えて
この無色液晶組成物を用いた液晶表示素子に優れ
た応答特性を与えるという効果がある。
質によれば、室温はもとより低温の環境から高温
の環境に至るまでの巾の広い液晶温度範囲を持つ
無色液晶組成物を得ることが可能となる。加えて
この無色液晶組成物を用いた液晶表示素子に優れ
た応答特性を与えるという効果がある。
第1図〜第4図は本発明による各種の無色液晶
性物質の赤外線吸収スペクトルである。
性物質の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 R3−A−B−CH2O−R4 () 〔但し、R3は炭素数2〜5のアルキル基、R4
は炭素数1〜5のアルキル基、Aが【式】 のときBは【式】【式】または 【式】で、Aが【式】のと きBは【式】を示す〕で表される 無色液晶性物質。 2 一般式 R3−A−B−CH2O−R4 () 〔但し、R3は炭素数2〜5のアルキル基、R4
は炭素数1〜5のアルキル基、Aが【式】 のときBは【式】【式】または 【式】で、Aが【式】のと きBは【式】を示す〕で表される 無色液晶性物質を含むことを特徴とする無色液晶
組成物。 3 2枚の対向する電極基板間に液晶層を挟持
し、該電極基板間に電圧を印加して該液晶層を光
学的に変調させる液晶表示素子において、前記液
晶層が、一般式 R3−A−B−CH2O−R4 () 〔但し、R3は炭素数2〜5のアルキル基、R4
は炭素数1〜5のアルキル基、Aが【式】 のときBは【式】【式】または 【式】で、Aが【式】のと きBは【式】を示す〕で表される 無色液晶性物質を含む無色液晶組成物であること
を特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2550281A JPS57140737A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Colorless liquid crystal substance, colorless liquid crystal composition, and display element of liquid crystal |
| EP82101339A EP0058981B1 (en) | 1981-02-25 | 1982-02-22 | Colorless liquid crystalline compounds |
| DE8282101339T DE3268611D1 (en) | 1981-02-25 | 1982-02-22 | Colorless liquid crystalline compounds |
| US06/352,019 US4564694A (en) | 1981-02-25 | 1982-02-24 | Colorless liquid crystalline compounds |
| US06/761,885 US4694098A (en) | 1981-02-25 | 1985-08-02 | Colorless liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2550281A JPS57140737A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Colorless liquid crystal substance, colorless liquid crystal composition, and display element of liquid crystal |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57140737A JPS57140737A (en) | 1982-08-31 |
| JPS642094B2 true JPS642094B2 (ja) | 1989-01-13 |
Family
ID=12167835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2550281A Granted JPS57140737A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Colorless liquid crystal substance, colorless liquid crystal composition, and display element of liquid crystal |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57140737A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5859956A (ja) * | 1981-10-07 | 1983-04-09 | Chisso Corp | トランス−4−アルキルオキシメチル−1−(4′−シアノフエニル)シクロヘキサン類 |
| JPS58134046A (ja) * | 1982-02-03 | 1983-08-10 | Chisso Corp | トランス−4−アルキルオキシメチル−1−(4′−アルキルビフエニリル−4)シクロヘキサン類 |
| JPS58219137A (ja) * | 1982-06-12 | 1983-12-20 | Chisso Corp | 4−(トランス−4−アルキルオキシメチルシクロヘキシル)−4′−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)ビフエニル類 |
| JPS5936634A (ja) * | 1982-08-23 | 1984-02-28 | Kanto Kagaku Kk | 液晶化合物 |
| DE3321373A1 (de) * | 1983-06-14 | 1984-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexyle |
| DE102011108708A1 (de) * | 2010-09-25 | 2012-03-29 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
| EP3730590B1 (de) | 2014-03-10 | 2025-12-24 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristalline medien mit homöotroper ausrichtung |
-
1981
- 1981-02-25 JP JP2550281A patent/JPS57140737A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57140737A (en) | 1982-08-31 |
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