JPS64429B2 - - Google Patents
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- JPS64429B2 JPS64429B2 JP13555780A JP13555780A JPS64429B2 JP S64429 B2 JPS64429 B2 JP S64429B2 JP 13555780 A JP13555780 A JP 13555780A JP 13555780 A JP13555780 A JP 13555780A JP S64429 B2 JPS64429 B2 JP S64429B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- acid
- based ink
- group
- acid amide
- Prior art date
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明は、水性インキに関し、更に詳しくは酸
性染料を使用した水性インキの耐水性を向上せし
めた水性インキに関する。 従来、酸性染料を使用した水性インキは、染料
の溶解性がよく、鮮明な筆跡が得られるところか
ら広く用いられているが、筆跡の耐水性が悪いと
いう問題点を有していた。 そこで、本発明の目的は、酸性染料使用のイン
キの利点を極力維持しつつ、耐水性を向上した水
性インキを提供することにあり、その耐水性向上
に酸性染料の改質よりアプローチしたものであ
る。 即ち、本発明は、酸性染料のSO3Na基及び／
又はCOONa基とアミノカルボン酸のアミノ基と
を反応させることによつて得られる酸アミド誘導
体のアルカリ金属塩である着色材と、水溶性有機
溶剤と、水とから少なくともなる水性インキを要
旨とするものである。 本発明の水性インキが何故、耐水性に優れてい
るかは定かではないが、酸アミド誘導体のアルカ
リ金属塩は、酸アミド誘導体が有する分子内のス
ルホン酸アミド結合及び／又はカルボン酸アミド
結合が、紙表面の極性基などと親和力を有するた
めに耐水性が向上するものと考えられる。又、酸
アミド誘導体のアルカリ金属塩は、水には難溶で
あるが、水溶性有機溶剤単独もしくは水との混合
物に易溶であるためインキ化が可能となるもので
ある。 以下、本発明を詳細に説明する。 酸性染料は、着色材の色原体となるもので、一
例を挙げると、C.I.アシツドイエロー11，同17，
同23，同25，同29，同36，同38，同40，同42，同
44，同76，C.I.アシツドオレンジ７，同８，同
10，同19，同20，同24，同28，同41，同45，同
51，同56，C.I.アシツドレツド１，同６，同８，
同13，同14，同18，同26，同27，同32，同35，同
37，同42，同51，同80，同82，同83，同85，同
87，同88，同89，同92，同94，同106，同111，同
114，同115，C.I.アシツドバイオレツト７，同
41，同43，同51，C.I.アシツドブルー１，同７，
同９，同15，同22，同23，同25，同27，同29，同
40，同41，同43，同45，同62，同78，同80，同
92，同93，同113，同117，同138，C.I.アシツド
グリーン３，同９，同16，同19，同20，同25，同
27，同36，同41，同44，C.I.アシツドブラウン
２，同４，同13，同14，同27，C.I.アシツドブラ
ツク１，同７，同24，同26，同31などであり、
又、レーキ顔料などを硫酸処理して得られた酸性
染料なども使用可能である。 酸性染料と反応させるアミノカルボン酸の具体
例としては、バリン，アラニンなどのモノアミノ
モノカルボン酸や、セリンなどのオキシアミノ酸
や、システインなどのイオウを含むアミノ酸や、
アスパラギン酸などのモノアミノジカルボン酸
や、リジンなどのジアミノモノカルボン酸などの
脂肪族αアミノ酸や、δ―アミノ酪酸などの脂肪
族アミノ酸や、フエニルアラニンなどの芳香族核
を有するアミノ酸や、ヒスチジン，プロリンなど
の複素環を有するアミノ酸や、アントラニル酸、
Ｐ―アミノ安息香酸などの芳香族アミノ酸などが
挙げられる。 酸アミド誘導体は、上記した酸性染料の
SO3Na基及び／又はCOONa基に五塩化リン，オ
キシ塩化リン，塩化チオニルなどの塩素化剤を作
用させて、SO2Cl基及び／又はCOOl基とし、次
に通常酸アミド合成法として用いられている
Schotten―Bauman法などによつてアミノカルボ
ン酸のアミノ基と反応させて得ることができる。 この酸アミド誘導体の−COOH基を常法によ
りリチウム，ナトリウム，カリウムなどのアルカ
リ金属塩とし本発明の着色材として使用する。そ
の使用量は、インキ全量に対して５〜20重量％が
好ましい。 本発明の着色材の具体的な合成法の一例とし
て、SO3Na基を二つ有するC.I.アシツドレツド13 とバリン
性染料を使用した水性インキの耐水性を向上せし
めた水性インキに関する。 従来、酸性染料を使用した水性インキは、染料
の溶解性がよく、鮮明な筆跡が得られるところか
ら広く用いられているが、筆跡の耐水性が悪いと
いう問題点を有していた。 そこで、本発明の目的は、酸性染料使用のイン
キの利点を極力維持しつつ、耐水性を向上した水
性インキを提供することにあり、その耐水性向上
に酸性染料の改質よりアプローチしたものであ
る。 即ち、本発明は、酸性染料のSO3Na基及び／
又はCOONa基とアミノカルボン酸のアミノ基と
を反応させることによつて得られる酸アミド誘導
体のアルカリ金属塩である着色材と、水溶性有機
溶剤と、水とから少なくともなる水性インキを要
旨とするものである。 本発明の水性インキが何故、耐水性に優れてい
るかは定かではないが、酸アミド誘導体のアルカ
リ金属塩は、酸アミド誘導体が有する分子内のス
ルホン酸アミド結合及び／又はカルボン酸アミド
結合が、紙表面の極性基などと親和力を有するた
めに耐水性が向上するものと考えられる。又、酸
アミド誘導体のアルカリ金属塩は、水には難溶で
あるが、水溶性有機溶剤単独もしくは水との混合
物に易溶であるためインキ化が可能となるもので
ある。 以下、本発明を詳細に説明する。 酸性染料は、着色材の色原体となるもので、一
例を挙げると、C.I.アシツドイエロー11，同17，
同23，同25，同29，同36，同38，同40，同42，同
44，同76，C.I.アシツドオレンジ７，同８，同
10，同19，同20，同24，同28，同41，同45，同
51，同56，C.I.アシツドレツド１，同６，同８，
同13，同14，同18，同26，同27，同32，同35，同
37，同42，同51，同80，同82，同83，同85，同
87，同88，同89，同92，同94，同106，同111，同
114，同115，C.I.アシツドバイオレツト７，同
41，同43，同51，C.I.アシツドブルー１，同７，
同９，同15，同22，同23，同25，同27，同29，同
40，同41，同43，同45，同62，同78，同80，同
92，同93，同113，同117，同138，C.I.アシツド
グリーン３，同９，同16，同19，同20，同25，同
27，同36，同41，同44，C.I.アシツドブラウン
２，同４，同13，同14，同27，C.I.アシツドブラ
ツク１，同７，同24，同26，同31などであり、
又、レーキ顔料などを硫酸処理して得られた酸性
染料なども使用可能である。 酸性染料と反応させるアミノカルボン酸の具体
例としては、バリン，アラニンなどのモノアミノ
モノカルボン酸や、セリンなどのオキシアミノ酸
や、システインなどのイオウを含むアミノ酸や、
アスパラギン酸などのモノアミノジカルボン酸
や、リジンなどのジアミノモノカルボン酸などの
脂肪族αアミノ酸や、δ―アミノ酪酸などの脂肪
族アミノ酸や、フエニルアラニンなどの芳香族核
を有するアミノ酸や、ヒスチジン，プロリンなど
の複素環を有するアミノ酸や、アントラニル酸、
Ｐ―アミノ安息香酸などの芳香族アミノ酸などが
挙げられる。 酸アミド誘導体は、上記した酸性染料の
SO3Na基及び／又はCOONa基に五塩化リン，オ
キシ塩化リン，塩化チオニルなどの塩素化剤を作
用させて、SO2Cl基及び／又はCOOl基とし、次
に通常酸アミド合成法として用いられている
Schotten―Bauman法などによつてアミノカルボ
ン酸のアミノ基と反応させて得ることができる。 この酸アミド誘導体の−COOH基を常法によ
りリチウム，ナトリウム，カリウムなどのアルカ
リ金属塩とし本発明の着色材として使用する。そ
の使用量は、インキ全量に対して５〜20重量％が
好ましい。 本発明の着色材の具体的な合成法の一例とし
て、SO3Na基を二つ有するC.I.アシツドレツド13 とバリン
【式】との反応について
述べると、300ml４つ口フラスコに、玉入り冷却
管，温度計，滴下ロート及び撹拌機を取り付け、
C.I.アシツドレツド13を50.2ｇ（0.1mol）とＮ，
Ｎ―ジメチルホルムアミド100mlを加え、撹拌し
ながら塩化チオニル26.2ｇ（0.22mol）を徐々に
滴下する。この際発熱が起こるため、液温が10℃
前後になるように冷却する。 滴下終了後発熱が止まつたら、冷却を中止し、
100℃２時間加熱反応させ、次いで20℃前後に冷
却し、この冷却した溶液と氷500ｇ、水200mlの混
合物に徐々に加え、沈澱物（C.I.アシツドレツド
13のスルホン酸クロライド）
管，温度計，滴下ロート及び撹拌機を取り付け、
C.I.アシツドレツド13を50.2ｇ（0.1mol）とＮ，
Ｎ―ジメチルホルムアミド100mlを加え、撹拌し
ながら塩化チオニル26.2ｇ（0.22mol）を徐々に
滴下する。この際発熱が起こるため、液温が10℃
前後になるように冷却する。 滴下終了後発熱が止まつたら、冷却を中止し、
100℃２時間加熱反応させ、次いで20℃前後に冷
却し、この冷却した溶液と氷500ｇ、水200mlの混
合物に徐々に加え、沈澱物（C.I.アシツドレツド
13のスルホン酸クロライド）
【式】を生成
し、該沈澱物を濾別、水洗し精製する。得られた
精製沈澱物を氷水に分散し、この分散液に炭酸ソ
ーダでPH８〜９に調製したバリン25.8ｇ
（0.22mol）の50ml水溶液を徐々に加え、その後
20℃前後に昇温させ、PHを８〜９に維持させるた
めに５％水酸化ナトリウムの水溶液を適宜添加し
ながら10時間ゆつくり反応させる。次いで徐々に
50℃まで昇温し、反応液のPHが下がらなくなつた
時点で反応を停止し、塩酸を加え、生成した沈澱
物を別、水洗し、真空乾燥しC.I.アシツドレツ
ド13とバリンとの酸アミド誘導体 を49.9ｇ（0.076mol）得る。この酸アミド誘導体
のCOOH基を常法によりアルカリ金属塩にして
本発明の着色材を得る。 本発明の水性インキは、上記の着色材に水溶性
有機溶剤と、水とを少なくとも加えインキ化する
ことによつて得られる。 水溶性有機溶剤としては、水と相溶性のあるも
のならよく、具体例を挙げると、エチレングリコ
ール，ジエチレングリコール，トリエチレングリ
コール，プロピレングリコール，1.3ブチレング
リコール，チオジグリコール，エチレングリコー
ルモノメチルエーテル，エチレングリコールモノ
エチルエーテル，エチレングリコールモノブチル
エーテル，エチレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート，ジエチレングリコールモノメチル
エーテル，ジエチレングリコールモノエチルエー
テル，アセチン，グリセリンなどがあり、これら
を単独もしくは混合して使用可能であり、その使
用量はインキ全量に対して５〜50重量％が好まし
い。 水は主溶剤として使用するが、その使用量はイ
ンキ全量に対して50〜95重量％が好ましい。 その他必要に応じて、界面活性剤，防腐剤など
を適宜使用することも可能である。 以下、本発明の実施例に従い詳細に説明する
が、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １
精製沈澱物を氷水に分散し、この分散液に炭酸ソ
ーダでPH８〜９に調製したバリン25.8ｇ
（0.22mol）の50ml水溶液を徐々に加え、その後
20℃前後に昇温させ、PHを８〜９に維持させるた
めに５％水酸化ナトリウムの水溶液を適宜添加し
ながら10時間ゆつくり反応させる。次いで徐々に
50℃まで昇温し、反応液のPHが下がらなくなつた
時点で反応を停止し、塩酸を加え、生成した沈澱
物を別、水洗し、真空乾燥しC.I.アシツドレツ
ド13とバリンとの酸アミド誘導体 を49.9ｇ（0.076mol）得る。この酸アミド誘導体
のCOOH基を常法によりアルカリ金属塩にして
本発明の着色材を得る。 本発明の水性インキは、上記の着色材に水溶性
有機溶剤と、水とを少なくとも加えインキ化する
ことによつて得られる。 水溶性有機溶剤としては、水と相溶性のあるも
のならよく、具体例を挙げると、エチレングリコ
ール，ジエチレングリコール，トリエチレングリ
コール，プロピレングリコール，1.3ブチレング
リコール，チオジグリコール，エチレングリコー
ルモノメチルエーテル，エチレングリコールモノ
エチルエーテル，エチレングリコールモノブチル
エーテル，エチレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート，ジエチレングリコールモノメチル
エーテル，ジエチレングリコールモノエチルエー
テル，アセチン，グリセリンなどがあり、これら
を単独もしくは混合して使用可能であり、その使
用量はインキ全量に対して５〜50重量％が好まし
い。 水は主溶剤として使用するが、その使用量はイ
ンキ全量に対して50〜95重量％が好ましい。 その他必要に応じて、界面活性剤，防腐剤など
を適宜使用することも可能である。 以下、本発明の実施例に従い詳細に説明する
が、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １
【表】
上記各成分を混合撹拌し、赤色の水性インキを
得た。 比較例 １ 実施例１の着色材の代わりにC.I.アシツドレツ
ド―13を使用した他は実施例１と同様にして赤色
の水性インキを得た。 実施例 ２
得た。 比較例 １ 実施例１の着色材の代わりにC.I.アシツドレツ
ド―13を使用した他は実施例１と同様にして赤色
の水性インキを得た。 実施例 ２
【表】
上記各成分を50℃に加温しながら混合撹拌して
青色の水性インキを得た。 比較例 ２ 実施例２の着色材の代わりにC.I.アシツドブル
ー45を使用した他は実施例２と同様にして着色の
水性インキを得た。 実施例 ３
青色の水性インキを得た。 比較例 ２ 実施例２の着色材の代わりにC.I.アシツドブル
ー45を使用した他は実施例２と同様にして着色の
水性インキを得た。 実施例 ３
【表】
上記各成分を混合撹拌して黄色の水性インキを
得た。 比較例 ３ 実施例３中の着色材の代わりにC.I.アシツドイ
エロー23を使用した他は実施例３と同様にして黄
色の水性インキを得た。 実施例 ４
得た。 比較例 ３ 実施例３中の着色材の代わりにC.I.アシツドイ
エロー23を使用した他は実施例３と同様にして黄
色の水性インキを得た。 実施例 ４
【表】
上記各成分を混合撹拌して黒色の水性インキを
得た。 比較例 ４ 実施例４中の着色剤のC.I.アシツドブラツク１
を使用した他は、実施例４と同様にして黒色の水
性インキを得た。 実施例 ５
得た。 比較例 ４ 実施例４中の着色剤のC.I.アシツドブラツク１
を使用した他は、実施例４と同様にして黒色の水
性インキを得た。 実施例 ５
【表】
【表】
上記各成分を50℃に加温しながら撹拌混合し、
赤色の水性インキを得た。 比較例 ５ 実施例５中の着色材の代わりにC.I.アシツドレ
ツド87を使用した他は実施例５と同様にして赤色
の水性インキを得た。 得られた実施例１〜５，比較例１〜５のインキ
を市販のサインペンに充填し、このサインペンを
使用してJISP3201の筆記用紙Ａに筆記し、５分
後に筆記用紙を１時間水に浸漬したところ実施例
１〜５のインキによる筆跡が鮮明に残つていたの
に対し、比較例１〜５のインキによる筆跡は、筆
跡が流出し判読が不能であつた。 又、実施例１〜５のインキの溶解性をみる為、
実施例１〜５を充填したサインペンをキヤツプを
したまま上向きにして−５℃の恒温室に１週間放
置した後、紙に筆記したところ鮮明な筆跡が得ら
れた。 以上のように本発明の水性インキは耐水性に優
れ、溶解性も良好なインキであり、筆記具用，ス
タンプ用，ジエツト印刷用，印刷用，記録計用イ
ンキとして好適なものである。
赤色の水性インキを得た。 比較例 ５ 実施例５中の着色材の代わりにC.I.アシツドレ
ツド87を使用した他は実施例５と同様にして赤色
の水性インキを得た。 得られた実施例１〜５，比較例１〜５のインキ
を市販のサインペンに充填し、このサインペンを
使用してJISP3201の筆記用紙Ａに筆記し、５分
後に筆記用紙を１時間水に浸漬したところ実施例
１〜５のインキによる筆跡が鮮明に残つていたの
に対し、比較例１〜５のインキによる筆跡は、筆
跡が流出し判読が不能であつた。 又、実施例１〜５のインキの溶解性をみる為、
実施例１〜５を充填したサインペンをキヤツプを
したまま上向きにして−５℃の恒温室に１週間放
置した後、紙に筆記したところ鮮明な筆跡が得ら
れた。 以上のように本発明の水性インキは耐水性に優
れ、溶解性も良好なインキであり、筆記具用，ス
タンプ用，ジエツト印刷用，印刷用，記録計用イ
ンキとして好適なものである。
Claims (1)
- １ 酸性染料のSO3Na基及び／又はCOONa基と
アミノカルボン酸のアミノ基とを反応させること
によつて得られる酸アミド誘導体のアルカリ金属
塩である着色材と、水溶性有機溶剤と、水とから
少なくともなる水性インキ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13555780A JPS5759969A (en) | 1980-09-29 | 1980-09-29 | Water-based ink |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13555780A JPS5759969A (en) | 1980-09-29 | 1980-09-29 | Water-based ink |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5759969A JPS5759969A (en) | 1982-04-10 |
| JPS64429B2 true JPS64429B2 (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=15154584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13555780A Granted JPS5759969A (en) | 1980-09-29 | 1980-09-29 | Water-based ink |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5759969A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5466282A (en) * | 1993-05-18 | 1995-11-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Azo dye compound, ink containing the same, and recording method and instrument using the ink |
| DE69528094T2 (de) * | 1994-02-28 | 2003-08-07 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Farbstoff, diesen enthaltende Druckfarbe und Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren und Gerät die Druckfarbe verwendend |
| CA2242416C (en) * | 1996-01-23 | 2006-03-21 | Shionogi & Co., Ltd. | Sulfonated amino acid derivatives and metalloproteinase inhibitors containing the same |
| TR199801419T2 (xx) | 1996-01-23 | 1998-10-21 | Shionogi & Co.Ltd. | S�lfone amino asit t�revleri ve ayn� i�erikte metaloproteinez �nleyicileri. |
| US6919375B1 (en) | 1996-01-23 | 2005-07-19 | Shionogi & Co., Ltd. | Sulfonated amino acid derivatives and metalloproteinase inhibitors containing the same |
| AU4882101A (en) | 2000-04-28 | 2001-11-12 | Shionogi & Co., Ltd. | Mmp-12 inhibitors |
| DE10106147A1 (de) | 2001-02-10 | 2002-08-14 | Clariant Gmbh | Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen |
| CN112771126B (zh) * | 2018-09-27 | 2023-12-08 | Dic株式会社 | 颜料及其制造方法 |
| JP7007526B1 (ja) * | 2020-03-25 | 2022-01-24 | Dic株式会社 | 印刷インキ |
-
1980
- 1980-09-29 JP JP13555780A patent/JPS5759969A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5759969A (en) | 1982-04-10 |
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