LU82007A1 - Nouveau procede de preparation du carbamate de l-lysine - Google Patents
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Description
La présente invention concerne un nouveau procédé plus économique de préparation du carbamate de L-lysine.
On utilise notamment le carbamate de L-lysine comme ingrédient de mélanges effervescents, eux-mêmes utiles pour préparer notamment 5 des boissons pétillantes et des compositions pharmaceutiques effervescentes, par exemple cachets ou comprimés effervescents, etc. On citera en particulier comme application les compositions pharmaceutiques effervescentes ne contenant pas d'ions alcalins ou ne contenant qu'une faible quantité * d'ions alcalins. Gette classe de compositions pharmaceutiques évite en 10 effet l'accumulation indésirable d'ions alcalins dans l'organisme et permet le traitement de patients sous régime désodé.
D'autres avantages de l'emploi du carbamate de L-lysine résident dans le fait que la tolérance gastrique est excellente grâce à un milieu tamponné, et dans le passage quasi immédiat dans le circuit 15 sanguin.
La demanderesse a maintenant découvert selon l'invention un procédé nouveau de préparation du carbamate de L-lysine, qui autorise le choix comme produit de départ d'un monochlorhydrate de L-lysine de qualité alimentaire animale, donc relativement peu coûteux.
20 Ce monochlorhydrate est, dans une première étape, traité en solution aqueuse par du noir décolorant qui est ensuite éliminé, par exemple par filtration.
Une deuxième étape consiste à traiter le monochlorhydrate de L-lysine obtenu par une base, par exemple la potasse ou la soude, et à éli-25 miner le sel obtenu, par exemple le chlorure de potassium ou de sodium, par . une technique connue (par exemple essorage) après addition de méthanol comme solvant préféré.
La troisième étape du procédé selon l'invention consiste à traiter le filtrat obtenu à la seconde étape par du gaz carbonique (ou de 30 la carboglace) et à récupérer le précipité obtenu qui est le produit recherché .
Le carbamate de L-lysine ainsi obtenu se présente sous la forme d'une poudre cristalline de couleur blanche ; ce produit est très soluble dans l'eau, mais est insoluble dans le méthanol, ce qui autorise 35 un lavage du précipité par ce produit.
Sans que la portée de l'invention soit limitée par l'hypothèse suivante, la demanderesse considère comme probable que le carbamate de L-lysine résultant de l'association d'une mole de L-lysine et d'une mole
X
2 de C02 est stabilisé par une seconde molécule de L-lysine selon la formule suivante : hooc(nh2)ch - (ch2)4 - nh - cooh .... nh2(ch2)4 - ch(nh2)cooh ce qui est eonfirmé par les résultats des analyses effectuées.
5 Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée.
EXEMPLE 1 - On dissout entre 50 et 60°C 300 g de monochlorhydrate de > L-lysine "feed grade" (de qualité alimentaire animale) (titre >98 %) dans 3 300 cm .d'eau.
On laisse sous agitation durant 15 minutes à 60°C avec 6 g 10 de noir décolorant.
On filtre sur papier.
On ajoute peu à peu vers 40°C, sous agitation, 110 g de potasse, on refroidit à température ambiante, on laisse sous agitation durant 3 une heure, on ajoute peu à peu 1500 cm de méthanol, on laisse sous agitais tion durant 2 heures 30 minutes et on essore le chlorure de potassium formé.
On introduit peu à peu dans le filtrat, en 1 heure environ, 60 à 80 g de gaz carbonique. On laisse reposer une nuit, on filtre, on lave au méthanol à 95 % et on sèche vers 40°C. On obtient 200 g du produit recherché, F. 249-250°C.
20 Analyse : C13H28N4°6
Calculé: C % 46,41 H % 8,39 N % 16,65 0 % 28,54
Trouvé : C % 46,62 H % 8,37 N % 16,39 O % 28,33 EXEMPLE 2
On dissout à 30eC 300 g de monochlorhydrate de L-lysine 25 "feed grade" (titre V 98 %) dans 450 cm^ d'eau;
On laisse sous agitation durant 15 minutes à 30°C avec 6 g de noir décolorant.
On filtre sur papier.
On ajoute peu à peu, vers 20°C, 79 g de soude, on refroidit 30 à température ambiante, on laisse sous agitation durant 1 heure, on ajoute 3 peu à peu 2000 cm de méthanol, on laisse sous agitation durant 3 h.et on essore le chlorure de sodium formé.
On introduit peu à peu dans le filtrat, en 1 heure environ, 60 à 80 g de gaz carbonique, on laisse reposer une nuit, on filtre, on lave 35 au méthanol à 95 % et on sèche vers 40°C. On obtient 189 g du produit recherché. F. 246-250“C.
Analyse :
Calculé : C % 46,41 H % 8,39 N % 16,65 0 % 28,54
Trouvé : C % 46,23 H % 8,43 N % 16,67 0 % 28,29 .
^ * EXEMPLE 3 3
On reprend le mode opératoire de l'exemple 1, en remplaçant le CO2 par une introduction progressive de carboglace, jusqu'à ce qu'il ne se forme plus de précipité blanc. On laisse ensuite revenir à la tempéra- 5 ture ambiante, et on poursuit l'agitation pendant 3 heures 30 minutes. On 3 filtre avant de laver le produit ainsi obtenu par 800 cm de méthanol, ce = qui donne le produit recherché avec un rendement de 192 g. F. 247-250°C.
EXEMPLE. 4
Comprimés effervescents contenant de l'acide acétylsalicylique, sans ions 10 alcalins
On prépare un mélange effervescent dans les proportions suivantes : acide acétylsalicylique ....................... 0,500 g carbamate de L-lysine ......................... 1,6 g 15 acide citrique ................................0,4 g = Ces valeurs sont données pour un comprimé dosé de manière classique à 0,5 g d'acide acétylsalicylique.
EXEMPLE 5
On prépare une composition effervescente pour boisson pétillante 20 dans les proportions suivantes : sucre ......................................... 17 g carbamate de L-lysine ......................... 1,4 g acide citrique................................ 2,7 g que l'on peut aromatiser de manière connue par des extraits de fruits en 25 poudre. On peut également ajouter éventuellement de la vitamine C lorsque » l'on aromatise au goût d'orange, EXEMPLE 6
Préparation de comprimés effervescents dosés à 0,5 g de phosphore On utilisera par exemple la formulation suivante : 30 carbamate de L-lysine ......................... 1,4 g phosphate de glycocclle ....................... 1,397 g phosphate monobasique de magnésium anhydre .... 0,881 g Les comprimés des exemples 4 et 6 sont préparés de manière connue de l'homme de l'art par desséchage séparé des composants, tamisage, 35 mélange et mise en comprimés.
Les effets thérapeutiques, doses et voies d'administration de telles préparations sont également connus.
Claims (4)
1, Procédé de préparation de carbamate de L-lysine, caractérisé en ce qu'on effectue les étapes suivantes ; a) traitement d'une solution aqueuse de monochlorhydrate de 5 L-lysine de qualité alimentaire animale, titre supérieur à 98 %, par du noir décolorant, sous agitation ; b) filtration, par exemple sur papier ; c) addition d'une base forte au filtrat, puis de méthanol, et filtration ; 10 d) traitement du filtrat par le gaz carbonique ; e) filtration, lavage du précipité au méthanol et récupération de ce précipité.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la base forte ajoutée à l'étape c) est la potasse, ou la soude.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'étape d) consiste en un barbotage de gaz carbonique dans le filtrat ou en une introduction progressive de carboglace dans le filtrat.
4. Carbamate de L-lysine obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3.
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