JPS649981B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS649981B2 JPS649981B2 JP2747681A JP2747681A JPS649981B2 JP S649981 B2 JPS649981 B2 JP S649981B2 JP 2747681 A JP2747681 A JP 2747681A JP 2747681 A JP2747681 A JP 2747681A JP S649981 B2 JPS649981 B2 JP S649981B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- acid residue
- lower alkyl
- halogen
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は新規なスルホニウム化合物及び該化合
物を含有する薬理組成物に関する。 本発明のスルホニウム化合物は、下記一般式
（）で表わされる。 〔式中R1およびR2は同一または相異なつて低
級アルキルまたはフエニル基、R3は低級アルキ
ル、シクロアルキル、１−シクロヘキシルシクロ
ヘキシル、アダマンチルまたはフラニル基、Ａは
炭素数２〜５の直鎖状もしくは分枝状アルキレン
基、およびＹはハロゲンまたは無機酸残基もしく
は有機酸残基を夫々示す〕 上記一般式（）中R1、R2及びR3で示される
低級アルキル基としては、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
ｔ−ブチル基等の炭素数１〜６の直鎖状もしくは
分枝状アルキル基を例示できる。またR3で示さ
れるシクロアルキル基としては、例えばシクロペ
ンチル、シクロヘキシル等の炭素数５〜８のシク
ロアルキル基を例示できる。Ａで示されるアルキ
レン基としては好ましくはエチレン、プロピレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチ
レン基等を例示できる。更にＹで示される各基と
しては具体的には例えば塩素、臭素、沃素等のハ
ロゲン原子、サルフエート、ホスフエート、テト
ラフルオロボレート、パークロレート等の無機酸
残基及びピクリルスルホネート、シクロヘキシル
スルフアメート、ｐ−トルエンスルホネート、ニ
コチネート、ラクテート、マレエート、ベンゾエ
ート、ナフタレンスルホネート、１，５−ナフタ
レンジスルホネート、ベンゼンスルホネート等の
有機スルホン残酸基もしくはカルボン酸残基等の
有機酸残基を例示できる。 上記一般式（）で表わされる本発明のスルホ
ニウム化合物は、生体の免疫能を亢進する作用及
び抗腫瘍作用を有し、免疫促進剤および抗腫瘍剤
として有用である。 一般式（）で表わされる本発明化合物は例え
ば下記の２つの製造方法により得られる。 〔製造方法 Ａ〕 一般式 （式中R1、R3、Ａは前記と同一の意味を有す
る。）で表わされるスルフアイド化合物と、一般
式 R2Y （） （式中R2、Ｙは前記と同一の意味を有する。）
で表される化合物とを反応させる。 上記反応は無溶媒又は溶媒中、約−30〜200℃
好ましくは約０〜100℃で行なわれる。溶媒とし
てはメタノール、エタノール、プロパノール等の
アルコール類、アセトニトリル、ニトロメタン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド
等の極性溶媒、メチレンクロライド、エチレンク
ロライド、クロロホルム等のハロゲン化炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、エチルエーテル、プロピルエーテル等の
エーテル類、その他アセトン、酢酸エチル、水等
が好ましく使用できる。 一般式（）で表わされるスルフアイド化合物
は一部新規化合物を含み、これら新規化合物は通
常の公知の製造方法、例えば一般式 R1−Ｓ−Ａ−OH （） （式中、R1、Ａは前記と同一の意味を有す
る。）で表わされる化合物と一般式 （式中、R3は前記と同一の意味を有する。）で
表わされる化合物を反応させることにより得られ
る。又、もう一方の出発原料である一般式（）
で表わされる化合物はスルフアイド化合物（）
に対して過剰量使用しても良いが好ましくは、理
論量の１〜４倍モル使用するのが良い。反応時間
は通常約0.5〜72時間で行なわれる。 〔製造方法 Ｂ〕 一般式 （式中、R1、R2、R3、Ａは前記と同一の意味
を有し、Ｘはハロゲンを示す。）で表わされるス
ルホニウムハライドと一般式 ZY1 （） 式中、Y1はＸと異なるハロゲン、無機酸残基、
有機酸残基を、Ｚは銀原子、アルカリ金属原子を
示す。）で表わされる化合物を反応させることに
より得られる。上記一般式（）のY1は前記Ｙ
と同一のハロゲン、無機酸残基、有機酸残基を示
す。尚、本反応は一般式（）で表わされるスル
ホニウムハライドと上記（）の化合物とを反応
させることにより上記ハライドのアニオン部分を
交換するものであり、Ｘで表わされるハロゲンは
Y2で表わされるハロゲンとは異なるハロゲンを
表わす。一般式（）で表わされる化合物として
は、塩素、臭素等のハロゲン；硫酸、リン酸、四
フツ化ホウ素酸、過塩素酸等の無機酸；及びピク
リルスルホン酸、シクロヘキシルスルフアミン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ニコチン酸、乳
酸、マレイン酸、安息香酸、ナフタリンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸等の有機酸の銀塩又はア
ルカリ金属塩が挙げられ、アルカリ金属としては
例えばナトリウム、カリウム、リチウム等が挙げ
られる。一般式（）で表わされるスルホニウム
ハライドは前記製造方法Ａに従い製造され、これ
は反応系内より単離してもよいが単離することな
く前記製造方法で得られた反応混合物を使用する
ことも可能である。反応温度、反応時間、溶媒、
反応モル比等の反応条件は製造方法Ａと同一とす
ることができる。 本発明のスルホニウム化合物は通常の単離方
法、例えば再結晶、カラムクロマトグラフイー等
により容易に単離できる。 本発明のスルホニウム化合物は生体の免疫能を
亢進する作用及び制癌作用を有するのみならず、
他に免疫調節作用；抗リウマチ作用；消炎鎮痛作
用；肝機能改善作用；抗自己免疫作用；抗アレル
ギー作用；抗喘息作用；感染防御作用；ステロイ
ド剤、制癌剤等の副作用として免疫抑制作用を有
する化合物の副作用防止作用；免疫療法の補助作
用；血小板凝集止作用；生物成長調節作用等を有
しこれらの点からも医薬品又は農薬として有用で
ある。 本発明化合物の医薬としての投与形態としては
治療目的に応じて各種の形態を採用可能で例えば
経口剤、注射剤、直腸坐剤等のいずれでもよく、
当業者に公知慣用の製剤方法により製造できる。
経口用固型製剤を調製する場合は本発明化合物に
賦形剤、更に必要に応じて、結合剤、崩壊剤、滑
沢剤、着色剤、矯味剤、矯臭剤等を加えた後、常
法により、錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプ
セル剤等を作成することができる。 経口液状製剤を調製する場合には、本発明化合
物に矯味剤、緩衝剤、安定化剤、矯臭剤等を加え
て、常法により内服液剤、シロツプ剤、ドライシ
ロツプ剤等を製造することができる。注射剤を調
製する場合は本発明化合物にPH調整剤、緩衝剤、
安定化剤、等張化剤、局所床酔剤等を添加し、常
法により、皮下、筋肉内、静脈内用注射剤を製造
することもできる。直腸坐薬製剤を調製する場合
には本発明化合物に賦形剤、更に必要に応じて界
面活性剤等を加えた後常法により坐剤を製造する
ことができる。 上記の投与単位形態中に配合されるべき、スル
ホニウム化合物の量は症状により、或いは剤型に
より一定でないが、一般に経口剤では約５〜500
mg、注射剤では約0.01〜10mg、坐剤では約0.01〜
500mgとするのが望ましい。又１日当りの投与量
も症状等に応じ一概には決定できないが通常約
0.01〜2000mgとするのが好ましい。 次に後記する各実施例により得られた本発明化
合物を表に示す。尚表中TsO ；Pic は以
下のアニオンを示す。 TsO ：ｐ−トルエンスルホン酸のアニオン Pic ：ピクリルスルホン酸のアニオン またNMRはDMSO−a6中、TMSを内部標準
物質として測定した値であり、表中元素分析値
において（ ）を付した値は計算値（％）を、ま
た（ ）を付しない値は実測値（％）を夫々示
す。
物を含有する薬理組成物に関する。 本発明のスルホニウム化合物は、下記一般式
（）で表わされる。 〔式中R1およびR2は同一または相異なつて低
級アルキルまたはフエニル基、R3は低級アルキ
ル、シクロアルキル、１−シクロヘキシルシクロ
ヘキシル、アダマンチルまたはフラニル基、Ａは
炭素数２〜５の直鎖状もしくは分枝状アルキレン
基、およびＹはハロゲンまたは無機酸残基もしく
は有機酸残基を夫々示す〕 上記一般式（）中R1、R2及びR3で示される
低級アルキル基としては、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
ｔ−ブチル基等の炭素数１〜６の直鎖状もしくは
分枝状アルキル基を例示できる。またR3で示さ
れるシクロアルキル基としては、例えばシクロペ
ンチル、シクロヘキシル等の炭素数５〜８のシク
ロアルキル基を例示できる。Ａで示されるアルキ
レン基としては好ましくはエチレン、プロピレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチ
レン基等を例示できる。更にＹで示される各基と
しては具体的には例えば塩素、臭素、沃素等のハ
ロゲン原子、サルフエート、ホスフエート、テト
ラフルオロボレート、パークロレート等の無機酸
残基及びピクリルスルホネート、シクロヘキシル
スルフアメート、ｐ−トルエンスルホネート、ニ
コチネート、ラクテート、マレエート、ベンゾエ
ート、ナフタレンスルホネート、１，５−ナフタ
レンジスルホネート、ベンゼンスルホネート等の
有機スルホン残酸基もしくはカルボン酸残基等の
有機酸残基を例示できる。 上記一般式（）で表わされる本発明のスルホ
ニウム化合物は、生体の免疫能を亢進する作用及
び抗腫瘍作用を有し、免疫促進剤および抗腫瘍剤
として有用である。 一般式（）で表わされる本発明化合物は例え
ば下記の２つの製造方法により得られる。 〔製造方法 Ａ〕 一般式 （式中R1、R3、Ａは前記と同一の意味を有す
る。）で表わされるスルフアイド化合物と、一般
式 R2Y （） （式中R2、Ｙは前記と同一の意味を有する。）
で表される化合物とを反応させる。 上記反応は無溶媒又は溶媒中、約−30〜200℃
好ましくは約０〜100℃で行なわれる。溶媒とし
てはメタノール、エタノール、プロパノール等の
アルコール類、アセトニトリル、ニトロメタン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド
等の極性溶媒、メチレンクロライド、エチレンク
ロライド、クロロホルム等のハロゲン化炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、エチルエーテル、プロピルエーテル等の
エーテル類、その他アセトン、酢酸エチル、水等
が好ましく使用できる。 一般式（）で表わされるスルフアイド化合物
は一部新規化合物を含み、これら新規化合物は通
常の公知の製造方法、例えば一般式 R1−Ｓ−Ａ−OH （） （式中、R1、Ａは前記と同一の意味を有す
る。）で表わされる化合物と一般式 （式中、R3は前記と同一の意味を有する。）で
表わされる化合物を反応させることにより得られ
る。又、もう一方の出発原料である一般式（）
で表わされる化合物はスルフアイド化合物（）
に対して過剰量使用しても良いが好ましくは、理
論量の１〜４倍モル使用するのが良い。反応時間
は通常約0.5〜72時間で行なわれる。 〔製造方法 Ｂ〕 一般式 （式中、R1、R2、R3、Ａは前記と同一の意味
を有し、Ｘはハロゲンを示す。）で表わされるス
ルホニウムハライドと一般式 ZY1 （） 式中、Y1はＸと異なるハロゲン、無機酸残基、
有機酸残基を、Ｚは銀原子、アルカリ金属原子を
示す。）で表わされる化合物を反応させることに
より得られる。上記一般式（）のY1は前記Ｙ
と同一のハロゲン、無機酸残基、有機酸残基を示
す。尚、本反応は一般式（）で表わされるスル
ホニウムハライドと上記（）の化合物とを反応
させることにより上記ハライドのアニオン部分を
交換するものであり、Ｘで表わされるハロゲンは
Y2で表わされるハロゲンとは異なるハロゲンを
表わす。一般式（）で表わされる化合物として
は、塩素、臭素等のハロゲン；硫酸、リン酸、四
フツ化ホウ素酸、過塩素酸等の無機酸；及びピク
リルスルホン酸、シクロヘキシルスルフアミン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ニコチン酸、乳
酸、マレイン酸、安息香酸、ナフタリンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸等の有機酸の銀塩又はア
ルカリ金属塩が挙げられ、アルカリ金属としては
例えばナトリウム、カリウム、リチウム等が挙げ
られる。一般式（）で表わされるスルホニウム
ハライドは前記製造方法Ａに従い製造され、これ
は反応系内より単離してもよいが単離することな
く前記製造方法で得られた反応混合物を使用する
ことも可能である。反応温度、反応時間、溶媒、
反応モル比等の反応条件は製造方法Ａと同一とす
ることができる。 本発明のスルホニウム化合物は通常の単離方
法、例えば再結晶、カラムクロマトグラフイー等
により容易に単離できる。 本発明のスルホニウム化合物は生体の免疫能を
亢進する作用及び制癌作用を有するのみならず、
他に免疫調節作用；抗リウマチ作用；消炎鎮痛作
用；肝機能改善作用；抗自己免疫作用；抗アレル
ギー作用；抗喘息作用；感染防御作用；ステロイ
ド剤、制癌剤等の副作用として免疫抑制作用を有
する化合物の副作用防止作用；免疫療法の補助作
用；血小板凝集止作用；生物成長調節作用等を有
しこれらの点からも医薬品又は農薬として有用で
ある。 本発明化合物の医薬としての投与形態としては
治療目的に応じて各種の形態を採用可能で例えば
経口剤、注射剤、直腸坐剤等のいずれでもよく、
当業者に公知慣用の製剤方法により製造できる。
経口用固型製剤を調製する場合は本発明化合物に
賦形剤、更に必要に応じて、結合剤、崩壊剤、滑
沢剤、着色剤、矯味剤、矯臭剤等を加えた後、常
法により、錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプ
セル剤等を作成することができる。 経口液状製剤を調製する場合には、本発明化合
物に矯味剤、緩衝剤、安定化剤、矯臭剤等を加え
て、常法により内服液剤、シロツプ剤、ドライシ
ロツプ剤等を製造することができる。注射剤を調
製する場合は本発明化合物にPH調整剤、緩衝剤、
安定化剤、等張化剤、局所床酔剤等を添加し、常
法により、皮下、筋肉内、静脈内用注射剤を製造
することもできる。直腸坐薬製剤を調製する場合
には本発明化合物に賦形剤、更に必要に応じて界
面活性剤等を加えた後常法により坐剤を製造する
ことができる。 上記の投与単位形態中に配合されるべき、スル
ホニウム化合物の量は症状により、或いは剤型に
より一定でないが、一般に経口剤では約５〜500
mg、注射剤では約0.01〜10mg、坐剤では約0.01〜
500mgとするのが望ましい。又１日当りの投与量
も症状等に応じ一概には決定できないが通常約
0.01〜2000mgとするのが好ましい。 次に後記する各実施例により得られた本発明化
合物を表に示す。尚表中TsO ；Pic は以
下のアニオンを示す。 TsO ：ｐ−トルエンスルホン酸のアニオン Pic ：ピクリルスルホン酸のアニオン またNMRはDMSO−a6中、TMSを内部標準
物質として測定した値であり、表中元素分析値
において（ ）を付した値は計算値（％）を、ま
た（ ）を付しない値は実測値（％）を夫々示
す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R1およびR2は同一又は相異つて低級ア
ルキル又はフエニル基、R3は低級アルキル、シ
クロアルキル、１−シクロヘキシルシクロヘキシ
ル、アダマンチルまたはフラニル基、Ａは炭素数
２〜５の直鎖状もしくは分枝状アルキレン基、お
よびＹはハロゲン又は無機酸残基もしくは有機酸
残基を夫々示す〕で表わされるスルホニウム化合
物。 ２ 一般式 〔式中R1およびR2は同一又は相異つて低級ア
ルキルまたはフエニル基、R3は低級アルキル、
シクロアルキル、１−シクロヘキシルシクロヘキ
シル、アダマンチルまたはフラニル基、Ａは炭素
数２〜５の直鎖状もしくは分枝状アルキレン基、
およびＹはハロゲンまたは無機酸残基もしくは有
機酸残基を夫々を示す〕 で表わされるスルホニウム化合物を有効成分とし
て含有することを特徴とする抗腫瘍剤。 ３ 一般式 〔式中R1およびR2は同一又は相異つて低級ア
ルキルまたはフエニル基、R3は低級アルキル、
シクロアルキル、１−シクロヘキシルシクロヘキ
シル、アダマンチルまたはフラニル基、Ａは炭素
数２〜５の直鎖状もしくは分枝状アルキレン基、
およびＹはハロゲンまたは無機酸残基もしくは有
機酸残基を夫々を示す〕 で表わされるスルホニウム化合物を有効成分とし
て含有することを特徴とする免疫促進剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2747681A JPS57140761A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Sulfonium compound, its preparation, and pharmacological composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2747681A JPS57140761A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Sulfonium compound, its preparation, and pharmacological composition containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57140761A JPS57140761A (en) | 1982-08-31 |
| JPS649981B2 true JPS649981B2 (ja) | 1989-02-21 |
Family
ID=12222162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2747681A Granted JPS57140761A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Sulfonium compound, its preparation, and pharmacological composition containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57140761A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3716416B2 (ja) * | 1993-06-15 | 2005-11-16 | 日本曹達株式会社 | 新規スルホニウム塩化合物および重合開始剤 |
| JP6011095B2 (ja) * | 2011-07-26 | 2016-10-19 | 住友化学株式会社 | 塩及びレジスト組成物 |
-
1981
- 1981-02-25 JP JP2747681A patent/JPS57140761A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57140761A (en) | 1982-08-31 |
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