JPS642577B2 - - Google Patents
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- JPS642577B2 JPS642577B2 JP56123792A JP12379281A JPS642577B2 JP S642577 B2 JPS642577 B2 JP S642577B2 JP 56123792 A JP56123792 A JP 56123792A JP 12379281 A JP12379281 A JP 12379281A JP S642577 B2 JPS642577 B2 JP S642577B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- benzene
- reaction
- propyl
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
＜産業上の利用分野＞
本発明は、種々の高性能熱可塑性重合体、界面
活性剤、樹脂改質剤、安定剤などの製造用原料と
して有用な二価フエノール誘導体とその製造法に
関するものである。
活性剤、樹脂改質剤、安定剤などの製造用原料と
して有用な二価フエノール誘導体とその製造法に
関するものである。
＜従来の技術＞
ビスフエノール類が種々の高性能熱可塑性重合
体、例えばポリカーボネート、ポリエステル、エ
ポキシ樹脂などの重要な出発原料であることは、
一般に良く知られている。
体、例えばポリカーボネート、ポリエステル、エ
ポキシ樹脂などの重要な出発原料であることは、
一般に良く知られている。
しかし、ビスフエノール類を用いた重合体は用
途によつてはさらに耐熱性接着性能のより一層の
向上が望まれている。
途によつてはさらに耐熱性接着性能のより一層の
向上が望まれている。
又、レゾルシン、カテコールなどの二価フエノ
ール化合物あるいはそれらの誘導体は、ゴムの無
毒性加硫促進剤として幅広く用いられているが、
性能のより一層の向上が望まれている。
ール化合物あるいはそれらの誘導体は、ゴムの無
毒性加硫促進剤として幅広く用いられているが、
性能のより一層の向上が望まれている。
＜発明が解決しようとする課題＞
この様な現状に鑑み、本発明者らは二価フエノ
ール系の化合物について鋭意検討した結果、新規
な二価フエノール誘導体を提供することを目的と
する。
ール系の化合物について鋭意検討した結果、新規
な二価フエノール誘導体を提供することを目的と
する。
＜課題を解決するための手段＞
即ち本発明は
構造式
又は
であらわされる二価フエノール誘導体とその製造
法、即ちレゾルシン又はカテコールと、 式(B) 及び式(C) 及び式(D) （式(B)，(C)及び(D)において、ベンゼン核の置換
基は、ベンゼン核の１，３位又は１，４位に位置
する） からなる群から選んだ化合物とを酸性縮合剤の存
在下−20〜100℃の温度で反応させ、反応混合物
から前記の二価フエノール（Ａ―１），（Ａ―２），
（Ａ―３）又は（Ａ―４）を回収することを特徴
とする二価フエノール誘導体の製造法に関するも
のである。
法、即ちレゾルシン又はカテコールと、 式(B) 及び式(C) 及び式(D) （式(B)，(C)及び(D)において、ベンゼン核の置換
基は、ベンゼン核の１，３位又は１，４位に位置
する） からなる群から選んだ化合物とを酸性縮合剤の存
在下−20〜100℃の温度で反応させ、反応混合物
から前記の二価フエノール（Ａ―１），（Ａ―２），
（Ａ―３）又は（Ａ―４）を回収することを特徴
とする二価フエノール誘導体の製造法に関するも
のである。
式(B)の化合物の具体例は１，３―ジイソプロペ
ニルベンゼン、１，４―ジイソプロペニルベンゼ
ンである。
ニルベンゼン、１，４―ジイソプロペニルベンゼ
ンである。
式(C)の化合物の具体例は３―（２―ヒドロキシ
―２―プロピル）―イソプロペニルベンゼン、４
―（２―ヒドロキシ―２―プロピル）―イソプロ
ペニルベンゼンである。
―２―プロピル）―イソプロペニルベンゼン、４
―（２―ヒドロキシ―２―プロピル）―イソプロ
ペニルベンゼンである。
式(D)の化合物の具体例は１，３―ジ（２―ヒド
ロキシ―２―プロピル）ベンゼン、１，４―ジ
（２―ヒドロキシ―２―プロピル）―ベンゼンで
ある。
ロキシ―２―プロピル）ベンゼン、１，４―ジ
（２―ヒドロキシ―２―プロピル）―ベンゼンで
ある。
また、これら式(B)，(C)，(D)からなる群から選ば
れる化合物の製法は特に限定はされないが、工業
的に一般的な製法は 式(E) （式(E)において、ベンゼン核の置換基は、ベン
ゼン核の１，３位又は１，４位に位置する）であ
らわされる炭化水素化合物の脱水素によつて得ら
れる式(B)の化合物、あるいは空気酸化によつて得
ることのできる。
れる化合物の製法は特に限定はされないが、工業
的に一般的な製法は 式(E) （式(E)において、ベンゼン核の置換基は、ベン
ゼン核の１，３位又は１，４位に位置する）であ
らわされる炭化水素化合物の脱水素によつて得ら
れる式(B)の化合物、あるいは空気酸化によつて得
ることのできる。
式(F)
（式(F)において、ベンゼン核の置換基は、ベン
ゼン核の１，３位又は１，４位に位置する） 及び／又は式(G) （式(G)において、ベンゼン核の置換基は、ベン
ゼン核の１，３位又は１，４位に位置する） であらわされるヒドロペルオキシドの亜硫酸ソー
ダ、水素等の還元処理によつて得られる式(D)の化
合物、あるいは式(D)であらわされる化合物を酸触
媒の存在下、脱水して得られる式(B)，(C)の化合物
として製造し得る。
ゼン核の１，３位又は１，４位に位置する） 及び／又は式(G) （式(G)において、ベンゼン核の置換基は、ベン
ゼン核の１，３位又は１，４位に位置する） であらわされるヒドロペルオキシドの亜硫酸ソー
ダ、水素等の還元処理によつて得られる式(D)の化
合物、あるいは式(D)であらわされる化合物を酸触
媒の存在下、脱水して得られる式(B)，(C)の化合物
として製造し得る。
これらの化合物は、１，３―ジ置換体の範囲
内、あるいは１，４―ジ置換体の範囲内で単独で
も、２つ以上の混合物として反応に供することが
できる。
内、あるいは１，４―ジ置換体の範囲内で単独で
も、２つ以上の混合物として反応に供することが
できる。
さらに、これらの化合物は、１，３―ジ置換
体、１，４―ジ置換体の２つ以上の混合物として
供し、反応させた後目的反応生成物の物性（例え
ば融点など）の違いを利用し、目的反応生成物を
各々分離し、製造することも可能である。
体、１，４―ジ置換体の２つ以上の混合物として
供し、反応させた後目的反応生成物の物性（例え
ば融点など）の違いを利用し、目的反応生成物を
各々分離し、製造することも可能である。
本発明の実施に於いてレゾルシン、又はカテコ
ールは、通常式(B)，(C)，(D)であらわされる化合物
１モル当り、2.0〜10倍モル量、好ましくは、2.0
〜６倍モル量と、化学量論量もしくはそれ以上、
過剰に用いられる。
ールは、通常式(B)，(C)，(D)であらわされる化合物
１モル当り、2.0〜10倍モル量、好ましくは、2.0
〜６倍モル量と、化学量論量もしくはそれ以上、
過剰に用いられる。
酸性縮合剤としては通常の硫酸、塩酸、塩化水
素ガス、三弗化ホウ素、弗化水素、トリフルオル
酢酸、酸性白土、酸性イオン交換樹脂等を用いる
ことができる。
素ガス、三弗化ホウ素、弗化水素、トリフルオル
酢酸、酸性白土、酸性イオン交換樹脂等を用いる
ことができる。
この縮合反応を助ける意味で、硫化水素、メル
カプタン類、チオフエノール類等“Ｓ”化合物を
併用すればなお効率良く反応を行なわせることが
できる。
カプタン類、チオフエノール類等“Ｓ”化合物を
併用すればなお効率良く反応を行なわせることが
できる。
反応を円滑に行なわせるために適当な有機溶剤
例えば、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼンな
どを溶媒として用いることも可能である。
例えば、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼンな
どを溶媒として用いることも可能である。
反応温度は通常−20〜100℃の範囲で行なわれ
る。
る。
反応圧力は通常は大気圧下で行なうことができ
るが、酸性縮合剤が気体である場合は加圧下で行
なわれる。又反応で水が生成する場合酸性縮合剤
が水で希釈されるのでその効能を持続させるため
に生成する水を反応系外へ除去する意味で減圧下
で行なうこともできる。この時、有機溶媒を共存
させ、減圧共沸下で水を除去することも可能であ
る。
るが、酸性縮合剤が気体である場合は加圧下で行
なわれる。又反応で水が生成する場合酸性縮合剤
が水で希釈されるのでその効能を持続させるため
に生成する水を反応系外へ除去する意味で減圧下
で行なうこともできる。この時、有機溶媒を共存
させ、減圧共沸下で水を除去することも可能であ
る。
本発明の二価フエノール誘導体は、反応混合物
から固体として、析出、あるいは、有機溶剤を用
いた場合は有機層の冷却により、固体として析出
し粗生成物として回収し得る。
から固体として、析出、あるいは、有機溶剤を用
いた場合は有機層の冷却により、固体として析出
し粗生成物として回収し得る。
この粗生成物を通常の方法で例えば、温水洗
浄、あるいは蒸留などの方法で未反応のレゾルシ
ン又はカテコールを除去した後、水、アルコー
ル、酢酸、クロロホルム、ベンゼン、トルエンな
ど、あるいはこれらの混合物のごとき溶剤から再
結晶すると高純度の固体として回収し得る。
浄、あるいは蒸留などの方法で未反応のレゾルシ
ン又はカテコールを除去した後、水、アルコー
ル、酢酸、クロロホルム、ベンゼン、トルエンな
ど、あるいはこれらの混合物のごとき溶剤から再
結晶すると高純度の固体として回収し得る。
以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明の範囲はこれらによつて制限をう
けるものではない。
するが、本発明の範囲はこれらによつて制限をう
けるものではない。
実施例 １
500mlガラス製３ツ口フラスコにレゾルシン33
ｇ（0.3モル）、１，３―ジ（２―ヒドロキシ―２
―プロピル）ベンゼン19.4ｇ（0.1モル）、ベンゼ
ン100ml、濃塩酸100mlを仕込み、かくはんしつつ
５℃で15時間反応を行なつた。
ｇ（0.3モル）、１，３―ジ（２―ヒドロキシ―２
―プロピル）ベンゼン19.4ｇ（0.1モル）、ベンゼ
ン100ml、濃塩酸100mlを仕込み、かくはんしつつ
５℃で15時間反応を行なつた。
反応終了後、黄土色の油層を分離し、熱炭酸ソ
ーダ水溶液で中和した。中和終了後、油層中に含
れている未反応のレゾルシンを熱水洗浄で除去
し、油層を氷水浴で冷却した。冷却により淡黄土
色の固体が析出し、ロ過分離で淡黄土色の粉末を
得た。ベンゼン再結晶により融点104〜107℃の白
色の結晶を91％の収率で得た。
ーダ水溶液で中和した。中和終了後、油層中に含
れている未反応のレゾルシンを熱水洗浄で除去
し、油層を氷水浴で冷却した。冷却により淡黄土
色の固体が析出し、ロ過分離で淡黄土色の粉末を
得た。ベンゼン再結晶により融点104〜107℃の白
色の結晶を91％の収率で得た。
この製造法、及び生成物の赤外吸収スペクト
ル、NMRスペクトル、マススペクトル、元素分
析に基づいて、この生成物は、 式 であらわされる分子量378の１，３―ジ〔２―
（２，４―ジヒドロキシフエニル）―２―プロピ
ル〕ベンゼンであることが確認された。
ル、NMRスペクトル、マススペクトル、元素分
析に基づいて、この生成物は、 式 であらわされる分子量378の１，３―ジ〔２―
（２，４―ジヒドロキシフエニル）―２―プロピ
ル〕ベンゼンであることが確認された。
実施例 ２
500mlガラス製３ツ口フラスコにレゾルシン33
ｇ（0.3モル）、１，４―ジ―（２―ヒドロキシ―
２―プロピル）ベンゼン19.4ｇ（0.1モル）、ベン
ゼン100ml、濃塩酸100mlを仕込み、かくはんしつ
つ５℃で15時間反応を行なつた。
ｇ（0.3モル）、１，４―ジ―（２―ヒドロキシ―
２―プロピル）ベンゼン19.4ｇ（0.1モル）、ベン
ゼン100ml、濃塩酸100mlを仕込み、かくはんしつ
つ５℃で15時間反応を行なつた。
反応終了後、黄褐色の油層を分離し、熱炭酸ソ
ーダ水溶液で中和した。中和終了後、油層中に含
まれている未反応のレゾルシンを熱水洗浄で除去
し、油層を氷水浴で冷却した。冷却により淡黄褐
色の固体が析出し、ロ過分離で淡黄褐色の粉末を
得た。メタノール再結晶により融点135〜139℃の
白色の結晶を87％の収率で得た。
ーダ水溶液で中和した。中和終了後、油層中に含
まれている未反応のレゾルシンを熱水洗浄で除去
し、油層を氷水浴で冷却した。冷却により淡黄褐
色の固体が析出し、ロ過分離で淡黄褐色の粉末を
得た。メタノール再結晶により融点135〜139℃の
白色の結晶を87％の収率で得た。
この製造法、及び生成物の赤外吸収スペクト
ル、NMRスペクトル、マススペクトル、元素分
析に基づいて、この生成物は、 式 であらわされる分子量378の１，４―ジ〔２―
（２，４―ジヒドロキシフエニル）―２―プロピ
ル〕ベンゼンであることが確認された。
ル、NMRスペクトル、マススペクトル、元素分
析に基づいて、この生成物は、 式 であらわされる分子量378の１，４―ジ〔２―
（２，４―ジヒドロキシフエニル）―２―プロピ
ル〕ベンゼンであることが確認された。
実施例 ３
500mlのガラス製３ツ口フラスコにカテコール
33ｇ（0.3モル）、ベンゼン100ml、濃塩酸50mlを
仕込み、40℃に維持した。そこへ、１，３―ジイ
ソプロペニルベンゼンと、３―（２―ヒドロキシ
―２―プロピル）イソプロペニルベンゼンの混合
物16ｇ（合計で0.1モル）を徐々に添加した。８
時間の反応後には赤褐色の油層が分離した。
33ｇ（0.3モル）、ベンゼン100ml、濃塩酸50mlを
仕込み、40℃に維持した。そこへ、１，３―ジイ
ソプロペニルベンゼンと、３―（２―ヒドロキシ
―２―プロピル）イソプロペニルベンゼンの混合
物16ｇ（合計で0.1モル）を徐々に添加した。８
時間の反応後には赤褐色の油層が分離した。
この油層を分取し、熱炭酸ソーダ水溶液で中和
し、中和終了後、油層中に含まれている未反応の
カテコールを熱水洗浄で除去した。油層の冷却で
析出物を認め、過することによつて淡褐色の固
型物を得た。
し、中和終了後、油層中に含まれている未反応の
カテコールを熱水洗浄で除去した。油層の冷却で
析出物を認め、過することによつて淡褐色の固
型物を得た。
クロロホルム再結晶により、融点133〜137℃の
白色の結晶を81％の収率で得た。
白色の結晶を81％の収率で得た。
この製造法、及び生成物の赤外吸収スペクト
ル、NMRスペクトル、マススペクトル、元素分
析にもとづいて、この生成物は、 式 であらわされる分子量378の、１，３―ジ〔２―
（３，４―ジヒドロキシフエニル）―２―プロピ
ル〕ベンゼンであることが確認された。
ル、NMRスペクトル、マススペクトル、元素分
析にもとづいて、この生成物は、 式 であらわされる分子量378の、１，３―ジ〔２―
（３，４―ジヒドロキシフエニル）―２―プロピ
ル〕ベンゼンであることが確認された。
実施例 ４
500mlガラス製３ツ口フラスコにカテコール33
ｇ（0.3モル）、１，４―ジ（２―ヒドロキシ―２
―プロピル）ベンゼン19.4ｇ（0.1モル）、ベンゼ
ン100ml、濃塩酸100mlを仕込み、かくはんしつつ
５℃で15時間反応を行なつた。反応終了後、結晶
の析出が認められた。水層を除去後、油層と結晶
を熱炭酸ソーダ水溶液で中和し、続いて熱水洗浄
で未反応のカテコールを除去した。続いて、氷水
浴で冷却し結晶の析出を完全にし、過すること
によつて乳白色の粉末を得た。ベンゼン再結晶に
より、融点192〜198℃の白色の結晶を78％の収率
で得た。
ｇ（0.3モル）、１，４―ジ（２―ヒドロキシ―２
―プロピル）ベンゼン19.4ｇ（0.1モル）、ベンゼ
ン100ml、濃塩酸100mlを仕込み、かくはんしつつ
５℃で15時間反応を行なつた。反応終了後、結晶
の析出が認められた。水層を除去後、油層と結晶
を熱炭酸ソーダ水溶液で中和し、続いて熱水洗浄
で未反応のカテコールを除去した。続いて、氷水
浴で冷却し結晶の析出を完全にし、過すること
によつて乳白色の粉末を得た。ベンゼン再結晶に
より、融点192〜198℃の白色の結晶を78％の収率
で得た。
この製造法、及び生成物の赤外吸収スペクト
ル、NMRスペクトル、マススペクトル、元素分
析にもとづいて、この生成物は、 式 であらわされる分子量378の１，４―ジ〔２―
（３，４―ジヒドロキシフエニル）―２―プロピ
ル）ベンゼンであることが確認された。
ル、NMRスペクトル、マススペクトル、元素分
析にもとづいて、この生成物は、 式 であらわされる分子量378の１，４―ジ〔２―
（３，４―ジヒドロキシフエニル）―２―プロピ
ル）ベンゼンであることが確認された。
＜発明の効果＞
本発明によつて新規な二価フエノール誘導体を
得ることができた。
得ることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 又は、 であらわされる二価フエノール誘導体。 ２ レゾルシン又はカテコールと 式(B) 及び式(C) 及び式(D) （式(B)，(C)及び(D)において、ベンゼン核の置換
基は、ベンゼン核の１，３位又は１，４位に位置
する）からなる群から選んだ化合物とを酸性縮合
剤の存在下−20〜100℃の温度で反応させ、反応
混合物から構造式 又は であらわされる二価フエノール誘導体を回収する
ことを特徴とする二価フエノール誘導体の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56123792A JPS5824531A (ja) | 1981-08-06 | 1981-08-06 | 新規二価フエノ−ル誘導体とその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56123792A JPS5824531A (ja) | 1981-08-06 | 1981-08-06 | 新規二価フエノ−ル誘導体とその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5824531A JPS5824531A (ja) | 1983-02-14 |
| JPS642577B2 true JPS642577B2 (ja) | 1989-01-18 |
Family
ID=14869414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56123792A Granted JPS5824531A (ja) | 1981-08-06 | 1981-08-06 | 新規二価フエノ−ル誘導体とその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5824531A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55500140A (ja) * | 1978-02-24 | 1980-03-13 | ||
| US4614826A (en) * | 1983-02-28 | 1986-09-30 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polyglycidyl ethers of polynuclear polyhydric phenols |
| JPS59157040A (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-06 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 多核多価フエノ−ル類およびその製法 |
| JPH0688953B2 (ja) * | 1985-11-15 | 1994-11-09 | 三井石油化学工業株式会社 | ２−（アミノアリ−ル）−２−（ヒドロキシアリ−ル）アルカン類の製造方法 |
| WO2025187370A1 (ja) * | 2024-03-04 | 2025-09-12 | 日本化薬株式会社 | フェノール樹脂、エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物、及び炭素繊維強化複合材料 |
| JP7759529B1 (ja) * | 2024-03-04 | 2025-10-23 | 日本化薬株式会社 | フェノール樹脂、エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物、及び炭素繊維強化複合材料 |
-
1981
- 1981-08-06 JP JP56123792A patent/JPS5824531A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5824531A (ja) | 1983-02-14 |
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