JPH0358334B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0358334B2 JPH0358334B2 JP58163847A JP16384783A JPH0358334B2 JP H0358334 B2 JPH0358334 B2 JP H0358334B2 JP 58163847 A JP58163847 A JP 58163847A JP 16384783 A JP16384783 A JP 16384783A JP H0358334 B2 JPH0358334 B2 JP H0358334B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- anisotropy
- fluoro
- refractive index
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明はハロゲノテルフエニル類及びその組成
物に関するもので、より具体的には正の誘電異方
性を有する新規な液晶物質及びそれを含有する液
晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したもので、その表示様式によ
つてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など各種の
方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶物質の
性質は異る。いずれの液晶物質も水分、空気、
熱、光等に安定であることが必要であることは共
通しており、又、室温を中心として出来るだけ広
い温度範囲で液晶相を示すものが求められてい
る。現在のところ単一化合物はこの様な条件を満
たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合
物を混合して得られる液晶組成物を使用してい
る。特に最近は低温から高温まで広い温度範囲で
かつ高速で作動する液晶表示素子が要求される様
になつて来た。この様な要求を満足させるために
は粘度を低くすること及び屈折率の異方性△ｎを
大きくすることが有力な手段である。しかし一般
的には透明点の高いものは屈折率の異方性は大き
いが、粘度が高く、粘度が低いものは、例えばア
ルキルフエニルシクロヘキサン誘導体などは透明
点が低く屈折率の異方性も小さい傾向を示す。 西独特許公開第3139130号明細書には 等の化合物が開示されている。これらの化合物は
比較的広い液晶温度範囲と低粘度を有するが、屈
折率の異方性△ｎについては前者が0.083、後者
が0.08と小さい値を示すに過ぎず、高速応答が要
求される組成物には不適である。 本発明の目的は低粘度であるにもかかわらず、
透明点が高く、屈折率の異方性が大きくかつ液晶
温度範囲が広い新規な液晶化合物及びそれを含む
液晶組成物を提供することである即ち、本発明は
一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す。） で表わされる4″−アルキル−４−フルオロ−ｐ−
テルフエニルからなるハロゲノテルフエニル類及
びそれを含有する液晶組成物である。 本発明の（）式の化合物の一例である4″−ヘ
キシル−４−フルオロ−ｐ−テルフエニルにおい
ては20℃で30cp程度の低粘度でありながらその
液晶温度範囲は約80℃から210℃と広い上に透明
点が高く、低温から高温の広い温度範囲で作動す
る液晶表示セル用に使用する液晶組成物の構成成
分として非常に有用な化合物である。又誘電異方
性Δ〓が２程度であるにもかかわらず、本発明の
化合物を加えた液晶組成物のしきい電圧、飽和電
圧は加えない組成物のそれと比較してそれ程上昇
せず、ほぼ同じ位である。更に光、熱、空気、水
分等にも安定であり、その応用範囲は広い。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、特開
昭57−40429号公報に記載の方法に準じて得られ
る４−（４−アルキル−１−シクロヘキセン−１
−イル）−4′−フルオロビフエニル（化合物
（））又は特開昭57−167934号公報に記載の方法
に準じて得られる４−〔４−（４−置換フエニル）
シクロヘキセン−１−イル〕フルオロベンゼン
（化合物（））をクロルアニル脱水素反応して目
的の4″−置換−４−フルオロ−ｐ−テルフエニル
を製造することができる。以上を化学式で示すと
次のようになる。
物に関するもので、より具体的には正の誘電異方
性を有する新規な液晶物質及びそれを含有する液
晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したもので、その表示様式によ
つてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など各種の
方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶物質の
性質は異る。いずれの液晶物質も水分、空気、
熱、光等に安定であることが必要であることは共
通しており、又、室温を中心として出来るだけ広
い温度範囲で液晶相を示すものが求められてい
る。現在のところ単一化合物はこの様な条件を満
たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合
物を混合して得られる液晶組成物を使用してい
る。特に最近は低温から高温まで広い温度範囲で
かつ高速で作動する液晶表示素子が要求される様
になつて来た。この様な要求を満足させるために
は粘度を低くすること及び屈折率の異方性△ｎを
大きくすることが有力な手段である。しかし一般
的には透明点の高いものは屈折率の異方性は大き
いが、粘度が高く、粘度が低いものは、例えばア
ルキルフエニルシクロヘキサン誘導体などは透明
点が低く屈折率の異方性も小さい傾向を示す。 西独特許公開第3139130号明細書には 等の化合物が開示されている。これらの化合物は
比較的広い液晶温度範囲と低粘度を有するが、屈
折率の異方性△ｎについては前者が0.083、後者
が0.08と小さい値を示すに過ぎず、高速応答が要
求される組成物には不適である。 本発明の目的は低粘度であるにもかかわらず、
透明点が高く、屈折率の異方性が大きくかつ液晶
温度範囲が広い新規な液晶化合物及びそれを含む
液晶組成物を提供することである即ち、本発明は
一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す。） で表わされる4″−アルキル−４−フルオロ−ｐ−
テルフエニルからなるハロゲノテルフエニル類及
びそれを含有する液晶組成物である。 本発明の（）式の化合物の一例である4″−ヘ
キシル−４−フルオロ−ｐ−テルフエニルにおい
ては20℃で30cp程度の低粘度でありながらその
液晶温度範囲は約80℃から210℃と広い上に透明
点が高く、低温から高温の広い温度範囲で作動す
る液晶表示セル用に使用する液晶組成物の構成成
分として非常に有用な化合物である。又誘電異方
性Δ〓が２程度であるにもかかわらず、本発明の
化合物を加えた液晶組成物のしきい電圧、飽和電
圧は加えない組成物のそれと比較してそれ程上昇
せず、ほぼ同じ位である。更に光、熱、空気、水
分等にも安定であり、その応用範囲は広い。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、特開
昭57−40429号公報に記載の方法に準じて得られ
る４−（４−アルキル−１−シクロヘキセン−１
−イル）−4′−フルオロビフエニル（化合物
（））又は特開昭57−167934号公報に記載の方法
に準じて得られる４−〔４−（４−置換フエニル）
シクロヘキセン−１−イル〕フルオロベンゼン
（化合物（））をクロルアニル脱水素反応して目
的の4″−置換−４−フルオロ−ｐ−テルフエニル
を製造することができる。以上を化学式で示すと
次のようになる。
【式】
又は
【式】
（上式中、Ｒは前記に同じである。）
以下、実施例により本発明の化合物の製法及び
使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ 4″−ヘキシル−４−フルオロ−ｐ−テルフエニ
ルの製造 ４−〔４−（４−ヘキシルフエニル）シクロヘキ
セン−１−イル〕フルオロベンゼン（化合物
（））５ｇをキシレン200mlに溶解してからクロ
ルアニル8.2ｇを加え20時間還流させた。ついで
反応物をトルエン200mlで抽出し、それを少量の
６−Ｎ塩酸、２−Ｎ水酸化ナトリウムで順次洗
い、更に洗液が中性になるまで水洗した。ついで
溶媒を減圧留去し、トルエンで再結晶させて、目
的の4″−ヘキシル−４−フルオロ−ｐ−テルフエ
ニルの結晶を得た。このものの結晶−スメクチツ
ク点は約80℃、スメクチツク−透明点は216℃屈
折率の異方性△ｎは0.23であつた。収量は1.5ｇ
（収率30％）であつた。 応用例 １ トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28重量％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 43重量％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶組成物のネマチツク−透明点は52
℃、誘電異方性値Δ〓は＋10.5である。又屈折率の
異方性△ｎは0.119である。この液晶組成物を対
向透明電極を有するセル厚10μｍのTNセル（ね
じれネマチツクセル）に封入したものの動作しき
い電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又
粘度は20℃で23cpであつた。 上記の液晶組成物95重量部に本発明の化合物の
一つである4″−ヘキシル−４−フルオロ−ｐ−テ
ルフエニル５重量部を加えた液晶組成物のネマチ
ツク−透明点は55℃に上昇し、誘電異方性値Δ〓
は＋10.1となり、屈折率の異方性△ｎは0.125に
上昇した。これを前述と同じ10μｍのセル厚の
TNセルに封入したものの動作しきい電圧は
1.53V、飽和電圧は2.14Vであつた。又20℃での
粘度は24cpであつた。
使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ 4″−ヘキシル−４−フルオロ−ｐ−テルフエニ
ルの製造 ４−〔４−（４−ヘキシルフエニル）シクロヘキ
セン−１−イル〕フルオロベンゼン（化合物
（））５ｇをキシレン200mlに溶解してからクロ
ルアニル8.2ｇを加え20時間還流させた。ついで
反応物をトルエン200mlで抽出し、それを少量の
６−Ｎ塩酸、２−Ｎ水酸化ナトリウムで順次洗
い、更に洗液が中性になるまで水洗した。ついで
溶媒を減圧留去し、トルエンで再結晶させて、目
的の4″−ヘキシル−４−フルオロ−ｐ−テルフエ
ニルの結晶を得た。このものの結晶−スメクチツ
ク点は約80℃、スメクチツク−透明点は216℃屈
折率の異方性△ｎは0.23であつた。収量は1.5ｇ
（収率30％）であつた。 応用例 １ トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28重量％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 43重量％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶組成物のネマチツク−透明点は52
℃、誘電異方性値Δ〓は＋10.5である。又屈折率の
異方性△ｎは0.119である。この液晶組成物を対
向透明電極を有するセル厚10μｍのTNセル（ね
じれネマチツクセル）に封入したものの動作しき
い電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又
粘度は20℃で23cpであつた。 上記の液晶組成物95重量部に本発明の化合物の
一つである4″−ヘキシル−４−フルオロ−ｐ−テ
ルフエニル５重量部を加えた液晶組成物のネマチ
ツク−透明点は55℃に上昇し、誘電異方性値Δ〓
は＋10.1となり、屈折率の異方性△ｎは0.125に
上昇した。これを前述と同じ10μｍのセル厚の
TNセルに封入したものの動作しきい電圧は
1.53V、飽和電圧は2.14Vであつた。又20℃での
粘度は24cpであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す。） で表わされる4″−アルキル−４−フルオロ−ｐ−
テルフエニルからなるハロゲノテルフエニル類。 ２ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す。） で表わされる4″−アルキル−４−フルオロ−ｐ−
テルフエニルからなるハロゲノテルフエニル類を
含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58163847A JPS6056932A (ja) | 1983-09-06 | 1983-09-06 | ハロゲノテルフエニル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58163847A JPS6056932A (ja) | 1983-09-06 | 1983-09-06 | ハロゲノテルフエニル類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6056932A JPS6056932A (ja) | 1985-04-02 |
| JPH0358334B2 true JPH0358334B2 (ja) | 1991-09-05 |
Family
ID=15781883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58163847A Granted JPS6056932A (ja) | 1983-09-06 | 1983-09-06 | ハロゲノテルフエニル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6056932A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5482653A (en) * | 1989-05-30 | 1996-01-09 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Fluoro-chloro-benzene derivatives |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4405488A (en) * | 1980-10-09 | 1983-09-20 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives |
-
1983
- 1983-09-06 JP JP58163847A patent/JPS6056932A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6056932A (ja) | 1985-04-02 |
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| JPS6332051B2 (ja) | ||
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