JPS646316B2 - - Google Patents
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- JPS646316B2 JPS646316B2 JP7571981A JP7571981A JPS646316B2 JP S646316 B2 JPS646316 B2 JP S646316B2 JP 7571981 A JP7571981 A JP 7571981A JP 7571981 A JP7571981 A JP 7571981A JP S646316 B2 JPS646316 B2 JP S646316B2
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- polyester
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Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
本発明は遊離酸の形で式
（式中R1は−SO3Hを、R2はＨを表わす。
Ｘは
【式】
【式】
又は
【式】
を表わし、R3はＨ又は
【式】を表わ
し、R4はＨ、−COCH3又は−CONH2を表わし、
R5は
R5は
【式】を表わし、R6は
Ｈ、CH3又は
【式】を表わし、R7はＨ又は
【式】を表わす。）
で表わされるアゾ化合物を用いてセルローズ繊維
をいつたん染色し、更に銅処理する事を特徴とす
るセルローズ繊維の染色法に関する。セルローズ
繊維を日光及び洗濯に堅牢な黒色に染色する多く
の直接染料が、特許や文献に見られ、又CI
Direct Black19、22、39等の染料が市場で使用
されている。しかしこれらの染料はいずれも、ポ
リエステル／セルローズ混紡品を分散染料と一緒
に１浴１段の浸染染法で高温染色する場合（最近
の人件費及び石油価格の高騰は染工場の加工コス
トを著しく増大させているため、染色時間の短縮
と省力、省エネルギーの見地からポリエステル側
の分散染料と、セルローズ側の直接染料を分散染
料の染色条件で同時染色を行う事が望まれてい
る。）には 著しく染着率が低下するとか 染浴で染料の凝集が起るとか 粘性があるため再現性の良い染色物が得られ
ない。 等の理由に依り、実用上、１浴１段染色には適さ
ず、やむなく省力、省エネルギーの見地から好ま
しくない、２溶、２段染色法、又は１浴２段染色
法（ポリエステル側を分散染料で染色した後に、
同一浴でセルローズ側を直接染料で染色する方
法）を、とらざるを得ないという欠点を有してい
る。それ故に、酸性浴高温染色適性（分散染料に
よるポリエステル繊維の高温酸性浴条件でセルロ
ーズに染色可能な性質）のある堅牢な黒色の直接
染料の出現が強く望まれていた。本発明の目的
は、その要望を満たし酸性浴高温染色適性があ
り、分散染料と一緒に１浴１段でポリエステル／
セルローズ混紡品を染色出来、堅牢な黒色のアゾ
化合物による染色法を提供しようとするものであ
る。 本発明に使用されるアゾ化合物は、次の様な方
法で製造することが出来る。 式 （式中R1、R2は前記のものを表わす。） のアミンのテトラゾ化物を、２−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン−６−スルフオン酸２モルと
アルカリ性下で好ましくは10℃近辺でカツプリン
グさせ式 （式中、R1、R2は前記のものを意味する。） のジアミノ、ジスアゾ染料を製造し、次いでこれ
をテトラゾ化し、
をいつたん染色し、更に銅処理する事を特徴とす
るセルローズ繊維の染色法に関する。セルローズ
繊維を日光及び洗濯に堅牢な黒色に染色する多く
の直接染料が、特許や文献に見られ、又CI
Direct Black19、22、39等の染料が市場で使用
されている。しかしこれらの染料はいずれも、ポ
リエステル／セルローズ混紡品を分散染料と一緒
に１浴１段の浸染染法で高温染色する場合（最近
の人件費及び石油価格の高騰は染工場の加工コス
トを著しく増大させているため、染色時間の短縮
と省力、省エネルギーの見地からポリエステル側
の分散染料と、セルローズ側の直接染料を分散染
料の染色条件で同時染色を行う事が望まれてい
る。）には 著しく染着率が低下するとか 染浴で染料の凝集が起るとか 粘性があるため再現性の良い染色物が得られ
ない。 等の理由に依り、実用上、１浴１段染色には適さ
ず、やむなく省力、省エネルギーの見地から好ま
しくない、２溶、２段染色法、又は１浴２段染色
法（ポリエステル側を分散染料で染色した後に、
同一浴でセルローズ側を直接染料で染色する方
法）を、とらざるを得ないという欠点を有してい
る。それ故に、酸性浴高温染色適性（分散染料に
よるポリエステル繊維の高温酸性浴条件でセルロ
ーズに染色可能な性質）のある堅牢な黒色の直接
染料の出現が強く望まれていた。本発明の目的
は、その要望を満たし酸性浴高温染色適性があ
り、分散染料と一緒に１浴１段でポリエステル／
セルローズ混紡品を染色出来、堅牢な黒色のアゾ
化合物による染色法を提供しようとするものであ
る。 本発明に使用されるアゾ化合物は、次の様な方
法で製造することが出来る。 式 （式中R1、R2は前記のものを表わす。） のアミンのテトラゾ化物を、２−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン−６−スルフオン酸２モルと
アルカリ性下で好ましくは10℃近辺でカツプリン
グさせ式 （式中、R1、R2は前記のものを意味する。） のジアミノ、ジスアゾ染料を製造し、次いでこれ
をテトラゾ化し、
【式】１モルと弱
酸性で好ましくは10℃以下でカツプリング後、
式
Ｘ−Ｈ (4)
（式中Ｘは前記のものを意味する）
のカツプリング成分１モルとアルカリ性下、好ま
しくは５℃以下でカツプリングさせる事に依つて
得られる。 式(4)のカツプリング成分は、例えば
しくは５℃以下でカツプリングさせる事に依つて
得られる。 式(4)のカツプリング成分は、例えば
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
などが挙げられる。
本発明の染色法によると天然又は人造のセルロ
ーズ繊維を直接染料で染色する普通の染色条件に
よる染色法、例えば、浸染、連続染色、又は色糊
を調整し、これを用いて捺染する方法、並びりポ
リエステル繊維を分散染料で染色する際の普通の
染色条件による染色法、例えば、高温染色、サー
モゾル染色、更に捺染する方法で湿潤及び日光に
堅牢な極めて馬力のある黒色に染色する事が出来
る。 すなわち、式(1)のアゾ化合物を単独或いは式(1)
のアゾ化合物と他の染料（例えば分散染料）の混
合物からなる染浴又は捺染用ペーストを調製し、
セルローズ、ポリエステル／セルローズの混紡又
は交織品などを所望の方法で染色又は捺染し、そ
の後染色物を銅処理すなわち好ましくは含銅ポリ
アミン系フイツクス剤の水溶液に上記染色物を入
れ例えば15〜80℃でフイツクス処理を行い、繊維
上で銅錯塩染料を形成させその後ソーピングする
事により染色を完了させる事が出来る。 特にポリエステル／セルローズ混紡品を分散染
料例えばKayalon Polyester Black EX−SF200
（日本化薬製）Kayalon Polyester Black BR−
SF（日本化薬製）Dianix Black BG−SF conc
Paste（三菱化成）Palanyl Black GEL liq
（BASF）などと一緒に１浴で使用して、分散染
料の染色条件でセルローズ側を均一に染色出来る
更に大きな特徴がある。 以下に実施例を挙げて、本発明を説明するが本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。 尚実施例中、部は重量部を意味し、水溶性基を
有する原料及び目的物は、すべて遊離酸の形で示
す。 実施例 １ ポリエステル／綿、混紡品の高温一浴染色： 下記表中の式(5)の化合物0.3部、無水硫酸ナト
リウム８部、Kayalon Polyester Black EX−
SF200（日本化薬製分散染料）0.5部、酢酸ナトリ
ウム、３水塩0.92部、酢酸0.13部、水400部でPH
55の染浴を調製する。 この染浴を50℃とし、ポリエステル／綿（50/5
０）混紡品20部を入れ、30分で130℃に昇温させ、
この温度で45分間染色を続けた後、20分を要して
60℃まで降温させる。 その後染色物を取り出し、水洗した後これを、
サンフイツクス555C（三洋化成(株)製、含銅ポリア
ミン系のフイツクス剤）1.2部を水400部に溶解し
た水溶液に入れ、60℃で20分間フイツクス処理を
施し、ソーピング、水洗、乾燥する。この様にし
て得られた、ポリエステル／綿の混紡品は均一な
黒色に染色され、すぐれた耐光、洗濯堅牢度を有
する。 式(5)のアゾ化合物は以下のようにして製造す
る。４，4′−ジアミノジフエニルアミン−2′−ス
ルホン酸5.6部を水50部に懸濁し、ついでカセイ
ソーダ0.6部を加えて溶解させる。次にこの溶液
を５℃以下に冷却し、濃塩酸9.3部、亜硝酸ソー
ダ３部を用いて５〜10℃で２時間かけてテトラゾ
化する。このテトラゾ化液を、２−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸9.1部、
ソーダ灰11部、水100部の混合液に入れ15〜20℃
で終夜攪拌する。 このようにして得られたジアミノジスアゾ染料
を濃塩酸26部、亜硝酸ソーダ3.3部で５〜20℃で
１時間かけてテトラゾ化する。ついでこテトラゾ
化液にメタアミノフエノール4.2部を60℃の水30
部に溶解したものを加えたのちソーダ灰10部を加
えアルカリ性とし、反応を終了させる。ついで塩
化ナトリウム35部を加え、塩析、過し生成物を
90℃で乾燥させる。 実施例 ２ ポリエステル／レーヨン混紡品の高温一浴染
色： 下記表中の(5)の化合物0.3部、Kayarus Cupro
Green Ｇ（日本化薬製直接染料）0.1部、無水硫
酸ナトリウム８部、Kayalon Polyster Black
EX−SF200（日本化薬製分散染料）0.5部、ウル
トラMTレベル（御幣島化学工業製）8.8部、水
400部でPH6.0の染浴を調製する。 その後、実施例１と同一条件で染色、水洗、フ
イツクス処理、ソーピング、水洗、乾燥する。 この様にして得られた、ポリエステル／レーヨ
ンの混紡品は均一な黒色に染色され、すぐれた耐
光、染濯堅牢度を有する。 実施例 ６〜13 下記表中式(6)〜（13）の化合物も、実施例１と
同様に製造し、実施例１、２と同様にポリエステ
ル／綿、ポリエステル／レーヨンの混紡品を高温
一浴で染色する事が出来、得られた染色物は、均
一な黒色に染色され、すぐれた耐光、染濯堅牢度
を有する。
ーズ繊維を直接染料で染色する普通の染色条件に
よる染色法、例えば、浸染、連続染色、又は色糊
を調整し、これを用いて捺染する方法、並びりポ
リエステル繊維を分散染料で染色する際の普通の
染色条件による染色法、例えば、高温染色、サー
モゾル染色、更に捺染する方法で湿潤及び日光に
堅牢な極めて馬力のある黒色に染色する事が出来
る。 すなわち、式(1)のアゾ化合物を単独或いは式(1)
のアゾ化合物と他の染料（例えば分散染料）の混
合物からなる染浴又は捺染用ペーストを調製し、
セルローズ、ポリエステル／セルローズの混紡又
は交織品などを所望の方法で染色又は捺染し、そ
の後染色物を銅処理すなわち好ましくは含銅ポリ
アミン系フイツクス剤の水溶液に上記染色物を入
れ例えば15〜80℃でフイツクス処理を行い、繊維
上で銅錯塩染料を形成させその後ソーピングする
事により染色を完了させる事が出来る。 特にポリエステル／セルローズ混紡品を分散染
料例えばKayalon Polyester Black EX−SF200
（日本化薬製）Kayalon Polyester Black BR−
SF（日本化薬製）Dianix Black BG−SF conc
Paste（三菱化成）Palanyl Black GEL liq
（BASF）などと一緒に１浴で使用して、分散染
料の染色条件でセルローズ側を均一に染色出来る
更に大きな特徴がある。 以下に実施例を挙げて、本発明を説明するが本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。 尚実施例中、部は重量部を意味し、水溶性基を
有する原料及び目的物は、すべて遊離酸の形で示
す。 実施例 １ ポリエステル／綿、混紡品の高温一浴染色： 下記表中の式(5)の化合物0.3部、無水硫酸ナト
リウム８部、Kayalon Polyester Black EX−
SF200（日本化薬製分散染料）0.5部、酢酸ナトリ
ウム、３水塩0.92部、酢酸0.13部、水400部でPH
55の染浴を調製する。 この染浴を50℃とし、ポリエステル／綿（50/5
０）混紡品20部を入れ、30分で130℃に昇温させ、
この温度で45分間染色を続けた後、20分を要して
60℃まで降温させる。 その後染色物を取り出し、水洗した後これを、
サンフイツクス555C（三洋化成(株)製、含銅ポリア
ミン系のフイツクス剤）1.2部を水400部に溶解し
た水溶液に入れ、60℃で20分間フイツクス処理を
施し、ソーピング、水洗、乾燥する。この様にし
て得られた、ポリエステル／綿の混紡品は均一な
黒色に染色され、すぐれた耐光、洗濯堅牢度を有
する。 式(5)のアゾ化合物は以下のようにして製造す
る。４，4′−ジアミノジフエニルアミン−2′−ス
ルホン酸5.6部を水50部に懸濁し、ついでカセイ
ソーダ0.6部を加えて溶解させる。次にこの溶液
を５℃以下に冷却し、濃塩酸9.3部、亜硝酸ソー
ダ３部を用いて５〜10℃で２時間かけてテトラゾ
化する。このテトラゾ化液を、２−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸9.1部、
ソーダ灰11部、水100部の混合液に入れ15〜20℃
で終夜攪拌する。 このようにして得られたジアミノジスアゾ染料
を濃塩酸26部、亜硝酸ソーダ3.3部で５〜20℃で
１時間かけてテトラゾ化する。ついでこテトラゾ
化液にメタアミノフエノール4.2部を60℃の水30
部に溶解したものを加えたのちソーダ灰10部を加
えアルカリ性とし、反応を終了させる。ついで塩
化ナトリウム35部を加え、塩析、過し生成物を
90℃で乾燥させる。 実施例 ２ ポリエステル／レーヨン混紡品の高温一浴染
色： 下記表中の(5)の化合物0.3部、Kayarus Cupro
Green Ｇ（日本化薬製直接染料）0.1部、無水硫
酸ナトリウム８部、Kayalon Polyster Black
EX−SF200（日本化薬製分散染料）0.5部、ウル
トラMTレベル（御幣島化学工業製）8.8部、水
400部でPH6.0の染浴を調製する。 その後、実施例１と同一条件で染色、水洗、フ
イツクス処理、ソーピング、水洗、乾燥する。 この様にして得られた、ポリエステル／レーヨ
ンの混紡品は均一な黒色に染色され、すぐれた耐
光、染濯堅牢度を有する。 実施例 ６〜13 下記表中式(6)〜（13）の化合物も、実施例１と
同様に製造し、実施例１、２と同様にポリエステ
ル／綿、ポリエステル／レーヨンの混紡品を高温
一浴で染色する事が出来、得られた染色物は、均
一な黒色に染色され、すぐれた耐光、染濯堅牢度
を有する。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で式 （式中、R1は−SO3Hを、R2はＨを表わす。 Ｘは【式】 【式】 又は【式】 を表わし、R3はＨ又は【式】を表わ し、R4はＨ、−COCH3又は−CONH2を表わし、
R5は【式】を表わし、R6は Ｈ、−CH3又は【式】を表わし、R7はＨ又 は【式】を表わす。） で表わされるアゾ化合物を用いてセルローズ繊維
をいつたん染色し、更に銅処理する事を特徴とす
るセルローズ繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7571981A JPS57192465A (en) | 1981-05-21 | 1981-05-21 | New azo compound and method of dyeing using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7571981A JPS57192465A (en) | 1981-05-21 | 1981-05-21 | New azo compound and method of dyeing using the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57192465A JPS57192465A (en) | 1982-11-26 |
| JPS646316B2 true JPS646316B2 (ja) | 1989-02-02 |
Family
ID=13584341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7571981A Granted JPS57192465A (en) | 1981-05-21 | 1981-05-21 | New azo compound and method of dyeing using the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57192465A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4605635B2 (ja) * | 2003-07-02 | 2011-01-05 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、水性インク組成物及び着色体 |
| CN118956173A (zh) * | 2024-07-25 | 2024-11-15 | 浙江闰土染料有限公司 | 黑色直接染料及其制备方法和用途 |
-
1981
- 1981-05-21 JP JP7571981A patent/JPS57192465A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57192465A (en) | 1982-11-26 |
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